JPS5930754B2 - 電気光学的表示装置 - Google Patents
電気光学的表示装置Info
- Publication number
- JPS5930754B2 JPS5930754B2 JP48119958A JP11995873A JPS5930754B2 JP S5930754 B2 JPS5930754 B2 JP S5930754B2 JP 48119958 A JP48119958 A JP 48119958A JP 11995873 A JP11995873 A JP 11995873A JP S5930754 B2 JPS5930754 B2 JP S5930754B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- display device
- crystal composition
- optical display
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な液晶組成物を用いた電気光学的表示装
置に関する。
置に関する。
液晶化合物とは、ある温度範囲で液体の持つ流動性と、
結晶の持つ複屈折性を併せ持つ特異な化合物である。
結晶の持つ複屈折性を併せ持つ特異な化合物である。
この液晶化合物の特異な性質を用いた表示装置が考えら
れており、その低駆動電圧、低消費電力性故に、現在非
常に注目をあつめている。しかしこれまで種々の液晶化
合物を混合してない液晶組成物を用いた表示装置が色々
発表されているが、まだその信頼性に問題がある。さて
、液晶化合物は、上述のように特異な化合物であるが、
さらにその分子配列の形態により、スメクチツク液晶化
合物、コレステリツク液晶化合物、ネマチツク液晶化合
物とに分けることができ、表示装置には、主にネマチツ
ク液晶化合物を混合した液晶組成物が用いられている。
れており、その低駆動電圧、低消費電力性故に、現在非
常に注目をあつめている。しかしこれまで種々の液晶化
合物を混合してない液晶組成物を用いた表示装置が色々
発表されているが、まだその信頼性に問題がある。さて
、液晶化合物は、上述のように特異な化合物であるが、
さらにその分子配列の形態により、スメクチツク液晶化
合物、コレステリツク液晶化合物、ネマチツク液晶化合
物とに分けることができ、表示装置には、主にネマチツ
ク液晶化合物を混合した液晶組成物が用いられている。
このネマチツク液晶化合物は光学的に正で、、分子の長
軸方向に光の最大速度を持つ。
軸方向に光の最大速度を持つ。
また分子の長軸方向と長軸に垂直な方向の誘電率をそれ
ぞれε／、ε上とすれば、一般にε／＼ε上であり、△
ε＝ε／一ε上の正、負により、それぞれ正の誘電異方
性を有するネマチツク液晶化合物と負の誘電異方性を有
するネマチツク液晶化合物とに分けられ、これらのネマ
チツク液晶化合物を混合した結晶組成物も、同じように
誘電異方性が正のものと負のものとに分けることができ
る。そして用いられる液晶組成物の誘電異方性が正か負
かによつて表示原理も２種類に分けることができ、この
２種類の表示原理をそれぞれＤＳＭ方式、ＦＥ方式と称
している。ＤＳＭ方式の表示原理を第１図を用いて説明
すると、次のようになる。
ぞれε／、ε上とすれば、一般にε／＼ε上であり、△
ε＝ε／一ε上の正、負により、それぞれ正の誘電異方
性を有するネマチツク液晶化合物と負の誘電異方性を有
するネマチツク液晶化合物とに分けられ、これらのネマ
チツク液晶化合物を混合した結晶組成物も、同じように
誘電異方性が正のものと負のものとに分けることができ
る。そして用いられる液晶組成物の誘電異方性が正か負
かによつて表示原理も２種類に分けることができ、この
２種類の表示原理をそれぞれＤＳＭ方式、ＦＥ方式と称
している。ＤＳＭ方式の表示原理を第１図を用いて説明
すると、次のようになる。
第１図において、１は透明電極付ガラス板、２はスペー
サ、３は液晶組成物、４は電極、５は電極、６はスイッ
チをそれぞれ示す。図のような液晶セルに負の誘電異方
性を有する液晶組成物を充填した場合：セルは透明であ
る。この透明なセルに電界を印加すると、セル中を流れ
る電流により液晶組成物の配向が乱され、光散乱を起こ
し白濁する。電極を文字、数字、または図形等の形状に
すれば、その形状通りに白濁して表示可能となる。これ
がＤＳＭ方式の原理である。また、ＦＥ方式の表示原理
は次のようである。
サ、３は液晶組成物、４は電極、５は電極、６はスイッ
チをそれぞれ示す。図のような液晶セルに負の誘電異方
性を有する液晶組成物を充填した場合：セルは透明であ
る。この透明なセルに電界を印加すると、セル中を流れ
る電流により液晶組成物の配向が乱され、光散乱を起こ
し白濁する。電極を文字、数字、または図形等の形状に
すれば、その形状通りに白濁して表示可能となる。これ
がＤＳＭ方式の原理である。また、ＦＥ方式の表示原理
は次のようである。
液晶セル用の２枚の電極付ガラス板の表面をガーゼなど
で一方向にこするか、またはＳｉＯ等を斜め方向から蒸
着するかにより、電極表面に方向性を持たせる。次にこ
のこすり方向が互いに直交するように液晶セルを組み立
てる。このようにして作成した液晶セルに誘電異方性が
正の液晶組成物を充填する。充填された液晶組成物の分
子は、第２図のように９００の螺線構造をとる。この結
果、液晶セルは光の偏光面を９００回転させることがで
きる。また、この液晶セルに電界を印加した場合、液晶
分子が分子長軸方向に双極子モーメントを有すため、液
晶組成物の分子は分子長軸を電極面に対して垂直に向け
る。この結果、旋光能は消失することになる。このよう
にして作つた液晶セルを２枚の直交または平行する偏光
フイルタ一で挟めば、電界により光の通過遮断を制御で
きる。この通過遮断により、ある任意の形状も表示可能
となる。これがＦＥ方式の原理である。尚、液晶組成物
の△εの値は、誘電異方性が正・負の２種類の液晶を適
当に混合することによつて変えることが可能である。さ
て、今まで液晶組成物を用いた表示体が色々発表された
が、次のような点で問題があつた。
で一方向にこするか、またはＳｉＯ等を斜め方向から蒸
着するかにより、電極表面に方向性を持たせる。次にこ
のこすり方向が互いに直交するように液晶セルを組み立
てる。このようにして作成した液晶セルに誘電異方性が
正の液晶組成物を充填する。充填された液晶組成物の分
子は、第２図のように９００の螺線構造をとる。この結
果、液晶セルは光の偏光面を９００回転させることがで
きる。また、この液晶セルに電界を印加した場合、液晶
分子が分子長軸方向に双極子モーメントを有すため、液
晶組成物の分子は分子長軸を電極面に対して垂直に向け
る。この結果、旋光能は消失することになる。このよう
にして作つた液晶セルを２枚の直交または平行する偏光
フイルタ一で挟めば、電界により光の通過遮断を制御で
きる。この通過遮断により、ある任意の形状も表示可能
となる。これがＦＥ方式の原理である。尚、液晶組成物
の△εの値は、誘電異方性が正・負の２種類の液晶を適
当に混合することによつて変えることが可能である。さ
て、今まで液晶組成物を用いた表示体が色々発表された
が、次のような点で問題があつた。
従来の表示体には主に一般式がＲ／であられさ
れる分子中央にシツフベースを有するシツフ型液晶化合
物を主成分とする液晶組成物が用いられてきた。
物を主成分とする液晶組成物が用いられてきた。
しかし、このタイプの液晶化合物は液晶セル中にわずか
に存在する水分にさえ影響され、分子が加水分解を受け
表示体の寿命は短かかつた。また、従来の液晶組成物は
比較的高い融点を持つため低温領域では使用できなかつ
た。本発明は、従来のシツフ型液晶化合物を主成分とす
る液晶組成物を用いた表示体が短寿命であるという欠点
を除くためになされたものである。
に存在する水分にさえ影響され、分子が加水分解を受け
表示体の寿命は短かかつた。また、従来の液晶組成物は
比較的高い融点を持つため低温領域では使用できなかつ
た。本発明は、従来のシツフ型液晶化合物を主成分とす
る液晶組成物を用いた表示体が短寿命であるという欠点
を除くためになされたものである。
本発明は、従来から知られていた左右対称のアゾキシ型
液晶化合物とは異なる、一般式において、ｎとｎ′の値
が異なる新規なアゾキシ型液晶化合物を主成分とする液
晶組成物を用いることを特徴とするものである。
液晶化合物とは異なる、一般式において、ｎとｎ′の値
が異なる新規なアゾキシ型液晶化合物を主成分とする液
晶組成物を用いることを特徴とするものである。
この新規な液晶化合物の特性の一例を、次表に示す。
液晶温度範囲の測定は、直交する偏光板ではさんだ融点
測定装置により行なつた。融点は昇温時の溶ける温度を
とり、透明点は明視野が暗視野に変わる温度をとり、そ
の間を液晶温度範囲とした。この液晶化合物は、次のよ
うにして合成することができる。
測定装置により行なつた。融点は昇温時の溶ける温度を
とり、透明点は明視野が暗視野に変わる温度をとり、そ
の間を液晶温度範囲とした。この液晶化合物は、次のよ
うにして合成することができる。
適当なアルキルアニリン（ＣｎＨ，ｎ＋１−＜０ＸＮＨ
，）をカロツ酸を用いてニトロソ化合物（ＣｎＨ，＋１
バ？？ＣヒＮ刃に変える。
，）をカロツ酸を用いてニトロソ化合物（ＣｎＨ，＋１
バ？？ＣヒＮ刃に変える。
次に、このニトロソ化合物とアルキル
アニリン（Ｃｎ′Ｈ２ｎ／＋１Ｋ○，〉−ＮＨ，）を酢
酸溶媒中で脱水縮合させ、アゾ化合物（Ｇ鴇ｎ＋ｌべ〔
「）戸Ｎ＝Ｎべ〔＝〕！α鴇ｎ）を得る。
酸溶媒中で脱水縮合させ、アゾ化合物（Ｇ鴇ｎ＋ｌべ〔
「）戸Ｎ＝Ｎべ〔＝〕！α鴇ｎ）を得る。
次いで、このアゾ化合物を過酸化水素を用いて酢酸中で
酸化し、アゾキシ化合物とする。
酸化し、アゾキシ化合物とする。
あるいは前述のニトロソ化合物とニトロ化合物を還元し
てできるヒドロキシアミンを脱水縮合さ せて得られる。
てできるヒドロキシアミンを脱水縮合さ せて得られる。
実際の合成例を、Ｐ−メチル−Ｙ−ｎ−アミルアゾキシ
ベンゼンを例にとり説明する。
ベンゼンを例にとり説明する。
氷冷した硫酸７２．５ｇ（ ３９．４ｍ１）に過硫酸カ
リウム１２６．９９を加えて攪拌し、１時間放置した。
リウム１２６．９９を加えて攪拌し、１時間放置した。
その後砕細した氷４００９を加え、氷が溶けたところで
攪拌しながら純水を加え、均一溶液とした。次にこの溶
液を炭酸カリウム溶液で中和した。これとは別にジオキ
サン６ｍ１ＩＣＰ−メチルアニリン５．４ｇを溶かした
溶液を作り、この溶液を前記中和された溶液に攪拌しな
がら加え反応させた。
攪拌しながら純水を加え、均一溶液とした。次にこの溶
液を炭酸カリウム溶液で中和した。これとは別にジオキ
サン６ｍ１ＩＣＰ−メチルアニリン５．４ｇを溶かした
溶液を作り、この溶液を前記中和された溶液に攪拌しな
がら加え反応させた。
反応終了後水蒸気蒸留することによりニトロソ化｛合物
を得た。ニトロソ化合物をエーテル抽出してから、工ー
テルを留去し、残査をそのまま次工程に用いた。
を得た。ニトロソ化合物をエーテル抽出してから、工ー
テルを留去し、残査をそのまま次工程に用いた。
前記残査に酢酸２０ｍ１を加えて均一溶液としてから、
Ｐ−ｎ−アミルアニリン１．７ｇを加え、均一溶液とし
て一夜放置した。放置後該溶液を水中に注ぎ、結晶を析
出させた。析・出した結晶をエタノールにより再結晶し
てから、この結晶０．５２ｇを酢酸１０ｍ１に溶かし、
過酸化水素０．４９を加えて８０’Ｃで４時間放置した
。放置後、冷却してから水中に注ぎ、結晶を析出、製取
した。製取後融点が一定になるまでメタノールにより再
結晶を行なつた。なお、この化合物は二種の異性体より
なる混合物である。以上の方法によつて合成した液晶化
合物を用いて次のような液晶組成物を調合し、寿命試験
を行なつた。
Ｐ−ｎ−アミルアニリン１．７ｇを加え、均一溶液とし
て一夜放置した。放置後該溶液を水中に注ぎ、結晶を析
出させた。析・出した結晶をエタノールにより再結晶し
てから、この結晶０．５２ｇを酢酸１０ｍ１に溶かし、
過酸化水素０．４９を加えて８０’Ｃで４時間放置した
。放置後、冷却してから水中に注ぎ、結晶を析出、製取
した。製取後融点が一定になるまでメタノールにより再
結晶を行なつた。なお、この化合物は二種の異性体より
なる混合物である。以上の方法によつて合成した液晶化
合物を用いて次のような液晶組成物を調合し、寿命試験
を行なつた。
実施例 １
次表に示すような液晶組成物を、ＤＳＭ方式の液晶セル
に充填し、１５Ｖ，３２Ｈｚの交番電圧で駆動したとこ
ろ、６ケ月を経過しても何ら問題を生じなかつた。
に充填し、１５Ｖ，３２Ｈｚの交番電圧で駆動したとこ
ろ、６ケ月を経過しても何ら問題を生じなかつた。
実施例 ２
次表に示すような液晶組成物を、ＤＳＭ方式の液晶セル
に充填し、実施例１と同様の試験を行な；つたところ、
やはり６ケ月を経過しても何ら問題を生じなかつた。
に充填し、実施例１と同様の試験を行な；つたところ、
やはり６ケ月を経過しても何ら問題を生じなかつた。
実施例 ３
次表に示すような液晶組成物を、ＦＥ方式の液晶セルに
充填し、３Ｖ，３２Ｈｚの交番電圧で駆動したところ、
６ケ月を経過しても外観の変化は何ら認められず、電流
の増加もほとんどなかつた。
充填し、３Ｖ，３２Ｈｚの交番電圧で駆動したところ、
６ケ月を経過しても外観の変化は何ら認められず、電流
の増加もほとんどなかつた。
以上述べた如く、本発明における液晶組成物を用いた表
示装置は、安定性、使用温度範囲の面ですぐれているこ
とがわかる。これは、本発明による新規なアゾキシ液晶
化合物が、一般式における両端のアルキル基の炭素数が
異なる。いわゆる非対称の化合物であるため、常に２種
の異性体が存在し、そのために液晶温度範囲（すなわち
、使用温度範囲が広くなり、安定性が向上するためであ
ると考えられる。このように、従来の表示装置は未だ実
用に耐え得なかつたが、本発明による表示装置は充分実
用に耐え得るものであり、時計、電卓あるいは携帯用民
生機器の表示部に適用した場合、その特徴を充分発揮す
るものである。
示装置は、安定性、使用温度範囲の面ですぐれているこ
とがわかる。これは、本発明による新規なアゾキシ液晶
化合物が、一般式における両端のアルキル基の炭素数が
異なる。いわゆる非対称の化合物であるため、常に２種
の異性体が存在し、そのために液晶温度範囲（すなわち
、使用温度範囲が広くなり、安定性が向上するためであ
ると考えられる。このように、従来の表示装置は未だ実
用に耐え得なかつたが、本発明による表示装置は充分実
用に耐え得るものであり、時計、電卓あるいは携帯用民
生機器の表示部に適用した場合、その特徴を充分発揮す
るものである。
第１図は、ＤＳＭ方式の表示原理を説明するための図で
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一方の表面に透明電極を形成した２枚のガラス基板
とスペーサーよりなるセル、前記透明電極に電圧を印加
する手段および前記セル中に充填された液晶組成物から
なる電気光学的表示装置において、前記液晶組成物とし
て液晶性化合物▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ を含有する液晶組成物を用いたことを特徴とする電気光
学的表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48119958A JPS5930754B2 (ja) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | 電気光学的表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48119958A JPS5930754B2 (ja) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | 電気光学的表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5070287A JPS5070287A (ja) | 1975-06-11 |
| JPS5930754B2 true JPS5930754B2 (ja) | 1984-07-28 |
Family
ID=14774402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48119958A Expired JPS5930754B2 (ja) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | 電気光学的表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930754B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5411888A (en) * | 1977-06-30 | 1979-01-29 | Sharp Corp | Liquid crystal composition |
| DE3410177A1 (de) * | 1983-03-22 | 1984-09-27 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | Fluessigkristall-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6069189A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
-
1973
- 1973-10-26 JP JP48119958A patent/JPS5930754B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5070287A (ja) | 1975-06-11 |
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