JPS5924151B2 - ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 - Google Patents
ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法Info
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- JPS5924151B2 JPS5924151B2 JP1275875A JP1275875A JPS5924151B2 JP S5924151 B2 JPS5924151 B2 JP S5924151B2 JP 1275875 A JP1275875 A JP 1275875A JP 1275875 A JP1275875 A JP 1275875A JP S5924151 B2 JPS5924151 B2 JP S5924151B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または異なつて、水素、
低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ３は水素、ハロ
ゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ４は低
級アルキルを、Ｒ５は低級アルキル、シクロアルキル、
ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキルを、Ｒ６は
水素または低級アルキルを示す。
低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ３は水素、ハロ
ゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ４は低
級アルキルを、Ｒ５は低級アルキル、シクロアルキル、
ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキルを、Ｒ６は
水素または低級アルキルを示す。
〕。で表わされる新規なジヒドロベンゾフラン誘導体お
よびそれらの薬学的に許容される酸付加塩の製造法に関
する。
よびそれらの薬学的に許容される酸付加塩の製造法に関
する。
上記の一般式〔１〕における記号の定義において、より
具体的に説明すると、低級アルキルとはメチル、エチル
、フ釘ピル、イソプロビル、ブチル、第二ブチル、第三
ブチルなどを、ハロアルキルとはクロルメチル、ブロム
メチルなどを、ハロゲンとは塩素、臭素などを、低級ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシなどを、シクロアルキ
ルとはシクロヘキシルなどを、ヒドロキシ低級アルキル
とはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、１・１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチルなどを、アルアルキル
とはフエニルエチル、３・４−ジメトキシフエニルエチ
ル、ペンジルなどを、それぞれ示す。
具体的に説明すると、低級アルキルとはメチル、エチル
、フ釘ピル、イソプロビル、ブチル、第二ブチル、第三
ブチルなどを、ハロアルキルとはクロルメチル、ブロム
メチルなどを、ハロゲンとは塩素、臭素などを、低級ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシなどを、シクロアルキ
ルとはシクロヘキシルなどを、ヒドロキシ低級アルキル
とはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、１・１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチルなどを、アルアルキル
とはフエニルエチル、３・４−ジメトキシフエニルエチ
ル、ペンジルなどを、それぞれ示す。
ペルキー特許第６３３９７３号には、β−アドレナリン
作働神経遮断作用を有し、冠動脈疾患の治療または予防
に有用な、式などの化合物が開示されている。
作働神経遮断作用を有し、冠動脈疾患の治療または予防
に有用な、式などの化合物が開示されている。
本発明者らは、本系統の誘導体をさらに検討したところ
、ジヒドロベンゾフラン核に結合している側鎖の２〜ア
ミノ−１−ヒドロキシエチル基の２位にアルキル基を導
入することにより、前記のペルキー特許に記載の化合物
にはみられない血圧降下作用を選択的に発現させること
を見出し、本発明を完成した。
、ジヒドロベンゾフラン核に結合している側鎖の２〜ア
ミノ−１−ヒドロキシエチル基の２位にアルキル基を導
入することにより、前記のペルキー特許に記載の化合物
にはみられない血圧降下作用を選択的に発現させること
を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、自然発生高血圧ラツトおよび腎性
高血圧ラツトに対する降圧効果を有し、高血圧症治療剤
およびそれの中間体として有用な、一般式〔１〕の化合
物およびその酸付加塩を提供することにある。
高血圧ラツトに対する降圧効果を有し、高血圧症治療剤
およびそれの中間体として有用な、一般式〔１〕の化合
物およびその酸付加塩を提供することにある。
一般式〔１〕の化合物は、本発明方法に従つて、次の１
〜３の方法で製造することができる。
〜３の方法で製造することができる。
１一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物を還元する方法。
この還元は、（ａ）接触水素添加、すなわち白金、パラ
ジウム炭素、ラネーニツケルなどの触媒の存在下、メタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの溶媒中、常圧ある ：いは加圧下に、室温あるい
は加熱下に水素添加することにより、あるいは（ｂ）錯
金属水素化物、たとえば水素化ホウ素ナトリウムを用い
て、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなど
の溶媒中、Ｏ〜２５℃で処理することにより ！実施さ
れうる。
ジウム炭素、ラネーニツケルなどの触媒の存在下、メタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの溶媒中、常圧ある ：いは加圧下に、室温あるい
は加熱下に水素添加することにより、あるいは（ｂ）錯
金属水素化物、たとえば水素化ホウ素ナトリウムを用い
て、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなど
の溶媒中、Ｏ〜２５℃で処理することにより ！実施さ
れうる。
２一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物と、一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕
で表わされるアミンとを反応させる方法。
この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流下に実施される。
の還流下に実施される。
溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が有利に用いられる。なかでも、
エタノール中、１〜１０時間還流加熱するのが好ましい
実施方法である。３一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同義を、Ｘは・
・ロゲン（塩素、臭素など）を示す。
れるが、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が有利に用いられる。なかでも、
エタノール中、１〜１０時間還流加熱するのが好ましい
実施方法である。３一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同義を、Ｘは・
・ロゲン（塩素、臭素など）を示す。
〕で表わされる化合物と、一般式〔式中各記号は前記と
同義である。
同義である。
〕で表わされるアミンとを反応させる方法。
この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流温度付近に加熱することにより行われる。
の還流温度付近に加熱することにより行われる。
溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノールなどのアルコール系溶媒が好適である。ま
たこの反応は、脱酸剤を兼ねさせて一般式〔〕のアミン
を過剰に用いるか、あるいは脱酸剤としての炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、苛性カリ、苛性ソーダなどの無機
塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基の存在下に行なわれる。方法１〜３における原料化
合物〔〕、〔〕および〔Ｖ〕は次の方法で調製すること
ができる。
れるが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノールなどのアルコール系溶媒が好適である。ま
たこの反応は、脱酸剤を兼ねさせて一般式〔〕のアミン
を過剰に用いるか、あるいは脱酸剤としての炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、苛性カリ、苛性ソーダなどの無機
塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基の存在下に行なわれる。方法１〜３における原料化
合物〔〕、〔〕および〔Ｖ〕は次の方法で調製すること
ができる。
（１） 一般式〔〕の化合物の調製方法〔式中各記号は
前記と同義である。
前記と同義である。
〕この反応は、適当な溶媒、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサンなど中、一般に、溶媒の還流下に行われる。
ノール、イソプロパノール、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサンなど中、一般に、溶媒の還流下に行われる。
（２） 一般式〔Ｖ〕の化合物の調製方法〔式中各記号
は前記と同義である。
は前記と同義である。
〕この反応は、メタノールあるいはテトラヒドロフラン
中、氷冷下に、化合物〔〕を水素化ホウ素ナトリウムで
処理することにより行なわれる。
中、氷冷下に、化合物〔〕を水素化ホウ素ナトリウムで
処理することにより行なわれる。
（３） 一般式〔〕の化合物の調製方法
〔式中各記号は前記と同義である。
〕この反応は、エチルエーテルあるいはテトラヒドロフ
ラン中、苛性カリあるいは苛性ソーダの存在下に、溶媒
の還流下に行われる。
ラン中、苛性カリあるいは苛性ソーダの存在下に、溶媒
の還流下に行われる。
一般式〔Ｉ〕は、可能なすべての立体異性体、およびそ
の混合物を含むものとする。
の混合物を含むものとする。
一般式〔Ｉ〕の化合物はその分子内に少くとも２個の不
斉中心を有する。従つて、その誘導体はラセミ混合物で
あり、少くとも２個のジアステレオイソマ一の形で存在
する。これらのラセミジアステレオアイソマ一は必要に
応じて、例えば分別結晶により相互に分離することが出
来る。上記方法で製造された一般式〔Ｉ〕で表わされる
ジヒドロベンゾフラン誘導体は、薬学的に許容される酸
付加塩を通常の方法で製造することが出来る。酸付加塩
を製造するための酸としては、塩酸、硫酸、臭化水素酸
などの無機酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸など
の有機酸から適時選択することが出来る。次に本発明を
実施例をあげて具体的に説明する。
斉中心を有する。従つて、その誘導体はラセミ混合物で
あり、少くとも２個のジアステレオイソマ一の形で存在
する。これらのラセミジアステレオアイソマ一は必要に
応じて、例えば分別結晶により相互に分離することが出
来る。上記方法で製造された一般式〔Ｉ〕で表わされる
ジヒドロベンゾフラン誘導体は、薬学的に許容される酸
付加塩を通常の方法で製造することが出来る。酸付加塩
を製造するための酸としては、塩酸、硫酸、臭化水素酸
などの無機酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸など
の有機酸から適時選択することが出来る。次に本発明を
実施例をあげて具体的に説明する。
実施例 １２・３−ジヒトロー２−メチル− ５ −（
α−ブロムプロピオニル）ベンゾフラン６．１ｙと第三
級ブチルアミン７ｙをベンゼン５０ｍ１とメタノール１
０ｍ１からなる溶媒中に加え、水浴上１０時間還流する
。
α−ブロムプロピオニル）ベンゾフラン６．１ｙと第三
級ブチルアミン７ｙをベンゼン５０ｍ１とメタノール１
０ｍ１からなる溶媒中に加え、水浴上１０時間還流する
。
減圧下溶媒を留去し、酢酸エチル１００ｍ１で抽出、水
洗後、減圧下に濃縮すると油状物として、２・３−ジヒ
トロー２−メチル−５−（α一第三級ブチルアミノプロ
ピオニル）ベンゾフランが得られる。これをメタノール
１００ｍ１に溶解し、氷冷下水素化硼素ナトリウム２．
５Ｖを用いて還元し、一夜放置後、減圧下に濃縮、水を
加えたのち、酢酸エチル１００ｍ１を用いて抽出、水洗
、硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、減圧下に濃縮してき
た油状物に３０％塩酸−イソプロパノールを加えて塩酸
塩とし、粗製物４．７７をえる。これをエタノールとイ
ソプロビルエーテルとの混合溶媒より再結晶すると、融
点２１１−２１２℃の１一（２・３−ジヒトロー２−メ
チルベンゾフラン−５−イル）−２一第三級ブチルアミ
ノ−１−プロパノール・塩酸塩がえられる。実施例 ２ １−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−１・２−エポキシプロパン２．０７とブチル
アミン１７をエタノール５０ｍ１中に加え、水浴上５時
間還流する。
洗後、減圧下に濃縮すると油状物として、２・３−ジヒ
トロー２−メチル−５−（α一第三級ブチルアミノプロ
ピオニル）ベンゾフランが得られる。これをメタノール
１００ｍ１に溶解し、氷冷下水素化硼素ナトリウム２．
５Ｖを用いて還元し、一夜放置後、減圧下に濃縮、水を
加えたのち、酢酸エチル１００ｍ１を用いて抽出、水洗
、硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、減圧下に濃縮してき
た油状物に３０％塩酸−イソプロパノールを加えて塩酸
塩とし、粗製物４．７７をえる。これをエタノールとイ
ソプロビルエーテルとの混合溶媒より再結晶すると、融
点２１１−２１２℃の１一（２・３−ジヒトロー２−メ
チルベンゾフラン−５−イル）−２一第三級ブチルアミ
ノ−１−プロパノール・塩酸塩がえられる。実施例 ２ １−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−１・２−エポキシプロパン２．０７とブチル
アミン１７をエタノール５０ｍ１中に加え、水浴上５時
間還流する。
減圧下に濃縮し、酢酸エチル５０ｍ１で抽出、水洗、硫
酸マグネシウムで脱水乾燥し、減圧下に濃縮し、３０％
塩酸一イソプロパノールを加えて塩酸塩とし、酢酸エチ
ルと石油エーテルとの混合溶媒から再結晶すると、無色
針状結晶である融点１５０−１５３℃の１（２・３−ジ
ヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−ブ
チルアミノ−１−プロパノール塩酸塩０．６７をえる。
出発物質である１−（２・３−ジヒトロー２メチルベン
ゾフラン−５−イル）−１・２−エポキシプロパンは、
次の方法で合成した。
酸マグネシウムで脱水乾燥し、減圧下に濃縮し、３０％
塩酸一イソプロパノールを加えて塩酸塩とし、酢酸エチ
ルと石油エーテルとの混合溶媒から再結晶すると、無色
針状結晶である融点１５０−１５３℃の１（２・３−ジ
ヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−ブ
チルアミノ−１−プロパノール塩酸塩０．６７をえる。
出発物質である１−（２・３−ジヒトロー２メチルベン
ゾフラン−５−イル）−１・２−エポキシプロパンは、
次の方法で合成した。
即ち２・３−ジヒトロー２−メチル−５−（α−ブロム
プロピオニル）ベンゾフラン１６７をメタノール１００
ｍ１とテトラヒドロフラン５０ｍ１からなる溶媒中に加
え、氷冷下−２〜−５℃で水素化硼素ナトリウム４．０
ｔを加え、更に３０分攪拌後、減圧下に濃縮し、水を加
えたのち、ベンゼン２００ｍ１で抽出、水洗、硫酸マグ
ネシウムで脱水乾燥後、減圧下に濃縮し、油状物の粗製
１−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）２−ブロム−１−プロパノール１５ｙをえる。
これをエチルエーテル１００ｍ１中に溶解し、苛性カリ
６７を加えて６時間還流し、放冷後、▲過、▲液を濃縮
すると目的物である粗製のエポキシ化合物１２．５７を
える。実施例 ３ １−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−２−クロル−１−プロパノール２．３７、ジ
ブチルアミン２，７ｙをエタノール３５ｄに溶かし、水
浴上８時間、還流加熱する。
プロピオニル）ベンゾフラン１６７をメタノール１００
ｍ１とテトラヒドロフラン５０ｍ１からなる溶媒中に加
え、氷冷下−２〜−５℃で水素化硼素ナトリウム４．０
ｔを加え、更に３０分攪拌後、減圧下に濃縮し、水を加
えたのち、ベンゼン２００ｍ１で抽出、水洗、硫酸マグ
ネシウムで脱水乾燥後、減圧下に濃縮し、油状物の粗製
１−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）２−ブロム−１−プロパノール１５ｙをえる。
これをエチルエーテル１００ｍ１中に溶解し、苛性カリ
６７を加えて６時間還流し、放冷後、▲過、▲液を濃縮
すると目的物である粗製のエポキシ化合物１２．５７を
える。実施例 ３ １−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−２−クロル−１−プロパノール２．３７、ジ
ブチルアミン２，７ｙをエタノール３５ｄに溶かし、水
浴上８時間、還流加熱する。
のちエタノールを減圧下に留去し、残留物をベンゼン７
０ｍ１に溶かし、水洗後、１０％塩酸水にて２回抽出す
る。水層を、苛性ソーダにてアルカリ性して、遊離せる
油状物をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を炭酸カリウム
で乾燥後ベンゼンを減圧留去すると、油状の１−（２・
３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−
２−ジブチルアミノ−１−プロパノール２．５ｙを得る
。この油状物をクロロホルムに溶かし、冷却下に乾燥塩
酸ガスを通入させた後、クロロホルムを留去すると、１
−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−２−ジブチルアミノ−１−プロパノール塩酸塩
が得られる。酢酸エチルから再結晶して融点１４３−１
４５℃を示す無色の結晶２．０７を得る。以下同様の方
法を用いて、たとえば次の化合物が製造される。
０ｍ１に溶かし、水洗後、１０％塩酸水にて２回抽出す
る。水層を、苛性ソーダにてアルカリ性して、遊離せる
油状物をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を炭酸カリウム
で乾燥後ベンゼンを減圧留去すると、油状の１−（２・
３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−
２−ジブチルアミノ−１−プロパノール２．５ｙを得る
。この油状物をクロロホルムに溶かし、冷却下に乾燥塩
酸ガスを通入させた後、クロロホルムを留去すると、１
−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−２−ジブチルアミノ−１−プロパノール塩酸塩
が得られる。酢酸エチルから再結晶して融点１４３−１
４５℃を示す無色の結晶２．０７を得る。以下同様の方
法を用いて、たとえば次の化合物が製造される。
◎１−（２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−
５−イル）−２−イソプロピルアミノ−１−プロパノー
ル・塩酸塩 融点２１２．５℃◎１−〔２・３−ジヒト
ロー２−（ブロムメチル）ベンゾフラン−５−イル〕−
２−フエネチルアミノ一１−プロパノール・塩酸塩 融
点１９８一１９８．５℃◎１−（２・３−ジヒトロー２
−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−（１・１−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−プロパノ
ール・塩酸塩 融点２０５℃◎１−（２・３−ジヒトロ
ー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−シクロヘ
キシルアミノ−１−プロパノール・塩酸塩・１／４水和
物融点２１２℃◎１−（２・３−ジヒトロー２−メチル
ベンゾフラン−５−イル）−２−フエネチルアミノ一１
プロパノール・塩酸塩 融点１９０℃◎１−（２・３−
ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−
〔２−（３・４−ジメトキシフエニル）エチル〕アミノ
−１−プロパノール・塩酸塩 融点１７３゜Ｃ◎１−（
２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル
）−２一第三級ブチルアミノ一１−ブタノール・塩酸塩
融点２１５℃◎１−（２・３−ジヒトロー２・２−ジ
メチルベンゾフラン−５−イル）−２−〔２−〔３・４
ジメトキシフエニル）エチル〕アミノ−１プロパノール
・塩酸塩 融点１７６−１７７゜Ｃ◎１−（２・３−ジ
ヒドローJメ[クロル一２−メチルベンゾフラン−５−イ
ル）−２一第三級ブチルアミノ−１−プロパノール・塩
酸塩 融点２５０〜２５１−Ｃ◎１−（２・３−ジヒト
ロー２・７ージメチルベンゾフラン一５−イル）−２一
第三級ブチルアミノ−１−プロパノール・塩酸塩 融点
２３０〜２３１℃◎１−（２・３−ジヒトロー２・７ー
ジメチルベンゾフラン一５−イル）−２−ベンジルアミ
ノー１−プロパノール・塩酸塩 融点２１０〜２１１プ
Ｃ◎１−（２・３−ジヒドローJメ[メトキシベンゾフラ
ン一５−イル）−２−イソプロピルアミノー１−プロパ
ノール 融点１２７〜１２９℃◎１−（２・３−ジヒド
ローJメ[クロル一２−メチルベンゾフラン−５−イル）
−２−（３−フエニルプロピルアミノ）−１−プロパノ
ール融点２０２〜２０５℃◎１−（２・３−ジヒドロー
Jメ[メトキシベンゾフラン一５−イル）−２一第三級ブ
チルアミノ１−プロパノール・修酸塩 融点２１１〜２
１４℃
５−イル）−２−イソプロピルアミノ−１−プロパノー
ル・塩酸塩 融点２１２．５℃◎１−〔２・３−ジヒト
ロー２−（ブロムメチル）ベンゾフラン−５−イル〕−
２−フエネチルアミノ一１−プロパノール・塩酸塩 融
点１９８一１９８．５℃◎１−（２・３−ジヒトロー２
−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−（１・１−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−プロパノ
ール・塩酸塩 融点２０５℃◎１−（２・３−ジヒトロ
ー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−シクロヘ
キシルアミノ−１−プロパノール・塩酸塩・１／４水和
物融点２１２℃◎１−（２・３−ジヒトロー２−メチル
ベンゾフラン−５−イル）−２−フエネチルアミノ一１
プロパノール・塩酸塩 融点１９０℃◎１−（２・３−
ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−
〔２−（３・４−ジメトキシフエニル）エチル〕アミノ
−１−プロパノール・塩酸塩 融点１７３゜Ｃ◎１−（
２・３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル
）−２一第三級ブチルアミノ一１−ブタノール・塩酸塩
融点２１５℃◎１−（２・３−ジヒトロー２・２−ジ
メチルベンゾフラン−５−イル）−２−〔２−〔３・４
ジメトキシフエニル）エチル〕アミノ−１プロパノール
・塩酸塩 融点１７６−１７７゜Ｃ◎１−（２・３−ジ
ヒドローJメ[クロル一２−メチルベンゾフラン−５−イ
ル）−２一第三級ブチルアミノ−１−プロパノール・塩
酸塩 融点２５０〜２５１−Ｃ◎１−（２・３−ジヒト
ロー２・７ージメチルベンゾフラン一５−イル）−２一
第三級ブチルアミノ−１−プロパノール・塩酸塩 融点
２３０〜２３１℃◎１−（２・３−ジヒトロー２・７ー
ジメチルベンゾフラン一５−イル）−２−ベンジルアミ
ノー１−プロパノール・塩酸塩 融点２１０〜２１１プ
Ｃ◎１−（２・３−ジヒドローJメ[メトキシベンゾフラ
ン一５−イル）−２−イソプロピルアミノー１−プロパ
ノール 融点１２７〜１２９℃◎１−（２・３−ジヒド
ローJメ[クロル一２−メチルベンゾフラン−５−イル）
−２−（３−フエニルプロピルアミノ）−１−プロパノ
ール融点２０２〜２０５℃◎１−（２・３−ジヒドロー
Jメ[メトキシベンゾフラン一５−イル）−２一第三級ブ
チルアミノ１−プロパノール・修酸塩 融点２１１〜２
１４℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を還元反応に付すことを特徴とする
、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジヒドロベンゾフラン誘導体またはそれら
の薬学的に許容される酸付加塩の製造法。 〔上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ＾３は水素
、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ
＾４は低級アルキルを、Ｒ＾５は低級アルキル、シクロ
アルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキル
を、Ｒ＾６は水素または低級アルキルを示す。〕。２
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジヒドロベンゾフラン誘導体またはそれら
の薬学的に許容される酸付加塩の製造法。 〔上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ＾３は水素
、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ
＾４は低級アルキルを、Ｒ＾５は低級アルキル、シクロ
アルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキル
を、Ｒ＾６は水素または低級アルキルを示す。〕。３
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジヒドロベンゾフラン誘導体またはそれら
の薬学的に許容される酸付加塩の製造法。 〔上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ＾３は水素
、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ
＾４は低級アルキルを、Ｒ＾５は低級アルキル、シクロ
アルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキル
を、Ｒ＾６は水素または低級アルキルを、Ｘはハロゲン
を示す。〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275875A JPS5924151B2 (ja) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275875A JPS5924151B2 (ja) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5188956A JPS5188956A (ja) | 1976-08-04 |
| JPS5924151B2 true JPS5924151B2 (ja) | 1984-06-07 |
Family
ID=11814296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1275875A Expired JPS5924151B2 (ja) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924151B2 (ja) |
-
1975
- 1975-01-29 JP JP1275875A patent/JPS5924151B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5188956A (ja) | 1976-08-04 |
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