JPS5929653A - Ｎ−ニトロソウレア誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なＮ−二トＯソウレア誘導体に関する。 本発明のＮ−二ト０ソウレア誘導体は、下記一般式〔１
〕で表わされる。 ２ 〔式中Ｒ１は水素原子、アルカノイルオ十シ低級アル＋
ル基、ベシゾイルオ士シ低級アル＋ル基、）工二ル低級
アルケニルカルボニル才十シ低級アル＋ル基、シクロ低
級アル＋ルカルポニルオ十シ低級アル士ル基、低級アル
コ士ジカルボニル基又はルカノイル基を示す）を示す。 Ｂ２は水素原子及びＲ３は低級アル＋ル基又はフェニル
基を示すか或はＲ２及びＲ３は酸素原子を介ｌ〜もしく
は介することなく互に結合して５員もしくは６員の飽和
複素環基を形成してもよい。Ｘはへロゲｙ原子又は低級
アルカノイルオ＋シ基を示す。〕 上記一般式〔１〕中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸで定義され
る各基としては、夫々以下の各基を例示できる。 アルカノイルオ＋シ低級アル＋ル基としては、アセチル
オ＋ジメチル、イソづチリルオ士ジメチル、２−アセチ
ルオ＋ジエチル、２−アセチルオ＋シづＯピル、３−ア
セチルオ＋シづ０ピル、４−アセチルオ士シづチル、３
−アセチルオ牛シづチル、５−アセチルオ十シベシチル
、６−アセチルオ十シヘ＋シル、２−づＯごオニルオ十
ジエチル、３−ホルミルオ十シラロビル、２−づチリル
オ＋シづＤピル、４−イソづチリルオ＋シづチル、２−
ペシタノイルオ士ジエチル、ｔａｒｔ−づチルカルボニ
ルオ十ジメチル、２−へ＋サノイルオ＋ジエチル、オク
タデカノイルメチル、２−へづタヂカノイルエチ）し、
ｌ−へ十寸デカノイルエチル、べｙタデカッイルメチル
、３−テトラデカノイルづＯヒル、トリデカノイルメチ
ル、４−ドデカノイルづチル、ノナノイルメチル、オク
タノイルメチル、２−へづタノイルエチル基等の炭素数
１〜１８のアルカノイル基を有する炭素数１〜６のアル
牛ル基を例示できる。 べ、７ソイルオ十シ低級アル＋ル基としては、べ′Ｊジ
イルオ士レジメチル２−ベシジイルオ士ジエチル、３−
ベシジイルオ十シづ０ヒル、６−ベシソイルオ十シヘ＋
シル、４−ベシジイルオ十シづチル、１．１−ジメチル
−２−ベシソイルオ十ジエチル、５−べ、７ジイルオ士
シペシチル、２−メチル−３−べ′−／ジイルオ士シづ
０ヒル基等のベシジイルオ十シ基を有する炭素数１〜６
のアル士ル基を例示できる。 フェニル低級アルケニル力ルボニルオ十シ低級アル士ル
基としては、シシナＥイルオ士ジメチル、２−シシナｔ
イルオ士ジエチル、２−シシナ七イルオ十シづＯヒル、
３−シシナ七イルオ十シづ０ピル、４−シシナｔイルオ
士シづチル、３−シシナｔイルオ士シづチル、５−シシ
ナ七イルオ十シベシチル、６−シシナｔイルオ士シヘ士
シル、４−フェニル−３−づテノイルオ士ジメチル、２
−（４−フェニル−２−づテノイルオ牛シ）エチル、１
−（５−フェニル−４−ペシテノイルオ十シ）エチル、
３−（５−フェニル−３−ペシテノイルオ＋シ）づ０ヒ
ル、（５−フェニル−２−ペシテノイルオ牛シ）メチル
、４−（６−フェニル−５−へ士セノイルオ＋シ）づチ
ル、（６−フェニル−４−へ士セノイルオ十シ）メチル
、５−（６−フェニル−３−へ士セノイルオ士シ）ペシ
チル、２−（６−フェニル−２−へ＋セノイルオ十シ）
エチル基等を例示できる。 シフＤ低級アル牛ルカルボニルオ牛シ低級アル十ル基と
しては、シフＤへ＋シルカルボニルオ士ジメチル、２−
シクロへ士シルカルボニルオ士ジエチル、２−シフＤへ
士シルカルボニルオ十シづ０ピル、４−シフＯへ士シル
カルポニルオ士シづチル、３−シクロへ士シルカルポニ
ルオ牛シラチル、５−シフＯへ士シルカルボニルオ士シ
ペシチ　　　ル、６−シク０へ士シル力ルポニルオ十シ
ヘ士シル、２−シフ０づ［］ヒル力ルボニルオ士ジエチ
ル、３−シクロづチルカルポニルオ十シブ［］ピル、２
−シクロペシチル力ルボニルオ十シづ０ピル、４−シフ
Ｄへづチルカルボニルオ＋シづチル、２−シクロオクチ
ル力ルボニルオ士ジエチル、シクＯペシチル力ルボニル
オ士ジメチル、２−シクロヘづチルカルボニルオ十ジエ
チル基等を例示できる。 低級アルコ＋ジカルボニル基としては、メト士ジカルボ
ニル、エト中ジカルボニル、づ０ポ士ジカルボニル、イ
ソづ０ポ＋ジカルボニル、づト士ジカルボニル、ｔａｒ
ｔ−づト十ジカルボニル、ペンチルオ士ジカルボニル、
へ士シルオ＋ジカルボニル基等を例示できる。 低級アルカノイル基としては、ホルミル、アセチル、づ
０ヒオニル、づチリル、イソづチリル、ペシタノイル、
ｔａｒｔ−づチルカルボニル、へ士すノイル基等を例示
できる。 低級アル士ル基としては、メチル、エチル、づＯじル、
イソ″ＪｊＯヒル、づチル、ｔｅｒｔ−づチル、ペシチ
ル、へ士シル基等を例示できる。 Ｒ２とＲ３とが酸素原子を介しもしくは介することなく
互に結合して形成し得る５員もしくは６員の飽和複素環
基としては、ヒ０リジニル、ヒペリジニル、モルホリノ
基等を例示できる。 へ０ゲシ原子としては弗素、塩素、臭素及び沃素原子を
例示できる。 低級アルカノイルオ＋シ基としては、ホルミルオ＋シ、
アｔチルオ十シ、づＯｅ′オニルオ士シ、づチリルオ＋
シ、イソづチリルオ士シ、ペシタノイルオ士シ、ｔｅｒ
ｔ−づチルカルボニルオ士シ、へ＋サノイルオ＋シ基等
を例示できる。 本発明の上記一般式〔］〕で表わされる誘導体は、制ガ
シ作用を有し、制カシ剤として有用である。 一般にＮ−ニトロソウレア型の制カシ剤は、生体内で生
成するイソシアナートのために毒性が強いが、本発明の
誘導体はこのイソシアナートを分子内でトラップするた
め、低毒性で、特に遅延型骨髄毒性が少ないという特徴
を有している。また本発明誘導体は持続時間が長く、化
合物自体安定で製剤化が容易であるという利点をも有し
ている。 以下本発明誘導体の製造方法につき詳述する。 本発明誘導体は、例えば下記反応行程式−１に示す方法
により製造される。 〔反応行程式−Ｉ〕 １ Ｊ？２　　　　　　　　　　　　　Ｂ２［２〕［１１ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは前記に同じ。〕一般式
〔２〕の化合物のニド０ソ化反応には、通常のＮ−ニド
Ｏソ化反応に採用される条件を広く採用することができ
る。該反応は、例えば適当な溶媒中、酸又は塩基性化合
物の存在下でニトロソ化剤を使用して実施することがで
きる。使用される溶媒としては、ニドＯソ化反応に慣用
されるもの、例えば水、メタノール、エタノール、イソ
づロバノール等の低級アルコール類；ジグ００メタシ、
クロロホルム、ジグ００エタン、四塩化炭素等のハＯＪ
ｆシ化炭化水素類；酢酸等の脂肪族カルボン酸類；無水
酢酸等の脂肪族酸無水物類；ピリジル、士ノリシ等の芳
香族アミシ類等を例示できる。使用される酸としては、
例えば塩酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸等の鉱酸類：酢酸
、蟻酸等の有機酸類を例示できる。使用される塩基性化
合物としては、例えばピリジル、十ノリシ、酢酸ナトリ
ウム等の有機塩基及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基を
例示できる。使用されるニトロソ化剤としては、亜硝酸
ナトリウム、亜硝酸カリウム等のアルカリ金属の亜硝酸
塩、Ｎ２Ｏ３、Ｎ２Ｏ４等の窒素酸化物、ニドＤシルク
０ライド等を例示できる。反応温度としては、通常−６
０℃〜１５℃付近、好ましくは一２０℃〜７℃付近を採
用でき、反応は５分〜１６時間で終了する。ニトロソ化
剤の使用割合としては、一般式〔２〕の化合物に対して
等ｔル〜犬過剰量、好ましくは３倍モル〜２５倍七ル量
とされる。酸又は塩基の使用量は、一般式〔２〕の化合
物に対して少なくとも等モル量、好ましくは大過剰量と
するのがよい。また上記反応行程式−１に示す反応にお
いて、出発原料としてＸがへロゲシ原子である一般式〔
２〕の化合物を用いる場合、上記ニド日ソ化反応と同時
に置換反応が生起し、Ｘがへ０ゲシ原子である一般式〔
１〕の本発明誘導体と共に、Ｘが低級アルカノイルオ士
シ基である一般式〔１〕の本発明誘導体も副生ずる場合
がある。 上記において出発原料とする一般式〔２〕の化合物は、
新規な化合物を含み、これらは例えば下記反応行程式−
２に示す方法に従い製造することができる。 〔反応行程式−２〕 〔３〕〔２〕 〔式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。Ｘｌはへロゲ
シ原子を示す。〕 一般式〔３〕の化合物と、一般式〔４〕のイソシアナー
ト化合物との反応は、適当な溶媒中で行なわれる。溶媒
としては、反応に悪影響を与えないものであればいずれ
も使用でき、例えば塩化メチレジ、り０ロホルム、１．
２−　’；り００エタシ、四塩化炭素等のへ０ゲン化炭
化水素類；べ、７ゼシ、トルエン、＋シレシ等の芳香族
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒト０フラジ、
ジオ十サシ、１．２−ジメト士シエタシ、ジクライム、
トリクライム等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルビ０リドシ、ジメチルホルホ＋シト、へ十すメ
チルリシ酸トリアミド等の非’１０）シ性極性溶媒等を
例示できる。一般式〔３〕の化合物に対する一般式〔４
〕のイソシアナート化合物の使用量は、特に限定されず
広い範囲から適宜選択するととができるが、通常少なく
とも等モル量、好ましくけ等ｔルー１．５倍七ル量用い
るのがよい。反応は通常０〜５０℃、好ましくは室温付
近で進行し、約１〜２０時間で完結する。 上記において出発原料とする一般式〔３〕の化合物は、
一部に新規化合物を包含しており、これらは例えば下記
反応行程式−３及び−４に示す方法に従い製造すること
ができる。 〔反応行程式−３〕 ［：５１　　　　　　　　　　　　　　Ｃ７］

〔９〕 ３−ＮＨ ＣＨ−Ａ−ＯＲ” ２ 〔３α〕 〔式中Ｘ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。Ｒ５は）工二
ル低級アル＋ルオ十ジカルボニル基、Ａは低級アル士レ
ジ基及びＲ６は低級アルカノイル基、ベシジイル基、フ
ェニル低級アルケニルカルボニル基又はシフ０アル＋ル
カルボニル基を夫々示す。〕一般式〔５〕の化合物と一
般式〔６〕の化合物との反応は、適当な溶媒中、塩基性
化合物の存在下で行なうことができる。使用される溶媒
としては、反応に悪影響を与えない各種のもの、例えば
メタノール、エタノール、イソづ０パノール、づタノー
ル等のアルコール類；塩化メチレジ、りＯＯホルム、１
，２−ジクＯＯエタシ、四塩化炭素等のへ〇ゲシ化炭化
水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメト＋シエタシ
１．；クライム、トリづライム、テトラヒドロフラン、
ジオ士サン等のエーテル類；べ、７＋！ン、トルニジ、
＋シレシ等の芳香族炭化水素類：酢酸メチル、酢酸エチ
ル等のエステル類；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルビ０リドシ、ジメチルスルホ＋シト、へ＋サ
メチルリシ酸トリア三ド等の非うロトシ性極性溶媒；ピ
リジシ、アセトυ、アセトニトリル等を例示できる。 塩基性化合物としては、例えばトリメチルア三シ、トリ
エチルアミン、トリづロヒルアミシ、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリシ、ヒリジシ、ビペリジシ、４−ジメチルアミノ
ヒリジシ、Ｎ−メチル七ルポリシ、１．５−ジアザピシ
クＯＣ４，３，０］］ノネンー５ＤＢＮ）、１．５−ジ
アザピシクＯ〔５，今、０〕ウシヂセシ−５（ＤＥＵ）
、１，４−ジアザビシクロ〔２゜２．２〕オクタｙ（Ｄ
ＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、炭酸銀等の無機塩基の他、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート等のアルコラード等を例示
できる。一般式〔５〕の化合物に対する一般式〔６〕の
化合物の使用割合は、特に限定されず適宜に選択できる
が、一般に前者に対して後者を少なくとも等ｔ　ＪＬ、
量、好ましくけ等七ル〜２倍七ル量とすればよい。塩基
性化合物の使用割合としては、一般式〔５〕の化合物に
対して、通常等ｔル〜１０倍モル量、好ましくは等ｔル
ー５倍モル量を採用できる。反応は一般に一３０℃〜１
８０℃、好ましくはＯ℃〜１５０℃にて、５分〜３０時
間を要して行表われる。 一般式〔７〕の化合物と一般式〔８α〕又は〔８ｂ〕の
化合物との反応は、適当な溶媒中又は溶媒の不存在下、
塩基性化合物の存在下に行なうことができる。塩基性化
合物としては前記一般式〔５〕の化合物と一般式〔６〕
の化合物との反応において例示したものと同様のものを
いずれも使用できる。溶媒としては、例えばアセトシ、
メチルエチルケトン等のケトン類：エーテル、ご才子サ
ン等のエーテル類；ベシｔ！シ、トルニジ、士シＬＪ′
Ｊ等の芳香族炭化水素類；水、ヒリジシ等を例示できる
。一般式〔７〕の化合物に対する一般式〔８α〕又は〔
８ｈ〕の化合物の使用割合は、通常少なくとも等モル量
、一般Ｋｌｄ等モル〜太過剰量とされる。反応は０〜１
５０℃で進行するが、好ましくは０〜８０℃で行なわれ
、０．５〜１０時間程時間路了する。 上記で得られる一般式

〔９〕の化合物の脱フェニル低級
アル士ルオ十ジカルボニル反応は、通常の接触還元条件
下に行なわれる。具体的には、例えば水、メタノール、
エタノール、イソづロバノール等の低級アルコール類；
ジオ十サシ、テトラしドロフラジ等のエーテル類；酢酸
又はこれらの混合溶媒等の適当な溶媒中、パラジウム炭
素、パラジウム黒等の接触還元触媒の存在下に、ｏ℃〜
１００℃付近にて、水素圧１〜１０気圧で、０．５〜３
時間程度を要して実施される。 カくシて一般式〔３α〕の化合物を得る。これは通常の
分離操作により単離するか又は単離することなく前記反
応行程式−２の出発原料とすることができる。 〔反応行程式−４〕 〔７〕 〔１１〕 〔３ｂ〕 〔式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１″、Ｒ５、Ａ及びＸｌは前記に
同じ。〕 一般式〔７〕の化合物と一般式〔ＩＯ３の化合物との反
応は、へＤゲン受容体及び乾燥剤の存在下に追補な溶媒
中で実施される。用いられるへロゲシ受容体としては、
炭酸銀、過塩素酸銀、酸化銀等の銀塩、ジアジ化第二水
銀、塩化第二水銀等の水銀塩、塩化アルミニウム、塩化
亜鉛、塩化第二鉄、塩化第二錫、三臭化硼素、三弗化硼
素等のルイス酸等を例示できる。乾燥剤としては、硫酸
カルシウム、硫酸マクネシウム、硫酸ナトリウム、モし
＋ニラーシーづ等を例示でき、之等のうちで硫酸カルシ
ウムやモレ士ニラーシーづ等は短時間に水分を吸収する
ため好ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えない
各種のもの、例えば前記一般式〔５〕の化合物と一般式
〔６〕の化合物との反応において例示したものと同様の
ものを使用できる。 一般式〔７〕の化合物に対する一般式〔ｌＯ〕の化合物
の使用割合は、通常少カくとも等ｆル量、好ましくけ等
七ル〜１．５倍ｔル量とするのがよい。ハｏ）ｆシ受容
体の使用割合は、一般式〔７〕の化合物に対して通常少
なくとも触媒量、好ましくは触媒量〜２倍七ル量とすれ
ばよい。また乾燥剤は、通常一般式〔７〕の化合物に対
して大過剰量使用するのが望ましい。反応温度は約０〜
５０℃、好ましくは室温付近とされ、反応は約１０〜２
０時間で終了する。 一般式〔１１〕の化合物の脱フェニル低級アル士ルオ＋
ジカルボニル反応は、前記一般式

〔９〕の化合物のそれ
と同様の操作及び反応条件下に行なうことができる。 かぐして得られる一般式〔３ｈ〕の化合物は、前記一般
式〔３α〕の化合物と同様に、反応系より常法に従い単
離するか又は単離すること寿ぐ、反応行程式−２の出発
原料として用いることができる。 かくして得られる各々の行程での目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製することができる。該分
離手段としては、例えば溶媒抽出法、希釈法、再結晶法
、カラムタロマドクラフィー、づレバラテイづ薄層りＯ
マドクラフィー等を例示できる。 尚、本発明は光学異性体も当然に包含するものである。 以下に、参考例及び実施例を挙げる。 参考例　ｌ Ｎ−カルボベンツ士シーＮ−メチル−Ｎ−（２−ア七ト
士ジエチル）アミル２．２１Ｓ’をジオ＋サン３ＱＴｎ
／に溶解し、１０％パラジウム炭素０．３０２を加え、
室温攪拌下に接触還元した。触媒を沢去し、ろ液にβ−
りＤロエチルイソシアナート０．９３ｆを加え、室温で
２時間放置した。溶媒を減圧下、４０℃以下で留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマドクラフィーで精製して
、１−（２−クロロエチル）−３−（２−アセ１士ジエ
チル）−３−メチルウレア１．５２？を得た。油状物質
。 該化合物の生成は下記赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）分
析及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）分析より同定さ
れた。 ＩＲνｒｒｔａｘ　（ルＣαｔ＋ｍ）。 ３３７０、ｌ７３５．１６４０．１５３ＯＮＭＲδＰｐ
７７Ｌ　（ＣＤＣ１３）　：５．３５　（ｈｒ、？、　
Ｉ　Ｈ、−ＮＨ−）４．１５（ｔ、２Ｈ８Ｊ＝４Ｈ２，
−ＣＨ２−０−ＡＣ）３．４０〜３．７０Ｃ襠、６Ｈ） ２．９２　（＆　、　３Ｈ，Ｎ−ＣＨ３’）２．０４（
＆　、３Ｈ、ＣＨ３ＣＯ−）参考例１と同様にして、適
渦な出発原料より以下の各化合物を得た。 ０１−（＃−（２−りＯＯエチル）カルバｔイル〕−２
−メト＋シカルボニルピロリジシ ＩＲシフ７Ｌ（Ｚｊｃ　（”ａｔｅ　Ｃｍ−１）　：３
３６０．１７４０．１６４０．１５４ＯＮＭＲδｐｐｍ
　（ＣＤＣｌ２）　： ５．３３　（ｈｒ、！？、ＩＨ，−ｆｆ−）１ ４．３０〜４．６０　（ｍ　、　ＩＨ，ンＮ−ＣＨ−Ｃ
ｏｏ　）３．７３　（ＪＰ、　３１１　、０ＣＨ３）３
．００〜３．９０　（ｍ　、　６Ｈ、−ＮＨＣｂＣＨ，
ＣＬ　。 １．８０〜２．５０（ｍ、４Ｈ，ヒ０す、；シ環）○Ｉ
　−ＣＮ−（２−りＤロエチル）カルバ七イル〕−２−
ペンリイルオ士シメチルピペリジシＩＲνｍａｘ　（ｎ
ｅａｔ　、　ｃｒｎｌ　）　。 ３３５０、＋７１０，１６２０．１５２ＯＮＭＲδｐｐ
オ（ＣＤＣ１３）　ニ ア、９０〜８．０７　（ｍ　、　２Ｈ、芳香環）７．２
３〜７．６３　Ｃｍ　、　３Ｈ，芳香環）５．２８　（
ｂｒ、？、　Ｉ　Ｈ、−ＮＨ−）２．７７−３．１３　
（ｍ　、　ＩＨ，；Ｎ−Ｃｌｌ−ＣＨ２０ＣＯ−）１．
４０〜２．００　（ｍ　、　６Ｈ，ｅペリ、；シ環）０
１−４Ａ’−（２−り０［］エチル）カルバ七イル〕−
２−シンナｔイルオ士シメチルヒペリ、；シＩＲνｍａ
ｊｃ（ｒＬ６αｔ　、　ｃｍ−”　）　：３３５０．１
７１０．＋６４０．＋６３０，１５３５ＮＭＲａｐｐｍ
　（ＣＤＣｌ２）　ニ ア−６６（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝Ｉ　５Ｈｚ　、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−）７．１０〜７．６７　（ｍ　、　５Ｈ，芳香環）
６．３８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝Ｉ５Ｈ１，−ＣＨ＝ＣＨ−）
５．２７　（、？　、　２１１　、−０−ＣＨ２−ｐｈ
　）３．２８〜３．７７　（ｍ、　４Ｈ，−ＮＨ−ｃＨ
２ＣＨ２Ｃ１）２．５６〜３．０６　（ｍ　、　ＩＨ，
ンｙ−ｃｒｔ−）１．２０〜２．０７　（ｍ　、６Ｈ，
ピペリジン環）０１−（ＪＶ−（２−りＯＯエチル）カ
ルバｔイル〕−２−オクタヂカノイルオ士シメチルピペ
リジシ ＩＲνｍａ、２：（ｒＬｅａｔＩｃ−Ｉｎ−１）：３３
８０．１７４０．１６２０．＋５３５ＮＭＲδｐｐ□（
ＣＤＣｌ２）　： ５．２２　（ｈｒｓ　、　Ｉ　Ｈ、−ＮＨ−）３．４７
〜３．７０　（ｍ、　４Ｈ，−Ｎｌｌ−ｃＨ２Ｃ１１２
Ｃ１）２．６０−３．０６（ｍ、　ＩＨ，ンＮ−ＣＨ−
０−）２．２９（ｔ、２Ｈ１Ｊ＝６Ｈ２，−〇〇−ＣＨ
２−）１．３０〜２．００　（ｍ　、６Ｈ，ピペリジン
環）１．２３　（ｈｒｓ　、　３０　Ｈ、−（ＣＨ２）
□５ＣＨ３）Ｃ）、８７　＜　ｔ　、　３Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
２、−（ＣＨ２）□５ｃｒｒ３）０１−［＃−（２−り
００エチル）カルバ七イル〕−２−アｔト＋シメチルヒ
ベリジシ ＩＲν□。（ｎｅａｔ　＋　ｃｍ−’　）　：３３６０
．１７３５．＋６２５，１５３ＯＮＭＲδｐＰｎＬ（Ｃ
ＤＣ１３）： ５．２７　（ｈｒｓ　、　Ｉ　Ｈ、−ＮＨ−）３．７７
〜４．５３　（ｍ　、　４Ｈ）３．３７〜３．７３　（
−４Ｈ、−ＮＨＣｌ７２ＣＨ２Ｃ１）２．６０〜３．０
０　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ，ンＮ−ＣＨ−０−）２．０３　
（、？　、　３Ｈ、−ＣＯＣＨ３）１．１７〜１．９０
　（ｍ、６Ｈ，ピペリジン環）ＩＲｖｍａｘ（ｒＬｅａ
ｔｌｃｒｒｌ−１）：３３７０．１７３５．１６３０．
１５３５ＮＭＲａｐｐｍ　（ＣＤＣ１３）　’ ５．３０　（ｈｒｓ　、　ｌ　Ｈ、−ＮＵ　−）３．３
７〜３．７７　（ｍ　、　４Ｈ、−ｎＨｃＨ２ｃＨ２Ｃ
ｔ　）２．５７〜３．０６　（ｍ　−Ｉ　Ｈ、＞Ｎ−Ｃ
Ｈ−０−）２．２９（ｔ、２Ｈ９Ｊ＝７Ｈｚ、−〇〇Ｃ
Ｈ２−）１．９４　（ｔ　、　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ　、−
（ＣＨ２）２ＣＨ３）１．３０〜２．００　（ｍ　、　
８Ｈ、ヒペリ、；シ環及び−Ｃｏ　−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
３） ０１−　［＃−（２−りｏｃ＋エチル）カルバ七イル〕
−２−イソづチリルオ士シメチルピペリジシＩＲシフ’
ｎ（Ｌｆ　（ｎｅＱｉ　、　ｔｙｎ”−１）　：３３６
０．１７３５．１６３０．１５３５ＮＭＲδｐｐｒｎ　
（ｃｎｃｔ３）　：５．３１　（ｈｒ、？、　Ｉ　Ｈ、
−ＮＨ−）３．４０〜３．７０　（ｙｌ！　、　４Ｈ，
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）１− ２．６０〜３．００　（ｍ　、　ｌ　Ｈ、′：Ｎ−ＣＨ
−０−）２−３０〜２．７３　（ｒｎ、　、　ｌ　Ｈ、
−ＣＨ（ＣＨ３’）２）１．４７〜２．００　（ｍ　、
　６Ｈ、ヒペリジシ環）１、＋５　（ｄ、６１：Ｔ、Ｊ
＝ｌＨｚ、−ＣＨ（ＣＨ３）２）０１−［＃−（２−ク
ロロエチル）カルバモイル〕−２−シクロへ士シルカル
ボニルオ士シメチルピペリジシ ＩＲシー”　（ＫＢｒ＋　Ｃｍ−１）　：３３６０．１
７２５．１６２０．１５３５ＮＭＲａｐｐｒｎ　（ＣＤ
Ｃｌ２）　：。 ５．２７　（ｈｒ、？、　Ｉ　Ｈ、、−ｆｆ−）３、３
７〜３．７７　（ｙｘ　、　４Ｈ，−ＮＨＣＨ２ＣＨ２
ＣＬ　）２．５７〜３．．＋ｏ　＜　ｍ　、　１ｇ　、
　＞ｎ−１：ｇ−ｏ−）２．０２〜２．５３　（ｍ　、
　ｌｘ　、　Ｈ′）Ｃ））＋、ｏｏ　−２，ｏ６（ｍ、
　１６ｇ、シクロへ士シル環及びヒペリジシ環） ○１−（２−クロロエチル）−３−フェニル−３−（２
−アセト＋ジエチル）ウレア ＩＲνＩＴＬ（Ｌ３ｃ（ｒＬｅａｔ＋　（１ｎ　’　）
　：３３９０．１７３５．１６６０．１５２ＯＮＭＲδ
ｐｐ□（ＣＤＣ１３）　ニ ア、１５〜７．５３（ｍ、　５Ｈ，芳香環）４．６７　
（ｈｒｓ　、　Ｉ　Ｈ、−ＮＨ−）４．１８　（ｔ、２
　Ｈ、Ｊ−５Ｈｚ　、ＣＨ２−ＯＡｃ　）３．９０（ｔ
、２Ｈ１Ｊ＝５Ｈｚ、７Ｎ−ＣＨ２−）３．３０〜３．
６７　（ｍ、　４Ｈ，−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＬ　）１．
９２　（Ｊ　、　３Ｈ、−ＣＯＣＨ３）参考例　２ １−カルボベシソ士シー２−しドロ＋シメチルピペリジ
シ５．２８Ｆ、炭酸銀８．７８？、過塩素酸銀０．２１
？、硫酸マジネシウム２４１及びジグ００メタン＋５０
−の混合物を遮光して、２時間攪拌した。この混合物に
アセトプロ上クルコース１０．７４　ｆを加え、更に室
温で１５時間攪拌した。 不溶物を炉去後、炉液を減圧濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマドクラフィー（溶出液；り００ホ
ルム：メタノ−＋１／＝ｔ６０：ｌ）で精製して、ｌ−
カルボベシジ士シー２−β−Ｄ−テトラアセチルグルコ
ピラノシルオ士シメチルピぺり、：；、７５．５５ｒを
得た。無色油状物。 ＩＲνｎＬ、、、　（ｎｇａｔ　、　ｃ’ｍ−１）　：
１７５５．１７４５．１７０Ｏ ＮＭＲδｐＰｎＬ（ＣＤＣｌ２）ニ ア、２８　（＆　、　５Ｈ，芳香環） ２．０４　、１．９９　、１．９７ （ｓ　、　１２Ｈ，−ｏｃｏＣＨ３） １．２３〜ｌ１−８３Ｃ，６Ｈ，ヒペリジシ環）参考例
　３ １−カルボベ′Ｊす＋シー２−β−Ｄ−テトラアセチル
クルコヒラノシルオ士ジメチルピペリジン３、１２　Ｆ
をジオ牛サシ６０Ｔｎｌに溶解し、５チパラジウム炭素
０１６０ｆを加え、室温、攪拌下に１時間接触還元した
。その後溶液にβ−り００エチルイソシアナート０．５
７Ｆを加え、更に室温で１５時間放置した。触媒を炉去
し、ろ液を４０℃以下で減圧濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルカラムク０マドクラフイー（溶出液；クロロ
ホルム：メタノール−１６０：Ｉ）で精製して、Ｉ−［
：Ａ’−（２−り００エチル）カルバ七イル〕−２−β
−Ｄ−テトラアセチルジルコピラノシルオ士シメチルヒ
ベリジン２．１７ｆを得た。 ＩＲｖｍ。（フィルム（ＣＨ２Ｃ２２）゛、ｃｍ　’　
）　：３４２０．１７５５．１７４５．１６３０．１５
３ＯＮＭＲａｐｐｒｎ　（ＣＤＣｌ２）　：４．４９　
（ｄ　、　Ｊ＝７．５Ｈ１、１’４）４．７７〜５．３
０Ｃ屏、　４Ｈ、２’−Ｈ、３’−Ｈ。 ４’−Ｈ，５’４） ２．０？　、　２．０２　、２．００　、１．．９８（
ｓ　−１２Ｈ，０ＣＯＣＨ３） １．３３〜１．９０Ｃｍ、６Ｈ，ヒペリジン環）参考例
２及び３と同様にして、適姥な出発原料より以下の各化
合物を得た。 ０ｌ−（２−９００エチル）−３−メチル−３−β−Ｄ
−クルコヒラノシルオ士ジエチルウレアＩＲνｍａｘ　
（ｎｅａｔ　、　ｃｍｌ　）　：３３５０．１６３０．
１５４０ ０１−（２−り００エチル）−３−メチル−３−β−Ｄ
−テトラアセチルグルコごラノシルオ士ジエチルウレア Ｉ　Ｒｌ’−ｃＬ、２．（ｎｅ（Ｌｔ　、　（ｙｐＨ−
１）　：３４２０．１７４０．１６３０．１５２ＯＮＭ
Ｒδｐｐｍ、（ＣＤＣ１３）　’ ４．８３〜５．＋３　Ｃｍ、　４Ｈ，糖環２’−Ｈ。 ３’−Ｈ，４’−Ｈ、５’−１ ４，４８（ｄ−、ＩＨ，Ｊ＝７．５Ｈ１，Ｉ’−Ｈ）４
．１０〜４．２３　（ｍ　、　　２Ｈ，６’−Ｈ）２．
８８　（ｓ　、　３Ｈ，ｙ−ＣＨ，）２、１２　、２．
０２　、２．００　、１．９８（ｚ　、　１２ｇ、−ｃ
ｏｃｘ３） 実施例　１ ｌ−（２−り０ロエチル）−３−（２−アセト十ジエチ
ル）−３−メチルウレア１．５２Ｆを９９％蟻酸］０１
ｎｌに溶解し、それに水冷攪拌下、亜硝酸ナトリウム１
．９Ｏｆを含む水溶液２０ｍを滴下した。０℃で２時間
攪拌後、反応液をジクロロメタンで抽出し、飽和食塩水
で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、室温で減圧留去
して、１−（２−クＯＯエチル）−３−（２−ア七ト士
ジエチル）＝３−メチル−１−ニトロソウレア０．６０
ｆを得た。 油状物質 ＪＲ２ｍ（１，２，（”ａ、ｔｐ　０ｎ−１）　’。 １７３５．１６９５．１４８Ｏ ＮＭＲδｐｐｍ　（ＣＤＣｌ２）　： ４−３２　（ｔ、　Ｊ＝３．８Ｈｚ　、　２Ｈ１−ｙ（
Ｎｏ）　−ＣＨ２−） ４．０８（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈ２，２Ｈ９−ｃＨ２ｏＡｃ
）３．７４　（ｔ　、　Ｊ＝３．８Ｈ２、２Ｈ，−ＣＨ
２Ｃ１）３．５５　（ｔ　、Ｊ＝４．ＯＨ１，２Ｈ，−
Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−）３．１７　（Ｊ　、　３Ｈ，Ｎ
−ＣＨ５）２．０４　（＃　、　３　Ｈ、ＣＨ３ＣＯ−
）実施例１と同様にして、適当な出発原料より下記各化
合物を得た。 ０１−［＃−ニドＯソーＮ−（２−り００エチル）カル
バモイル〕−２−メト士シカルポニルピロリジシ ＩＲシ１７Ｌ（ｌｚ　（ｎ”ｔｐ　Ｃｍ−１）　：１７
４０．１６４Ｏ ＮＭＲδｐｐｍ　（ＣＤＣｌ２）　： ４．３３〜４．７２　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ、＞Ｎ　−ＣＨ
−）４．０２（ｔ、２Ｈ２Ｊ＝６Ｈ２，−Ｎ（ＮＯ）−
〇Ｈ２−）３．７７　（、？　、　３Ｈ、−０ＣＨ３）
３．４１（ｔ、２Ｈ９Ｊ＝６Ｈ２，−ＣＨ２Ｃｌ）１．
７０〜２．４０（ｍ、４Ｈ，ピ０す”ｔシ環）０１−　
ＣＮ−ニトロソ−Ｎ−（２−り００エチＪＬ、）カルバ
七イル〕−２−ベシソイルオ士シメチルヒペリ、ｌ；シ ＮＭＲδｐＰ、、　（ＣＤＣ１３）　ニア、８３〜８．
０３　（ｍ　、　２Ｈ、芳香環）７．３０−７．５３　
（ｍ　、　３Ｈ，芳香環）３．４６　（ｔ、２　Ｈ、Ｊ
−６Ｈｚ　−ＣＨ２Ｃｌ　）１．５０〜２ｔＩＯ（ｍ、
６Ｈ，ごペリジシ環）０１−［＃−、Ｔ、トＵＪ’）−
Ｎ−（２−り００エチル）カルバｔイル〕−２−シシナ
ｔイルオ十シメチルヒベリジシ　　゛ ＩＲνｍａｘ　（”ａｔ、　ｃＰｎ−１）　：＋７１０
，１６９０．１６４０．１４９５ＮＭＲδｐｐ□（ＣＤ
Ｃ１３）　ニ ア、６２　（ｄ　、　ＩＨ，Ｊ＝１５Ｊ７ｚ、　−ＣＨ
＝ＣＨ−）７．０７〜７．６０　（ｎ　、　５Ｈ、芳香
環）６．３２　（ｄ　、　Ｉ　Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ　、　
−ＣＩＩ＝ＣＨ−）４．０３（ｔ、２Ｈ１Ｊ＝６Ｈｚ、
−Ｎ（ＮＯ）−〇Ｈ２−）１．４０〜２．００（ｍ、６
Ｈ，ごペリジシ環）３．５２　（ｔ、２　Ｈ、Ｊ　＝６
　Ｈｚ　−−ＣＨ２Ｃｌ　）０１−　［＃−ニド０ソー
Ｎ−（２−り［］’［１エチル）カルバ七イル〕−２−
オクタヂカノイルオ十ジメチルピペリ、ｌ；シ ＪＲ’ｍａ：ｒ：（ルＣαｔ＋　Ｃｒｎ　　１）　　：
１７４０．１６９０．１４９５ ＮＡｆＲδｐｐｍ　（ＣＤＣｌ２）　：４．１１（ｔ、
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ、　−＃（Ｎの一〇Ｈ２−）３．５９
（ｔ、２Ｈ９Ｊ＝６Ｈ２，−ＣＨ２Ｃ４）３．０２〜３
．４７　＜　ｍ　、　１ｇ、　＞ｙ−ｃｍ−ＣＨ２ＣＨ
２）２．２９（ｔ、２Ｈ１Ｊ−６Ｈ２，−〇−ＣＨ２−
）１ １．３０〜２．１０（ｍ、６Ｈ，ピペリジシ環）１　、
２６　（ｈｒｓ　、　３０Ｈ，−（ＣＨ２）１５ＣＨ３
）０．８９　（ｔ　、　３Ｈ，Ｊ＝　６Ｈ２、−（ＣＨ
２）□５Ｃ１へ）０１−［＃−ニトロソーＮ−（２−ク
ロロエチル）カルバｔイル〕−２−アｔト十シメチルピ
ペリジシ ＩＲν□。（”ｃｔｔｒ　Ｃｒｎ−’　）　：１７４０
．１６９０．１４９５ ＮＭＲδｐｐ工（ｃｎｃｔ３）　： ３．７７〜４．８０　（ｍ　、４Ｈ） ４．０７（ｔ、２Ｈ１Ｊ＝６Ｈ２，−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ
２−）３．５４　（ｔ　、　２Ｈ，Ｊ　＝　６Ｈ２、−
ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）３．００〜３．４４　（ｍ、　ＩＨ
，ンＮ−ＣＨ−ＣＨ２０Ａｃ　）２．００　（５，３Ｈ
、ＣＨ３ＣＯ−）１．４０〜１．９３　（７７１、６Ｈ
、ヒペリジシ環）ｏｌ−〔Ｎ−ニド０ソーＮ−（２−ク
ロ０エチル）カルバ七イル〕−２−づチリルオ士シメチ
ルピペリジシ ＩＲνｍ（ｚｘ（””　ａ　Ｃｒｎ−’　）　”１７３
５．１６９０．１４９５ ＮＭＲδｐｐｍ　（ＣＤＣ１３） ４．０５（ｔ、２Ｈ１Ｊ＝６Ｈ２，−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ
２−）３．５３　（’　、２Ｈ、Ｊ−６Ｈｚ　−−〇Ｈ
２ｃＺ　）２．９４〜３．４０　（ｍ、　ＩＨ，ンＮ−
ＣＨ−ＣＨ２０Ａｃ）２．２３（ｔ、２Ｈ１Ｊ＝７Ｈ２
，−〇〇ＣＨ２）１．４０〜１．９０　（ｍ　、　８Ｈ
，ごペリジシ環及び−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３） ０．９０　（ｔ　、　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈ１、−ＣＨ２ＣＨ
３）０１−［＃−ニド０ソーＮ−（２−クロロエチル）
カルｔ＜、　’Ｅイル〕−２−イソっ子ルオ＋シメチル
ヒペリジシ Ｊ　Ｒ’７７Ｌ、ＺＪ　（ｎｅ（Ｌｔ　、　ｃｒｎ’　
）　：１７３５．１６９０．１４９Ｏ ＮＭＲδｐｐｍ　（ＣＤＣ４３）　： ４．０３　（ｔ、２　Ｈ、／　〜６　Ｈｚ　、＃　（Ｎ
Ｏ）　−ＣＨ２）３．５３　（ｔ　、　２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
１、−ＣＨ２Ｃ１）２．９０〜３．４３　（７１Ｌ、　
ＩＨ，ンＮ−Ｃｌ１ＣＨ２０Ａｃ　）２．２３〜２．７
０　（ｍ、　ＩＨ，−ＣＨ（ＣＨ３）２）１．４０〜１
．９０　（７７１，６Ｈ，ピペリジシ環）１、　ＩＩ　
（ｄ　、　６Ｈ，Ｊ＝　７Ｈ１、−ＣＨ（ＣＨ３）２）
ｏｌ−〔Ｎ−ニド０ソーＮ−（２−り００エチル）カル
バ七イル〕−２−シク０へ士シルカルボニルオ士シメチ
ルヒペリジシ ＩＲν　　（ｒＬａａｔ　、　ｃｍ−’　）　”ａｘ １７３５．１６９５．１４９５ ＮＭＲδｐｐｍ　（ＣＤＣ１３）　： ４．０５（ｔ、２Ｈ２Ｊ＝６Ｈ２，−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ
２−）３．５３　（ｔ−２Ｈ−７−６Ｈｚ　、−ＣＨ２
ＣＺ　）２．９０〜３．４３　（７７Ｌ７１　Ｈ−ンＮ
　−ＣＩＩＣ’Ｈ２ＯＡｃ　）２．００〜２．５３（ｍ
、　ＩＨ，、＞○）１．００〜２．０６（７Ｎ、１６Ｈ
，シフ０へ士ｔン及びピペリジシ環） ０１＝（２−りＯＯエチル）−３−フェニル−３−（２
−アセトキジエチル）−１−ニド０ソウレア ＩＲνｍａｒ　（ｎｅａｔ　、　、、−１）　。 １７４０．１６９５．１４９５ ＮＭＲδｐｐ□（ｃｎｃｔ３） ７．０３〜７．４３　（ｍ　、　５Ｈ、芳香環）４．３
３　（ｔ　、　２Ｈ，Ｊ＝　５Ｈｚ　、　−Ｃ１１２−
ＯＡｃ　）４−１３　（’　−２Ｈ１／　〜５　Ｈｚ　
、；　Ｎ−ＣＨ２−）４−０２　（ｔ＝　２Ｈ、／　〜
６　Ｈｚ　−−Ｎ（ＮＯ）　ＣＨ；ａ　　）３．４３（
ｔ、２Ｈ２Ｊ＝６Ｈ２，−ＣＨ２Ｃ１）１．９４　（ｇ
　、　３ｇ　、　−ｃｏｃｇ、　）実施例　２ １−（＃−（２−クロ０エチル）カルバｔイル〕−２−
β−Ｄ−テトラアｔチルクルコピラノシルオ士シメチル
ヒペリジシ０．６６Ｆを氷酢酸２ゴ及び無水酢酸１０ｍ
１に溶解し、水冷下撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム３
．０２を２．５時間の間に数回に分けて添加した。添加
終了後、０℃で更に５時間攪拌し、反応液を氷水中に移
し、ジクロ０メタシで抽出した。抽出液を飽和食塩水、
飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカ
ゲルカラムク０マドタラフイー（溶出液：り００ホルム
）で精製して、ｌ−［＃−ニトロソーＮ−（２−りＯロ
エチル）カルバ七イル］−２−β−Ｄ−テトラアセチル
クルコヒラノシルオ士シメチルヒペリ、；ｙｏ、３６り
及び１−〔Ｎ−二ト０ソーＮ−（２−アセト＋ジエチル
）カルバｔイル〕−２−β−Ｄ−テトラアセチルクルコ
ピラノシルオ士ジメチルピペリジ＞Ｏ，１８Ｆとを得た
。之等各化合物はいずれも油状物質であシ、下記ＪＲ分
析、ＮＭＲ分析及び旋光度測定により同定された。 ０１−　［＃−ニド（１’／−＃−（２−りＯＯ工１Ｌ
）カルバ七イル］−２−β−Ｄ−テトラアセチルタルコ
ごラノシルオ士シメチルビペリジシＩＲνｍａｘ（フィ
ルム、　ＣＨ２Ｃｔ２ｔ　ｃｍ−’　）　：１７６０．
１７５０．１６９５、Ｉ４９５ＮＭＲδＰｐｍ（ＣＤＣ
ｌ２）： ４．８０〜５．３０（ｍ、４Ｈ，２’−Ｈ，３’−Ｈ。 ４’−Ｈ，５’−１ ４，４９（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝７．５Ｈｚ　、　Ｉ’−Ｈ
）３．５３　（’　、２　Ｈ−１−６Ｈｚ　、　−ＣＨ
２ＣＺ　）２．８０〜３．４０　（ｍ　、　ＩＨ，ンＮ
−ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−）２．０７　、２．０２　、２．０
０　、１．９７（ｓ　、　１２Ｈ，−ｏｃｏｃｘ、　）
１．３７〜１．９７　（ｍ、６Ｈ，ピペリジシ環）〔α
’：１．＝−１５ｙ２°（Ｃ＝　１．２３　、　ＣＨＣ
ｌ３〕０１−ＣＭ−ニトロソ−Ｎ−（２−アセト＋ジエ
チル）カルバ七イル〕−２−β−Ｄ−テトラアセチルク
ルコピラノシルオ士シメチルピペリジシ １１？　　νｍａｒ　（”αｔ、ｃｍ）。 １７６０．１７４０．１６９５．１４９ＯＮＭＲδｐｐ
ｍ（ＣＤＣｌ３）： ４．７７〜５．３７　（ｍ、　４Ｈ，２’−Ｈ，３’−
Ｈ。 ４’−Ｈ，５’−Ｈ） ２．０７　、２．０２　、１．９８　（ｓ＝　、　１５
Ｈ，０ＣＯＣＨ３）１．３３〜２．００（ｍ、６Ｈ，ピ
ベリジシ環）〔α：］ニア＝　−１３，８°（Ｃ＝ｏ、
９６　、　ｃｒｒｃｔ３）実施例２と同様にして、適当
な出発原料より、下記各化合物を得た。 ０ｌ−（２−りＯｏエチル）−３−メチル−３−β−Ｄ
−タル］ピラノシルオ牛ジニジエチル−二トＯソウレア Ｉ　ＲＪ’、Ｃ３：（ｎｅａｔ　、　ｃｎｌ−１）　：
３３６０、１６９５、１４９５ ＮＭＲδｐｐｍ（ＣＤＣ２３）： ４．３１　（ｄ　、　］　Ｈ，Ｊ＝　７．５Ｈｚ　、　
Ｉ’−Ｈ）４．０２（ｔ、２Ｈ９Ｊ−６Ｈ２，−Ｎ（Ｎ
Ｏ）−〇Ｈ２−）３．６０　（’　＝　２　Ｈ、／　＝
６　Ｈｚ　、　−ＣＨ２Ｃｌ　）〔α）２５−−１１．
　Ｉ’　（Ｃ＝３．０　、メタノール）０ｌ−（２−り
００エチル）−３−メチル−３−β−Ｄ−テトラアセチ
ルグルコピラノシルオ士ジニジエチル−二トＤソウレア ＩＲνｒｎａｘ　（ｘＢｒ　、　ｃＷｌ−１）　：１７
６０．１７４５．１６９５．１４９５融点：１３１〜１
３３℃ 無色プリズム状晶 ［α）ニア＝−５，０°（Ｃ＝　１．Ｑ　、　ＣＨＣＬ
３）ＮＭＲリｐｍ（ＣＤＣ１３）： ４．８３〜５．２０　（ｍ　、　４Ｈ、２’−Ｈ、３’
−Ｈ。 ４’−Ｈ，５’４） ４．４８　（ｄ　、　ＬＭ、　Ｊ＝　７．５　Ｈｚ　、
　ｔ’−Ｈ）４．１０〜４．２３Ｃｍ、２Ｈ，６’４）
４．０７　（ｔ−２Ｈ、Ｊ−６Ｈｚ　、−Ｎ（＃Ｏ）　
−ＣＨ２−）３．５３（ｔ、２Ｈ１Ｊ−６Ｈ２，−ＣＨ
２Ｃｌ）３．１２　（Ｓｔ　３Ｈ，；Ｎ−ＣＨ５）２．
０５　、２．００　、１．９８　（、？、　１２Ｈ，−
ＣＯＣＨ３）（以　上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 〔式中Ｒ１は水素原子、アルカノイルオ＋シ低級アル＋
   ル基、ベシジイルオ士シ低級アル中ル基、フェニル低級
   アルケニル力ルボニルオ十シ低級アル士ル基、シフ０低
   級アル＋ルカルポニルオ士シ低級アル＋ル基、低級アル
   コ＋シカルボニ子又は低級アルカノイル基を示す）を示
   す。Ｒ２は水素原子及びＲ３は低級アル＋ル基又はフェ
   ニル基を示すか或はＲ２及びＲ３は酸素原子を介しもし
   くは介することなく互に結合して５員も［７くは６員の
   飽和複素環基を形成してもよい。ＸはハＯ）ｆ′ＸＪ原
   子又は低級アルカノイルオ十シ基を示す。〕 で表わされることを特徴とするＮ−二トＤソウレア誘導
   体。