JPS62459A - テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エ
ステル、その製造法、その植物保護剤としての用途、よ
り詳細には殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）及び殺
ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄｅｓ）に関し、更にそれらの
製造のための新規中間生成物及１それらの製造法に関す
る。

類似のｖＩＴＬを有するシクロプロパンカルボン酸エス
テルが殺虫剤として利用できることは既に公知である（
例えばヨーロッパ特許出願第００６０６１７号において
）、シかしこれらの化合物は本発明に従う化合物よりも
事実上活性が少ないものである。

下記式Ｉを有する新規テトラメチルシクロプロパンカル
ボン酸エステル ここでＲはメルカプト、メチルチオ、アルキルスルフィ
ニル、又はアルキルスルホニルを示す、 が発見された。アルキルスルフィニル基Ｒは１個ないし
６個の炭素原子を含むことが好ましい。アルキルスルホ
ニル基Ｒは又１個ないし６個の炭素原子を含むことが好
適である。

式Ｉを有する新規テトラメチルシクロプロパンカルボン
酸エステル ここでＲはメルカプト、メチルチオ、アルキルスルフィ
ニル、又はアルキルスルホニルを示す、 は、下記式■ ここにＺ，は好ましくは塩素であるハロゲン、又はＯ　
ｆ−Ｉ基を示す、 のテトラメチルシクロプロパンカルボン酸あるいはその
反応性誘導体を、下記式■ ここでＲは上記と同じ意味を有し、Ｚ２はＯＨ、ＣＩ、
又はＢｒを示す、 のアルコール又はその反応性誘導体と、必要に応じ、溶
剤、酸受容体及び／又は相間移動触媒の存在下で反応さ
せることによって得られる。

化合＊（■）と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は溶剤の
存在無しに行なわれることが好ましい。式■のアルコー
ル又はアルコールの反応性誘導体ここにＲ及びＺ２は上
記と同じ意味を有する、は式（ＩＶ） ここに２２はＯＨ，ＣＩ又はＢｒを示す、のペンタフル
オロベンノルアルコール又はその誘導体を、式（Ｖ）の
化合物 Ｒ−Ｈ（Ｖ） ここにＲはメルカプト、メチルチオ、アルキルスルフィ
ニル又はアルキルスルホニルを示す、 と、必要に応じて酸受容体の存在下で反応させることに
よって製造される。

驚くべきことには本発明に従う式（Ｉ）のテトラメチル
シクロプロパンカルボン酸エステルは従来技術であるヨ
ーロッパ特許出願ｆＪＳＯＱ６０６１７号に従う化合物
よりも事実上より強力な殺虫作用を有している。

下記のものは一般式Ｉ ここにＲは下記の意味を有する： Ｓ　　ＣＨ、、ＳＨ％　　５ＯＣＨ，、ＳＯＣ２Ｈ３，
５Ｏ７ＣＨ，，５Ｏ２Ｃ２Ｈ，，５ｏ−ｎｃＪｌｙ、Ｓ
　Ｏｔｎ　Ｃｄ（ｔ を有する化合物として言及できる。

例えばテトラメチルシクロプロパンカルボニルクロリド
及び２．３．５．６−チトラブルオロー４−メチルメル
カプトペンシルアルコールが出発物質として用いられれ
ば、反応の経過は下記式で表わすことができる： 式（［［）のベンンジルアルコール又はその反応性誘導
体が出発物質として使用される。塩化物が反応性誘導体
として好適に用いられる。

下記のものは出発物質として使用できる式■の化合物の
例として挙げることが出来る：４−メルカプトー２．３
．５．６−チトラフルオロベンジルアルコール ４−メチルメルカプ）　−２，３，５，６−チトラフル
オロベンジルアルコール ４−メチルスルフィニル−２，３，５，６−チトラフル
オロベンジルアルコール ４−エチルスルフィニル−２，３，５，６−チトラフル
オロベンノルアルコール ４−メチルスルホニル−２，３，５，６−チトラフルオ
ロベンノルアルコール ４−エチルスルホニル−２，３，５，６−チトラフルオ
ロベンノルアルコール。

式（ＩＩ）の酸又はその反応性誘導体と式（ｎ［）のア
ルコール又はその反応性誘導体との反応は、溶剤の存在
無しに行なわれろことが好ましい。特に酸塩化物（式■
、Ｚ、＝ＣＩ）はこのようにして反応させ、酸塩化物の
場合、反応混合物は塩化水素の発生が終わるまで加熱す
る。勿論、例えば酸臭化物のような他のハロゲン化物も
又この方法で反応させることも可能である。

反応生成物は一般に蒸留によって精製される。

しかし、（上記）１．に従い、本発明に従う式Ｉの化合
物を式■のカルボン酸又はカルボン酸ハロゲン化物と弐
■のアルコール又はその塩化物又は臭化・物から製造す
る為に、酸受容体として例えば通常の酸結合剤を使用す
ることも可能である。

水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラ
ート、炭酸カリウム、ナトリウムエチラートのようなア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸化物、アルカリ
金属アルコラード及び脂肪族、芳香族又は複素環式アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリメチフレアミン、ツ
メチル７ニリン、ツメチルベンノルアミン及びビリノン
が特に有用であることが認められている。

化合物（ＩＩ）と化合物（［［）の反応に必要な反応温
度は比較的広範囲に変えることができる。一般に酸ハロ
ゲン化物とアルコールとの反応は０〜１００℃、好適に
は１５〜４０℃で行われ、カルボン酸とハロゲン化物と
の反応は５０〜１５０℃、好適には８０〜１２０°Ｃで
行われる。後者の場合、反応は触媒の存在下で行われる
。

適当な触媒は例えばクラウンエーテル又は第四゛級アン
モニウム塩又は７オス７オ二ウム塩のヨウないわゆる相
間移動触媒の総てである。例えばテトラブチルアンモニ
ウムクロリド、テトラブチルアンモニウムプロミド、ベ
ンジｌレトリエチル７ンモニウムクロリド又はメチルト
リオクチルアンモニウムクロリドのような第四級アンモ
ニウム塩が好適である。

反応は一般に常圧で行われる。本発明に従う化合物の製
造過程は溶剤を使用しないで行うことが好ましい、勿論
適当な溶剤又は希釈剤の存在下でも反応を行う−ことが
でトる６適当な溶剤又は希釈剤は総ての不活性な有機溶
剤である。詳細にはこれ等ハベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、クロロ−ホルム、ノクロロエタン
、クロルベンゼン又はＯ−ノクロルベンゼンのような脂
肪族及び芳香族の、場合により塩素化された炭化水素類
及び例えばジエチル、ジイソプロピル又はノブチルエー
テルのようなエーテル類、アセトニトリル及びプロピオ
ニトリルのようなニトリル類を含むものである。

他の好適な製造法は、例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ）−１９７５，８０５ｆ（に記載されているよう
に、例えば触媒量のペンタメチルエチレントリアミン又
は類似したアミンの存在下で、かつ例えばアセトニトリ
ル中で、該酸のアルカリ金属塩と式■の適当なハロゲン
化ベンジル（Ｚ２−ＣＩ、Ｂｒ）との反応である。

製造の際には原料成分を等モル量で用いることが好まし
い。反応面成分を適宜に前記の溶剤のひとつに入れて混
合し、酸受容体及び必要に応じ触媒を添加した後、普通
は攪拌しながら一時間又はそれ以上の間、反応が完結す
るまで保つ。その後反応混合物を水中に注下し、有機相
を分離し、中性になるまで水洗する。該混合物を乾燥し
た後、溶剤を真空中で溜置する。

２．２．３．３−テトラメチルシクロプロパンカルボン
酸のメチルメルカプトペンシルエステルを製造するまた
別な方法は、２，２，３．３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボン ロベシルエステルを、アルカリ金属のメルカプチド、好
適にはナトリウムメチルメルカプチドと、好適には不活
性気体（特に窒素〃ス）雰囲気中で、有機溶剤中で反応
させ、その後で蒸留により有機相を除くことを特色とす
る方法である。

活性化合物は植物によりよく許容され、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有し、そして農業、林業、更に
貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野にお
いて遭遇する節足動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫
（ｉｎｓｅｃｔｓ）及び蜘蛛類（Ａｒａｃｌ＋ｎｉｄａ
　）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）用に使用できる。そ
れらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。上に挙げた有害生物に
は、次のものが包含される：等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）
のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ
　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉ
ｌｌｉｄｉｕ＋＊　　ｖｕｌＢｒｅ）、及びボルセリオ
・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　　ｓｅａｂａｒ）。

倍脚目（Ｄ　ｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グットラタス（ＢＩａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕ
ｔｔｕｌａｔｕｓ）。チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ
）のもの、例えば、デオフイルス・カルボ７アグス（Ｇ
ｃｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｂａ８ｕｓ）及びスカ
チデラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｎ　　Ｓｐｐ．）。シムフイ
ラ目（Ｓ　ｙｌＩｉｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチ
ゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｅｕｔｉｇｅｒｅｌＩａ　
　ｉｍｍａｃｕｌａｔｕ）。シミＩＪ　（Ｔ　ｈｙｓａ
ｎｕｒａ）のもの・例えばレブシマーサツカリナ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｌ＋ａｒｉｎａ）、　＋ビムシ
目（Ｃｏｌｌｅｕｂｏｌｎ）のもの、例えばオニチウル
ス・アルマラス（Ｏｎｙｃｂｉｕｒｕｓ　　ａｒｌＩｌ
ａｔｕＳ）。直翅口（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ　　ｎ＋５ｅｒｉｃａｎａ）、ロイフ７
アエ０マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅ
ｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅｌ　ｌ
ａ　　ｇｅｒ＋＊ａｎｉｃｎ）、アチータ・ドメスチク
ス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（
Ｇ　ｒｙｌ　１ｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、　）、トノサ
マｉ＜　’７り（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブ
ルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉ
ｆｆｃｒｃｎＬｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレ〃
リア（Ｓ　ｃｈｉＳｔｏｅｃｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉ
ａ）。ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、
例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｅ
ｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目（Ｉ
ｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（
ＲｅｔｉｃｕｌｉＬｅｒ＋ｓｅｓ　　ｓｐｐ、）。シラ
ミ［１（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セラ・パスタリクス（Ｐｂｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　
　ｓｐｐ、）、及びヒトシラミ（Ｐ　ｃｄｉｃｕｌｕｓ
　　ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノノラミ
（ＨａｅｍａＬｏｐｉｎｕＳｓｐｐ、　）及びケモノホ
ソノラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｂｕｓ　　ｓｐｐ、）。

ハノラミロ（Ｍ　ａｔ　Ｉｏｐ、ｈａｇａ）のもの、例
えばケモノハノラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　
ｓｐｐ、　）及びグマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　
ｓｐｐ、）、アザミウマ目（Ｔｂｙｓａｎｏｐｔｃｒｎ
’）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ
ｏｔｂｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌ　ｉｓ）及びネギア
ザミ１ンｖ（ＴＩ＋ｒｉｐ３　　ｔａｂａｅｉ）、半翅
目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロ
カメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｃｒ　　＋１１）＋１．
　）、ジスデルクス・インテル７シウス（［）ｙｓｄｅ
ｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｃｄ　ｉ　ｕｓ　）、ビエス
マ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒｎｔａ
）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕ４ａｒｉ
ｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　
　ｓｐｐ、）。同月ｇ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアレツロデス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅ
ｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｃ）、ワタコナシラミ（Ｂｅ齢
１ｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボ
ラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・７アハエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａ
ｅ）、ドラリＸ−ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）
、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏ＋ａａ　　Ｉａｎｉ
ｇｅｒｕｍ）、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナ〃アブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ＠　　１ｙｃｎａｅ）、
コブアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ホッ
プイボアブ、ラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｂｕｍｕｌ
ｉ）、ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｌ
＋ｕｍ　　ｐａｄｉ）Ｓ　ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａ
ｓｅａ　　５ｐｐｓ、）、ユースセリス・ビｏハ”／ス
（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ
ロヨコバイ（ＮｃｐｈｏｔｅｔＬｉｘ　　ｃｉｎｃＬｉ
ｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイ〃ラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タ力イガラムシ（Ｓ　
ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、
トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　Ｉｕｇ
ｅｎｓ）、７カマルカイ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｉｃｌｌ
ａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイ〃ラムシ（Ａ
　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｃｄｅｒａｅ）、プシュー
ドコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｅｕｓ　　ｓｐｐ、
　）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、　）。鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタア
ブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブパルＸ−ビニアリウＸ　（Ｂ　ｕｐａ
ｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブル
マタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、
リソコレチス・プラン力ルデラ（Ｌ　ｉｔｌ＋ｏｅｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　Ｉａ）、ヒボノミュ
ウタ・バプラ（Ｈｙｐ。

ｎｏＩＩｌｃｕＬａ　　ｐａｄｃｌｌｎ）、フナｆｆ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ
）、クワ／キンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｅｈ
ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイＩｆ　（Ｌ　ｙｍａ
ｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、プ”／　カ？トリックス・
スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒ
ｂｃｒｉｅｌ　ｌａ）、ミカンハモグリｆｆ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉＬｒｅｌｌａ）、ヤｆｆ（
Ａｇｒｏｔｉｓ　　５１１１３．）、ユークソア（Ｅ　
ｕｘｏａｓｐｐ、　）、７エルチア（Ｆ″ｅｌｔｉａ　
　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｉ−１ｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａ
ｐｈｙＢａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅ
ｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・７ラメア（
Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａａｖ＋ｅａ）、ハスモンヨトウ（
Ｐ　ｒｏｄｃｎｉａ　　ｌ　１Ｌｕｒａ）、シロナヨト
ウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、　）、トリフ
プルシア０二（Ｔ　ｒｉｃｌ＋ｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ
）、カルボカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
　ｐｏｍｏｎｅｌ　ｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ
　　ｓｐｐ、　）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌ。

ｓｐｐ、　）、アワノメイ、ｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スシコナマグラメイｆｆ（Ｅｐ
ｌ＋ｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ
ｆｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓ
ｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネ７・ベリオネラ（Ｔｉｎｅ
ａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７７／フイラ・ブ
シュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｂｉｌａ　　
ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ボグ
ナ（Ｃａｃｏｅｅｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レ
チクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ク
リストネウラ−７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｃｕ
ｒａ　　ｆｕｓ＋１ｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビ
グエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉＨｕｅｌｌａ）、チ
ャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及
１トルトリクスφビリグナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉ
ｒｉｄａｎａ）１１鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばア７ビウム０ブンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉ
ｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、フナナがシンクイムシ
（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プ
ルキノ１ンＸ−オブテクッス（Ｂ　ｒｕｃｂｉｄｉｕｓ
　　ｏｂｔｅｃｔｕＳ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ　
ｃａｎ　ｔｈｏｓｃｃ　Ｉ　１ｄｅｓｏｂｔｃｃｔｕｓ
）、ヒロトルベスーバジュルス（）Ｉｙｌｏｔｒｕｐｃ
ｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アデラスチ力・アルニ（Ａ　
ｇｅ　ｌ　ａｓ　Ｌｉｃｎ　　ａｌｎｉ）、レブチノタ
ルサ・デセムリネ７り（ＬｃｐＬｉｎｏＬａｒｓｎ　　
ｄｅｃｅ論１ｉｎｅａｔａ）、７エドン０コクレアリア
エ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｅｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジ
アブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、　）
、ブシリオデスφクリンセ７ア７（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅ
ｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシ
テントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）、アトマリ７　（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　３！＋
９．　）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｓｕｒｉｎｎｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（
Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、　）％　：ｉクジ
ラムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオ
リンクス・スルカツス（ＯＬｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　
５ｕｌｃａＬｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐ
ｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンク
スＯアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　
ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｃ
ｒａ　　ｐｏｓＬｉｃａ）、カツオプシムシ（Ｄ　ｅｒ
ｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒ
ｏｇｏｄｅｒｍａ　　９１１９．）、アントレヌス（Ａ
　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）％アタデヌス（Ａ　
ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒラタキクイムシ
（Ｌ　ｙｅｔｕｓ　　ｓｐｐ、　）、メリデテス・アエ
ネウス（ＭｅｌｉｇｅＬＩ＋ｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、
ヒョウホンムシ（ＰｔｉｎｕＳ　ｓ師、）、ニプツス・
ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、
セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉ
ｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕ＋ａ
　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅ
ｎｅｂｒｉ。

ａ＋ｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ、　）、コ７デルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
　　ｓｐｐ、　）、メロロンサ−／（ＩＱンサ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
ｖｏン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓ
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアラン
シカ（ＣｏｓＬｃｌｙＬｒａ　　ｚ’ｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）；膜翅目（ｔ（ｙ＠ｅｎｏｐＬｃｒａ）のもの、例
えばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、　）％
　ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、　）、
ラン・ンス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、　）、イエヒ
メアリ（Ｍｏｎｏｓｉｏｒｉｕｍ　　ｐｌ＋ａｒａｏｎ
ｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ　ｅｓｐａ　　３１）Ｉ）・
）昏 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
　ｃｄｃｓ　　ｓｐｐ、　）、　ハマグラ力（Ａ　ｎｏ
ｐｌ＋ｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　
　ｓｐｐ、　）、キイロショ會ンノヨウパエ（Ｄ　ｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ　　ａ＋ｅｌａｎｏｇｉｓｔｅｒ）、イ
エバエ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ、　）、ヒメイエバエ（Ｆａ
ｎｎｉａ　　ｓｐ９．）、りＯ／（工−エリスロセ７ア
ラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｃｒｙｔｈｒｏｅｅｐｈ
ａｌｌｌ）、キンバエ（Ｌｕｅｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）
、オビキンバエ（ＣＩ＋ｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）
、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、　）％　ウ
マバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｌ＋１ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、
ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、　）
、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙＳ　　３１）Ｉ）−）、
ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）＋１ウシ
バ！（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　
ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、り＝７（Ｔａｎｎｉａ
　　８１３１）、）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　　ｂｏｒｔ
ｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌ
ｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンｓ　工（Ｐ　ｌ＋ｏｒｍ
ｉａ　　ｓｐｐ、　）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅ
ｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏＳｃｙａａ＋ｉ）、セラチチス
・キャピタータ（ＣｅｒａＬｉｔｉｓ　　ｅａｐｉＬａ
ｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ
）及び〃〃ンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミ／ミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｅｈｅ
ｏｐｉｓ）及びす〃ノミ　（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　　　ｓｐｐ、）。

駒形目（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコル
ピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）
及びラトロデクタス０マククンス（Ｌ　ａＬｒｏｄｅｃ
Ｌｕｓ　ａｌａｃｔａｎｓ）。

ダニ口（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば７シプトコナ
ダニ（Ａ　ｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　
ｒｌｌｎｓ　　ｓｐｐ、　）、カズキグニ（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏＳｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｃｒｍａｎｙｓ
ｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス命すビ
ス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサ
ビグニ（Ｐｈｙｌｌｏｅｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）、オウシマグニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、
　）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　
ｓｐｐ、）、アンブリオマ（Ａ　ａ＋ｂｌｙｏｍｍａ　
　ｓｐｐ、）、イボマグニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｓｐ
ｐ、）、マグニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ、　）、キ
ュ１ンセンヒゼングニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　　Ｓｐ
ｐ、　）、ショクヒヒゼングニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）、ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓｏｌｌｐ、　）、クローバハダニ（Ｂ　ｒｙｏｂｉａ
　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハグニ（Ｐ　
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びナミハダニ（
Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　Ｌ本件活性化
合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中、
及び種子用のコーティング組成物中の極小カプセル及び
燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及びｆｉ
無用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミ
スト及１温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液状溶剤もしくは加圧下の液化気体、及び／又
は固体の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及Ｖ／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。

液状溶媒としては主として、芳香族炭化水素、例えばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化
された芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例エバクロロベ
ンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしく
は脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパラフ
ィン類例えば鉱油留分、アルコール類、例えばブタノー
ルもしくはグリコール、並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。

液化気体状の伸展剤又は担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル推進剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパルツヤイト
、モントモリロナイト又は珪藻土、並びに粉砕した合成
鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナ及び珪酸塩
類を用いることが適当である０粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有
機性の粉末からの合成顆粒、及び有機物質の顆粒、例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基
を用いることが適当である。

乳化剤及び／又は発泡剤として、非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−ＮＤＲエステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにフルブミン加水分解生成物を用いること
が適当である。分散剤としては、例えば亜硫酸リグニン
廃液及びメチルセルロースが適当である。

接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラペアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ
ニルを配合剤に用いることができる。

着色剤、例えば黒磯顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料等、及び
微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合剤は一般に活性化合物を０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％含有する。

本発明による活性化合物は、それらを商業的に利用でき
る配合剤の形態として、及び／又はこれらの配合剤から
製造された使用形態のものとしで使用される。

商業的に利用できる形態の配合剤から製造された使用形
態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させること
ができる。使用形態における活性化合物濃度は０．００
００００１〜１００重景％、好ましくは０．０００１〜
１重１％である。

活性化合物は特定の使用形態に適した通常の方法で用い
られる。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による活性化合物は獣医薬分野において公知の方
法、例えば錠剤、カプセル、ドリンク剤及び顆粒剤の形
態の経口投与により、例えば浸液剤（ｃｌｉｐｐｉｎｇ
）、スプレー剤、潅注剤（ｐｏｕｒ−ｏｎ及び５ｐｏｔ
−ｏｎ）の形態で皮膚に塗布することにより、並びに例
えば注射薬の形態で非経口的に投薬することにより使用
される。

Ｘ１遣りｍ＝Ｍ Ｌ　Ｄ　、、。試験 試験動物：ｒｊイコ７エア・マデラエ （Ｌｅｕｃｏｐｈｅａ　ｍａｄｅｒａｃ）溶剤：アセト
ン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶剤中に入
れる。かくして得られた溶液を更に所要の濃度まで溶剤
で希釈する。

活性化合物の溶液２．５　ＴｎＱをビベツｔにてペトリ
皿に加える。ベトリ皿の底部には直径約９．５１の濾紙
が入れである。溶剤が完全に蒸発するまでベトリ皿の蓋
を開けたままにしておく。濾紙１ｍ２当たりの活性化合
物の量は、使用した活性化合物の溶液濃度によって各様
になる。ついで５匹の試験動物をベトリ皿に入れ、皿を
ガラス蓋で覆う。

試験動物の条件を実験開始後３日問調べる。死減量を％
で定量化する。

この試験において、例えば製造実施例に挙げられている
後記の化合物は従来法のものに較べて優れた活性を示す
＝　１ Ｘｌ」［−二国 双翅目のＬＴ、、、試験 試験動物：　１．イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ）２、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）溶
剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１００容量部の溶剤中に入れる
。かくして得られた溶液を所望の低濃度まで更に溶剤で
希釈する。

２．５ｍＡの活性化合物溶液をピペットでベトリ皿に入
れる。直径約９゜５りの濾紙をベトリ皿の底に置いてお
く。溶剤が完全に蒸発するまでベトリ皿を開けたまま放
置する。濾紙ｌｌＩ２当たりの活性化合物の量は活性化
合物溶液の濃度によって各様となる。ついで約２５匹の
試験動物をペトリ皿中に入れ、皿をガラスの蓋で覆う。

試験動物の状態を連続的に検査する。１００％のノック
・ダウン（Ｋｎｏｃｋ−ｄｏｗｎ）効果を得るに必要な
時開を測定する。

この試験において、例えば製造実施例に挙げられている
後記の化合物は従来法のものに較べて優れな活性を示す
＝　１ 火遺Ｊｆ４　　　　Ｃ ツマグロヨコバエ（Ｎ　ｅｐｂｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶
剤ニア重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のフルキルアリール　ガリグリコー
ル　エーテル 有用な活性化合物の配合物を９！造するために、１重量
部の活性化合物を上記の量の溶剤及び乳化剤と混合し、
得られたｍ厚液を所望の濃度まで水で希釈する。

米（オリザ　サチヴ７　”、　Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖ
ａ）の実生を所望の濃度の活性化合物の配合剤に浸漬し
、実生がまだ湿っている開に緑色のヨコバエ（Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎＬｉｃｅｐｓ）を接種する。所
望の時間後に死滅％を定量する。１００％は総てのヨコ
バエが死滅したことを示し、０％はヨコバエが死滅しな
かったことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例に挙げられている
後記の化合物は従来法のものに較べて優れた活性を示す
：　１ 叉Ｕ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ）試験（抵抗性）
溶剤ニア重量部のア七トン 乳化剤＝　１重量部のフルキルアリール　ポリグリコー
ル　エーテル 有用な活性化合物の配合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の量の溶剤及び乳化剤と混合し、得
られた濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。

総ての成長段階で通常のクモダニまたはマメクモダニ（
ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ　５ｐｉｄｅｒ　５ｉｔｅ）（
Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）に者しく汚
染されている豆科の植物７アセオルス・プル〃リス（Ｐ
　ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望の濃度
の活性化合物を含む配合剤に浸漬することによって処理
する。

特定の時開周期後に死滅％を定量する。１００％は総て
のクモダニが死滅したことを示し、０％はクモダニが一
匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例に挙げられている
後記の化合物は従来法のものに較べて優れな活性を示す
：　１ ×１目［ 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌内の７オルビア・アンチ力・グルプス　
（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　ａｎＬｉｑｕａ　ｇｒｕｂｓ）溶
剤＝３重量部のア七トン 乳化剤：　１重量部のフルキルアリール　ポリグリコー
ル　エーテル 適当な活性化合物の配合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を添加して、得られた濃厚液を所望の濃度まで水で
希釈する。

活性化合物の配合物を土壌と緊密に混合する。

配合物中における活性化合物の濃度は実際上重要では無
く、ｐｐｍ（＝　ｍｇ／β）で表した土壌の単位容量当
たりの活性化合物の重量のみが決定的である。

土壌をポットに入れ、ポットを室温で放置する。

２４時間後に試験動物を上記処理した土壌中に入れ、そ
して更に２日又は７日後に試験昆虫の死んだ数と生きて
いる数を数えて活性化合物の効果の度合を％で定量する
。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は１００
％であり、そして未処理の対照区の場合と丁度同数の試
験昆虫がなお生存していれば、効果は０％である。

この試験において、例えば製造実施例に挙げられている
後記の化合物は従来法のものに較べて優れた活性を示す
：　１ 犬ＪＬｆｌｊ二 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫二りアブロチ力・バルテアテ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｅａ　ｂａｌｔｅａｔｅ）−土壌中の幼虫（Ｌａｒｖ
ａｅ）溶剤：３重量部の７七トン 乳化側：１重量部のアルキルアリール　ポリグリフール
　エーテル 適当な活性化合物の配合物を製造するために、１重１部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を添加して、得られた濃厚液を所望の濃度まで水で
希釈する。

活性化合物の配合物を土壌と緊密に混合する。

配合物中における活性化合物の濃度は実際上重要では無
く、ｐｐｍ（＝ｍｇ／Ｊ！　）で表わした土壌の単位容
量当たりの活性化合物の重量のみが決定的である。土壌
を０．５１のポットに満たし、ポットを２０℃で放置す
る。

この直後、６個の発芽したトウモロコシの種子を各ポッ
トに入れておく。２日後、適当な試験昆虫を処理した土
壌中に入れる。２４時間後に試験動物を処理した土壌中
に入れ、そして更に７日後に試験昆虫の死んだ数と生き
ている数を数えて活性化合物の効果の度合を％で定量す
る。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は１０
０％であり、そして未処理の対照区の場合と丁度同数の
試験昆虫がなお生存していれば、効果は０％である。

この試験において、例えば製造実施例に挙げられている
後記の化合物は従来法のものに較べて優れた活性を示す
：　１ 犬［ ・　　０．１モル（Ｉ６ｇ）のナト２メチルシクロプロ
パンカルボニルクロリドと０．１モル（２２，４３ｇ）
の２．３．５．６−テトラフルオロ−４−メチルメルカ
プトペンシルアルコールを混和し、溶剤を用いずに、塩
化水素の発生が止まる迄、５０ないし７０℃に加熱する
。ついで生成物を真空中で蒸留する。上記式の化合物３
９．が得られる（沸点　０゜１：１２０℃） 赤外スペクトル：２９５０　１？３０　１６４０説明：
上記及１下記の沸、直において、”沸１点０．１：１２
０℃”という表記は水銀柱０．１１Ｉｌ１１における沸
点を意味する。

下記の化合物も＠似の方法で９１遺されるニ一般式： 実施例　　Ｒ’　　　　　Ｘ　　　物性データ番号　　
　　　　　　　　　　　　（沸点）２　　　　８　　　
　００．１１１０℃３　　　　０Ｈ，１０，１１３０℃ 丸［−１ １５０ａ＋Ａの塩化メチレンに溶解した０、１モルの２
．２，３．３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸
のペンタフルオロベンノルエステルに０＃１モルのナト
リウムメチルメルカプチドを窒素雰囲気中で１０℃にて
滴下する。中和点に到達した後、有機相を真空蒸留する
（管球、加熱炉温度：２３０℃、圧カニ０，０５ｍｍ）
。核磁気共鳴スペクトルにより上記式を有するものと同
定された２、２゜３．３−テトラメチルシクロプロパン
カルボン酸−テドラフルオロ−４−メチルメルカプトベ
ンジルエステルの純粋な化合物が得られた。

犬［ 温度計、還流冷却器及び冷却用浴を備えた２５０−の三
つ口７ラスフから成る攪拌機付きの装置中に、始めに０
℃で１００ｄのインプロパツールを入れ、次いで５ｇの
メチルメルカプタンを通じ、４ｇの粉末状水酸化ナトリ
ウムを添加する。その後２０ｇのペンタフルオロベンジ
ルアルコールを加熱可能な滴下漏斗を通じて０℃で１５
分かけて滴々と添加する。次にこの混合物を還流温度（
８３−８４℃）までゆっ（りと加温し、この温度で一時
間攪拌する。混合物を冷却し氷水上に注下する。

生成するグリース状の結晶を塩化メチレンで抽出する。

次に二相に分離させ、有機相を硫酸す）　＋７ウム上で
乾燥し、分溜基を用いて蒸留する。１６．６ｇの２．３
．５−テトラフルオロ−４−メチルメルカプト−ベンジ
ルアルコールが得られる（沸点　１６ミリバール：　　
１４５−１４６℃）。

特許出願人　バイエル会アクチェンデゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここにＲはメルカプト、メチルチオ、アルキルスルフィ
   ニル、又はアルキルスルホニル基を表わす、 を有することを特徴とするテトラメチルシクロプロパン
   カルボン酸エステル。 ２）Ｒがメチルチオ基である特許請求の範囲第１項記載
   の式（ I ）のテトラメチルシクロプロパンカルボン酸
   エステル。 ３）下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ここでＺ＿１はハロゲン又はＯＨ基を示す、の酸又はそ
   の反応性誘導体と下記式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ここでＲはメルカプト、メチルチオ、アルキルスルフィ
   ニル又はアルキルスルホニル基を示し、Ｚ＾２はＯＨ、
   Ｃｌ又はＢｒを表わす、のアルコール又はその反応性誘
   導体とを必要に応じ溶剤、酸受容体及び／又は相間移動
   触媒の存在において反応させることを特徴とする下記式
   （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここでＲはメルカプト、メチルチオ、アルキルスルフィ
   ニル又はアルキルスルホニル基を示す、 のテトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステルの製
   造方法。 ４）式（ I ）のテトラメチルシクロプロパンカルボン
   酸エステルの少なくとも一種を含むことを特徴とする有
   害生物防除剤。 ５）式（ I ）のテトラメチルシクロプロパンカルボン
   酸エステルを動物性有害生物及び／又はその生活圏に作
   用させることを特徴とする動物性有害生物の防除方法。 ６）動物性有害生物の防除のために式（ I ）のテトラ
   メチルシクロプロパンカルボン酸エステルを使用するこ
   と。 ７）式（ I ）のテトラメチルシクロプロパンカルボン
   酸エステルを伸展剤及び／又は表面活性剤と混合するこ
   とを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 ８）２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカル
   ボン酸ペンタフルオロベンジルエステルをアルカリ金属
   メチルメルカプチドと反応させることを特徴とする下記
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 有する化合物の製造方法。