JPS59231071A - アルキレン−ビスヘテロサイクリル−ビグアニド類 - Google Patents

アルキレン−ビスヘテロサイクリル−ビグアニド類

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JPS59231071A
JPS59231071A JP59105697A JP10569784A JPS59231071A JP S59231071 A JPS59231071 A JP S59231071A JP 59105697 A JP59105697 A JP 59105697A JP 10569784 A JP10569784 A JP 10569784A JP S59231071 A JPS59231071 A JP S59231071A
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alkyl
carbon atoms
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alkylene
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ハンス−ゲオルク・シユミツト
ゲロルト・シヤ−デ
ジ−クフリ−ト・エツクル
ビルヘルム・ブランデス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアルキレン−ビスへテロシクリル−ビグ
アニド類、それらの製造方法および有害生物（ｐｅｓｔ
）防除剤としてのそれらの使用に関するものである。
アルキレン−ビスアリ・−ルービグアニド１、例えば式 １Ｖ　／／　　　　　Ｎ　／／ ｉｖ　、ｔｉ　　　　　八／１ のクロルヘキシジン、を産業用および人間用の消−Ｉ目
１的のために使用できることはすでに開示されている（
ウルマンス・エンサイクロペディ令デル・テクニ・ンン
エン・ヘミ・イ、４版、１０巻、５４頁、フェルラグ・
ヘミ・イ、ワインハイム、１９７５参照）。植物保護に
おける有害生物類に対する作用は知られていない。
さらに、Ｎ−スルフェニル化されたジカルボキシ・イミ
ド類、例えばＮ−トリクロロメチル千オテトラヒドロフ
タルイミド、が殺菌・殺カビ剤（ｆすｎｇｉｃｉｄａｌ
）効果を有することも昔から知られていた（ドイツ特許
明細書１　、１９３　、４９８参照）。
新規な一般式（Ｉ） Ｒ３ＲＩＲｊ２　　　　Ｒ３ 〔式中、 Ａは任意に置換されていてもよい複素環類を表わし、 Ｒはアルキ１／ンを表わし、そして １（１，Ｒ２およびＲ３は同・であるかまたは異ってお
り、水素、アルキルまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを表わす」のアルキレン−ビスへテロシクリ
ル−ビグアニド類およびそれらの酸付加塩類を見出した
。
さらに、−・般式（Ｉ） ［式中、 Ａは任意に置換されていてもよい複素環類を表わし、 Ｒはアルキレンを表わし、そして Ｒ”、Ｒ２およびＲ３は同一・であるかまたは児ってお
り、水素、アルキルまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを表わす］のアルキレン−ビスへテロシクリ
ル−ビグアニド類は、　一般式（ＩＩ） ＮＧ−Ｎｌ？−ＣニーＮ−Ｒ−１１−Ｇ−ＮＨ−ＣｒＪ
　　　　（ＩＩ　）ＩＩ ＩＩ　　Ｒ２ ［式中、 ｒ（、Ｒ１およびＲ２はに記の意味を有する］のアルキ
レン−ビスジシアノジアミド類を、適宜溶媒または希釈
剤中で、８０〜２００　’ｃの間の温度において、遊険
化合物状または堪の形の−・般式（） ％式％（） ［式中、 ＨａおよびＡは」−記の意味を有する］の７ミノ複素環
類と反応させることにより得られることも見出された。
新規なアルキレン−ビスへテロシクリル−ビグアニド類
およびそれらの酸付加塩類は強力な殺菌＠殺カビ剤性を
示す。従って、本発明による物質類は技術的に利益を与
えるものである。
本発明に従うアルキレン−ビスへテロシクリル−ビグア
ニド類は、一般式（１）により一般的に定義されている
。この式において、Ａはｌには１〜４個の同一もしくは
異るヘテロ原子を有しておりそして任意に同・もしくは
異って−・ｈＹｉ換ないし六置換されていてもよい５−
もしくは６員の飽和または任意に部分的にもしくは完全
に不協和の複素環を表わす。
該複素環は任意にベンゼンと縮合していてもよく、およ
び／または任意に１個以−Ｌのケト基を含有していても
よい。該複素環の適当な置換Ｘ類はハロゲン、炭素数が
１−１８のアルキル、アルキル部分中の炭素数がそれぞ
れ１〜８のアルキルチオ、アルコキシもしくはアルキル
スルホニルびに任意にハロゲン、炭素汐が１〜４のアル
キル及び／または１〜３個の炭素原子および１〜５（Ｉ
！ｌの回・もしくは異るハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキルにより同一もしくは異ってー・置換ないし六置
換されていてもよいフェニル、並びに特定のハロゲノア
ルギル中に１〜３個の炭素原子および１〜５個の同・も
しくは異るハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオおよびハロゲノアルキルスルホニ
ルである。他の置換基類は、任意にフェニル部分中でハ
ロゲンまたは炭素数が１〜４のアルキルにより置換され
ていてもよいフェノキシ、フェニルチオおよび／又はフ
ェニルスルホニルである。該縮合ベンゼン環は任意にハ
ロゲン、特定のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１〜
４のアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオにより
同一　もしくは異って一置換または一置換されていても
よい。
Ｒは炭素数が２〜１０の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
レンを表わし、そしーＣ １１ｉ１．ｌ（２およびＲ３は同一・であるかまたは異
っており、水素、炭素数が１〜２０のアルキル、または
アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそしてアルキ
ル部分中の炭素数が１〜６の７ラルキルを表わし、ここ
でアリール部分は炭素数が１〜６のアルキルおよび／ま
たはハロゲンにより同一・もしくは異って−・置換ない
Ｌ　Ｘｉ　’ｄｊ倹されていてもよい。
Ａが１もしくは２個の酸素および／またはａ黄および／
または１〜４ｇ４の窒素ｗｒ−を有しておりそして任意
に同一もしくは異って一置換ないし四置換されていても
よい５−もしくは６負の飽和または任意に部分的にもし
くは完全に不飽和の複素環を表わし、それは任意にベン
ゼンと縮合していてもよく，そして任意に１または２個
のケトツムを含有していてもよいような一般式（Ｉ）の
化合物類が特に好適である。該複素環の適当な置換基類
は弗素、塩素および臭素、アルキル部分中の炭素数がそ
れぞれ１〜６のアルキル、アルキルチオ、アルコキシも
しくはアルキルスルホニル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イン−ブチ
ル、セカンタ゛りｍ−ブチ１し、ターシャリー−ブチル
、ペンチル、ヘキシル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
イソ−ブチルチオ、セカンタ゛リーーブチルチオ、ター
シャリー−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、セカンダリーーブ
トキジ、ターシャリー−ブトキシ、ペントキシ、ヘキソ
キシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロ
ピルスルホニル、イソ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチ
ルスルホニル、イソ−ブチルスルホニル、セカンダリー
−ブチルスルホニル、ターシャリーープチルスルホニル
、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、並びに任
意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソ−プロピル、トリクロロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチルおよびテトラクロロエチ
ルにより同一もしくは腎って−・置換ないし四置換され
ていてもよいフェニル、並びに１もしくは２個の炭素原
子および１〜５個の塩素および／または弗素原子を有す
るハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオおよびハ
ロゲノアルキルスルホニル、例えばＩ・リクロロメトキ
シ、トリフルオロメチルシ、ジクロロフルオロメトキシ
、１，２．２−）ジクロロエチル、トリフルオロノチル
チオ，トリクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチル
チオ、１．２。
２−トリクロロエチルチオ、トリクロロメチルスルホニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロ
メチルスルボニル、１，２．２−トリクロロエチルスル
ホニル、並びに任意にフェニル部分中で塩素、弗素，臭
素、メチル、エチル。
ｎ．−プロピルおよびイソ−プロピルにより同”もしく
は異って一置換ないし三置換されていてもよいフェノキ
シ、フェニルチオまたはフェこルスルホニルである。該
縮合ベンゼン環は任意に塩素、弗素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ノドキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオおよＵ／またはイソ−プロピ
ルチオにより同一もしくはｌ／Ｉ、って−置検ないし三
置換されていてもよい。
Ｒは炭本数が２〜８σ月白川もしくは分枝鎖状のアルキ
レン、例えばメチレン、エチレン、イン−プロピレン、
ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、イソーブチレン、セカ
ンタリーーブチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタノチレン、
２，５−ジメチルヘキシレンおよびｌ−メチルエチレン
、を表わし、そして Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３は同一であるかまたは異っており
、水素、炭素数が１〜１０のアルギル、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソーズロビル、ｎ−ブチル、
セカンタリーーグチル、・イソ−ブチル、タージャリ一
一ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニルもしくはデシル、またはフェネチルまたはベンジ
ルを表わし、ここで特定のフェニル環は炭素６でか１〜
４のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソ−プロピル、ｎ−ブチル、セカンダリーーブチル、
イソ−ブチルおよびターシャリー−ブチル、幕びにハロ
ゲ〉・１例えば弗素、塩素、臭素およびヨウ素、により
同一もしくは異って一置換ないし三置換されていてもよ
い。
Ａは任意に同一・もしくは異って一置換ないし三置換さ
れていてもよくそして任意、にケト基を含イ１していて
もよいチェニル、ベンゾチェニル、フリール、ピロリル
、イミダゾリル、ピラソリル、ピリジル、ピラジニル、
ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、フタラジニル
、キノヤサリニル、イソキサゾリル、インチアゾリル、
フラザニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ｌ　、
　、２　、３−トリ７ソリジニル、１．２．４−）リア
ゾリル、ｉ、２．：ｓ−トリアソリル、１．．３．４−
１リアソリル、デトラゾリル、チアゾリル、オキサシリ
ル、Ｊ、　、　２　、４〜チアジアゾリル、１，２．５
−ナアシ７ゾリル、ペンソチアツリル、ベンゾキサゾリ
ルまたはペンズイミダソリルへを表わすつ該複素環類の
適当な置換基ば塩素、弗素、メチル、エチル、イソ−プ
ロピル、メチルチオ、エチル升オ、メトキシ、エトヤシ
、トリフル十ロメチ刀八　トリフルオロメナル升オ、フ
ェニル、グロロフェニル、トリフルオロメチルフェニル
、トリフル：＋−ロメチルチオフェニルおよびフェノキ
シである。縮合ベンゼン即用の置検ノ＾として挙げられ
るものは塩素、弗素、メチル、エチル、メトキシおよび
メチルチオであり Ｒは炭素数が６のフルキレンを表わし、Ｒ１およびＲ２
は水素を表わし、そしてＲ３は水素またはメチルを表わ
す。
例えばヘキサメチレンービスージシアノンアミドおよび
３−アミノ−１，２，ｉ）リアゾールを本発明に従う方
法用の出発化合物類として使用するときには、反応過程
はド記の反応式により表わされる： 本発明に従う方法において出発物質類として使用される
式（ＩＩ　）のアルキレンービスーシシアノシアミド類
のほとんどは公知であり、そして公知の化合物類並びに
まだ新月りである化合物類は適宜公知の方法により製造
できる（乾田特許６３１゜８７８および７０２　、２　
に　＋３参照）。
（発明に従う方ｌ）：を′ア／！ｉｊｊするための出発
物質として使用される式（ＩＩＩ）のアミノ複素環類ま
たはそれらの酸付加塩類は公知であり、そして同様なカ
ッ大により製；告できる。
本発明に従う反応用の希釈（’ｒｌＪ類または溶媒類と
Ｌ２ては有機溶媒類が適し、ている。これらには好適に
はアルコール類、例えばメタノ・−ル、エタ、ノール、
イソ−プロパツール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタ／−
ル、イソーブタノール、アミルアルコール、シクロへキ
サノー・ルおよびフェノール；グリコ−Ｉし類およびグ
リコールエーテル類１例えばエチレングリコール、丁チ
レングリコールモノアルキルおよびジアルキルエーテル
類、並びにジエチレングリコ・−ル；界Ｕに）ノ化水素
類および／＼ロゲン化炭化水素類１例えばトルエン、塩
素化芳香族類、パラフィン油、カルボン酸類、例えば蟻
酸、酢酸およびプロピオン酸、並びに水が包含される。
反応は好適には溶媒なしに反応混合物の融点風１−で実
施される。
反応は大気圧下または加ＩＬ下で実施される。
本発明に従う方法を実施するだめの反応温度は比較的広
い範囲内で変えられる。　般に、反絶、【±８０〜２０
０℃の間、好適には１００〜１７０℃の間、で実施され
る。
反に、：　ａ程は赤外線スペクトル中のＣＮ帯の減少に
より容易に追跡でき、従−）て反応の終４ｇはＣＮ帯の
消失により示されるが１例えば出発または最終生成物の
熱安定性が１００％の添加率を得るのに充分でないよう
な場合には収率を損なわせずに甲Ｈに、ｔ！トうすこと
ももちろんできる。
処理および精製は・般的な方法、例えば粉砕、溶解、濾
過、蒸発および＋４１結晶化、により実施される。
好め態様では、複素環類は塩の形で使用される。
（１機および無機の両方の酸類１例えば蟻酸、酢酸、塩
酸、硫酸および情け、の塩類を使用できる。ｉ１４酎塩
類がな１滴に使用される。この概念では、反応の直１１
０のＬ程段階において塩生成を実施中ることもできる・
・ 一般にＩ：程は下記の如くでめる： ０．２モルの複素環および０．１モルのアルキ１、・ン
ービスジシ７）・２アミドをよくσ９合し、そして１Ｗ
押しながら１．４０°Ｃ−１６０°Ｃに加熱し、その際
ある場合には強く発ハ１．て開始することもあるような
伺加反応を調節計に保つためには１２０〜ｌ　４０　’
Ｏの温度範囲内にゆっくりと加熱す゛ることが必要であ
る。生成した融解物を試料がもはや赤外線スペクトル中
でシアノ帯を示さなくなるまで攪拌する８冷却後に、ガ
ラス状生成物が得られ、そしてこれらを粉砕する。それ
らのあるものは加熱すると軟化して鋭い融点を示さない
。
本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物剤（ｍｉ、ｃ
ｒｏｂｉｃｉｄａｌ）活性を示し、望ましくない微生物
を防除するために実際に使用することができる。該活性
１６合物知は植物保護剤としての使用に適している。
従って例えば、該殺菌・殺カビ剤類は植物保護において
プラスモジオフォロミセテス（Ｐ　１　ａ　ｓｍｏｄｉ
ｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（：Ｏｏｍｙｃ
ｅｔ　ｅｓ：）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔ　ｒｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ　ｙ　ｇ　ｏｍ
ｙ　ｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ）　、　ｉ−／［７類（Ａｓｃ
　ｏｍｙ　ｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ）　、　ＪＩ：Ｂ−７−
菌類（Ｂａｓｉｄ。
ｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全＋ｉｌ　（Ｄ　ｅ　ｕ
　ｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ’）を防除する際に用いられ
る。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、未活性化合物
の植物による良Ｉｆな許容性があるために、植物の地−
上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可
能である。
植物保護において、未発明に従う活性化合物はハイイロ
カビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種の防除用に、およびイネ］
；の菌・カビ性病原体類、例えばペリ’ｒ−、ラ’）ア
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）おヨヒビ’）＊　ユｙリ
ア（ＰｙｒｉｃｕｌａＴｉａ）に対して、使用できて特
に良好に成功する。該化合物類は適切に使用されると５
には殺ダニ剤活性も示す。
活性化合物類は、鉾通の調合物１例えば溶液、乳角液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに毛合体
物質中および種用のニーティ〉・グｍｌ成物中の非常に
微細なカプセル剤、並びに例えばくん蒸用カートリッジ
、くん蒸用缶、くん蒸用コイルなどの如き燃焼装置と共
に使用される調合物類、′並びにＵＬＶ冷ミスミストび
温ミストに変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては
、主とし、て次のものが適当である：芳香族類１例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素
化芳香族もしくはＩａ素化脂肪族の炭化水素類、例エバ
クロロベンゼン、クロロエチレン類モしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ△、キサン、また
はパラフィン類、例えば石油溜分、鉱油および植物性油
類、アルコール類、例えばブタノ−、ルもしくはグリコ
ール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケ
トン類。
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしぐはシクロヘキサ／ン、または強い極性の
溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ル十キシド、並びに水。液化した気体状の増量剤類また
は担体類は、常温および常圧において気体状であるＩＣ
Ｃ棒体類例えばハロゲン化）で化水素類並びにブタン、
ズロバン、窒素およびニー酸化炭素の如きニー・ロゾル
抛射剤類、を意味する。固体の坦体としては６例えば粉
砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、
ヂョーク、イｊ芙、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたは珪ＰＥＪムおよび粉砕した合成鉱物、例えば
高度に分ＡＬＬ、たＥ［酸、アルミナおよび珪酸塩が適
している０粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別
された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石およびドロマイト１、止びに無機および有機の粉末の
合成の粒体、および有機物質の粒体１例えばのこ屑、ヤ
し殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している
。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェー
ト類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水
分解生成物類が適している。分散剤としては、例えばリ
グニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適してい
る。。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。
着色剤類１例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機・染料類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金−フタロシア
ニン染料類、および微早：栄養素類、例えば鉄、マンカ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用できる。
調合物は一般に０．１〜９５　東ｑ％％、好適には０゜
５〜９０重醍％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物類は調合物中でまたは種、′／
の使用形中で他の公知の化合物類、例えば殺菌・殺カビ
剤類、殺微生物剤類、殺昆虫剤類、殺ダニ剤類、ｆ！縁
線中剤類除苧剤類、烏駆除剤類、成長要〕Ｋ類、植物養
分類および二１−謂構造改良剤、との混合物状で存在で
きる。
実遣刻」 ｚ９．ａｇ（ｏ、ｚモル）の９３，２％純度？−７ミノ
チアゾール）ｉ酸塩を２５．０ｇ（０，１モル）の１．
６−ビス（シアノグアニジノ）へキサンとＪ（に微細粉
砕し、そして温度計およびａ械的スタラーイ・１きの２
５０ｍ１の−・１首フラスコ中に移した９６０°Ｃに加
熱１−ると、混合物は口ｆ動性の液体になりはじめ、そ
れはゆっくりと中程度の褐色に変色した。温度をさらに
徐々に高めると、１２０℃において発熱反応が始まり、
フラスコの内容物が粘着性になりはじめた。混合物を最
初は１４０°Ｃで６時間攪拌し、次に１６０℃でさらに
６゛時間攪拌した。この時間後に赤外線スペクトル中で
シアノ帯はもはや検出できなかった。フラスコの内容物
を一７０℃に冷却し、そして次に脆い物質を粉砕した。
４６ｇの１，６−ビス（２−チアソリルビグアニジノ）
へ午サンの！、塩酸塩が灰色の粉末状でｔＩＩられ、そ
れは２１０℃において分解を伴って融解した。
同様にして一般式（Ｉ）の化合物類を製造できた： 卸Ｊ１　”、ｉす九例 Ｆ記の実施例においては、ド記の化合物を比較物質とし
て使用した： １） （） Ｉ旅澹 ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験溶媒：　　４．
７重量部のアセトン 乳化剤＝　０．３重陽部のアルキル−アリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌ屯偕部の
活性化合物をｌ二記培の溶媒および上記贋の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で箱釈して所望の儂度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティングが
乾燥した後に、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａでｍ
われた２個の小さい寒天片をそれぞれの葉のＬにおいた
。接種させた植物を２０°Ｃの暗くされている湿った室
の中においた。接種から３［１後に、葉の−にの感染さ
れている点の」法を評価した。
この試験では、例えば下記の製造実施例からのものが先
行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：１．１６
．１７．１８．１９．２０．２２．２３．９．４．３お
よび６゜ ＩイＱ　ｌ？’？／　ｔ　　？’　Ｓ　　弓呪験　（７
７））／・トτ１１−：也）） （公り、１１） ィ′と　　　　（／ｌ、ｉ：　　Ｑ　　）イー［）（シ
ｉ）１．ｆｉ七　） ’ｊｋ　　　（緬−八） シャフト 第１頁の続き Ｃ０７Ｄ　２３５／３０　　　　　　　　　６７７９−
４Ｃ２３９／４２　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ
２４１／２０　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ２４
９／１４　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ２６３１
５８７１６６−４Ｃ ２７７／４８　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ＠発　
明　者　ゲロルト・シャープ ドイツ連邦共和国デー５０００ケル ン８０ハーネンベーク８ ０発　明　者　シークフリート・エラクルドイツ連邦共
和国デー５０６０ベル ギツシューグラートバッハ１ア ラフデアへ−エ７４ ０発　明　者　ビルヘルム・ブランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■、・般式（Ｉ） ［式中。 Ａは任意に置換されていてもよい複素環類を表わし、 Ｒはアルキレンを表わし、そして Ｒ１，Ｒ２およびＲａは同一・であるかまたは異ってお
    り、水素、アルキルまたは任意に置換されていてもよい
    アラルキルを表わす］のフルキレン−ビスへテロシクリ
    ル−ビグアニド類およびそれらの酸伺加塩類。 ２、Ａが１〜４個の同一・もしくは異るペテロ原子を有
    しておりそして任意に同一もしくは異って一置換ないし
    六置換されていてもよい５−もしくは６員の飽和または
    任意に部分的にもしくは完全に不飽和の複素環を表わし
    、該＃Ｉ素環は任意にベンゼンと縮合していてもよく、
    または該複素環は任− 意に１個以上のケト基を含有していてもよく、ここで該
    複素環の置換基類として挙げられるものはハロゲン、Ｉ
    Ｒ素数がｔ−ｔａのアルキル、アルキル部分中の炭素数
    がそれぞれ１〜８のアルキルチオ、アルコキシもしくは
    アルキルスルホニル、並びに任意にハロゲン、炭素数が
    １〜４のアルキルまたは１〜３個の炭素原子および１〜
    ５個の同一もしくは異るハロゲン原ｆ−を有するハロゲ
    ノアルキルにより同一・もしくは異って−Ｆｔ換ないし
    六置換されていてもよいフェニル、並びに特定のハロゲ
    ノアルキル中に１〜３個の炭素原子および１〜５個の同
    一もしくは異るハロゲン原ｒ・を有する／＼ロゲノアル
    コキシ、ハロゲノアルキルチオおよびハロゲノアルキル
    スルホニル、並びに任意にフェニル部分中でハロゲンま
    ｊ二は炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていで
    もよいフェノキシ、フよニルチオおよびフェニルスルホ
    ニルで１＞’Ｊ、’該綜合ベンゼン環は任京、にハロゲ
    ン、特定のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１〜４の
    アルキル、アルコキシもしくはアルキルチオにより回−
    もしくは呪って・置換ないし四置換されていてもよく、 Ｒが）↓゛素数２〜８のｌｌ！Ｉタシ）も［７くは分枝
    鎖状のアルキル〕／を表わし、そして ｎｌ、Ｒ７およびＲ３か同　であるかまたは異−っτお
    り、水素、炭素数が１〜２０のアルキル、または７１ル
    一ル部分中の７ｊＸ　Ｎ　９９．が６〜１０でありそ１
    、てアルキル部分中の炭素数が１〜６のアラルキルを表
    わし、ここでアリール部分は炭素数が１〜６のアルキル
    および／すたはハロゲンにより回　−もしくはＵって一
    置換ないし−［１，置換されていてもよい、 ４Ｉ￥訂請求の範囲第１項記・１工の　般式（Ｉ）のア
    ルキレン−ビスへテロシクリル−ビグアニド類つ３、Ａ
    が１もしくは２（シ１の酸素および／または硫黄および
    ／または１〜４飼の窒素原１′を有しておりそして任、
    （ｔに同一・もしくは異って一置換ないし四置換されて
    いてもよい５−もしくは６　ｆｆｉの飽和または任意に
    部分的にもしくは完全に不飽和の複素環を表わし、それ
    は任意にペンピンと縮合していてもよく、そして任１代
    に１または２個のケト基を含有していてもよく、ここで
    該複素環の適当な置換基類は弗素、塩素および臭素、ア
    ルキル部分中の炭素数がそれぞれ１〜６のフルキル、ア
    ルギルチオ、アルコキシもしくはアルキルスルホニル、
    並びに任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
    プロピル、イソ−プロピル、トリクロロメチル、ｌ・リ
    フ１１／オロメチル、ジグロロフルオロメチルおよびテ
    Ｉ・ラクロロエチルにより回・もしくは異って・置換な
    いし四置換されていてもよいフェニル、並びに１もしく
    は２個の炭素原子および１〜５個の塩素および／または
    弗素原−ｒ−を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
    ルギルチオおよびハロゲンアルキルスルホニル、並びに
    任意にフェニル部分中で塩素、弗占、臭素、メチル、−
    チル、ｎ−プロピルおよびイソ−プロピルにより同一も
    しくは異って一置換ないし三置換されていてもよいフェ
    ノキシ、フェニルチオまたはフェニルスルホニルであり
    、該縮合ベンゼン環は任％ｆに塩素、弗素、メチル、エ
    チル、ｎ−プロピル、・イソ−プロピル、メトキシ、エ
    トキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、メチルチ
    オ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、および／またはイ
    ソ−プロピルチオにより同＝もしくは異って一置換ない
    し三を換されていてもよく、 Ｒがエチレン、イソ−プロピレン、ｎ−プロピレン　ｎ
    −ブチレン、イソ−ブチレン、セカンダリーーーブチＩ
    ／ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
    ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、２，５−ジノ・
    チルヘキシレンおよびｌ−メチルエチレンを表わし、そ
    して Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が同＝−であるかまたは異ってお
    り、水素、炭素数が１〜１０のアルキル、フェネチルま
    たはベンジルを表わし、ここで特定のフェニルｇ　ｌ＊
    　炭素数が１〜４のアルキルおよびハロゲンにより回・
    もしぐは異って・置換ないし三置換されていてもよい。 特許請求の範囲第１項記戦の一般式（Ｉ）のアルキレン
    −ビスへテロシクリル−ビグアニド類。 ４、Ａが任意に同一もしくは異って一置換ないし三置換
    されていてもよくそして任意にケト基を含有していても
    よいチェニル、ベンゾチェニル、フリール、ピロリル、
    イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピ
    リミジニル、ピリダジニル、キノリル、フタラジニル、
    キメキサリニル、イソキサゾリル１１インチアゾリル、
    フラザニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、■、２
    ゜３−トリアジリジニル、１．２’、４−トリアゾリル
    、１，２．３−トリアゾリル、１，３．４−トリアゾリ
    ル、テトラゾリル、チアゾリル、才キサソリル、１．　
    、２　、４−チアジアゾリル、１．２゜５−４−’７ジ
    アゾリル、−・ンツ升アゾリル、ペンゾキサーソリルま
    たはペンスイミダゾリル基を表わ１７、それらのＪｌ（
    は任意に回・もしくは異なって・置換ノリ全三置換され
    てい−Ｃもよく、又ケト基を含むことができ、該複素１
    ；類の適）鴨な置換基は塩、Ｆ、弗素、メチル、エチル
    、イソ−プロピル、メ升ルチ才、工羊ルチオ、メトキシ
    、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメチル
    チオ。 フ−ゎニル、クロロフェニル、！・リフルオロメチルフ
    ェニル、トリフルオロメチルチオフェニルおよびフェノ
    キシであり、縮合ベンゼン環用の置換基として卆げられ
    るものは１３ｊ＋　＃、弗素、メチル、エチル、メトキ
    シおよびメチルチオであり、Ｒがｌｖ和数が６のアルキ
    レンを表わし、Ｒ′およびＲ２が水素を表わし、そして
    Ｒ９が水素またはメチルを表わす、 特、１乍請求の範囲第１項記代の一般式（Ｉ）のアルキ
    レン−ビスへテロシクリルービグアニド類。 ５、−・般式（Ｉ） ［式中、 Ａは任意に置換されていてもよい複素環類を表わし、 ＲはアＪレキレン・記表わし、そして Ｈｉ、Ｒ２およびＲ３は同一であるかまたはｌ異ってお
    り、水素、アルキルまたは任意に置換されていてもよい
    アラルキルを表わす］のアルキレン−ビスへテロシクリ
    Ｊレービグアニド類およびそれらの酸付加ｌｆｉ類の製
    造方法において、一般式（ＩＩ　） Ｎｌ；−ＮＨ−ＣニーＮ−Ｒ−Ｎ−Ｃ−Ｎ）ｌ−Ｃ：Ｎ
    　　　　（ＩＴ　）１ Ｉ　　Ｒ２ ［式中、 Ｒ，Ｒ”およびＲ２は−１−記の意味を有する］のアル
    キレン−ビスジシアノジアミド類を、適宜溶媒または希
    釈剤中で、８０〜２００℃の間の温度において、め７＃
    化合物状または塩の形の一般式（） ％式％） し式中、 Ｒ３およびＡはＬ記の意味を有する］ のアミノ複素環類と反Ｕ：、させることを特徴とする方
    法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および５項に
    記載の式（１）のアルキレン−ビスへテロシクリル−ビ
    グアニドを含イーしていることにより特徴づけられてい
    るイ１害生物防除剤類。 ７　、　イｉ害生物類を防除するだめの、特許請求の範
    囲第１および５項に記載の式（Ｉ）のアルキレン−ビス
    へテロシクリル−ビグアニドの使用。 ８、特許請求の範囲第１および５項に記載の式（Ｉ）の
    アルキ１／ンービスへテロシクリル−ビグアニド類を有
    害生物類および／またはそれらの生息地に作用させるこ
    とを特徴とする、有害生物類の防除方法。 ９、特許請求の範囲第１および５項に記載の式（１）の
    アルキレン−ビスへテロシクリル−ビグアニド類を増量
    剤類および／または界面活性剤類と混合することを特徴
    とする、有害生物防除剤類の製造方法。
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