JPS59210080A - 安息香酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする消炎・鎮痛剤 - Google Patents
安息香酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする消炎・鎮痛剤Info
- Publication number
- JPS59210080A JPS59210080A JP59055927A JP5592784A JPS59210080A JP S59210080 A JPS59210080 A JP S59210080A JP 59055927 A JP59055927 A JP 59055927A JP 5592784 A JP5592784 A JP 5592784A JP S59210080 A JPS59210080 A JP S59210080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- inflammatory
- analgesic agent
- benzoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）：
で示される新規な２−（２−テノイルオキシノ−安息香
酸またはその医薬として許容しうる塩、その製造法また
はそれを有効成分とする消炎・鎮痛剤に関する。
酸またはその医薬として許容しうる塩、その製造法また
はそれを有効成分とする消炎・鎮痛剤に関する。
本発明の化合物（１）の医薬として許容しうる塩として
は、たとえばアルカリまたはアルカリ土類金属塩、塩基
性アミノ酸塩があげられ、なかでも２−（２−テノイル
珂キンフー安息香酸リジン塩がとくに好ましい。
は、たとえばアルカリまたはアルカリ土類金属塩、塩基
性アミノ酸塩があげられ、なかでも２−（２−テノイル
珂キンフー安息香酸リジン塩がとくに好ましい。
本発明の化合物（■）（以下、ＭＲ−ｙｉ３４という）
はアセチルサリチル酸を２−チオフェンカルボン酸の反
応性誘導体（ｒθａｃｔｉｖｅ ｄθｒｉｖａｔｉｖθ
）、たとえば無水物、アシルハライドと反応させて製造
してもよい。アシルハライドを用いたばあいには、酸結
合剤（ａｃｉｄ−ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔＪの存在
下に反応を行なう必要があり、かかる酸結合剤としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミンなどのような有
機塩基、゛ｒルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素
塩などのような無機塩基などがあげられる。
はアセチルサリチル酸を２−チオフェンカルボン酸の反
応性誘導体（ｒθａｃｔｉｖｅ ｄθｒｉｖａｔｉｖθ
）、たとえば無水物、アシルハライドと反応させて製造
してもよい。アシルハライドを用いたばあいには、酸結
合剤（ａｃｉｄ−ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔＪの存在
下に反応を行なう必要があり、かかる酸結合剤としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミンなどのような有
機塩基、゛ｒルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素
塩などのような無機塩基などがあげられる。
かかる反応は反応に不利な影響を与えない溶媒の存在下
に行なうのが好ましく、たとえばピリジン／ハロゲン化
脂肪族炭化水素の混合物中で行なうのが好ましい。
に行なうのが好ましく、たとえばピリジン／ハロゲン化
脂肪族炭化水素の混合物中で行なうのが好ましい。
本発明の方法は発熱反応なので、アセチルサリチル酸の
添加は０〜１０尤に冷却しながら行なうのが好ましい。
添加は０〜１０尤に冷却しながら行なうのが好ましい。
反応終了後、反応混合物から通常の方法により目的化合
物を回収してもよい。たとえば、反応混合物を減圧下に
蒸発させて濃縮し、しかるのちにえられる残渣を有機溶
媒で抽出し、ついで抽出物より溶媒を留去して目的化合
物をうる。
物を回収してもよい。たとえば、反応混合物を減圧下に
蒸発させて濃縮し、しかるのちにえられる残渣を有機溶
媒で抽出し、ついで抽出物より溶媒を留去して目的化合
物をうる。
かくしてえられる目的化合物は、必要ならば通常の方法
、たとえば再結晶、カラムクロマトグラフィーなどによ
りさらに精製してもよい。
、たとえば再結晶、カラムクロマトグラフィーなどによ
りさらに精製してもよい。
つぎに実施例をあげてＭＲ−Ｙ１５４の製造法をさらに
詳しく説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定さ
れるものではない。
詳しく説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定さ
れるものではない。
実施例１
２−チオ７エンカルボン酸クロライド７．５９（５，５
ｃｃ ）を塩化メチレン２０ ｃｃに溶解したものに塩
化メチレン１００ ｃｃに溶解したサリチル酸７９およ
びピリジン１２ ｃｃを攪拌下、０〜５°Ｃで加えた。
ｃｃ ）を塩化メチレン２０ ｃｃに溶解したものに塩
化メチレン１００ ｃｃに溶解したサリチル酸７９およ
びピリジン１２ ｃｃを攪拌下、０〜５°Ｃで加えた。
かかる反応は発熱反応であり、反応混合物の温度は４０
°Ｃまで上かった。ついで反応混合物を４゜０Ｃで６時
間放置したのち、真空下に蒸発乾固し、えられた残渣を
Ｈ２０／炭酸水紮す） ＩＪウムで処理し、ジエチルエ
ーテルで洗浄したのち、希塩酸で抽出し、３０分間氷水
中で攪拌した。
°Ｃまで上かった。ついで反応混合物を４゜０Ｃで６時
間放置したのち、真空下に蒸発乾固し、えられた残渣を
Ｈ２０／炭酸水紮す） ＩＪウムで処理し、ジエチルエ
ーテルで洗浄したのち、希塩酸で抽出し、３０分間氷水
中で攪拌した。
ついで、ｐ液を水でよく洗浄して目的化合物ノＭＲ−Ｙ
１３４をえた。収率： ８．５ｇｍｐ ： １０２〜
１０５°Ｃ工Ｒスペクトル（ヌジョール； ｃｍ””
） ：ストレッチミニｏ ｅおよびエステル／１７２
０〜１７００ （ブロードパントノ’Ｈ−ＮＭＲスヘ
ク） ル（ＤＭＳＯ中、内部標準： ＴＭＳ 、’ｒ
ミカルン７ト値：δ）： ５．２ （ｓ 、ＩＨ、、ｍｏｂｉｌｅ ＯＨ）、７
．２〜８．１（ｍ、７Ｈ，アロマチック） つぎに各種薬理試験例をあげて本発明の消炎・鎮痛剤に
ついてさらに詳しく説明するが、本発明はかかる試験例
のみに限定されるものではない。
１３４をえた。収率： ８．５ｇｍｐ ： １０２〜
１０５°Ｃ工Ｒスペクトル（ヌジョール； ｃｍ””
） ：ストレッチミニｏ ｅおよびエステル／１７２
０〜１７００ （ブロードパントノ’Ｈ−ＮＭＲスヘ
ク） ル（ＤＭＳＯ中、内部標準： ＴＭＳ 、’ｒ
ミカルン７ト値：δ）： ５．２ （ｓ 、ＩＨ、、ｍｏｂｉｌｅ ＯＨ）、７
．２〜８．１（ｍ、７Ｈ，アロマチック） つぎに各種薬理試験例をあげて本発明の消炎・鎮痛剤に
ついてさらに詳しく説明するが、本発明はかかる試験例
のみに限定されるものではない。
（消炎活性ラ
ウィンター、リスリー、ネス（Ｗｉｎｔｅｒ 、 Ｒ１
５ｓｌｙ。
５ｓｌｙ。
Ｎｅ５ｅ） （Ｐｒｏｃ、 Ｓｏｃ、 Ｋｘｐ、 Ｂｉ
ｏｌ、Ｍｅｄ、、巴、５４４〜５４７（１９６２Ｊ ）
の方法にしたかつてラット足諺カラゲニン浮腫法を行な
い、本発明のＭＲ−Ｙｌ）４の消炎活性をアセ−チール
−ブー４ノチル酸のそれと比較した。
ｏｌ、Ｍｅｄ、、巴、５４４〜５４７（１９６２Ｊ ）
の方法にしたかつてラット足諺カラゲニン浮腫法を行な
い、本発明のＭＲ−Ｙｌ）４の消炎活性をアセ−チール
−ブー４ノチル酸のそれと比較した。
１．５％カラゲニン溶液０．１ｍｌをラットの足前に注
射して＃腫を作った。ＭＲ−Ｙ１５４およびアセチルサ
リチル酸（ＡＳＡＪをそれぞれ７５ｍ、／ｋｇ経口投学
しくただし１％アラビアゴム中ン、消炎活性を調べた。
射して＃腫を作った。ＭＲ−Ｙ１５４およびアセチルサ
リチル酸（ＡＳＡＪをそれぞれ７５ｍ、／ｋｇ経口投学
しくただし１％アラビアゴム中ン、消炎活性を調べた。
足踏の体積はＵ 、 Ｂａ５ｉ１社製の測定器を用いて
定量した。結果を第１表に示す。ＭＲ−Ｙ１３４の消炎
活性をアセチルサリチル酸のそれと比較した。
定量した。結果を第１表に示す。ＭＲ−Ｙ１３４の消炎
活性をアセチルサリチル酸のそれと比較した。
第１表から明らかなように、ＭＲ−Ｙ１３４は等用量の
ＡＳＡと実質的に同等のすぐれた消炎活性を有する。
ＡＳＡと実質的に同等のすぐれた消炎活性を有する。
（鎮痛活性）
ツクレール社（Ｓｏａｒθｌ Ｌｔｄ、、ミラノ、イタ
リー）製の測定器を用いてティルー７リツク（ｔａｉｌ
−ｆｌｉｃｋ）テストにより鎮痛活性を測定した。結
果を第２表に示す。
リー）製の測定器を用いてティルー７リツク（ｔａｉｌ
−ｆｌｉｃｋ）テストにより鎮痛活性を測定した。結
果を第２表に示す。
第２表に示したように、ＭＲ−Ｙ１３４は顕著な鎮痛活
性を示し、本発明における試験条件下ではＭＲ−Ｙ１３
４の鎮痛活性は等用はのＡＳＡの約６倍である。
性を示し、本発明における試験条件下ではＭＲ−Ｙ１３
４の鎮痛活性は等用はのＡＳＡの約６倍である。
（胃障害フ
ビサンチおよびボルテルラ（Ｐｉｓａｎｔｊ、 ａｎｄ
Ｖｏｌｔθｒｒａ）の方法（工Ｉ Ｆａｎｎａｃｏ
、 ｖｏｌ ２５ 、（２）、１０５）にしたがってＭ
Ｒ−Ｙ１３４の胃潰瘍形成作用を等モル用量のＡＳＡと
比較した。
Ｖｏｌｔθｒｒａ）の方法（工Ｉ Ｆａｎｎａｃｏ
、 ｖｏｌ ２５ 、（２）、１０５）にしたがってＭ
Ｒ−Ｙ１３４の胃潰瘍形成作用を等モル用量のＡＳＡと
比較した。
オスの・スプラーグードウリー（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａ
ｗｌｅｙＪラットを用いた。被験動物は試験前４８時間
絶食させ（水のみ自由に摂取させた）、被験化合物を経
口投与した。
ｗｌｅｙＪラットを用いた。被験動物は試験前４８時間
絶食させ（水のみ自由に摂取させた）、被験化合物を経
口投与した。
コントロールグループにはＩ剤１％カルボキンメチルセ
ルロースＪのみを与えた。
ルロースＪのみを与えた。
えられた結果から、経口投与したＭＲ−Ｙ１５４の胃障
害作用はほとんどなく 、ＡＳＡに比して実質的に低か
った。
害作用はほとんどなく 、ＡＳＡに比して実質的に低か
った。
（薬物動力学フ
ラットにおけるアセチルサリチル酸の血漿動力学（ｐｌ
ａｓｍａｔｉｃｋ４Ｂｓｔｉｃ）を等モル用量のＭＲ−
Ｙ１３４およびサリチル酸ナトリウムと比較した（ＭＲ
−Ｙ１３４：４６６ ｍ９／ｋｇ投与、サリチル酸ナト
リＱム：６００ｍ９／％投与）。
ａｓｍａｔｉｃｋ４Ｂｓｔｉｃ）を等モル用量のＭＲ−
Ｙ１３４およびサリチル酸ナトリウムと比較した（ＭＲ
−Ｙ１３４：４６６ ｍ９／ｋｇ投与、サリチル酸ナト
リＱム：６００ｍ９／％投与）。
被験化合物はいづれも２％アラビアゴムに懸濁させ、１
２時間絶食させたラットにそれぞれ１ｍｌを投与した。
２時間絶食させたラットにそれぞれ１ｍｌを投与した。
投与後１．２．４．８および１２時間に被験動物を殺し
、血液サンプルをヘパリン中にとりだした。
、血液サンプルをヘパリン中にとりだした。
アセチルサリチル酸の血中濃度（μ、／ｍｌ）を測定し
た。結果を第６表に示す。
た。結果を第６表に示す。
第 ６ 表
第６表から明らかなように、ＭＲ−Ｙ１３４ の動力学
的プロフィールはサリチル酸ナトリウムよりすぐれてい
る。事実、サリチル酸ナトリウムと等モル用量で投与し
たＭＲ−Ｙ１３４は最初の２時間まではサリチル酸ナト
リウムとほぼ同様な血中レベルに達し、ついでサリチル
酸ナトリウムのピークが出現し、−万ＭＲ−Ｙ１５４の
ピークは６時間あたりで出現し、実質的にサリチル酸ナ
トリウムより高いピークである。
的プロフィールはサリチル酸ナトリウムよりすぐれてい
る。事実、サリチル酸ナトリウムと等モル用量で投与し
たＭＲ−Ｙ１３４は最初の２時間まではサリチル酸ナト
リウムとほぼ同様な血中レベルに達し、ついでサリチル
酸ナトリウムのピークが出現し、−万ＭＲ−Ｙ１５４の
ピークは６時間あたりで出現し、実質的にサリチル酸ナ
トリウムより高いピークである。
各時間においてえられた血中濃度をみると、ＭＲ−Ｙｌ
３４ （Ｄ 血中濃度は常にサリチル酸ナトリウムよ
り高く保たれ、臨床薬として用いたばあいに１日の投与
回数を減らせるように血流中においての持続性がより高
くかつ延長されている。
３４ （Ｄ 血中濃度は常にサリチル酸ナトリウムよ
り高く保たれ、臨床薬として用いたばあいに１日の投与
回数を減らせるように血流中においての持続性がより高
くかつ延長されている。
本発明はＭＲ−Ｙ１３４の消炎・鎮痛剤としての用途に
関するあらゆる産業上の利用可能性にも関する。
関するあらゆる産業上の利用可能性にも関する。
本発明の消炎・鎮痛剤は予め定めた有効投与量のＭＲ−
ＹＬ５４を有効成分として含有する。なお、医薬として
許容しうるキャリヤーまたは経口、直腸内もしくは非経
口投与しうる希釈剤との混合物であってもよい。
ＹＬ５４を有効成分として含有する。なお、医薬として
許容しうるキャリヤーまたは経口、直腸内もしくは非経
口投与しうる希釈剤との混合物であってもよい。
本発明の消炎・鎮痛剤の剤形としては、たとえば錠剤、
カプセル剤、丸剤、粉末剤、顆粒剤、ンロツプ剤、坐剤
、小びん剤（ｐｈｉａｌｓ ） 、アンプル剤などがあ
げられ、また通常用いられる適当な賦形剤とともに組合
せて用いてもよい。
カプセル剤、丸剤、粉末剤、顆粒剤、ンロツプ剤、坐剤
、小びん剤（ｐｈｉａｌｓ ） 、アンプル剤などがあ
げられ、また通常用いられる適当な賦形剤とともに組合
せて用いてもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（１）： で示される２−（２−テノイルオキシ）−安息香酸また
はその医薬として許容しうる塩。 ２ 化合物（Ｉ）のアルカリまたはアルカリ土類金属塩
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 化合物（Ｉ）の塩基性アミノ酸塩である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ４ アセチルサリチル酸を２−チオ７エンカルボン酸の
反応性誘導体と反応させることを特徴とする式（Ｉ）： で示される２−（２−テノイルオキシ斤安息香酸の製造
法。 ５前記２−チオ７エンカルボン酸の反応性誘導体がアン
ルクロライドである特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 酸結合剤の存在下に反応を行なう特許請求の範囲第
４項または第５項記載の方法。 ７ 前記酸結合剤がピリジンである特許請求の範囲第６
項記載の方法。 ８ ピリジン／ハロゲン化脂肪族炭化水素の混合物中で
反応を行なう特許請求の範囲第４項、第５項、第６項ま
たは第７項記載のか法。 ９ 式（１）： で示さ才する２−（２−テノイルオキ＝７ ）−安）；
１．香酔またはその医薬として計容しうる榎を有効成分
とする消炎・鎮痛剤。 １０ 化合物（１）のアルカリマたはアルカリ土類金
属塩を有効成分とする特許請求の範囲第９項記載の消炎
・鎮痛剤。 １１ 化合物（１）の塩基性アミノ酸塩を有効成分と
する特許請求の範囲第９項記載の消炎・鎮痛剤。 １２ カプセル剤、錠剤、丸剤、シロップ剤、坐剤ま
たは液剤の投与形態をしてなる特許請求の範囲第９項記
載の消炎・鎮痛剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8320235A IT1212722B (it) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | Derivato dell'acido benzoico. |
| IT20235A/83 | 1983-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210080A true JPS59210080A (ja) | 1984-11-28 |
| JPH0347274B2 JPH0347274B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=11165005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59055927A Granted JPS59210080A (ja) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | 安息香酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする消炎・鎮痛剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4511577A (ja) |
| EP (1) | EP0123094B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59210080A (ja) |
| AT (1) | ATE35263T1 (ja) |
| DE (2) | DE3472257D1 (ja) |
| ES (1) | ES530842A0 (ja) |
| IT (1) | IT1212722B (ja) |
| ZA (1) | ZA841942B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072665A (ja) * | 1991-08-29 | 1995-01-06 | Ind Technol Res Inst | チオフェン系化合物及びその薬理的に許容できる塩類よりなる医薬 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3933573A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-18 | Basf Ag | Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2028682A1 (en) * | 1969-01-22 | 1970-10-16 | Investigations Sci Pharm | 2-thiophene carboxylic acid esters for - bronchial and rheumatic conditions |
| FR2059958A6 (en) * | 1969-08-04 | 1971-06-11 | Investigations Sci Pharm | Antibacterial antiinflammatory esters ofthio |
-
1983
- 1983-03-23 IT IT8320235A patent/IT1212722B/it active
-
1984
- 1984-03-10 AT AT84102647T patent/ATE35263T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-10 DE DE8484102647T patent/DE3472257D1/de not_active Expired
- 1984-03-10 EP EP84102647A patent/EP0123094B1/en not_active Expired
- 1984-03-10 DE DE198484102647T patent/DE123094T1/de active Pending
- 1984-03-13 US US06/589,126 patent/US4511577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-15 ZA ZA841942A patent/ZA841942B/xx unknown
- 1984-03-22 ES ES530842A patent/ES530842A0/es active Granted
- 1984-03-22 JP JP59055927A patent/JPS59210080A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072665A (ja) * | 1991-08-29 | 1995-01-06 | Ind Technol Res Inst | チオフェン系化合物及びその薬理的に許容できる塩類よりなる医薬 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0123094A1 (en) | 1984-10-31 |
| DE3472257D1 (en) | 1988-07-28 |
| IT1212722B (it) | 1989-11-30 |
| JPH0347274B2 (ja) | 1991-07-18 |
| US4511577A (en) | 1985-04-16 |
| ATE35263T1 (de) | 1988-07-15 |
| DE123094T1 (de) | 1985-02-14 |
| ZA841942B (en) | 1984-10-31 |
| ES8505176A1 (es) | 1985-05-16 |
| IT8320235A0 (it) | 1983-03-23 |
| EP0123094B1 (en) | 1988-06-22 |
| ES530842A0 (es) | 1985-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2207672A (en) | Sulphonamidothienylcarboxylic acid compounds | |
| JPH03505335A (ja) | ベンゾサイクリックまたはベンゾヘテロサイクリック酸由来の新規スルホンアミド、その製造法およびその医薬用途 | |
| US3639477A (en) | Novel propoxyguanidine compounds and means of producing the same | |
| JPS6055069B2 (ja) | １−フェニル−シクロペンタンカルボン酸のｎ−ピリジル−アミド、その製造法ならびにそれを有効成分とする消炎および鎮咳剤 | |
| US4123544A (en) | Acetylsalicylic acid derivatives | |
| EP0349902A2 (en) | Processes for the preparation of morniflumate and analogous compounds | |
| JPH0347274B2 (ja) | ||
| US3691202A (en) | Phenyl-thienyl- and phenyl-furyl malonic acid derivatives | |
| CN109912595B (zh) | 一种抗炎药物及其用途 | |
| US20020161053A1 (en) | Biscyclopropanecarboxamide compounds and pharmaceutical use thereof | |
| EP4707274A1 (en) | Sp3-analogues of axitinib and medical uses thereof | |
| KR880001715B1 (ko) | 1-푸릴-3,4-디하이드로이소퀴놀린의 제조방법 | |
| CN115572231B (zh) | 一种双环[1.1.1]戊烷-1,3-二胺的盐的合成方法 | |
| GB2027022A (en) | Pyridoxine derivatives and their use | |
| EP0047358B1 (en) | Indol acetic derivatives, process for producing the same and pharmaceutical compositions comprising the same | |
| US4128550A (en) | 1-Methyl-4-piperidyl 5-phenyl-2-furoates | |
| EP0309262B1 (en) | Novel salicylates, their salts, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| Rotger et al. | Lithiation of polyhydric compounds. Salicylic acids | |
| WO2003062186A1 (en) | Metal salts of (3s)-3-methoxycarbonyl-4-phenylbutyric acid and usage thereof | |
| US4672077A (en) | Novel soluble salt having analgesic and anti-inflammatory activity, a process for the preparation thereof and pharmaceutical forms containing them | |
| AU781283B2 (en) | New crystalline polymorphic form of 1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-acetamidoacetic acid guaiacyl ester (MED 15) | |
| JPS6157313B2 (ja) | ||
| US4393067A (en) | Nicotinoyl esters for analgesic and anti-inflammatory treatment | |
| JPH0134978B2 (ja) | ||
| JPH0155267B2 (ja) |