JPS59205355A - 除草剤シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

除草剤シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体

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JPS59205355A
JPS59205355A JP59067785A JP6778584A JPS59205355A JP S59205355 A JPS59205355 A JP S59205355A JP 59067785 A JP59067785 A JP 59067785A JP 6778584 A JP6778584 A JP 6778584A JP S59205355 A JPS59205355 A JP S59205355A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物に関し、特
傾除草剤の性質及び植物成長調節の性質を有する有機化
合物、そのような化合物の製造方法、そのような化合物
の製造に有用な中間体、並びに除草剤組成物及びそのよ
うな化合物を使用する方法、さらに植物成長調節用組成
物及びそのような化合物を使用する方法に関する。
従来技術 除草剤としてのあるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体の使用は、その技術分野で知られて込る所である。
例えば［殺虫剤便覧Ｊ　（ＣＲＷｏｒｔｈｉｎｇ編集、
英国作物保護会議、第６版１９７９）は、アロキシジム
−ナトリウム（メチル３−〔１−アリルオキシイミノブ
チル〕−４−ヒＰロキシー６．６−シメチルー２−オキ
ソシクロへツククー３−エンーカルデキシレート〕とし
て商業的に知られたシクロヘキサン−１＃３−ジオン誘
導体及び除草剤としてのその使用を記載している。この
化合物はオーストラリア特許第４６４６５５号並びに英
国特許第１４６１１７＋１号及び米国特許第３９５０４
２０号のような同等物に開示されている。
さらに最近、１９８０年英国作用保蒔会議（「１９８０
年英国作物保護会議−雑草、議事録第１巻、研究報告ｊ
ｐ、３９〜４６、英国作物保護会議、１９８０）にお−
て、ＮＰ５５（２−（Ｎ−エトキシプトリミドイル）−
５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オン）と呼ばれる除草剤コード
である新規なシクロヘキサン−１，３−ジオンが発表さ
れた。この化合物はオーストラリア特許第５０３９１７
号及びその同等物に開示されている。
発明の構成 さて、５−ナフチル、５−（シクロアルキル置換アジニ
ル）もしくは５−（ベンゾ置換アジニル）置換体を有す
る新規グループのシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体が、特に有用な除草剤活性を示すと込うことがわかっ
た。
よって、本発明は式Ｉを有する化合物を提供する。
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＥはＣＩ　、　Ｎ及びＮ−Ｚ（Ｚ
は酸素並びに、ＹがＣ５〜Ｃ６アルキル及びベンジルか
ら選ばれ、Ａｎがハリド、テトラフルオロポレート、メ
トスルフェート及びフルオロスルフェートから選ばれた
アニオンである基−ＹＡｎである。）から独立に選ばし
く但し、３個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｎ及びＮ−Ｚ
から選ばれ、１個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥはＮ−Ｚから
選ばれる。）；Ｗは、１個もしくはそれより多くのＡ、
Ｂ、ＤもしくはＥがＮもしくはＮ−Ｚから選ばれる時、
２〜５個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭化水素
鎖であり； （２７） Ｗは、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥがすべてＣＨである時は、４個
の炭素原子を含む不飽和炭化水素鎖であり：Ｘ（同じも
しくは異なってもよい〕及びＸ　（同じもしくは異なっ
てもよＸＡ）は、ハロゲン：ニトロ：シアノ；ｒ′１〜
Ｃ６アルキル；ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ＣＮＣ
アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６ア６ ルキル千オから力る群から選ばれた置換基で置換された
ＣＮＣアルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；６ ＣＮＣアルキニル；ヒドロキシ；Ｃ４〜Ｃ６アル６ コキシ；ハロｒン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシかう選ばれ
た置換基で置換されたＣ４〜Ｃ６アルコキシ；ＣＮＣア
ルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイ６ ルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル？ニル；Ｃ１
〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルフイニル
；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルファモイル：　
Ｎ　”　（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル：Ｎ、
Ｎ−ジ（ｃ、〜Ｃ６アルキル〕−スルファモイル：ベン
ジルオキシ；ベンゼン環カハロｒン、ニトロ、ＣＮＣア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ６ 及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選ばれ（２
９） （２８ン た１〜３個の置換基で置換されてｂる置換ベンジルオキ
シ；ＮＲ５Ｒ６基（Ｒ５及びＲ６は、水素、Ｃ４〜Ｃア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及びベン
ジルからなる群から独立に選ばれる。）：ホルミル某及
びＣ２〜Ｃ６アルカノイル並びＫそれらのオキシム、イ
ミン及びシッフ塩基誘導体：からなる群から独立に選ば
れ、又は同じ炭素原子上のＸｌ　　のうちの２個は、オ
キソ基を形成してもよく　　； Ｒ１は水素：Ｃ−Ｃアルキル；ＣＮＣアルク１　　　６
　　　　　　　　　　　　２　　　６ニル；ＣＮＣアル
キニル：アルキル基力Ｃ，〜６ Ｃアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並ヒ
ニ、ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノＣ１〜Ｃ６
アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃアルコキ
シ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた
１〜３個の置換基で置換されて−る置換フェニルからな
る群から選ばれた置換基で置換されてｈる置換Ｃ４〜Ｃ
６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル：ベンゼン
スルホニル；ベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、
Ｃ４〜Ｃ６アルキシ、ＣＮ６　ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
６アルコ１６ キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
た１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゼンスル
ホニル：アシル基：及びｍｍもＬｌｊ：右横す千オン≠
−らがる群から選ばれ；ＲはＣＮＣアルキル：Ｃ２〜Ｃ
６アルケニル：６ ＣＮ６　ハロアルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル：アルキル基カバａ　）ｒ’
　ｙ、ＣＮ６　アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ、
フ６ エニル並ヒニベンゼン環カハロゲン、ニトロ、シアノ、
ＣＮ６　アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、６ Ｃ−Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオか６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
る置換フェニルからなる群から選ばれた置換基で置換さ
れている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ば
れ： ＲはＣＮ６　アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル６ キル：Ｃ〜Ｃフルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：６ 及びフェニルからなる群から選ばれ； Ｒ４は水素；ハロダン：シアノ；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；
及ヒ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−力ル？ニルからなる群
から選ばれ：ｎは０もしくは１〜３から選ばれた整数で
あり：そしてｎ′はＯもしくは１〜５から選ばれた整数
である。〕 式ｌを有する化合物にお込て、Ｘがホルミル基及びＣ２
〜Ｃ６アルカノイル並びにそれらのオキシム、イミン及
びシッフ塩基誘導体から選ばれる時、オキシム、イミン
及びシッフ塩基誘導体の性質は、厳密には重要でない。
理論によって結びつけようとするものではないけれども
、植物において（置換）イミン基が除去されて、Ｘがホ
ルミルもしくはＣ２〜Ｃ６アルカノイルである式Ｉの相
当する化合物を与えてもよいと思われる。ホルミル基及
びＣ−Ｃアルカノイル並びにそれらのオキシム、６ イミン及びシック塩基誘導体に対する適当な価は、Ｒが
水素及びＣ１〜Ｃ５アルキルから選ばれ、Ｒ８カ水素、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、ヒドロキシ
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシ及びベンジルオキ
シから選ばれる式−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＲ８を有する基を含
む。
式■の化合物において、Ｒはアシル基から選ばれる時、
そのアシル基の性質は厳密には重要ではない。理論によ
って結びつけようとするものではないけれども、、　Ｒ
−Ｉｔｓアシルである時、そのアシル５ｌｄＲが水素で
ある式■の相当する化合物を与えるために加水分解によ
って植物において除去されてもよいと思われている。適
当なアシル基はアルカノイル、例工ｒｒｘｃ２〜Ｃ６ア
ルカノイル：アロイル、例えばベンゾイル並びにベンゼ
ン環がハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
、Ｃ１〜Ｃハロアルキル、０１〜Ｃ６アルコキシ及ヒＣ
１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個
の置換基で置換されている置換ベンゾイル：並びにヘテ
ロアロイル、例えば２−フロイル、３−フロイル、２−
テノイル及び３−テノイルを含む。
式Ｉの化合物において、Ｒが無機又は有機のカチオンか
ら選ばれる時、そのカチオンの性質は厳密には重要では
ない。理論によって結びつけようとは思わないけれども
、Ｒがカチオンである時、そのカチオンはＲ１が水素で
ある弐■の化合物を与えるために植物に督いて除去され
てもよいと思われる。適当な無機のカチオンはアルカリ
及びアルカリ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重
金属イオン並びにアンモニウムイオンを含む。適当弁有
撓のカチオンは、Ｒ，Ｒ，Ｒ及びＲが、水素：Ｃ１〜Ｃ
１ｏアルキル；アルキル基がヒドロキシ、ハロゲン及び
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた置換基で
置換されている置換Ｃ１〜Ｃアルキル：フェニル：ベン
ジル：並びＫｔ換０ フェニル基トペンぜン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
ＣＮ６　アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ノ１０アルキル、６ ＣＮ６　アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオか６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
る置換ペン・ゾル基；からなる群から独立に選ばれるカ
チオンＲ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋を含む。
Ｒ１が水素である時、本発明の化合物は以下に示される
ような４つの互変異性の形のいずれか１つに存在しても
よいと込うことが認識されるべきである。ここでφは基 以下示自 を表わす。
ＩＴ　ｃ　　　　　　　　　　　　ｎ　ｄｌり−Ａ 本発明の化合物は、 式１ａを有するナフタレン誘導体： 式Ｉｂ及びＩｃを有するピリジン誘導体：（、）ａノ 式１ｄ及びＩｓを有するピリダジン誘導体：式Ｉｆを有
するピリミジン誘導体： ＩＸＸ全余 白３６） 式ｒｇを有するピラジン誘導体： 並びに式１ｈ及びＩＩを有するトリアジン誘導体：を含
む。
本発明の好ましい化合物は下記式を有する化合物を含む
。
〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、独立にＣＨ，Ｎ及びＮ−）０から
選ばれ（但し、３個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｎ及び
Ｎ−＋Ｏから選ばれ、１個以下のＡ、Ｂ。
Ｄ及びＥは、Ｎ→０から選ばれる。）；Ｘ（同じもしく
は異なっていてもよい）及びＸ（同じもしくは異なって
いてもよい）は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１Ａ−
ｃ６ハロア／Ｌ／　キＡ／、ＣｌＡｃ６アルコキシ、Ｃ
１り６アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ４−０６アルキル）−スルファモイル、Ｎ
　、　Ｎ　−ｕ（Ｃ，−Ｃ６アルキル）スルファモイル
、ホルミル、Ｃ２−ｃ６アルカノイル、並びにＲ７が水
素及びＣ１−ｃ５アルカノイルから選ばれ、Ｒ８がヒド
ロキシ及びＣ４−Ｃ６アルコキシから選ばれる式−〇（
Ｒ）→准を有する基からなる群から選ばれ； Ｒは水素；Ｃ２＜６アルカノイル；ベンゾイル並ヒにベ
ンゼン環がハロゲン、ニトロ、Ｃ４−Ｃ６アルキル及び
Ｃ４−Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個
の置換基で置換されている置換ベンゾイル；ベンゼンス
ルホニル並びにベンゼン環が水素、ニトロ、ＣＡ−ｃア
ルキル及びＣ１−Ｃ、アルコ６ キシからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換さ
れている置換ベンゼンスルホニル；並ヒニリチウム、カ
リウム及びナトリウムのようなアルカリ金属、マグネシ
ウム、カルシウム及びバリウムのようなアルカリ土類金
属、マンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバルト及び
銀のような遷移金属、アンモニウムイオン並びにアルキ
ルがＣ４〜Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ，ヒドロキシアル
キルから選ばれるトリー及びテトラ−（アルキル）アン
モニウムイオン、から選ばれた無機もしくは有機カチオ
ン；からなる群から選ばれ； Ｒ２はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６７＃）ｙ−＝ル
、Ｃ２−Ｃ６７／Ｉ／　−１！−＝　／ｌ／、Ｃ，−Ｃ
６／’０アルキル、Ｃ２り６ハロアルケニル及ヒＣ２Ａ
−ｃ６ハロアルキニルからなる群から選ばれ； Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素、ハ
ロダン及び（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル７＋？ニルか
ら選ばれ； ｎはＯもしくは１〜３から選ばれた整数であり；そして
ｎｌはＯもしくは１〜３から選ばれた整数である。〕 本発明のより好ましい化合物は、以下のような式■の化
合物を含む。
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、独立にＣＨ，Ｎ及びＮ→０から選
ばれ（但し、１個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥはＮ及びＮ−
＋Ｏから選ばれる。）；Ｘ（同じもしくは異なっていて
もよい）及び■１（同じもしくは異なっていてもよい）
は、独立にＣ１＜、アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１り、ア
ルコキシ、ハロｆ　ン、ニトロ、Ｎ、Ｎ−ノ（ｃ、−Ｃ
６アルキル）スルファモイル、並びにＲがＣ１り、アル
キルから選ばれ　Ｒ８が０１＜６アルコキシから選ばれ
る式−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＲ８を有する基、からなる群から
選ばれ、又は同じ炭素原子上のＸｌのうち２個はオキソ
基を形成してもよく； Ｒ１は水素、ベンゾイル及びアルカリ金属からなる群か
ら選ばれ； Ｒ２はＣ，−Ｃ６７／ｌ／キル、Ｃ４−ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ２−ｃ６アルケニル及びＣ２−ｃ６アルキニルか
らなる群から選ばれ； Ｒ５はＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選ばれ；Ｒ４
は水素であり； ｎはＯもしくは１〜３から選ばれた整数であり；そして
ｎｌは０もしくは１〜３から選ばれた整数である。
本発明のさらによシ好ましい化合物は下記式の化合物を
含む。
（式中、 Ｘ（同じもしくは異なっていてもよい）は、独立にＣ１
−ｃ５アルキル、Ｃ１−ｃ５アルコキシ及びハロゲノか
らなる群から選ばれ； ｘｌ　（同じもしくは異方っていてもよい）は、ヒドロ
キシから選ばれ、同じ炭素上のＸ　のうち２個は叉オキ
ン基を形成してもよく； Ｒ１は水素及びアルカリ金属から外る群から選ばれ； Ｒ２ハＣ１り、アルキ／ｌ／、Ｃ１−１：：、フルオロ
アルキル、アリル及びプロパルギルから々る群から選ば
れ； Ｒ３はＣ，−Ｃ，アルキルからなる群から選ばれ；Ｒ４
は水素であり； ｎは０もしくは１及び２から選ばれた整数であり；そし
てｎ　は０もしくは１及び２から選ばれた整数である。
） Ｘに対する特に好ましい価は、メチル、メトキシ及び塩
素を含む。
Ｘｌ　に対する特に好ましい価は、ヒドロキシ及び同じ
炭素原子上のＸ　のうちの２個が形成するオキソ基を含
む。
Ｒ１に対する特に好ましい価は、水素及びアルカリ金属
を含む。
Ｒ２に対する特に好ましい価は、エチル、フルオロエチ
ル、アリル及びプロパルギルを含む。
Ｒ３に対する特に好ましい価は、エチル及びｎ−プロビ
ルを含む。
特に好ましいＲは、水素である。
特に好ましいｎは、２及び３から選ばれた整数（４３） である。
特に好ましいｎｌは０もしくは１及び２から選ばれた整
数である。
本発明の化合物の特定の例は、以下の表１ａｓｌｂ、ｌ
ｅ、ｌｄ、及び１ｅに詳述された化合物を含む。
以下余白 （４４） 表１ｄ 表１０ ５２　全部Ｈ６−（ＪＩ３Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５本発明の化
合物は種々の方法によって製造することができ、さらに
ある見地から本発明は式■の化合物の製造方法を与える
。
有利なことに、本発明の化合物の製造を３又は４の部分
で考慮することができる。
部分Ａは式Ｉｎ有する５−アリールシクロヘキサン−１
，３−ジオンの生成を包含する。この反応は以下による
２つの工程において行なわれてよい。
（ｉ）　　好ましくは塩基の存在で、式ｖ２有するアル
デヒド誘導体をアセトン（ＩＶａ）もしくは式ＩＶｂ’
に有するアセトン誘導体と反応させて、それぞれ弐Ｍａ
もしくは■ｂを有するケトン誘導体を生成させるとと；
そして好ましくは塩基の存在で、式Ｖｌｈを有するケト
ン誘導体を式■ａを有するマロン酸エステル誘導体と、
もしくは式■ｂを有するケトン誘導体を式■ｂ’４有す
るマロン酸エステルと反応させて、それぞれ式■ａもし
くは■ｂを有する中間体を与え、これを好ましくは酸の
存在で直接分離もしくは加水分解させて式Ｉｎ有する（
４９） ５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを与える
こと、又は好ましくは塩基の存在で、弐Ｍａ’に有する
ケトン誘導体を式■ｃｌ有するアルカン酸エステルと反
応させて、式■を有する５−アリールシクロヘキサン−
１，３−ジオンを与えるとと； （１１）好ましくは塩基の存在で、式ｖを有するアルデ
ヒド誘導体を式■ｂ’２有するマロン酸エステルと反応
させて、式Ｖｉｃを有するアリールメチリデンマロネー
ト誘導体を与え、これを好ましくは塩基の存在で、式■
ｄを有するアセト酢酸誘導体と反応させて、式■ｃｆ有
する中間体を与え、これを好ましくは酸の存在で、直接
分離するかもしくは加水分解させて、式■を有する５−
アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを与えること
；又は （１１１）好ましくは塩基の存在で、式ｖを有するアル
ドヒト誘導体を式ＩＶｃｉ有する酢酸エステルと反応さ
せて、式Ｍｄ’ｒ有する２−アリールアルケノエート訪
導体を与え、これを好ましくは塩基の（５０） 存在で、式■ｄを有するアセト酢酸エステル誘導体と反
応させて、式■ａ分有する中間体を与え、これを好まし
くは酸の存在で直接分離もしくは加水分解して、式Ｄｌ
有する５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを
与えること。
部分Ｂは式■を有する２−アシル−５−アリールシクロ
ヘキサン−１，３−ジオンを与えるための式Ｄｌ−有す
る化合物のアシル化を包含する。この反応は式１１有す
る５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを以下
のものと反応させることによって達成されてよい。
Ｇｖ）　　Ｍがアルカリ金属イオンであシ、ＲがＣ１〜
Ｃ６アルキルである、式Ｘを有する酸のアルカリ金属塩
又は式Ｍを有するアルコキシド塩のいずれかの存在で、
式Ｘを有する酸無水物；（Ｖ）　　式Ｗを有する酸の存
在で、式Ｘを有する酸無水物； （ｖｌ）ルイス酸触媒の存在で、ｈａｌがハロゲノを表
わす式Ｘｖを有する酸ハリド； （Ｖｉｌ）式Ｗを有する酸ハリドと式ｘ■を有する酸と
の混合物；又は （Ｖｉｉｉ）アルカリもしくはカルカリ土類金属の水素
化物（次いで式Ｘを有する酸無水物もしくは式ＸＶｅ有
する酸ハリドと反応させる） 選択的に、このアシル化反応は以下のことによって達成
されてもよい。
（ｉｘ）　　ピリジンの存在で式Ｉｎ有する５−アリー
ルシクロヘキサン−１，３−ジオンを式ＸＶヲ有する酸
ハリドと反応させて、式ＸＭｔ＝有する中間体Ｏ−アシ
ル誘導体を与えること；及び （×）式ＸＶＩ：有する中間体をルイス酸触媒と反応さ
せるとと： （×１）式Ｘ■を有する中間体を式ＸＩＶ’Ｔｈ有する
酸と反応させるとと；又は （Ｘｉｉ）　　式Ｘ■ヲ有する中間体をイミダゾールと
反応させること。部分ＣはＲが水素である、すなわち式
■を有する化合物である式Ｉを有する本発明の化合物の
生成を包含する。この反応は式ｘｍ　’ｉ有する２−ア
シル−５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを （ｘｉｉｉ）式ｘ’ｖｎｖ有するアルコキシアミン誘導
体；又は （Ｘｖ）式思ヲ有する中間体オキシム誘導体を与えるた
めにヒドロキシルア２ンと反応させ、そして式ＸＩ／１
ｌ１１ｆＩ：有する中間体オキシムを、式ＸＩＸ　（こ
こでＬは例えばクロリド、プロミド、ヨーシト、スルフ
ェート、ニトレート、メチルスルフェート、エチルスル
フェート、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホ
スフェート、ヘキサフルオロアンチモネ−）、メタンス
ルホネート、フルオロスルホネート、メタンスルホネー
ト、トリフルオロメタンスルホネートのような解離性基
である。）を有するアルキル化剤と反応させることによ
って達成されてもよい。
部分りはＲ１が水素とは他の置換体である式ｌの本発明
の化合物の生成を包含する。
Ｒ１が式ｉ有する化合物のエーテル、アシルもしくはス
ルホニル誘導体を形成する、式１’（ｒ有する本発明の
化合物は、式ＸＸのエーテル化、アシル化もしくはスル
ホニル化剤と反応させることに（５３） よって、式Ｈの本発明の相当する化合物から製造されて
もよい。
Ｒ１が無機又は有機のカチオンである式■を有する本発
明の化合物は、Ｒが水素、すなわち式■の化合物である
式Ｉ’＆有する本発明の化合物から、前記式■の化合物
を無機又は有機塩と反応させることによって製造するこ
とができる。例えばＲ１がアルカリ金属イオンである式
１の化合物は適当な式■の化合物を適当なアルカリ金属
の水酸化物又はアルコキシレートと反応させることによ
って製造することができる。Ｒが遷移金属イオン又は有
機カチオンである式ｌの化合物は、同様に適当な式■の
化合物を適当な遷移金属塩又は有機塩基と反応させるこ
とによって製造することができる。
選択的に、Ｒが遷移金属イオン又は有機カチオンである
式Ｉの化合物は、Ｒがアルカリ金属イオンである適当水
式Ｉの化合物を適当な遷移金属塩又は有機塩と反応させ
ることによって製造することができる。
従って、さらにある見地から本発明は、Ｒ’＄Ｒ２（５
４） 及びＲ３が前記のように規定されている式■の化合物の
製造プロセスを与え、そのプロセスは以下を含んでなる
。
式ｘｍ金有する２−アシル−５−（アリール）シクロヘ
キサン−１，３−ジオン誘導体を式ＸＭ［ｆｔ有するア
ルコキシアミン誘導体と反応させて、式■を有する本発
明の化合物を与えるか又は式ｘ■を有スる２−アシル−
５−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体をヒドロキシルアミンと反応させ、かつ弐潤を有する
オキシム中間体を、Ｌが解離性基である式Ｘ■を有する
アルキル化剤でアルキル化して式■を有する本発明の化
合物を与えるとと；及び所望により式１−有する本発明
の化合物ｋ、Ｌが解離性基である式ＸＸを有する化合物
と反応させて、式■を有する本発明の化合物を与えるこ
と。
式Ｖ　、　Ｍａ　、　Ｗｂ’ｓ　Ｖｌｃ　、　Ｗｄ　、
■ａ、■ｂ。
■ｃ　、　ＤＣ、Ｘｍ　、　ＸＭ及び潤ヲ有する中間体
化合轢け、新規化合物であり、従ってさらに実施態様に
おいて、本発明は式Ｖ　、　’／ｉ　ａ　、　■ｂ　、
　’／ｆ　ｃ　−。
Ｖｌｄ、■Ｆｌ、■ｂ、■ｃ　、　■、　ｘｍ　、　Ｘ
ＶＩ及び１全有する新規化合物並びにそれらの製造方法
を与える。
前記化合物の構造はφが基 を表わす次式において詳述されている。
Ｃ）（５ＣＯＣＴ（３Ｃ１（５ＣＯＣＩ（２ＲＣＨ３Ｃ
０２ＲＩＶ　ａ　　　　　　　Ｔ’／　ｂ　　　　　　
　１ｖｅφ−ＣＨｏ ■ φ−ＣＴ（＝ＣＴ（−ＣＯＣ）（５φ−ＣＨ＝ＣＲ−Ｃ
ＯＣＨ３Ｍａ　　　　　　　　　　　　　　Ｗｂφ−Ｃ
Ｈ＝Ｃ（Ｃ０２Ｒ）２　　　　φ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ　
２ＲＶｉ　ｃ　　　　　　　　　　　　　　Ｖｌ　ｄＲ
４ＣＨ（ＣＯ２Ｒ）２ＣＨ２（ＣＯ□Ｒ）２■ａ　　　
　　　　　　　　　　ｖｎｂ４ＣＨＣＯＣＨＲＣＯ２Ｒ ＲＣＨ２ＣＯ２Ｒ３ ■Ｃ■ｄ 以下余白 （５７） ■ａＶＩｂ ■　　　　　　　　ＩＸ （Ｒ’Ｃ０）２０　　　Ｒ’Ｃ０２Ｍ　　　ＲＯＭＸ　
　　　　　　　Ｍ　　　　　　　ＭＯＴ（ Ｘ■ 以下余白 （５８） ＲＣ０２ＨＲ’Ｃ０ｈａ１ ＸＩＶ　　　　　　　　　　　　ＸＶ ＩＭ Ｈ２ＮＯＲ”　　　　２ ＲＬ　　　　　ＲｌＩ。
ＸＶＩＩ　　　　　　　ＸＩＸ　　　　　　　ＸＸ以下
余白 （６０） 式Ｖ、Ｍ、■、■、Ｘ、ＸＩＩ、ＸＸ１．Ｘｌｆｆ、Ｘ
ＶＩ及び罵を有する中間体化合物のうちいくつかは、新
規化合物であり、従ってさらに実施態様として、本発明
は置換基が前記規定のものである式Ｖ、■。
■、　ＩＸ　、　Ｘ　、　］　、　ＸＸＩ　、　ＸＩ　
、　ＸＶＩ及び■を有する新規化合物及びそれらの製造
方法全提供する。
式１を有する化合物は除草剤として活性があシ、従って
さらにある見地から本発明は、望壕しくない植物をきび
しく損傷を与えるかもしくは殺草する方法であって、植
物もしくけ植物の成長媒体に前記のような有効量の式■
を有する化合物を適用することを含んでなる方法を提供
する。
一般的に言って、式Ｉを有する化合物は、種々の植物に
対して除草効果がある。しかしながら本発明の化合物の
うちいくつかは単子葉植物に対して選択的に活性があシ
、双子葉植物は、他の植物種に対してきびしく損傷を与
えるかもしくは殺草する本発明の化合物の適用割合によ
って相対的に影響を受けない。
さらに弐１ｔ−有する化合物のうちいくつかは、単子葉
植物の群において選択的に活性があり、裁培された収穫
物において単子葉雑草、特に穀物において野性草を抑制
するのに十分な割合で使用されてもよい。本発明のその
ような化合物のうちいくつかは特に小麦及び他の穀物類
のような裁培された単子葉植物の作物において、野生の
オート麦及びどくむぎのよう力計性の草の抑制に有用で
ある。
従って、またさらにある見地から本発明は小麦のような
穀物の作物において、裁培された作物、特に野生草の中
の単子葉植物の雑草を抑制する方法を提供し、その方法
は雑草に厳しく損傷を与えるか又は殺草するのに十分で
あるが実質的に作物に損傷を与えるのには不十分な量で
、前記規定されたように、式■の化合物を作物、すなわ
ち作物の成長媒体に対して適用させることを含んでなる
。
式Ｉの化合物は植物に直接（出現後の適用）か又は植物
の出現前（出現前の適用）の土壌に適用されてよい。し
かしガから、その化合物は一般に種物出現後に適用され
る時にはよシ効果的である。
（６１） 式■の化合物は植物に厳しく損傷を与えるか又は殺草す
るという成長抑制のためにそれ自身使用することができ
るが、しかし好ましくは固体もしくは液体稀釈剤を含む
キャリヤと混合して本発明の化合物を含んでなる組成物
の形で使用される。
従って、またさらにある見地から本発明は前記規定され
たような式Ｉの化合物及びそれに対して農業的に満足な
キャリヤーを含んでなる植物成長抑制、植物損傷又は種
物殺草組成物を提供する。
式■の化合物のうちいくつかは、有用な植物成長調節活
性を示す。例えば式■を有する化合物はある適用割合で
裁培された植物の作物において、野生草に対して選択的
に活性のある除草剤である一方、それらは前記作物にお
いて植物成長調節効果を示す。
植物成長調節効果は多数の方法において明らかＫされて
よい。例えば頂点勢力の抑制、予備的な芽の成長の刺激
、早期開花及び種子形成の刺激、開花の増加及び種産出
の増加、茎の太シ、茎の縮／Ｊ＼並びにぶんけつ等であ
る。本発明の化合物によ（６２） って示された植物成長調節効果は、例えば小麦及び大麦
のような作物におけるぶんけつ及び茎の縮小を含む。
従って、また、さらにある見地から本発明は、植物の成
長を調節する方法であって、前記のような有効量の式■
の化合物を植物、植物の種子もしくは植物の成長媒体に
適用させることを含んでなる方法を提供する。
本発明の植物成長の調節方法を行なうために、式Ｉを有
する化合物を直接植物（出現後適用）に又は植物の出現
前に（出現前適用）種子もしくは土壌に適用してよい・ 式■を有する化合物は、植物の成長を調節するためにそ
れ自身で使用されてよいが、しかし一般に好ましくは固
体もしくは液体の稀釈剤を含んでなるキャリヤーと混合
して、本発明の化合物を含む組成物の形で使用される。
従って、また、さらにある見地から本発明は、前記のよ
うな式■を有する化合物及びそれに対する農業的に満足
なキャリヤーを含む植物成長調節組成物を提供する。
本発明の組成物は固体、液体又は被−ストの形態であっ
てよい。その組成物は即座の使用に対して用意のできて
いる稀釈組成物と使用前に稀釈を必要とする濃厚組成物
の両方を含む。従って本発明の組成物における活性成分
の濃度は配合の種類及びその組成物が例えば微粉の配合
もしくは水性のエマルジョンのような使用に容易である
かどうか又はその組成物が例えば使用前の稀釈に適当で
ある乳化可能な濃厚物もしくは湿潤可能な粉末のようが
コンセントレートであるかどうかに依存して変るであろ
う。一般に本発明の組成物は、１四〜９９重景係の活性
成分を含んでなる。
その固体組成物は活性成分が固体稀釈剤と混合されてい
る粉末、ダスト、ベレット、粗粒及びグラニー−ルの形
であってよい。粉末及びダストは微細に分割された組成
物を与えるために活性成分を固体キャリヤーと混合又は
粉砕することによって製造することができる。グラニユ
ール、粗粒及びベレットは活性成分を固体キャリヤーに
結合させることによって、例えば予備成形された粒状固
体キャリヤーを活性成分でコーチングもしくは含浸させ
ることによって、又は凝集技術によって製造することが
できる。
固体キャリヤーの例は例えばカオリン、ベントナイト、
ケイソウ土、フラー土、アタクレー、プレ、レス、タル
ク、石粉、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸カルシウム
、粉末マグネシア、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウ
ム、セラコラ、硫酸カルシウム、パイロフィライト、ケ
イ酸、シリケート及びシリカゲルのような鉱物上及びク
レー；例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム及び尿素のような肥料；例えば粗粒の　
ら粉と小麦粉、樹皮のあら粉、木のあら粉、堅果のから
のあら粉、及びセルロース粉末のような植物起源の天然
産物；並びに例えば粉砕又は粉末のプラスチック及び樹
脂のような合成ポリマー材料を含む。
選択的に、その固体組成物は活性成分及び固体キャリヤ
ーが液体中で活性成分の分散を容易にするために湿潤、
乳化及び／又は分散剤として作用（６５） する１種もしくはそれより多くの界面活性剤と絹合せら
れている分散可能な又は湿潤可能々ダスト、粉末、グラ
ニー−ル又は粗粒の形であってよい。
界面活性剤の例はカチオン系、アニオン系及び非イオン
系の種類のものを含む。カチオン系界面活性剤は第四級
アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニ
ウムプロミドのような長鎖アルキルアンモニウム塩を含
む。アニオン系界面活性剤はセッケン又は脂肪酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；リグ
ニンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及び
アンモニウム塩；ブチルナフタレンスルホン酸、ジー及
びトリーイソプロピルナフタレンスルホン酸、スルホン
化ナフタレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒド
との縮合生成物の塩、スルホン化ナフタレン及びナフタ
レン誘導体のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合
生成物の塩、のよう々ナフタレンスルホン酸塩、並びに
ドデシル々ンゼンスルホン酸のようなアルキルアリール
ベンゼンスルホン酸の塩ヲ含むアリールスルホン酸（６
６） のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩
；硫酸の長鎖モノエステル又はラウリルスルフェートの
よう々アルキルスルフェート及び硫酸の脂肪アルコール
グリコールエーテルとのモノエステルのアルカリ金属、
アルカリ土類金属及びアンモニウム塩を含む。非イオン
系界面活性剤はオレイルアルコール及びセチルアルコー
ルのようなｌｌｊアルコールとエチレンオキシドとの縮
合生成物；フェノール並びにイソオクチルフェノールオ
クチルフェノール及びノニルフェノールのようなアルキ
ルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物；ヒマ
シ油とエチレンオキシドとの縮合生成物；長鎖脂肪酸及
びヘキシトール無水物から誘導された部分エステル、例
えばソルビタンモノラウレート、並びにエチレンオキシ
ドとその縮合生成物：エチレンオキシド／プロぎエンオ
キシドブロックコＩリマー；ラウリルアルコール？リグ
リコールエーテルアセタール；並びにレシチンを含む。
液体組成物は所望によυ湿潤、乳化及び／又は分散剤と
して作用する１稍もしくはそれより多くの界面活性剤を
含む液体キャリヤーにおりて活性成分の溶液又は分散液
を含んでなって↓い。液体キャリヤーの例は水；例えば
ケロシン、溶剤ナフサ、石油、コールタール油及び芳香
族石油留分のような鉱物油留分；例えばパラフィン、シ
クロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロナフ
タレン及びアルキル化ナフタレンのような脂肪族、脂環
式及び芳香族炭化水素；例えばメタノール、エタノール
、プロパツール、イソグロノ９ノール、ブタノール、シ
クロヘキサノール及びプロピレングリコールのようなア
ルコール；例工ばシクロヘキサノン及びイソホロンのよ
りなケトン；並びに例えばジメチルホルム了ミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及びスルホラ
ンのような強力な彬性有機溶剤を含む。
好ましい液体組成物はスプレー、噴霧、又は水かけＫよ
る適用に対して適当である活性成分の水性サスベンジ、
ン、分散体又はエマルジョンを含んでなる。そのような
水性の組成物は一般に濃縮組成物を水と混合することに
よって製造される。
適尚表濃縮組成物はエマルジョンコンセントレート、ペ
ースト、油分散液、水性サスペンＸ）Ｗン及び湿潤性粉
末を含む。そのコンセントレートは通常長期間の貯蔵に
耐えかつそのような貯蔵後通常のスプレー装置によって
適用を可能にするだけの十分な時間の間、均一に保つ水
性配合物を形成するために水による稀釈が可能であると
とを必要とされる。そのコンセントレートは便宜的には
２０〜９９重量係、好ましくけ２０〜６０重量係の活性
成分を含む〇 エマルジョン又は乳化可能がコンセントレートは便宜的
には１種もしくはそれよシ多くの界面活性剤を含む有機
溶剤中に活性成分を溶解させることによって製造される
。ペーストは微細に分割された活性成分を微細に分割さ
れた固体キャリヤー、１種もしくはそれより多くの界面
活性剤及び所望によシ油とブレンドすることによって製
造することができる。油分散液は活性成分、炭化水素油
、及び１種もしくはそれよυ多くの界面活性剤を共（６
９） に磨砕することによって製造することができる。
水性サスベンジ、ンのコンセントレートは便宜的忙は活
性成分、水、少なくとも１種の界面活性剤及び好ましく
は少なくとも１種の懸濁剤の混合物をボールミル磨砕す
ることによって製造することができる。適当な懸濁剤は
例えばポＩＪ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウムカ
ルがキシメチルセルロース及び植物性ゴムのアラビアゴ
ムトトラがカントゴムのような親水性コロイド；例えば
モンモリロン石、バイデライト、ノントロン石、ヘクト
ライト、サボー石、ソーコナイト、及びベントナイトの
ような水利コロイド無機シリケート；他のセルロース誘
導体；並びにぼり（ビニルアルコール）を含む。湿潤性
粉末コンセントレートは活性成分、１種もしくはそれよ
り多くの界面活性剤、１種もしくはそれより多くの固体
キャリヤー及び所望により１種もしくはそれよシ多くの
懸濁剤を共にブレンドし、かつその混合物を磨砕して斐
求される粒度を有する粉末を与えることによって便宜的
に創造することができる。
（７０） 水性のサスペンション、分散液又はエマルジョンはその
コンセントレート組成物を所望によシ界面活性剤及び／
又は油を含む水と混合することによってコンセントレー
ト組成物から製造することができる。
Ｒ１が水素である式１ｅ有する本発明の化合物が酸性で
あるというととは注目すべきことである。
従って、式Ｉの化合物は有機又は無機塩基の塩として配
合されかつ適用されてもよい。式Ｉの化合物をそれらの
塩の形で配合しかつ使用する場合に、その塩自体が、す
なわちＲが無機もしくは有機カチオンである式■の化合
物が、配合において使用され得るか又はＲが水素である
式■の化合物が配合において使用され、そしてその塩が
同一反応系で適当な有機もしくは無機塩基の使用によっ
て生じ得るかのいずれかである。
本発明の組敬物の適用方法は大部分は使用される組成物
の鍾類及びその適用利用の容易性に依存する。固体組成
物はダスチング又は固体を散布もしくはばらまく他のい
かなる適当な手段によっても適用され得る。液体組成物
はスプレー、噴霧、水かけ、かんがい用水への投入、又
は液体を散布もしくはばらまく他のいかなる適当な手段
にもっても適用され得る。
本発明の化合物の適用割合は、例えば使用のために選ば
れた化合物、成長が使用のために選ばれた配合に抑制さ
れ得る植物の同−性及びその組成物が葉又は根の吸収量
に対して適用されているかどうか、を含む多数のファク
ターに依存するであろう。一般的指針として、しかしな
がら１ヘクタール当り０．００５〜２０′ｋｇの適用割
合が適当である一方で、１ヘクタール肖り０．０１〜５
．０　ｋｑが好ましいといえる。
以下余白 本発明の組成物は本発明の１種もしくはそれよシ多くの
化合物に加えて、本発明のではなくて生物学的活性を有
する１種もしくはそれよシ多くの化合物を含んでなって
もよい。例えば前記のように本発明の化合物は一般に双
子葉植物又は広葉種に対してよりも単子葉植物又は草種
に対して実質的によシ効果的である。結果として、ある
適用においては本発明の化合物の除草剤使用は単独では
作物を保護するのに十分ではないかも知れない。
よってさらにまだ一層の実施態様において本発明は前記
規定されたような少なくとも１種の式Ｉの除草剤化合物
と少なくとも１種の他の除草剤との混合物を含んでなる
除草剤組成物を与える。
他の除草剤は式■を有し逢いいかなる除草剤であっても
よい。それは一般に補足的な作用を有する除草剤であろ
う。例えばある好ましい種類は広葉の雑草に対して除草
作用を含む混合物のものである。もう一つの好ましい種
類は接触除草剤を含む混合物のものである。
有用な補足的な除草剤の例は以下のものを含む：（７３
） Ａ、　　３−イソプロピルベンゾ−２，１，３−チアジ
アジン−４−オン−２，２−ジオキシド（一般名称ペン
ダゾン）のようなベンゾ−２，１，３−チアジアジン−
４−オン−２，２−ジオキシド；Ｂ、ホルモン除草剤、
特に４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名称
ＭＣＰＡ　）、２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）
プロピオン酸（一般名称ジクロルゾロッゾ）、２，４．
５−）ジクロロフェノキシ酢酸（一般名称２，４．５−
Ｔ）、４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸
（一般名称２．４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）酪酸（一般名称２．４−ＤＢ）、２−（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（一般名称
メコプロップ）及びそれらの誘導体（例えば塩、エステ
ル、アミド等）のようなフェノキシアルカン酸； ０．３−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニルツー
１．１−ジメチルウレア（一般名称りロロクスロン）の
ヨりな３−（４−（４−〕＼ロフェノキシ）フェニル）
−１，１−ジアルキルウレア；（７４） Ｄ、　　２−メチル−４，６−ジニトロフェノール（一
般名称ＤＮＯＣ）、２−ターシャリ−ブチル−４゜６−
ジニトロフェノール（一般名称ジノターブ）、２−セカ
ンダリ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般名
称ジノセブ）及びそのエステルジノセブアセテートのよ
うなジニトロフェノール及びそれらの誘導体（例えばア
セテート）；Ｅ、　　Ｎ’−Ｎ’−ジエチル−２，６−
シニトロー４−　）＋Ｊフルオロメチルーｍ−フェニレ
ンジアミン（一般名称ジニトルアミン）、２，６−シニ
トローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルア
ニリン（一般名称トリフルラリン）及び４−メチルスル
ホニル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリ
ン（一般名称二トラリン）のようなジニトロアニリン除
草剤； Ｆ、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ。
Ｎ−ジメチルウレア（一般名称ジルオン）及びＮ。
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−（）リフルオロメチル）フ
ェニル〕ウレア（一般名称フルオメツロン）のようなフ
ェニルウレア除草剤； Ｇ、３−（（メトキシカルゲニル）アミノコフェニル（
３−メチルフェニル）−カルバメート（一般名称フェン
メディファム）及び３−［（エトキシカルボニル）アミ
ノコフェニルフェニルカルバメート（一般名称デスメジ
ファム）のようなフェニルカルバモイルオキシフェニル
カルバメート　； Ｈ，５−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダジン
−３−オン（一般名称ビラゾン）のよりな２−フェニル
ピリダジン−３−オン；１、　３−シクロヘキシル−５
，６−）リメチエン＋７ｙシル（一般名称レナシル）、
５−ブロモ−３−ｓｅａ−フチルー６−メチルウラシル
（、一般名称プロムアシル）及び３−■リーブチルー５
−クロロ−６−メチルウラシル（一般名称ターブアシル
）のようなウラシル除草剤； Ｊ、　　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（グープ
ロピルアミン）−１，３，５−）リア９７（一般名称ア
ドラジン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン（一般名称シマシン）及び２
−アジド−４−（イソ−プロピルアミン）−６−メチル
チオ−１，３゜５−トリアジン（一般名称アジプロプト
リン）のようなトリアジン除草剤； に、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア（一般名称リヌロン）、３−（４−
クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（
一般名称モノリヌロン）及び３−（４−ブロモ−４−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一
般名称クロロブロムロン）のような１−アルコキシ−２
−アルキル−３−フェニルウレア除草剤； Ｌ、　　Ｓ−プロビルジプロビルチオカルバメート（一
般名Ｌ−ｅ口Ｌ／−）　）のヨウなチオールカルバメー
ト除草剤； Ｍ、　　４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−１リアジン−５−オン（一
般名称メタミトロン）及び４−アミノ−６−捷Ｂ　−ブ
チル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４
−）リアジン−５−オン（７７） （一般名称メトリプシン）のような１，２．４−トリア
ジン−５−オン除草剤； Ｎ、２，３．６−）ジクロロ安息香酸（一般名称２，３
．６−ＴＥＡ）、３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸（一般名称ジカンパ）及び３−アミノ−２，５−ジ
クロロ安息香酸（一般名称クロランペン）のような安息
香酸除草剤；０、　　Ｎ−ブトキシメチル−α−クロロ
−２／、６／−ジエチルアセトアニリド（一般名称プタ
クロル）、相当するＮ−メトキシ化合物（一般名称アラ
クロール）、相当するＮ−イソ−プロピル化合ｅｌＪ（
一般名称プロバクロール）及び３／、、ｉ／−ゾクロロ
ゾロビオンアニリド（一般名称グロノ４ニル）のような
アニリド除草剤； Ｐ、２．６−ジクロロへ／ソニトリル（一般名称シクロ
ベニル）、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル（一般名称プロモキシニル）及び３，５−ショー
ト−４−ヒドロキシベンゾニトリル（一般名称イオキシ
ニル）のようなジハロペンジニトリル除草剤； （７８） Ｑ、２．２−ジクロロ−プロピオン酸（一般名称ダラポ
ン）、トリクロロ酢酸（一般名称ＴＣＡ）及びそれらの
塩のようなハロアルカン酸除草剤；Ｒ，４−ニトロフェ
ニ／Ｉ／２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル
エーテル（一般名称フルオロジフェン）、メチル５−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエー
ト（一般名称ビフユエ、・）′ツクス）、２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）安息香酸及び２−クロ０−４−）リフルオロメチルフ
ェニル３−エトキど−４−二トロフェニルエーテルのよ
うなジフェニルエーテル除草剤；８、　２−クロロ−Ｎ
−［：（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リ
アジン−２−イル）アミノカルがニル〕ベンゼンスルホ
ンアミド（ＤＰＸ４１８９として一般に知られている）
のよりなＮ−（ヘテロアリールアミノカルがニル）ベン
ゼンスルホンアミド；及び Ｔ、Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニルアセトアミド（一般名
称ジフェンアミド）、Ｎ−（１−ナフチル）フタルアミ
ド酸（一般名称ナブタラム）及び３−アミノ−１，２，
４−）リアゾールを含むその他の除草剤 有用な接触除草剤の例は以下のものを含む：Ｕ、活性の
ある実在物が１，１′−ジメチル−４゜４′−ジぎリジ
リウムイオン（一般名称パラクエト）であるもの及び活
性のある実在物が１，１′−エチレン−２，ｚ−ジビリ
ジリウムイオン（一般名称ジクエト）であるもののよう
なビｅリジリウム除草剤； ■、メタンアルソン酸モノナトリウム（一般名称ＭＳＭ
Ａ）のような有機砒素系除草剤；並びにＷ、Ｎ−（ホス
ホノメチル）−グリシン（一般名称グリホスエート）及
びその塩とエステルのようなアミノ酸除草剤。
以下余白 実施例 本発明を次の例によって説明するが、しかしそれは限定
されるものではない。
例１ この例は式Ｉを有する本発明の化合物の製造に使用され
る式Ｖを有するカル？クスアルデヒドまでの先駆物質の
製造を詳述する。
ａ）　　３−クロロ−４−シアノ−１−メチル−５゜６
．７．８−テトラヒドロイソキノリンをＪ、　Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、１９６８．３３．３６４８において記載され
たものと本質的に同じ方法に従って製造し、白色結晶、
ｍｐ９８℃として得た。
ｂ）　　４−シアノ−３−メトキシ−１−メチル−５゜
６．７．８−テトラヒドロイソキノリン。
３−クロロ−４−シアノ−１−メチル−５，６゜７．８
−テトラヒドロイソキノリン（１０，０，９）をメタノ
ール（１５０ｍ／りと無水ジメチルホルムアミド（２０
ｍｇ）の混合物の中で、ナトリウムメトキシド（１，１
当量）と共に２４時間還流した。
大量の溶剤を減圧下で蒸発させ、水を残留物に添加し、
得られた混合物をエーテルで抽出した。乾燥された（　
Ｍｇ５Ｏ４）有機部分を蒸発させ、残留物をジクロロメ
タン溶離によるシリカダルを通してのカラムクロマトグ
ラフィーによって精製し、白色結晶、ｍｐ　１１６℃と
して、４−シアノ−３−メトキシ−１−メチル−５，６
，７，８−テトラヒドロイソキノリンを与えた。
Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃｔ、　：δ（ＩＩＩＩＱ））
　：　１．８１（４Ｉ（。
ｍ）：２．３９（３Ｈ，ｓ　）：２．５０〜２．９４（
４Ｈ。
ｍ）：３．９８（３Ｈ，ｓ）。
ｃ）　　４−シアノ−３−メトキシ−１−メチル−５゜
６．７．８−テトラヒドロイソキノリン−８−オンを、
４−シアノ−３−エトキシ−１−メチル−５，６，７，
８−テトラヒドロキノリン−８−オンの合成用に、Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ＋　１９７５１．ＬＬ１５２７に記
載されたものと本質的に同じ方法に従って、４−シアノ
−３−メトキシ−１−メチル５，６゜７．８−テトラヒ
ドロイソキノリンから製造し、白色結晶、ｍｐ１２８℃
として得た。
Ｐｍｒスペクト／ｌ／　（ＣＤＣｌ２　：δ（ｐ＋ｍ）
）　：　２．０４〜３．１９（６Ｈ，ｍ）：２．８６（
３Ｈ，ｓ）：４．１２（３Ｈ，ｓ）。
ｄ）　　８−ブロモ−５，６，７−）リメチルキノリン
ｊ）３，４．５−）リメチルアセトアニリドをＪ、Ａｍ
ａｒ、　Ｃｈｅｍ、　５ｏｃ１１９５３　ｒ　７５　Ｔ
　２６３５と本質的に同じ方法に従って、製造し、白色
結晶、ｍｐ　１６９℃として得た。
１１）氷酢酸（１３，５ｍＡ’）中の臭素（５，６，９
）（７）溶液を、氷酢酸（５０ｍｇ）中の３．４．’５
−）リメチルアセトアニリド（６，０ｇ）の攪拌された
サスペンションに滴加した。室温で３時間撹拌後、その
混合物を水（２００ｍｌ）の中へ注いだ。
固体を濾過し、水で洗浄し、空気中で乾燥して、淡褐色
粉末、ｍｐｌ　５６℃として２−ブロモ−３，４、５−
）リメチルアセトアニリドを与えた。
１１１）濃塩酸（１０ｍｇ）’ｅ還流エタノール（４５
ｍＡ）中の２−ブロモ−３，４，５−）リメチルアセト
アニリド（ｓ、ｏｙ）のサスペンションに滴加した。１
時間後、水（１ｏｏｍｇ）をその混合物に添加した。大
量の溶剤を減圧下で蒸発させ、残留物を水（Ｌｏｏｍ／
りで攪拌した。その混合物を１０係の水酸化す）　ＩＪ
ウム水溶液の添加によって、塩基性にし、固体を濾過し
、水で洗浄し、空気中で乾燥して、淡褐色粉末、ｍｐ６
９℃として２−ブロモー３．４．５−）リメチルアニリ
ンを与えた。
１■）２−ブロモ−３，４，５−トリメチルアニリン（
１０，４，９）、グリセロール（４当量）及び酸化ヒ素
（０，７５当量）を攪拌し、１００℃まで加熱した。濃
硫酸（６０％ψのグリセロール）を混合物に摘部した。
１３０℃で４時間加熱後、冷却された混合物を水で稀釈
し、水性アンモニアで中和した。固体を濾過し、水で洗
浄し、空気中で乾燥した。ジクロロメタン溶離によるア
ルミナを通してのカラムクロマトグラフィーによる精製
は、白色固体、ｍｐ１８０℃として、８−ブロモー５．
６．７−ドリメチルキノリンを与えた。Ｐｍｒスペクト
ル（ｃＤｃｚ３：δ（−））：２．５０（３Ｈ，＋＋）
：２．６１（３Ｈ。
ｓ　）　：　２．７４　（３Ｈ１ｍ　）　：　７−３７
〜８．９８（３Ｈ，ｍ）。
ｅ）２−メトキシ−４−メチルナフタレン１）７−メド
キシー５−メチル−１，２，３゜４−テトラヒドロナフ
タレン−１−オンをＡｕａｔ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、、１９７
８．３１＊１３６３において記載されたものと本質的に
同じ方法に従って、ｍ−クレジルメチルエーテルから製
造した。
ジクロロメタン溶離によるシリカを通してのカラムクロ
マトグラフィーによる粗生成物の精製は、淡黄色固体、
ｍｐ５５℃を与えた。
１１）７−メドキシー５−メチル−１，２，３゜４−テ
トラヒドロナフタレンをＪ−Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ・Ｓ
ｏｅ、、１９５３，７５．３１６２に記載されたものと
本質的に同じ方法に従って、７−メドキシー５−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オン
から製造した。
１ｉ１）７−メドキシー５−メチル−１，２，３゜４−
テトラヒドロナフタレン（１，Ｏｇ）と木炭（１，０ｇ
）上の１０係パラジウムとの混合物を攪拌シ、ジフェニ
ルエーテル（２ｍｇ）において、（８５） ２００℃で１時間加熱した。その混合物を軽油／ジクロ
ロメタン（１：　１　ｖ／ｖ　）溶離によるシリカを通
してのカラムクロマトグラフィーによって精製して、低
融点固体として２−メトキシ−４−メチルナフタレンを
与えた。Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃｚ、：δ（ｆｉｌｍ
））：２．６４（３Ｈ＋ｓ）：３．８９（３Ｔ（、Ｂ）
ニア、０〜７．９（６Ｈ，ｍ）。
ｉｖ）　　１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレ
ン、１，３−ジメチルナフタレン、１．４−ジメチルナ
フタレン、２，３−ツメチルナフタレン、２．６−ジメ
チルナフタレン、４−メーＦ−ルキノリン、６−メチル
キノリン及び２．６−ツメチルキノリンは、曲巣的に入
手可能な生成物であった。
・例、２− この例は式■を有する本発明の化合物の製造に使用され
る式Ｖを有するカルがクスアルデヒドの製造を詳述する
。
ａ）　　３−クロロ−１−メチル−５，６，７，８−テ
トラヒドロイソキノリン−４−カル？クスア（８６） ルデヒドを、３−シアノ−２−メトキシ−６−メチルピ
リジンの還元のために、Ｊ　、Ｑｒ　ｇ−Ｃｈｅｍ、　
１１９８０．４５．１３５４に記載されたものと本質的
に同じ方法に従って、ジイソブチルアルミニウム水累化
物との還元によって３−クロロ−４−シアノ−１〜メチ
ル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリンから製
造した。Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃｚ５；δ（Ｉｌｌｍ
））：１．７９（４Ｈ，ｍ）：２．４７（３Ｈ、＠）　
：　２．５’Ｊ〜３．１８（４Ｈ、ｍ）；１０．５２（
ＩＨ，ｓ）。
ｂ）６−メチルキノリン−２−カル？クスアルデヒド及
びキノリン−４−カル？クスアルデヒドをＯｒｇａｎｉ
ｃ　Ｒ＠ａｅｔ１ｏｎｓ、　Ｖｏｌ　２４　＊　ｅｈ、
４に記載されたものと本質的に同じ方法に従って、二酸
化セ・エン酸化によって、それぞれ２，６−ツメチルキ
ノリン及び４−メチルキノリンから製造した。キノリン
−６−カル？クスアルデヒドをＪ、Ｇｅｎ。
Ｃｈｅｍ、　ＵＳＳＲ，１９４４、１４、３３０（Ｃｈ
ｅｍ。
Ａｂａｔｒ、、１９４５，３９−４０７７２）に記載さ
れたものと本質的に同じ方法に従って、６−メチルキノ
リンから同様に製造した。
ｃ）２−メチルナフタレン−１−カルがックスアルデヒ
ド、２．３−ツメチルナフタレン−１−カルボクスアル
デヒド、２，４−ジメチル−ナフタレン−１−カル？ク
スアルデヒド、３，４−ジメチルナフタレン−１−カル
？クスアルデヒド、２．３．４−）ジメチル−ナフタレ
ン−１−カル？クスアルデヒド、１，４−ジメチル−ナ
フタレン−２−カル？クスアルデヒド及び１，３．４−
トリメチルナフタレン−２−カルポクスアルデヒドを、
Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、Ｐｅｒｋｌｎ　　ｌ、１９７２
　　。
８９２に記載さルたものと本質的に同じ方法に従って、
ジクロロメチルメチルエーテル及び触媒としての四塩化
チタンとの反応によって、適当なメチル置換ナフタレン
から製造した。４−メチルナフタレン−１−カルボクス
アルデヒド及び２−メトキシ−４−メチルナフタレン−
１−カルボクスアルデヒドを、同様にそれぞれ１−メチ
ルナフタレン及び２−メトキシ−４−メチルナフタレン
から製造した。　　　　゛ ｄ）２−ブロモー４−メチルナフタレン−１−カルがク
スアルデヒド。
ｎ−ブチルリチウム（１，１ｍ＆：　１．５５Ｍ（ヘキ
サン中））を、無水トルエン（３ｍＪ）中、Ｎ−メチル
ビペラジン（０，３５ｇ）の溶液に０℃で添加した。そ
の溶液を室温まで加熱し、４−メチル−ナフタレン−１
−カルデクスアルデヒド（０，５１ｇ；３ミリモル）を
摘部した。１５分後、ｎ−ブチルリチウム（９ミリモル
）を攪拌しながら摘部した。
その混合物を窒素雰囲気下で、８０℃で１２時間加熱し
た。室温まで冷却後、無水テトラヒドロフラン（Ｆ３　
ｍｌ）を添加し、その混合物を一４２℃まで冷却した。
臭素（１８ミリモル）を混合物に摘部し、次いでその溶
液を室温まで暖めた。エーテル（５０ｍｌ）を添加し、
その混合物を連続して水、水性の亜硫酸水素ナトリウム
及び水で洗浄した。
乾燥（Ｍｇ５Ｏａ）された有機部分を蒸発して、残留物
をジクロロメタン／軽油（１：　２　ｖ／ｖ）溶離によ
シ、シリカダルを通してカラムクロマトグラフィーによ
って精製して、淡黄色固体、ｍｐ９３℃（８９） ト１．−’（，２−フロモー４−メチルナフタレン−１
−カルデクスアルデヒド（０，４，９）を与えた。
Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ７，：δ（ｐＩｎ）　）　：
　２．１４（３Ｔ（、！＋）ニア、４５〜９．０７（５
Ｈ，ｍ）：１０．６２（ＩＨ，ｉ）。
ｅ）３−メチルナフタレン−２−カルポクスアルデヒド
及び６−メチルナフタレン−２−カル？クスアルデヒド
。
２．３−ジメチルナフタレン（２ｏ、０ＩＪ）、Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド（２２，８，９）及びベンゾイル啄
ルオキシド（０，２ｇ）を１２時間、四塩化炭素（ｉ６
ｏｍｘ）中で還流した。冷却後、その混合物を濾過した
。ろ液を減圧下で蒸発させ、残留物をクロロホルム中に
溶解させた。この溶液をクロロホルム（１０（ＩＩＪ）
中、強力に攪拌させたヘキサメチレンテトラミン（１，
２当量）の溶液に摘部し、その混合物を還流下で１２時
間加熱した。冷却後、塩を濾過し、数個の部分のヘキサ
ンで洗浄した。乾燥された塩を５ｏ％の水性の酢酸溶液
（２０ｍｌ／Ｉ！　）と共に還流下で２時間加熱した。
（９０） 濃塩酸（２ｍｌ／９）を添加し、その混合物を還流下で
さらに１５分間、加熱した。その溶液を氷水中に注ぎ、
得られた混合物をエーテルで抽出した。
乾燥（ＭｇＳＯ４）　した有機部分を蒸発させ、残留物
をヘキサンからの再結晶（２回）によって精製して、ク
リーム色のクラスター、ｍ９１１９℃として３−メチル
ナフタレン−２−カルがクスアルデヒドを与えた。Ｐｍ
ｒスペクトル（ＣＤＣ４５：　δ（ｐ戸〕＝２．７５（
３Ｈ，ｓ　）ニア、３２〜７．９８　（５Ｈ，ｍ）；８
．２４（ＩＨ，ｓ）：１０．２７（ＩＨ，ｓ）。
６−メチルナフタレン−２−カルポクスアルデヒドを２
．６−ジメチルナフタレンから同様に製造し、白色固体
、ｍｐ１２０℃として得た。Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃ
ｔ、　：　δ（四）　）　：　２．５８　（３Ｈ，ｓ）
ニア、３８〜８．０７（５Ｈ，ｍ）：８．３０（ＬＨ，
ｓ）：１０．１４（ＩＨ，ｓ）。
ｆ）５，６．７−）ジメチルキノリン−８−カル？クス
アルデヒド。
ｉ−ブチルリチウム（２，１当量；ヘキサン中１．５５
Ｍ）を窒素下−９０℃で無水ＴＨＦ’　（４０ｍｌ　）
中、８−プロモー５．６．７−）リメチルキノリン（４
，２Ｊ９）の溶液にゆっくり添加した。３時間後無水Ｔ
Ｉ（Ｆ（１（ｌｌ）中、Ｎ　−ホＡ／　ミＡｔ　ヒヘＩ
Ｊ　９　ｙ（２，１当量）の溶液を添加し、その混合物
をほぼ２時間を通して一４０℃まで暖めた。稀硫酸溶液
（ｘＮ：２０ｍＪ：ｌ添加し、その混合物を室温まで暖
めた。混合物を炭酸カリウムの添加によって、塩基性に
し、次いでエーテルで抽出した。乾燥（ＭｇＳＯ４）　
ｔ、た有機部分を蒸発させ、残留物を四塩化炭素／ジク
ロロメタン（１：　１　ｙ／ｖ　）溶離によシ、アルミ
ナを通してカラムクロマトグラフィーによって精製して
、淡黄色固体、ｍｐ１６２℃として５，６．７−１’リ
メチルキノリン−８−カルデクスアルデヒドを与えた。
Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃｔ３：　δ（卿））：　２．
４８（３Ｈ，ｍ　）：２．６８（３Ｈ，ｓ）；２．７４
（３Ｈ，ｓ）ニア、４３〜８．９６（３）（、ｍ）：１
１．６１（ＩＨ，ｇ）。
例３ 式Ｉを有する化合物の製造に使用される式■を有する１
−（アリールもしくはヘテロアリール）ブドー１−エン
−３−オン誘導体を、次の方法の一つによって、式Ｖを
有する適当彦カルがクスアルデヒドから製造した。
ａ）　　３−クロロ−１−メチル−５，６，７，８−テ
トラヒドロイソキノリン−４−カルがクスアルデヒド（
４，０ｇ）を室温で４時間、水性アセトン（１：　２　
ｖ／ｖ：　２０　ｒｕｌ）中において、２係の水酸化す
）　ＩＪウム水溶液の数滴と共に攪拌した。その混合物
を水の中へ注ぎ、次いでそれをジエチルエーテルで抽出
した。乾燥（ＭｇＳ０４）シた有機抽出物の蒸発後得ら
れた残留物をジクロロメタン溶離によるシリカを通して
のカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色結
晶、ｍｐ９０℃として１〜（３−クロロ−１−メチル−
５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル
）−ブト−１−エン−３−オンを与えた。
ｂ）　　ジメチルスルホキシド（１００ｍＪ）中のキノ
リン−６−カル？クスアルデヒド（５，２９ｇ）と１−
）！Ｊフェニルホスホルアニリデダン２−プロパン（１
，５Ｍ量）との混合物を室温で２４時間攪（９３） 拌した。その溶液を水（６００コ）の中へ注ぎ、次いで
それを酢酸エチルで抽出した。乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）　し
た有機部分を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタ
ン／酢酸エチル（４：１φ）溶離によるシリカを通して
のカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固
体として、１−（キノリン−６−イル）ブドー１−エン
−３−オンを与えた。Ｐｍｒス（クトル（ＣＤＣ４３：
δ（ＩＱ））：２．４１（３Ｈ，ｓ）：６．８３（ＩＴ
（、ｄ）ニア、　３〜９．０　（７Ｈ，、ｍ　）。
ｅ）１−（３−メトキシ−１−メチル−５，６゜７．８
−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ブドー１−エ
ン−３−オン。
例２（ａ）Ｋ記載されたものと本質的に同じ方法に従っ
た４−シアノ−３−メトキシ−１−メチル−５，６，７
，８−テトラヒドロインキノリ／の還元は、出発物質と
３−メトキシ−１−メチル−５゜６．７．８−テトラヒ
ドロイソキノリン−４−カルがクスアルデヒドとの混合
物を与えた。例３の方法（、）に記載されたものと本質
的に同じ方法に従（９４） った、その混合物とアセトンとの反応は、ジクロロメタ
ン溶離によるシリカを通してのカラムクロマトグラフィ
ーによる精製後、白色固体、ｍ２７６℃として、１−（
３−メトキシ−１−メチル−５，６，７，８−テトラヒ
ドロイソキノリン−４−イル）ブドー１−エン−３−オ
ンを与えた。
ｄ）１−（８−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル
−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イ
ル）ブドー１−エン−３−オン。ジイソブチルアルミニ
ウム水素化物（４当量；トルエン中２５チ溶液）を、窒
素下で無水トルエン（４９ｍＪ）中、４−シアノ−３−
メトキシ−１−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ
イソキノリン−８−オン（６，０ｇ）の溶液に、０℃で
摘部した。１．５時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水
溶液（２ｏｍｌ）を注意深く滴下し、その混合物を０℃
でさらに１５分間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出
し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）　した有機部分を減圧下で蒸発
させて、８−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−
５，６，７，８−テトラヒドロインキノリン−４−カル
？クスアルデヒＰを与えた。例３の方法（ａ）に記載さ
れたものと本質的に同じ方法に従う粗アルデヒドとアセ
トンとの反応は、ジクロロメタン／酢酸エチル（１：　
Ｉ　Ｖ／ｖ）溶Ｈによりシリカを通してのカラムクロマ
トグラフィーによる精製後、白色固体、ｍｐ１０７℃と
して、１−（８−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチ
”’　−５，６，７＋　８−テトラヒドロイソキノリン
−４−イル）ブドー１−エン−３−オンを与えた。
Ｐｍｒス−’！クトル（ＣＤＣｌ３　：δ（随））　：
　１．６６〜３．１６（７Ｈ，ｍ）；２．３５（３Ｈ，
ｓ）：２．６１（３Ｔ（、ｓ）：４．０２（３Ｉ（、ｓ
＋）：４．９４（ＩＨ，ｂｒｓ）：６．９４（ＩＨ，ｄ
）ニア、６９（ＩＨ，ｄ）。
各１−（アリールもしくはヘテロアリール）ブドー１−
エン−３−オンの製造用に使用される特定の方法は、例
６の表３に示す。
以下余白 例４ 式■を有する化合物の製造に使用される式Ｘ■を有する
２−アシル−５−（アリールもしくはヘテロアリール）
−３−ヒドロキシシクロへックス＝２−二ンーｌ−オン
誘導体を、次の方法の一つによって式Ｖｌ　を有する適
当な化合物から製造した０ ａ）１−（３−クロロ−１−メチル−５，６゜７．８−
テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ブドー１−エン
−３−オン（３，２，１ｉ４）を乾燥無水エタノール（
５Ｑｍｌ）において、３時間ナトリウムジエチルマロネ
ート（１，１Ｍ−Ｐｄと共に還流下で加熱した。溶剤を
蒸発させ、残留物を完全に乾燥した（１００℃；＜０．
１龍Ｈｇ）。乾燥ジメチルホルムアミド（３０ｍ）を添
加し、その混合物を窒素下で６０℃まで加熱した。ｎ−
酪酸無水物（１，１当量）を添加し、その混合物を１０
０℃で２０分間、加熱した。溶剤を減圧下で蒸発させ、
残留物を水酸化カリウム水溶液（２当量：３０Ｍ１）と
共に４時間還流下で加（９７） 熱した。冷却後、混合物をジエチルエーテルで抽出した
。水性層を回収し、はぼ８０℃まで加熱した。溶液を稀
塩酸溶液の摘部によって、酸性化（ｐＨ５まで）した。
冷却後、その混合物をジエチルエーテルで抽出した。乾
燥（ＭｇＳ０４）シた有機抽出物の蒸発後得られた残留
物を、ジクロロメタン／酢酸エチル（９：　ｌ　ｖ／ｖ
）溶１１によるシリカゲルを通してのカラムクロマトグ
ラフィーによって精製して、淡黄色油として、２−ブチ
ル−５−（３−クロロ−１−メチル−５゜６．７．８−
テトラヒドロイソキノリン−４−イル）−３−ヒドロキ
シシクロへツククー２−エン−１−オンを与えた。
ｂ）ｌ）ジエチルマロネート（９，８２，Ｐ）を無水エ
タノール（５０ｍ／）中のナトリウム金属　。
（１，４１？）の溶液に添加した。１−（２＃３−ジメ
チルナツツ−１−イル）ブドー１−エン−３−オン（１
２，５ｙ−）を、その溶液に添加し、その混合物を還流
下で２時間加熱した。わずかに過剰の水酸化カリウムの
水溶液を添加し、そ（９８） の混合物をさらに５時間還流下で加熱した。熱混合物を
稀釈された塩酸水溶液の摘部によって酸性化した。冷却
後、生成物を濾過し、少量のジエチルエーテルで洗浄し
、白色固体、ｍ９２４２℃として３−ヒドロキシ−５−
（２，３−ジメチルナツツ−１−イル）−シクロヘック
スー２−二ンー１−オンを与えた。
１１）３−ヒドロキシ−５−（２，３−ジメチルナツツ
−１−イル）シクロヘックスー２−二ンー１−オン（１
，５５’）、酪酸無水物（４ゴ）及び酪酸（４１）の混
合物を攪拌し、均質になるまで１１０℃で加熱した。ト
リフルオロメタンスルホン酸（５滴）を添加し、その混
合物を窒素雰囲気下で、１１０〜１２０℃で１時間加熱
した。混合物を氷水の中へ攪拌しながら注ぎ、炭酸水素
ナトリウムで中和し、次いでジエチルエーテルで抽出し
た。乾燥（ＭｇＳＯ４）　した有機抽出物を蒸発させ、
残留物をジクロロメタン溶離によるシリカダルを通して
のカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色油
として３−ヒドロキシ−５−（２，３−ジメチルナツツ
−１−イル）−２−ブチリルシクロへツククー２−エン
−１−オンを与えた。
０）Ｉ）　　３−ヒドロキシ−５−（ナツツ−１−イル
）シクロヘックスー２−エンー１−オンヲ例４（ｂ）に
記載されたものと本質的に同じ方法に従って、１−（ナ
ツツ−１−イル）ブドー１−エン−３−オンから製造し
、白色固体として得た。
１１）塩化第二錫（１２，１’）を１，２ジクロロエタ
ン（５０ｍｌ　）中の３−ヒドロキシ−５−（ナツツ−
１−イル−シクロへツククー２−エン−１−オン（１０
？）と塩化プロピオニルの混合物に滴下した。その混合
物を攪拌し、窒素下で６時間還流加熱した。冷却後、混
合物を氷上に注いだ・ジクロロメタン抽出物を蒸発させ
、残留物を２Ｍの水酸化す）　ＩＪウム溶液（２０ｍｌ
　）と共に、２時間還流加熱した。冷却後、溶液を氷／
塩酸混合物の中へ注いだ。乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）したジ
クロロメタン抽出物を濃縮し、残留物をジクロロメタン
溶離によるシリカダルを通してのカラムクロマトグラフ
ィーによって精製して、白色固体として３−ヒドロキシ
−５−（ナツツ−ミーイル）　−２−７’ロビオニルシ
クロへツククー２−エン−１−オンを与えた。
ｄ）ｌ）３−ヒドロキシ−５−（ナツツ−２−イル）シ
クロヘックスー２−エンー１−オンを、例４　、（ｂＸ
Ｉ）に記載されたものと本質的に同じ方法に従って、１
−（ナツツ−２−イル）ブドー１−エン−３−オンから
製造し、白色固体として得た。
１：）プロピオン酸無水物（２５ｍｌ　）を新たに製造
されたナトリウムメトキシド（０，１？）に注意深く添
加した。３−ヒドロキシ−５−（ナツツ−２−イル）−
シクロヘツクスー２−エンー１−オン（４，３５１−）
を添加し、その反応混合物を１６０〜１８０℃で２時間
加熱した。過剰のプロピオン酸無水物を減圧下で蒸留に
よって除去した。２０ｅＪ６水酸化す）　ＩＪウム水溶
液（５０１ｄ）を残留物に添加し、その混合物を還流下
で２時間強力攪拌しながら加熱した。冷却（１０１） 後、その混合物を氷／塩酸上に注いだ。乾燥（Ｎａ２Ｓ
Ｏ４）　シたジクロロメタン抽出物を濃縮し、残留物を
ジクロロメタン溶離によるシリカダルを通してのカラム
クロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体、ｍ
ｐ１２５℃として３−ヒドロキシ−５−（ナツツ−２−
イル）−２−プロピオニルシクロへツククー２−エン−
１−オンを与えた・ 、１）　　：う−ヒドロキシ−５−（３−メチルナフッ
−２−イル）シクロヘックスー２−エンー１−オンを、
例４　（ｂ）（１）に記載されたものと本質的に同じ方
法に従って、１−（３−メチルナフッ−２−イル）ブド
ー１−工／−３−オンから製造し、白色固体、ｍｐ２１
０℃として得た。
１１）３−ヒドロキシ−５−（３−メチルナフッ−２１
ル）シクロヘツクスー２−エンー１−オン（１，２？）
を無水のジメチルホルムアミド（１５ｍｊ）における水
素化ナトリウムＣ０，１２６ｆ）のサス４ンジツンに添
加した。その混合物を攪拌し、窒素下で６０℃で加熱し
た。
（１０２） １０分後、プロピオン酸無水物Ｃ０，６９ｍ１）を添加
し、混合物を１１０℃で３０分間加熱した。
冷却後、混合物を氷／塩酸上に注いだ。乾燥（ＭｇＳＯ
４）したソエチルエーテル抽出物を蒸発し、残留物をり
四ロホルム溶離によるシリカゲルを通してのカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、淡黄色固体、ｍｐＨ
８℃として、３−ヒドロキシ−５−（３−メチルナフッ
−２−イル）−２−７’ロビオニルシクロへツククー２
−エン−１−オンを与えた。
ｆ］）　　３−ヒドロキシ−５−（キノリン−４−イル
）シクロヘックスー２−エンー１−エン−３−オンを例
４の方法（ｂ）　’ｓ　（＋）に記載されたものと本質
的に同じ方法に従って、製造し褐色固体、ｍｐ１９０〜
１９５℃として得た。
１）　　ピリジン（２５０ｍ９’）及びクロロホルム（
２Ｍ）中の３−ヒドロキシ−５−（キノリン−４−イル
）−シクロヘックスー２−エンー１−オン（８０ｍ９）
の溶液に、振とうしながら塩化プロピオニル（３００１
ｎ９）を添加した。その混合物を室温で簡単に攪拌し、
クロロホルム（１５罰）で稀釈し、水（１０ｍ／）で洗
浄し、次いで無水硫酸マグネシウムを通して乾燥した。
溶剤の蒸発はトルエン（１５ｍ／）中に溶解した中間的
な０−プロピオニル誘導体を与えた。溶液を沸とうする
まで加熱し、４−ジメチルアミノピリジン（１００＋ｎ
９）を添加した。混合物を還流下で２．５時間加熱し、
冷却して、水で洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）　した有
機部分を蒸発し、残留物をクロロホルム溶離によるシリ
カを通してのカラムクロマトグラフィーによって精製し
て、無色固体として：う−ヒドロキシー２−ｆロビオニ
ル−５−（キノリン−４−イル）シクロヘックスー２−
エンー１−オンヲ与エフ’ｃ。
ｇ）　　２−ブチリル−５−［４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル
スルホンアミド）ナツツ−１−イル〕−３−ヒドロキシ
シクロへツククー２−エン−１−オン。
１）クロロスルホン酸（３，０？）ｌ’ロロホルム（１
５ｍＪ　）　中ノ２−　ｆｆ１％−３−ヒドロキシ−５
−１−フッ−１−イル）シクロヘックスー２−エンー１
−オン（１，３ｙ−）の溶液に、０℃で摘部した。その
混合物を０℃で１時間そして室温で１８時間攪拌した。
混合物を氷−水（２００１（）上に注ぎ、次いでこれを
ジクロロメタンで抽出した。乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）　ｌ
、た有機抽出物を蒸発させて、褐色泡として２−ブチリ
ル−５−（４−クロロスルホニルナフッ−１−イル）−
３−ヒドロキシシクロへツククー２−工７−１．−オン
を与、ｔ＊。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ４３；δＣｎｐ
ｍ））：１．０３（３Ｈ，ｔ）：　１．４３〜１．８９
（２Ｈ，ｍ）：２．６９〜３．２６（６Ｈ，ｍ）：４．
００〜４．４９　（ＩＨｔｍ）　：　７．３２〜８．９
７（６Ｈ１ｍ　）　：　１８．３５　（Ｉ　Ｈ−ｓ　）
。
ｊｉ）　　２−ブチリル−５−（４−クロロスルホニル
ナフッ−１−イル）−３−ヒドロキシシクロへツククー
２−エン−１−オン（０，８２ｙ−）をよく攪拌された
ジメチルアミン（エタノール中３３％：１ＱＴｎ／）と
エタノール（３Ｑｍ／）との混合物に０℃で１５分分間
上づつ添加した。
（１０５） ０℃で１時間、室温で１８時間後、混合物を濃塩酸の添
加によって酸性化（ｐＨ３）した。混合物を減圧下で溶
剤の蒸発によって濃縮し、残留物を酢酸エチ／’（１０
（１／）と水（１００ｍ／）の間で分配した。乾燥（Ｎ
ａ２ＳＯ４）　した有機部分を蒸発させて、残留物を１
チメタノールソクロロメタン溶離によるシリカを通して
のカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油
として２−ブチリル−５−Ｃ４−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル
スルホンアミド）ナツツ−１−イル〕−３−ヒドロキシ
−シクロへツククー２−エン−１−オン（０，２０？）
を与えた。ＰｍｒスＲクトル（ＣＤＣｌ２；δ０声’）
）：　０．９８（３Ｈ，ｔ）：１．４４〜１．８４　（
２Ｈ、ｍ　）　：　２．６１〜３．１８（６Ｈｔｍ）：
２．８４（６Ｈｔ　ｓ　）：３．９３〜４．４２　（Ｉ
　Ｈ＝　ｍ　）　：　７−３５〜７．７５　（３Ｈｔｍ
）：８．０３〜８．３０　（２Ｈｔｍ）　：８．６７〜
８．９０（ＩＨ，ｍ）：１８．４２（ＩＨ，ｓ）。
ｈ）５−〔４−アセチル−２−メチルナフッ−１−イル
ツー３−ヒドロキシ−２−プロプオニ（１０６） ルシクロへックスー２−エンー１−オン及ヒ５−〔４−
アセチル−２，３−ジメチルナツツ−１−イル〕−３−
ヒドロキシ−２−７’ロビオニルシクロへツククー２−
エン−１−オン−１，２−ジクロロエタン（５ｍＪ）中
の５−（２゜３−ジメチルナツツ−１−イル）〜３−ヒ
ドロキシー２−７’ロピオニルシクロへックスー２−二
ンー１−オン（１，７１Ｐ：５．３ミリモル）の溶液を
、１．２−ジクロロエタン（１０ｄ）中の三塩化アルミ
ニウム（２，２Ｐ：　１６．７５ミリモル）のサスイン
ゾ冒ンに０℃で添加した。その混合物を０℃で３０分間
攪拌し、１．２−ジクロロエタン（５ｍｌ）中のアセチ
ルクロリド（０，５に’：６．３６ミＩＪモル）の溶液
を添加した。０℃で３０分、室温で２時間攪拌後、混合
物を冷却した５０チ塩酸水溶液の中へ注ぎ、次いでこれ
を１時間強力に攪拌した。溶液をジクロロメタンで抽出
し、有機相を水で洗浄した。乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）ｔ、た
有機部分を蒸発させ、残留物をジクロロメタン／酢酸エ
チル（２：　１　ｖ　／　ｖ）溶離による分取薄層クロ
マトグラフィーによってＮ製して、黄色油として５−〔
４−アセチル−２，３−ジメチルナツツ−１−イル〕−
３−ヒドロキシ−２−プロピオニルシクロへツククー２
−エン−１−オンを与えた。
５−〔４−アセチル−２−メチルナフッ−１−イルゴー
３−ヒドロキシ−２−プロピオニルシクロへツクツー２
−エン−ニーオンを同様に３−ヒドロキシ−５−（２−
メチルナフッ−１−イル）−２−プロピオニルシクロへ
ツククー２−エン−１−オンから製造し、褐色油として
得た。
ｌ）　　２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（２゜３
−ジメチル−４−ニトロナツツ−１−イル）シクロヘツ
クツー２−二ンー１−オン 発煙硝酸（０，４２１Ｐ）、氷酢酸（０，２７Ｐ）及び
無水酢酸（０，２７？）の混合物を、無水酢酸（８ｍ／
）中の２−ブチリル−５−（２，３−ジメチルナツツ−
１−イル）−３−ヒドロキシシクロへツククー２−エン
−１−オン（１，５ｙ−）の溶液に０℃で摘部した。そ
の混合物を５〜ｌＯ℃で１時間及び５０℃で１０分間授
押した。
冷却された混合物を水（１５（Ｉｌ）の中へ注ぎ、次い
でこれをエーテルで抽出した。有機部分を飽和炭酸水素
す）　ＩＪウム溶液及び水で連続して洗浄した。乾燥（
Ｎａ２５Ｏ４）　した有機抽出物を減圧下で蒸発させ、
残留物をジクロロメタン溶離によるシリカを通してのカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して、２−ブチリ
ル−３−ヒＰロキシー５−（２，３−ジメチル−４−二
トロナフツー１−イル）シクロヘックスー２−エンー１
−オンを黄色泡として与えた。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤ
Ｃｌ３：δ（卿））〜１．０３（３Ｈ，ｔ）；１．４９
〜１．８９（２Ｈ，ｍ）：　２．４０〜３．８９（６Ｈ
，ｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ）：２．５２（３Ｈ１ｆｉ
）：４．０６〜４．６９（ＩＨｌｒｎ）ニア、３２〜７
．６６（３Ｈ，ｍ）：８．ＯＯ〜８．９２（ＬＨ，ｍ）
：１Ｂ、３８（ＩＨ，ｓ）。
ｊ）３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（キノリ
ン−４−イル−１−オキシド）−シクロヘックスー２−
エンー１−オン。
（１０９） クロロホルム（１０ＷＬｌ）中の３−クロロペルオキシ
安息香酸（１００Ｉｎ９）と３−ヒドロキシ−２−プロ
ピオニル−５−（キノリン−４−イル）シクロへ、ジス
−２−２エンー１−オン（１５αダ）の溶液を２０℃で
２０時間保持し、次いで稀釈した炭酸水素ナトリウム水
溶液（２〇−中４００ｍ９）で洗浄した。乾燥（Ｍｇ５
Ｏ４）　した有機層を減圧下で蒸発させて、淡黄電油（
１２０■）として３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−
５−（キノリン−４−イル−１−オキシド）シクロヘッ
クスー２−エンー１−オンヲ−Ｌｔ；Ｔｈ。Ｐｍｒｍイ
ストル（ＣＤＣ４，；δ（ｌｌｐ戸）　）：　１．１６
　（３Ｈ，ｔ）：２．６〜３．３　（６Ｈ、ｍ　）　：
　３．９〜４．３　（ＩＨ，ｍ）；７、　Ｏ〜８．１　
（４Ｈ−ｍ　）　：　＆　４〜８．９　（２Ｈ２ｍ）；
１８．１（ＩＨ，ｂｒｓ＋）。
すべての生成物は陽子核磁気共鳴スペクトルによって特
性づけられた。前記方法（ｌＬ）〜（ｆ）のいずれかに
よ！１ｌｆＡ造され九式罵を有する２−アシル−５−（
アリールもＬ＜Ｕヘテロアリール）−３−ヒドロキシシ
クロへックスー２−二ンー１−オン誘（１１０） 導体に対する物理的データ及び分光データを以下の表２
に記載する。式■を有する各２−アシル−５−（アリー
ルもしくはヘテロアリール）−３−ヒドロキシシクロへ
ツククー２−エン−１−オン誘導体の製造に対して使用
される特定の方法は、表３１例６に示す。
表２ 便宜のために２−アシル−５−（アルールモＬ＜ハヘテ
ロアリール）−３−ヒドロキシシクロ−へツクク誘導−
エン−１−オン誘導木を構造の型に従って表にする。
以下余白 ２−ＯＣＨｎ−Ｃ，Ｈ，褐色固体 ５ ｍｐ　　１１６℃ ４−ＯＣＨｎ−Ｃ３Ｈ７褐色固体 ｒｎｐ　１０４℃ （１１５） ６５８− １．０３（３Ｈ，ｔ）：１．７２（２Ｈ，ｍ）：２．４
−４．４（７Ｈ，ｍ）；３．９５（３Ｈ。
ｓ）；７．２−８．１（６Ｈ，ｍ）；１８．３９（ＩＨ
，ｂｒｓ）。
１．０３（３Ｈ，ｔ）；１．６９（２Ｈ，ｍ）；２．３
−４．４（７Ｈ，ｍ）：３．９６（３Ｈ。
ｓ）；６．６３−８．４（６Ｈ，ｍ）：’１８．３４（
ＬＨ，ｂｒｓ）。
例５ 表３において示された式■を有する本発明の化合物は、
以下の方法（、）もしくは方法（ｂ）のいずれかによっ
て、適当な式■を有する２−アシル−５−（了り−ルも
しくけヘテロアリール）−３−ヒドロシクロへツククー
２−エン−１−オン誘導体及び適当なヒドロキシルアミ
ン塩酸誘導体から製造された。
ａ）　　２−ブチリル−５−（３−クロロ−１−メチル
−５，６，７，８−テトラヒト９０イソキノリン−４−
イル）−３−ヒドロキシシクロへツククー２−エン−１
−オン（２，０７ｇ）、エトキシアミン塩酸（１，１当
邪−）、水酸化ナトリウム（０，ｓ　ｍｉの水中１゜１
当量）及びエタノール（４０ｎ／）の混合物を常温で３
時間攪拌した。その混合物を極めてうすい廖酸溶液の中
へ注ぎ、次いでこれをただちにジエチルエーテルで抽出
した。乾燥（ＭｇＳＯ４）した有機抽出物を蒸発させて
、白色固体、ｍｐ１４１℃として５−（３−クロロ−１
−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン
−４−イル−２−ＣＩ　−（エトキシイミノ）ブチルツ
ー３−ヒ）’ロキシーシクロへツククー２−エン−１−
オンを与えた。生成物は陽子核磁気共鳴スペクトルによ
って特徴づけられ、分骨データを表４、例１０に記載す
る。
ｂ）　　２−ブチリル−５−（１，４−ジメチルナツツ
−２−イル）−３−ヒドロキシシクロへツククー２−エ
ン−１−オン（０，２５ｇ）、エトキシアミン塩酸（１
，３当量）及び酢酸ナトリウム三水和物（１，３当量）
の混合物を室温で４時間、エタノール（３Ｑ　ｍｌ　）
中で攪拌した。次いでその混合物を直ちにエーテルで抽
出した。乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）した有機抽出物を蒸発させ
、淡黄含油として、５−（１，４−ジメチルナツツ−２
−イル）−２−（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３
−ヒｒロキシシクロへツククー２−エン−】−オンヲ与
えた。生成物は陽子核磁気共鳴ス被りトルによって特性
づけられ、分光データを例１０、表４に記載する。
以下余白 例６ 式■を有する本発明の化合物の製造において、中間体と
して使用される式ＶＴ　（例３）を有する１−（アリー
ルもしくはヘテロアリール）ブドー１−エン−３−オン
誘導体、式ＴＸ（例４）’（ｒｙ有する５−〔アリール
もしくけヘテロアリール〕−３−ヒト９０キシシクロへ
ツククー２−エン−１−オン誘導体及び／又は式■（例
４）を有する２−アシル−５−（了り−ルもしくハヘテ
ロアリール）−３−ヒドロキシシクロへツククー２−エ
ン−１−オン誘導体の各々の製造用に使用される特定の
方法は、弐■（例５）を有する本発明の化合物の製造用
に使用される特定の方法と共に以下の表３に表３ 以下の式を有する化合物の製造方法 化合物洗　　　　　ＶＴ　　　　　　■　　　　　１例
３方法　　　例４方法　　例５方法 １０　　　　　　　ａ　　　　　　ｃ　　　　　　ａｌ
ｌ　　　　　　　ａ　　　　　　ｄ　　　　　　ａ１２
　　　　　　　ａ　　　　　　ｄ　　　　　　ａ１３　
　　　　　　ｔ　　　　　　ｅ　　　　　　ａ１４　　
　　　　　ａ　　　　　　ｂ　　　　　　ａ１５　　　
　　　　ａ　　　　　　ｂ　　　　　　ｔ１１６　　　
　　　　ａ　　　　　　ａ　　　　　　ｂ１７　　　　
　　　、ａ　　　　　　ｆ、　　　　　ｂ１８　　　　
　　　ａ　　　　　　ｆ　　　　　　ｂ１９　　　　　
　　ａ　　　　　　ｆ　　　　　　ｂ２０　　　　　　
　ａ　　　　　　ｇｂ２１　　　　　　　ａ　　　　　
　ａ　　　　　　ｂ２２　　　　　　　ｔ　　　　　　
ａ　　　　　　ｂ２３　　　　　　　ｔ　　　　　　ａ
　　　　　　ｂ以下奈白 表３−統 以下の式を有する化合物の製造方法 化合物扁 Ｖｌ　　　　　　■　　　　■ 例３方法　　例４方法　例５方法 ２４　　　　　　　ａ　　　　　　ａ　　　　　ｂ２５
　　　　　　　ａ　　　　　　ａ　　　　　ｂ２８　　
　　　　　ａ　　　　　　ｈ　　　　　ｂ２９　　　　
　　　ａ　　　　　　ｆ　　　　　ｂ３０　　　　　　
　ａ　　　　　　ｆ　　　　　ｂ３１　　　　　　　ａ
　　　　　　ａ　　　　　ｂ３２　　　　　　　ａ　　
　　　　ｈ　　　　　ｂ３３　　　　　　　ａ　　　　
　　ｉ　　　　　ｂ３４　　　　　　　ａ　　　　　　
ｆ　　　　　ｂ３５　　　　　　　ａ　　　　　　ｆ　
　　　　ｂ３６　　　　　　　ｂ　　　　　　ｓ　　　
　　ａ３７　　　　　　　ａ　　　　　　ａ　　　　　
ｂ３８　　　　　　九　　　　　ａ　　　　　ａ３９　
　　　　　　ｂ　　　　　　ａ　　　　　ｂ以下余白 表３−続 以下の式を有する化合物の製造方法 化金物屋 ＶＩ　　　　　　■　　　　　■ 例３方法　　　例４方法　例５方法 ４０　　　　　　　ａ　　　　　　　ａ　　　　　ｂ４
１　　　　　　　ａ　　　　　　　ａ　　　　　ａ４２
　　　　　　　ｔ　　　　　　　ａ　　　　　　ｂ４３
　　　　　　　ａ　　　　　　　ａ　　　　　　ｂ４４
　　　　　　　ａ　　　　　　　ａ　　　　　　ｂ４６
　　　　　　　　　　　ａ　　　　　　　　　　ａ　　
　　　　　　ａ４７　　　　　　　ａ　　　　　　　ａ
　　　　　ａ４８　　　　　　　ａ　　　　　　　ａ　
　　　　　ａ５０　　　　　　　ｂ　　　　　　　ｆ　
　　　　　ｂ５１　　　　　　　　ｂ　　　　　　　ｊ
　　　　　　ｂ５２　　　　　　　ｂ　　　　　　　ａ
　　　　　　ｂ例７ ２−（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒドロキ
シ−５−（３−メトキシ−１−メチル−８−オキソ−５
，６，フ、８−テトラヒＹロインキノリン−４−イル）
−シクロヘックスー２−エンー１−オン（４９） ピリジニウムクロロクロメート（１，１当量）を、ジク
ロロメタン（４Ｑｍ／）中の２−（１−（エトキシイミ
ノ）ブチルツー３−ヒνロキシー５−（８−ヒｒロキシ
ー３−メトキシー１−メチル−５，６，７，８−テトラ
ヒト９０イソキノリン−４−イル）シクロヘックスー２
−エンー１−オレ（０，１ｇ）の溶液に、室温で少量づ
つ添加した。
その混合物をジクロロメタン／酢酸エチル（５：Ｉ　Ｖ
／Ｖ　）溶離により少量のシリカクロマトグラフィーカ
ラムを通してＦ５過して、白色固体、ｍｐ１６２℃とし
て、２−（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒド
ロキシ−５−（３−メトキシ−１−メチル−８−オキソ
−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イ
ル）シクロヘックスー２−エンー１−オンを与えた。生
成物は陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づけられ
、分光データは、例１０、表４に記載されている。
例８ ５−〔３−クロロ−１−メチル−５，６，７゜８−テト
ラヒドロイソキノリン−４−イル〕−２−（１−（エト
キシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシシクロへ、ジス
−２−エン−１−オンのナトリウム塩（４５）及び５−
（２，４−ノメチルナ７ツー１−イル）−２−（１−（
エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒト四キシシクロへツ
ククー２−エン−１−オンのナトリウム！（２７）。
ａ）５−（３−クロロ−１−メチル−５，６，７，８−
テトラヒｒロイソキノリンー４−イル〕−２−（１−（
エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシシクロへツ
ククー２−エン−１−オン（０，４ｇ）、水性水酸化ナ
トリウム（２ｎ／中１当量）及びトルエン（６９ｍ／）
の混合物を減圧下で蒸発させた。トルエン（５９ｍ／）
を残留物に添加し、混合物を加熱して、減圧下で蒸発さ
せた。残留物をエーテルで洗浄して、淡黄色固体、ｍｐ
）２１０℃として、５−〔３−クロロ−１−メチル−５
，６，７，８−テトラヒト９０イソキノリン−４−イル
）　−２−（１−（エトキシイミノ）ブチルシー３−ヒ
ドロキシシクロへツククー２−エン−１−オンのナトリ
ウム塩を残した。
ｂ）５−（２，４−ジメチルナツツ−１−イル）−２−
（１−（エトキシイミノ）ブチルシー３−ヒドロキシシ
クロへツククー２−エン−１−オンのナトリウム塩を、
前記と本質的に同じ方法に従って、５−（２，４−ジメ
チルナツツ−１−イル）−２−［：１−（エトキシイミ
ノ）ブチルシー３−ヒドロキシシクロへツククー２−エ
ン−１−オンから製造した。
例９ ３−ベンゾイルオキシ−５−（２，４−ジメチルナツツ
−１−イル）−２−［：１−（エトキシイミノ）ブチル
〕シクロヘックスー２−エン−１−オン（２６） わずかに過剰なペンゾイルクロリＰをア七トン（２０Ｉ
＋ｌｔ）中の５−（２，４−ジメチルナツツ−１−イル
）−２−（１−（エトキシイミノ）ブチル）−３−ヒド
ロキシシクロへツククー２−エン−１−オン（０，３４
ｇ）のナトリウム塩のサスベンツ１ンに添加し、その混
合物をＰ禍し、ろ液を蒸発させ、残留物をジクロロメタ
ン溶離によるシリカ？通してのカラムクロマトダラフイ
ーによって精製して、淡黄電油として、３−ベンゾイル
オキシ−５−（２，４−ジメチルナツツ−１−イル）−
２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕シクロヘックス
ー２−エン−１−オンヲ与えた。生成物は陽子核磁気共
鳴スペクトルによって特性づけられ、分光データは例１
０、表４に記載されている。
例１０ 式１’ｆ−有する発明の化合物は、それらの陽子核磁気
共鳴スペクトルによって特性づけられ、同定されよう。
便宜のために式■を有する発明の化合物に対する物理的
データ及びｐｍｒｍイストルデータが以下の表４に記載
されている。
以下余白 （１２９） 表　　４ １ｏ　　白色固体　　１．１３−１．４３（６Ｈ＋２ｘ
ｔ）：６ｍｍｐ　９４℃　　３．０（７Ｈ，ｎ）：４．
１４（２Ｈ，ｑ）ニア、４０−８．０２（７Ｔ（、ｍ）
：１５．１５（ＩＩ（、！ｌ）。
１１　　　淡黄色固体　１．０２（３Ｉ（、ｔ）；１゜
３３（３Ｈ，ｔ）：ｍｐ　１０８℃ｆｄａ　１．６２（
２Ｈ，ｍ）：＋ｄａ　２．９（７Ｈ＋　ｍ　）　：　４
．１３　（２Ｈ、ｑ　）　；７．３６−８．１２（７Ｈ
，ｍ）：１５．２５（ＩＨ，ｓ）。
１２　　表示なし　　１．１１−１．３９　（６Ｈ、２
ｘｔ）　：２．７１−３．４４（７Ｈ，ｍ）：４．０７
（２Ｈ，ｑ）ニア、３−７．８１（７Ｈ，ｍ）：１４．
９６（ＩＨ，ｓ）。
１３　　油　　　　　　１．２２（３Ｉ（、ｔ）：１．
３１（３Ｈ，ｔ）：２．４８（３Ｈ，ｓ）；２．７２−
２．９７（４Ｈ，ｍ）：　２．９７−３．１２（２Ｈ，
ｑ）；３．４４−３．８０（１１（、ｍ）：３．９８−
４．２２（２）Ｉ、ｑ）ニア、２０−７．７６（６Ｋ。
（１３０） 表４−続 １４　　淡黄電油　　　１．０３（３Ｈ，ｔ）：１．３
３（３Ｈ，ｔ）：１．７１　（２Ｈ，ｍ）；２．４５（
６Ｈ，ａ）：２．５−４．０（６Ｈ，ｍ）；４．１３（
２Ｈ、ｑ　）；　４．２５　（Ｉ　Ｈ２ｍ　）；７．２
−８．２（５Ｈ，ｍ）；１５．１２（ＩＨ，ｓ）。
１５　　　淡黄色固体　１．０３（３１（、ｔ）：１．
３４（３Ｔ（、ｔ）：ｍｐ１２０℃　１．６４（２１（
、ｍ）；２．１０−４．６０（９Ｈ，ｍ）：２．４３（
３Ｈ，ｓ）：２．５０　（３Ｈ、ｓ　）：　２．６４　
（３Ｈ、ｓ）ニア、３６−７．４６（２Ｈ、ｍ）；８．
０４−８．２１（２Ｈ，ｍ）：１５．１２（ＩＨ。
ｓ）・ １６　　淡黄電油　　　１．１５−１．４１（６Ｈ，２
ｘｔ）：　ｃｉａ２．６−３．９（７Ｈ，ｒｎ）：２．
５６（３Ｈ。
ｓ）：４．０６（２Ｈ，ｑ）；７．３５−８．２６（６
Ｈ，ｍ）：１５．１１（ＩＨ。
ｂｒｓ）。
１７　　淡黄色固体　１．０３（３Ｈ，ｔ）：１３３（
３Ｈ，ｔ）：ｍｐＨ８℃　１．６４（２Ｈ，ｍ）：２．
６７（３Ｈ，ｓ）：２．６−４．２（７Ｔ（１ｍ）：４
．１２（２！（、ｑ）；７．３−８．２（６Ｈ，ｍ）：
１５．２２（ＩＨ。
ｂｒＩｌ　。
表４−続 １８　　表示なし　　　１．０４（３１Ｆ（、ｔ）：１
．３０（３１（、ｔ）：１．７１　（２Ｔ（、ｍ）；２
．４−４．５（７Ｈ。
ｍ）：３．８９（３Ｈ，ｓ）；４．１．０（２Ｈ。
ｑ）ニア、２−８．１（６Ｈ，ｍ）；１．５．０３（Ｉ
Ｈ，ｂｒｓ）。
１９　　　褐色固体　　１．０２（３Ｈ，ｔ）：１．３
２（３Ｈ，ｔ）；ｍｐ　７０℃　　１．６４（２Ｈ，ｍ
）：２．４．−４．５（７Ｈ。
ｍ）：３．９９（３Ｈ，ｓ）：４．１．２（２Ｈ。
ｑ）：６．７−８．４（６Ｈ，ｍ）；１５．１９（ＩＨ
，ｂｒｓ）・ ２０　　　淡黄電油　　１．０２（３）Ｔ、ｔ）；１．
１５−１．８３（５Ｈ。
ｍ）：２．６７−３．１０（６Ｈ、ｍ）　；２．８４（
６Ｈ，ｓ）：３．９０−４．３０（３Ｈ。
ｍ）ニア、３５−７．６９（３Ｈ，ｍ）；８．０３−８
．４１（２ＨＩｍ）：８．５５−８．９５（ＩＨ，ｍ）
：１５．２７（ｉＴ（、ｓ）。
２１　　褐色油　１．１６−’１．４２’（６Ｈ、２ｘ
　ｔ　）　：　２．５’３−（３Ｈ，ｓ）：２．６４（
３Ｈ，ｓ）；２５−４．３　（７Ｈ、ｒｎ　）；　４．
１．４　（２Ｈｌｑ　）；７．１５（ＩＨ，ｓ）；７．
３９−８．２６（４Ｈ，’ｍ）：１５．０１（ＩＨ，ａ
）。
表４−統 ２２　　褐色油　　１．０６（３Ｔ（、ｔ）：１．３８
（３Ｈ，ｔ）：１．６６（２Ｈ，ｍ）；２．５６（３Ｉ
（、ｓ）：２．６７（３Ｈ，ｓ）：２．５−４．３（７
Ｈ。
ｍ）；４．１．９（２Ｈ，ｑ）ニア、１９（１）（。
ｓ）ニア、４−８．３（４Ｈ，ｍ）：１５．１８（ＬＨ
＋　ｂｒｓ） ２４　　褐色油　１．０２（３Ｈ，ｔ）：１．６８（２
Ｈ，ｍ）：２．５３（３Ｈ，ｓ）：２．６５（３Ｈ，ｓ
）：ｃ！８２．０−４．３（８Ｈ，ｍ）：４．６８（２
Ｈ，ｄ）；７．１６（ＩＨ，ｓ）；７．４−８．３（４
Ｈ，ｍ）：ＯＨ観察されず ２５　　橙色油　１．０２（３Ｈ，ｔ）：１．６６（２
Ｈ，ｍ）：２．５３（３Ｈ，ｇ）：２．６５（３Ｈ，ｓ
）：２．５−３．８　（７Ｈ、ｍ　）：　４．１−５．
０（４Ｈ，ｍ）ニア、１７（ＩＨ，ｓ）；７．４−表４
−続 ２６　　　淡黄電油　　０．８９−１．２１　（６Ｈ，
２ｘｔ）：１．５５（２Ｈ，ｍ）：２．５６（３Ｈ，ｓ
）；２．６２（３Ｈ，ｓ）：ｃａ　２．５−４．７（７
ＨＩｍ）；４．０５（２Ｈ，ｑ）；７．１６（ＩＨ，ｓ
）ニア、３−８．９（９Ｈ，ｍ）。
２８　　　淡黄電油　　１．１８−１．４３（９Ｈ，３
ｘｔ）：２．３４（３Ｈ１！ｌ）：２．５８（３ＨＩ８
）：２．５−４．０（７Ｈ，ｍ）：４．０７−４．４５
（４Ｈ。
２ｘｑ）；７．３５（ＩＨ，８）ニア、５−８．４（４
Ｈ，ｍ）：１５．０５（ＩＨ，ｂｒｓ）。
２９　　　表示なし　　１．０３（３Ｈ，ｔ）：１．３
４（３Ｔ（、ｔ）：’　１．６６（２Ｈ，ｍ）：２．６
３（３Ｈ，ｓ）：２．６−４．８（７Ｈ，ｍ）：４．１
４（２Ｈ。
ｑ）ニア、５−８．３（５Ｈ，ｍ）：１５．１８（１’
Ｈｒ　ｂｒｓ）− ３０淡黄電油　　１．０３（３Ｈ，ｔ）：１．３３（３
１（、ｔ）：１．６６（２Ｈ，ｍ）：２．４−４．２（
７Ｉ（。
ｍ）；２．６９（３Ｈ＋ｓ）：３．９４（３Ｈ９＠）：
４．１２（２Ｈ１ｑ）ニア、１４（ＩＨｌｓ　）；　７
．３−８．１　（４Ｈ、ｒｎ）；　１５．０３（ｌＨ、
ｂｒｓ）。
表４−続 ３１　　　淡黄色固体　１．１３−１．４１（６Ｈ，２
ｘｔ）：２．４８ｍｐＨｏ℃（３Ｈ，ｇ）：２．５９（
３Ｈ，ｓ）：２．６−４．２（７Ｈ，ｍ）：４．１３（
２Ｈ。
ｑ）；７．１８（ＩＨ，ｓ）ニア、４．−８．２　（４
Ｈ、ｍ）：　１５．１．１．（ＩＨ，ｂｒｓ）。
３２　　黄色油　１．１２−１．４６　（９Ｈ−、３ｘ
ｔ）：　２１５−４．５（１６ｔ（、ｍ）：４．０２＝
４．４゜（４Ｈ，２ｘｑ）；７．１−８．４（４Ｈ。
ｍ）；１５．０５（ＩＨ，ｂｒｓ）。
３３　　黄色泡　１．０３（３Ｈ，ｔ）：１．３４（３
Ｆ１．ｔ）：１．４９−１．９２（２Ｈ，ｍ）；２．４
０−４．６９（７Ｈ，ｍ）：　２．３７（３Ｈ，ｓ）：
２．５２　（３Ｈ、ｓ　）：　４．１７　（２Ｈ，ｑ）
ニア、３２−７．５５（３Ｈ，ｍ）；７．９０−８．３
９（ＩＨ，ｍ）：１５．２６（ＩＨ，ｂｒｓ）。
３４　　褐色油　　１．０２（３Ｈ，ｔ）：１．３３（
３Ｈ，ｔ）：１．６４（２Ｈ，ｍ）；２．４２（３Ｈ，
ｓ）：２．５５（３ＨＩ　ＩＩ）：２．５７（３Ｈ，！
ｌ）；ｄａ　２．４−４．２（６Ｈ，ｍ）；３．４０（
３Ｈ，ｓ）：４．１２（２Ｈ，ｑ）ニア、３−８．８（
３Ｈ，ｍ）：１５．３９（ＩＩ（。
ｂｒｇ）。
表４−統 ３５　　褐色油　１．０３（３Ｈ，ｔ）：１．３２（３
Ｈ，ｔ）；１．６７（２Ｈ，ｍ）：ｃａ　２．４−４．
９（７Ｈ，ｍ）：２．４１（３Ｈ，ｓ）：、２．５０（
３Ｈ，ｓ　）：　２．５６（３Ｈ，ｓ）：４．１２（２
Ｈ１ｑ　）：　７．３−８．８（３Ｈ１ｓ）：１４．４
７　（ＩＨ，ｂｒｓ）　。
３６　　　白色固体　　ｏ、ｃ＋９（３ｕ、ｔ）；１．
２ｇ（３Ｈ，ｔ）：ｍｐ　８０℃　１．．５６（２Ｈ，
ｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ）：２．６４−３．０４（６
Ｈ，ｍ）：３．３６（ＩＨ。
ｍ）：４．１０（２Ｈ，ｑ）ニア、２３−７．３４（２
Ｈ，ｍ）ニア、５７−７．７３（４Ｈ，ｍ）：１５．２
１（ＩＨ，ｂｒｓ）　。
３７　　油　　　　　　１．０２（３１（、ｔ）　：１
゜３５（３）（、ｔ）：１．６４（２Ｈ，ｍ）；２．６
７（６Ｈ，ａ）；２．６−４．３（７Ｈ，ｍ）；４．１
４（２Ｈ。
ｑ）ニア、３（ＩＨ，ｓ）ニア、５−８．２（４Ｈ，ｍ
）：ＯＨ観察されず 表４−続 ３９　　　淡黄電油　　０．９９（３Ｉ（、ｔ）；１．
３３（３Ｈ，ｔ）：１．６１　（２Ｈ，ｍ）：２．３−
４．５（７Ｈ。
ｍ）：４．１２（２Ｈ，ｑ）；７．３−９．０（６Ｈ，
ｍ）：ＯＨ観察されず ４０　　　淡黄電油　　１．１．１−１．４１（６Ｈ，
２ｘｔ）：１．８−３．９（１５Ｈ，ｍ）：２．４０（
３Ｈ，ｓ）：４．１３（２Ｈ，ｑ）：１５．０８（ＩＨ
。
ｂｒｇ）　。
４１　　　白色固体　　１．００（３Ｈ，ｔ）：１．３
３（３Ｈ，ｔ）：１４１℃　　　１．４９−３．８９（
１７ｆ（、ｍ）　：２．４０（３Ｈ，ｓ）：４．１２（
２Ｈ，ｑ）：ＯＨ観察されず ４２　　　淡黄電油　　１．００（３Ｈ，ｔ）：１．５
−３．９（１７Ｈ。
ｍ）；２．４０（３Ｈ，ｓ）；４．５５（２Ｈ。
ｄ　）　：　５．２７−６．３　（３Ｔ（、ｍ　）　：
　ＯＨ観察されず 表４−続 ４３　淡黄電油　　０．９８（３Ｔ（、ｔ）：　１．５
−４．０（１８Ｔ（。
ｍ）：２４０（３Ｈ，ｓ）：４．６６（２Ｈ。
ｄ）：ＯＩ（観察されず。
４４　　淡黄電油　　　０．９９（３Ｈ，ｔ）：１．４
−４．０（１７Ｈ。
ｓ）：２．４０（３Ｈ，ｓ）：４．１−４．９（４Ｈ，
ｍ）：ＯＨ観察されず。
４６　　　淡黄電油　　　１．１０１．４０（６Ｈ，２
ｘｔ）：１．８−３．９（１，５Ｈ，ｍ）：２．３３（
３Ｈ，ｓ）：３．９０（３Ｈ，ｓ）：４．１２（２Ｈ，
ｑ）：１４．８９　（ＩＨ，ｂｒｓ）　。
４７　　淡黄電油　　　１．００（３Ｈ，ｔ）：１．３
２（３Ｈ，ｔ）：１．５−３．７（１７Ｈ，ｍ）：２．
３３（３Ｈ。
ｓ）：３．９１（３Ｈ，ｓ）：４．１１（２Ｈ。
ｑ）：ＯＨ観察されず。
４８　淡黄電油　　　１．００（３Ｈ，ｔ）：１．３２
（３Ｔ（、ｔ）：１．５−３．７（１６Ｈ，ｍ）：２５
４（３Ｈ。
ｓ）：３．９２（３Ｈ，ｓ）：４１１（２Ｈ。
Ｑ）：４．９２（ＩＨ，ｂｒｓ）：５ｎｏｌｉｃＯＨ観
察されず。
表４−続 ｓ）：’４．００（３Ｈ，ｓ）：４．１２（２Ｈ。
Ｑ）：１５．１５（ＩＨ，ｂｒｓ）、。
５０　　　淡黄色固体　　１．２１（３１（、ｔ）：１
．３４（３Ｈ，ｔ）：２．７−３．２（６Ｈ，ｍ）：４
ｆｌ−４，３（３Ｈ。
ｍ）ニア、２−８．３（５Ｈ，ｍ）：８．８７（ＩＨ。
ｄ）、ＯＨ観察されず ５１　　褐色油　１．２０（３Ｔ（、ｔ）：１．３５（
３Ｈ，ｔ）；２．６−３．２（６Ｈ，ｍ）　：３．９−
４３（’３Ｈ。
ｍ）　ニア、１−８．２（４Ｈ，ｍ）　：８．４−８９
（２Ｈ，ｍ）：ＯＨ観察されず ５２　褐色固体　　　１．１７（３Ｈ，ｔ）：１３２（
３Ｈ，ｔ）：ｍｐ　８２℃　　２．５１（３Ｈ，１１）
　：２．８−３．３（６Ｈ。
ｍ）　：３．４−３．５（ＩＨ，ｍ）　：４．１１（２
Ｈ，ｑ）ニア、２−８．１（５Ｈ，ｍ）：　　　　’１
５．０４（ＩＨ，ｂｒｓ）。
例１１ この限定しｋい例は本発明の化合物の配合物の調製を説
明している。
ａ）　　乳化可能−１コンセントレ一ト化合物Ａ１５を
、スプレーによって適用してもよい水性エマルジせンを
与えるために、水で所望の濃度まで稀釈することができ
る乳化可能なコンセントレートを与えるように、７％η
ヤのｒ　Ｔｅｒｉｃ　ＪＮＩ　３と３チ■ヤのｒ　Ｋｅ
ｍｍａｔ　Ｊ　Ｓ　Ｃ１５Ｂを含むトルエン中に溶解し
た。（ｒＴｅｒｉｃＪは商標であシ、ｒＴｅｒｉｃ　Ｊ
ＮＩ　３はノニルフェノールのエトキシ化生成物である
；　ｒ　ＫｅｍｍａｔＪは商標であＦ）、　ｒ　Ｋｓ＋
ｍｍａｔＪＳＣ１５Ｂはドデシルベンゼンスルホン醒カ
ルシウムの銘柄である。）ｂ）水性サスベンジ璽ン 化合物Ａ１５（５重量部）及びｒ　Ｄｙａｐｏｌ　ＪＰ
Ｔ（１重量部）をｒ　Ｔｅｒｉｃ　ＪＮ　８の水溶液（
９４重量部）に添加し、その混合物をスプレーによって
適用され得る水性サスインジ目ンを与えるように所望の
濃度まで水で稀釈することかでさる安定な水性サスベン
ジ四ンを生ずるためにざ−ルミル磨砕した。（ｒ　Ｄｙ
ａｐｏｌ　Ｊは商標であシ、「ＤｙａｐｏｌＪＰＴはア
ニオン系懸濁剤である；　ｒ　Ｔｅｒｉｃ　ＪＮ　８は
ノニルフェノールのエトキシ化生成物である。
ｅ）　　乳化可能なコンセントレート 化合物Ａｌ　５　（１０ＡＭ部）、ｒ　Ｔｅｒｉｃ　Ｊ
　Ｎｌ　３（５重量部）及びｒ　Ｋｅｍｍａｔ　ｊｓ　
Ｃ１５Ｂ（５’ｌｆｉ・部）を、スプレーによって適用
され得る水性エマルジνンを与えるように、所望の濃度
壕で水で稀釈することができる乳化可能なコンセントレ
ートな与えるために、「５ｏｌｖｅｓｓｏＪ１５０（８
０重量部）に溶解した。（［５ｏｌｖｅａｓｏ　ｊは商
標であシ、ｒ　５ｏｌｖｅｓｓｏ　Ｊ　１５０は高沸点
芳香族石油留分である。） ｄ）分散性粉末 化合物Ａｌ　５　（１０Ｂ量部）、［ＭａｔｅｘｉｌＪ
ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、［Ａｅｒｏｓｏｌ　ｊ　ＯＴ
／Ｂ（１重−ｉ部）及びチャイナクレー２９８（８６重
量部）をブレンドし、次いで粉砕して５０μ以下のれ度
を有する粉末組成物を与えた・（ｒ　Ｍａｔｅｘｉｌ　
ｊは商標であシ、ｒ　Ｍａ　ｔｅｘｔ　Ｉ　Ｊ　ＤＡ／
ＡＣは、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物のニナトリウム塩である；　「Ａｅｒｏｓｏｌ　Ｊは
商標であシ１「Ａｓｒｏｇｏｌ　Ｊ　ＯＴ／Ｂはスルホ
コハク酸ナトリウムのジオクチルエステルの銘柄である
。） ｅ）強化コンセントレート 化合物４１５（９９重量部）、シリカエーロゲル（０，
５重量部）及び合成無定形シリカ（０，５重量部）ヲハ
ンマーミルにおいてブレンドシ、粉砕して２００μより
小さい粒度を有する粉末を生じた。
ｆ）ダスチング粉末 化合物Ａ１５（１０重量部）、アタパルジャイト（１０
重量部）及びパイロフィライト（８０重量部）を完全に
ブレンドし、次いでノ・ンマーミルにおいて粉砕し、２
００ａ！ｊｐも小さい粒度の粉末を生ずる。
本発明の化合物の乳化可能力コンセントレート及び／又
はサスベンジ嘗ンを本質的にａ）　、　ｂ）又はＣ）に
おいて前記のように製造し、次いで所望によシ界面活性
剤及び／又は油を含む、水で稀釈して化合物の出現前及
び出現後の除草活性の評価において、例１２及び１３に
記載されたように使用される所望の濃度の水性組成物を
与えた。
以下余白 例１２ 例１１にＷＦ［されたように配合された本発明の化合物
の出現前の除草剤活性を次の方法によって評価した。
試験種を有する種子を種箱中に含まれた土壌において２
ｃｒｒＬの深さの所に列をなしてまいた。単子葉植物と
双子葉植物を別々の箱に１き、種まきの後その２つの箱
を本発明の組成物の所望の号でスプレーした。２つの複
製種箱を同じ方法で作製したが、しかし本発明の組成物
ではスプレーせずに比較用として使用した。すべての箱
をガラスハウスの中に置き、発芽を開始させるために１
オーバーヘツドスプレーで軽く水をかけ、次いで最適な
植物成長のために必要とされるようにちょっと水を注い
だ。３週間後箱をガラスハウスから取り出し、処理の効
果を肉眼で評価した。その結果をＯが０〜１０％損傷を
表わし、１が１１〜３０％損傷を表わし、２が３１〜６
０％損ｍを表わし、４が８１〜９９チ損傷を表わし、そ
して５が１００％殺草を表わすＯ〜５のスケールで植物
に対する損傷が評価されてｂる表５に４える。ダッシユ
（→け実験がなされなかったということ’（ｉ−を味す
る。
試駆植物の名称は次の通りである： 許　　　　小麦 Ｏｔ　　　　　野性のオート麦 Ｒｇ　　　　どくむぎ Ｊｍ　　　　　８本キビ Ｐ　　　　えんどう Ｉｐ　　　　イポミア Ｍｓ　　　　　カラン Ｓｆ　　　　　ヒマワリ 以下余白 表　　　５ Ａ　（ｋｌｉ’／ｈａ）　Ｖｌ／’ｈｏｔＲｇＪｍ　Ｐ
　ＩｐＭｓＳｆ　。
１０１．０　０１４５００００ １００．２５００３４００００ １６１．０　００５５００００ １６０．２５００５５００００ １８１．０　１１４３００００ ２１１．０　０３４５００００ ２２１．０　０４５５００００ ４０１．０　００５５００００ ４１１．０　０１４５００００ ４６１．０　００４２００００ ４７１．０　００５５００００ ４８１．０　４５５５００００ ４８０．２５３５５５００００ ４９１．０　５５５５００００ ４９０．２５０４４３００００ ５２１．０　００５５００００ 例１３ 例１１に記載されたように配合された本発明の化合物の
出現後の除草剤活性を次の方法によって評価した。
試験種を有する種子を種箱の中に含まれた土壌中の２ｃ
ｍの深さの所に列をなしてまいた。単子葉植物及び双子
葉植物を複製した別々の種箱の中にまいた。４個の種箱
をガラスハウスの中に置き、発芽を開始させるためにオ
ーバーヘッドスプレーで軽く水をかけ、次いで最適な植
物成長のために必要とされるようにちょっと水を注いだ
。植物が約１０〜１２．５ｃＩｎの高さまで成長した後
、単子葉植物と双子葉植物の各々のうちの１つの箱をガ
ラスハウスから取シ出し、所望の量の本発明の化合物で
スプレーした。スプレー後、箱をさらに３週間がラスハ
ウスにもどし、処理の効果を未処理のコントロールと比
較することによって肉眼で評価した。その結果を０が０
〜１０％損傷を表わし、１が１１〜３０％損傷を表わし
、２が３１〜６０チ損傷を表わし、３が６１〜８０％損
傷を表わし、４が８１〜９９％損傷を表わし、そして５
が１００チ殺草を表わすＯ〜５のスケールで植物に対す
る損傷が評価されている表６に与える。ダッシュ（−）
は実験がなされなかったことを甘味する。
試験植物の名称は次のとおシである。
ｗｈ　　　　　小　　麦 Ｏｔ　　　　野性オート麦 Ｒｇ　　　　どくむぎ Ｊｍ　　　　　日本キビ Ｐ　　　　えんどう Ｉｐ　　　　イポミア Ｍｓ　　　カラン Ｓｆ　　　　　ヒマワリ 以下余白 表　　　６ １０　　０．５　　　００３３００００１１　　２．０
　　　０　０　５　４　０　０　０　０１１　　０．５
　　　０　０　２　３　０　０　０　０１２　　２−０
　　　１４５５００００Ｓ２　　０．５　　　１１４４
００００１３　　２．０　　　０　０　５　３　０　０
　０　０１４　　１．０　　　０　２　４　３　０　０
　０　０１５　　１．０　　　３　５　５　５　０　０
　０　０１５　　０．２５　　０　５　５　５　０　０
　０　０１５　　０．０６３　　０　５　−　５　０　
０　０　０１６　　１．０　　　１　５　５　５　０　
０　０　０１６　　０．２５　　０　３　５　５　０　
０　０　０２１　　１．０　　　１　５　５　５　０　
０　０　０２１　　０．２５　　０　５　５　５　０　
０　０　０２１　　０．０６３　　０　５　０　５　０
　０　０　０２２　　１０　　　２　５　５　５０　０
　０　０２２　　０．２５　　０　５　５　５　０　０
　０　０２２　　０．０６３　　０　５　３　５　０　
０　０　０（１４９） 表６−統 化合物　適用割合　　　　　Ｅ　　験　Ｍ　　物２５　
　、　０．２５　　　０　５　−　５　０　０　０　０
２６　　　１．０　　　　　０５３５００００３２　　
　１．０　　　　　３５５５００００３２　　　０．２
５　　　２　４　３　５　０　０　０　０４０　　　１
．０　　　　　４　５　５　５　　０　０　０　０４０
　　　０．２５　　　２　５　５　５　０　０　０　０
４０　　　０．０６３　　　１　　５　５　５　　０　
０　０　０４１　　　１．０　　　　３　５　５　５　
０　０　０　０４１　　　０．２５　　　　０　　５　
　５　　５　　０　　０　　０　　０’４６　　　１．
０　　　　　４　５　５　５　０　０　０　０４６　　
　０．２５　　　３　５　５　５　０　０　０　０４６
　　　０．０６３　　　０　　５４　５　　０　　０　
　０　０４７　　　１．０　　　　　５５５５００００
４７　　　０．２５　　　　１　　５　５　５　　０　
０　０　０４７　　　０．０６３　　　０　５　５　５
　０　０　０　０４８　　　１．０　　　　　５　５　
５　５　０　０　０　０４８　　　０．２５　　　５　
５　５　５　０　０　０　０４８　　　０．０６３　　
　２　５　４　５　０　０　０　０４９　　　１．０　
　　　　　Ｂ　　５　５　５　０　０　０　０４９　　
　０．２５　　　４　５　４　５　０　０　０　０（１
５０） 例１４ 化合物を、メチルクロロヘキサノン中に１７ｍ、ｊＱ２
１．９９のｒｓｐａｎＪ　８０と１１当ｐ７８．２ｇの
ｒＴｗｅｅｎＪ２０を含む溶液１６０ｍ１を水で５００
ｒｆｔｌまで稀釈することによって製造された５ｒａｌ
のエマルジョンと適量混合することによって試験用に配
合した。ｒｓｐａｎＪ　８０はソルビタンモノラウレー
トを含んでなる界面活性剤に対する商標である。
ｒＴｖｒｅｅｎＪ　２０はソルビタンモノラウレートの
２０モル比のエチレンオキシドとの縮合物を含んでなる
界面活性剤に対する商標である。試験化合物を含む各５
ｒｔｔｌのエマルジョンをそれから水で４Ｑｍｌまで稀
釈し、以下の表７において挙げられた種の若いはちの植
物（出現後試験）に対してスプレーした。試験植物に対
する損傷は、１４日後、０が０〜２０％損傷で５が完全
殺草であるθ〜５のスケールで評価した。出現前の除草
剤活性に対する試験において、試験植物の種子をファイ
バートレーの中の土壌表面において形成された浅いスリ
ットの中にまいた。次いでその表面をならしてスプレー
し、次いで新鮮な土壌をそのスプレーされた表面上を薄
く拡げた。除草剤損傷の評価を２１日後、出現後試験と
してＯ〜５の同じスケールを用いて行なった。両方の場
合において除草剤損傷の程度は、未処理のコントロール
の植物との比較によって評価した。その結果を以下の表
７に与える。ダラシ−←）は実験がなされなかったこと
を意味する。
試験植物の名称は次の通シであった。
ｓｂ　　　　砂糖大根 Ｒｐ　　　　なたねな Ｃａ綿 ｓｙ　　　　　大　　豆 Ｍｚ　　　　　とうもろこし Ｗｗ　　　冬小麦 Ｒｅ稲 Ｂｒ　　　　　大　　麦 Ｓｎ　　　　　ノデロギク Ｉｐ　　　　　マルΔアサガオ Ｐｌ　　　　　ニワヤナギ Ｃａ　　　アカザ Ａｇ　　　　ハマムギ Ｃｎ　　　　ハマスゲ 以下余白 （１５３） （１５４） 第１頁の続き ４３１５４　　　　　　　　　７２１５−４Ｈ４３１５
８７２１５−４Ｈ ４３／６０　　　１０１　　　　７２１５−４Ｈ４３／
６４　　　　　　　　　７２１５−４Ｈ１０３７２１５
−４Ｈ Ｃ０７Ｃ１４３／６８　　　　　　　　　６６６７−４
Ｈ１４３／８０　　　　　　　　　６６６７−４Ｈ１４
７／１２　　　　　　　　　６６６７−４ＨＣ０７Ｄ　
２１５／１２　　　　　　　　　６７３８−４Ｃ４９／
７５３　　　　　　　　７８２４−４Ｈ４９／８３５　
　　　　　　　７８２４−４Ｈ４９／８４　　　　　　
　　　７８２４−４Ｈ優先権主張　０１９８３年５月５
日■オーストラリア（ＡＵ）■ＰＦ９１８９ （１５７） ○発明者　　グラハム・ジョン・ファークハーソン オーストラリア国ビクトリア３０ ７３レザーバー・ステイーネ・ス トリート１０ ０発　明　者　ケイス・ジエフリー・ワトソンオースト
ラリア国ビクトリア３１ ２９ボツクス・ヒルノース・ミツ ドウエイ・ストリート３６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式■ 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＥはＣＭ、Ｎ及びＮ−Ｚ（Ｚは酵
    素並びに、ＹがＣ１〜Ｃ６アルキル及びベンジルから選
    ばれ、Ａｎが−・リド、テトラフルオロボレート、メト
    スルフェート及びフルオロスルフェートから選ばれたア
    ニオンである基−ＹＡｎである。）から独立に選ばれ（
    世し、３個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｎ及びＮ−Ｚか
    ら選ばれ、１個以下のＡ。 Ｂ、Ｄ及びＥはＮ−Ｚから選ばれる。）；Ｗは、１１面
    もしくはそれよ）多くのＡ、Ｂ、ＤもしくはＥがＮもし
    くはＮ−Ｚから選ばれる時、２〜５個の炭素原子を含む
    飽和もしくは不飽和炭化水素鎖であシ； ＷけＡ、Ｂ、Ｄ及びＥがすべてＣＨである時は、４個の
    炭素原子を含む不飽和炭化水素鎖であシ；Ｘ（同じもし
    くは異なってもよい）及びｘｌ（同じもしくは異なって
    もよい）は、ハロダン；ニトロ；シアノ；Ｃ４〜Ｃ６ア
    ルキル；ハロダン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ４〜Ｃ６ア
    ルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルテオからなる群から選
    ばれた置換基で置換された０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜
    Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ：ハロダン及びＣ４〜Ｃ６アルコ
    キシから選ばれた置換基で置換されたＣ７〜Ｃ６アルコ
    キシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカ
    ノイルオキシ；　（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル
    ；Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルフ
    イニル；Ｃ７〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルファモイ
    ル；　Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル：Ｎ
    、Ｎ−ジ（ｃ、〜Ｃ６アルキル）−スルファモイル；ベ
    ンジルオキシ；ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、ＣＮＣ
    アルキル、Ｃ５〜Ｃ６ア６ ルコキシ及び０１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選
    ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンジル
    オキシ；ＮＲ５Ｒ６基（Ｒ５及びＲ６は、水素、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル、０２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及
    びベンジルからなる群から独立に選ばれる。）；ホルミ
    ル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル並びにそれらのオキシ
    ム、イミン及びシッフ塩基誘導体；からなる群から独立
    に選ばれ、又は同じ炭素原子上のＸｌのう−ちの２個は
    、オキソ基を形成してもよく； Ｒ１ハ水素：　Ｃ，ＮＣ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
    ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキルｘ　カｃ　、Ｎ
    Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並
    びに、ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６ア
    ルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルテオからなる群から選
    ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フェニル
    か°らなる群から選ばれた置換基で置換されている置換
    Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；
    ベンゼンスルホニル；ベンゼン環カバロダン、ニトロ、
    シアノ、Ｃ１〜Ｃアルキル、Ｃ−Ｃハロアルキル、０１
    〜Ｃ６６１６ アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる群から
    選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゼ
    ンスルホニル；アシル基１び無Ｍ４しくは有機カチオン
    からなる群から選ばれ；Ｒ２はＣ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ
    ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２
    〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキ
    ル基カッ１０ｒン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６
    アルキルテオ、フェニル並ヒにベンゼン環がハロゲン、
    ニトロ、シアノ、ＣＮＣアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    キル、６ ＣＮＣアルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルテオか６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
    る置換フェニルからなる群から選ばれた置換基で置換さ
    れている置換Ｃ７〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ば
    れ； Ｒ５は０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６フルオロアル（
    ３） キル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；
    及びフェニルからなる群から選ばれ； Ｒ４は水素；ノ・ロダン：シアノ；Ｃ４〜Ｃ６アルキル
    ；及ヒ（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）−力ルがニルからなる
    群から選ばれ； ｎはＯもしくは１〜３から選ばれた整数であシ；そして
    ｎｌはＯもしくは１〜５から選ばれた整数である。〕 を有する化合物。 ２、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、独立にＣＨ、Ｎ及びＮ−Ｚ　
    （Ｚは酸素並びに、ＹがＣ０〜Ｃ６アルキル及びベンジ
    ルから選ばれ、Ａｎがハリド、テトラフルオロ？レート
    、メトスルフェート及びフルオロスルフェートから選ば
    れたアニオンである基−ＹＡｎである。）から選ばれ（
    但し、３個以下のＡ、Ｂ。 Ｄ及びＥは、Ｎ及びＮ−Ｚから選ばれ、１個以下のＡ、
    Ｂ、Ｄ及びＥはＮ−Ｚから選ばれる。）；Ｗは、１個も
    しくはそれよシ多くのＡ、Ｂ、Ｄ及びＥがＮもしくはＮ
    −Ｚから選ばれる時、２〜５個の炭素原子を含む飽和も
    しくは不飽和炭化水素鎖（４） であり； Ｗは、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥがすべてＣＨである時は、４個
    の炭素原子を含む不飽和炭化水素鎖であシ； Ｘ（同じもしくは異なってもよい）及びｘｌ（同じもし
    くは異なってもよい）は、ノ・ロダン；ニトロ；シアノ
    ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハロダン、ニトロ、ヒドロキシ
    、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオか
    らなる群から選ばれた置換基でｆｔ［されたＣ１〜Ｃ６
    アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
    ル；ヒドロキシ；Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ：ハロゲン及び
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれた置換基で置換された
    Ｃ７〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；
    Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ：（Ｃ，ＮＣ６アルコキ
    シ）カルがニル；Ｃ７〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ４〜Ｃ６
    アルキルスルフイニル；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル
    ；スルファモイル：Ｎ−（Ｃ，ＮＣ６アルキル）スルフ
    ァモイル：Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルファ
    モイル；ヘンシルオキシ；　ベンゼン壌カハｏ　）ｆ　
    ン、ニトロ、ＣＮＣアルキル、Ｃ４〜Ｃ６１６ アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から
    選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンジ
    ルオキシ：ＮＲ５Ｒ６基（Ｒ５及びＲ６は、水素、Ｃ５
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル
    及びベンジルからなる群から独立に選ばれる。）；ホル
    ミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル；並びに式−Ｃ（Ｒ
    ７）＝ＮＲ８（Ｒ’は水素及びＣ１〜Ｃ５アルキルから
    選ばれ、Ｒは水素、Ｃ７〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベ
    ンジル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェノキ
    シ及びベンジルオキシから選ばれる。）を有する基；か
    らなる群から独立に選ばれ；又は同じ炭素原子上のＸｌ
    のうち２個は、オキソ基を形成してもよく； Ｒは水素；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
    ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基がＣ７〜Ｃアルコ
    キシ、Ｃ７〜Ｃ６アルキルテオ、フェニル並ヒに、ベン
    ゼン環か−・ロダン、ニトロ、シアノ、ＣＮＣフルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、６ ＣＮＣアルコキシ及びＣ５〜Ｃ６アルキルテオか６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
    る置換フェニルからなる群から選ばれた置換基で置換さ
    れている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    スルホニル；ベンゼンスルホニル；ベンゼン環がハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃアルキル、０１〜Ｃ６ハ
    ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アル
    キルテオからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置
    換されている置換ベンゼンスルホニル；Ｃ２〜Ｃ６アル
    カノイル；ペンソイル；ベンゼン環がハロゲン、ニトロ
    、シアノ、Ｃ７〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルテオ
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
    いる置換ベンゾイル；２−フロイル；３−フロイル；２
    −テノイル；３−テノイル；並びにアルカリ金属イオン
    、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオン及びアンモ
    ニウムイオンＲ９Ｒ１０Ｒ＋　ＩＲＩ　２Ｎ＋　（Ｒ９
    、ＲＩ　Ｏ・Ｒ１１及びＲＩ　２は、独立に水素；Ｃ１
    〜Ｃ４゜アルキル；アルキル基がヒドロキシ、ハロゲン
    及びＣ４〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた置換
    基で置換されている置換Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル；フェニ
    ル；ヘンシル；並ヒニヘンゼン壌カハログン、ニトロ、
    シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＣＮＣハロアルキル、０
    １〜Ｃ６アル６ コキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルテオからなる群から選ば
    れた１〜３個の置換基で置換されている置換フェニル基
    及び置換ベンジル基からなる群から選ばれる。）から選
    ばれた有機もしくは無機カチオン；からなる群から選ば
    れ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基カバロダン、Ｃ７〜
    Ｃ６アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルテオ、フェニル並
    ヒにベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６アル
    コキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選は
    れた１〜３個の置換基で置換されている置換フェニルか
    らなる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ７
    〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ： Ｒ５はＣ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキ
    ル；ＣＮＣアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ 及びフェニルからなる群から選ばれ； Ｒ４ハ水素；ハロゲン；シアノ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル：
    及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−力ルデニルからなる群
    から選ばれ； ｎは０もしくは１〜３から選ばれた整数であシ；そして
    ｎｌは０もしくは１〜５から選ばれた整数である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、独立にＣＨ、Ｎ及びＮ→０から選
    ばれ（但し、３個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｎ及びＮ
    　−＋　Ｑから選ばれ、１個以下のＡ、Ｂ　。 Ｄ及びＥは、Ｎ→０から選ばれる。）；Ｘ（同じもしく
    は異なりていてもよい）は、独立ＫＣ，〜Ｃ６Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル６ハロアルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキルテオ、ハロ ０グン、ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６ア
    ルキル）−スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ４〜Ｃ６ア
    ルキル）スルファモイル、ホルミル、Ｃ−Ｃアルカノイ
    ル、並びにＲ７が水素及びＣ１６ 〜Ｃ５アルキルから選ばれ、Ｒがヒドロキシ及びＣ７〜
    Ｃ６アルコキシから選ばれる式−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＲ８を
    有する基からなる群から選ばれ； Ｒは水素：　Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル並び
    にベンゼン環がハロダン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    及びＣ３〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた１〜
    ３個の置換基で置換されている置換ベンゾイル；ベンゼ
    ンスルホニル並びにベンゼン環が水素、ニトロ、０１〜
    Ｃ６アルキル及びＣ５〜Ｃ６アルコキシからなる群から
    選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゼ
    ンスルホニル；韮びにアルカリ金属、アルカリ土類金属
    、遷移金属、アンモニウムイオン及びトリー及びテトラ
    （アルキル）アンモニウムイオン（アルキルはＣ−Ｃア
    ルキル及びＣ４〜Ｃ６ヒドロキシアルキ６ ルから選ばれる。）から選ばれた無機もしくは有機カチ
    オン；からなる群から選ばれ： ＲＵＣ，〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２
    〜Ｃ６アルキニル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ
    ６八ロアルケニル及ヒＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルからな
    る群から選ばれ； Ｒ３はＣ４〜Ｃ６アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素、ハ
    ロゲン及び（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）カルブニルから選
    ばれ； ｎは０もしくは１〜３から選ばれた整数である。〕を有
    する特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 以ｌ劾々日 （１１） 〔式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは独立にＣＨ、Ｎ及びＮ−＋　Ｑから
    選ばれ（但し３個以下のＡ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｎ及びＮ
    →０から選ばれ、１個以下のＡ、　Ｂ　、Ｄ及びＥはＮ
    →０から選ばれる６）； Ｘ（同じもしくは異なっていてもよい）及びＸｌ（同じ
    もしくは異なっていてもよい）は、独立にＣ４〜Ｃ６ア
    ルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃアルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロダン、ニトロ、スルフ
    ァモイル、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）−スルファモイ
    ル、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ。 〜Ｃ６アルキル）スルファモイル、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ
    ６アルカノイル、並びにＲ７が水素及びＣ５〜Ｃ５アル
    キルから選ばれ、Ｒがヒドロキシ及ヒＣ４〜Ｃ６アルコ
    キシから選ばれる式−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＲ８を冷する基か
    らなる群から選ばれ； Ｒは水素；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル並ヒに
    ベンゼン環カバロダン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及
    びＣ７〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた１〜３
    個の置換基で置換されている置換（１２） ベンゾイル；ベンゼンスルホニル並ヒにベンゼンｉが水
    素、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ４〜Ｃ６アルコ
    キシからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換さ
    れている置換ベンゼンスルホニル；並びにアルカリ金属
    、アルカリ土類余端、遷移金蝙、アンモニウムイオン及
    びトリー及びテトラ−゛（アルキル）アンモニウムイオ
    ン（アルキルはＣ７〜Ｃ６アルキル及びＣ０〜Ｃ６ヒド
    ロキシアルキルから選ばれる。）から選ばれた無・機も
    しくは有機カチオン；からなる群から選ばれ：Ｒ２はＣ
    ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ〜Ｃアル
    キニル、Ｃ１〜Ｃ６ノ＼ロアルキル、６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル及ヒＣ２〜Ｃ６ハロアルキニ
    ルからなる群から選ばれ； Ｒ３けＣ７〜Ｃ６アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素、ハ
    ロゲン及び（Ｃ９〜Ｃ６アルコキシ）カルブニルから選
    ばれ； ｎはＯもしくは１〜３から選ばれた整数であシ；そして
    ｎは０もしくは１〜３から選ばれた整数である。〕 を有する特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物
    。 ５、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥが独立にＣＨ、Ｎ及びＮ→０から
    選ばれ（（ｆｌＬ１個以下のＡ、Ｂ、Ｄ。 Ｅは、Ｎ及びＮ→０から選ばれる。）；Ｘ（同じもしく
    は異なっていてもよい）及びＸｌ（同じもしくは異なっ
    ていてもよい）は、独立にＣ４〜Ｃ６アルキル、ヒドロ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、Ｎ、
    Ｎ−ジ（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルファモイル、及ヒ式
    −〇（Ｒ７）＝ＮＲ８（ここでＲ７はＣ７〜Ｃ５アルキ
    ルから選ばれ、Ｒ８はＣ４〜Ｃ６アルコキシから選ばれ
    る。）を有する基からなる群から選ばれ、又は同じ炭素
    上のＸのうち２個は、オキソ基を形成してもよく；Ｒ１
    は水素、ベンゾイル及びアルカリ金属からなる群から選
    ばれ； Ｒ２ハ０１〜ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
    Ｃ２〜Ｃ６アルケニル及びＣ２〜Ｃ６アルキニルからな
    る群から選ばれ； Ｒ３は０１〜Ｃ６アルキルからなる群から選ばれ；Ｒ４
    は水素であり； ｎは０もしくは１〜３から選ばれた整数であシ；そして
    ｎｌは０もしくは１〜３から選ばれた整数である特許請
    求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ６、式 〔式中、 Ｘ（同じもしくは異なっていてもよい）は、独立ＫＣ，
    〜Ｃ５Ｃ１〜Ｃ３アルキル３アルコキシ及びハロゲンか
    らなる群から選ばれ； Ｒ１は水素及びアルカリ金属からなる群から選ばれ；Ｒ
    ２はＣ〜Ｃアルキル、Ｃ〜Ｃフルオロアル１　　　３　
    　　　　　　　　　　１　　　５キル、アリル及びプロ
    パルギルからなる群から選ばれ； Ｒ３はＣ４〜Ｃ３アルキルからなる群から選ばれ；（１
    ５） Ｒ４は水素であシ；そして ｎはＯもしくは１〜３から選ばれた整数である０〕を有
    する特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の
    化合物。 ７゜ 〔式中： Ｘ（同じもしくは異なっていてもよい）は、独立にＣ１
    〜Ｃ３アルキル、Ｃ４〜Ｃ３アルコキシ及びハロゲンか
    らなる群から選ばれ； ｘｌ（同じもしくは異なっていてもよい）は、ヒドロキ
    シから選ばれ、又は同じ炭素上のＸｌのうち２個はオキ
    ソ基を形成してもよく： Ｂｑは水素及びアルカリ金属からなる群から選ばれ； （１６） Ｒ２ｉｄＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３フルオロアル
    キル、アリル及びプロパルギルからなる群から選ばれ； Ｒ３は０１〜Ｃ３アルキルからなる群から選ばれ；Ｒ４
    は水素であシ； ｎは０もしくは１及び２から選ばれた整数であシ；そし
    てｎｌはＯもしくは１及び２から選ばれた整数である。 〕 を有する特許請求の範囲第１，２又は５項のいずれかに
    記載の化合物。 ８、Ｘ（同じもしくは異々っていてもよい）は、メチル
    、メトキシ及び塩素からなる群から独立に選ばれ； Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムからなる群から選
    ばれ； Ｒ２はエチル、フルオロエテル、アリル及びプロパルギ
    ルからなる群から選ばれ： Ｒ３はエチル及びｎ−プロピルから選ばれ；Ｒ４け水素
    であシ；そして ｎは２及び３から選ばれた整数である特許請求の範囲第
    ６項記載の化合物。 ９．Ｘ（同じもしくは異なっていてもよい）は、メチル
    、メトキシ及び塩素からなる群から独立に選ばれ； Ｘｌ（同じもしくは異なっていてもよい）は、ヒドロキ
    シから選ばれ、又は同じ炭素上のＸｌのうち２個は、オ
    キソ基を形成してもよく； Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムからなる群から選
    ばれ； Ｒ２ハエチル、フルオロエチル、アリル及Ｄｆｏ　ノ＋
    ルギルからなる群から選ばれ； Ｒ３はエチル及びｎ−プロピルから選ばれ；Ｒ４は水素
    であシ； ｎは整数２であシ；そして ｎｌはＯもしくは１及び２から選ばれた整数である特許
    請求の範囲第７項記載の化合物。 １０．２−［：１−（エトキシイミノ）！チルクー３−
    ヒドロキシ−５−（２，３，４−）リメテルーナフツー
    １−イル）シクロヘックスー２−エンー１−オン； ２−（１−（エトキシイミノ）ブナル〕−３−ヒドロキ
    シ−５−（２，４−ノメテルーナフツー１−イル）シク
    ロヘックスー２−エンー１−オン；５−（３−クロロ−
    １−メチル−５，６，７，８−テトラヒトロインキノリ
    ン−４−イル）−２−［１１−（エトキシイミノ）ブチ
    ルクー３−ヒドロキシシクロへツククー２−工ンー１−
    オン；５−（３−クロロ−１−メチル−５，６，７，８
    −テトラヒドロインキノリン−４−イル）−２−［１−
    （エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロキシシクロ
    へ、ジス−２−エン−１−ｔン；２−（１−（エトキシ
    イミノ）ブチルツー３−ヒドロキシ−５−（３−メトキ
    シ−１−メチル−５゜６．７．８−テトラヒトロインキ
    ノリン−４−イル）シクロヘックスー２−工ンー１−オ
    ン；２−（１−（エトキシイミノ）プロピルツー３−ヒ
    ドロキシ−５−（３−メトキシ−１−メチル−５，６，
    ７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）シクロ
    ヘツクスー２−エンー１−オン；２−（１−（エトキシ
    イミノ）ブチルツー３−ヒ（１９） ドロキシ−５−（８−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−
    メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−
    ４−イル）−シクロヘックスー２−エンー１−オン；及
    び ２−（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒドロキ
    シ−５−（３−メトキシ−１−メチル−８−オキソ−５
    ，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）
    −シクロヘックスー２−工ンー１−オン からなる群から選ばれた 特許請求の範囲第１項、第２項もしくは第５項のいずれ
    かに記載の化合物。 １１、活性成分として特許請求の範囲第１項から第１０
    項までのいずれかに記載の前記化合物及びそれらに対す
    るキャリアーを含んでなる除草剤組成物。 １２、望ましくない植物に厳しく損傷を与えるかもしく
    は殺草する方法であって、前記植物もしくは前記植物の
    成長媒体に対して、有効量の特許請求の範囲第１項から
    第１０項までのいずれかに記（２０） 載の化合物もしくは有効量の特許請求の範囲第１１項記
    載の組成物を適用させることを含んでなる方法。 、秀− １３、双子葉植物の作物において年子植物の雑草の成長
    を選択的に抑制する方法であって、特許請求の範囲第１
    項から第１０項までのいずれかに記載の化合物もしくは
    特ｉｆ’ｆ請求の範囲第１１項記載の組成物を、前記雑
    草を厳しく損傷させもしくは殺草するのには十分な址で
    あるが、しかし前記作物を実質的に損傷させるのには不
    十分な祉で、前記作物又は前記作物の成長媒体に対して
    適用させることを含んでなる方法。 １４、化合物が０．００５〜２０　ｋｌｉｌ／ｈａの範
    囲の割合で適用される特許請求の範囲第１２項もしくは
    第１３項記載の方法。 １５、特許請求の範囲第１項から第１０項までのいずれ
    かに記載の式Ｉを有する化合物の合成方法であって、式
    ｘ■を有する２−アシル−５−（アリール）シクロヘキ
    サン−１、３−ジオン誘導体を式ｘｖＩｌを有するアル
    コキシアミン誘導体と反応烙せて、式■を肩する本発明
    の化合物を与えること、もしくは式Ｘ■を有する２−ア
    シル−５−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジオ
    ン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、かつ式Ｘ■
    ■を有するオキシム中間体を式ＸＩＸ（ここでＬは解離
    性基である。）を有するアルキル化剤でアルキル化させ
    て式■を有する本発明の化合物を与えるとと： ２ＮＯＲ２ ＶＩＩ 以下余白 ＶＩＩＩ ２Ｌ ＩＸ 及び所望により、 式■を有する本発明の化合物を式ＸＸ　（ここでＬ（２
    ３） は解離性基である。）を有する化合物と反応させて式■
    を有する本発明の化合物を与えるとと：１Ｌ Ｘ ■ を含んでなる方法・　　　　　　　　　　以下余白（２
    ４）
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