JPS5923285B2 - アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液 - Google Patents
アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は歯科用セメント、特にグラスアイオノマーセメ
ントの改良に当り圧縮強度と耐水性並びに練和操作性を
著しく改善した新規な歯科用セメント硬化液に関するも
のである。
ントの改良に当り圧縮強度と耐水性並びに練和操作性を
著しく改善した新規な歯科用セメント硬化液に関するも
のである。
主として歯科用に供されるグラスアイオノマーセメント
は、フルオロアルミノシリケートガラスとポリアクＩＪ
／し酸などのポリカルボン酸を水の存在下に硬化せし
めるもので、ガラス配合による透明度を活かした審美性
があり、特に歯髄為害作用が極めて軽微で、しかもエナ
メル質、象牙質の何れの歯質に対しても優れた接着力を
示し、辺縁封鎖性が良く長期に渉り口腔内耐性を持って
いる。
は、フルオロアルミノシリケートガラスとポリアクＩＪ
／し酸などのポリカルボン酸を水の存在下に硬化せし
めるもので、ガラス配合による透明度を活かした審美性
があり、特に歯髄為害作用が極めて軽微で、しかもエナ
メル質、象牙質の何れの歯質に対しても優れた接着力を
示し、辺縁封鎖性が良く長期に渉り口腔内耐性を持って
いる。
従って市販のレジン系のコンポジットレジンに見られな
い独特の性能を発揮することが出来、前歯部の修復用と
同時に補綴物の金倉用その他裏装用、築造用として使用
することが出来る。
い独特の性能を発揮することが出来、前歯部の修復用と
同時に補綴物の金倉用その他裏装用、築造用として使用
することが出来る。
しかしながら、このグラスアイオノマーセメントも単に
ポリアクリル酸水溶液とフルオロアルミノシリケートガ
ラスとの粉末を組合わせたのみでは練和物の流動性が少
なく、操作性が不良であり、しかも硬化に長時間を要す
るため表面が唾液との接触によって崩壊し脆弱化すると
共に最終強度も充分発揮することが出来ない。
ポリアクリル酸水溶液とフルオロアルミノシリケートガ
ラスとの粉末を組合わせたのみでは練和物の流動性が少
なく、操作性が不良であり、しかも硬化に長時間を要す
るため表面が唾液との接触によって崩壊し脆弱化すると
共に最終強度も充分発揮することが出来ない。
公開特許公報昭５２−１０１８９３号にはこの様な欠点
を除き優れた特性を発揮せしめる方法としてポリアクリ
ル酸またはアクリル酸共重合体の４５〜６０％水溶液に
、１種または２種以上の多塩基性カルボン酸を７〜２５
係添加したものを硬化液として使用することが開示され
ている。
を除き優れた特性を発揮せしめる方法としてポリアクリ
ル酸またはアクリル酸共重合体の４５〜６０％水溶液に
、１種または２種以上の多塩基性カルボン酸を７〜２５
係添加したものを硬化液として使用することが開示され
ている。
この方法によれば確かに操作性が改善され、短時間内に
硬化が完了し強度の増加も太きい。
硬化が完了し強度の増加も太きい。
しかし、なお口腔内修復用として充填などに使用すると
きは口腔内唾液、湿気の影響を受は易く、表面の白濁化
の傾向があるため、通常充填直後に耐水性のバーニツシ
斗を表面に塗布し、充分乾燥させて耐水性皮膜を作り防
水処置を行なう必要がある。
きは口腔内唾液、湿気の影響を受は易く、表面の白濁化
の傾向があるため、通常充填直後に耐水性のバーニツシ
斗を表面に塗布し、充分乾燥させて耐水性皮膜を作り防
水処置を行なう必要がある。
従ってその操作は歯科分野で修復用として使われている
コンポジットレジンの充填操作に比べると可成り繁雑で
時間の掛かるものといってよい。
コンポジットレジンの充填操作に比べると可成り繁雑で
時間の掛かるものといってよい。
本発明者等は之等の点の一層の改良を目標にポリマー酸
成分及び添加剤の検討を進めた結果、特許請求範囲に記
載した硬化液成分、即ちポリマー酸としてアクリル酸・
マレイン酸共重合体が最も適当であり、しかもテトラヒ
ドロフランテトラカルボン酸を添加することにより、ま
たはテトラヒドロフランテトラカルボン酸と且つ酒石酸
、フルオロ錯塩、特定有機カルボン酸の１種以上を添加
することにより強度が著しく優れ、硬化反応が急速に進
行し耐水性の優れた溶解度の少ないグラスアイオノマー
セメントを作製することに成功したものである。
成分及び添加剤の検討を進めた結果、特許請求範囲に記
載した硬化液成分、即ちポリマー酸としてアクリル酸・
マレイン酸共重合体が最も適当であり、しかもテトラヒ
ドロフランテトラカルボン酸を添加することにより、ま
たはテトラヒドロフランテトラカルボン酸と且つ酒石酸
、フルオロ錯塩、特定有機カルボン酸の１種以上を添加
することにより強度が著しく優れ、硬化反応が急速に進
行し耐水性の優れた溶解度の少ないグラスアイオノマー
セメントを作製することに成功したものである。
本硬化液と組み合わせる歯科用セメント粉末としては無
水ケイ酸３７〜４５ヂ（以下、総べて重量％を示す）、
酸化アルミニウム２５〜３５％、酸化カルシウム５〜１
３係、フッ化ソーダ１０〜１５％及びリン酸カルシウム
３〜７％より成る混合成分を約１３００℃に焼成したい
わゆるフルオロアルミノシリケートガラスを粉砕した粉
末が適当であるが、歯科用ケイリン酸セメント粉末の場
合と同様之に主として酸化亜鉛９０重量部と酸化マグネ
シウム１０重量部とから成る混合成分を焼成して得たリ
ン酸亜鉛セメント用粉末を混合使用しても差支えない。
水ケイ酸３７〜４５ヂ（以下、総べて重量％を示す）、
酸化アルミニウム２５〜３５％、酸化カルシウム５〜１
３係、フッ化ソーダ１０〜１５％及びリン酸カルシウム
３〜７％より成る混合成分を約１３００℃に焼成したい
わゆるフルオロアルミノシリケートガラスを粉砕した粉
末が適当であるが、歯科用ケイリン酸セメント粉末の場
合と同様之に主として酸化亜鉛９０重量部と酸化マグネ
シウム１０重量部とから成る混合成分を焼成して得たリ
ン酸亜鉛セメント用粉末を混合使用しても差支えない。
本発明で用いるポリマー酸としてはアクリル酸共重合体
が適当であるが、中でもアクリル酸・マレイン酸共重合
体が最も適しており、共重合体中のアクリル酸の割合は
６０％以上であることが好ましい。
が適当であるが、中でもアクリル酸・マレイン酸共重合
体が最も適しており、共重合体中のアクリル酸の割合は
６０％以上であることが好ましい。
本発明のアクリル酸・マレイン酸共重合体の好ましい平
均分子量は３００００以下であり、特に好ましい平均分
子量は２００００〜５０００であるが、之は例えばイソ
フ謁ビルアルコール、ドデシルメルカプタン、チオグリ
コール酸などの適切な連鎖移動恒数を持つ重合調節剤を
選ぶことにより得ることが出来る。
均分子量は３００００以下であり、特に好ましい平均分
子量は２００００〜５０００であるが、之は例えばイソ
フ謁ビルアルコール、ドデシルメルカプタン、チオグリ
コール酸などの適切な連鎖移動恒数を持つ重合調節剤を
選ぶことにより得ることが出来る。
鼓で平均分子量とは粘度測定をもとに算出されたものを
言い、その算出方法は次の通りである。
言い、その算出方法は次の通りである。
苛性ソーダ２Ｎ水溶液中で２５℃において極限粘度〔η
〕を測定し、平均分子量Ｍを次の版元の経験式によって
算出した。
〕を測定し、平均分子量Ｍを次の版元の経験式によって
算出した。
（７７） −１，２１Ｘ １０− ” Ｘ Ｍｏ・５４
（１００ｍ１７’ｇ ｔ ２５℃）（注：この式は日化
８３ ３８６（１９６２）より引用したものである。
（１００ｍ１７’ｇ ｔ ２５℃）（注：この式は日化
８３ ３８６（１９６２）より引用したものである。
）また、本発明に用いられる有機カルボン酸は特に限定
された範囲内のものから選ばれる。
された範囲内のものから選ばれる。
即ち改善されたグラスアイオノマーの特性を発揮し得る
添加成分として、特にセメントの作業操作性、圧縮強度
、耐水性改良の面からアクリル酸・マレイン酸共重合体
及びテトラヒドロフランテトラカルボン酸と併用したと
きに極めて効果の大きいカルボン酸成分である。
添加成分として、特にセメントの作業操作性、圧縮強度
、耐水性改良の面からアクリル酸・マレイン酸共重合体
及びテトラヒドロフランテトラカルボン酸と併用したと
きに極めて効果の大きいカルボン酸成分である。
この有機カルボン酸はＣ，Ｈ。Ｏのみの組合わせから成
り、骨格炭素が６個以内でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式１式％ 〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）で表わされる構造から
成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多くとも１
個で多の基を含まない可溶性、且つ容易に重合しない有
機カルボン酸に限定される。
り、骨格炭素が６個以内でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式１式％ 〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）で表わされる構造から
成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多くとも１
個で多の基を含まない可溶性、且つ容易に重合しない有
機カルボン酸に限定される。
即ち、この有機カルボン酸は骨格炭素が１〜６個、且つ
骨格炭素に直結するカルボキシル基が１〜６個であるか
ら一塩基酸から官能基６個以内の多塩基酸まで含まれる
が、最低骨格炭素１個を必要とするから骨格炭素の無い
蟻酸、蓚酸は含まれない。
骨格炭素に直結するカルボキシル基が１〜６個であるか
ら一塩基酸から官能基６個以内の多塩基酸まで含まれる
が、最低骨格炭素１個を必要とするから骨格炭素の無い
蟻酸、蓚酸は含まれない。
更に容易に重合しない酸であるため通常の二重結合を含
まずマレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン
酸などは対象とする有機カルボン酸に含まれない。
まずマレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン
酸などは対象とする有機カルボン酸に含まれない。
また、骨格内に２個以上のメチレン基、或いは骨格炭素
に直結するＯＨ基を２個以上含むものか、その他の基を
持つものは本発明の対象とならないため、−塩基酸では
グリコール酸のみに限定される。
に直結するＯＨ基を２個以上含むものか、その他の基を
持つものは本発明の対象とならないため、−塩基酸では
グリコール酸のみに限定される。
また直鎖状の二塩基酸では通常マロン酸のみが該当し、
メチレン基を２個以上含むコハク酸、ゲルタール酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、或いは他の置換基
を含むモノアルキルマロン酸、ジアルキルマロン酸、ク
エン酸なども除外される。
メチレン基を２個以上含むコハク酸、ゲルタール酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、或いは他の置換基
を含むモノアルキルマロン酸、ジアルキルマロン酸、ク
エン酸なども除外される。
ＯＨ基を２個以上含む酒石酸、デヒドロ酒石酸も本発明
に含まれず、その他メタンテトラ酢酸、Ｎ原子と２個以
上のメチレン基を含むエチレンジアミン、テトラ酢酸、
ニトリロトリ酢酸なども対象外である。
に含まれず、その他メタンテトラ酢酸、Ｎ原子と２個以
上のメチレン基を含むエチレンジアミン、テトラ酢酸、
ニトリロトリ酢酸なども対象外である。
本発明において骨格炭素数ｍに対し、骨格炭素に直結す
るカルボキシル基数はｍ〜６の範囲内にあるか、ｍが奇
数の場合には−ｍ＋１〜６の範囲内にあるため骨格炭素
数１，２，３，４，５，６の台数に対し直結するカルボ
キシル基の最低数は夫夫１，１，２，２，３，３に限定
される。
るカルボキシル基数はｍ〜６の範囲内にあるか、ｍが奇
数の場合には−ｍ＋１〜６の範囲内にあるため骨格炭素
数１，２，３，４，５，６の台数に対し直結するカルボ
キシル基の最低数は夫夫１，１，２，２，３，３に限定
される。
従って、鼓に挙げられるものは骨格炭素Ｃ５，Ｃ２に対
してＣ００Ｈ数は１〜６個、Ｃ３，Ｃ４に対しては２〜
６個、Ｃ５，Ｃ６に対しては３〜６個の範囲内にある有
機カルボン酸となる。
してＣ００Ｈ数は１〜６個、Ｃ３，Ｃ４に対しては２〜
６個、Ｃ５，Ｃ６に対しては３〜６個の範囲内にある有
機カルボン酸となる。
その他、−ＣＨ２−及びＯＨが夫々骨格炭素に１個以内
許されるから本発明におけるこの条件に適応した有機カ
ルボン酸は、例えばメタンテトラカルボン酸、カルボキ
シマロン酸、タルトロン酸、マロン酸、クリコール酸（
Ｃ，）、シクロプロパントリカルボン酸、シクロプロパ
ンジカルボン酸（Ｃ３）、シクロペンクンテトラカルボ
ン酸（Ｃ５）。
許されるから本発明におけるこの条件に適応した有機カ
ルボン酸は、例えばメタンテトラカルボン酸、カルボキ
シマロン酸、タルトロン酸、マロン酸、クリコール酸（
Ｃ，）、シクロプロパントリカルボン酸、シクロプロパ
ンジカルボン酸（Ｃ３）、シクロペンクンテトラカルボ
ン酸（Ｃ５）。
ベンゼンヘキサカルボン酸、ベンゼンペンタカルボン酸
、ベンゼンテトラカルボンｙ（Ｃ６）でアル。
、ベンゼンテトラカルボンｙ（Ｃ６）でアル。
また本発明に使用されるテトラヒドロフランテトラカル
ボン酸は好ましくはテトラヒドロフラン−２，３，４，
５−テトラカルボン酸である。
ボン酸は好ましくはテトラヒドロフラン−２，３，４，
５−テトラカルボン酸である。
テトラヒドロフランテトラカルボン酸の割合は全重量の
１０〜３０係であるが、同時に酒石酸及び／または既述
の特定有機カルボン酸の１種以上を加えてもよいが、之
等の合計は全重量の１０〜３０％であることが好ましい
。
１０〜３０係であるが、同時に酒石酸及び／または既述
の特定有機カルボン酸の１種以上を加えてもよいが、之
等の合計は全重量の１０〜３０％であることが好ましい
。
即ち、本発明ではテトラヒドロフランテトラカルボン酸
を必ず含み、基本的にテトラヒド口フランテトラカルボ
ン酸の作用により破砕抗力の向上と耐水性が優れ、溶解
度の向上したグラスアイオノマーセメント作製を成し遂
げることが可能となったのであります。
を必ず含み、基本的にテトラヒド口フランテトラカルボ
ン酸の作用により破砕抗力の向上と耐水性が優れ、溶解
度の向上したグラスアイオノマーセメント作製を成し遂
げることが可能となったのであります。
更に同時に酒石酸あるいは特定有機カルボン酸をそれに
加えますと練和操作性をより一層改良させ、破砕抗力を
より向上させることが可能となることをも見出したので
あります。
加えますと練和操作性をより一層改良させ、破砕抗力を
より向上させることが可能となることをも見出したので
あります。
更に同時に０．１〜５％のフルオロ錯塩を添加すること
により該セメントの耐圧強度を一層増強せしめることが
可能である。
により該セメントの耐圧強度を一層増強せしめることが
可能である。
鼓に添加使用するフルオロ錯塩は例えばテトラフルオロ
ベリリウム酸カリウム、テトラフルオロベリリウム酸ア
ンモニウム、ヘキサフルオロジルコニウム酸ナトリウム
、ヘキサフルオロジルコニウム酸カリウム、ヘプタフル
オロニオブ酸カリウム、ヘキサフルオロジルコニウム酸
ナリウム、ヘプタフルオロニオブ酸カリウム、ヘプタフ
ルオロタンタル酸カリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナト
リウム、ヘキサフルオロケイ酸カリウム、ヘキサフルオ
ロケイ酸リチウム、ヘキサフルオロケイ酸アンモニウム
、ヘキサフルオロケイ酸鉄、ヘキサフルオロケイ酸ニッ
ケル、ヘキサフルオロケイ酸亜鉛、ヘキサフルオロケイ
酸錫、ヘキサフルオロケイ酸マグネシウム、ヘキサフル
オロケイ酸マンガン、ヘキサフルオロチタン酸ナトリウ
ム、ヘキサフルオロチタン酸カリウム、ヘキサフルオロ
チタン酸アンモニウム、ヘキサフルオロチタン酸ニッケ
ル、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロ
ホウ酸カリウム、テトラフルオロホウ酸アンモニウム、
テトラフルオロホウ酸マンガン、テトラフルオロホウ酸
鉄、テトラフルオロホウ酸ニッケル、テトラフルオロホ
ウ酸亜鉛、テトラフルオロホウ酸インジウム、テトラフ
ルオロホウ酸錫、テトラフルオロホウ酸アンチモン、三
フフ化ホウ素酢酸コンプレックスなどが有効であるが、
特に好ましくはテトラフルオロベリリウム酸カリウム、
ヘキサフルオロジルコン酸ナトリウム、ヘキサフルオロ
ジルコン酸カリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム
、ヘキサフルオロケイ酸カリウム、ヘキサフルオロケイ
酸亜鉛、ヘキサフルオロケイ酸マグネシウム、ヘキサフ
ルオロチタン酸ナトリウム、ヘキサフルオロチタン酸カ
リウム、ヘキサフルオロチタン酸アンモニウムである。
ベリリウム酸カリウム、テトラフルオロベリリウム酸ア
ンモニウム、ヘキサフルオロジルコニウム酸ナトリウム
、ヘキサフルオロジルコニウム酸カリウム、ヘプタフル
オロニオブ酸カリウム、ヘキサフルオロジルコニウム酸
ナリウム、ヘプタフルオロニオブ酸カリウム、ヘプタフ
ルオロタンタル酸カリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナト
リウム、ヘキサフルオロケイ酸カリウム、ヘキサフルオ
ロケイ酸リチウム、ヘキサフルオロケイ酸アンモニウム
、ヘキサフルオロケイ酸鉄、ヘキサフルオロケイ酸ニッ
ケル、ヘキサフルオロケイ酸亜鉛、ヘキサフルオロケイ
酸錫、ヘキサフルオロケイ酸マグネシウム、ヘキサフル
オロケイ酸マンガン、ヘキサフルオロチタン酸ナトリウ
ム、ヘキサフルオロチタン酸カリウム、ヘキサフルオロ
チタン酸アンモニウム、ヘキサフルオロチタン酸ニッケ
ル、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロ
ホウ酸カリウム、テトラフルオロホウ酸アンモニウム、
テトラフルオロホウ酸マンガン、テトラフルオロホウ酸
鉄、テトラフルオロホウ酸ニッケル、テトラフルオロホ
ウ酸亜鉛、テトラフルオロホウ酸インジウム、テトラフ
ルオロホウ酸錫、テトラフルオロホウ酸アンチモン、三
フフ化ホウ素酢酸コンプレックスなどが有効であるが、
特に好ましくはテトラフルオロベリリウム酸カリウム、
ヘキサフルオロジルコン酸ナトリウム、ヘキサフルオロ
ジルコン酸カリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム
、ヘキサフルオロケイ酸カリウム、ヘキサフルオロケイ
酸亜鉛、ヘキサフルオロケイ酸マグネシウム、ヘキサフ
ルオロチタン酸ナトリウム、ヘキサフルオロチタン酸カ
リウム、ヘキサフルオロチタン酸アンモニウムである。
２等フルオロ錯塩は少量の添加でも効果が優れており、
また一般に溶解度が小さいためポリマー溶液に添加溶解
せしめるためには限度があり、且つ多量に添加しても強
度向上の効果は少ないので、本発明におけるフルオロ錯
塩のアクリル酸・マレイン酸共重合体溶液への含有量は
、全重量の０．１〜５％であり、特に好ましくは０．１
〜３％の範囲内にある。
また一般に溶解度が小さいためポリマー溶液に添加溶解
せしめるためには限度があり、且つ多量に添加しても強
度向上の効果は少ないので、本発明におけるフルオロ錯
塩のアクリル酸・マレイン酸共重合体溶液への含有量は
、全重量の０．１〜５％であり、特に好ましくは０．１
〜３％の範囲内にある。
このフルオロ錯塩は共重合体に添加することを原則とす
るが、溶解度が少ないため必要に応じてフルオロアルミ
ノシリケートガラス粉末を主とする歯科用セメント粉末
に分散混合せしめておいてもよい。
るが、溶解度が少ないため必要に応じてフルオロアルミ
ノシリケートガラス粉末を主とする歯科用セメント粉末
に分散混合せしめておいてもよい。
歯科用セメント粉末に添加する場合のフルオロ錯塩粉末
は４００メツシユ篩を通過する細微粉末としセメント粉
末に０．１〜１０％、好ましくは０．１〜６％の割合で
添加混合分散させた後、次に示す組成 ■ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係の水
溶液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸を総重量の
１０〜３０％含む。
は４００メツシユ篩を通過する細微粉末としセメント粉
末に０．１〜１０％、好ましくは０．１〜６％の割合で
添加混合分散させた後、次に示す組成 ■ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係の水
溶液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸を総重量の
１０〜３０％含む。
２ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係の水
溶液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸を総重量の
１０〜３０ヂ及びフルオロ錯塩の１種以上を０．１〜５
ヂ含む。
溶液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸を総重量の
１０〜３０ヂ及びフルオロ錯塩の１種以上を０．１〜５
ヂ含む。
３ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及びＣ，Ｈ，
Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式（鼓に、ｍ、ｎ、ｘ、ｙは整数、ｍ−
１〜６、ｎ＝０〜６、ｘ＝ｉ〜６（ｍは偶数）、或いは
Ｘ−！！ｌ！−Ｌ！−〜６（ｍは奇数）、ｙ−０〜１）
なる構造から成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）
が多くとも１個で、その曲の基を含まない可溶性且つ容
易に重合可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１
種以上の合計を総重量の１０〜３０係含む。
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及びＣ，Ｈ，
Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式（鼓に、ｍ、ｎ、ｘ、ｙは整数、ｍ−
１〜６、ｎ＝０〜６、ｘ＝ｉ〜６（ｍは偶数）、或いは
Ｘ−！！ｌ！−Ｌ！−〜６（ｍは奇数）、ｙ−０〜１）
なる構造から成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）
が多くとも１個で、その曲の基を含まない可溶性且つ容
易に重合可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１
種以上の合計を総重量の１０〜３０係含む。
４ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及びＣ，Ｈ，
Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式１式％ ｎ＝ｏ〜６、ｘ−７〜６（ｍは偶数）、或いはＸ−！！
！−ｔｈＬ〜６（ｍは奇数）、ｙ−０〜１）な２ る構造から成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が
多くとも１個で、その他の基を含まない可溶性、且つ容
易に重合可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１
種以上の合計を総重量の１０〜３０係を含み、更にフル
オロ錯塩を総重量の０１〜５％含む。
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及びＣ，Ｈ，
Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式１式％ ｎ＝ｏ〜６、ｘ−７〜６（ｍは偶数）、或いはＸ−！！
！−ｔｈＬ〜６（ｍは奇数）、ｙ−０〜１）な２ る構造から成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が
多くとも１個で、その他の基を含まない可溶性、且つ容
易に重合可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１
種以上の合計を総重量の１０〜３０係を含み、更にフル
オロ錯塩を総重量の０１〜５％含む。
５ アクリル酸 マレイン酸共重合体４５〜５５％水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及び酒石酸の
合計量を総重量の１０〜３０係含む。
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及び酒石酸の
合計量を総重量の１０〜３０係含む。
６ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５％水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及び酒石酸の
合計量を総重量の１０〜３０係を含み、更にフルオロ錯
塩を総重量の０．１〜５係含む。
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及び酒石酸の
合計量を総重量の１０〜３０係を含み、更にフルオロ錯
塩を総重量の０．１〜５係含む。
７ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５％水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸及び
Ｃ，Ｈ，０，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨
格炭素に直結する一般式 ％式％ ｎ−０〜６、ｘ−）〜６（ｍは偶数）、或いはｘ ＝
！！ＬＥ” 〜６ （ｍは奇数）、ｙ−０〜１）なる構
造から成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多く
とも１個で、その他の基を含まない可溶性、且つ容易に
重合可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１種以
上の合計を総重量の１０〜３０係含む。
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸及び
Ｃ，Ｈ，０，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨
格炭素に直結する一般式 ％式％ ｎ−０〜６、ｘ−）〜６（ｍは偶数）、或いはｘ ＝
！！ＬＥ” 〜６ （ｍは奇数）、ｙ−０〜１）なる構
造から成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多く
とも１個で、その他の基を含まない可溶性、且つ容易に
重合可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１種以
上の合計を総重量の１０〜３０係含む。
８ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸及び
Ｃ，Ｈ，Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨
格炭素に直結する一般式 ％式％ ｎ＝０ ６、ｘ＝−ｚ ６（ｍは偶数）、或いはＸ＝
凪辻ユ〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）なる構造から成
り、骨格内のメチレン基（−ｃｉ−＋２−）が多くとも
１個で、その池の基を含まない可溶性、且つ容易に重合
可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１種以上の
合計を総重量の１０〜３０％を含み、更にフルオロ錯塩
を総重量の０．１〜５％含む。
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸及び
Ｃ，Ｈ，Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨
格炭素に直結する一般式 ％式％ ｎ＝０ ６、ｘ＝−ｚ ６（ｍは偶数）、或いはＸ＝
凪辻ユ〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）なる構造から成
り、骨格内のメチレン基（−ｃｉ−＋２−）が多くとも
１個で、その池の基を含まない可溶性、且つ容易に重合
可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１種以上の
合計を総重量の１０〜３０％を含み、更にフルオロ錯塩
を総重量の０．１〜５％含む。
硬化液と混合練和せしめて、歯科用セメントとして使用
する方法を採っても差支えない。
する方法を採っても差支えない。
同様にアクリル酸・マレイン酸共重合体、テトラヒドロ
フランテトラカルボン酸、酒石酸、既述の特定有機カル
ボン酸などもその全部または一部を粉末成分として使用
することも可能である。
フランテトラカルボン酸、酒石酸、既述の特定有機カル
ボン酸などもその全部または一部を粉末成分として使用
することも可能である。
グラフアイオノマーセメントはフルオロアルミノシリケ
ートガラスを粉末成分として使用しており、共重合体溶
液と混合混和せしめたセメント泥を歯牙組織に接触せし
める際には初期に象牙質内に相当量のフッ素分が移行す
ることが確認されており、初期う触防止に有効であるが
、２等フルオロ錯塩の添加はこの効果を更に助長せしめ
得るものである。
ートガラスを粉末成分として使用しており、共重合体溶
液と混合混和せしめたセメント泥を歯牙組織に接触せし
める際には初期に象牙質内に相当量のフッ素分が移行す
ることが確認されており、初期う触防止に有効であるが
、２等フルオロ錯塩の添加はこの効果を更に助長せしめ
得るものである。
以下実施例、比較例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例１〜８ 比較例１〜３
本発明に用いられる歯科用セメント硬化液は所定濃度の
アクリル酸、マレイン酸共重合体の水溶液に所定重量の
テトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸、フルオ
ロ錯塩、既述の特定有機カルボン酸などを適宜加え、よ
く振盪して密栓し、３〜５日間、恒温室に放置して無色
透明に溶解せしめることにより本発明硬化液を作製した
。
アクリル酸、マレイン酸共重合体の水溶液に所定重量の
テトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸、フルオ
ロ錯塩、既述の特定有機カルボン酸などを適宜加え、よ
く振盪して密栓し、３〜５日間、恒温室に放置して無色
透明に溶解せしめることにより本発明硬化液を作製した
。
また比較例として、同様にして表−１に示した組成の硬
化液を作製した。
化液を作製した。
表中（）内はアクリル酸・マレイン酸共重合体の平均分
子量を示す。
子量を示す。
但し、この平均分子量は前述した方法によって算出した
ものである。
ものである。
この様にして得られた硬化液１．０ｇと次に示した歯科
用セメント粉末１．４ｇとを約３０秒間練和し、その硬
化時間２４時間後の耐圧強度および溶解度をＪＩＳ Ｔ
６６０２に規定された方法によって測定した。
用セメント粉末１．４ｇとを約３０秒間練和し、その硬
化時間２４時間後の耐圧強度および溶解度をＪＩＳ Ｔ
６６０２に規定された方法によって測定した。
歯科用セメント粉末：面至歯科工業■製、商品名、ニュ
ールーシレツクス（この粉末はケイ砂４０係、アルミナ
２６係、フッ化ンーダ１２係、炭酸石灰１５％及びリン
酸石灰７係より成る原料を約１３００℃で熱処理するこ
とによって得られる。
ールーシレツクス（この粉末はケイ砂４０係、アルミナ
２６係、フッ化ンーダ１２係、炭酸石灰１５％及びリン
酸石灰７係より成る原料を約１３００℃で熱処理するこ
とによって得られる。
）結果は表−２に示した。
なおリン酸亜鉛セメントに関するＪＩＳ Ｔ６６０２
の規格を併記した。
の規格を併記した。
この試験結果から見れば本発明による実施例は硬化時間
は５〜６分の範囲にあり、臨床上量も適当とされるもの
であり、更に耐圧強度はリン酸亜鉛セメントのＪＩＳ規
格値の２倍以上を示している。
は５〜６分の範囲にあり、臨床上量も適当とされるもの
であり、更に耐圧強度はリン酸亜鉛セメントのＪＩＳ規
格値の２倍以上を示している。
一般にグラスアイオノマーセメントの溶解度はリン酸亜
鉛セメントに比べて可成り太きいが、本発明の硬化液は
著しい改善が認められた。
鉛セメントに比べて可成り太きいが、本発明の硬化液は
著しい改善が認められた。
比較例と比べてもテトラヒドロフランテトラカルボン酸
の添加の効果の著しいことが判る。
の添加の効果の著しいことが判る。
また、実施例１，４で用いた硬化液１．０ｇと前記の歯
科用セメント粉末２．２ｇを３０秒間練和し、その硬化
時間２４時間後の耐圧強度、及び７日後の溶解度をＪＩ
Ｓ Ｔ６６０３に規定された方法により測定した結果
を表−３に示した。
科用セメント粉末２．２ｇを３０秒間練和し、その硬化
時間２４時間後の耐圧強度、及び７日後の溶解度をＪＩ
Ｓ Ｔ６６０３に規定された方法により測定した結果
を表−３に示した。
なお、比較例３としてＷ社のケイ酸セメントの試験結果
及びケイ酸セメントに関するＪＩＳ Ｔ６６０３の規格
を併記した。
及びケイ酸セメントに関するＪＩＳ Ｔ６６０３の規格
を併記した。
何れもセメント粉末量の増加に伴ない耐圧強度は著しく
増加している。
増加している。
更に比較例と比べても溶解が少なく操作性に優れ、充填
用としても極めて優れた材料である。
用としても極めて優れた材料である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係の水
溶液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸を総重量の
１０〜３０チ含ませたことを特徴とする歯科用セメント
硬化液。 ２ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係の水
溶液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸を総重量の
１０〜３０係及びフルオロ錯塩の１種以上を総重量の０
．１〜５係含ませたことを特徴とする歯科用セメント硬
化液。 ３ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及びＣ，Ｈ，
Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式 １式％ ｎ−０〜６、ｘ ＝−ｚ〜６ （ｍは偶数）、或いはｍ
＋１〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）なる構造から成り
、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多くとも１個で
、その他の基を含まない可溶性且つ容易に重合可能な二
重結合を含まない有機カルボン酸の１種以上の合計を総
重量の１０〜３０％含むことを特徴とする歯科用セメン
ト硬化液。 ４ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５％水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及びＣ，Ｈ，
Ｏ，のみから成る化合物でカルボキシル基が骨格炭素に
直結する 一般式 １式％（） ｎ−０〜６、Ｘ＝ヲ〜６（ｍは偶数）、或いはｍ＋１ Ｘ＝ ２〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ−１）なる構造から
成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多くとも１
個で、その他の基を含まない可溶性、且つ容易に重合可
能な二重結合を含まない有機カルボン酸の工種以上の合
計を総重量の１０〜３０％を含み、更にフルオロ錯塩を
総重量の０．１〜５％含むことを特徴とする歯科用セメ
ント硬化液。 ５ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及び酒石酸の
合計量を総重量の１０〜３０％含むことを特徴とする歯
科用セメント硬化液。 ６ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸及び酒石酸の
合計量を総重量の１０〜３０％を含み、更にフルオロ錯
塩を総重量の０．１〜５％含むことを特徴とする歯科用
セメント硬化液。 ７ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸及び
Ｃ，Ｈ，Ｏ，のみからなる化合物でカルボキシル基が骨
格炭素に直結する 一般式 （鼓に、ｍ 、 ｎ 、 ｘ 、 ｙは整数、ｍ−１〜
６、ｎ−０〜６、Ｘ−７〜６（ｍは偶数）、或いはｍ
＋ １ Ｘ−一、−〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）なる構造か
ら成り、骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多くとも
１個で、その他の基を含まない可溶性、且つ容易に重合
可能な二重結合を含まない有機カルボン酸の１種以上の
合計を総重量の１０〜３０係含むことを特徴とする歯科
用セメント硬化液。 ８ アクリル酸・マレイン酸共重合体４５〜５５係水溶
液にテトラヒドロフランテトラカルボン酸、酒石酸及び
Ｃ，Ｈ，Ｏ，のみからなる化合物でカルボキシル基が骨
格炭素に直結する 一般式 ％式％ ｎ＝０〜６、ｘ＝省〜６（ｍは偶数）、或いはｍ ＋
１〜６（ｍは奇数）、ｙ＝ｏ〜１）なる構造から成り、
骨格内のメチレン基（−ＣＨ２−）が多くとも１個で、
その他の基を含まない可溶性、且つ容易に重合可能な二
重結合を含まない有機カルボン酸の１種以上の合計を総
重量の１０〜３０％含み、更にフルオロ錯塩を総重量の
０．１〜５％含むことを特徴とする歯科用セメント硬化
液。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55074409A JPS5923285B2 (ja) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液 |
| US06/263,724 US4374936A (en) | 1980-06-04 | 1981-05-14 | Liquid of acrylic copolymer and tetrahydrofurantetracarboxylic acid for setting dental cements |
| DE19813122068 DE3122068A1 (de) | 1980-06-04 | 1981-06-03 | Fluessigkeit mit einem gehalt an acrylsaeurecopolymer und tetrahydrofurantetracarbonsaeure zum haerten von dentalzementen |
| GB8117176A GB2076847B (en) | 1980-06-04 | 1981-06-04 | Liquid of acrylic copolymer and tetrahydrofurantetra-carboxylic acid for setting dental cements |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55074409A JPS5923285B2 (ja) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572211A JPS572211A (en) | 1982-01-07 |
| JPS5923285B2 true JPS5923285B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=13546358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55074409A Expired JPS5923285B2 (ja) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4374936A (ja) |
| JP (1) | JPS5923285B2 (ja) |
| DE (1) | DE3122068A1 (ja) |
| GB (1) | GB2076847B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0275980U (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-11 | ||
| JPH0417538A (ja) * | 1990-05-08 | 1992-01-22 | Brother Ind Ltd | モータ固定子構造 |
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| DE4024322A1 (de) * | 1990-07-31 | 1992-02-06 | Thera Ges Fuer Patente | Verformbare masse und deren verwendung als fuellmaterial fuer zahnwurzelkanaele |
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| US5369142A (en) * | 1993-01-15 | 1994-11-29 | The Ohio State University | Water soluble polymers containing amino acid residues for dental restoratives |
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| JP2000053518A (ja) | 1998-08-11 | 2000-02-22 | Gc Corp | 歯科用セメント組成物 |
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| EP2444053B1 (en) | 2010-10-19 | 2020-05-06 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental cement composition |
| EP2444052A1 (en) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
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-
1980
- 1980-06-04 JP JP55074409A patent/JPS5923285B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-05-14 US US06/263,724 patent/US4374936A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-06-03 DE DE19813122068 patent/DE3122068A1/de active Granted
- 1981-06-04 GB GB8117176A patent/GB2076847B/en not_active Expired
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| GB2076847A (en) | 1981-12-09 |
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| US4374936A (en) | 1983-02-22 |
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