JPS59206840A - 電子写真記録材料 - Google Patents
電子写真記録材料Info
- Publication number
- JPS59206840A JPS59206840A JP59073147A JP7314784A JPS59206840A JP S59206840 A JPS59206840 A JP S59206840A JP 59073147 A JP59073147 A JP 59073147A JP 7314784 A JP7314784 A JP 7314784A JP S59206840 A JPS59206840 A JP S59206840A
- Authority
- JP
- Japan
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- recording material
- material according
- photoconductive layer
- layer
- condensation product
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G13/00—Electrographic processes using a charge pattern
- G03G13/26—Electrographic processes using a charge pattern for the production of printing plates for non-xerographic printing processes
- G03G13/28—Planographic printing plates
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/02—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
- H05K3/06—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding the conductive material being removed chemically or electrolytically, e.g. by photo-etch process
- H05K3/061—Etching masks
- H05K3/065—Etching masks applied by electrographic, electrophotographic or magnetographic methods
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、印刷板またはプリント配線の製造に特に適当
な導電性層支持体と、有機光導電体、結合剤および増感
剤を含有する光導電層とから成る電子写真記録材料に関
する。
な導電性層支持体と、有機光導電体、結合剤および増感
剤を含有する光導電層とから成る電子写真記録材料に関
する。
電子写真による複写のための記録材料は公知である。こ
れらはたとえば、有機または無機の光導電体から成るか
これを含有する光導電層が化学線の不在で静電気的に帯
電し、次いで画像に応じて露光する電子写真方法におい
て使用される。これによって、電荷は光の当った個所か
ら流出し、このようにしてつくられた画像を現像液によ
り可視的にし、場合により転写し、定着する。
れらはたとえば、有機または無機の光導電体から成るか
これを含有する光導電層が化学線の不在で静電気的に帯
電し、次いで画像に応じて露光する電子写真方法におい
て使用される。これによって、電荷は光の当った個所か
ら流出し、このようにしてつくられた画像を現像液によ
り可視的にし、場合により転写し、定着する。
電子写真記録材料の製造法および印刷板の無フィルム製
造法は、今日広く使われている。しく３） かし、光導電層の良好な光感度とは別に、低い暗所放電
およびわずかな前露光感度を示さねばならず、公知の層
は必ずしも十分な程度にこれらの性質を有しない。
造法は、今日広く使われている。しく３） かし、光導電層の良好な光感度とは別に、低い暗所放電
およびわずかな前露光感度を示さねばならず、公知の層
は必ずしも十分な程度にこれらの性質を有しない。
多かれ少かれ良好な光導電特性を有し、電子写真のため
の層の製造において使用することが出来る多数の有機化
合物は公知である。不十分な光導電特性を有する化合物
は、たとえば西ドイツ国特許第１２１７７８５号明細書
（米国特許第３２９０１４６号明細書に相当）に記載さ
れている、芳香族０−ジカルボン酸無水物と芳香族アミ
ンとの縮合生成物を包含する。良好な光導電特性を有す
る化合物は、たとえば西ドイツ国特許第１０５８８３６
号明細書（米国特許第３１８９４４７号明細書に相当）
に記載されている、オキサジアゾール誘導体を包含する
。
の層の製造において使用することが出来る多数の有機化
合物は公知である。不十分な光導電特性を有する化合物
は、たとえば西ドイツ国特許第１２１７７８５号明細書
（米国特許第３２９０１４６号明細書に相当）に記載さ
れている、芳香族０−ジカルボン酸無水物と芳香族アミ
ンとの縮合生成物を包含する。良好な光導電特性を有す
る化合物は、たとえば西ドイツ国特許第１０５８８３６
号明細書（米国特許第３１８９４４７号明細書に相当）
に記載されている、オキサジアゾール誘導体を包含する
。
種々の光導電体の混合物を電子写真記録材料において使
用する事も公知である。たとえば西Ｖイツ国特許第１２
１７７８５号明細書には、無水フタル酸とジエチルアニ
リンとの縮合生成（４） 物を有する光導電層に置換オキサジアゾールを添加する
事が記載されている。これは層の感光性を改良する。
用する事も公知である。たとえば西Ｖイツ国特許第１２
１７７８５号明細書には、無水フタル酸とジエチルアニ
リンとの縮合生成（４） 物を有する光導電層に置換オキサジアゾールを添加する
事が記載されている。これは層の感光性を改良する。
電子写真による印刷板またはプリント配線の製造におい
ては、光導電層は良好な光感度の他に、良好な解像特性
を有しかつ網点画像の網点濃淡値の正確な階調再生が出
来る事も重要である。印刷板の製造においては、特殊レ
ンズのために、たとえば６８０闘Ｘ５００ｍｍの大きい
判でさえ、マージナルゾーンですら細い線または網点の
ような細かい構造が同様に正確に再現されるような方法
で露光する事の出来る製版用カメラが使用される。鮮明
な画像の再現を確実にするだめに、レンズを通って入射
する光線は絞によって制限しなければならず、これは長
い露光時間を必要とする。現在実地において使用される
露光時間はろ０〜５０秒である。これは、この時間の間
、電荷が非露光部分で流出してはならない、即ち高品質
印刷板の製造のために適した光導電層は暗所で導電性で
あってはならない事を意味する。
ては、光導電層は良好な光感度の他に、良好な解像特性
を有しかつ網点画像の網点濃淡値の正確な階調再生が出
来る事も重要である。印刷板の製造においては、特殊レ
ンズのために、たとえば６８０闘Ｘ５００ｍｍの大きい
判でさえ、マージナルゾーンですら細い線または網点の
ような細かい構造が同様に正確に再現されるような方法
で露光する事の出来る製版用カメラが使用される。鮮明
な画像の再現を確実にするだめに、レンズを通って入射
する光線は絞によって制限しなければならず、これは長
い露光時間を必要とする。現在実地において使用される
露光時間はろ０〜５０秒である。これは、この時間の間
、電荷が非露光部分で流出してはならない、即ち高品質
印刷板の製造のために適した光導電層は暗所で導電性で
あってはならない事を意味する。
さらに、印刷板を電子写真により製造する場合、光導電
層は水性アルカリ溶剤に可溶でなければならず、これが
適当な結合剤の使用を必要とする。
層は水性アルカリ溶剤に可溶でなければならず、これが
適当な結合剤の使用を必要とする。
しかし、高光感度のオキサジアゾールをアルカリ可溶性
結合剤と組合せて使用する場合、暗所放電が、露光後製
版カメラを用いて細い線または網点の現像が可能でない
程度に生じる事が判明した。
結合剤と組合せて使用する場合、暗所放電が、露光後製
版カメラを用いて細い線または網点の現像が可能でない
程度に生じる事が判明した。
従って本発明の対象は、暗所で低い導電性を有し、かつ
前露光に対して非常に減少した程度の感度しか有しない
光導電層を有する電子写真記録材料を提供することであ
る。さらに、該記録材料はたとえば安価な市販物質また
は複雑でない方法で製造する事の出来る物質を用いて、
簡単な方法によって製造する事が可能であるべきである
。
前露光に対して非常に減少した程度の感度しか有しない
光導電層を有する電子写真記録材料を提供することであ
る。さらに、該記録材料はたとえば安価な市販物質また
は複雑でない方法で製造する事の出来る物質を用いて、
簡単な方法によって製造する事が可能であるべきである
。
（６）
有機光導電体、結合剤および増感剤を含有する光導電層
とから成り、光導電層が付加的にベンゾフェノン−２−
カルボン酸とジアルキルアニリンとの縮合生成物を含有
することを特徴とする電子写真記録材料が提供された。
とから成り、光導電層が付加的にベンゾフェノン−２−
カルボン酸とジアルキルアニリンとの縮合生成物を含有
することを特徴とする電子写真記録材料が提供された。
光導電層は有利にベンゾフェノン−２−カルボン酸トジ
ェチルアニリンとの縮合生成物を含有する。
ェチルアニリンとの縮合生成物を含有する。
この方法で良好な光感度を示す、即ち光導電層の暗所放
電が縮合生成物を有しない層のものに相当するが、その
暗所導電性および前露光感度の著しく減少している電子
写真記録材料が提供される。本発明の縮合生成物は低い
光導電性を示すだけでなく、驚いた事に導電層中の電荷
キャリヤを、それが再結合しないかぎり、結合する特性
を有する事が見出された。
電が縮合生成物を有しない層のものに相当するが、その
暗所導電性および前露光感度の著しく減少している電子
写真記録材料が提供される。本発明の縮合生成物は低い
光導電性を示すだけでなく、驚いた事に導電層中の電荷
キャリヤを、それが再結合しないかぎり、結合する特性
を有する事が見出された。
縮合生成物は容易に製造する事ができる。この縮合は酸
性媒体中、有利に無水酢酸中で実施され、円滑にかつ良
好な収率で進行する。ベンゾフェノン−２−カルボン酸
とは別に、そのアルキル置換誘導体、特に４′−メチル
−ベンシフ（７） エノン−２−カルボン酸が適当でｋ）ル。
性媒体中、有利に無水酢酸中で実施され、円滑にかつ良
好な収率で進行する。ベンゾフェノン−２−カルボン酸
とは別に、そのアルキル置換誘導体、特に４′−メチル
−ベンシフ（７） エノン−２−カルボン酸が適当でｋ）ル。
本発明の目的のために特に有利に使用する事の出来るジ
アルキルアニリンは、アルキル基に１〜４の炭素原子を
有するものである。ジメチルアニリンおよびジエチルア
ニリンが有利に使用される。
アルキルアニリンは、アルキル基に１〜４の炭素原子を
有するものである。ジメチルアニリンおよびジエチルア
ニリンが有利に使用される。
適当な有機光導電体は、西ドイツ国特許第１０５８８３
６号明細書に記載されているようなもの、および上述の
よう１ニオキサジアゾ一ル誘導体である。さらに、西ド
イツ国特許第１１２０８７５号明細書（米国特許 第３２５７２０６号明細書に相当）に記載された適当な
オキサゾール誘導体ニトリフェニルアミン誘導体、トリ
フェニルメタン誘導体、アントラセンのような高縮合芳
香族化合物、ベンゾ縮合ヘテロ環状化合物、ピラゾリン
誘導体、ヒドラゾン誘導体、イミダゾール誘導体、また
はトリアゾール誘導体も付加的に使用出来る。オキサジ
アゾールおよび特に２，５−ビス（４′−ジエチルアミ
ノフェニル）−１、３，、！Ｉｔ−オキ（８） ザジアゾールが有利に使用される。
６号明細書に記載されているようなもの、および上述の
よう１ニオキサジアゾ一ル誘導体である。さらに、西ド
イツ国特許第１１２０８７５号明細書（米国特許 第３２５７２０６号明細書に相当）に記載された適当な
オキサゾール誘導体ニトリフェニルアミン誘導体、トリ
フェニルメタン誘導体、アントラセンのような高縮合芳
香族化合物、ベンゾ縮合ヘテロ環状化合物、ピラゾリン
誘導体、ヒドラゾン誘導体、イミダゾール誘導体、また
はトリアゾール誘導体も付加的に使用出来る。オキサジ
アゾールおよび特に２，５−ビス（４′−ジエチルアミ
ノフェニル）−１、３，、！Ｉｔ−オキ（８） ザジアゾールが有利に使用される。
有機光導電体と本発明による縮合生成物の混合比は変動
しつる。混合比は、有利に１：１〜５：１重量部の間で
変化する。
しつる。混合比は、有利に１：１〜５：１重量部の間で
変化する。
驚いた事に、比較的高価な光導電体、たとえばオキサジ
アゾールの一部は、光導電層の光感度を不利に損１３【
つ事なしに、本発明の比較的安価な縮合生成物に代えう
る事が見出された。従って、置換の程度は使用された増
感剤に依存し５０％までであってもよい。光導電層の暗
所放電の減少のために、画像部分と露光により放電され
た非画像部分の電荷コントラストが上昇するので、引続
きトナーを適用することにより得られるＩ・ナー扼像は
コントラストが大きくかつ高い周辺鮮明度を有する。こ
れは、印刷板またはプリント配線の製造において特に有
利でありその理由はこの場合には視覚的に完全な画像だ
けでなくて現像液およびエツチングに対する耐性が要求
されるからである。
アゾールの一部は、光導電層の光感度を不利に損１３【
つ事なしに、本発明の比較的安価な縮合生成物に代えう
る事が見出された。従って、置換の程度は使用された増
感剤に依存し５０％までであってもよい。光導電層の暗
所放電の減少のために、画像部分と露光により放電され
た非画像部分の電荷コントラストが上昇するので、引続
きトナーを適用することにより得られるＩ・ナー扼像は
コントラストが大きくかつ高い周辺鮮明度を有する。こ
れは、印刷板またはプリント配線の製造において特に有
利でありその理由はこの場合には視覚的に完全な画像だ
けでなくて現像液およびエツチングに対する耐性が要求
されるからである。
光導電層のだめの適当な縮合剤は、たとえば：バルサム
樹脂、ロジン、セラックおよびロジン変性フェノール樹
脂および増加量のロジンを有する他の樹脂、クマロン樹
脂、インデン樹脂のような合成樹脂およびパペイントお
よびフェニル合成樹脂″の集合名で公知の物質を含む。
樹脂、ロジン、セラックおよびロジン変性フェノール樹
脂および増加量のロジンを有する他の樹脂、クマロン樹
脂、インデン樹脂のような合成樹脂およびパペイントお
よびフェニル合成樹脂″の集合名で公知の物質を含む。
ゼヒトリングーゼプロフスキ−（Ｓａｅｃｈｔｌｉｎｇ
−Ｚｅｂｒｏｗｓｋｉ ）による６゛プラスチツクハン
ドブツク”（Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｐａｐｅｒｂａｃｋ
）第１１版（１９５５年）、第２１２ページリ、降によ
ればペイントおよびフェニルのこわら合成樹脂は、セル
ロースエーテルのような変性された天然物質、ビニルポ
リマーのようなポリマー、たとえばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアセタ
ール、ポリビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸ビニルお
よびマレイン酸のコポリマー、ポリアクリレート、ポリ
メタクリレート、さらにはポリスチレン、およびたとえ
ばスチレンと無水マレイン酸、インブチレンからなる共
重合体、塩素化ゴム、重縮合生成物、たとえば、フタレ
ート樹脂、アルキド樹脂、マレエート樹脂、高級アルコ
ールのマレイン酸・ロジン−混合エステルのようなポリ
エステル、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、ロジン
変性フェノールホルムアルデヒド縮合体、尿素・ホルム
アルデヒド樹脂、メラミン・ホルムアルデヒド縮合体、
アルデヒド樹脂、ケトン樹脂、キシレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂、ポリアミドおよび？リウレタンが含まれる。
−Ｚｅｂｒｏｗｓｋｉ ）による６゛プラスチツクハン
ドブツク”（Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｐａｐｅｒｂａｃｋ
）第１１版（１９５５年）、第２１２ページリ、降によ
ればペイントおよびフェニルのこわら合成樹脂は、セル
ロースエーテルのような変性された天然物質、ビニルポ
リマーのようなポリマー、たとえばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアセタ
ール、ポリビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸ビニルお
よびマレイン酸のコポリマー、ポリアクリレート、ポリ
メタクリレート、さらにはポリスチレン、およびたとえ
ばスチレンと無水マレイン酸、インブチレンからなる共
重合体、塩素化ゴム、重縮合生成物、たとえば、フタレ
ート樹脂、アルキド樹脂、マレエート樹脂、高級アルコ
ールのマレイン酸・ロジン−混合エステルのようなポリ
エステル、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、ロジン
変性フェノールホルムアルデヒド縮合体、尿素・ホルム
アルデヒド樹脂、メラミン・ホルムアルデヒド縮合体、
アルデヒド樹脂、ケトン樹脂、キシレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂、ポリアミドおよび？リウレタンが含まれる。
テレフタル酸またはイソフタル酸エチレングリコールポ
リエステルのようなフタル酸エステルおよび低分子量の
ポリエチレンおよびポリゾロぎシンのようなポリオレフ
ィンがこの目的のために適当である。
リエステルのようなフタル酸エステルおよび低分子量の
ポリエチレンおよびポリゾロぎシンのようなポリオレフ
ィンがこの目的のために適当である。
その皮膜形成特性および粘着力に関して、樹脂は有利に
結合剤として使用される。その選択は、その皮膜形成お
よび電気的特性、層支持体に対するその付着力により、
特にその溶解特性により定められる。印刷板およびプリ
ント配線の工業的製造のためには、場合により酸または
アルカリが添付する事の出来る水性またはアルコール性
溶剤系に可溶性のこれらの結合剤が特に適当である。生
理学的および安全上の理由のために、芳香族または脂肪
族の易可燃性溶剤は使用されない。従って適当な結合剤
は、アルカリ可溶性基を有する高分子物質である。この
ような基の例は、酸基、無水物基、カルボキシル基、フ
ェノール基、スルホン酸基、スルホンアミド基またはス
ルホンイミド基である。高い酸価な有する結合剤は、こ
れらが特にアルカリ性の水・アルコール溶剤系中で特に
容易に溶解するために、有利に使用される。無水物基を
有するコポリマーも有利に使用する事ができる。
結合剤として使用される。その選択は、その皮膜形成お
よび電気的特性、層支持体に対するその付着力により、
特にその溶解特性により定められる。印刷板およびプリ
ント配線の工業的製造のためには、場合により酸または
アルカリが添付する事の出来る水性またはアルコール性
溶剤系に可溶性のこれらの結合剤が特に適当である。生
理学的および安全上の理由のために、芳香族または脂肪
族の易可燃性溶剤は使用されない。従って適当な結合剤
は、アルカリ可溶性基を有する高分子物質である。この
ような基の例は、酸基、無水物基、カルボキシル基、フ
ェノール基、スルホン酸基、スルホンアミド基またはス
ルホンイミド基である。高い酸価な有する結合剤は、こ
れらが特にアルカリ性の水・アルコール溶剤系中で特に
容易に溶解するために、有利に使用される。無水物基を
有するコポリマーも有利に使用する事ができる。
米国柱モンサント社によるスフリプセット（５ｃｒｉｐ
ｓｅｔ［Ｆ］）のようなスチレンと無水マレイン酸との
コポ′リマーが特に適当であり、西ドイツ固在ヘキスト
社によるアルコ−ル性 のようなフェノール樹脂も適当である事が立証されてい
る。
ｓｅｔ［Ｆ］）のようなスチレンと無水マレイン酸との
コポ′リマーが特に適当であり、西ドイツ固在ヘキスト
社によるアルコ−ル性 のようなフェノール樹脂も適当である事が立証されてい
る。
スペクトル感度範囲を約６５０ ｎｍ にまで延長す
るために、異なる部類の化合物の多種多様の染料と増感
剤として使用する事は公知である。
るために、異なる部類の化合物の多種多様の染料と増感
剤として使用する事は公知である。
次のものはシュルツ（５ｃｈｕｌｔＺ ）による染料衣
（Ｆａｒｂｓｔ、ｏｆｆｔ、ａｂｅｌｌｅｎ ；第７版
、第１巻、１９６１年）に列記された有効な化合物の例
である：ブリリアント グリーン（１’１１［ｔ７６０
、ｐろ１４、Ｃ，１，２４０４０）、ビクトリア ゾル
−Ｂ（−８２２、ｐ、６４７）、 メチル バイオレッ
ト（Ｎｎ７８３、ｐ、 ３２７ ） 、クリスタル バ
イオレット（ＮＱ７８５、ｐ、 ３２９ ）、アシッド
バイオレット６ Ｂ （’ Ｎａ ８３１ 、ｐ、３
５１）のようなトリアリールメタン染料；キサンチン染
料、殊にローダミンＢ （Ｎａ８６４．ｐ、 ３６５
）、ローダミン６ｏ（１’に８６６、ｐ、３６６）、ロ
ーダミンＧエクストラ（隘８６５．ｐ、３６６）、スル
ホローダミ７Ｂ（Ｎ［１８６ろ、ｐ、３６４）のような
ローダミン、ファスト アシッド エオシｙＧ（隘８７
０．ｐ、３６８）、およびエオシン８（Ｎａ８８３、ｐ
、３７５）、エオシンＡ（隘８８１、ｐ、５７４）、エ
リトロシン（Ｎｎ８ Ｂ ６、ｐ、３７６）、クロキシ
ン（限８９０ 、ｐ、３７８）（１６） ローズ ベンガル（Ｉｋ８８９．ｐ、ろ７８）およびフ
ルオレセイン（ｔ４８８０．ｐ、ろ７ろ）のようなフタ
レイン；メチレン ブルー（ＮｎＩＤ３８、ｐ、Ａ４９
）のようなチアジン染料ニアクリジンイエロー（隘９
０１、ｐ、３８３）、アクリジンオレンジ（Ｎ１９０８
．１）、３８７）およびトリバフラビニ／Ｃｒ！１９０
６％ｐ、ろ８６）のようなアクリジン染料；ビナシアツ
ール（Ｎｎ９２４、ｐ。
（Ｆａｒｂｓｔ、ｏｆｆｔ、ａｂｅｌｌｅｎ ；第７版
、第１巻、１９６１年）に列記された有効な化合物の例
である：ブリリアント グリーン（１’１１［ｔ７６０
、ｐろ１４、Ｃ，１，２４０４０）、ビクトリア ゾル
−Ｂ（−８２２、ｐ、６４７）、 メチル バイオレッ
ト（Ｎｎ７８３、ｐ、 ３２７ ） 、クリスタル バ
イオレット（ＮＱ７８５、ｐ、 ３２９ ）、アシッド
バイオレット６ Ｂ （’ Ｎａ ８３１ 、ｐ、３
５１）のようなトリアリールメタン染料；キサンチン染
料、殊にローダミンＢ （Ｎａ８６４．ｐ、 ３６５
）、ローダミン６ｏ（１’に８６６、ｐ、３６６）、ロ
ーダミンＧエクストラ（隘８６５．ｐ、３６６）、スル
ホローダミ７Ｂ（Ｎ［１８６ろ、ｐ、３６４）のような
ローダミン、ファスト アシッド エオシｙＧ（隘８７
０．ｐ、３６８）、およびエオシン８（Ｎａ８８３、ｐ
、３７５）、エオシンＡ（隘８８１、ｐ、５７４）、エ
リトロシン（Ｎｎ８ Ｂ ６、ｐ、３７６）、クロキシ
ン（限８９０ 、ｐ、３７８）（１６） ローズ ベンガル（Ｉｋ８８９．ｐ、ろ７８）およびフ
ルオレセイン（ｔ４８８０．ｐ、ろ７ろ）のようなフタ
レイン；メチレン ブルー（ＮｎＩＤ３８、ｐ、Ａ４９
）のようなチアジン染料ニアクリジンイエロー（隘９
０１、ｐ、３８３）、アクリジンオレンジ（Ｎ１９０８
．１）、３８７）およびトリバフラビニ／Ｃｒ！１９０
６％ｐ、ろ８６）のようなアクリジン染料；ビナシアツ
ール（Ｎｎ９２４、ｐ。
３９６）＃よびクリプトシアニン（ｆｆｉ９２７、ｐ、
５９７ ）のようなキノリン染料；アリずリン（Ｎａ１
１４１、ｐ、４４９）、アリザリン レッド ５（Ｎｎ
１１４５、ｐ、５０２）およびキニずリン（Ｎ１１１１
４８、ｐ、５０４ ）のようなキノン染料およびケトン
染料。アストラゾン イエロー ３Ｇ（Ｃ，１，４８
０５５）、アストラゾンイエロー ５ｏ（ｃ、■、４８
０６５）またはベーシック イエロー ５２１１５ （
Ｃ，１，４８０６０）のようなシアニン染料；さらには
アクリジンオレンジ ３ Ｒ（Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｏ
ｒａｎｇｅ ２’７ ）、アストラゾン イーｒ−０−
７０ＬＬ （Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ喝＾
（１Ａ）Ｙｅｌｌｏｗ ２１
）、アストラゾ／ イエロー ＧＲＬ（Ｃ，Ｉ、 Ｂａ
５ｉ、ｃ Ｙｅｌｌｏｗ ２９ ）およびアストライエ
ｏ −Ｒ（Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ ４４
）も使用ｇｈる。アストラゾン オレンジ Ｒ（Ｃ，Ｉ
。
５９７ ）のようなキノリン染料；アリずリン（Ｎａ１
１４１、ｐ、４４９）、アリザリン レッド ５（Ｎｎ
１１４５、ｐ、５０２）およびキニずリン（Ｎ１１１１
４８、ｐ、５０４ ）のようなキノン染料およびケトン
染料。アストラゾン イエロー ３Ｇ（Ｃ，１，４８
０５５）、アストラゾンイエロー ５ｏ（ｃ、■、４８
０６５）またはベーシック イエロー ５２１１５ （
Ｃ，１，４８０６０）のようなシアニン染料；さらには
アクリジンオレンジ ３ Ｒ（Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｏ
ｒａｎｇｅ ２’７ ）、アストラゾン イーｒ−０−
７０ＬＬ （Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ喝＾
（１Ａ）Ｙｅｌｌｏｗ ２１
）、アストラゾ／ イエロー ＧＲＬ（Ｃ，Ｉ、 Ｂａ
５ｉ、ｃ Ｙｅｌｌｏｗ ２９ ）およびアストライエ
ｏ −Ｒ（Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ ４４
）も使用ｇｈる。アストラゾン オレンジ Ｒ（Ｃ，Ｉ
。
４８０４０）およびアストラゾン オレンジｏ （ｃ、
Ｉ、ｉ４８０３５ ）が特に適当である。特に光導電体
１重量部あたり染料０．００１〜０．１重量部が使用さ
れる。光導電層の厚さは有利に２〜１０μｍである。
Ｉ、ｉ４８０３５ ）が特に適当である。特に光導電体
１重量部あたり染料０．００１〜０．１重量部が使用さ
れる。光導電層の厚さは有利に２〜１０μｍである。
光導電層の適当な層支持体は、たとえばアルミニウム、
亜鉛、銅のような金属箔、紙、水和セルロース、セルロ
ースエステル、タトエハ酢酸セルロースまだは酪酸セル
ロース、のようなセルロース製品のシート、またはポリ
オレフィン、たとえばポリエチレン、ポリゾロピレン、
ポリビニル化合物、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化
電装、ビニリデン、ポリスチレン、ポリアクリル化合物
、たとえばボリアクリロンニトリル、ポリメタクリレー
ト、ポリエステル、たとえばポリテレフタル酸エステル
、ポリアミドおよびポリウレタンのようなプラスチック
のフィルムである。
亜鉛、銅のような金属箔、紙、水和セルロース、セルロ
ースエステル、タトエハ酢酸セルロースまだは酪酸セル
ロース、のようなセルロース製品のシート、またはポリ
オレフィン、たとえばポリエチレン、ポリゾロピレン、
ポリビニル化合物、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化
電装、ビニリデン、ポリスチレン、ポリアクリル化合物
、たとえばボリアクリロンニトリル、ポリメタクリレー
ト、ポリエステル、たとえばポリテレフタル酸エステル
、ポリアミドおよびポリウレタンのようなプラスチック
のフィルムである。
層支持体として紙を使用する場合、被覆液の浸透を防ぐ
だめの適当な前処理が推奨される。
だめの適当な前処理が推奨される。
積層または蒸着による金属、たとえばアルミニウム被膜
を備えたフィルムも適当な層支持体である。
を備えたフィルムも適当な層支持体である。
電子写真方法による印刷板またはプリント回線の製造に
おいては、層支持体としてアルミニウム、亜鉛、アグネ
シウム、銅の板またはポリメタル板のような公知材料を
使用するのが有利である。
おいては、層支持体としてアルミニウム、亜鉛、アグネ
シウム、銅の板またはポリメタル板のような公知材料を
使用するのが有利である。
表面処理されたアルミニウム板が特に適当である事が立
証された。表面処理は、機械的または電気化学的粗面化
を包含し、これに場合により西ドイツ国特許出願公開第
１６２１４７８号明細書（英国特許第１２６０４４７号
明細書に相当）による＼陽極酸化およびポリビニルホス
ホン酸での処理を続けることができる。この処理で、大
きい刷数（ｈｉｇｈｅｒ ｐｒｉｎｔ、 ｒｕｎｓ ）
および減少した酸化傾向が達成される。
証された。表面処理は、機械的または電気化学的粗面化
を包含し、これに場合により西ドイツ国特許出願公開第
１６２１４７８号明細書（英国特許第１２６０４４７号
明細書に相当）による＼陽極酸化およびポリビニルホス
ホン酸での処理を続けることができる。この処理で、大
きい刷数（ｈｉｇｈｅｒ ｐｒｉｎｔ、 ｒｕｎｓ ）
および減少した酸化傾向が達成される。
本発明を次の実施例を用いて詳述する。
本発明による縮合生成物の製造：
２１の三頚フラスコ中へまず無水酢酸７５０ｇを装入し
、次いでベンゾフェノン−２−カルボン酸２６０ｇをか
くはん混入する。５０°Ｃに加熱することにより澄明溶
液が得られる。この溶液中へ迅速にジエチルアニリン１
６４ｇをかくはん混入し、混合物を還流下に５時間煮沸
させる（１６６〜１４０°Ｃ）。次いで反応混合物をさ
らに１時間かくはんし、その間混合物の温度は約６０°
Ｃに下がる。
、次いでベンゾフェノン−２−カルボン酸２６０ｇをか
くはん混入する。５０°Ｃに加熱することにより澄明溶
液が得られる。この溶液中へ迅速にジエチルアニリン１
６４ｇをかくはん混入し、混合物を還流下に５時間煮沸
させる（１６６〜１４０°Ｃ）。次いで反応混合物をさ
らに１時間かくはんし、その間混合物の温度は約６０°
Ｃに下がる。
そこで反応混合物を約６０分間内に、氷／水５００（Ｌ
９を含有する開放容器中へかくはんしながら滴下する。
９を含有する開放容器中へかくはんしながら滴下する。
生成物は小球状顆粒の形で沈殿し、これは吸引濾過し、
水で十分に洗浄され、必要１．ｒ、場合には磨砕する。
水で十分に洗浄され、必要１．ｒ、場合には磨砕する。
約７０’Ｃで乾燥する。
収量：粗生成物３４２ｇ
融点：１１２〜１１８°ｃ。
粗生成物の精製：
粗生成物をその６倍量のエタノール中で再結晶し、濾過
する゛。次のような生成物が得られる：収量２９８．！
９（理論値の８６．５％に相当）；融点１２０〜１２１
°Ｃ；外観：無色の粉末；分析：計算値：Ｎろ、９％、
実測値：Ｎ４．０％０例１ 電気化学的に粗面化され、陽極酸化されたアルミニウム
箔ヲ、２ ＋ ５−ヒス（４’−１エチルアミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールｉＢｇｇよびスチ
レンと無水マレイン酸とのコポリマー２７ｇをグリコー
ルモノメチルエーテル１ろＯｇ、テトラヒドロフラン１
７０ｇおよび酢酸ブチル５（Ｌ９に溶かし、これにメタ
ノール中アストラゾン オレン７ Ｒ（Ｃ，Ｉ。
する゛。次のような生成物が得られる：収量２９８．！
９（理論値の８６．５％に相当）；融点１２０〜１２１
°Ｃ；外観：無色の粉末；分析：計算値：Ｎろ、９％、
実測値：Ｎ４．０％０例１ 電気化学的に粗面化され、陽極酸化されたアルミニウム
箔ヲ、２ ＋ ５−ヒス（４’−１エチルアミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールｉＢｇｇよびスチ
レンと無水マレイン酸とのコポリマー２７ｇをグリコー
ルモノメチルエーテル１ろＯｇ、テトラヒドロフラン１
７０ｇおよび酢酸ブチル５（Ｌ９に溶かし、これにメタ
ノール中アストラゾン オレン７ Ｒ（Ｃ，Ｉ。
４８０４０ ） ０．９ ｇおよびローダミンＦ’ Ｂ
（Ｃ，１，４５１７０）０．０９．９の溶液が添加され
ている溶液で機械的に塗布する。層を暗所で乾燥し、そ
の後添付図面に図示すネているように、コロナによって
一６５０■に帯電する。暗所中で１分間の滞留時間後に
電荷を再び測定し、−２８５’Ｖへの放電、即ちもとの
電荷の約４４係が放電されたことが判明した（図の曲線
２）。
（Ｃ，１，４５１７０）０．０９．９の溶液が添加され
ている溶液で機械的に塗布する。層を暗所で乾燥し、そ
の後添付図面に図示すネているように、コロナによって
一６５０■に帯電する。暗所中で１分間の滞留時間後に
電荷を再び測定し、−２８５’Ｖへの放電、即ちもとの
電荷の約４４係が放電されたことが判明した（図の曲線
２）。
層を帯電する前に１分間４４０ ｌｘ の室内照明に曝
す事により露光し、その後上述と同じコロナ条件下に帯
電する場合、得られる電荷はたんに一３７０Ｖ、即ち前
露光されなかった層の電圧の５６％にすぎない。この帯
電した層を暗所で１分間貯蔵した後、たんに−１０５ｖ
だけの電荷（即ちもとの電荷の２８％）が測定される（
図の曲線、４）。塗布溶液に使用された２、５−ヒス（
４’−ジエチルアミノフェニル）−１゜６．４−オキサ
ジアゾールの１量を４′−メチルベンゾフェノン−２−
カルがン酸とジエチルアニリンの反応生成物４．５ｇに
代え、層を溶剤の蒸発後コロナにより一６５０Ｖに帯電
する場合これは１分後電荷はたんに一３５０ｖに減少し
即ちもとの電荷の５３％が得られる事が判明した（図の
曲線１）。帯電前に、層を１分間４４０１ｘ の室内
照明に曝し、次いで帯電は上述と同じ条件下に行なう場
合、−５００Ｖの電荷（即ち前露光さねていない層の電
荷の７５％）が得られる。１分後、前露光し、帯電した
層上に存在する電荷は−１８５Ｖ（即ち、もとの電荷の
３７係）である（図の曲線３）。
す事により露光し、その後上述と同じコロナ条件下に帯
電する場合、得られる電荷はたんに一３７０Ｖ、即ち前
露光されなかった層の電圧の５６％にすぎない。この帯
電した層を暗所で１分間貯蔵した後、たんに−１０５ｖ
だけの電荷（即ちもとの電荷の２８％）が測定される（
図の曲線、４）。塗布溶液に使用された２、５−ヒス（
４’−ジエチルアミノフェニル）−１゜６．４−オキサ
ジアゾールの１量を４′−メチルベンゾフェノン−２−
カルがン酸とジエチルアニリンの反応生成物４．５ｇに
代え、層を溶剤の蒸発後コロナにより一６５０Ｖに帯電
する場合これは１分後電荷はたんに一３５０ｖに減少し
即ちもとの電荷の５３％が得られる事が判明した（図の
曲線１）。帯電前に、層を１分間４４０１ｘ の室内
照明に曝し、次いで帯電は上述と同じ条件下に行なう場
合、−５００Ｖの電荷（即ち前露光さねていない層の電
荷の７５％）が得られる。１分後、前露光し、帯電した
層上に存在する電荷は−１８５Ｖ（即ち、もとの電荷の
３７係）である（図の曲線３）。
２つの層の光線下での放電における相違はわずかである
ので、双方の層は製版カメラ内で同じ露光時間で結像し
、引続き処理して平版用印刷板を得ろ。この目的のため
に、光導電層をコロナにより一４５０■に帯電し、製版
カメラ中４個の１０００Ｗ石英ハロｒンランゾを使用し
て２４秒間、画像により露光する。層上にこうしてつく
られた静電潜像を磁気ローラーおよび市販の電子写真用
現像液を用いて現像する。現像された画像は、２分間１
８０８ＣＫ加熱する事により定着する。印刷板への転写
は、定着されたトナー像を有する塗布されたアルミニウ
ム箔を２０％の含水量を有するグリセロール１４０ｇ１
エチレングリコール５５Ｑ＋＋＋１．ｔｇよびエタノー
ル１４０ｍ１にメタケイ酸ナトリウム×９Ｈ２０３５，
９を溶かした溶液中へ浸漬する事により行なわれる。１
分後、トナー不在部分が溶解している光導電層を水噴射
で軽度の摩擦下に洗浄する。このようにして得られた印
刷板を、同じように製造された、その光導電層が本発明
による４′−メチルベンゾフェノン−２−カルボン酸ト
ジエチ、ルアニリンとから成る縮合生成物を含有してい
ない印刷板との比較は、本発明による層の解像力および
網どりされた画像部分の階調がずっと良好である事を示
す。
ので、双方の層は製版カメラ内で同じ露光時間で結像し
、引続き処理して平版用印刷板を得ろ。この目的のため
に、光導電層をコロナにより一４５０■に帯電し、製版
カメラ中４個の１０００Ｗ石英ハロｒンランゾを使用し
て２４秒間、画像により露光する。層上にこうしてつく
られた静電潜像を磁気ローラーおよび市販の電子写真用
現像液を用いて現像する。現像された画像は、２分間１
８０８ＣＫ加熱する事により定着する。印刷板への転写
は、定着されたトナー像を有する塗布されたアルミニウ
ム箔を２０％の含水量を有するグリセロール１４０ｇ１
エチレングリコール５５Ｑ＋＋＋１．ｔｇよびエタノー
ル１４０ｍ１にメタケイ酸ナトリウム×９Ｈ２０３５，
９を溶かした溶液中へ浸漬する事により行なわれる。１
分後、トナー不在部分が溶解している光導電層を水噴射
で軽度の摩擦下に洗浄する。このようにして得られた印
刷板を、同じように製造された、その光導電層が本発明
による４′−メチルベンゾフェノン−２−カルボン酸ト
ジエチ、ルアニリンとから成る縮合生成物を含有してい
ない印刷板との比較は、本発明による層の解像力および
網どりされた画像部分の階調がずっと良好である事を示
す。
例２
表ｍｌをワイヤーブラシにより機械的に粗面化されてい
るアルミニウム箔を、２．５−ビス（４’−ジエチルア
ミノフェニル）−Ｌ、３，４−オキサジアゾール２２．
５ ｇ、スチロールと無水マレイン酸とのコポリマー２
２．５ 、！？ 、アストラゾン オレンジ Ｒ（Ｃ，
１，４８０４０）１．１２５９およびブリリアント グ
リーン（Ｃ，１，４２Ｄ ４ Ｄ ） ［１，２２５９
をグリコールモノメチルエーテル１３０，９、テトラヒ
ドロフラン１７０ｇ、酢酸ブチル５０ｇに溶かした溶液
で、溶剤の蒸発後５μｍ薄さの層が残留するような方法
で塗布する。この層を暗所中コロナにより一６５０ｖに
帯電する。暗所で１分間の滞留時間後、−２９５Ｖの電
荷、即ちもとの電荷の４６％が測定される。層をまずＡ
４０ ｌｘの室内照明に１分間曝し、次いで前露光し
なかった層と同じ条件下に帯電する場合、得られた電荷
は−５７０ＶＣ即ち、前露光なしに得られた電荷の８９
％）である。暗所中１分間の滞留時間後、電荷は一２０
５ｖに減少し、これは前露光し、帯電した層の電荷の３
６％である。
るアルミニウム箔を、２．５−ビス（４’−ジエチルア
ミノフェニル）−Ｌ、３，４−オキサジアゾール２２．
５ ｇ、スチロールと無水マレイン酸とのコポリマー２
２．５ 、！？ 、アストラゾン オレンジ Ｒ（Ｃ，
１，４８０４０）１．１２５９およびブリリアント グ
リーン（Ｃ，１，４２Ｄ ４ Ｄ ） ［１，２２５９
をグリコールモノメチルエーテル１３０，９、テトラヒ
ドロフラン１７０ｇ、酢酸ブチル５０ｇに溶かした溶液
で、溶剤の蒸発後５μｍ薄さの層が残留するような方法
で塗布する。この層を暗所中コロナにより一６５０ｖに
帯電する。暗所で１分間の滞留時間後、−２９５Ｖの電
荷、即ちもとの電荷の４６％が測定される。層をまずＡ
４０ ｌｘの室内照明に１分間曝し、次いで前露光し
なかった層と同じ条件下に帯電する場合、得られた電荷
は−５７０ＶＣ即ち、前露光なしに得られた電荷の８９
％）である。暗所中１分間の滞留時間後、電荷は一２０
５ｖに減少し、これは前露光し、帯電した層の電荷の３
６％である。
オキサジアゾールの２をベンゾフェノン−２一カルボン
酸とジエチルアニリンとの縮合生成物９ｇにより代え、
層を一６５０■に帯電する場合、暗所中１分間の滞留時
間後に測定された電荷は一４０５Ｖ（即ちもとの電荷の
６１％）である。上述の条件下に前露光後、層上で測定
された電荷は一５７５■で、これは前露光されてない層
の９１％である。１分後、この前露光し、帯電した層は
、なお−３００Ｖの電荷（即ちもどの電荷の５２％）を
有する。
酸とジエチルアニリンとの縮合生成物９ｇにより代え、
層を一６５０■に帯電する場合、暗所中１分間の滞留時
間後に測定された電荷は一４０５Ｖ（即ちもとの電荷の
６１％）である。上述の条件下に前露光後、層上で測定
された電荷は一５７５■で、これは前露光されてない層
の９１％である。１分後、この前露光し、帯電した層は
、なお−３００Ｖの電荷（即ちもどの電荷の５２％）を
有する。
層中に含有されているオキサジアゾールの一部を置換（
５０チから６０％に減少）する事により、層の光線下で
の放電がわずかに損なわれる。このだめに、露光時間を
、縮合生成物により部分的に置換された層を処理する間
約２０％増加する。しかしながら、これは層の実際の使
用には邪魔でない。暗所放電が減少するために現像され
た画像のコントラストは著しく改良されろ。
５０チから６０％に減少）する事により、層の光線下で
の放電がわずかに損なわれる。このだめに、露光時間を
、縮合生成物により部分的に置換された層を処理する間
約２０％増加する。しかしながら、これは層の実際の使
用には邪魔でない。暗所放電が減少するために現像され
た画像のコントラストは著しく改良されろ。
添付図面は、本発明による記録材料および対照材料の帯
電後の暗所放電結果を示す電荷（Ｖ）７時間（秒）比較
曲線図である。曲線１および６は本発明による縮合生成
物を含有する記録材料のものであり、曲線２および４は
対照材料のものであり、曲線３および４はそれぞれ前露
光した（２ろ）
電後の暗所放電結果を示す電荷（Ｖ）７時間（秒）比較
曲線図である。曲線１および６は本発明による縮合生成
物を含有する記録材料のものであり、曲線２および４は
対照材料のものであり、曲線３および４はそれぞれ前露
光した（２ろ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 印刷板およびシリンド配線の製造のために特に適
当な導電性層支持体と、有機光導電体、結合剤および増
感剤を含有する光導電層とから成る電子写真記録材料に
おいて、該光導電層が付加的にベンゾフェノン−２−カ
ルボン酸とジアルキルアニリンとの縮合生成物を含有す
る事を特徴とする電子写真記録材料。 ２、光導電層がベンゾフェノン−２−カルボン酸とジエ
チルアニリンとの縮合生成物を特徴する特許請求の範囲
第１項記載の記録材料。 ６．４′−メチルベンゾフェノン−２−カルボン酸とジ
エチルアニリンとの縮合生成物を特徴する特許請求の範
囲第１項記載の記録材料。 ４ 縮合生成物が２．５−ビス（４′−ジアルキルアミ
ノフェニル）−オキサジアゾール−１゜ろ、４との混合
物で含まｈ７ている、特許請求の範囲第１項〜第３項の
いず牙１か１項記載の記録材料。 ５、 有機光導電体と縮合生成物との混合比が１：１〜
５：１重量部の範囲で変化する、特許請求の範囲第１項
〜第４項のいずれか１項記載の記録材料。 ６ 増感剤がアストラゾン オレンジ（Ｒ）（ｃ、Ｉ。 ４、８０４０ ）とローダミン染料との混合物である、
特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項記載の記
録材料。 Ｚ 増感剤がアストラゾン オレンジ（１（Ｃ，■。 ４８０４０ ）とブリリアント グリーン（Ｃ，１，４
２０４０）との混合物である、特許請求の範囲第１項〜
第６項のいずれか１項記載の記録材料。 ８、 光導電層が２〜１０μｍの厚さである、特許請求
の範囲第１項〜第７項のいずれか１項記載の記録材料。 ９ 光導電層がアルカリ可溶性結合剤を特徴する特許請
求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項記載の記録材料
。 １０．使用される結合剤がスチレンと無水マレイン酸と
のコポリマーまたはフェノール樹脂である、特許請求の
範囲第９項記載の記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833313798 DE3313798A1 (de) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3313798.6 | 1983-04-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206840A true JPS59206840A (ja) | 1984-11-22 |
| JPH0365546B2 JPH0365546B2 (ja) | 1991-10-14 |
Family
ID=6196549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59073147A Granted JPS59206840A (ja) | 1983-04-15 | 1984-04-13 | 電子写真記録材料 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4528256A (ja) |
| EP (1) | EP0125481B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59206840A (ja) |
| AU (1) | AU561994B2 (ja) |
| CA (1) | CA1208471A (ja) |
| DE (2) | DE3313798A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA842776B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175109A (en) * | 1986-09-10 | 1992-12-29 | Toa Medical Electronics Co., Ltd. | Reagent for classifying leukocytes by flow cytometry |
| US5039613A (en) * | 1986-11-27 | 1991-08-13 | Toa Medical Electronics Co., Ltd. | Reagents used in a method of classifying leukocytes by flow cytometry |
| US5179026A (en) * | 1986-11-27 | 1993-01-12 | Toa Medical Electronics Co., Ltd. | Method of classifying leukocytes by flow cytometry and reagents used in the method |
| DE3800617A1 (de) * | 1988-01-12 | 1989-07-20 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| US4957836A (en) * | 1989-05-25 | 1990-09-18 | Industrial Technology Research Institute | Electrophotoreceptor using hydrazone as the charge transport material |
| DE19510526A1 (de) * | 1995-03-23 | 1996-09-26 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial für die Herstellung von Druckplatten |
| US6376144B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-04-23 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Organic photoconductive composition |
| US20050203578A1 (en) * | 2001-08-15 | 2005-09-15 | Weiner Michael L. | Process and apparatus for treating biological organisms |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU35193A1 (ja) * | 1956-06-04 | |||
| NL242505A (ja) * | 1958-08-20 | |||
| NL287212A (ja) * | 1962-01-13 | |||
| ZA6807938B (ja) * | 1967-12-04 | |||
| NL167779C (nl) * | 1973-02-14 | 1982-01-18 | Oce Van Der Grinten Nv | Elektrofotografisch reproduktie-element. |
| JPS5260138A (en) * | 1975-11-12 | 1977-05-18 | Ricoh Co Ltd | Sensitizing agent for color pigment type organic photoconductor |
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1983
- 1983-04-15 DE DE19833313798 patent/DE3313798A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-07 DE DE8484103911T patent/DE3466092D1/de not_active Expired
- 1984-04-07 EP EP84103911A patent/EP0125481B1/de not_active Expired
- 1984-04-11 CA CA000451689A patent/CA1208471A/en not_active Expired
- 1984-04-13 AU AU26810/84A patent/AU561994B2/en not_active Ceased
- 1984-04-13 US US06/599,802 patent/US4528256A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-04-13 JP JP59073147A patent/JPS59206840A/ja active Granted
- 1984-04-13 ZA ZA842776A patent/ZA842776B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3466092D1 (en) | 1987-10-15 |
| AU561994B2 (en) | 1987-05-21 |
| EP0125481B1 (de) | 1987-09-09 |
| CA1208471A (en) | 1986-07-29 |
| EP0125481A1 (de) | 1984-11-21 |
| JPH0365546B2 (ja) | 1991-10-14 |
| US4528256A (en) | 1985-07-09 |
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