JPS5921842B2 - 殺虫または殺ダニ剤 - Google Patents

殺虫または殺ダニ剤

Info

Publication number
JPS5921842B2
JPS5921842B2 JP52117801A JP11780177A JPS5921842B2 JP S5921842 B2 JPS5921842 B2 JP S5921842B2 JP 52117801 A JP52117801 A JP 52117801A JP 11780177 A JP11780177 A JP 11780177A JP S5921842 B2 JPS5921842 B2 JP S5921842B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
carbo
spp
butyl
butoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52117801A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5344589A (en
Inventor
ボルフガンク・ホフア−
フリツツ・マウラ−
ハンス・ヨヘム・リ−ベル
ロルフ・シユレ−ダ−
インゲボルク・ハンマン
ビルヘルム・ステンデル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS5344589A publication Critical patent/JPS5344589A/ja
Publication of JPS5921842B2 publication Critical patent/JPS5921842B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピラゾロピリミジニル（チオノ）（チオ
ール）燐（ホスホン）酸エステルの殺虫剤（１ｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄｅ ）および殺ダニ剤としての使用に関する
。
成る種のピラゾロピリミジニルチオノ燐酸エステル、例
えば０・０−ジエチル−０−〔５・７−ジメチル〜およ
び６−クロロ−５・７−シメチルピラゾロ（１・５−α
）−ピリミジン−２−イルシーチオノ燐酸エステルが有
害生物防除 （ｐｃｓｔｉｃｉｄａｌ ）作用、とくに殺虫および殺
ダニ作用を示すことは公知である。
（ベルギー特許明細書第６７６８０２号およびドイツ公
開公報第２２４１３９５号参照） 本発明によれば、一般式 式中、Ｒ１Ｒ２およびＲ３は、同一もしくは相異なり、
それぞれ低級アルキルを表わし、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｒ４は低級アルコキシ、低級アルキルチオまたは低級ア
ルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の新規なピラゾロピリミジニル（チオノ）（チオール）
リン（ホスホン）酸エステルを活性成分として含有する
殺虫または殺ダニ剤が提供される。
上記式（Ｉ）において、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は、それぞ
れ同一である必要はなく、それぞれ殊に１乃至５個の炭
素原子をもつ直鎖状または分校鎖状の低級アルキルを表
わし、Ｒ１は水素またはメチルを表わし、Ｒ４は殊に１
乃至４個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状の低
級アルうキシもしくは低級アルキルチオ、または殊に１
乃至３個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状の低
級アルキルを表わし、そしてＸは硫黄を表わすことが好
ましい。
前記式（Ｉ）のピラゾロピリミジニル（チオノ）（チオ
ール）リン（ホスホン）酸ニステルハ、一般式 式中、Ｒ３、Ｒ４およびＸは前記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素を表わす、の（チオ
ノ）（チオール）燐（ホスホン）酸エステルハライドを
、適宜稀釈剤または溶媒の存在下において、一般式 七 式中、Ｒ，Ｒ”およびＲ２は前記の意味を有する、
の２−ヒドロキシピラゾロピリミジンと反応させ、その
際後者の化合物はそのままで酸受容体の存在下において
使用するかまたはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
またはアンモニウム塩の形で使用することにより製造す
ることができる。
驚くべきことに、本発明によるピラゾロピリミジニル（
チオノ）（チオール）燐（ホスホン）酸エステルは、類
似構造および同じ型の作用をもつ公知のピラゾロピリミ
ジニルチオノ燐酸エステルよりも実質的に大きな殺虫お
よび殺ダニ作用を示す。
従って、本発明による化合物は技術の真の発達を表わす
。
出発物質として、０・Ｏ−ジエチルチオノフェニルホス
ホン酸エステルクロライドおよび５−カルボイソプロポ
キシ−２−ヒドロキシ−７−メチ＼ルーピラゾロ（１・
５−α）−ピリミジンを使用する場合、反応径路は次式
により表わすことができる。
出発物質として使用する（チオノ）（チオール）燐（ホ
スホン）酸エステルハライド（■）は公知であり、慣用
方法に従って容易に製造することができる。
個々の例として以下のものを挙げることができる：０・
０−ジメチル−１０・Ｏ−ジエチル、０・０−ジ−ｎ−
プロピル−１０・０−ジ−イソプロピル−１０−０−ジ
ーｎ−ブチル、０・Ｏ−ジ−イソブチル−１Ｏ−Ｏ−ジ
ー５ｅｅ−ブチル−１Ｏ−メチルー〇−エチル−１０−
メチル−〇−ｎ−プロピルー１０−メチルー〇−１’ソ
プロピルー、Ｏ−メチル−〇−ｎ−ブチルー１０−メチ
ルー〇−イソブチル−１Ｏ−メチル−〇−５ｅｅ−ブチ
ルー１Ｏ−メチｆｉｖ −０−ｔｅｒｔ−ブチル−１０
−エチル−〇−ｎ−プロピルー１〇−エチルーＯ−イソ
プロピル−１〇−エチル−〇−ｎ−ブチルー１〇−エチ
ルー〇−８ｅｃ−ブチル−１〇−エチル−〇−インブチ
ルー１Ｏ−ｎ−プロピル−〇−ブチルーおよびＯ−イソ
プロピル−〇−ブチル（チオノ）燐酸ジエステルクロラ
イド；０・Ｓ−ジメチル−１０−８−ジエチル−１Ｏ−
８−ジ−ｎ−プロピル−１０・Ｓ−ジーイソグロピルー
、０・Ｓ−ジ−ｎ−ブチル−１０・Ｓ−ジ−イソブチル
−１０・Ｓ−ジ−５ｅｃ−ブチル−１０・Ｓ−ジ−ｎ−
ペンチル−１０−エチル−８−ｎ−プロピル−１Ｏ〜エ
チル−８−イソプロピル−１０−エチル−８−ｎ＝ブチ
ル−１０−エチル−８−５ｅｅ−ブチル−１０−ｎ−プ
ロピル−８−エチル−１Ｏ−ｎ−プロピル−８−イソプ
ロピル−１０−ｎ−ブチル−８−ｎ−プロピルおよび０
−８ｅＣ−ブチル−８〜エチル（チオノ）チオール燐酸
ジエステルクロライド；並びに０−メチル−１０−エチ
ル−１０−ｎ〜プロピル−１０−イソプロピル−１０−
ｎ−ブチル−１Ｏ−インブチル−１０−５ｅｅ−ブチル
−１０−ｔｅｒｔ−ブチルおよび０−ｎ−ペンチル−メ
タン−１−エタン−１−ｎ−プロパン−１−インプロパ
ン−１−ｎ−ブタン−１−インブタン−およヒー５ｅｅ
−ブタン−（チオノ）−ホスホン酸エステルクロライド
。
出発原料として同時に使用される２−ヒドロキシピラゾ
ロピリミジン（ＩＩＩ）は文献から公知の種種の方法に
従い、例えばガス状塩化水素酸の存在下において３−ア
ミノ−５−ピラゾロンをアシルピルビン酸アルキルエス
テルと反応させることにより製造することができる。
個々の例として以下のものを挙げることができる：５−
カルボメトキシ−７−メチル−１５−カルボエトキシ−
７−メチル−１５−カルポーｎ−プロポキシー７−メチ
ル−，５−カルボ−イソプロポキシ−７−メチル−１５
−カルボ−ｎ−ブトキシ−７〜メチル−１５−カルボ−
イソブトキシ−７−メチル−１５−カルボ−５ｅｃ−ブ
トキシ−７−メチル−１５−カルボメトキシ−７−エｆ
／Ｌ。
−１５−カルボエトキシ−７−エチル−１５−カルボ−
ｎ−グロポキシー７−エチルー、５−カルボ−イソプロ
ポキシ−７−エチル−１５−カルポーｎ−フ薯・キシ−
７−ニチルー、５−カルボ−インブトキシ−７−エチル
−１５−カルボ−５ｅｃ −ブトキシ−７−ニチルー、
５−カルボメトキシ−７−ｎ−プロピル−１５−カルボ
エトキシ−７−ｎ−プロピル−１５−カルボ−ｎ−プロ
ポキシ−７−ｎ−プロピル−１５−カルボ−イソプロポ
キシ−７−ｎ−プロピル−１５−カルボ−ｎ−ブトキシ
−７−ｎ−プロピル−，５−カルボ−イソブトキシ−７
−ｎ−プロピル−１５−カルボ−５ｅｃ−ブトキシ−７
−ｎ−プロピル−１５−カルボメトキシ−７−イソプロ
ピルー、５−カルボエトキシ−７−イソプロピルー、５
−カルボ−ｎ−グロポキシー７−イソプロピルー、５−
カルボ−イソプロポキシ−７−インプロピル−１５〜カ
ルポーｎ−ブトキシ−７−イソプロピルー、５−カルボ
−イソブトキシ〜７−イツプロピルー、５−カルボ−８
ｅｅ−ブトキシ−７−イソプロピルー、５−カルボメト
キシ−７−ｎ−ブチル−１５−カルボエトキシ−７−ｎ
−ブチル−１５−カルボ−ｎ−グロポキシー７−ｎ−ブ
チル−１５−カルボイソプロポキシ−７−ｎ−ブチル−
１５−カルボ−ｎ−ブトキシ−７−ｎ−ブチル−１５−
カルボイソブトキシ−７−ｎ−ブチル−１５−カルボ−
８ｅＣ−ブトキシ−７−ｎ−ブチル−１５−カルボメト
キシ−７−イツプチルー、５−カルボエトキシ−７−イ
ソブチル−１５−カルボ−ｎ−グロポキシー７−イソブ
チルー、５−カルボイソプロポキシ−７−イソブチル−
１５−カルボ−ｎ−ブトキシ−７−インブチル−，５−
カルボイソブトキシ−７−イソブチル−１５−カルボ−
８ｅｅ−ブトキシ−７−イソブチルー、５−カルボメト
キシ−７−ｓｅｃ−ブチル−１５−カルボエトキシ−７
−５ｅｅ−ブチル−１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−７
−ｓｅｃ−ブチル−１５−カルボ−インプロポキシ−７
−ｓｅｅ−ブチル−１５−カルポーｎ−ブトキシ−７−
５ｅｅ−ブチル−１５−カルボ−イソブトキシ−７−５
ｅｅ−ブチル−１５−カルボ−５ｅｃ−ブ）・キシ−７
−５ｅｅ−ブチル−１５−カルボメトキシ−７−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−１５−カルボエトキシ−７−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−７−ｔｅｒｔ−
ブチル−１５−カルボ−イソプロポキシ−７−ｔｅｒｔ
−ブチル−１５−カルボ−ｎ−ブトキシ−７−ｔｅｒｔ
−ブチル−１５−カルボ−イソブトキシ−７−ｔｅｒｔ
−ブチル−１５−カルボ−８ｅｅ−ブトキシ−７−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１５−カルボメトキシ−７−ｎ−ペンチ
ル−１５−カルボエトキシ−７−ｎ−ペンチル−１５−
カルボ−ｎ−グロポキシー７−ｎ−ペンチル−１５−カ
ルボ−イソプロポキシ−７−ｎ−ペンチル−１５−カル
ボ−ｎ−ブトキシ−７−ｎ−ペンチル−１５−カルボ−
イソブトキシ−７−ｎ−ペンチル、５−カルボ−５ｅｅ
−ブトキシ−７−ｎ−ペンチル−１５−カルボメトキシ
−６・７−シメチルー、５−カルボエトキシ−６・７−
シメチルー、５−カルボ−〇−ジプロポキシ−６７−シ
メチルー、５−カルボ−イソプロポキシ−６・７−シメ
チルー、５−カルボ−ｎ−ブトキシ−６・７−シメチル
ー、５−カルボ−イソブトキシ−６・７−シメチルー、
５−カルボ−８ｅｃ−ブトキシ−６・７−シメチルー１
．５−カルボメトキシ−６−メチル−７−エチル−１５
−カルボエトキシ−６−メチル−７−エチル−１５−カ
ルボ−ｎ−プロポキシ−６−メチル−７−エチル−１５
−カルボ−イソプロポキシ−６−メチル−７−エチル−
１５−カルボ−ｎ−ブトキシ−６−メチル−７−エチル
−１５−カルボ−イソブトキシ−６−メチル−７−エチ
ル−，５−カルボ−５ｅｃ−ブトキシ−６−メチル−７
−エチル−１５−カルボメトキシ−６−メチル−７−ｎ
−プロピル−１５−カルボエトキシ−６−メチル−７−
ｎ−プロピル−１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−６−メ
チル−７−ｎ−プロピル−１５−カルボ−イソプロポキ
シ−６−メチル−７−イソプロピル−１５−カルボ−ｎ
−ブトキシ−６−メチル−７−ｎ−プロピル−１５−カ
ルボ−イソブトキシ−６−メチル−７−ｎ−プロピル−
１５−カルボ−８ｅｅ−ブトキシ−６−メチル−７−ｎ
−プロピル−１５−カルボメトキシ−６−メチル−７−
イソプロピル−１５−カルボエトキシ−６−メチル−７
−イソプロピル−１５−カルボ−ｎ−プロホキシー６−
メチルーフ−イソプロピル−，５−カルボ−イソプロポ
キシ−６−メチル−７−イソプロポキシ−１５−カルボ
−ｎ−ブトキシ−６−メチル−７−イソプロピル−１５
−カルボ−イソブトキシ−６−メチル−７−インプロピ
ル−１５−カルボ−５ｅｅ−ブトキシ−６−メチル−７
−−イソプロピルー、５−カルボメトキシ−６−メチル
−７−ｎ−ブチル−１５−カルボエトキシ−６−メチル
−７−ｎ−ブチル−１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−６
−メチル−７−ｎ−ブチル−１５−カルボ−イソプロポ
キシ−６−メチル−７−ｎ−ブチル−１５−カルポーｎ
−ブトキシ−６−メチル−７−ｎ−ブチル−１５−カル
ボ−イソブトキシ−６−メチル−７−ｎ−ブチル−１５
−カルボ−５ｅｃ−ブトキシ−６−メチル−７−ｎ−ブ
チル−１５−カルボメトキシ−６−メチル−７−イソブ
ラールー、５−カルボエトキシ−６−メチル−７−イン
ブチル−１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−６−メチル−
７−インブチル−１５−カルボ−イソプロポキシ−６−
メチル−７−インブチル−，５−カルボ−ｎ−ブトキシ
−６−メチル−７−インブチル−１５−カルボ−イソブ
トキシ−６−メチル−７−イソブチル−１５−カルボ−
８ｅｅ−ブトキシ−６−メチル−７−イソブチル−１５
−カルボメトキシ−６−メチル−７−ｓｅｅ−ブチル−
１５−カルボエトキシ−６−メチル−７−ｓｅｃ〜ブチ
ル−１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−６−メチル−７−
５ｅｃ−ブチル−１５−カルボ−イソプロポキシ−６−
メチル−７−８ｅｃ−ブチル−１５−カルポーｎ−ブト
キシ−６−メチル−７−ｓｅｅ −ブチル−１５−カル
ボ−イソブトキシ−６−メチル−７−５ｅｃ−ブチル−
１５−カルボ−５ｅｅ−ブトキシ−６−メチル−７−８
ｅｃ−ブチル−１５〜カルボメトキシ−６−メチル−７
−ｔｅｒｔ−ブチル−１５−カルボエトキシ−６−メチ
ル−７−ｔｅｒｔ−ブチル−１５−カルボ−ｎ−プロポ
キシ−６−メチル−７−ｔｅｒｔ−ブチル−１５−カル
ボ−イソプロポキシ−６−メチル−７−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１５−カルボ−ｎ−ブトキシ−６−メチル−７−ｔ
ｅｒｔ −ブチル−１５−カルボ−イソブトキシ−６−
メチル−７−ｔｅｒｔ−ブチル−、ローカルポー５ｅｃ
−ブトキシ−６−メチル−７−ｔｅｒｔ−ブチル−１５
−カルボメトキシ−６−メチル−７−ｎ−ペンチル−１
５−カルボエトキシ−６−メチル−７−ｎ−ペンチル−
１５−カルボ−ｎ−プロポキシ−６−メチルーフーｎ〜
ペンチル−１５−カルボ−イソプロポキシ−６−メチル
−７−ｎ−ペンチル−１５−カルボ−ｎ−ブトキシ−６
−メチル−７−ｎ−ペンチル−１５−カルボ−イソブト
キシ−６−メチル−７−ｎ−ペンチル−１および５−カ
ルボ−８ｅｃ−ブトキシ−６−メチル−７−ｎ−ペンチ
ル−２−ヒドロキシピラゾロ（１・５−α）−ヒリミジ
ン。
本発明による該化合物の製造方法は好ましくは適鳩な溶
媒または稀釈剤の存在下において実施する。
この目的のために事実上すべての有機溶媒、とくに脂肪
族および芳香族の、適宜塩素化されていてもよい炭化水
素類、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびク
ロロベンゼン；エーテル類、たとえばジエチルエーテル
、ジブチルエーテルおよびジオキサン；ケトン類、たと
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチルイソブチルケトン；並びにニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルおよびプロピオニトリル
を使用することができる。
すべての通常の酸結合剤を酸受容体として使用すること
ができる。
脂肪族、芳香族または複素環式アミン、例えばトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミンおよびピリジンと同様に、アルカリ
金属炭酸塩およびアルカリ金属アルコラード、例えば炭
酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムメチラー
トおよびエチラート並びにカリウムメチラートおよびエ
チラートはとくに適していることが判明した。
反応温度はかなり広い範囲で変えることができる。
一般に、該反応は０℃乃至１００℃、好ましくは１０°
乃至４０℃で行う。
一般に、該反応は常圧下において行うことができる。
本方法を実施するため、出発物質は多くの場合化学量論
的量で使用する。
一方または他方の反応成分を過剰に用いても顕著な利点
は生じない。
これら反応成分は前記溶媒の一つと組合せ室温において
１時間またはそれ以上攪拌し反応を完結させることが好
ましい。
次いで反応生成物を氷水中に注ぎ、有機溶媒、例えばト
ルエンで抽出する。
その後有機相を洗浄、乾燥および溶媒留去による通常の
方法で処理する。
多（の場合新規化合物は油状で得られる。
該油状物質の蒸留はしばしば分解が伴なうが、いわゆる
「軽蒸留（ｓｌｉｇｈｔ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ
） Ｊにより、換言するならば減圧下においてあまり温
度を高くせずに長時間加熱することにより、残存する揮
発性物質を除去することができる。
前記油状物質はこの方法で精製される。
これらは屈折率により特徴づけられる。
該化合物の幾つかは結晶の形で得られ、融点により特徴
づけられる。
既述のように、本発明による化合物は、特に優れた殺虫
または殺ダニ活性を特長とする。
従って該化合物は植物病害虫、健康に有害な病害虫およ
び貯蔵作物の病害虫に対して有効であり、低植物毒性並
びに吸液昆虫および咀唱昆虫およびダニに対する良好な
活性を兼備している。
この理由で、本発明による化合物は植物保護および衛生
分野および貯蔵作物保護分野において有害生物防除剤と
して使用し成功をおさめることができる。
本発明による化合物は動物の寄生虫、と（に体外寄生虫
、たとえば寄生蝿幼虫に対してもまた活性であるから、
該化合物は家畜用医薬の分野においても使用することが
できる。
該活性化合物は植物により良（耐えられ、温血動物に対
する毒性は許容水準以下であり、かつ農業、林業、貯蔵
作物及び材料の保護においておよび衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、と（に昆虫およびダニの１駆除に
使用できる。
該活性化合物は、一般敏感性および耐性の種に対し且つ
成長の各段階または成る段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚口
（Ｉ ５ｏｐｏｄａ ）のもの、たとえばオニスカス・
アセルス（０ｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才
力ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃ
ｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏ
ｐｏｄａ ）のもの、たとえば、ブラニウルスグットラ
タス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ ）
：チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ ）のもの、たと
えば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ（Ｓ
ｃｕｔ ｉｇｅｒａｓｐｐ、 ） ； シムフイラ
目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ ）のもの、たとえばスカチゲレ
ラーイマキュラタ （Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ
） ： シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ）のもの、た
とえばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃ
ｃｈａｒｉｎａ ） ： ）ビムシ目（ＣｏｌｌｅＣ
ｏｌｌｅ ）のもの、たとえばオニチウルス・アルマツ
ス（０ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ ） ；
直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ ） 、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ）、ロイコファ工・”’
１１７デラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ
）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈ
ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ、ｃｕｓ ）、ケラ（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）、トノサマバッタ（Ｌｏ
ｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄｅｓ ）、メラノプルス・シフエレンチアリス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）およびシストセル力・グレガリア（５ｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ ） ； ハサミムシ
目（１）ｅｒｍａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばホル
フイキニラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａ
ｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅｒ
ａ ）のもの、たとえばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉ
ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ、） ； シラミ目（Ａ
ｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、たとえばフイロクセラ・バ
スタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉ
ｘ ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、
） およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕ
ｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ ） ：ケモノジラ
ミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、 ）およびケ
モノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ、）；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）のもの、たとえ
ばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
、 ） およびターｙ ＩＪ ネア（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ ｓｐｐ、 ） ： アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばクリバネアザミウ
マ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ
）およびネギアザミウマ（Ｔｈｔｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ ） ； 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ ）
（７）もの、タトえばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａ
ｓｔｅｒ ｓｐｐ 、 ） 、ジスデルウス・イアチル
メジウス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕ
ｓ ）、ピエス７−クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ ）およびトリアトマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、） ；同翅目（Ｈｏｍｏ
ｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばアレウロデス。
ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナジラミ（１３ｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃ
ｉ ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタ
アノ゛ラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ ）、ダ
イコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ ）、クリプトミズスーリビス（Ｃｒｙｐ
ｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、ドラリス−７アバー
Ｘ−（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ ）、ドラリス・ポ
ミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴワタムシ（
Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）、モモコフ
キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉ
ｎｉｓ ） 、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ ）、コブアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、ホップイボアブラムシ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ ）、ムギクビレアブラ
ムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ ）、ヒ
メヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ 、 ）、−１
−−、；＜セＩＪ ス−ヒＤハツス（Ｅｕ５ｃｅｌｉｓ
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ ）、ミズキ
カタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ）
、オリーブ力タカイガラムシ（５ａｉｓｓｅｔｉａ
ｏｌｅａｅ ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａ
ｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ）、トビイロウンカ（Ｎ
ｉ１ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ ）、アカマルカ
イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ
） 、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ 、 ） およびキジラミ
（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ、） ：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばワタアカミムシ（Ｐ
ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、
ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ ）、リソコレチス・プラ
ンカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏ
ｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ ）、コナガ（Ｐｌｕｔ
ｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（
Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ ）、クワノ
キンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ
、 ）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ａｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅ
ｌｌａ ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、）、ユー
クソア（Ｅｕｘｏａｓｐｐ、）、７エルチア（Ｆｅ１ｔ
ｉａ ｓｐｐ、 ）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒ
ｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ ）、ヘリオチ、ｚ、 （Ｈ
ｅ１ｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ）、ヒロイチモジョトウ
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ ）、ヨトウムシ（
Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリ
ス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）
、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ １ｉｔｕｒａ
） 、シロナヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、
）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ ）、 カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃ
ａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ） 、アオムシ（Ｐｉ
ｅｒｉｓ ｓｐｐ、 ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌ。
ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓ
ｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ ）、ハチミツガ（Ｇａ
１ｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ ）、カコエシア
・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ ） 、カ
プア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ
）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ ｆｕｒｎｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・
アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）
、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ ）お
よびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒ
ｉｄａｎａ ） ；鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ ）
のもの、たとえばアノビウム°プンクタツム（Ａｎｏｂ
ｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ ）、コナナガシンクイム
シ（Ｒｈ１ｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ）、
プルキジウス・オブテクッス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎ
ｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）、ヒロ
トルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊ
ｕｌｕｓ ）、アゲラスチカ・アル＝ （Ａｇｅｌａｓ
ｔｉｃａ ａｌｎｉ ） 、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍ ｌ １
ｎｅａｔａ ）、フエドン・＝ｒクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ ） 、ジアプロチ
カ（Ｄ １ａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ 、） 、プシリ
オデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ ）、ニジュウヤホシテントウ
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）、ア
トマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、）、ノコギリヒ
ラタムシ（０ｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍ
ｅｎｓｉｓ ） 、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ ｓｐｐ 、）、コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ 、） 、オチオリンクス・スルカラス（
０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ ）、
バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｉｌｉｔｅｓ ５ｏｒ
ｄｉｄｕｓ ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ ）、
ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ ）、
カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、）、ト
ロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、）、アン
トレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ、）、アタゲヌ
ス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒラタキクイ
ムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ８ｐｉ）、 ） 、メリゲテスー
７．＝ｃネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ
）、ヒョウポンムシ（Ｐｔ１ｎｕｓ ｓｐｐ、） 、
＝プラス・ホロレウカス（Ｎ１ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅ
ｕｃｕｓ ） 、セマルヒョウホンムシ（Ｇ ｉｂｂｉ
ｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ）、コクヌストモドキ（
Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ 、 ）、チャイロコメノ
ゴミムシ ：ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉ□ ｍｏｌｉｔｏ
ｒ ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、）
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅ ｒｕｓｓｐｐ −） 、
メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅ ｌｏ ｌｏｎｔｈａｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ ） 、アムフイマロン・ソルスチ
チアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉ
ａｌｉｓ ）およびコＪステリトラ・ゼアランシカ（Ｃ
ｏ５ｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ ） ；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ）、ホプロカ
ムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ、 ）、ウシウス
（Ｌａ５ｉｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、イエヒメアリ（Ｍ
ｏｎｏｍｏｒｉｕｍ 、’ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）お
よびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、）、双翅目（Ｄ
ｉｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばヤフ゛力（Ａ翼ｄｅ
ｓｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐ
ｐ、）、イエ力（Ｃｕ１ｅｘ ｓｐｐ 、 ）、キイロ
ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎ
ｏｇａｓｔｅｒ ）、イエバエ ４（Ｍｕｓｃａ ｓ
ｐｐ 、 ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ、
）、クロバエ・エリクロセファラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒ
ａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ ） 、キンバエ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙａ ｓｐｐ、 ）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅ
ｂｒａ ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ、）、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ ｓｐｐ、 ） 、サシバエ（Ｓ ｔｏｍｏｘｙｓ
Ｓｐｐ −） ｓ ヒラジノ９工（０ｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ
、）、アブ（’ｌ’ａｂａｎｕｓｓｐｐ、）、タニア（
Ｔａｎｎ１ａ ｓｐｐ、 ）、ケバエ（Ｂｉｂ１ｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ）、オスシネラ・フリト（０ｓ
ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ）、クロキンバエ（Ｐｈｏ
ｒｍｉａ ｓｐｐ、）、 アカザモグリハナハエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ ）、セラチチス・ギ
ヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ
）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ ）およ
びガガンホ・ハルトーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏ
ｓａ ） ；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ）
のもの、たとえばケオプスネズミノミ （Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ ）およびナ
ガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、） ：
蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、たとえばスコル
ピオ・マウルス （５ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ ）およびラトロデク
タス・マクタン、；ｚ、 （Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｓ ） ：ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ ）の
もの、たとえばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉ
ｒｏ ）、ヒメダ−＝−（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ、 ）
。
カズキダ＝ （０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）
、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ
） 、エリオフイエス０リビス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ
ｒｉｂｉｓ ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ） 、オウシマダニ
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒ
ｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、アンブリオ
フ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ、 ）、イボマダニ（
Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ 、）、マダ＝ （Ｉｘｏｄ
ｅｘ ｓｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、ショクヒヒゼンダ＝ （Ｃｈ
ｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ヒゼンダ＝ （５ａｒ
ｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ ｓｐｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂ
ｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、） およびナミノ１ダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ） 。
この活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水和性粉剤
、粒剤、エーロゾル、懸濁剤−乳剤濃縮物、種子処理用
粉末、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子
上で使用するための重合体物質中及び被覆用組成物中の
極小カプセル、及び燃焼装置と共に使用する組成物、例
えば薫蒸用カートリッジ、薫蒸用缶及び薫蒸用コイル、
並びに超濃厚少量濃厚法冷ミスト及び温ミスト組成物、
にかえることができる。
これらの組成物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体の希釈
剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／また
は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによっ
て調製することができる。
伸展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補
助溶媒として用いることができる。
液体の希釈剤または担体、特に溶媒として好ましくは、
芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン、ベンゼン
、もしくはアルキルナフタリン、塩素化された芳香族ま
たは塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロルベンゼ
ン、クロルエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族また
は脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン或いはパラフ
ィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い有極
性溶媒例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド並びに水が使用される。
液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧で気
体である液体を意味し、例えばジクロルジフルオロメタ
ン又はトリクロルフルオロメタンの如きエーロゾル噴射
剤である。
固体の担体として好ましくは、粉砕された天然鉱石、例
えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルギット、モントモリロナイトもしくはケイソウ土、お
よび粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケイ酸、アル
ミナもしくはケイ酸塩、を用いる。
乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエー
テル類、例えばアルキルアリールホリクリコールエーテ
ル、アルキルスルフエイト、アルキルスルフエイト及び
アリールスルホネイト並びにアルブミン加水分解生成物
が含まれる；分散剤の好適な例としてはリグニン亜硫酸
塩廃液及びメチルセルロースが含まれる。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末、
顆粒又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物中で使用することもできる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びコンジヨウ及び有機染料、例えばアリザリン染料、ア
ゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに根跡量の栄
養分、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩２ も使用できる。
一般に上記の組成物は０．１〜９５、好ましくは０５〜
９０重量％の活性化合物を含有している。
本発明による活性化合物は、商業的に利用できる型のそ
れらの組成物の形で、又はこれらの組成物から製造され
た使用形で使用できる。
商業的に利用できる型の組成物から製造された使用形の
活性化合物含量は広い範囲内で変えることができる。
使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１〜１
００、好ましくは０．０１〜□ １０重量％である。
この化合物は特定の使用形相に適している一般的方法で
使用される。
本化合物を健康を損なわしめる害虫、および貯蔵作物の
害虫に対して用いた場合、該化合物は木材および土壌上
に顕著な残存活性を有し、並びに石灰処理した物質のア
ルカリに対して良好な安定性を有することに特色がある
。
本発明の化合物の殺虫および殺ダニ活性を下記の生物試
験例により説明する。
これらの実施例において、本発明の化合物は以下に記載
されている対応する参考例の番号（かっこ内に記載）に
よりそれぞれ同定されている。
公知の比較のための化合物は下記の如く同定されている
。
実験例 Ａ ショウジヨウバエ（Ｄ ｒｏｓｏｐｈｉ ｌａ ）試験
溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記の量の乳化剤を含む上記の量の溶媒と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
活性化合物の調合液１ ｍｌをピペットで直径７ｃｍの
円形沢紙にとった。
この湿った沢紙を、５０匹のショウジョウバＩ （Ｄ
ｒｏｓｏｐｈｉ ｌａ ｍｅ ｌａｎｏｇａｓ ｔｅｒ
）を入れたガラス容器のオリフィス上に置き、このガ
ラス容器をガラス板でふたをした。
一定の期間後、死滅の程度を％を用いて決定した。
１００％はすべてのショウジヨウバエが死滅したことを
意味し、０％は全くショウジヨウバエが死ななかったこ
とを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間および結果を
次表に示す。
実験例 Ｂ ナミハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ）試験（抵抗
性）溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
全成長段階のナミハダ−＝−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ ）がたくさんたかっている豆の木（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）に活性化合物
の調合物をしずくがしたたるまで液剤噴霧した。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのナミハダニの死滅を、０％は死滅皆無
を意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を次
表に示す。
実験例 Ｃ 寄生バエ幼虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ １ａｒｖ
ａｅ ）試験溶媒：エチレンポリグリコールモノメチル
エーテル３５重量部 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５
重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために問題の活性
物質３０部を、上記の割合の乳化剤を含有する上記の量
の溶媒と混合し、このようにして得た濃厚物を水で希釈
して所望の濃度とした。
約２ｍｌの馬肉を入れた試験管の中へ約２０匹のバエの
幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ ）を入れた。
活性化合物の調合物０．５ ｍｌをこの馬肉に施用した
。
２４時間後、死滅の程度を％で決定した。
１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％
は幼虫が全く死ななかったことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次表に示す
。
実験例 Ｄ キュラセンヒゼンダニ（ｍａｎｇｅ ｍ１ｔｅｓ ）
試験キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕ
ｎｉｃｕｌｉ ）のスクーリニング試験／試１験管中で
のサンドインチ試験 溶媒：エチレンポリグリコールモノメチルエーテル３５
重量部 乳化剤二ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５
重量部 活性化合物の適鳩な調合物を製造するために問題の活性
物質３０重量部を、上記の割合の乳化剤を含有する上記
の量の溶媒と混合し、このようにして得た濃厚物を水で
希釈して所望の濃度とした。
試験動物： 感染したウサギの耳から本試験の１時間前に集めたキュ
ウセンヒゼンダ＝ （Ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉ
ｃｕｌ ｉ ）の自然集団（幼虫、若虫および成虫） 試験方法： 各濃度につき１０〜２５匹の虫を活性化合物を含浸させ
た１紙サンドインチ（直径７．５ ｃｙｎ、 ）の中へ
移した。
この１紙サンドインチは、試験すべき濃度をもつ調合液
３ｍｌをピペットで１紙サンドインチの上にとることに
より作った。
次いで該１紙サンドインチを気候制御試験箱（２８°Ｃ
±１℃、相対温度８０％±１０％）の中へ移し、その中
で貯蔵した。
効果は立体顕微鏡により倍率１２６５倍で２４時間後に
調べた。
規準： 効果の規準は処理したダニの死亡割合である。
（死亡の確認−解剖用針で刺激しても自発的四肢運動を
しないこと。
）評価： ３−効果１００％（すべてのダニが死滅）２−効果〉５
０％（５０％よりも多いダニが死滅）１−効果〈５０％
（５０％よりも少ないダニが死滅） 〇−効果無（すべてのダニが生存） 活性化合物、活性化合物の濃度及び結果を次表に示す。
１８．８ ′ｉＩ（０，１モル）の０・０−ジエチルチ
オノ燐酸ジエステルクロライドを、２６．、ｌ（ｏ、１
モル）の５−カルボエトキシ−７−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ヒドロキシピラゾロ（１・５−α）−ピリミジン、
１４．５１（０，１０５モル）の炭酸カリウムおよび２
００’ｍｌのジメチルホルムアミドの懸濁液に２０℃で
滴下して加えた。
反応混合物を２０℃で更に３時間攪拌し、次いで５００
ｒｕｌの氷水に注いだ。
この内容物をトルエン１００Ｔｌｌで２回抽出した。
トルエン抽出液を合わせて、水洗し、硫酸すトリウムで
乾燥し、ついで濃縮した。
軽蒸留（分離蒸留）後、２１２（理論量の５２％）の０
・Ｏ−ジエチル−Ｏ−〔５−カルボエトキシ−７−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−ピラゾロ（１・５−α）−ピリミジン−
２−イル〕−チオノ燐酸エステルを黄色油状物質として
得た。
屈折率ｎ６°＝１．５４０１゜式 ＊を有する以下の化合物を同様にして製造することがで
きた。
必要な出発物質（ＩＩＩ）は、例えば下記の様にして製
造することができる。
気体状塩化水素酸を、反応温度が４０℃以上にならない
様に注意しつつ、４０？（０，２モル）のヒバロイルピ
ルビン酸エチルエステル、１９．１’（０，２モル）の
３−アミノ−５−ピラゾロンおよび２００ＴＬｌのエタ
ノールの混合物中に通した。
発熱反応が終った時に塩化水素酸の導入を中止し、反応
混合物を２０℃で更に２時間攪拌した。
次いで４−００ ｒｕｌ、の水を加え、水酸化ナトリウ
ム溶液を加えることによりｐＨを約３〜４に調節した。
結叫＊晶となった生成物を１別、乾燥した。
３７グ（理論量の７２％）の５−カルボエトキシ−７−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシヒラソロ（１・５−
α）−ピリミジンを融点２０１℃の黄色結晶として得ノ
た。
式 を有する以下の化合物を同様にして製造することができ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は、同一もしくは相異なり、
    それぞれ低級アルキルを表わし、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｒ４は低級アルコキシ、低級アルキルチオまたは低級ア
    ルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のピラゾロピリミジニル（チオノ）（チオール）リン（
    ホスホン）酸エステルを活性成分として含有することを
    特徴とする殺虫または殺ダニ剤。 ２ 該一般式（Ｉ）の化合物を、活性成分として、固体
    又は液化ガス状の希釈剤又は担体との混合物の状態で、
    あるいは界面活性剤を含む液体の希釈剤又は担体との混
    合物の状態で含有する特許請求の範囲第１項記載の殺虫
    または殺ダニ剤。 ３０．１乃至９５重量％の該活性化合物を含有する特許
    請求の範囲第２項記載の殺虫または殺ダニ剤。 ４ 一般式 式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は、同一もしくは相異なり、
    それぞれ低級アルキルを表わし、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｒ４は低級アルコキシ、低級アルキルチオまたは低級ア
    ルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のピラゾロピリミジニル（チオノ）（チオール）リン（
    ホスホン）酸エステルを活性成分として含有する殺虫ま
    たは殺ダニ剤を昆虫もしくはダニまたはそれらの生息場
    所に適用することを特徴とする昆虫またはダニの駆除方
    法。 ５ ０．００００００１〜１００重量％の該活性化合物
    を含む救剤を使用する特許請求の範囲第４項に記載の方
    法。 ６ 一般式 式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は、同一もしくは相異なり、
    それぞれ低級アルキルを表わし、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｒ４は低級アルコキシ、低級アルキルチオまたは低級ア
    ルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のピラゾロピリミジニル（チオノ）（チオール）リン（
    ホスホン）酸エステルを活性成分として含有する殺虫ま
    たは殺ダニ剤を、飼育動物に外的に適用することを特徴
    とする体外寄生昆虫又はダニから該飼育動物を解放し且
    つ保護する方法。 ７０．０１〜１０重量％の該活性化合物を含む救剤を使
    用する特許請求の範囲第６項に記載の方法。
JP52117801A 1976-10-02 1977-09-30 殺虫または殺ダニ剤 Expired JPS5921842B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE000P26446424 1976-10-02
DE2644642A DE2644642C2 (de) 1976-10-02 1976-10-02 Pyrazolopyrimidinyl-(thiono)(thiol)- phosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5344589A JPS5344589A (en) 1978-04-21
JPS5921842B2 true JPS5921842B2 (ja) 1984-05-22

Family

ID=5989570

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11780277A Granted JPS5344590A (en) 1976-10-02 1977-09-30 Novel pyrazolopirimidinyl *thiono* *thiol* phosphoric *phosphonic acid ester
JP52117801A Expired JPS5921842B2 (ja) 1976-10-02 1977-09-30 殺虫または殺ダニ剤

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11780277A Granted JPS5344590A (en) 1976-10-02 1977-09-30 Novel pyrazolopirimidinyl *thiono* *thiol* phosphoric *phosphonic acid ester

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4345078A (ja)
JP (2) JPS5344590A (ja)
AT (1) AT353055B (ja)
AU (1) AU2928777A (ja)
BE (1) BE859245A (ja)
BR (1) BR7706550A (ja)
CA (1) CA1085837A (ja)
CH (1) CH630094A5 (ja)
DE (1) DE2644642C2 (ja)
DK (1) DK435177A (ja)
FR (1) FR2366302A1 (ja)
GB (1) GB1551547A (ja)
IL (1) IL53024A (ja)
IT (1) IT1085297B (ja)
NL (1) NL7710750A (ja)
TR (1) TR19453A (ja)
ZA (1) ZA775855B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60136634U (ja) * 1984-02-20 1985-09-10 株式会社クボタ コンバインの刈取穀稈搬送装置

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3148363A1 (de) * 1980-12-12 1982-09-16 Toyo Jozo K.K., Shizuoka Neplanocin a-derivate
JPS58141540U (ja) * 1982-03-17 1983-09-24 三菱電機株式会社 近接スイツチ
US4849415A (en) * 1983-03-03 1989-07-18 The Dow Chemical Company Sustained release compositions
DE3329029A1 (de) * 1983-08-11 1985-02-28 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von faerbungen mit reaktivfarbstoffen
JPH02255173A (ja) * 1989-03-29 1990-10-15 Tetsuya Ando パチンコ玉検出用近接スイッチ
DE3930130A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-21 Boehringer Mannheim Gmbh Neue amidingruppen-haltige diphosphonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1239695B (de) * 1964-12-24 1967-05-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon-, Thionophosphor- oder Thiono-phosphonsaeureestern
IL25184A (en) * 1965-02-20 1970-01-29 Hoechst Ag Phosphoric acid esters,process for the manufacture thereof,and their use as pesticides
CH472435A (de) * 1965-06-02 1969-05-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Estern phosphorhaltiger Säuren
DE2241395C3 (de) * 1972-08-23 1980-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 0-Pyrazolopyrimidin-(thiono)-phosphor (phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60136634U (ja) * 1984-02-20 1985-09-10 株式会社クボタ コンバインの刈取穀稈搬送装置

Also Published As

Publication number Publication date
TR19453A (tr) 1979-02-27
GB1551547A (en) 1979-08-30
IT1085297B (it) 1985-05-28
FR2366302B1 (ja) 1982-12-17
BE859245A (fr) 1978-03-30
JPS5344589A (en) 1978-04-21
US4345078A (en) 1982-08-17
AU2928777A (en) 1979-04-05
FR2366302A1 (fr) 1978-04-28
CA1085837A (en) 1980-09-16
IL53024A0 (en) 1977-11-30
JPS5757040B2 (ja) 1982-12-02
BR7706550A (pt) 1978-06-06
IL53024A (en) 1982-02-28
DK435177A (da) 1978-04-03
ZA775855B (en) 1978-08-30
CH630094A5 (de) 1982-05-28
NL7710750A (nl) 1978-04-04
DE2644642A1 (de) 1978-04-06
ATA698477A (de) 1979-03-15
AT353055B (de) 1979-10-25
JPS5344590A (en) 1978-04-21
DE2644642C2 (de) 1984-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6221777B2 (ja)
JPS6218538B2 (ja)
US4666894A (en) O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it
HU178441B (en) Insecticide and acaricide compositions containing fluoro-substituted phenoxy-bracket-banzyl-oxy-bracket closed-carbonyl-compounds and process for producing these materials
US4150159A (en) Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters
US4423066A (en) Combating arthropods with perfluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates
JPS5921842B2 (ja) 殺虫または殺ダニ剤
US4076808A (en) O,S-Dialkyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl)-thionothiol phosphoric acid esters and arthropodicidal use
US4168304A (en) Combating pests with 4-substituted-pyrimidin-6-yl (thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester amides
DD203680A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
US4054650A (en) O,O-Diethyl-O-[N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl]-thiono-phosphoric acid esters
US4155999A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters
JP3427842B2 (ja) 置換窒素複素環式化合物および有害生物防除剤としてのそれらの使用
EP0335225B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
US4067970A (en) Pesticidal O-ethyl-S-n-propyl-O[pyrazolo(1,5-a)-pyrimidin-(2) yl]-thionothiolphosphoric acid esters
JPS62459A (ja) テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステル
CA1102821A (en) Trifluoromethylsulphonylphenylthiono(thiol) phosphoric acid esters and ester-amides and their use as insecticides and acaricides
US4134978A (en) O-Alkyl-O-[8-chloro-quinoxal-2-yl]-thionoalkanephosphonic acid esters
US4136176A (en) O-alkyl-O-[6-substituted-thio-pyridazin-3-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters
US4162310A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-substituted-pyrimidin(4)-yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters
US4317834A (en) Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters
JP3220151B2 (ja) 置換された２−アリールピロール
JPS63208577A (ja) ハロゲノアルキル―、アルケニル―およびアルキニル―アゾール類
US4110440A (en) Pesticidal organophosphoric acid ester anhydrides
JPH02129172A (ja) ２―ハロゲノアルキルチオ―置換されたピリミジン誘導体を含有する有害生物防除剤