JPH0317954B2 - - Google Patents

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JPH0317954B2
JPH0317954B2 JP58128092A JP12809283A JPH0317954B2 JP H0317954 B2 JPH0317954 B2 JP H0317954B2 JP 58128092 A JP58128092 A JP 58128092A JP 12809283 A JP12809283 A JP 12809283A JP H0317954 B2 JPH0317954 B2 JP H0317954B2
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は強化複合体構造物において、芳香族ア
ミド（aramid）、好ましくはポリ（ｐ−フエニレ
ンテレフタルアミド）繊維の重合体マトリツクス
に対する接着力を改良にする方法に関する。この
ような改良方法で得られる特徴は層間の剪断力が
増加することにより示される。 繊維で補強した複合体の工業的重要性は久しい
以前から認められていた。不飽和ポリエステル及
びエポキシ樹脂のような熱硬化樹脂、及びナイロ
ン及びポリカーボネートのような熱可塑性樹脂は
共に補強複合体のマトリツクス材料として工業的
に使用されている。ガラス繊維、炭素繊維及び硼
素繊維は公知の補強材料である。或種の補強用繊
維とマトリツクス重合体との間の接着は優れてい
るが、他の組合せの場合にはいわゆるカツプリン
グ剤を用いて補強により得られる強度を最大値に
近づける必要がある。この技術は極めて特殊なも
のであり、任意の特定の繊維と特定のマトリツク
スとの間の接着を改善するのにどの材料が適して
いるかは予測できない。例えば、或種のシランを
用いてガラス繊維とエポキシ樹脂とをカツプリン
グさせることができるが、炭素繊維とフエノール
樹脂をカツプリングさせるにはシランは適当では
ない。また或種のカツプリング剤はコストが高
く、発ガン性に疑問があるために不適当である。
繊維とマトリツクスとの間の接着を増強するため
に繊維の表面処理を用いることもできる。 比較的最近になつて新規高強度芳香族アミド繊
維であるポリ（ｐ−フエニレンテレフタルアミ
ド）が市販されるようになり、補強がその主な最
終用途の一つになつてきた。この繊維はタイヤ、
ベルト及びプラスチツクスの補強に広く用いられ
ている。この新規繊維と不飽和ポリエステル・マ
トリツクスとの接着を改善する目的で多くのカツ
プリング剤が試みられてきたが、あまり成功して
いない。特にポリ（ｐ−フエニレンテレフタルア
ミド）繊維で補強された不飽和ポリエステルの層
間剪断力を改善することは極めて望ましいことで
ある。これは米国特許第4328324号（第４欄22〜
25行）に記載されている。本発明はこの問題の解
決を目的としている。 本発明によれば、式 但し式中Ｙは
【式】R′炭素数１〜４のア ルキルまたはヒドロキシアルキル；R″及びＲ
は夫々独立に水素及びメチルから選ばれる： のアジリジン化合物で被覆された芳香族アミド繊
維、特に連続ポリ（ｐ−フエニレンテレフタルア
ミド）フイラメントが提供される。また本発明に
よればこのようなフイラメントで補強された不飽
和ポリエステル複合体が提供される。 式の範囲に入る多数の有用な化合物が市販さ
れている。これらの化合物の中にはトリメチロー
ルプロパントリス［β（Ｎ−アジリジニル）プロ
ピオネート］ ペンタエリスリトールトリス［β（Ｎ−アジリジ
ニル）プロピオネート］ トリメチロールプロパントリス［β（Ｎ−２−メ
チルアジリジニル）プロピオネート］ が含まれる。 これらの化合物は水溶液から芳香族アミド繊維
に施すことが好ましい。従つてこれらの化合物は
浸漬コーテイング、仕上ロール・アプリケーター
またはメータリングにより施し、フイラメントを
乾燥することにより連続フイラメントに被覆する
ことができる。他の方法においては、ステープル
または短い芳香族アミド繊維はアジリジン化合物
の水溶液で十分に湿潤した後乾燥することができ
る。この化合物は乾燥工程により硬化させること
ができる。必要に応じ被覆した繊維を最高約150
℃までの温度に加熱することにより硬化を促進さ
せることができる。被覆溶液はこの化合物を約５
％の濃度で含むことが好ましいが、１％以下の濃
度で使用することもできる。活性成分の添加濃度
はあまり重要でない。被覆した繊維に基いて0.1
〜０重量％が好適であるが、より少ない量でも接
着が改善される。当業界の専門家は接着を強化す
るのに十分な量を容易に決定することができる 繊維を被覆し乾燥した後、樹脂マトリツクスを
施す。必要に応じ被覆したフイラメントを短い長
さの繊維に切断し、射出成形用及び他の目的の不
飽和ポリエステルと配合することができる。複合
体のフイラメントは一般に５〜70容量％を占めて
いる。特定の最終用途の必要に応じ、使用する繊
維の量、種類（連続繊維か短繊維の別）及び配向
性（方向性）が一般的に決められる。接着を増強
させることにより得られる最大の利点は不飽和ポ
リエステルマトリツクス材料を用いて得られる
が、本発明の被覆フイラメントは他のマトリツク
ス材料との接着を改善するのにも使用することが
できる。 補強に使用して種々の製品をつくるためのポリ
エステル樹脂はモーダン・プラスチツクス・エン
サイクロペデイア（Modern Plastics
Encyclopedia）（1980〜1981）59〜60頁に詳細に
議論されている。下記実施例においては、マトリ
ツクスとして市販の不飽和ポリエステルを使用し
た。 本発明の被覆フイラメントを用いて得られる接
着性の改善を示すためにつくられた複合体は一方
向性のフイラメントを試料に巻付けた。 下記の実施例により本発明を例示する。 実施例 1420デニールのポリ（ｐ−フエニレンテレフタ
ルアミド）糸12.0ｇを処理用化合物の１％水溶液
で処理し、これをアルミナの芯に巻付け、一晩炉
の中で105℃で乾燥する。この糸を張力装置及び
樹脂浸漬タンクに通し、ここで糸を浸漬して液体
のマトリツクス樹脂で被覆し、最後に矩形の成形
型の中に巻付ける。マトリツクス樹脂は、スチレ
ン単量体中にチキソトロピーをもつたイソフタ
ル・ポリエステルを含み、促進剤は含有しないも
の［フリーマン・ケミカル社（Freeman
Chemical Corp.）、スチポール（Stypol）40−
2290］100重量部、及びｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート［ペンウオルト
（Pennwalt）、リユパソル（Lupersol）PDO、50
％溶液］硬化剤２重量％から成つている。 矩形の成形型は長さ６インチ、巾1/2インチ、
深さ1/2インチの２個のキヤビテイーを持ち、こ
のキヤビテイーの中に樹脂被覆した繊維を巻き込
む。キヤビテイーの上に２個の蓋板を載せ、ネジ
を部分的に締め、蓋板を型に固定する。型と蓋板
との間に４個のシム（1/8インチの厚さ）を置き、
所望の試料の厚さを得た。 次に完成した型を室温の真空室に入れ、25イン
チの真空を30分間かけて樹脂のガス抜きをする。
すべてのネジを締め、130℃で１時間試料を硬化
させる。 硬化した複合体を周囲温度に冷却する。型のネ
ジと蓋板を取除く。（すべての金属部材には巻付
けを行う前に型抜き剤を噴霧し、解体を容易にす
る。） 複合体を鋸で切り、長さ６インチ、巾1/2イン
チ、厚さ1/8インチの一方向性フイラメントを巻
付けた試料２個を得た。繊維の容量は64±４％で
あつた。厚さは115×10-3〜128×10-3インチの間
で変化しており、すべての繊維は長手方向に並ん
でいた。 層間の剪断力はASTM Ｄ 2344−76により測
定した。スパン対深さの比は４：１とし、３点で
負荷をかけた。 第１表には本発明の範囲の３種の処理剤を用い
た場合、及び未処理の対照例で得られた結果を示
す。また改善率を％で示した。 第１表 糸処理剤 層間剪断力（Psi） ナシ 4330 式の化合物 10150（＋135％） 式の化合物 9300（＋115％） 式の化合物 10250（＋137％） この表からわかるように、本発明により層間の
剪断力は少なくとも２倍になる。 下記第２表においては他の系列の実験結果が示
されており、ここで処理剤として用いた第３及び
４項のトリス（Ｎ−アジリジル）フオスフインオ
キサイド及びトリエチレンメラミンは本発明の範
囲外の化合物である。その剪断力を処理剤を用い
なかつた第１項の対照品、及び本発明の例として
の第２項の結果と比較した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 但し式中Ｙは【式】R′は炭素数１〜４の アルキルまたはヒドロキシアルキル；R″及びＲ
    は夫々独立に水素及びメチルから選ばれる、 のアジリジン化合物で被覆された芳香族アミド繊
    維。 ２ アジリジンはトリメチロールプロパントリス
    〔β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート〕、ペン
    タエリスリトールトリス〔β（Ｎ−アジリジニル）
    プロピオネート〕、及びトリメチロールプロパン
    トリス〔β（Ｎ−２−メチルアジリジニル）プロ
    ピオネート〕から成る群から選ばれる特許請求の
    範囲第１項記載の芳香族アミド繊維。 ３ 芳香族アミドはポリ（ｐ−フエニレンテレフ
    タルアミド）である特許請求の範囲第２項記載の
    芳香族アミド繊維。 ４ 連続フイラメントの形の特許請求の範囲第３
    項記載の芳香族アミド繊維。 ５ ステープル繊維の形の特許請求の範囲第３項
    記載の芳香族アミド繊維。 ６ 不飽和ポリエステルマトリツクスと式 但し式中Ｙは【式】R′は炭素数１〜４の アルキルまたはヒドロキシアルキル；R″及びＲ
    は夫々独立に水素及びメチルから選ばれる、 のアジリジン化合物でプレコートされた芳香族ア
    ミド繊維補強材を有する強化複合体。 ７ アジリジンはトリメチロールプロパントリス
    ［β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］、ペン
    タエリスリトールトリス［β（Ｎ−アジリジニル）
    プロピオネート］、及びトリメチロールプロパン
    トリス［β（Ｎ−２−メチルアジリジニル）プロ
    ピオネート］から成る群から選ばれる特許請求の
    範囲第６項記載の複合体。 ８ 芳香族アミド繊維は連続フイラメントの形の
    ポリ（ｐ−フエニレンテレフタルアミド）である
    特許請求の範囲第６項記載の複合体。 ９ 芳香族アミド繊維はステープル繊維の形のポ
    リ（ｐ−フエニレンテレフタルアミド）である特
    許請求の範囲第６項記載の複合体。
JP58128092A 1982-07-19 1983-07-15 多官能性アジリジンで被覆された芳香族アミド繊維 Granted JPS5926574A (ja)

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US06/399,689 US4418164A (en) 1982-07-19 1982-07-19 Aramid fiber coated with polyfunctional aziridine
US399689 1982-07-19

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JPS5926574A JPS5926574A (ja) 1984-02-10
JPH0317954B2 true JPH0317954B2 (ja) 1991-03-11

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JP58128092A Granted JPS5926574A (ja) 1982-07-19 1983-07-15 多官能性アジリジンで被覆された芳香族アミド繊維

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EP (1) EP0100927B1 (ja)
JP (1) JPS5926574A (ja)
KR (1) KR900009220B1 (ja)
AT (1) ATE23583T1 (ja)
BR (1) BR8303780A (ja)
CA (1) CA1212191A (ja)
DE (1) DE3367638D1 (ja)
DK (1) DK156735C (ja)
ES (1) ES9300003A1 (ja)
GR (1) GR78903B (ja)
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