JPS5929176B2 - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物Ｄｅｃａｈｙｄｒｏ−５゜５。

８ａ−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−
１−（３一ｏｘｏ−ｂｕｔｙｌ）−１−ｎａｐｈｔｈａ
ｌｅｎｅ（慣用名１５０１６−ジノルラブダー ８（１
７）一エンー１３ ーオン、以下本化合物ともいう）及
び本化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。

近年、たばこの嗜好は喫味が軽く香気の豊かな製品へと
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。しかしながら、
このような原料葉たばこは一般に香気に乏しく、うまみ
に欠けるため、種々の香味料を添加して製品の香喫味の
向上をはかることが必要とされる。一方、かかる目的に
適する香味料をある種の化合物の微生物転換によつて製
造する研究が行なわれており、例えば、ヨノン系化合物
の微生物転換によるたばこ用香料としては特開昭５３一
１２４９８号、同５３−１０７４８２号、同５３−１０
７４９８号などにその記載がみられる。

本発明者らは、かかる観点からマヌールを微生物転換す
ることによつて有用なたばこ香料を得ることを目的とし
て研究を行なつたところ、マヌールに一定の条件下であ
る種の微生物を働かせることにより、転換物質としてた
ばこの香喫味改善及び刺激抑制にきわめて有効な新規化
合物を見い出し、本発明をなすに至つた。すなわち、本
発明は式（Ｉ）で示される化合物、および上記（Ｉ）式
で表わされる化合物からなるたばこ用香喫味改良剤であ
る。

式（１）の構造式で示される化合物は１５・１６−ジノ
ルラブダ一８（１７）一エン一１３オン（１５・１６−
ＤｉｎＯｒｌａｂｄ−８（１７）−Ｅｎ一１３−０ｎｅ
）と称される新規化合物で、本発明者らがマヌールを微
生物転換することにより得られた生成物中より初めて単
離したものである。

本発明において微生物転換の基質として用いるマヌール
は式（）で示される公知化合物であり、イエロ一・パイ
ン（ダクリジウム ビホルメ）〔ＹｅｌｌＯｗｐｉｎｅ
（ＤａｅＩｙｄｉｕｍｂｉｆＯｒｍｅ））等の材油成分
として知られており、香料の合成原料としても知られて
いる。次に本発明の化合物の製造法、すなわちマヌール
の微生物転換による方法を順を追つて説明する。

まず、マヌールを含む培地にＪＴＳ−１６２株（微工研
菌寄第５７０２号）を接種し、２８℃で好気的に培養を
行なう。転換の終了した培養液を、酢酸エチル、エチル
エーテル等の有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で
留去し、転換生成物を得る。この転換生成物をシリカゲ
ルカラムを用いて、ヘキサン−酢酸エチル混液などの溶
媒により溶出し、分取することによつて式（１）で示さ
れる化合物を採取する。本発明において使用する微生物
ＪＴＳ−１６２は横浜市内の土壌中より単離された微生
物で、その菌学的性質は以下の通りである。

１．形態的性質 （１）桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴ない変
化する。

培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。培養１２
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後短桿状
となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．８）Ｘ
（５〜１５）μｍ、分断後は（０．６〜０．８）×（０
．８〜１．８）μｍとなる。（２）グラム染色性：陽性 （３）抗酸性：陽性 （４）胞子形成能：なし （５）運動性：なし ２．化学的組成分析 （１）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノ
ピメリン酸である。

（２） ＤＮＡ中のグアニン＋シトシンの含量は６２．
５モル％である。

３．培養所見 （１）肉汁寒天平板培養（２８℃、６日培養）：生育は
やや遅くコロニーの形は円形、直径は１．５〜２篤』周
辺は波状、表面は平滑、色調は白色で培養の経過に伴い
かつ色になる。

培地の色は変化しない。（２）肉汁寒天斜面培養（２８
℃、４日培養）：生育はやや遅い。

形状、色調は肉汁寒天平板培養に同じ。（３）肉汁液体
培地（２８℃、６日間培養）：培地はあまり濁らない。

表面にゆつくりと菌膜が形成され、その後沈降して沈査
となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。（４
）肉汁ゼラチン穿刺培養（２８℃、６週間培養）：液化
せず、表面に菌体が生育。

（５）リトマス・ミルク（２８℃、６週間培養）：ゆつ
くりと酸を生成する。

４．生理的性質 （１）生育条件：２０〜３０℃が生育の適温、ＰＨは６
．５〜８．５が適値、嫌気的条件下では生育できない。

２）栄養要求性：なし ３）硝酸塩の還元：陽性 ４）デンプンの加水分解：なし ５）クエン酸の利用：陽性 ６ ウレアーゼ：陽性 ７ オキシダーゼ：陽性 ８）カタラーゼ：陽性 ９）色素の生成：なし ０Ｉ０−Ｆテスト：醗酵的 （自）メチルレツドテスト：陰性 （自）Ｖ−Ｐテスト：陰性 （自）インドールの生成：なし （自）以下の糖類から酸及びガスの生成 （自）以下の化合物を炭素源として生育す冫Ｌ−アラニ
ン、パラフイン、ピルビンｒロピオン酸。

（自）エスクリンの分解：陽性 （５）ツウイーン６０の分解：陽性 （自）チロシンの分解：陰性 （ＬＩアビエノール、スクラレオール及びルの資化：陽
性 以上の結果から、バージエイズ・マニユ ※オブ・デターミネーテイブ・バクテリオロジ一（Ｂｅ
ｒｇｅｙ／ＳＭａｎｕａｌＯｆＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉ
ｖｅＢａｃｔｅｒｌＯｌＯｇｙ）、第８版（１９７４年
）に基づき、本菌株ＪＴＳ−１６２をノカルデイア・レ
ストリクタ（ＮＯｃａｒｄｉａｒｅｓｔｒｉｃｔａ）と
同定した。

次に製造例を掲げてさらに具体的に説明する。製造例グ
ルコース１．０％、グルタミン酸ナトリウム０．５％、
Ｋ２ＨＰＯ４Ｏ．ｌ％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００．０２
％、ＫＣｌＯ．Ｏｌ％、イーストエキスト０．５％、寒
天１．５％から成るＭＳＧ斜面培地（ＰＨ７．２）を試
験管内に作り、これにＪＴＳｌ６２株を接種し、２８℃
で３日間培養し、これを種菌として用いた。

ついで、（ＮＨ４）２Ｓ０４２７、Ｋ２ＨＰＯ４２ｙ．
ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００．２ｙ、ＣａＣｌ２・２Ｈ２０
０．００１７、ＦｅＳＯ４・７Ｈ２００．０１ｔ．Ｈ２
０１１！から成る液体培地（ＰＨ７．Ｏ）を３１容三角
フラスコに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう。滅
菌後の培地にマヌール１ （市販品）１ｙと、１％のＴ
ｗｅｅｎ６Ｏ（界面活性剤、関東化学株式会社製）水溶
液１０ｄを加えた。ＭＳＧ斜面培地１本分のＪＴＳ−１
６２株の種菌体を５ｍ１の滅菌済生理食塩水（０．８％
、Ｗ／Ｖ）にけんだくし、前述の液体培地１１に接種し
た。回転振とう機を用いて、２１０ｒｐｍ１２８℃で６
０時間培養を行ない転換生成物を得た。この培養物から
本化合物を得た。すなわち、該培養物へ酢酸エチルを１
回当り５００ｍ１ずつ加えて、２回攪拌抽出を行なつた
。抽出液を合して、溶媒を減圧下で留去し、０．８５７
の転換物を得た。次いで５０７のシリカゲル（マリンク
ロツト社製、１００メツシユ）を用いてカラムを作り、
転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（６：４／Ｖ）で溶
出し、フラクシヨンコレクタ一で８ｍ１ずつ分取Ｃした
。本化合物は１５〜１７本目の分取液中に溶出していた
。これらを合し、溶媒を減圧下で留去し、油状物質０．
０８７（収率８％）を得た。

本化合物のスペクトロメトリ一の結果は以下のようであ
つた。分子式 Ｃｌ８Ｈ３ＯＯｌ３Ｃ−ＮＭＲＣＣＤＣ
ｌ３、ＴＭＳ〕、δ（Ｐｐｍ）：１４．３（ｑ）、１７
．５（ｔ）、１９．４（ｔ）、２１．７（ｑ）、２４．
５（ｔ）、２９．８（ｑ）、３３．５（ｓ）、３３．６
（ｑ）、３８．３（ｔ）、３８．９（ｔ）、３９．７（
ｓ）、４２．１（ｔ）、４２．７（ｔ）、５５．５（ｄ
）、５６．３（ｄ）、１０６，４（ｔ）、１４８，１（
８）、２０８．１（ｓ）。

ＩＲ，．？−１ ：２９４０、１７２０１１４６０１１
４４０、１３６０、１１６０１８９００ＭＳ．ｍ／ｚ：
２６２（Ｍ＋）、２４７、２４４、２３０、２０４、１
７７、１３７１０７９５、８１、５５、４３０ 以上の結果より、本化合物は式（）で示される構造であ
ることが確認された。

本発明の化合物は、たばこに添加して喫煙した場合、た
ばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑え、香りをまろ
やかにし、さらに効果に持続性があり、たばこの製造工
程中における逸散が少ないなど多くのすぐれた効果を有
していることが判明した。

本発明の化合物をたばこの香喫味改良剤として使用する
には、エタノール、エチレングリコール等の溶媒で適当
な濃度に希釈し、製品たばこ原料に対応し０．０１〜３
０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）添加することによりその効果を発揮
する。

本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこ等にも有効である。以下、実施例によ
り本発明の効果を具体的に説明する。

実施例 １ 巻上直前の日本専売公社商品名［チエリ一」用たばこ刻
み１００７に対し、本化合物０．５〜を３ｍ１のエタノ
ールに溶解して噴霧一添加した後、紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として、これらを
喫煙したときのにおい及び昧について二点識別法により
比較した。

専門官能検査パネル２０人の評価は第１表に示すとおり
であつた。実施例 ２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部に分けた後、水不溶性部を叩解し、これに乾物量の
１５％のクラフトパルプを加えた混合品を薄紙状に成型
し、この薄紙状に上記の水溶性部をもどして作つたシー
ト状再生たばこ１００７に対して、本化合物１．０即を
３ｍ１のエタノールに溶解して噴霧・添加したのち、才
刻して紙巻し、本化合物無添加の上記シートの才刻、巻
上品を対照として、におい、昧、および刺激について二
点識別法により香喫味を比較した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ）で示される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）２ 式（ I
   ）で示される化合物からなるたばこ用香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）