JPS5927865A - １，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 - Google Patents
１，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS5927865A JPS5927865A JP57136484A JP13648482A JPS5927865A JP S5927865 A JPS5927865 A JP S5927865A JP 57136484 A JP57136484 A JP 57136484A JP 13648482 A JP13648482 A JP 13648482A JP S5927865 A JPS5927865 A JP S5927865A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- parts
- diaminoanthraquinone
- copper
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
- C09B1/24—Dyes with unsubstituted amino groups sulfonated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アントラキノン系染料中間物として有用な１
．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸または
その塩の製造方法に関するものである。
．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸または
その塩の製造方法に関するものである。
１．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸は、
１−アミ＼ノー４−ブロムアントラキノン−２−スルホ
ン酸またはその塩を、銅触媒の存在下に液体アンモニア
と反応させることにより得られることは公知である（ド
イツ特許第１１４２１７４号、同１１５５７８６号）。
１−アミ＼ノー４−ブロムアントラキノン−２−スルホ
ン酸またはその塩を、銅触媒の存在下に液体アンモニア
と反応させることにより得られることは公知である（ド
イツ特許第１１４２１７４号、同１１５５７８６号）。
しかしながら、こめ方法は、生成物が器壁に析出するた
め、局部過熱による生成物の劣化、特にアンモニア回収
時におけろ伝熱効率の低下、および後処理工程での操作
性の悪化等をまねき、少くとも工業的規模での生産には
適した方法とはいいがたい。
め、局部過熱による生成物の劣化、特にアンモニア回収
時におけろ伝熱効率の低下、および後処理工程での操作
性の悪化等をまねき、少くとも工業的規模での生産には
適した方法とはいいがたい。
この欠点を避けるため反応をホルムアミドまたはＮ−メ
チルホルムアミド存在下に行なう方法（特開昭５６−１
２８９６０）、あるいは液体アンモニアの代りにアンモ
ニア水を用いる方法（例えば特開昭５７−１０８０５９
）も知られている。
チルホルムアミド存在下に行なう方法（特開昭５６−１
２８９６０）、あるいは液体アンモニアの代りにアンモ
ニア水を用いる方法（例えば特開昭５７−１０８０５９
）も知られている。
しかしこれらの方法では、液体アンモニア中の反応と比
べて収率および純度がかなり低下するという欠点がある
。
べて収率および純度がかなり低下するという欠点がある
。
本発明者らは、上記欠点を克服するため鋭意検討した結
果、反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうことにより
上記問題が解決されることを見いだし本発明に到達した
。
果、反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうことにより
上記問題が解決されることを見いだし本発明に到達した
。
すなわち本発明は、１−アミノ−４−ブロムアントラキ
ノン−２−スルホン酸またはその塩を、銅触媒の存在下
に液体アンモニアと反応させて１，４−ジアミノアント
ラキノン−２−スルホン酸またはその塩を製造するにあ
たり、該反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうことを
特徴トする１、４−ジアミノアントラキノン−２−スル
ホン酸の製造方法である。
ノン−２−スルホン酸またはその塩を、銅触媒の存在下
に液体アンモニアと反応させて１，４−ジアミノアント
ラキノン−２−スルホン酸またはその塩を製造するにあ
たり、該反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうことを
特徴トする１、４−ジアミノアントラキノン−２−スル
ホン酸の製造方法である。
本発明において使用する不活性有機溶媒としては、ｎ−
ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、イソペンタン
、イソヘキサン、ｎ−オクタン、イソオクタン、デカン
、ドデカン、テトラデカン等のパラフィン系飽和炭化水
素類、またはシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
シクロへブタン、デカリン等のナフテン系飽和炭化水素
類、もしくはこれらの混合物、例えばナフサ、灯油等が
挙げられる。その使用量は出発物質もしくは生成物が容
易にスラリー化し得る量であればよく、通常、出発物質
に対し１〜５重量倍である。
ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、イソペンタン
、イソヘキサン、ｎ−オクタン、イソオクタン、デカン
、ドデカン、テトラデカン等のパラフィン系飽和炭化水
素類、またはシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
シクロへブタン、デカリン等のナフテン系飽和炭化水素
類、もしくはこれらの混合物、例えばナフサ、灯油等が
挙げられる。その使用量は出発物質もしくは生成物が容
易にスラリー化し得る量であればよく、通常、出発物質
に対し１〜５重量倍である。
本発明において使用する液体アンモニアの量は、反応終
了時において、なお生成物を溶解させるのに十分な量で
あればよく、１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−
２−スルホン酸に対し１０モル比以上、好ましくは２０
モル比以上である。過剰の液体アンモニアの使用は反応
のさまたげにはならないが、経済的に不利であり、通常
５０モル比という量で十分である。
了時において、なお生成物を溶解させるのに十分な量で
あればよく、１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−
２−スルホン酸に対し１０モル比以上、好ましくは２０
モル比以上である。過剰の液体アンモニアの使用は反応
のさまたげにはならないが、経済的に不利であり、通常
５０モル比という量で十分である。
本発明において反応温度は４０°−１００℃、好ましく
は５０°−９０℃である 本発明において使用する銅触媒としては、金属銅、酸化
第一銅、酸化第二銅、及び銅塩、たとえば炭酸銅、塩基
性炭酸銅、酢酸銅、塩基性酢酸銅、ギ酸銅、塩化第一銅
、塩化第二銅、硫酸銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ある
いは銅の錯化合物、例えばテトラアンミン銅硫酸塩など
、及びこれらの混合物が挙げられ、その使用量は触媒量
すなわち出発物質１モル当り０．１Ｆ−１０１でよい。
は５０°−９０℃である 本発明において使用する銅触媒としては、金属銅、酸化
第一銅、酸化第二銅、及び銅塩、たとえば炭酸銅、塩基
性炭酸銅、酢酸銅、塩基性酢酸銅、ギ酸銅、塩化第一銅
、塩化第二銅、硫酸銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ある
いは銅の錯化合物、例えばテトラアンミン銅硫酸塩など
、及びこれらの混合物が挙げられ、その使用量は触媒量
すなわち出発物質１モル当り０．１Ｆ−１０１でよい。
本発明においては、反応系に脱酸剤、例えば炭酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムを添加してもよい。添加量は好ましく
は発生する臭化水素と等量である。
ウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムを添加してもよい。添加量は好ましく
は発生する臭化水素と等量である。
反応は通常１〜２０時間で終了する。目的物の分離方法
としは、反応終了後、過剰のアンモニアを蒸留回収した
後、反応混合物に水を加えて目的物を抽出、分液し、１
．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の塩の
濃厚水溶液を得る方法が有利である。また、反応混合物
から不活性有機溶媒を水蒸気蒸留により除去し、１．４
−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の濃厚水溶
液または濃厚な水スラリー液を得ることもできる。これ
らは、そのまま次の工程、たとえば１．４−ジアミノ−
２，８−ジシアノアントラキノンの製造に有利に使用で
きる。
としは、反応終了後、過剰のアンモニアを蒸留回収した
後、反応混合物に水を加えて目的物を抽出、分液し、１
．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の塩の
濃厚水溶液を得る方法が有利である。また、反応混合物
から不活性有機溶媒を水蒸気蒸留により除去し、１．４
−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の濃厚水溶
液または濃厚な水スラリー液を得ることもできる。これ
らは、そのまま次の工程、たとえば１．４−ジアミノ−
２，８−ジシアノアントラキノンの製造に有利に使用で
きる。
目的物を単離する場合は、たとえば、得られた水溶液ま
たは水スラリー液を酸析、沖過すればよい。
たは水スラリー液を酸析、沖過すればよい。
本発明方法によれば、生成物の結晶は、器壁にはほとん
ど析出せず、アンモニアの蒸留回収は生成物の劣化を招
くことなく容易に実施できる。目的物の収出はほぼ定量
的であり、純度は極めて高い。アンモニア回収後の反応
混合物は、流動性のよい目的物の不活性有機溶媒スラリ
ー液として得られるので反応容器からの排出又は移送が
容易であり以後の工程を円滑に行なう事ができる。以上
の点から、本発明方法の工業的利用価値は極めて高いと
いえる。
ど析出せず、アンモニアの蒸留回収は生成物の劣化を招
くことなく容易に実施できる。目的物の収出はほぼ定量
的であり、純度は極めて高い。アンモニア回収後の反応
混合物は、流動性のよい目的物の不活性有機溶媒スラリ
ー液として得られるので反応容器からの排出又は移送が
容易であり以後の工程を円滑に行なう事ができる。以上
の点から、本発明方法の工業的利用価値は極めて高いと
いえる。
以下に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。文中、
部は重量部をには重量％を表わす。
部は重量部をには重量％を表わす。
実施例１
ｎ−へブタン２２０部に１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸ナトリウム（純度９４．０％
）１６８．６部と酸化第二銅８部を仕込み、３０℃にて
攪拌し、均一なスラリーとした後オートクレーブに仕込
んだ。次いでオートクレーブを閉じ、液体アンモニア３
００部を加圧下に導入し、攪拌しながら加熱をはじめ、
７０℃（内圧８０Ｋｔ／ｃｆＩ）に達した後、同温度で
８時間保温した。次いで６０℃まで放冷し、オートクレ
ーブのアンモニア回収用ハルフヲ開き過剰のアンモニア
を除いた。反応混合物のクロマトグラフによれば、出発
物質は完全に消失していた。次いで反応混合物を分液釜
に移し、７０℃の温水４６５部を仕込み、１時間攪拌後
、静置分液し、水層に５０％硫酸８７部を加え析出した
結晶を沖別した。得られたケーキを１％塩酸で洗浄した
後乾燥して橙褐色の粉末１２１．９部を得た。１．４−
ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の純度は９８
．３％であり、収率は９９．０％であった。
ラキノン−２−スルホン酸ナトリウム（純度９４．０％
）１６８．６部と酸化第二銅８部を仕込み、３０℃にて
攪拌し、均一なスラリーとした後オートクレーブに仕込
んだ。次いでオートクレーブを閉じ、液体アンモニア３
００部を加圧下に導入し、攪拌しながら加熱をはじめ、
７０℃（内圧８０Ｋｔ／ｃｆＩ）に達した後、同温度で
８時間保温した。次いで６０℃まで放冷し、オートクレ
ーブのアンモニア回収用ハルフヲ開き過剰のアンモニア
を除いた。反応混合物のクロマトグラフによれば、出発
物質は完全に消失していた。次いで反応混合物を分液釜
に移し、７０℃の温水４６５部を仕込み、１時間攪拌後
、静置分液し、水層に５０％硫酸８７部を加え析出した
結晶を沖別した。得られたケーキを１％塩酸で洗浄した
後乾燥して橙褐色の粉末１２１．９部を得た。１．４−
ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の純度は９８
．３％であり、収率は９９．０％であった。
ｎ−へブタン２２０部に代えてｎ−ヘキサン２００部、
イソオクタン２５０部、デカン８２０部又はテトラデカ
ン８６０部を使用し、他は同様にして反応を行ったとこ
ろ、同様の結果を得た。
イソオクタン２５０部、デカン８２０部又はテトラデカ
ン８６０部を使用し、他は同様にして反応を行ったとこ
ろ、同様の結果を得た。
実施例２
シクロヘキサン２５０部に１−アミノ−４−プロムアン
トラキノン−２−スルホン酸ナトリウム（純度９４．０
９６’） １６８．６部と臭化第一銅２．７部を仕込み
、８０℃にて攪拌し、均一なスラリーとした後オートク
レーブに仕込んだ。次いでオートクレーブを閉じ、液体
アンモニア２４１部を加圧下に導入し、攪拌しながら加
熱をはじめ、８０℃（内圧３８ｂ ／ ｃｎｌ ）に達
した後、同温度で５時間保温した。次いで６０℃まで放
冷し、オートクレーブのアンモニア回収用バルブを開き
、過剰のアンモニアを除去した。反応混合物のクロマト
グラフによれば、出発物質は完全に消失していた。次い
で反応混合物を蒸留釜に移し、水蒸気蒸留によりシクロ
ヘキサンを追い出した。次いで５０％硫酸を加え、析出
した結晶を沖別し、希塩酸で洗浄した後乾燥して橙褐色
の粉末１２２．０部を得た。１．４−ジアミノアントラ
キノン−２−スルホン酸の純度は９８、２９６であり、
収車は９９．０％であった。
トラキノン−２−スルホン酸ナトリウム（純度９４．０
９６’） １６８．６部と臭化第一銅２．７部を仕込み
、８０℃にて攪拌し、均一なスラリーとした後オートク
レーブに仕込んだ。次いでオートクレーブを閉じ、液体
アンモニア２４１部を加圧下に導入し、攪拌しながら加
熱をはじめ、８０℃（内圧３８ｂ ／ ｃｎｌ ）に達
した後、同温度で５時間保温した。次いで６０℃まで放
冷し、オートクレーブのアンモニア回収用バルブを開き
、過剰のアンモニアを除去した。反応混合物のクロマト
グラフによれば、出発物質は完全に消失していた。次い
で反応混合物を蒸留釜に移し、水蒸気蒸留によりシクロ
ヘキサンを追い出した。次いで５０％硫酸を加え、析出
した結晶を沖別し、希塩酸で洗浄した後乾燥して橙褐色
の粉末１２２．０部を得た。１．４−ジアミノアントラ
キノン−２−スルホン酸の純度は９８、２９６であり、
収車は９９．０％であった。
シクロヘキサン２５０部に代えて、シクロヘプタン８０
０部またはデカリン２８０部を使用し、他は同様にして
反応を行ったところ、同様の結果を得た。
０部またはデカリン２８０部を使用し、他は同様にして
反応を行ったところ、同様の結果を得た。
実施例３
白灯油８６０部に１−アミノ−４−ブロムアントラキノ
ン−２−スルホン酸ナトリウム（純度９４．０％）１６
８．６部、無水酢酸銅２．１部、及び酢酸カリウム８７
．８部を仕込み、８０℃にて攪拌し、均一なスラリーと
した後オートクレーブに仕込んだ。次いでオートクレー
ブを閉じ、液体アンモニア８３０部を加圧下に導入し、
攪拌しながら加熱をはじめ、６０℃（内圧２５Ｋｒ／ｃ
ｒｌ）に達した後、同温度で１６時間保温した。次いで
アンモニアを除去、回収した後、反応混合物のクロマト
グラフにより、反応完結を確認した。次いで実施例−１
と同様の後処理をして、橙褐色のケーキ１２１．５部を
得た。１．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン
酸の純度９８．６％、収車９９．０％０ 参考例 実施例１と全く同様の操作をアンモニア回収のところま
で実施した。次いで反応混合物を分液釜に移し、７６℃
温水５００部を仕込み、１時間攪拌後、静置分液して、
１．４−ジアミツアントラキノン−２−スルホン酸１１
９．８部を含む水溶液６９６．８部を得た。
ン−２−スルホン酸ナトリウム（純度９４．０％）１６
８．６部、無水酢酸銅２．１部、及び酢酸カリウム８７
．８部を仕込み、８０℃にて攪拌し、均一なスラリーと
した後オートクレーブに仕込んだ。次いでオートクレー
ブを閉じ、液体アンモニア８３０部を加圧下に導入し、
攪拌しながら加熱をはじめ、６０℃（内圧２５Ｋｒ／ｃ
ｒｌ）に達した後、同温度で１６時間保温した。次いで
アンモニアを除去、回収した後、反応混合物のクロマト
グラフにより、反応完結を確認した。次いで実施例−１
と同様の後処理をして、橙褐色のケーキ１２１．５部を
得た。１．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン
酸の純度９８．６％、収車９９．０％０ 参考例 実施例１と全く同様の操作をアンモニア回収のところま
で実施した。次いで反応混合物を分液釜に移し、７６℃
温水５００部を仕込み、１時間攪拌後、静置分液して、
１．４−ジアミツアントラキノン−２−スルホン酸１１
９．８部を含む水溶液６９６．８部を得た。
次いで、この溶液を２５℃に冷却し、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド２１４部、ニトロベンゼン１８
．９部、及びシアン化ナトリウム９２．８部を仕込み、
充分に攪拌しながら混合物を６０−６５℃に加熱し、ク
ロマトグラフィーにより出発物質がほとんど消失するま
で反応させた。この間、系内のｐＨは５０％硫酸水溶液
を用い、９．５〜９．８に維持した。
ルアンモニウムクロリド２１４部、ニトロベンゼン１８
．９部、及びシアン化ナトリウム９２．８部を仕込み、
充分に攪拌しながら混合物を６０−６５℃に加熱し、ク
ロマトグラフィーにより出発物質がほとんど消失するま
で反応させた。この間、系内のｐＨは５０％硫酸水溶液
を用い、９．５〜９．８に維持した。
次いで過酸化水素水で過剰のシアン化ナトリウムを分解
した後、沖過し、温水で洗浄し、乾燥して、暗青色の結
晶性粉末１０８．５部を得た。１．４−ジアミノ−２，
８−ジシアノアントラキノンの純度は９６％であった。
した後、沖過し、温水で洗浄し、乾燥して、暗青色の結
晶性粉末１０８．５部を得た。１．４−ジアミノ−２，
８−ジシアノアントラキノンの純度は９６％であった。
手続補正書（自発）
昭和５８年す月ノロ０
特許庁長官 若 杉 和 夫殿
１、事件の表示
昭和５７年 持許願第 １８６４８４ 月２、発明の
名称 １．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製
造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）特許請求の範囲については別紙のとおり訂正する
。
名称 １．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製
造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）特許請求の範囲については別紙のとおり訂正する
。
（２）明細書第８頁第１５行の、「２−スルホン酸の製
造方法である。」とあるを、「２−スルホン酸またはそ
の塩の製造方法」と訂正する。
造方法である。」とあるを、「２−スルホン酸またはそ
の塩の製造方法」と訂正する。
（８）同第５頁第２０行の、「ン酸の濃厚水溶液」とあ
るを、「ン酸の塩の濃厚水溶液」と訂正する。
るを、「ン酸の塩の濃厚水溶液」と訂正する。
（４）同第６頁第５−６行の、「酸析、濾過すればよい
。」とあるを、「酸析または塩析し、−過すれば、１．
４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸またはそ
の塩を得ることができる。」と訂正する。
。」とあるを、「酸析または塩析し、−過すれば、１．
４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸またはそ
の塩を得ることができる。」と訂正する。
別紙
特許請求の範囲
（１） １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２
−スルポン酸まｔこはその塩を、銅触媒の存在下に液体
アンモニアと反応させてｌ。
−スルポン酸まｔこはその塩を、銅触媒の存在下に液体
アンモニアと反応させてｌ。
４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸またはそ
の塩を製造するにあたり、該反応を不活性有機溶媒の存
在下に行なうことを特徴とする１、４−ジアミノアント
ラ造Ｕ法。
の塩を製造するにあたり、該反応を不活性有機溶媒の存
在下に行なうことを特徴とする１、４−ジアミノアント
ラ造Ｕ法。
（２）１．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン
酸またはその塩を単離するにあたり、反応混合物から目
的物を水抽出することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
酸またはその塩を単離するにあたり、反応混合物から目
的物を水抽出することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Claims (2)
- （１） １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２
−スルホン酸またはその塩を、銅触媒の存在下に液体ア
ンモニアと反応させて１．４−ジアミツアントラキノン
−２−スルホン酸マたはその塩を製造するにあたり、該
反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうことを特徴とす
る１、４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の
製造方法。 - （２）１．４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン
酸を単離するにあたり、反応混合物から目的物を水抽出
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57136484A JPS6046107B2 (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | １，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 |
| US06/518,177 US4510087A (en) | 1982-08-04 | 1983-07-27 | Process for producing 1,4-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid |
| DE19833328046 DE3328046A1 (de) | 1982-08-04 | 1983-08-03 | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoantrachinon-2-sulfonsaeure oder deren salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57136484A JPS6046107B2 (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | １，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927865A true JPS5927865A (ja) | 1984-02-14 |
| JPS6046107B2 JPS6046107B2 (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=15176214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57136484A Expired JPS6046107B2 (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | １，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4510087A (ja) |
| JP (1) | JPS6046107B2 (ja) |
| DE (1) | DE3328046A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0256248A (ja) * | 1987-09-09 | 1990-02-26 | Yokoyama Yoshio | 接触的縮合反応によるアントラキノン化合物の製造方法 |
| GB9014234D0 (en) * | 1990-06-26 | 1990-08-15 | Ciba Geigy Ag | Preparation process |
| CN104447431B (zh) * | 2014-12-19 | 2016-08-31 | 江苏华尔化工有限公司 | 制备1,4-二氨基-2-磺酸蒽醌的方法 |
| CN107459470A (zh) * | 2017-08-25 | 2017-12-12 | 天津城建大学 | 非均相体系催化合成溴氨酸缩合产物的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2842564A (en) * | 1956-05-22 | 1958-07-08 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of diaminoanthraquinone sulfonic acids |
| DE3042241A1 (de) * | 1980-11-08 | 1982-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1,4-diamino-anthrachinon-2-sulfonsaeure |
-
1982
- 1982-08-04 JP JP57136484A patent/JPS6046107B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-07-27 US US06/518,177 patent/US4510087A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-08-03 DE DE19833328046 patent/DE3328046A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3328046C2 (ja) | 1993-04-22 |
| JPS6046107B2 (ja) | 1985-10-14 |
| US4510087A (en) | 1985-04-09 |
| DE3328046A1 (de) | 1984-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6251260B2 (ja) | ||
| JP4332816B2 (ja) | 置換３−アミノベンゾニトリルの製造方法 | |
| US4982016A (en) | Conversion of diethyl phenylmalonate to 2-phenyl-1,3-propanediol | |
| JPS6046107B2 (ja) | １，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 | |
| JPH05229976A (ja) | テトラフロロビスフェノールａの製造法 | |
| JPH01113361A (ja) | オキシエチルメルカプト‐ベンズアルデヒド及びそれらの酸化生成物の製法 | |
| CN104945340A (zh) | 乙酰丙酮铜(ii)催化合成1,2,3-三氮唑类化合物的方法 | |
| CN110759831B (zh) | 制备常山酮中间体2-氨基-4-溴-5-氯苯甲酸方法 | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| CN114634417A (zh) | 一种硝基邻苯二甲酸的制备方法 | |
| US4288620A (en) | Process for the production of 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzenes | |
| CN115073299B (zh) | 一种制备2-氟-3-三氟甲基苯胺的方法 | |
| CN111689881B (zh) | 一种阿佐塞米中间体的合成方法 | |
| CN116730850A (zh) | 4-[(2-氯-4-氟苯基)甲氧基]-苯胺的制备方法 | |
| CN119306610A (zh) | 一种2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酸的合成方法 | |
| JP3403466B2 (ja) | ２，５−ジメトキシ−４，４′，４″−トリニトロトリフェニルアミンの製造法 | |
| CN104592101A (zh) | 一种新的3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的合成方法 | |
| CN121378146A (zh) | 一种以间二氯苯为原料制备苯硫咪唑的方法 | |
| JPS5837287B2 (ja) | メタ−クロロベンズアルデヒドノセイゾウホウホウ | |
| CN119285563A (zh) | 2,4-双（4-烷氧基-2-羟基）-苯基-6-（4-烷氧基苯基）-1，3，5-三嗪的制备方法 | |
| JP3698326B2 (ja) | ５−イミダゾール−１−イル−２−ニトロアニリンの製造方法 | |
| JP2662162B2 (ja) | ３−アルキルピロールの製造法 | |
| JPH0224817B2 (ja) | ||
| JP3757478B2 (ja) | ２，４，５−トリフルオロ−３−ヨ−ド安息香酸の製造法 | |
| JP2024514972A (ja) | アプレミラストの合成方法 |