JPS5929190B2 - スルホンアミド化合物 - Google Patents
スルホンアミド化合物Info
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- JPS5929190B2 JPS5929190B2 JP56078169A JP7816981A JPS5929190B2 JP S5929190 B2 JPS5929190 B2 JP S5929190B2 JP 56078169 A JP56078169 A JP 56078169A JP 7816981 A JP7816981 A JP 7816981A JP S5929190 B2 JPS5929190 B2 JP S5929190B2
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- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒはフエニル、フエノキシ、ナフチル、トリルオ
キシまたは４−ヒドロキシフエニルにより場合により置
換されていてもよい、２〜５個の炭素原子を有するアル
キル基を表わす）で表わされる、ラセミ体および光学的
対掌体、ならびに酸付加塩の形の１−（４−ヒドロキシ
−３−ジメチルアミノスルホンアミドフエニル）−１−
ヒドロキシ−２−アミノエタン誘導体の製造方法に関し
、それらスルホンアミド類の治療用途への使用に関する
。
キシまたは４−ヒドロキシフエニルにより場合により置
換されていてもよい、２〜５個の炭素原子を有するアル
キル基を表わす）で表わされる、ラセミ体および光学的
対掌体、ならびに酸付加塩の形の１−（４−ヒドロキシ
−３−ジメチルアミノスルホンアミドフエニル）−１−
ヒドロキシ−２−アミノエタン誘導体の製造方法に関し
、それらスルホンアミド類の治療用途への使用に関する
。
本発明の新規化合物は次の方法によつて得ることができ
る：ー般式 （式中、Ｒは前記意味を有する）で表わされるケトンを
、水素と水素添加触媒とを用いて、または水素化物を用
いて還元する。
る：ー般式 （式中、Ｒは前記意味を有する）で表わされるケトンを
、水素と水素添加触媒とを用いて、または水素化物を用
いて還元する。
この還元は、水素添加触媒、例えばラネ一・ニツケル、
白金またはパラジウムの存在下に水素により、または水
素化物、特に水素化ホウ素ナトリウムにより、常法によ
り行うことができる。
白金またはパラジウムの存在下に水素により、または水
素化物、特に水素化ホウ素ナトリウムにより、常法によ
り行うことができる。
本発明方法によつて得られた化合物は、所望により通常
方法を用いて光学的対掌体または場合により対掌体のジ
アステレオマ一対に分割できる。最初に得られた塩基類
は所望により酸付加塩に変換でき、最初に得られた酸付
加塩は所望により遊離塩基に、もしくはその他に、特に
治療学的に好適な酸付加塩に変換できる。本発明による
化合物は価値ある医薬品および医薬品製造用中間体であ
る。
方法を用いて光学的対掌体または場合により対掌体のジ
アステレオマ一対に分割できる。最初に得られた塩基類
は所望により酸付加塩に変換でき、最初に得られた酸付
加塩は所望により遊離塩基に、もしくはその他に、特に
治療学的に好適な酸付加塩に変換できる。本発明による
化合物は価値ある医薬品および医薬品製造用中間体であ
る。
これらは末梢血管に対し拡張（効果）を有し、血圧に対
し影響し、心臓の搏出量を増加する薬剤としてまた気管
支淡散剤（ＢｒＯｎｃｈＯｌｙｔｉｃｓ）として適当で
ある。この改良された心臓血液搏出量は治療を阻害する
原因となる心臓頻度の増大と結びつかない。投与には本
発明による活性成分は、ガレヌス製剤に慣用される賦形
剤と一緒に、通常の製薬形態、例えば錠剤、被覆錠剤、
カプセル、粉末、軟膏、チンキ剤、注射溶液、エアロゾ
ルの形に処理する。
し影響し、心臓の搏出量を増加する薬剤としてまた気管
支淡散剤（ＢｒＯｎｃｈＯｌｙｔｉｃｓ）として適当で
ある。この改良された心臓血液搏出量は治療を阻害する
原因となる心臓頻度の増大と結びつかない。投与には本
発明による活性成分は、ガレヌス製剤に慣用される賦形
剤と一緒に、通常の製薬形態、例えば錠剤、被覆錠剤、
カプセル、粉末、軟膏、チンキ剤、注射溶液、エアロゾ
ルの形に処理する。
その１回の服用量ぱ投与形態、適用および活性成分に応
じ０．０５ワから１００ｍ９にのぼる。経口投与（錠剤
、被覆錠剤、カプセル）では、１回の投与量は一般には
２〜８０ｍ９、好ましくは５〜２０ηにのぼる。血管拡
張用の非経口投与は０．５〜２０ワの量になる。エアロ
ゾルの投与は１回の投与量が活性成分約０．０５〜２即
になるように１回ごとに投与される計量装置を用いて適
切に遂行される。本発明による活性成分の製造方法を以
下に述べる実施例によつて具体的に説明する：実朦Ｎ １−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンア
ミドフエニル）−１−ヒドロキシ−２−エチルアミノエ
タン４−ベンジルオキシ−３−ジメチルアミノスルホン
アミドフエニル一ω−プロモアセトフエノン２１．４７
をアセトニトリル６０ｍ１中で４０℃でＮ一ベンジル一
Ｎ−エチルアミン１３．５７と反応させ、生成したＮ−
ベンジル−Ｎ−エチルアミン臭化水素酸塩を圧沢過し、
アセトニトリルを留去し、生成した４−ベンジルオキシ
−３−ジメチルアミノスルホンアミド−ω−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−エチルアミノーアセトフエノンをメタノール１
４０ｍ１に溶解する。
じ０．０５ワから１００ｍ９にのぼる。経口投与（錠剤
、被覆錠剤、カプセル）では、１回の投与量は一般には
２〜８０ｍ９、好ましくは５〜２０ηにのぼる。血管拡
張用の非経口投与は０．５〜２０ワの量になる。エアロ
ゾルの投与は１回の投与量が活性成分約０．０５〜２即
になるように１回ごとに投与される計量装置を用いて適
切に遂行される。本発明による活性成分の製造方法を以
下に述べる実施例によつて具体的に説明する：実朦Ｎ １−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンア
ミドフエニル）−１−ヒドロキシ−２−エチルアミノエ
タン４−ベンジルオキシ−３−ジメチルアミノスルホン
アミドフエニル一ω−プロモアセトフエノン２１．４７
をアセトニトリル６０ｍ１中で４０℃でＮ一ベンジル一
Ｎ−エチルアミン１３．５７と反応させ、生成したＮ−
ベンジル−Ｎ−エチルアミン臭化水素酸塩を圧沢過し、
アセトニトリルを留去し、生成した４−ベンジルオキシ
−３−ジメチルアミノスルホンアミド−ω−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−エチルアミノーアセトフエノンをメタノール１
４０ｍ１に溶解する。
水７０ｍ１、濃塩酸５ｍ１、２％塩化パラジウム水溶液
１０ｍ１および活性炭を添加したのち、６気圧、６０℃
で、２個のベンジル基が脱離するまで水素添加する。単
離した４−ヒドロキシ３−ジメチルアミノスルホンアミ
ド−ω一エチルアミノアセトフエノン塩酸塩（Ｍｐ：
１８２℃、エタノールから）をメタノール中で触媒とし
てＰｔＯ２を用い、常圧室温下に水素添加して、１−（
４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホン※〈アミ
ドフエニル）−１−ヒドロキシ−２−エチルアミノエタ
ン塩酸塩（Ｍｐ：１８３℃、エタノールから）を得る。
実施例１に述べたようにして次の化合物が得られる：実
施例 ２ １−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンア
ミドフエニル）−１−ヒドロキシ−２−エチルアミノエ
タン０．５Ｎ水性水酸化ナトリウム１５０ｍ１に溶解し
た４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンアミド
−ω一エチルアミノアセトフエノン８．４４ｒを１０℃
で撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．４８７を
ゆつくり加える。
１０ｍ１および活性炭を添加したのち、６気圧、６０℃
で、２個のベンジル基が脱離するまで水素添加する。単
離した４−ヒドロキシ３−ジメチルアミノスルホンアミ
ド−ω一エチルアミノアセトフエノン塩酸塩（Ｍｐ：
１８２℃、エタノールから）をメタノール中で触媒とし
てＰｔＯ２を用い、常圧室温下に水素添加して、１−（
４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホン※〈アミ
ドフエニル）−１−ヒドロキシ−２−エチルアミノエタ
ン塩酸塩（Ｍｐ：１８３℃、エタノールから）を得る。
実施例１に述べたようにして次の化合物が得られる：実
施例 ２ １−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンア
ミドフエニル）−１−ヒドロキシ−２−エチルアミノエ
タン０．５Ｎ水性水酸化ナトリウム１５０ｍ１に溶解し
た４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンアミド
−ω一エチルアミノアセトフエノン８．４４ｒを１０℃
で撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．４８７を
ゆつくり加える。
２時間後に、２Ｎ塩酸をＰＨ４．Ｏに達するまで冷却し
ながら加える。
ながら加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒは
フェニル、フェノキシ、ナフチル、トリルオキシまたは
４−ヒドロキシフエニルにより場合により置換されてい
てもよい、２〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表
わす）で示される１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチル
アミノスルホンアミドフェニル）−１−ヒドロキシ−２
−アミノエタン誘導体およびその酸付加塩の製造方法で
あつて、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中Ｒは
前記意味を有する）で示されるケトンを、水素と水素添
加触媒を用いて、または水素化物を用いて還元し、つい
で所望によい得られた化合物を酸付加塩に変換すること
を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE21159262 | 1971-04-01 | ||
| DE2115926A DE2115926C3 (de) | 1971-04-01 | 1971-04-01 | 1 -(4-Hydroxy-3-dimethylaminosuIfamidophenyI)-2-aminoäthanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5718660A JPS5718660A (en) | 1982-01-30 |
| JPS5929190B2 true JPS5929190B2 (ja) | 1984-07-18 |
Family
ID=5803592
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3180472A Pending JPS5735193B1 (ja) | 1971-04-01 | 1972-03-31 | |
| JP56078170A Expired JPS5929191B2 (ja) | 1971-04-01 | 1981-05-25 | スルホンアミド誘導体 |
| JP56078169A Expired JPS5929190B2 (ja) | 1971-04-01 | 1981-05-25 | スルホンアミド化合物 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3180472A Pending JPS5735193B1 (ja) | 1971-04-01 | 1972-03-31 | |
| JP56078170A Expired JPS5929191B2 (ja) | 1971-04-01 | 1981-05-25 | スルホンアミド誘導体 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4038314A (ja) |
| JP (3) | JPS5735193B1 (ja) |
| AR (6) | AR204905A1 (ja) |
| AT (7) | AT321888B (ja) |
| AU (1) | AU470838B2 (ja) |
| BE (1) | BE781542A (ja) |
| CH (6) | CH572905A5 (ja) |
| DE (1) | DE2115926C3 (ja) |
| DK (1) | DK140836B (ja) |
| ES (4) | ES401332A1 (ja) |
| FI (1) | FI58325C (ja) |
| FR (1) | FR2132372B1 (ja) |
| GB (1) | GB1381184A (ja) |
| IE (1) | IE36240B1 (ja) |
| IL (1) | IL39110A (ja) |
| NL (1) | NL170850C (ja) |
| NO (1) | NO135247C (ja) |
| PH (1) | PH14121A (ja) |
| SE (1) | SE393106B (ja) |
| ZA (1) | ZA722177B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CA1147342A (en) * | 1977-10-12 | 1983-05-31 | Kazuo Imai | Process of producing novel phenylethanolamine derivatives |
| US4558156A (en) * | 1980-02-08 | 1985-12-10 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives |
| JPS56110665A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-01 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation |
| DE3220598A1 (de) * | 1982-06-01 | 1983-12-01 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Lipolytische zusammensetzungen und mittel zur behandlung der fettsucht |
| GB8322178D0 (en) * | 1983-08-17 | 1983-09-21 | Sterwin Ag | Preparing aerosol compositions |
| GB8502892D0 (en) * | 1985-02-05 | 1985-03-06 | Sterwin Ag | Aerosol composition |
| IE883400L (en) * | 1987-11-13 | 1989-05-13 | Fuisz Technologies Ltd | Phenethanolamine derivatives |
| US20040127733A1 (en) | 2002-10-31 | 2004-07-01 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | New beta-agonists, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions |
| DE10251170A1 (de) * | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Beta-Agonisten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| DE102004021779A1 (de) | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Beta-Agonisten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| DE102005052127A1 (de) | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue indol-haltige Beta-Agonisten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| US7718822B2 (en) * | 2007-08-28 | 2010-05-18 | Sepracor Inc. | Carbamate Stereoisomer |
| CN109535007A (zh) * | 2018-11-07 | 2019-03-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二氨基二环己基甲烷同分异构体分离方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3804834A (en) * | 1967-10-16 | 1974-04-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-(2',3',4'-trisubstituted-phenyl)-2-amino-alkanols-(1)and salts thereof |
| US3701808A (en) * | 1967-12-21 | 1972-10-31 | Allen & Hanburys Ltd | Phenylethanolamines |
| US3574741A (en) * | 1969-04-14 | 1971-04-13 | Mead Johnson & Co | Sulfonamidophenalkylamines |
| US3711545A (en) * | 1971-02-23 | 1973-01-16 | Smith Kline French Lab | Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-sulfamoylaminobenzyl alcohols |
| BE794414A (fr) * | 1972-01-25 | 1973-07-23 | Sandoz Sa | Nouveaux amino-alcools, leur preparation et leur application comme medicament |
-
1971
- 1971-04-01 DE DE2115926A patent/DE2115926C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-01-01 AR AR244859A patent/AR204905A1/es active
- 1972-03-28 NO NO1061/72A patent/NO135247C/no unknown
- 1972-03-29 DK DK154772AA patent/DK140836B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-03-29 ES ES401332A patent/ES401332A1/es not_active Expired
- 1972-03-29 IL IL39110A patent/IL39110A/xx unknown
- 1972-03-29 PH PH13398A patent/PH14121A/en unknown
- 1972-03-30 SE SE7204239A patent/SE393106B/xx unknown
- 1972-03-30 NL NLAANVRAGE7204316,A patent/NL170850C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 ZA ZA722177A patent/ZA722177B/xx unknown
- 1972-03-30 FI FI915/72A patent/FI58325C/fi active
- 1972-03-30 CH CH1390275A patent/CH572905A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 GB GB1515672A patent/GB1381184A/en not_active Expired
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- 1972-03-30 AU AU40592/72A patent/AU470838B2/en not_active Expired
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