JPS5922651A - 液状有効物質組成物 - Google Patents

液状有効物質組成物

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JPS5922651A
JPS5922651A JP58121125A JP12112583A JPS5922651A JP S5922651 A JPS5922651 A JP S5922651A JP 58121125 A JP58121125 A JP 58121125A JP 12112583 A JP12112583 A JP 12112583A JP S5922651 A JPS5922651 A JP S5922651A
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emulsifier
liquid
active substance
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JP58121125A
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ウルリツヒ・ポザンスキ−
ミクロス・ギ−ジイ
クルト−ハインツ・バウエル
アルミン・ウエンデル
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A Natterman und Cie GmbH
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水に不溶又は難溶な有効物質特に農薬及び普
通の添加物もしくは補助物質を、親油性液体中に燐脂質
混合物及び共乳化剤と共に含有する液状の有効物質組成
物、ならびに脂質相が１０　＝２００ｎｍの微細度で存
在するいわゆるミクロエマルジエンを製造するために、
この組成物を使用する方法に関する。
例えば医薬又は農薬のような活性物質は水に難溶又は不
溶なものが多（、これを均質液状の適用形態にすること
が困難である。
西ドイツ特許出願３０４２６６５号明細書によれば、両
親媒性の燐脂質に不溶ないしわずかに可溶の有効物質を
含有するレシチンの液状単−相多物質系が知られている
。粘度調節剤としてこれは、脂肪酸のグリセリンエステ
ル及び／又はこのグリセリンエステルのアシル化及び／
又はメトキシ化誘導体又はポリエチレングリコールを含
有する。この系は光学的にブランクな油状液体である。
しかしこの液体は、水で希釈して安定な微細なエマルジ
ョンいわゆるミクロエマルジョン（これは分離し、沈殿
させそして不均一系にすることができる）にすることが
できない。
本発明の課題は、水に難溶又は不溶の活性物質を含有し
、任意の割合で水で希釈でき、そして適用形態として均
質透明な乳化液を形成しうる均質液状の有効物質組成物
を提供することであった。この課題は、本発明により解
決された。
本発明者らは、水に難溶又は不溶の有効物質を含有し、
水と任意の割合で混合しうる均質液状の透明な有効物質
濃厚物を見出した。
本発明の液状有効物質組成物は、有効物質のほかに親油
性液体、燐脂質（単独又は混合物）、共乳化剤及び親油
性液状担体を含有する。
この液状の親油性有効物質濃厚物には、光学的透明性を
失うことなしに水を任意の割合で添加することができる
。この場合は脂質中に有効物質を均質に含有する実用製
品が生成し、この脂質はこの実用に適する。／Ｗ−ミク
ロエマルジョン型の製品中で、１０〜２００ｎｍの粒径
で又はミクロ小滴として存在する。この透明な乳化液又
は本発明の実用製品（親油性濃厚物を水で希釈すること
により得られる）は、ミセル状分散液又はミクロエマル
ジョンであって、分散相の小滴はコロイド状の大きさで
存在する（レオン・エム・プリンス著ミクロエマルジョ
ンズ、アカデミツク出版社参照）。
本発明の濃厚物のための燐脂質としては、ホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、Ｎ−アシ
ルホスファチジルエタノールアミン、ホスファチド酸又
はホスファチジルイノシートからの混合物が用いられ特
にホスファチジルコリン量が３０〜９５％の燐脂質が好
ましい。
共乳化剤としては、１又は２個のＯＨ基が８〜１６個好
ましくは８〜１０個の炭素原子を有する炭化水素鎖を有
する飽和脂肪酸によりエステル化され、そしてグリセリ
ン基体の第三の又は残りのＯＨ基がポリエチレングリコ
ールにより、特に６〜６０個好ましくは６〜１５個のエ
チレンオキシド単位によりエーテル化されているグリセ
リンが用いられる。この共乳化剤のＨＬＢ価は（グリフ
インによる）１２〜１８、好ましく、は１５〜１７であ
る。
この共乳化剤の例は、粘稠油状の平均鎖長の天然飽和植
物脂肪酸の水溶性にされた部分グリセライド混合物、エ
ステル交換されかつポリエトキシル化されたカプリル酸
／カプリン酸−グリセライド（ＰＥＧ−６−カプリル酸
／カプリン酸グリセライド、ＨＬＢ１５．７のポリオキ
シエチレン−グリセリンモノラウレート、）（ＬＢ　１
４のポリオキシエチレンーグリセリンリシノオクテート
）である。
適当な液状担体は燐脂質に対し融和性のグリセライドで
あって、これにさらに適当な低級エステル特に脂肪酸エ
ステル、例えば酢酸エチルエステル、イソプロピルミリ
ステート又はイソプロピルパルミテートが添加される。
燐脂質に対する融和性を改善するため、そのほか水と任
意の割合で混合しうる有機溶剤を添加してもよい。その
例は１〜４個の炭素原子を有する低級アルコール、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルホルム又は２−ジメチル−
４−ヒドロキシメチル−１，６−ジオキソランである。
他の添加物としては普通の補助物質、例えば抗酸化剤、
錯化合物形成体又は保存剤が用いられる。
濃厚物からの実用形態としてのミクロエマルジョンを生
成するためには、燐脂質対共乳化剤のモル比が重要で、
これは１：１ないし１：４好ましくは１：１ないし１：
２である。特に好ましい比率ば１：２である。液状担体
の割合もミクロエマルジョンの生成に影響を与える。こ
の量は濃厚物組成物の全量に対し１０〜６０重量％であ
る。
特定量の水を添加して実用調製物を製造しうる本発明の
有効物質濃厚物は、次の組成を有する。
５〜５０重量％　　　燐脂質 ５〜８０重量％　　　共乳化剤 １０〜６０　〃　　　　液状担体 ０．１〜５０　〃　　　　有効物質 ０．１〜１０　〃　　　　　他の添加物及び補助物質熱
して溶解する。得られた均質な溶液に共乳化剤及び他の
補助物質を攪拌混合する。次いで有効物質を攪拌及び少
し加熱（最高６０℃まで）しながら添加し、均一相が生
じるまで攪拌する。
この均質で大体親油性の相から、水で希釈すると実用に
適する調製物としてのミクロエマルジョンが得られる。
有効物質としては、水に不溶又は難溶の医薬、植物保護
剤例えば除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
又は植物生長調節剤などが用いられる。
除草剤の例： Ｎ−ホスホノメチルグリシン（グリホサート）６−（６
−クロル−４−メチル−フェニル）−１，１−ジメチル
尿素（クロルトルロン）Ｎ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，１）−）リアジン−２−イル）−アミノカ
ルボニル−２−クロルフェニルスルホンアミド ６−（４−ｒ−イソプロピル−フェニル）−１，１−ジ
メチル尿素（イソプロピルン） ６−メチル−４−アミノ−６−フェニル−１，２゜４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミドロン） １．６−シメチルー６−（２−ベンゾチアゾリル）−尿
素（メタベンゾチアヅロン） ２−クロル−４−エチルアミノ−６−インプロビルアミ
ノーＳ　−）リアジン（アトラジン）３−（３，４−ジ
クロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（リ
ヌロン） ３．５−ジブロム−４−ヒドロキシベンズアルデヒド−
〇−（２，４−ジニトロフェニル）−オキシム（ブロム
フェノキジム’）５−Ｃ４−（クロルフェノキシ）−フ
ェニル）−１，１−ジメチル尿素（クロロキサロン） ２．６−ジクロル−チオベンズアミド（クロルチアミド
） Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニルアセトアミド（
ジンエンアミド） ３Ｔ（６，４−ジン、！　１．１−ジメチル尿素（デュ
ロン） ２−（６，４−ジクロルフェニル）−４−メチル−１，
２，４−オキサシアシリ／ジン−６，５−ジオン（メタ
ゾール） ３−（ｐ−クロルフェニル）−１，１−ジメチル尿素（
モヌロン） ３−　（６，４−ジクロルフェニル）−１−メチル−１
−ｎ−ブチル尿素（ネプロン） ２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−Ｓ−トリアジ
ン（シマジン） ３−三級７’チル−５−クロル−６−メチルウラシル（
テルバシル） 殺菌剤の例： １．６−シシアンー２．４．５．６−チトラクロルベン
ゾール（クロルタロニル） Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド（ホルペット
） Ｎ−（）ジクロルメチルチオ）−テトラヒドロフタルイ
ミド（キャブタン） １−（ブチルカルバモイル）−ベンソイミグソール−２
−イル−カルバメート（ベノミル）２．４−ジクロル−
６−（２−クロルアニリン）−Ｌ６，５−）リアジン（
アニシジン）２−（メトキシ−カルボニルアミノ）−ベ
ンゾイミダゾール（カルペンダジム） ６−メチル−２−オキソ−１，６ニジチオール〔４，５
−ｂ　’：ｌ−キノキサリン（キノメチオナート）トリ
フェニルススアセテート（フェンチンアセテ−ト　） 鉄ジメチルジチオカルバメート（フエルバム）オキシ塩
化銅 マンガンニ亜鉛−エチレンジアミンービスチオカルバメ
ート（マノゼプ） マンガン＝（ＩＩ）　−［：　Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビ
ス（ジチオカルバメート）〕（マネブ） テトラメチル−チウラム−ジスルフィド（チラム） 殺虫剤の例： ２．６−シヒドロー２，２−ジメチル−ベンゾフラン−
７−イル−Ｎ−メチルカルバメート（カルボフラン） ０、Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチル−アミノチオホスフェ
ート（アセトアミド） １−（４−クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオ
ルヘンソイ〜ル）−尿素（シフルベンヅロン） ６−クロル−６，４−キシリル−Ｎ−１チルカルバメー
ト（カルバメ−ト） エンドリン 本発明の組成物は医薬用有効物質のために特に重要であ
る。なぜならばこれによって、水で希釈したのち直接に
注入できる注入可能な液状濃厚物を製造できるからであ
る。そのようなことは、水に不溶の又は液状の親油性医
薬品についてこれまでは簡単な手段では実現できなかっ
たことである。
好適な医薬の例は次のものである。アセチルサリチル酸
、イブプロフェン、ベンゾジアゼピン、ニトログリセリ
ン、イソソルビドジ硝酸塩、コルチコイド、クロラムフ
ェニコール、テキサメトソン、メベンダゾール、グリセ
オフルビン、ミコナゾール、ニトロフラントイン、フロ
セミド、クロトリマゾール及びメトロニダゾール。
実施例１ イソプロピルミリステート　　　４０．［１％燐脂質　
　　　　　　　　　　　２Ｇ、０％ＰＥＧ　−６−カグ
リル酸／カプリ ン酸−グリセライド　　　　　　２１．０％Ｎａ　−Ｅ
ＤＴＡ　　　　　　　　　　　　　’　０．１％ブチル
ヒドロキシドルオール（ｗ）　　　ｏ、ｏ２％ｐ−オキ
シ安息香酸メチルニス チル　　　　　　　　　　　　　　０．１５％エタノー
ル　　　　　　　　　　　１５．７３％、有効ｇ質：ク
ロラムフエニコー ルーバルミテート５．０％ 燐脂質をエタノール及びソフティゲンに攪拌溶解し、こ
れにイソプロピルミリステート、Ｎａ−ＥＤＴＡ　、　
メチルヒドロキシトルオール及びｐ−オキシ安息香酸メ
チルを添加し、均質相になるまで攪拌する。次いで攪拌
し５０°Ｃに加温しながらクロラムフェニコール−パル
ミテートを添マルジョンとして得られる。
実施例１と同様にして下記の組成物を製造できる。
実施例２ カプリル酸／カプリン酸−グリ セライド　　　　　　　　　　　　　２５．０　ｋｇ燐
脂質　　　　　　　　　　　　　３１．０５　ｋｇＰＥ
（）　−６ニカプリル酸／カプリ ン酸−グリセライド　　　　　　　　３５．０　ｋｇア
スコルビルパルミテー）　　　　　　０．０１　ｋｇα
−トコフェロール　　　　　　　０．０５　ｋｇオキシ
安息香酸メチル　　　　　　　０．２　ｋｐ　１Ｑ　− オキシ安息香酸プロピル　　　　　　ｏ、　１ｋｇ２．
２−ジメチル−４−ヒドロキ シメチル−１，６−シオキンラン　　３．６４　ｋｇ有
効物質：クロルジアジン　　　　　５．０　ｋｇ実施例
６ 酢酸エチル　　　　　　　　　　　３２．０ｇ燐脂質　
　　　　　　　　　　　　３１．０　ｇグリセライド　
　　　　　　　　　　３３．９５ｐα−トコフェロール
　　　　　　　０．０５．９有効物質：エフトリムホス
　　　　　１．０ｇ実施例４ グリセリントリアセテ−）　　　　　１５．０ｇ燐脂質
　　　　　　　　　　　　　１７．５９ポリオキシエチ
レン−グリセリ ンモノラウレート（ＨＬＢ　１５．７）　　　　１７．
５　ｇアスコルビルミリステート０．［１１，９Ｎａ−
ＥＤＴＡ　　　　　　　　　　　　　　　０．２　ｇエ
タノール　　　　　　　　　　　３７．９９ｇ有効物質
：トリアジメホン　　　　１０．０．９実施例５ ミグリオール８１２　　　　　　　　２２．０．９燐脂
質　　　　　　　　　　　　　６ｏ、ｏｇポリオキシエ
チレンーグリセ リンーリシノオクテー）　　　　　　　２９．　ＯｇＮ
ａ　　ＥＤＴＡ　　　　　　　　　　　　　　（１１ｙ
ブチルヒドロキシアニソール　　　ｏ、　ｏ　ｉ　、ｙ
イングロパノール　　　　　　　　１３．８９．！９有
効物質：デキサメタソンア セテート　　　　　　　　　５．Ｏｇ 本発明の有効物質組成物は、既知の有効物質組成物と同
様に使用できるが、これが水で希釈すると巨視的に均質
な又はコロイド状の系を与える利点を有する。この系は
従来既知の不均質液状の粗大分散系と異なり、実際上沈
降又は凝集しない。これによってその利用可能性は著し
く拡大される。
出願人　　　アーｅナツターマン・ウントーコムパニー
・ゲーエムベーハー 代理人　　弁理士　小　　林　　正　　雄−１７−−２
８ｔ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　親油性液体が液状担体を含有し、グリセリンエス
    テルのグリセリンの１個又は２個の水酸基が８〜１６個
    の炭素原子を有する脂肪酸によりエステル化されており
    、そしてグリセリン基体の残りの水酸基がポリエチレン
    グリコールによりエーテル化されて６〜３０個のエチレ
    ンオキシド単位を有し、そして燐脂質対共乳化剤のモル
    比が１：１ないし１：４であることを特徴とする、水に
    不溶又は難溶の有効物質及び普通の添加物及び補助物質
    を、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノール
    アミン、ホスファチド酸、ホスファチジルイノシトール
    及び／又はＮ−アシルホスファチジルエタノールアミン
    からの燐脂質混合物及び共乳化剤としての脂肪酸グリセ
    リンエステルのエトキシル化誘導体と共に、親油性液体
    中に含有する液状有効物質混合物。 ２、燐脂質対共乳化剤のモル比が１＝１ないし１：２で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組
    成物。 ６、燐脂質対乳化剤のモル比が１：２であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ４、　液状担体としてグリセライド、脂肪酸及び有機溶
    剤からの混合物を含有することを特徴とする特許請求の
    範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の組成物。 ５、燐脂質５〜５０重量％、共乳化剤５〜８０重量％、
    液状担体１０〜６０重量％、有効物質０゜１〜５０重量
    ％、他の添加物及び補助物質０．１〜１０重量％から成
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第４項
    のいずれかに記載の組成物。 ６、　有効物質として生理的活性物質又はその混合物を
    含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし
    第５項のいずれかに記載の組成物。 Ｚ　有効物質として水に不溶又は難溶な農薬を含有する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第６項の
    いずれかに記載の組成物。 ８、有効物質として、アセチルサリチル酸、イブプロフ
    ェン、ベンゾジアゼピン、ニトロクリセリン、インソル
    ビドジ硝酸、コルチコイド、クロラムフェニコール、テ
    キサメトソン、メベンダゾール、グリセオフルビン、ミ
    コナゾール、ニトロフラントイン、フロセミド、クロト
    リマゾール又はメトロニダゾールを含有することを特徴
    とする特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれかに
    記載の組成物。 ９、　燐脂質と有効物質が１０〜２００ｎｍの微細度で
    存在する光学的透明な水性液体系を製造するために、特
    許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれかに記載の組
    成物を使用する方法。
JP58121125A 1982-07-09 1983-07-05 液状有効物質組成物 Pending JPS5922651A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE3225706A DE3225706C2 (de) 1982-07-09 1982-07-09 Flüssige Wirkstofformulierungen in Form von Konzentraten für Mikroemulsionen
DE32257066 1982-07-09

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JPS5922651A true JPS5922651A (ja) 1984-02-04

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Country Status (6)

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EP (1) EP0100448B1 (ja)
JP (1) JPS5922651A (ja)
AT (1) ATE21607T1 (ja)
DE (2) DE3225706C2 (ja)
ZA (1) ZA834998B (ja)

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