JPS5929209B2 - 家禽の低コレステロ−ル卵の生産法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 高脂血症、特に高コレステロール血症は動脈硬化等の心
症患の重要な危険因子の一つとして広（知られている。

また、近年わが国でも高コレステロール血症患者が急増
しているが、この最も大きい原因はコレステロール含有
量の高い動物性食品の過剰摂取にあると言われている。

なかでも、はとんどの人が常食している鶏卵の卵黄は１
０００７９／１０（１以上と日常の食品中層も多（コレ
ステロールを含んでいる。

鶏卵は消化吸収性がよく栄養上もバランスのとれた食品
で、しかも巾広い嗜好上の支持層があるにもかメわらず
、コレステロールの過剰摂取を避ける目的から極端に摂
取な抑える傾向がみられる。

したがってコレステロール含量の低い家禽卵の生産が可
能となれば、単に血中コレステロールの上昇を予防でき
るだけでなく、栄養学上食生活の改善にも貢献するとこ
ろが大きい。

本発明はコレステロール含量の低い家禽卵の生産方法を
提供しようとするものである。

コレステロール合成阻害剤として本発明者の一人遠藤ら
により発見された生理活性物質ＭＬ−２３６ＡＣ特開昭
５ｌ−１３６８８５）、ＭＬ −２３６Ｂ（特開昭５Ｏ
−１５５６９０）は低毒性でしかもラット、ニワトリを
はじめイヌ、サル等に対して強い血中コレステロール低
下作用を有することが明らかにされ℃いる（遠藤章、辻
田代史雄、黒田正夫、丹沢和比古、岸本昌子、北野訓敏
：脂質生化学研究、１９巻、３４３ページ（１９７７）
）。

本発明者らはＭＬ−２３６Ａ 、ＭＬ−２３６Ｂあるい
はこれらの誘導体をニワトリ、アヒル、ウズラ、七面鳥
、が鳥等の家禽に投与することにより、産卵率を下げず
にコレステロール含量の低い卵が得られることを見出し
、本発明を完成した。

本発明において使用し得る化合物としては、ＭＬ−２３
６Ａ 、ＭＬ−２３６Ｂおよびこれらの誘導体があげら
れるが、このうち誘導体としては、ＭＬ−２３６Ａおよ
びＭＬ−２３６Ｂのカルボン酸、カルボン酸エステル、
カルボン酸の金属塩およびアミノ酸塩があげられる。

これらの化合物はそれぞれ次の構造を有する。

ＭＬ−２３６Ａカルボン酸またはＭＬ−２３６Ｂカルボ
ン酸は後記のＭＬ−２３６Ａカルボン酸金属塩またはＭ
Ｌ−２３６Ｂカルボン酸金属塩を中和することによって
得られる。

上記式中Ｍは金属元素、ｎは該金属元素の原子価を示す
。

ＭＬ−２３６ＡまたはＭＬ−２３６Ｂの金属塩はそれぞ
れＭＬ−２３６ＡまたはＭＬ−２３６Ｂを弱アルカリに
よりケン化することによって得られる。

これらの金属塩としてはナトリウム、カリウムなどのア
ルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウムなどのアルカ
リ土類金属塩、およびアルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、
銅塩、ニンケノ鴫およびコバルト塩などがあげるが、こ
の中、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアル
ミニウム塩が好適であり、さらにナトリウム塩、カルシ
ウム塩およびアルミニウム塩が最も好適である。

上記式中Ａはアミノ酸を示す。

ＭＬ−２３６ＡまたはＭＬ−２３６Ｂのアミノ酸塩は、
例えばＩＶＩＬ−２３６Ａカルボン酸またはＭＬ−２３
６８カルボン酸をアミノ酸と接触させることによって得
られる。

これらのアミノ酸塩としてはアルギニン、リジン、ヒス
チジン、α、γ−ジアミノ酪酸、オルニチンなどの塩基
性アミノ塩が好適である。

上記式中、Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシルなどのアルキル基：
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、
４−メチルベンジル、２−エチルベンジル、３−エチル
ベンジル、４−エチルベンジル、２−メトキシベンジル
、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、２−
エトキシベンジル、３−エトキシベンジル、４−エトキ
シベンジル、２−クロルベンジル、３−クロルベンジル
、４−クロルベンジル、２−−ｙ”ロモベンジル、３−
ブロモベンジル、４−７’ロモベンジルナトの非置換ま
たはアルキル基、アルコキシ基もしくは− ハロゲン原
子で置換されたベンジル基；あるいは７エナシル、２−
メチルフェナシル、３−メチルフェナシル、４−メチル
フェナシル、２−エチルフェナシル、３−エチルフェナ
シル、４−エチル７エナシル、２−メトキシ７エナシル
、３−メトキシ７エナシル、４−メトキシツェナフル、
２−クロル７エナシル、３−クロルフェナシル、４−ク
ロル７エナシル、２−７”ロモフエナシル、３−ブロモ
フェナシル、４−７”ロモフエナシルナトノ非置換また
はアルキル基、アルコキシ基もしくは・・ロゲン原子で
置換されたフェナシル基を示ス。

ＭＬ−２３６Ａカルボン酸エステルおよびＭＬ−２３６
Ｂカルボン酸エステルは新規化合物であり、例えば次の
方法によって製造することができる。

■ ＭＬ−２３６ＡまたはＭＬ−２３６Ｂをアルコール
と反応させる。

この際、触媒として塩酸、硫酸などの無機酸あるいはフ
ン化ホウ素、酸性イオン交換樹脂などが用いられ、溶剤
としては同一ノアルコール、またはベンゼン、クロロホ
ルム、エーテル等、反応に関与しないものが用いられる
。

■ ＭＬ−２３６Ａカルボン酸またはＭＬ−２３６Ｂカ
ルボン酸の金属塩にノ・ロゲン化アルキルを反応させる
。

このとき、溶剤としてはジメチルホルムアミド、ナト２
ヒドロフラン、ジメチルホルホキンド、アセトンなどが
用いられる。

■ ＭＬ−２３６Ａカルボン酸またはＭＬ−２３６Ｂカ
ルボン酸を■の場合と同様にしてアルコールと反応させ
る。

ＭＬ−２３６Ａカルボン酸エステルおよびＭＬ−２３６
Ｂカルボン酸エステルのうち特に好適なものとしてはメ
チルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル
、ｎ−ブチルエステル、ｎ−ヘキシルエステル、ベンジ
ルエステル、４−メチルベンジルエステル、４−メトキ
シベンジルエステル、４−クロロベンジルエステル、フ
ェナシルエステル、４−メチルフェナシルエチル、４−
メトキシフェナシルエステル、４−ブロモフェナシルエ
ステルなどがあげられる。

本発明の方法による鶏、ウズラ等の卵は、コレステロー
ルの摂取量を制限することが望まれる人、特に動脈硬化
、心筋梗塞等の患者に有用である。

そし℃、本発明の方法による卵の利用分野とし℃は生食
をはじめ卵黄を含む種々の料理、カステラ等の菓子類の
製造に利用できる。

本発明に使用する上記化合物は単独か或いは無毒性物質
例えば飼料と一緒にした混合物として投与できる。

投与方法は経口をはじめ腹腔投与、静注が可能である。

また、投与量は１〜１，０００■／〜の範囲であるが、
一般にはｌＯ〜２００η／〜が好適である。

次に本発明の実施例を示す。

例１ ＭＬ−２３６Ｂを鶏飼料ｉｃ０．１ 、０．２ 、０．
４％添加し、よく混合する。

これらの飼料で１群５羽の産卵鶏（白色レグホン）を飼
育した。

産卵″々黄中のコレステロール含量をインプロパツール
抽出。

後酵素法（デタミナーＴＣ，協和発酵工業製）により測
定した結果は表１の如（であった。

即ち、投与量に比例して実験開始１３日後に卵黄中のコ
ンスチロール含量が低下した。

また、投与期間中を通じ、産卵率には変化がみられなか
った。

例２ ＭＬ−２３６Ｂカルボン酸のカルシウム塩を０、１ ％
飼料に加え混合し、゛例１の方法に準じて産卵鶏に４週
間投与したときの成績を表２に示す。

即ち、卵黄中の総コレステロール含量は投与開始１週間
後から投与群においては低下した。

（カッコ内は対照群に対する低下率を示す）例３ ＭＬ−２３６Ｂを飼料と混合し、産卵ウズラに１６日間
投与したときの成績を表３に示す。

即ち、０．０５，０．１％添加群（１群５羽）では実験
開始８日後から卵黄中のコレステロール含量の低下がみ
られた。

（カッコ内は実験開始日の値に対する低下率）例４ ＭＬ−２３６Ａカルボン酸のナトリウム塩を０．２チ添
加した飼料を産卵鶏に投与した場合（１群５羽）、対照
群に（らべ１週間後で卵黄中の総コレステロール含量が
１２チ低下した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 家禽にＭＬ−２３６ＡまたはＭＬ−２３６Ｂあるい
   はこれらの誘導体を投与することを特徴とスル低コレス
   テロール卵の生産法。