JPS5934187B2 - α↓−ハロアセトアミド化合物および除草剤 - Google Patents
α↓−ハロアセトアミド化合物および除草剤Info
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- JPS5934187B2 JPS5934187B2 JP53073665A JP7366578A JPS5934187B2 JP S5934187 B2 JPS5934187 B2 JP S5934187B2 JP 53073665 A JP53073665 A JP 53073665A JP 7366578 A JP7366578 A JP 7366578A JP S5934187 B2 JPS5934187 B2 JP S5934187B2
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤に関する。
さらに詳しく云えば、本発明の分野は除草剤としてのα
−ノ、口アセトアミド類の使用に関する。除草剤として
種々のα一 ・・口アセトアミド類を単独かあるいは他
の除草剤と一緒にして使用することは従来知られている
。
−ノ、口アセトアミド類の使用に関する。除草剤として
種々のα一 ・・口アセトアミド類を単独かあるいは他
の除草剤と一緒にして使用することは従来知られている
。
従来法技術における除草作用化合物の中にはアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アル
コキシ、ハロゲン、アリールなどの基の置換基（これら
のすべては他の基でさらに置換されうる）を種々の配置
に有するアセトアミド類がある。
シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アル
コキシ、ハロゲン、アリールなどの基の置換基（これら
のすべては他の基でさらに置換されうる）を種々の配置
に有するアセトアミド類がある。
従来技術における２−ハロアセトアミド類のうちで本明
細書に開示されている２−ハロアセトアミド類に最も類
似しているものの具体例としては、たとえば米国特許第
３４９５９６７号、同第３５７４７４６号、同第３５８
６４９６号、同第３９０１９１７号、同第３８１９６６
１号、同第３９４６０４５号および同第４０１２２２２
号各明細書に開示のα一・・口アセトアミド類があげら
れる。
細書に開示されている２−ハロアセトアミド類に最も類
似しているものの具体例としては、たとえば米国特許第
３４９５９６７号、同第３５７４７４６号、同第３５８
６４９６号、同第３９０１９１７号、同第３８１９６６
１号、同第３９４６０４５号および同第４０１２２２２
号各明細書に開示のα一・・口アセトアミド類があげら
れる。
前記米国特許第３４９５９６７号明細書では２−クロロ
アセトアミド類はたとえば他の置換基を有しうるベンゾ
チオフエン基を含めて窒素原子上に置換基を有する点に
特徴がある。前記米国特許第３５７４７４６号および同
第３５８６４９６号各明細書は一般的にはアミド窒素上
にＣ５〜７シクロアルケン一１−イル基および他の置換
基を有する点に特徴のある同様の２−ハロアセトアミド
類に関している。前記米国特許第３９０１９１７号明細
書は窒素原子においてチエニルメチレン基（これは低級
アルキル基で置換されていてもよい）を有する点に特徴
のある２−ハロアセトアニリド類に関しそして前記米国
特許第３８１９６６１号明細書はフルフリルまたはテト
ラヒドロフルフリルで置換されている２−ハロアセトア
ニリド類に関する。前記米国特許第３９４６０４５号お
よび同第４０１２２２２号各明細書にはアニリド窒素原
子上にジオキソラニル低級アルキル基を有する点に特徴
のあるα−ハロアセトアニリド類が開示されている。明
らかなように、従来技術のうち最も関連のある２−ハロ
アセトアミド類はアセトアミドまたはアセトアニリドの
窒素原子に結合した複素環式基またはシクロアルケニル
基のいずれかを有するが、しかし同時に両方の基を有し
てはいない。
アセトアミド類はたとえば他の置換基を有しうるベンゾ
チオフエン基を含めて窒素原子上に置換基を有する点に
特徴がある。前記米国特許第３５７４７４６号および同
第３５８６４９６号各明細書は一般的にはアミド窒素上
にＣ５〜７シクロアルケン一１−イル基および他の置換
基を有する点に特徴のある同様の２−ハロアセトアミド
類に関している。前記米国特許第３９０１９１７号明細
書は窒素原子においてチエニルメチレン基（これは低級
アルキル基で置換されていてもよい）を有する点に特徴
のある２−ハロアセトアニリド類に関しそして前記米国
特許第３８１９６６１号明細書はフルフリルまたはテト
ラヒドロフルフリルで置換されている２−ハロアセトア
ニリド類に関する。前記米国特許第３９４６０４５号お
よび同第４０１２２２２号各明細書にはアニリド窒素原
子上にジオキソラニル低級アルキル基を有する点に特徴
のあるα−ハロアセトアニリド類が開示されている。明
らかなように、従来技術のうち最も関連のある２−ハロ
アセトアミド類はアセトアミドまたはアセトアニリドの
窒素原子に結合した複素環式基またはシクロアルケニル
基のいずれかを有するが、しかし同時に両方の基を有し
てはいない。
すなわち同時に両基を有することが本発明の２−・・口
アセトアミド類を特徴づけそしてこれらを従来技術化合
物と区別している点である。本発明は、除草上活性な化
合物、これら化合物を含有する除草剤組成物およびたと
えばサトウダイコンおよび大豆のような双子葉作物およ
びたとえばコムギ、モロコシおよびイネのような単子葉
作物などの農作物にこの組成物を使用する除草方法に関
する。
アセトアミド類を特徴づけそしてこれらを従来技術化合
物と区別している点である。本発明は、除草上活性な化
合物、これら化合物を含有する除草剤組成物およびたと
えばサトウダイコンおよび大豆のような双子葉作物およ
びたとえばコムギ、モロコシおよびイネのような単子葉
作物などの農作物にこの組成物を使用する除草方法に関
する。
本発明の除草作用化合物は式
（式中、Ｘはハロゲンであり、Ｙは低級アルキル、カル
ボ低級アルコキシ、低級アルキルチオまたはフルフリル
によつて置換されていてもよいＣ，〜Ｃ７シクロアルケ
ン−１−イル基、低級アルキルによつて置換されていて
もよいジヒドロナフチル基あるいはオクタヒドロナフチ
ル基であり、そしてＺは１個のＯ原子または１個のＳ原
子を含む５個または６個の環原子を有する飽和あるいは
不飽和の複素環式基である）で表わされる。
ボ低級アルコキシ、低級アルキルチオまたはフルフリル
によつて置換されていてもよいＣ，〜Ｃ７シクロアルケ
ン−１−イル基、低級アルキルによつて置換されていて
もよいジヒドロナフチル基あるいはオクタヒドロナフチ
ル基であり、そしてＺは１個のＯ原子または１個のＳ原
子を含む５個または６個の環原子を有する飽和あるいは
不飽和の複素環式基である）で表わされる。
前記化合物は重要な農作物中の望ましくない植物を抑制
するために除草剤組成物中の活性成分として単独でまた
は他のものと組み合わせて使用される。
するために除草剤組成物中の活性成分として単独でまた
は他のものと組み合わせて使用される。
本発明による化合物は適当なシクロヘキシリデンイミン
またはＮ−シクロヘキセン−１−イルアミンを・・口ア
シル化剤と反応させることにより製造するのが適切であ
る。
またはＮ−シクロヘキセン−１−イルアミンを・・口ア
シル化剤と反応させることにより製造するのが適切であ
る。
出発原料たるイミンまたはアミンは、適当に置換された
環状ケトンを適当に置換された複素環式アミンと反応さ
せることにより製造するのが適切である。出発物質たる
環状ケトンが環と共役するオルト位置における置換基た
とえばシアノまたはカルボアルコキシを有するならば生
成物はアミンでありさもなければイミンであるであろう
。特定な態様において、本発明の例示化合物の製造が以
下の実施例１に記載されている。
環状ケトンを適当に置換された複素環式アミンと反応さ
せることにより製造するのが適切である。出発物質たる
環状ケトンが環と共役するオルト位置における置換基た
とえばシアノまたはカルボアルコキシを有するならば生
成物はアミンでありさもなければイミンであるであろう
。特定な態様において、本発明の例示化合物の製造が以
下の実施例１に記載されている。
実施例２〜１６の化合物を製造するには、各実施例の生
成物を得るために必要な適当な出発物質、溶媒、反応条
件などを置き換える以外は実施例１と同じ一般操作にし
たがう。実施例 １ 本実施例にはＮ−（フルフリル）−Ｎ−（２・６−ジメ
チル−１−シクロヘキセン−１−イル）α−クロロアセ
トアミドの製法が記載されている。
成物を得るために必要な適当な出発物質、溶媒、反応条
件などを置き換える以外は実施例１と同じ一般操作にし
たがう。実施例 １ 本実施例にはＮ−（フルフリル）−Ｎ−（２・６−ジメ
チル−１−シクロヘキセン−１−イル）α−クロロアセ
トアミドの製法が記載されている。
トルエン中における０．１モルの２・６−ジメチルシク
ロヘキサノンおよび０．１モルのフルフリルアミンを２
滴のメタンスルホン酸と加熱しそして混合物をもはや水
が集められなくなるまでデイーンスターク水分離器下で
還流した。
ロヘキサノンおよび０．１モルのフルフリルアミンを２
滴のメタンスルホン酸と加熱しそして混合物をもはや水
が集められなくなるまでデイーンスターク水分離器下で
還流した。
溶媒を真空下で除去しついで残留物を短路ビグローカラ
ムを使用して真空蒸留した。生成物は９４〜９５℃／０
．８ｍｕの沸点を有しそしてＮ−フルフリル−２・６−
ジメチルシクローヘキシリデンイミンとして確認された
。トルエン（２５ｒｆＬｌ）中における前記イミン（０
．０３ｍｌ）をトルエン（２５ｍｌ）中におけるクロロ
アセチルクロライド（０．０３３モル）の溶液に加えた
。
ムを使用して真空蒸留した。生成物は９４〜９５℃／０
．８ｍｕの沸点を有しそしてＮ−フルフリル−２・６−
ジメチルシクローヘキシリデンイミンとして確認された
。トルエン（２５ｒｆＬｌ）中における前記イミン（０
．０３ｍｌ）をトルエン（２５ｍｌ）中におけるクロロ
アセチルクロライド（０．０３３モル）の溶液に加えた
。
反応混合物を８時間還流加熱し、この間に塩化水素が発
生された。溶媒を真空蒸留しそして残留物を短路蒸留装
置を通して減圧蒸留した。生成物は８８％収率で回収さ
れそして１５４℃／０．４ｍｍの沸点を有した。
木し１ １ｂ●Ｕυ エυ轡ｖν
生成物は実施例の表題にある化合物として確認された。
生された。溶媒を真空蒸留しそして残留物を短路蒸留装
置を通して減圧蒸留した。生成物は８８％収率で回収さ
れそして１５４℃／０．４ｍｍの沸点を有した。
木し１ １ｂ●Ｕυ エυ轡ｖν
生成物は実施例の表題にある化合物として確認された。
実施例 ２〜１６
適当な出発物質および反応条件に置き換える以外は実施
例１に記載と同じ一般操作にしたがつて表１に記載の化
合物が製造されそしてそれぞれの化合物に関して記載の
とおりの物理学的性質を有した。
例１に記載と同じ一般操作にしたがつて表１に記載の化
合物が製造されそしてそれぞれの化合物に関して記載の
とおりの物理学的性質を有した。
実施例 １７
本実施例にはＮ−（フルフリル）−Ｎ−（２−イソプロ
ピルチオ−１−シクロヘキセン−１−イル）−α−クロ
ロアセトアミドの製法が記載されている。
ピルチオ−１−シクロヘキセン−１−イル）−α−クロ
ロアセトアミドの製法が記載されている。
５０ｄの冷トルエン中における０．０３３モルのクロロ
アセチルクロライドの溶液に３０ｍ１のトルエン中にお
ける０．０３モルのＮ−フルフリル−２−イソプロピル
チオシクロヘキシリジンイミン（前述の一般的操作にし
たがつてフルフリルアミ ５ンおよび２−イソプロピル
チオシクロキサノンから製造される）の溶液を攪拌およ
び冷却しながら加えた。
アセチルクロライドの溶液に３０ｍ１のトルエン中にお
ける０．０３モルのＮ−フルフリル−２−イソプロピル
チオシクロヘキシリジンイミン（前述の一般的操作にし
たがつてフルフリルアミ ５ンおよび２−イソプロピル
チオシクロキサノンから製造される）の溶液を攪拌およ
び冷却しながら加えた。
反応混合物を室温で１時間攪拌した。ついで０．０３５
モルのトリエチルアミンを加えそしてさらに１時間撹拌
を続けた。ついで反応混合物を２０ｍ１，の水で２回洗
浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させそして蒸発させた。残留
油状物を２４時間高真空下で蒸留して本実施例の表題に
ある化合物を９２％収率で得た。実施例 １８ 本実施例には対応するイミン出発物質のクロロアセチル
化によるＮ−（フルフリル）−Ｎ−（２・６−ジメチル
−１−シクロベンゼン−１−イル）−α−クロロアセト
アミドの製法が記載されている。
モルのトリエチルアミンを加えそしてさらに１時間撹拌
を続けた。ついで反応混合物を２０ｍ１，の水で２回洗
浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させそして蒸発させた。残留
油状物を２４時間高真空下で蒸留して本実施例の表題に
ある化合物を９２％収率で得た。実施例 １８ 本実施例には対応するイミン出発物質のクロロアセチル
化によるＮ−（フルフリル）−Ｎ−（２・６−ジメチル
−１−シクロベンゼン−１−イル）−α−クロロアセト
アミドの製法が記載されている。
トルエン（７０ａ）中における２・５−ジメチルシクロ
ペンタノン（５．７３Ｖ１０．０５モル）およびフルフ
リルアミン（０．３９７、０．０６２５モノ（ハ）を理
論量の水（０．９ｄ）が集められるまで（６日間）デイ
ーンスターク水分離器下で還流温度において加熱した。
ペンタノン（５．７３Ｖ１０．０５モル）およびフルフ
リルアミン（０．３９７、０．０６２５モノ（ハ）を理
論量の水（０．９ｄ）が集められるまで（６日間）デイ
ーンスターク水分離器下で還流温度において加熱した。
溶媒を真空蒸留しそして残留油状物（１０．８１ｙ）を
真空蒸留に付した。生成物のＮ−（フルフリル）−２・
５−ジメチルシクロペンチリデンイミンは沸点７８〜７
９．５シ／０．０５ｍｍを有した（収量は８．９６７で
あつた）。トルエン（３０ａ）中における上記イミン（
８．９７、０，０４７モル）をトルエン（４０ａ）中に
おけるクロロアセチルクロライド（５．９４７、０．０
５１５モル）の冷却攪拌溶液に滴加した。
真空蒸留に付した。生成物のＮ−（フルフリル）−２・
５−ジメチルシクロペンチリデンイミンは沸点７８〜７
９．５シ／０．０５ｍｍを有した（収量は８．９６７で
あつた）。トルエン（３０ａ）中における上記イミン（
８．９７、０，０４７モル）をトルエン（４０ａ）中に
おけるクロロアセチルクロライド（５．９４７、０．０
５１５モル）の冷却攪拌溶液に滴加した。
添加完了時に反応混合物を３０分間攪拌し、これにトリ
エチルアミン（５．２２ｔ１０．０５２モル）を加えた
。反応混合物を２時間室温で攪拌した。ついで水（１０
０ａ）を加えそして各層を分離した。トルエン層を水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥させついで真空中で蒸発さ
せた。残留する橙赤色油状物（１１．１ｙ）をクーゲル
ロール蒸留により精製して本実施例の表題にある６．３
３Ｖの生成物を得た。適当な出発物質に置き換える以外
は実施例１８に記載と本質的に同じ操作にしたがつて他
のＮシクロベンゼン−１−イル類たとえばＮ−（テトラ
ヒドロフルフリル）−Ｎ−（２・５−ジメチル−１−シ
クロベンゼン−１−イル）−α−クロロアセトアミド（
淡いこはく色の液体、沸点１４０〜１４３ミ／０．１５
〜０．２ｍｍ）、Ｎ−（２−ピラニル）−Ｎ−（２●５
−ジメチル−１−シクロベンゼン−１−イル）−α−ク
ロロアセトアミドおよびこれのジヒドロプロピラニル同
族体およびテトラヒドロピラニル同族体、Ｎ−（フルフ
リル）−Ｎ−（２−メチル−１−シクロベンゼン−１イ
ル）−α−クロロアセトアミド、Ｎ−（２−ピラニル）
−Ｎ−（２−メチル−１−シクロベンゼン−１−イル）
−α−クロロアセトアミドが製造される。
エチルアミン（５．２２ｔ１０．０５２モル）を加えた
。反応混合物を２時間室温で攪拌した。ついで水（１０
０ａ）を加えそして各層を分離した。トルエン層を水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥させついで真空中で蒸発さ
せた。残留する橙赤色油状物（１１．１ｙ）をクーゲル
ロール蒸留により精製して本実施例の表題にある６．３
３Ｖの生成物を得た。適当な出発物質に置き換える以外
は実施例１８に記載と本質的に同じ操作にしたがつて他
のＮシクロベンゼン−１−イル類たとえばＮ−（テトラ
ヒドロフルフリル）−Ｎ−（２・５−ジメチル−１−シ
クロベンゼン−１−イル）−α−クロロアセトアミド（
淡いこはく色の液体、沸点１４０〜１４３ミ／０．１５
〜０．２ｍｍ）、Ｎ−（２−ピラニル）−Ｎ−（２●５
−ジメチル−１−シクロベンゼン−１−イル）−α−ク
ロロアセトアミドおよびこれのジヒドロプロピラニル同
族体およびテトラヒドロピラニル同族体、Ｎ−（フルフ
リル）−Ｎ−（２−メチル−１−シクロベンゼン−１イ
ル）−α−クロロアセトアミド、Ｎ−（２−ピラニル）
−Ｎ−（２−メチル−１−シクロベンゼン−１−イル）
−α−クロロアセトアミドが製造される。
本明細書で前述したように、他のアルキル基がこれらα
−ハロアセトアミドの複素環および／またはシクロベン
ゼン−１−イルの部分のいずれかまたは両方上において
置換されうる。実施例 １９本発明の代表的化合物の発
芽前除草活性は以下の操作により測定される。
−ハロアセトアミドの複素環および／またはシクロベン
ゼン−１−イルの部分のいずれかまたは両方上において
置換されうる。実施例 １９本発明の代表的化合物の発
芽前除草活性は以下の操作により測定される。
良質の表土をアルミニウム皿に入れそして皿の頂上から
９．５〜１１．３ｍｍの深さまで詰める。
９．５〜１１．３ｍｍの深さまで詰める。
試験植物種の各々のあらかじめ決められた数の種子また
は植物苗を皿の中の土壌頂部に置きそしてそれらを土壌
表面中に押込む。種子を植付けた後これら皿をみたすに
必要な土壌の量を計り各々の同じ皿の中に入れる。溶媒
中でかまたは湿潤性粉末として適用される既知量の活性
成分を土壌と完全に混合しそしてこれを皿中に植えられ
た種子用の被覆層として使用する。ついで各皿を温室の
サンドベンチ上に置きそして必要に応じて下から水を与
える。約１４日目の終りに植物を観察しそして結果を記
録する。これら化合物の発芽前植物毒活性は除草割合で
測定される。
は植物苗を皿の中の土壌頂部に置きそしてそれらを土壌
表面中に押込む。種子を植付けた後これら皿をみたすに
必要な土壌の量を計り各々の同じ皿の中に入れる。溶媒
中でかまたは湿潤性粉末として適用される既知量の活性
成分を土壌と完全に混合しそしてこれを皿中に植えられ
た種子用の被覆層として使用する。ついで各皿を温室の
サンドベンチ上に置きそして必要に応じて下から水を与
える。約１４日目の終りに植物を観察しそして結果を記
録する。これら化合物の発芽前植物毒活性は除草割合で
測定される。
除草割合は以下のように各試験種の抑制パーセントに基
づいて一定の尺度により得られる。いくつかの不発明化
合物の発芽前植物毒活性が表２に要約されている。
づいて一定の尺度により得られる。いくつかの不発明化
合物の発芽前植物毒活性が表２に要約されている。
ダツシユ（一）はその種が試験に存在しないかあるいは
所定割合で試験されなかつたということを意味している
。ここで使用される除草剤溶液はＫ９／Ｈａで表わされ
る指示された使用割合で使用された。本発明による好ま
しい除草剤の選択惟をさらによく説明するためにさらに
別の試験をウムギ（表３）およびサトウダイコン（表４
）および普通これらと一緒に存在する雑草に関して実施
した。
所定割合で試験されなかつたということを意味している
。ここで使用される除草剤溶液はＫ９／Ｈａで表わされ
る指示された使用割合で使用された。本発明による好ま
しい除草剤の選択惟をさらによく説明するためにさらに
別の試験をウムギ（表３）およびサトウダイコン（表４
）および普通これらと一緒に存在する雑草に関して実施
した。
表３および表４において発芽前活性データは処理された
植物の「抑制パーセント」で表わされている。これらの
試験で使用された除草剤はある容易の適当な溶媒たとえ
ばアセトン中における指示された濃度で約１８７１／Ｈ
ａに相当する量で使用された。可能性ある商業的実施の
目安である農作物コムギに対する１５％の生長抑制また
は損傷抑制（す ２なわちＧＲｌ５）および雑草に対す
る８５％の生長抑制または損傷抑制（ＧＲ８５）を使用
した際、実施例１の化合物が試験された各割合において
キンエノコロ、ヤセチヤヒキおよびスズメノテツポウを
抑制したが、しかし０．１４ｋ９／Ｈａでコムギに使
５用の場合には少し毒性が強すぎたことがわかる。した
がつてより少量の活性成分おそらく０．７〜０．１０ｋ
ｇＡａがコムギにおけるＧＲｌ５およびキンエノコロ、
ヤセチヤヒキおよびスズメノテツポウにおけるＧＲ８５
を得るには必要であろう。実施例５の化合物はカラスム
ギ、キンエノコロおよびヤセチャヒキを抑制しながら０
．５６ｋ９／Ｈａで安全であつた。ＧＲｌ５（補外によ
れば０．６３ｋｇ／Ｈａ）を達成するレベルまで使用割
合を増加させることはおそらくスズメノテツポウにおい
てＧＲ８５を達成するであろう。サトウダイコンおよび
これと一緒の雑草における実施例１および実施例５の化
合物に関する発芽前活性データは表４に示されている。
植物の「抑制パーセント」で表わされている。これらの
試験で使用された除草剤はある容易の適当な溶媒たとえ
ばアセトン中における指示された濃度で約１８７１／Ｈ
ａに相当する量で使用された。可能性ある商業的実施の
目安である農作物コムギに対する１５％の生長抑制また
は損傷抑制（す ２なわちＧＲｌ５）および雑草に対す
る８５％の生長抑制または損傷抑制（ＧＲ８５）を使用
した際、実施例１の化合物が試験された各割合において
キンエノコロ、ヤセチヤヒキおよびスズメノテツポウを
抑制したが、しかし０．１４ｋ９／Ｈａでコムギに使
５用の場合には少し毒性が強すぎたことがわかる。した
がつてより少量の活性成分おそらく０．７〜０．１０ｋ
ｇＡａがコムギにおけるＧＲｌ５およびキンエノコロ、
ヤセチヤヒキおよびスズメノテツポウにおけるＧＲ８５
を得るには必要であろう。実施例５の化合物はカラスム
ギ、キンエノコロおよびヤセチャヒキを抑制しながら０
．５６ｋ９／Ｈａで安全であつた。ＧＲｌ５（補外によ
れば０．６３ｋｇ／Ｈａ）を達成するレベルまで使用割
合を増加させることはおそらくスズメノテツポウにおい
てＧＲ８５を達成するであろう。サトウダイコンおよび
これと一緒の雑草における実施例１および実施例５の化
合物に関する発芽前活性データは表４に示されている。
実施例１の化合物は１．１２ｋｇ／Ｈａにおいてサトウ
ダイコンに関し安全であり、０．２８ｋｇ／Ｈａの使用
割合ではそれに伴なう各雑草を抑制しそして０．１４ｋ
９／Ｈａではケイヌビエ、メヒシバおよびキンエノコロ
を抑制することがわかる。
ダイコンに関し安全であり、０．２８ｋｇ／Ｈａの使用
割合ではそれに伴なう各雑草を抑制しそして０．１４ｋ
９／Ｈａではケイヌビエ、メヒシバおよびキンエノコロ
を抑制することがわかる。
実施例５の化合物は０．５６ｋ９／Ｈａにおいてサトウ
ダイコンに関し安全でありそしてケイヌビエ、メヒシバ
およびキンエノコロを抑制した。サトウダイコンにおい
てＧＲｌ５を得るに必要とされるより多い使用割合（す
なわち補外により０．９３ｋ９Ａａ）ではＧＲ８５もカ
ラスムギおよびスズメノテッポウで得られることは全く
可能である。除草剤の選択性はＧＲｌ５／ＧＲ８５の割
合として計算される「選択率」で評価されうる。
ダイコンに関し安全でありそしてケイヌビエ、メヒシバ
およびキンエノコロを抑制した。サトウダイコンにおい
てＧＲｌ５を得るに必要とされるより多い使用割合（す
なわち補外により０．９３ｋ９Ａａ）ではＧＲ８５もカ
ラスムギおよびスズメノテッポウで得られることは全く
可能である。除草剤の選択性はＧＲｌ５／ＧＲ８５の割
合として計算される「選択率」で評価されうる。
たとえば表４の実施例１ではサトウダイコンに関するＧ
Ｒｌ５は１．１２ｋｇ／Ｈａであり、カラスムギおよび
スズメノテツポウの各雑草に関するＧＲ８５は０．２８
ｋｇ／Ｈａである。したがつて実施例１の化合物のこれ
ら雑草に関するサトウダイコンにおける選択率は約４．
０であり、メヒシバに関しては選択率は約８．０であり
そしてケイヌビエおよびキンエノコロに関しては８．０
以上である。前述の実験データは特に双子葉作物たとえ
ばサトウダイコンおよびダイズおよび単子葉作物たとえ
ば穀類特にコムギ、モロコシおよびイネにおける雑草に
関しての本発明の化合物の選択性除草剤としての効力を
示唆している。
Ｒｌ５は１．１２ｋｇ／Ｈａであり、カラスムギおよび
スズメノテツポウの各雑草に関するＧＲ８５は０．２８
ｋｇ／Ｈａである。したがつて実施例１の化合物のこれ
ら雑草に関するサトウダイコンにおける選択率は約４．
０であり、メヒシバに関しては選択率は約８．０であり
そしてケイヌビエおよびキンエノコロに関しては８．０
以上である。前述の実験データは特に双子葉作物たとえ
ばサトウダイコンおよびダイズおよび単子葉作物たとえ
ば穀類特にコムギ、モロコシおよびイネにおける雑草に
関しての本発明の化合物の選択性除草剤としての効力を
示唆している。
本明細書中における活性成分は固体または液体の増量剤
、担体、希釈剤、調整剤などでありうる１種またはそれ
以上の補助剤と混合されて除草剤組成物を生成すること
ができる。
、担体、希釈剤、調整剤などでありうる１種またはそれ
以上の補助剤と混合されて除草剤組成物を生成すること
ができる。
本発明の活性成分を含有する除草剤組成物は顆粒、湿潤
性粉末、水性懸濁液、粉末製剤、乳化性油状物および溶
媒中の溶液の形態で調製されうる。一般にこれらの製剤
はすべて１種またはそれ以上の表面活性剤を含有するこ
とができる。除草剤に使用されうる表面活性剤は当業者
に周知であり、従来技術文献に充分述べられている。
性粉末、水性懸濁液、粉末製剤、乳化性油状物および溶
媒中の溶液の形態で調製されうる。一般にこれらの製剤
はすべて１種またはそれ以上の表面活性剤を含有するこ
とができる。除草剤に使用されうる表面活性剤は当業者
に周知であり、従来技術文献に充分述べられている。
顆粒、湿潤性粉末、水性懸濁液、粉末、乳化性油状物お
よび溶剤中の溶液の調製、処方および粒子の大きさも当
業者によく知られておりしかも充分に文献中に述べられ
ている。活性成分は通常除草剤組成物中において１００
重量部の湿潤性粉末および粉末製剤について約０．５〜
９５重量部で存在しそして１００重量部の乳化性油状製
剤について約５〜９５重量部で存在する。
よび溶剤中の溶液の調製、処方および粒子の大きさも当
業者によく知られておりしかも充分に文献中に述べられ
ている。活性成分は通常除草剤組成物中において１００
重量部の湿潤性粉末および粉末製剤について約０．５〜
９５重量部で存在しそして１００重量部の乳化性油状製
剤について約５〜９５重量部で存在する。
前記の量以上または以下の活性成分を含有する製剤は当
業者により容易に調製されうる。本技術分野で使用され
るべき活性成分の量は当業者に既知の可変要素たとえば
土壌、気候、植物などの条件に左右されるが一定の限度
内で変わりうる。しかしながら、一般に約０．０２〜１
１．２ｋ９／Ｈａまたはそれ以上の量が適当であり、好
ましい範囲は約０．０６〜６．０ｋ９／Ｈａであり、ま
たは０．２５〜４．０ｋｇ／Ｈａの量が適切である。本
発明の除草剤組成物を植物に使用する方法は当業者に周
知である。液体および微粒子固体の除草剤を植物地上部
分に撒布する場合は慣用手段たとえば動力散粉機、動力
噴霧機および手動噴霧機および噴霧散粉機により行なわ
れうる。本発明の植物毒組成物はまた、補助剤としてか
または前記補助剤のいずれかと組み合わせて使用される
他の添加剤たとえば肥料、安全化剤、別の植物毒斉曵殺
虫剤などを含有しうる。
業者により容易に調製されうる。本技術分野で使用され
るべき活性成分の量は当業者に既知の可変要素たとえば
土壌、気候、植物などの条件に左右されるが一定の限度
内で変わりうる。しかしながら、一般に約０．０２〜１
１．２ｋ９／Ｈａまたはそれ以上の量が適当であり、好
ましい範囲は約０．０６〜６．０ｋ９／Ｈａであり、ま
たは０．２５〜４．０ｋｇ／Ｈａの量が適切である。本
発明の除草剤組成物を植物に使用する方法は当業者に周
知である。液体および微粒子固体の除草剤を植物地上部
分に撒布する場合は慣用手段たとえば動力散粉機、動力
噴霧機および手動噴霧機および噴霧散粉機により行なわ
れうる。本発明の植物毒組成物はまた、補助剤としてか
または前記補助剤のいずれかと組み合わせて使用される
他の添加剤たとえば肥料、安全化剤、別の植物毒斉曵殺
虫剤などを含有しうる。
本発明の化合物は生物学的効果を高めるために既知除草
剤と一緒にして使用されうる。
剤と一緒にして使用されうる。
種々の除草剤を組み合わせて一回適用でか、また印頃次
使用することは実際上普通である。本発明の化合物と組
み合わせて使用されうる除草剤の例としてはたとえば以
下のものをあげることができるが、これらに限定される
ものではない。たとえば２・４−ジクロロフエノキシ酢
酸、２・４・５−トリクロロフエノキシ酢酸、２−メチ
ル−４−クロロフエノキシ酢酸およびこれらの塩、エス
テルおよびアミドのような置換フエノキシ脂肪族酸、た
とえば２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ− ｓ −トリアジン、２・４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）− ６ −メトキシ− ｓ −トリアジ
ンおよび２−メチルメルカプト−４・５−ビス（イソプ
ロピルアミノ） − ｓ −トリアジンのような対称ま
たは非対称のトリアジン誘導体、３ −（ ３ ・ ４
−ジクロロフエニル）−１・１−ジメチル尿素および
３−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル） −１・１−
ージメチル尿素および３ −（ ３ ・ ４ −ジクロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素のような
尿素誘導体、たとえば１： １’一エチレン一 ２ ・
２ −ジピリジウムジハライドのようなピリジウム誘
導体、たとえばＮ−イソプロピル−α−クロロアセトア
ニリドおよび２−クロロ− ２’ ・ ６’−ジエチル
−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリドのようなアセトア
ニリド、たとえばＮ−Ｎ−ジアリル−α−クロロアセト
アミドのようなアセトアミド、たとえばエチル−Ｎ ・
Ｎ−ジ一 ｎ −プロピルチオールカルバメートおよび
２・３−ジクロロアリルジイソプロピルチオールカルバ
メートのようなカルバメート、たとえば５−フロロ−３
−第２級ブチル− ６ −メチルウラシルのような置換
ウラシル、たとえばＮ−Ｎ−ジプロピル−α．α．α一
トリフルオロ一 ２ ・ ６ −ジニトロ− ｐ −ト
ルイジンのような置換アニリン、たとえば５−アミノ−
４−クロロ− ２ −フエニル一 ３ −（ ２Ｈ）−
ピリダジノンのようなピリダゾン誘導体、置換されてい
ないかまたはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル
チオ、トリフルオロメチル、シアノ、アルキル、アルコ
キシなどの基で置換されうるジフエニルエーテル、たと
えば３−イソプロピル−（ＩＨ）−ペンソー２・１・３
−ーチアジアジン一４−オン− ２ ・ ２ −ジオキ
シドのようなベンゾチアジアジノン誘導体、Ｎ−（ホス
ホツメチル）グリシンおよびそれのＣｌ 〜６モノアル
キルアミンおよびアルカリ金属塩および１〜４ポンド／
エーカ一（ １．１２〜 ４．４８ｋ９／Ｈａ）の量の
それらと１〜４ポントJャGーカ一の量の別の除草剤化合
物（これは前述から選択されてもよい）の組合わせ。
使用することは実際上普通である。本発明の化合物と組
み合わせて使用されうる除草剤の例としてはたとえば以
下のものをあげることができるが、これらに限定される
ものではない。たとえば２・４−ジクロロフエノキシ酢
酸、２・４・５−トリクロロフエノキシ酢酸、２−メチ
ル−４−クロロフエノキシ酢酸およびこれらの塩、エス
テルおよびアミドのような置換フエノキシ脂肪族酸、た
とえば２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ− ｓ −トリアジン、２・４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）− ６ −メトキシ− ｓ −トリアジ
ンおよび２−メチルメルカプト−４・５−ビス（イソプ
ロピルアミノ） − ｓ −トリアジンのような対称ま
たは非対称のトリアジン誘導体、３ −（ ３ ・ ４
−ジクロロフエニル）−１・１−ジメチル尿素および
３−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル） −１・１−
ージメチル尿素および３ −（ ３ ・ ４ −ジクロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素のような
尿素誘導体、たとえば１： １’一エチレン一 ２ ・
２ −ジピリジウムジハライドのようなピリジウム誘
導体、たとえばＮ−イソプロピル−α−クロロアセトア
ニリドおよび２−クロロ− ２’ ・ ６’−ジエチル
−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリドのようなアセトア
ニリド、たとえばＮ−Ｎ−ジアリル−α−クロロアセト
アミドのようなアセトアミド、たとえばエチル−Ｎ ・
Ｎ−ジ一 ｎ −プロピルチオールカルバメートおよび
２・３−ジクロロアリルジイソプロピルチオールカルバ
メートのようなカルバメート、たとえば５−フロロ−３
−第２級ブチル− ６ −メチルウラシルのような置換
ウラシル、たとえばＮ−Ｎ−ジプロピル−α．α．α一
トリフルオロ一 ２ ・ ６ −ジニトロ− ｐ −ト
ルイジンのような置換アニリン、たとえば５−アミノ−
４−クロロ− ２ −フエニル一 ３ −（ ２Ｈ）−
ピリダジノンのようなピリダゾン誘導体、置換されてい
ないかまたはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル
チオ、トリフルオロメチル、シアノ、アルキル、アルコ
キシなどの基で置換されうるジフエニルエーテル、たと
えば３−イソプロピル−（ＩＨ）−ペンソー２・１・３
−ーチアジアジン一４−オン− ２ ・ ２ −ジオキ
シドのようなベンゾチアジアジノン誘導体、Ｎ−（ホス
ホツメチル）グリシンおよびそれのＣｌ 〜６モノアル
キルアミンおよびアルカリ金属塩および１〜４ポンド／
エーカ一（ １．１２〜 ４．４８ｋ９／Ｈａ）の量の
それらと１〜４ポントJャGーカ一の量の別の除草剤化合
物（これは前述から選択されてもよい）の組合わせ。
活性成分との組合わせで有用な肥料の例としてはたとえ
ば硝酸アンモニウム、尿素および過りん酸塩があげられ
る。
ば硝酸アンモニウム、尿素および過りん酸塩があげられ
る。
他の有用な添加物の例としてはたとえば堆肥、肥料、腐
植土、砂などのような植物組織が根づきそして生長する
物質があげられる。本発明の例示的態様を詳しく前述し
たけれども本発明の趣旨を逸脱せずに種々の他の変形が
当業者に容易になされうることを理解されたい。
植土、砂などのような植物組織が根づきそして生長する
物質があげられる。本発明の例示的態様を詳しく前述し
たけれども本発明の趣旨を逸脱せずに種々の他の変形が
当業者に容易になされうることを理解されたい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲンであり、Ｙは低級アルキル、カル
ボ低級アルコキシ、低級アルキルチオまたはフルフリル
によつて置換されていてもよいＣ＿５〜Ｃ＿７シクロア
ルケン−１−イル基、低級アルキルによつて置換されて
いてもよいジヒドロナフチル基あるいはオクタヒドロナ
フチル基であり、そしてＺは１個のＯ原子または１個の
Ｓ原子を含む５個または６個の環原子を有する飽和ある
いは不飽和の複素環式基である）で表わされる化合物。 ２ 式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲンであり、Ｙは低級アルキル、カル
ボ低級アルコキシ、低級アルキルチオまたはフルフリル
によつて置換されていてもよいＣ＿５〜Ｃ＿７シクロア
ルケン−１−イル基低級アルキルによつて置換されてい
てもよいジヒドロナフチル基あるいはオクタヒドロナフ
チル基であり、そしてＺは１個のＯ原子または１個のＳ
原子を含む５個または６個の環原子を有する飽和あるい
は不飽和の複素環式基である）で表わされる化合物を有
効成分としてなる除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80760477A | 1977-06-17 | 1977-06-17 | |
| US000000807604 | 1977-06-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS549261A JPS549261A (en) | 1979-01-24 |
| JPS5934187B2 true JPS5934187B2 (ja) | 1984-08-21 |
Family
ID=25196773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53073665A Expired JPS5934187B2 (ja) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | α↓−ハロアセトアミド化合物および除草剤 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4155744A (ja) |
| JP (1) | JPS5934187B2 (ja) |
| AR (1) | AR219328A1 (ja) |
| AU (1) | AU517572B2 (ja) |
| BE (1) | BE868189A (ja) |
| BG (1) | BG30461A3 (ja) |
| BR (1) | BR7803840A (ja) |
| CA (1) | CA1115723A (ja) |
| CH (1) | CH635107A5 (ja) |
| CS (1) | CS197324B2 (ja) |
| DD (1) | DD136920A5 (ja) |
| DE (1) | DE2826568A1 (ja) |
| EG (1) | EG13411A (ja) |
| FR (1) | FR2394538A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000140B (ja) |
| HU (1) | HU180022B (ja) |
| IL (1) | IL54929A (ja) |
| IT (1) | IT1098326B (ja) |
| MY (1) | MY8400325A (ja) |
| NL (1) | NL7806456A (ja) |
| PH (1) | PH16356A (ja) |
| PL (1) | PL111161B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA783477B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4336058A (en) * | 1981-02-06 | 1982-06-22 | Stauffer Chemical Company | 2-Methyl-4-(chloroacetamido)methyl-4-(2-chlorophenyl)-1,3-dioxane herbicide antidote |
| DE3274859D1 (en) * | 1981-03-19 | 1987-02-05 | Ici Plc | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them |
| DE3123731A1 (de) * | 1981-06-15 | 1982-12-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chloressigsaeurecyclohexylamide, ihre herstellung, ihre verwendung zur herbizidbekaempfung und mittel dafuer |
| US4666502A (en) * | 1982-02-09 | 1987-05-19 | Sandoz Ltd. | Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides |
| CH655312A5 (de) * | 1982-02-09 | 1986-04-15 | Sandoz Ag | Chloracetamide. |
| DE4039734A1 (de) * | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Basf Ag | Substituierte 2-aminothiophene enthaltende herbizide mittel |
| CN112574079A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-30 | 湖南工程学院 | 2,2-二氟-n-（2-硫醚基环己-1-烯-1-基）乙酰胺及其衍生物及合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE532981A (ja) * | 1953-10-30 | |||
| US3311642A (en) * | 1961-10-11 | 1967-03-28 | Monsanto Co | Pyranylation of amides |
| US3574746A (en) * | 1967-06-05 | 1971-04-13 | Monsanto Co | N-(cycloalken-1-yl) alpha-haloacetamides |
| US3495967A (en) * | 1968-02-07 | 1970-02-17 | Mobil Oil Corp | N-benzothienylchloroacetamides as preemergent herbicides |
| BE786299A (fr) * | 1971-07-16 | 1973-01-15 | Bayer Ag | Composition destinee a ralentir la croissance de vegetaux et ses applications |
| US3819661A (en) * | 1971-11-01 | 1974-06-25 | Mobil Oil Corp | 2-chloro-n-furfuryl or tetrahydrofur-furylacetanilides and ring substituted derivatives |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4113464A (en) * | 1977-04-04 | 1978-09-12 | Velsicol Chemical Company | Dioxolane substituted amides |
| US4116670A (en) * | 1977-04-04 | 1978-09-26 | Velsicol Chemical Company | Dioxane substituted amides |
-
1978
- 1978-04-24 US US05/899,441 patent/US4155744A/en not_active Expired - Lifetime
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