JPS5933292A - 有機ゲルマニウム化合物 - Google Patents
有機ゲルマニウム化合物Info
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- JPS5933292A JPS5933292A JP57143198A JP14319882A JPS5933292A JP S5933292 A JPS5933292 A JP S5933292A JP 57143198 A JP57143198 A JP 57143198A JP 14319882 A JP14319882 A JP 14319882A JP S5933292 A JPS5933292 A JP S5933292A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＷｔ進全有する有機ゲルマニウム化合物
に関するものである。
に関するものである。
炭素の同族体であるゲルマニウム（Ｇθ）は、同シ〈炭
素の同族体であるシリコン（Ｓｌ）と同様に半導体効果
金有するという特殊′註から、古くエフ物理学や無機化
学の分野で研究の対象となっているものであるが、近年
になってゲルマニウムの有機化合物に関する研究やその
成芽の発表が活発に行なわれる工うＫなった。
素の同族体であるシリコン（Ｓｌ）と同様に半導体効果
金有するという特殊′註から、古くエフ物理学や無機化
学の分野で研究の対象となっているものであるが、近年
になってゲルマニウムの有機化合物に関する研究やその
成芽の発表が活発に行なわれる工うＫなった。
而して、従来公知の有機ゲルマニウム化合物としては、
以下に示す如くトリクロルゲルミルブロピオノｖ／ｓｈ
体（Ｉｔ） 、カルボキシエテルゲルマニウムセスキオ
キサイド計導体（ト）やパンアミノフェニルゲルマニウ
ムセスキオキサイド誘導体面等があり、それらのうちに
は好ましい薬理特性ケ示すとされているものもある。
以下に示す如くトリクロルゲルミルブロピオノｖ／ｓｈ
体（Ｉｔ） 、カルボキシエテルゲルマニウムセスキオ
キサイド計導体（ト）やパンアミノフェニルゲルマニウ
ムセスキオキサイド誘導体面等があり、それらのうちに
は好ましい薬理特性ケ示すとされているものもある。
即ち、式（ＩＩＩ）で表わされる化合物中のカルボキシ
エチルゲルマニウムセスキ刈ギサイド （ＧθＣＴＴｚＣＨ，Ｃｏｏ）（）ｔ０３は優ｊ、た抗
腫瘍作用やインターフェロン誘起作用を示（７，又２式
動で表わされる化合物は抗炎症作用や免疫賦活作用ケ示
すとされているのである。
エチルゲルマニウムセスキ刈ギサイド （ＧθＣＴＴｚＣＨ，Ｃｏｏ）（）ｔ０３は優ｊ、た抗
腫瘍作用やインターフェロン誘起作用を示（７，又２式
動で表わされる化合物は抗炎症作用や免疫賦活作用ケ示
すとされているのである。
然し乍ら、土肥化合物（Ｉ）乃至動はいずれもゲルマニ
ウム原子にブロビオノ酸残基やパラアミノフェニルＸ：
等生体になじみにぐい基が結合しているので、とｔ′１
．に生体になじみ易い基金導入すること≠；できｊば、
吸収速度や生体内利用率等においてｇ＃九た有機ゲルマ
ニウム化合物を得ることができると考えられる。
ウム原子にブロビオノ酸残基やパラアミノフェニルＸ：
等生体になじみにぐい基が結合しているので、とｔ′１
．に生体になじみ易い基金導入すること≠；できｊば、
吸収速度や生体内利用率等においてｇ＃九た有機ゲルマ
ニウム化合物を得ることができると考えられる。
本発明の発明者は、上述した事情全背景として鋭意研究
の結果、アミノ酸構造を導入することに成卸し、本発明
を守成させたもので１本発明有機ゲルマニウム化合物は
１式 式中、Ｒ３は水酸基又はＯ−低級アルキル基、＆は水素
原子、供級アルキル基又汀ベンジ＋卑：ｉＲｉ＋Ｒ４σ
水素原子又は＃糾アルキル基金そｎ、 −ｒ ７”ｌ示
すで表わされることを特徴とするものである。
の結果、アミノ酸構造を導入することに成卸し、本発明
を守成させたもので１本発明有機ゲルマニウム化合物は
１式 式中、Ｒ３は水酸基又はＯ−低級アルキル基、＆は水素
原子、供級アルキル基又汀ベンジ＋卑：ｉＲｉ＋Ｒ４σ
水素原子又は＃糾アルキル基金そｎ、 −ｒ ７”ｌ示
すで表わされることを特徴とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
Ｏ。
ヲ
ＯＯＨ
Ｈ−Ｃ−ＮＨが結合したもので、エテルゲルマニラムセ
スキオキサイド構造の部分は前記公知化合物の−である
カルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサイドと共通
するケルマニウムー酸素結合を有していて、肖該化合物
と同様に抗腫瘍作用やインターフェロン誘起作用等の薬
理作用をもたらすと考えられ、一方アミノ酸構造の部分
は、アミノ酸が、タンパク省の構成分子として、又、タ
ンパク質が酵累にエフ分解さｎて単独で１体内に広（分
布しているものであるから生体に対して極めてなじみ易
く０本発明化合物の吸収速度や生体内利用率を高めるこ
とが期待される。
スキオキサイド構造の部分は前記公知化合物の−である
カルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサイドと共通
するケルマニウムー酸素結合を有していて、肖該化合物
と同様に抗腫瘍作用やインターフェロン誘起作用等の薬
理作用をもたらすと考えられ、一方アミノ酸構造の部分
は、アミノ酸が、タンパク省の構成分子として、又、タ
ンパク質が酵累にエフ分解さｎて単独で１体内に広（分
布しているものであるから生体に対して極めてなじみ易
く０本発明化合物の吸収速度や生体内利用率を高めるこ
とが期待される。
本発明化合物中の買換）−；中、Ｒ１は水酸基又はメト
キシ基、エトギシ基等の〇−低級アルキル基。
キシ基、エトギシ基等の〇−低級アルキル基。
Ｒ２は水素原子又はメチル基、エチル基、イソプロピル
基、イソブチル基等の低級アルキル基若しくはベンジル
基、１え、及び＆は水素原子又はメチル基。
基、イソブチル基等の低級アルキル基若しくはベンジル
基、１え、及び＆は水素原子又はメチル基。
エチル基等の低級アルキル基をそれぞれ示すものであり
、従って本発明化合物には例えば以下に示すような有機
ゲルマニウム仕合物が句含される。
、従って本発明化合物には例えば以下に示すような有機
ゲルマニウム仕合物が句含される。
尚５本発明化合物はゲルマニウム−酸素結合全分子間に
有する巨大分子化合物であるから。
有する巨大分子化合物であるから。
又は。
のＩうに表わしても良い。
而して、以トの様な特徴ケ有する本発明化合物は、例え
は次のような方法で製造することができる。
は次のような方法で製造することができる。
即ち１例えば本発明化合物（Ｔ）中、Ｒ，＝ Ｏ−Ｃ，
Ｔ（、。
Ｔ（、。
Ｒａ −’ ＣＨ，−Ｃ３Ｈ５、Ｒ３＝ Ｒ４” Ｈの
もの（Ｔ−ａ’）’（ｒｒ得るには、アミノ酸の−１，
ｔｌであるフェニルアラニン１のカルボキシル基全エス
テル化してエステル体２とし、該エステル体２にトリク
ロルゲルミルプロピオニルクロライド３を反応させてト
リクロル体４を得、該トリフルル体４全加水分解するの
である。
もの（Ｔ−ａ’）’（ｒｒ得るには、アミノ酸の−１，
ｔｌであるフェニルアラニン１のカルボキシル基全エス
テル化してエステル体２とし、該エステル体２にトリク
ロルゲルミルプロピオニルクロライド３を反応させてト
リクロル体４を得、該トリフルル体４全加水分解するの
である。
ＣＩ（、−Ｃ６Ｈａ ＣＬＣＪ（ｓ
２
ＣトＬＣＩＩＨａ
このように１２で得られた本発明化合物は、ゲルマニウ
ム−酸Ｘ’ 結合’（ｒ 持つエチルゲルマニウムセス
キオキサイド構造と生体に対して極めてんじみ易いアミ
ノ酸構造とを併有しているので、吸収速度や生体内利用
率が公知の有機ゲルマニウム化合物Ｘｖ向−ヒし、そｎ
、に基き薬理活ｌ註も同士することが期待され、事実本
発明化合物（■）中Ｒ＋ ＝ ０−Ｃｙ Ｈａ 。
ム−酸Ｘ’ 結合’（ｒ 持つエチルゲルマニウムセス
キオキサイド構造と生体に対して極めてんじみ易いアミ
ノ酸構造とを併有しているので、吸収速度や生体内利用
率が公知の有機ゲルマニウム化合物Ｘｖ向−ヒし、そｎ
、に基き薬理活ｌ註も同士することが期待され、事実本
発明化合物（■）中Ｒ＋ ＝ ０−Ｃｙ Ｈａ 。
Ｒ７” ＣＨｙ Ｃ６Ｈ５、Ｒａ ＝ Ｒ４＝ Ｈの
もの（Ｔ −ａ） にマウスに移殖し、た腫瘍細胞に
対し、抗腫瘍体用のあるとさｎているカルボキシエテル
ゲルマニウムセスキオキ→ｔイド（Ｇ４ＣＨ２ＣＪＬ
Ｃ０ＯＨ）ｔ Ｏｓ エリ少量で優ｎた抑制率を示し
た。
もの（Ｔ −ａ） にマウスに移殖し、た腫瘍細胞に
対し、抗腫瘍体用のあるとさｎているカルボキシエテル
ゲルマニウムセスキオキ→ｔイド（Ｇ４ＣＨ２ＣＪＬ
Ｃ０ＯＨ）ｔ Ｏｓ エリ少量で優ｎた抑制率を示し
た。
次に本発明の実施例について述べる。
エステル体２の合成
Ｌ−フェニルアラニン１５０．０ｇ （０，３０５モル
）全１沼の９９５％エタノールに加えてがくはんし。
）全１沼の９９５％エタノールに加えてがくはんし。
こねに塩酸カスを１時間吹き込み、その後２時間還流す
る反応中、溶液は透明でおる。冷却後溶媒全留去し、結
晶を乾燥後秤量すると、エステル体２の塩酸成金６５．
４６ｇ（α２８５モル）得る。
る反応中、溶液は透明でおる。冷却後溶媒全留去し、結
晶を乾燥後秤量すると、エステル体２の塩酸成金６５．
４６ｇ（α２８５モル）得る。
収率９４係。
この塩酸塩を２６７５ｇ（０１１６モル）秤ｆ゛シて。
７１（３００ｍｌに溶かし、炭酸カリウム１６．０５
ｇ （０，２５２モル）ケ徐々に加えていく。全量を加
え終ったら酢酸エステルの１ｏ ｏｍ１３で４回抽出し
、芒硝で乾燥後、酢酸ニスデルを留去しで、残渣全再度
酢酸エステルに溶かして濾過する。酢酸エステル全留去
後秤量するとエステル体２ｉ１５．２＋ｇ（０，０７８
８モル）得る。収率６８％。
ｇ （０，２５２モル）ケ徐々に加えていく。全量を加
え終ったら酢酸エステルの１ｏ ｏｍ１３で４回抽出し
、芒硝で乾燥後、酢酸ニスデルを留去しで、残渣全再度
酢酸エステルに溶かして濾過する。酢酸エステル全留去
後秤量するとエステル体２ｉ１５．２＋ｇ（０，０７８
８モル）得る。収率６８％。
エステル体２
無色油状物質
ＩＲ（ＮＥＡＴｃｒｎ−”） ３０［］０，１７３５
，１６０［］、１５［’ＩＯ，１４５５゜１１９０．１
０３０．７０Ｏ ＮＭＲ（Ｃ■右ｐｐｍ） １．２３ （３Ｈｔ −０−
ＣＩＬＣ）ｊ４ ）２．９５（２■Ｉｏｃｔ Ｃｈ
Ｃ６Ｈａ ）５．６６（１ＨＱ Ｃ−Ｉｎ ４．１３
（２Ｈｑ−〇−（’Ｈ，ＣＨ◇ トリクロル体４の合成 エステル体２１５．２３ ｇ （０，０７８８モル）全
エーテル１００蛎に溶解し、これにトリクロルゲルミル
プロピオニルクロライド３１０．６６ ｇ （０，［］
３９４−Ｃ−ル）ノーエーテル１００ｍ、、ｅに溶解し
た溶液’１−１０分で滴下する。４時間反応後、生成Ｌ
７（塩酸塩不・沖過して除き、溶媒を留去する。残渣
にｎ−ヘキサノ１ｓｏｍ−１３に加えると結晶が析出し
始める。
，１６０［］、１５［’ＩＯ，１４５５゜１１９０．１
０３０．７０Ｏ ＮＭＲ（Ｃ■右ｐｐｍ） １．２３ （３Ｈｔ −０−
ＣＩＬＣ）ｊ４ ）２．９５（２■Ｉｏｃｔ Ｃｈ
Ｃ６Ｈａ ）５．６６（１ＨＱ Ｃ−Ｉｎ ４．１３
（２Ｈｑ−〇−（’Ｈ，ＣＨ◇ トリクロル体４の合成 エステル体２１５．２３ ｇ （０，０７８８モル）全
エーテル１００蛎に溶解し、これにトリクロルゲルミル
プロピオニルクロライド３１０．６６ ｇ （０，［］
３９４−Ｃ−ル）ノーエーテル１００ｍ、、ｅに溶解し
た溶液’１−１０分で滴下する。４時間反応後、生成Ｌ
７（塩酸塩不・沖過して除き、溶媒を留去する。残渣
にｎ−ヘキサノ１ｓｏｍ−１３に加えると結晶が析出し
始める。
析出し終ったらこ′ｒＩをＰ取して乾゛片し、クロロホ
ルノ・−ヘキサノ混液から再結晶すると、トリクｇ Ａ
、体４ ？ １１．１２ｇ （ｎ、ＣＪ２６ｎ−Ｅｌｋ
）４Ｒた。
ルノ・−ヘキサノ混液から再結晶すると、トリクｇ Ａ
、体４ ？ １１．１２ｇ （ｎ、ＣＪ２６ｎ−Ｅｌｋ
）４Ｒた。
トリクロル体４
融 点 ６９℃〜７０℃ＩＲ（ＫＢｒ
ｃｎ＋−’） ５Ｓ２０．３（ＪｎＪｉ７２０，
１６２０，１５６０゜１５００〜１２００，１１００，
１ｎ２０，８１゜７６０．７００，６０５．５０［）、
１５ＮＭＲ（ＣｌｍＫ−Ｑ、 ｐｐｍ） １．２８
（３Ｈｔ、 −ｏ−ＣＬＣＨ３） ２．１９（
２Ｈｔ Ｇｅ ＣＨｙ ） ２．６８ （２Ｈｔ−
以ＴｙＣＯＮ） ３１２ （２Ｈｑ −Ｃｑ町−Ｃａ
ｂｓ ’） ４．１８ （２Ｈｑ ＯＣＨｙＣＩｉ
ｌ）４．８８ （１Ｈ５ｅＸｔｃｔ Ｃ−Ｈ）６．５９
（１Ｈｄ Ｎ−Ｈ） ７．１７ （５Ｈｍ ＣｅＨ
ｓ） 本発明化合物（Ｔ−ａ）の合成 トリクロル体４ ｓ、ｏｏ ｇ （０，０１１７モル）
ゲとり。
ｃｎ＋−’） ５Ｓ２０．３（ＪｎＪｉ７２０，
１６２０，１５６０゜１５００〜１２００，１１００，
１ｎ２０，８１゜７６０．７００，６０５．５０［）、
１５ＮＭＲ（ＣｌｍＫ−Ｑ、 ｐｐｍ） １．２８
（３Ｈｔ、 −ｏ−ＣＬＣＨ３） ２．１９（
２Ｈｔ Ｇｅ ＣＨｙ ） ２．６８ （２Ｈｔ−
以ＴｙＣＯＮ） ３１２ （２Ｈｑ −Ｃｑ町−Ｃａ
ｂｓ ’） ４．１８ （２Ｈｑ ＯＣＨｙＣＩｉ
ｌ）４．８８ （１Ｈ５ｅＸｔｃｔ Ｃ−Ｈ）６．５９
（１Ｈｄ Ｎ−Ｈ） ７．１７ （５Ｈｍ ＣｅＨ
ｓ） 本発明化合物（Ｔ−ａ）の合成 トリクロル体４ ｓ、ｏｏ ｇ （０，０１１７モル）
ゲとり。
水５０ｃｃ？加え一晩かくはんする。かくはん終了後結
晶をＰ ＩＩＶ Ｉ、 、乾燥すると本発明化合物（７
−ａ）全３．３６ｇ得る。収率８３劣。
晶をＰ ＩＩＶ Ｉ、 、乾燥すると本発明化合物（７
−ａ）全３．３６ｇ得る。収率８３劣。
本発明化合物（（−ａ）
融 点 明確に示さず（示差熱分析によれば
発熱ピーク３４２℃） ＩＲｆＴ（Ｂｒ ｔｙｎ−’）３３（］ｎ、１７４０，
１６５０，１５４０゜１２１０．１０３０，９００，８
（Ｔｏ、７（１（ＩＮＭＲ（ＣＤＣＥｎ ｐｐｍ）
ｉ１８ （３Ｈｔ −０−ＣＦＬ（４％、）１６５ （
２Ｈｔ Ｇｅ ＣＨｓ’ｌ ２．５０（２Ｈｔ Ｇｅ
ＣＨｙＣ％’） ５．ｏｙ （２Ｈｄ ＣＨｙ Ｃ
’６Ｈ＋）４．０９ （２ＨｑＯＣ）ｉｃＨｓ） ４
．８［］ （１１（ｔＣＫ） ７２０ （５Ｈｍ Ｃ
Ｈｐ−ＣａＨ））元素分析ｒ鳶を襲） 炭素 水素
窒素計Ｘｉ値 ４ａ７５ ５．２７ ４．０６分
析値 ａ７０７ ５．０５ ３．９５５本発明化
物（Ｔ−ａ）の条稗試験 実験動物として９週令のＣＤＦｌ 系マウス？用い、
こｎ−に腫瘍細胞でらるＩｈ１Ｃｃａｒｃｉｎｏｒｎａ
？ｌＸ１（＋’個皮下に移殖し１本発明化合物（Ｔ−
ａ）を１５日間経口にて連続投与し、抑制率音調べたと
ころ、下表に示すように抗腫瘍剤として効果の堅められ
ているカルボギシエチルゲルマニウムセスキオキサイド
（表中ＣＥＧと略（巳しｆｃ）エリ少い投与量で優ｔま
た抑制率金示した。
発熱ピーク３４２℃） ＩＲｆＴ（Ｂｒ ｔｙｎ−’）３３（］ｎ、１７４０，
１６５０，１５４０゜１２１０．１０３０，９００，８
（Ｔｏ、７（１（ＩＮＭＲ（ＣＤＣＥｎ ｐｐｍ）
ｉ１８ （３Ｈｔ −０−ＣＦＬ（４％、）１６５ （
２Ｈｔ Ｇｅ ＣＨｓ’ｌ ２．５０（２Ｈｔ Ｇｅ
ＣＨｙＣ％’） ５．ｏｙ （２Ｈｄ ＣＨｙ Ｃ
’６Ｈ＋）４．０９ （２ＨｑＯＣ）ｉｃＨｓ） ４
．８［］ （１１（ｔＣＫ） ７２０ （５Ｈｍ Ｃ
Ｈｐ−ＣａＨ））元素分析ｒ鳶を襲） 炭素 水素
窒素計Ｘｉ値 ４ａ７５ ５．２７ ４．０６分
析値 ａ７０７ ５．０５ ３．９５５本発明化
物（Ｔ−ａ）の条稗試験 実験動物として９週令のＣＤＦｌ 系マウス？用い、
こｎ−に腫瘍細胞でらるＩｈ１Ｃｃａｒｃｉｎｏｒｎａ
？ｌＸ１（＋’個皮下に移殖し１本発明化合物（Ｔ−
ａ）を１５日間経口にて連続投与し、抑制率音調べたと
ころ、下表に示すように抗腫瘍剤として効果の堅められ
ているカルボギシエチルゲルマニウムセスキオキサイド
（表中ＣＥＧと略（巳しｆｃ）エリ少い投与量で優ｔま
た抑制率金示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 式中、 Ｒ１は水酸基又は〇−低級アルキル基、ルは水
素原子、低級アルキル基又はベンジル基、Ｒ８゜Ｆ？４
に水素原子又は低級アルキル基金そ庇ぞれ示すで表わさ
ｎ、ること′ｆＩ−特徴とする有機ゲルマニウム化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143198A JPS601316B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143198A JPS601316B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933292A true JPS5933292A (ja) | 1984-02-23 |
| JPS601316B2 JPS601316B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=15333149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143198A Expired JPS601316B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601316B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63247100A (ja) * | 1987-04-03 | 1988-10-13 | サカエ理研工業株式会社 | 裏面に凹凸状の連続するカット面を有する透光装飾体およびその製法 |
| US5008416A (en) * | 1989-06-20 | 1991-04-16 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Organogermanium compound, process for the preparation of same as well as use thereof |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6266508U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 | ||
| JPS6266507U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 | ||
| JPS6266509U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP57143198A patent/JPS601316B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63247100A (ja) * | 1987-04-03 | 1988-10-13 | サカエ理研工業株式会社 | 裏面に凹凸状の連続するカット面を有する透光装飾体およびその製法 |
| US5008416A (en) * | 1989-06-20 | 1991-04-16 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Organogermanium compound, process for the preparation of same as well as use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS601316B2 (ja) | 1985-01-14 |
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