JPS5926574A - 多官能性アジリジンで被覆された芳香族アミド繊維 - Google Patents
多官能性アジリジンで被覆された芳香族アミド繊維Info
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- D06M13/48—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing the ethylene imine ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は強化複合体構造物において、芳ＦＦ ｈｓアミ
ド （ａｒａｍｉｄ） 、好ましくはポリ（ｐ−フェニ
レンテレフタルアミド）繊維の重合体マトリックスに対
する接着力を改良する方法に関する。このような改良方
法で得られる特徴は居間の剪断力が増加することにより
示される。 繊維で補強した複合体の工業的重要性は久しい以１１ｆ
１かも認められていた。不飽和ポリエステル及びエポキ
シ樹脂のような熱硬化樹脂、及びナイロン及びポリカー
ボネートのような熱Ｏｆ塑性樹脂は共に補強複合体のマ
トリックス材料として一ＩＩ業的に使用されている。カ
ラスυＶｔ．炭素繊維及び硼素繊維は公知の補強材料で
ある。或種の補強用を桟部とマトリックス東合体との間
の接着は優れているが，他のＭ１合せの場合にはいわゆ
るカップ、リング剤を用いて補強により得られる強１＆
を最大値に近づける必要がある。この技術は極めて特殊
なものであり、任７（！，の特定の繊ＭＥと特定のマト
リックスとの間の接着を改善するのにとの材料が適して
いるかは予ｈ］１１できない。例えば、或種のシランを
用いてガラスｔｋＸ ｍｌとエポキシ樹脂とをカップリ
ングさせることができるが、）Ｋ Ｍ 繊％ｔとフェノ
ール樹脂をカップリングさせるにはシランは適当ではな
い。また或種のカンプリング剤はコストが高く，発カン
性に！間があるために不適当である。 Ｌ銭％ｔとマトリ・ンクスとの間の接着を増強するため
に繊維の表面処理を用いることもできる。 比軸的最近になって新規高強１１ｖ芳香族アミド繊Ｍ［
であるポリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）が市販
されるようになり、補強かその主な最終用途のー・つに
なってきた。この繊維はタイヤ、−ルト及びプラスチ、
クスの補強に広く用いられている。この新規を五＋を維
と不飽和ポリエステル・マトリックスとの接着を＆Ｎす
る目的で多くのカップリング剤が試みられてきたが，あ
まり成功していない。特にポリ（ｐ−フェニレンテレフ
タルアミ１）繊維で補強された不飽和ポリエステルの層
間剪断力を改仰することは極めて望ましいことである。 こオしは米国Ｑ．′ｒ３乍第４，３２８，３２４ ’；
’ｔ （第４ Ｉｌｌ ２２〜２５行）に記載されてい
る。木つ’６’Ｊ］はこの間ν（１の解決を目的として
いる。 本発明によれは、式 但し式中Ｙは一〇−Ｃ− 、Ｒ ”は炭本数１〜４のア
ルキルまたはヒドロキシアルキル；Ｒ”及びＲ”は夫々
独立に水よ及びメチルから選ばれる、
：′のアジリジン化
合物で被覆された芳香族アミド繊Ｍ［、特にＩ！Ｉｉワ
°ｄホリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）フィラメ
ントが提供される。また本発明によればこのようなフィ
ラメン！・で補強された不飽イＩ＋ポリエステル複合体
が提供される。 式Ｉの範囲に入る多数の有用な化合物か市販されている
。これらの化合物の中にはトリメチロールプロパン）・
リス［β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］ ペンタエリスリトールトリス ニル）プロピオネート］ トリメチロールプロパントリス［β（Ｎ−２−メチルア
ジリジニル）プロピオネート］ ｔ） Ｃツノ。 か含まれる。 これらの化合物は水溶液から芳香族アミｌ” ｉＡＶ
６ｆｔｌにｈ（Ｄ．すことかｆｌｆましい。従ってこれ
らの化合物はＬ１査コーティング、什−１−ロール争ア
プリケーターまたはメータリングにより施し、フィラメ
ントを乾燥・することにより連呂；フィラメントに被１
￥１することができる。他の方法においては、ステープ
ルまたは＞１１い芳香族アミ）” 繊維はアジリンン化
合物の水溶液で十分に湿ｉ１Ｆ．ｌ した後乾燥するこ
とができる。この化合物は乾燥工程により硬化させるこ
とかできる。必要に１もじ肢ｉνした繊維を最高的１５
０°Ｃまでの温度に加熱することにより（便化を促進さ
せることかできる。肢宜ｌ溶液はこの化合物を約５％の
濃１ａで含むことが好ましいが、１％以ドの１農１片で
使用することもできる。活性成分の１，５加縮Ｉ店はあ
まり千°）２でない。被れ“ｌしたｔｈｅ ＩＩ（に）
、（いて０、１〜
ド （ａｒａｍｉｄ） 、好ましくはポリ（ｐ−フェニ
レンテレフタルアミド）繊維の重合体マトリックスに対
する接着力を改良する方法に関する。このような改良方
法で得られる特徴は居間の剪断力が増加することにより
示される。 繊維で補強した複合体の工業的重要性は久しい以１１ｆ
１かも認められていた。不飽和ポリエステル及びエポキ
シ樹脂のような熱硬化樹脂、及びナイロン及びポリカー
ボネートのような熱Ｏｆ塑性樹脂は共に補強複合体のマ
トリックス材料として一ＩＩ業的に使用されている。カ
ラスυＶｔ．炭素繊維及び硼素繊維は公知の補強材料で
ある。或種の補強用を桟部とマトリックス東合体との間
の接着は優れているが，他のＭ１合せの場合にはいわゆ
るカップ、リング剤を用いて補強により得られる強１＆
を最大値に近づける必要がある。この技術は極めて特殊
なものであり、任７（！，の特定の繊ＭＥと特定のマト
リックスとの間の接着を改善するのにとの材料が適して
いるかは予ｈ］１１できない。例えば、或種のシランを
用いてガラスｔｋＸ ｍｌとエポキシ樹脂とをカップリ
ングさせることができるが、）Ｋ Ｍ 繊％ｔとフェノ
ール樹脂をカップリングさせるにはシランは適当ではな
い。また或種のカンプリング剤はコストが高く，発カン
性に！間があるために不適当である。 Ｌ銭％ｔとマトリ・ンクスとの間の接着を増強するため
に繊維の表面処理を用いることもできる。 比軸的最近になって新規高強１１ｖ芳香族アミド繊Ｍ［
であるポリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）が市販
されるようになり、補強かその主な最終用途のー・つに
なってきた。この繊維はタイヤ、−ルト及びプラスチ、
クスの補強に広く用いられている。この新規を五＋を維
と不飽和ポリエステル・マトリックスとの接着を＆Ｎす
る目的で多くのカップリング剤が試みられてきたが，あ
まり成功していない。特にポリ（ｐ−フェニレンテレフ
タルアミ１）繊維で補強された不飽和ポリエステルの層
間剪断力を改仰することは極めて望ましいことである。 こオしは米国Ｑ．′ｒ３乍第４，３２８，３２４ ’；
’ｔ （第４ Ｉｌｌ ２２〜２５行）に記載されてい
る。木つ’６’Ｊ］はこの間ν（１の解決を目的として
いる。 本発明によれは、式 但し式中Ｙは一〇−Ｃ− 、Ｒ ”は炭本数１〜４のア
ルキルまたはヒドロキシアルキル；Ｒ”及びＲ”は夫々
独立に水よ及びメチルから選ばれる、
：′のアジリジン化
合物で被覆された芳香族アミド繊Ｍ［、特にＩ！Ｉｉワ
°ｄホリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）フィラメ
ントが提供される。また本発明によればこのようなフィ
ラメン！・で補強された不飽イＩ＋ポリエステル複合体
が提供される。 式Ｉの範囲に入る多数の有用な化合物か市販されている
。これらの化合物の中にはトリメチロールプロパン）・
リス［β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］ ペンタエリスリトールトリス ニル）プロピオネート］ トリメチロールプロパントリス［β（Ｎ−２−メチルア
ジリジニル）プロピオネート］ ｔ） Ｃツノ。 か含まれる。 これらの化合物は水溶液から芳香族アミｌ” ｉＡＶ
６ｆｔｌにｈ（Ｄ．すことかｆｌｆましい。従ってこれ
らの化合物はＬ１査コーティング、什−１−ロール争ア
プリケーターまたはメータリングにより施し、フィラメ
ントを乾燥・することにより連呂；フィラメントに被１
￥１することができる。他の方法においては、ステープ
ルまたは＞１１い芳香族アミ）” 繊維はアジリンン化
合物の水溶液で十分に湿ｉ１Ｆ．ｌ した後乾燥するこ
とができる。この化合物は乾燥工程により硬化させるこ
とかできる。必要に１もじ肢ｉνした繊維を最高的１５
０°Ｃまでの温度に加熱することにより（便化を促進さ
せることかできる。肢宜ｌ溶液はこの化合物を約５％の
濃１ａで含むことが好ましいが、１％以ドの１農１片で
使用することもできる。活性成分の１，５加縮Ｉ店はあ
まり千°）２でない。被れ“ｌしたｔｈｅ ＩＩ（に）
、（いて０、１〜
【申１１１％か好適であるが、より少
ないＩｌｌでも１８着が改ｙＣされる。当業界の専門家
は接）１を強化するのに十分なＭｌを容易に決定するこ
とができる。 亀卸を被覆し乾燥した後、樹脂７トリンクスを施す。必
要に応じ被１でしたフィラメントを短い長さの繊維に切
断し，射出成形用及び他の目的の不１％’＋ｌ和ポリエ
ステルと配合することかできる。複合体のフィラメンＩ
・は−・般に５〜°７０容埴％を占めている。特定の最
終用途の必要に絶，じ、使用するｔ銭ＩＩのＰ，）、種
類（連ｈ℃繊維か短繊維の別）及び配向性（方向性）が
一般的に決められる。接Ｘｉを増強させることにより得
られる最大の利点は不飽和ポリエステルマトリンクス材
料を用いて得られるが，本発明の被ＹＵフィラメントは
他のマトリックス材料との接着を改善するのにも使用す
ることができる。 補強に使用して種々の製品をつくるためのポリエステル
樹脂はモーダン・プラスチフクス・エンサイクロペディ
ア（Ｍｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ） （１９８０−１９８１） ５９ 〜６
０真に詳細に議論されている。°下記実施例においては
、マトリックスとして市販の不飽和ポリエステルを使用
した。 本発明の福：１でフィラメンＩ・を用いて得られる接：
θ性の改善を示すためにつくられた複合体は一方向性の
フィラメントを試才゛１に巻伺けた。 下記の実施例により本発明を例示する。 実施例 １４２０テ−−ルのポリ（ρーフェニレンテレフタルア
ミド）糸１２．０ｇを処理用化合物の１％水溶静で処理
し、これをアルミナの芯に６伺け、−晩炉の中で１０５
°Ｃで乾燥する。この糸を張力装置及び樹脂浸漬タンク
に通し、ここで糸を浸漬して液体のマトリックス樹脂で
被１°Ｑ１〜、最後に矩形の成形甲の中に巻伺ける。マ
トりンクス樹脂ハ，スチレノｒ１口Ｉｉ体中にチキソト
ロビーヲモったイソフタル番ポリエステルな含み、促進
剤は含右しないもの［フリーマン・ケミカル社（Ｆｒｅ
ｅｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．） 、スチポ
ール（Ｓｔｙｐｏｌ） ４０−２２９０ ］ １ ０
０屯ｈＸ部、及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート［ペンウォルｉ・（Ｐｅｎｎｗａｌｔ）
、リュパソル（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ） ＰＤｏ 、 ５
０２溶液ｊ硬化剤２屯Ｑ）、％から成っている。 矩形の成形型は長さ６−（ンチ、ＩＩＪＩ／２インチ、
深さｌ／２ インチの２個のキャビティーを持ち、この
キャビティーの中に樹脂被覆した繊維を巻き込む。キャ
ビティーの−Ｌに２個の蓋板を載せ、ネジを部分的に締
め、着板を型に固定する。型と着板との間に４個のシム
（ｌ／８インチの厚さ）を置き、所望の試料の厚さを得
た。 次に完成した型を室温の真空室に入れ、２５インチの真
空を３０分間かけて樹脂のガス抜きをする。すべてのネ
ジを締め、１３０°Ｃで１時間試料を１＋史化させる。 硬化した複合体を周囲温度に冷却する。型のネジと蓋板
な取除く、（すべての金属部材には巻付けを行う１ｉｉ
ｉに型抜き剤を噴宵し、解体を容易にする。） 複合体を鋸で切り、長さ６インチ、ＩＩＪＩ／２インチ
、厚さｌ／８インチの一方向性フィラメントを巻伺けた
試料２個を得た。繊維の容を門１は６４±４％であった
。厚さは＋＋５ Ｘｌ０−３〜＋２８ＸｌＯインチの間
で変化しており、すべての繊維は長−「方向に並んでい
た。 層間の剪断力はＡＳＴＭ Ｄ ２３４４−７６により測
】ｉ！シた。スパン対深さの比は４：１とし、３点で負
荷をかけた。 第１表には本発明の範囲の３種の処理剤を用いた場合、
及び未処理の対１１６例で得られた結果を示す。また改
善率を％で示した。 第１表 凹ｊ 詮皿璽査ユし廁ユ） ナシ ４３３゜ 式Ｉ＋ （７）化合物 １０１５０ （＋１
３５％）式１１１（７）化合物 ９３００
Ｄｌ１５％）式ＩＶ（７）化合物 １０２５
０ （４１３７％）この表かられかるように、本発明に
より層間の剪断力は少なくとも２倍になる。 下記第２表においては他の系列の実験結果が示されてお
り、ここで処理剤として用いた第３及び４イ１のトリス
（Ｎ−アジリジル）フォスフインオキサイド及びトリエ
チレンメラミンは本発明の範囲外の化合物である。その
剪断力を処理剤を用いなかった第１項の対照品、及び本
発明の例としての第２ダ１の結果と比較した。 第２表 番号−糸処理剤 層間剪断力１ １ ナシ、対照 ３８００２
式ＩＩの化合物 ７５００ ’（４９８％）３
４５００ （＋１９％）
／へ ！ｌ１ｒｊ乍出願人 イー争アイ・デュポン・デ・ニモ
アス・ア〉′１・・カンパニー 外１名
ないＩｌｌでも１８着が改ｙＣされる。当業界の専門家
は接）１を強化するのに十分なＭｌを容易に決定するこ
とができる。 亀卸を被覆し乾燥した後、樹脂７トリンクスを施す。必
要に応じ被１でしたフィラメントを短い長さの繊維に切
断し，射出成形用及び他の目的の不１％’＋ｌ和ポリエ
ステルと配合することかできる。複合体のフィラメンＩ
・は−・般に５〜°７０容埴％を占めている。特定の最
終用途の必要に絶，じ、使用するｔ銭ＩＩのＰ，）、種
類（連ｈ℃繊維か短繊維の別）及び配向性（方向性）が
一般的に決められる。接Ｘｉを増強させることにより得
られる最大の利点は不飽和ポリエステルマトリンクス材
料を用いて得られるが，本発明の被ＹＵフィラメントは
他のマトリックス材料との接着を改善するのにも使用す
ることができる。 補強に使用して種々の製品をつくるためのポリエステル
樹脂はモーダン・プラスチフクス・エンサイクロペディ
ア（Ｍｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ） （１９８０−１９８１） ５９ 〜６
０真に詳細に議論されている。°下記実施例においては
、マトリックスとして市販の不飽和ポリエステルを使用
した。 本発明の福：１でフィラメンＩ・を用いて得られる接：
θ性の改善を示すためにつくられた複合体は一方向性の
フィラメントを試才゛１に巻伺けた。 下記の実施例により本発明を例示する。 実施例 １４２０テ−−ルのポリ（ρーフェニレンテレフタルア
ミド）糸１２．０ｇを処理用化合物の１％水溶静で処理
し、これをアルミナの芯に６伺け、−晩炉の中で１０５
°Ｃで乾燥する。この糸を張力装置及び樹脂浸漬タンク
に通し、ここで糸を浸漬して液体のマトリックス樹脂で
被１°Ｑ１〜、最後に矩形の成形甲の中に巻伺ける。マ
トりンクス樹脂ハ，スチレノｒ１口Ｉｉ体中にチキソト
ロビーヲモったイソフタル番ポリエステルな含み、促進
剤は含右しないもの［フリーマン・ケミカル社（Ｆｒｅ
ｅｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．） 、スチポ
ール（Ｓｔｙｐｏｌ） ４０−２２９０ ］ １ ０
０屯ｈＸ部、及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート［ペンウォルｉ・（Ｐｅｎｎｗａｌｔ）
、リュパソル（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ） ＰＤｏ 、 ５
０２溶液ｊ硬化剤２屯Ｑ）、％から成っている。 矩形の成形型は長さ６−（ンチ、ＩＩＪＩ／２インチ、
深さｌ／２ インチの２個のキャビティーを持ち、この
キャビティーの中に樹脂被覆した繊維を巻き込む。キャ
ビティーの−Ｌに２個の蓋板を載せ、ネジを部分的に締
め、着板を型に固定する。型と着板との間に４個のシム
（ｌ／８インチの厚さ）を置き、所望の試料の厚さを得
た。 次に完成した型を室温の真空室に入れ、２５インチの真
空を３０分間かけて樹脂のガス抜きをする。すべてのネ
ジを締め、１３０°Ｃで１時間試料を１＋史化させる。 硬化した複合体を周囲温度に冷却する。型のネジと蓋板
な取除く、（すべての金属部材には巻付けを行う１ｉｉ
ｉに型抜き剤を噴宵し、解体を容易にする。） 複合体を鋸で切り、長さ６インチ、ＩＩＪＩ／２インチ
、厚さｌ／８インチの一方向性フィラメントを巻伺けた
試料２個を得た。繊維の容を門１は６４±４％であった
。厚さは＋＋５ Ｘｌ０−３〜＋２８ＸｌＯインチの間
で変化しており、すべての繊維は長−「方向に並んでい
た。 層間の剪断力はＡＳＴＭ Ｄ ２３４４−７６により測
】ｉ！シた。スパン対深さの比は４：１とし、３点で負
荷をかけた。 第１表には本発明の範囲の３種の処理剤を用いた場合、
及び未処理の対１１６例で得られた結果を示す。また改
善率を％で示した。 第１表 凹ｊ 詮皿璽査ユし廁ユ） ナシ ４３３゜ 式Ｉ＋ （７）化合物 １０１５０ （＋１
３５％）式１１１（７）化合物 ９３００
Ｄｌ１５％）式ＩＶ（７）化合物 １０２５
０ （４１３７％）この表かられかるように、本発明に
より層間の剪断力は少なくとも２倍になる。 下記第２表においては他の系列の実験結果が示されてお
り、ここで処理剤として用いた第３及び４イ１のトリス
（Ｎ−アジリジル）フォスフインオキサイド及びトリエ
チレンメラミンは本発明の範囲外の化合物である。その
剪断力を処理剤を用いなかった第１項の対照品、及び本
発明の例としての第２ダ１の結果と比較した。 第２表 番号−糸処理剤 層間剪断力１ １ ナシ、対照 ３８００２
式ＩＩの化合物 ７５００ ’（４９８％）３
４５００ （＋１９％）
／へ ！ｌ１ｒｊ乍出願人 イー争アイ・デュポン・デ・ニモ
アス・ア〉′１・・カンパニー 外１名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 但し式中Ｙは一〇−Ｃ−、Ｒ“は炭素ｆ！！１〜４のア
ルキルまたはヒドロキシアルキル；Ｒ”及びＲ”°は夫
々独立に水素及びメチルからｌパはれる、 のアジリジン化合物で被覆された芳香族アミド繊維。 ２、アジリジンはトリメチロールプロパントリス［β（
Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］、ペンタエリスリ
トールトリス［β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート
１．及びトリメチロールプロパントリス リジニルンプロピオネ−１・〕から成る群から選ばれる
特許請求の範囲第１ダｊ記載の芳香族アミ）・繊Ｍｔ。 ３、芳香族アミドはポリ（ｐ−フェニレンテレフタルア
ミド）である特許請求の範囲第２項記載の芳香族アミド
繊維。 ４、辻統フィラメントの形の４、ν訂請求の範囲第３ｓ
１１記載の％香族アミド繊維。 ５、ステープル繊維の形の特許請求の範囲第３ダ１記載
の芳香族アミド繊維。 ６、不飽和ポリエステルマトリンクスと式 但し式中Ｙは−ｏ−６−； Ｒ′は炭素数１〜４のアル
キルまたはヒドロキシアルキル；Ｉ（′°及びＲ°゛°
は夫々独１°ｌに水素及びメチルから選ばれる、 のアジリジン化合物でプレコートされた芳香族アミド繊
ｍ補強材を有する強化複合体。 ７、アジリジンはトリメチロールプロパントリス［β（
Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］、ペンタエリスリ
ト−ルトリス［β（Ｎ−アジリジニルＣ）プロピオネー
ト］、及びトリメチロールプロパントリス リジニル）プロピオネ−１弓から成る群から選ば、れる
４，′？酌請求の範囲第６ Ｊｊｒ記載の複合体。 ８、−芳香族アミド繊維は１！ｌ続フイラメントの形の
ポリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）であるり、＋
ｒ許請求の範囲第６項記載の複合体。 ９、芳香族アミド繊維はステープル繊維の形のポリ（ｐ
−フェニレンテレフタルアミド）である特許請求の範囲
第６項記載の複合体。
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