JPS5935886B2 - 細胞分裂阻止活性を有するニ−ム抽出物の製法 - Google Patents
細胞分裂阻止活性を有するニ−ム抽出物の製法Info
- Publication number
- JPS5935886B2 JPS5935886B2 JP55113784A JP11378480A JPS5935886B2 JP S5935886 B2 JPS5935886 B2 JP S5935886B2 JP 55113784 A JP55113784 A JP 55113784A JP 11378480 A JP11378480 A JP 11378480A JP S5935886 B2 JPS5935886 B2 JP S5935886B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニーム（メリア アザジラクタ）から細胞分裂
阻止活性を有する薬理的有効成分を抽出する方法に関す
るものである。
阻止活性を有する薬理的有効成分を抽出する方法に関す
るものである。
一般に、天然物化学では物質の抽出をベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等極性の低い溶媒を用いて行っており、
物質の各成分につき多くのものの化学構造が決定されて
いる。
ル、酢酸エチル等極性の低い溶媒を用いて行っており、
物質の各成分につき多くのものの化学構造が決定されて
いる。
最近では、生物活性物質を従来のように低極性溶媒を用
いることなく、天然物をいきなり水、熱水等の極性の比
較的高い溶剤で抽出する方法が採られている。
いることなく、天然物をいきなり水、熱水等の極性の比
較的高い溶剤で抽出する方法が採られている。
これらの例として、（５）特公昭５２−２８８５３号、
ＣＢ）特公昭５２−２８８５４号、（Ｃ）特公昭５３−
１０１２４号、（Ｄｉ特公昭５３−１０１２５号、（Ｂ
）特公昭５３−１３６８９号等が知られている。
ＣＢ）特公昭５２−２８８５４号、（Ｃ）特公昭５３−
１０１２４号、（Ｄｉ特公昭５３−１０１２５号、（Ｂ
）特公昭５３−１３６８９号等が知られている。
前四者はメチルアルコ・−ルまたはエチルアルコールの
ような親水性溶媒、水、熱水等でいきなり薬効成分をニ
ームの樹皮、葉、花、果実、枝、根、樹脂から抽出した
ものであり、最後のもの（匂はベンゼン、エチルエーテ
ル等の疎水性溶媒で薬効成分を抽出したものである。
ような親水性溶媒、水、熱水等でいきなり薬効成分をニ
ームの樹皮、葉、花、果実、枝、根、樹脂から抽出した
ものであり、最後のもの（匂はベンゼン、エチルエーテ
ル等の疎水性溶媒で薬効成分を抽出したものである。
その薬効性については、（５）ではにきびに、（Ｂ）で
は荒れ肌に、（０および（Ｄ）ではスタフイロコツカ人
アウレウス２０９Ｐに、（Ｅ）ではスタフィロコッカス
、アウレウス２０９ Ｐ、バチルス、ズブチリスおよび
プルセラ、アボルタスに薬効性があると記載されている
。
は荒れ肌に、（０および（Ｄ）ではスタフイロコツカ人
アウレウス２０９Ｐに、（Ｅ）ではスタフィロコッカス
、アウレウス２０９ Ｐ、バチルス、ズブチリスおよび
プルセラ、アボルタスに薬効性があると記載されている
。
また、一般的に極性の比較的高い溶媒で抽出される物質
のなかには極性の極端に低い溶媒で抽出される物質も多
く含まれ、水のような溶媒で抽出されてくる物質と異な
るものが多い。
のなかには極性の極端に低い溶媒で抽出される物質も多
く含まれ、水のような溶媒で抽出されてくる物質と異な
るものが多い。
すなわち、抽出成分が多岐に亘ってどの成分がいかなる
薬理効果を有するかという根本的なものが不明確のまま
である。
薬理効果を有するかという根本的なものが不明確のまま
である。
メリア アザジラクタにニーム）は熱帯地域に自生する
高さが１０ｍ以上に達するセンダン科の植物であるが、
本発明者等はニームの種々の部分について誘電率に差の
ある溶媒を使い分けることにより目的とする成分以外を
除去した薬理的有効成分に細分（精製）した抽出画分に
柚別してウニ卵を用いて細胞分裂阻止活性に注目して試
験を行った処特にニームの樹皮、葉が非常に有効である
ことを確認した。
高さが１０ｍ以上に達するセンダン科の植物であるが、
本発明者等はニームの種々の部分について誘電率に差の
ある溶媒を使い分けることにより目的とする成分以外を
除去した薬理的有効成分に細分（精製）した抽出画分に
柚別してウニ卵を用いて細胞分裂阻止活性に注目して試
験を行った処特にニームの樹皮、葉が非常に有効である
ことを確認した。
本発明の目的は誘電率の異なる溶媒を用いてニームの樹
皮、葉から細胞分裂阻止活性を有する薬理的有効成分を
抽出する方法を提供しようとするにある。
皮、葉から細胞分裂阻止活性を有する薬理的有効成分を
抽出する方法を提供しようとするにある。
本発明はニームの樹皮およびまたは葉を誘電率１０以下
の有機溶媒で抽出処理し、その抽出残渣から誘電率１５
〜３５の親水性溶媒を用いて細胞分裂阻止活性を有する
薬効成分を抽出する方法を提供する。
の有機溶媒で抽出処理し、その抽出残渣から誘電率１５
〜３５の親水性溶媒を用いて細胞分裂阻止活性を有する
薬効成分を抽出する方法を提供する。
本発明において用いられる誘電率１０以下の有機溶媒に
はｎ−ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル
等があり、誘電率１５〜３５の親水性溶媒にはアセトン
、エタノール、メタノール等があり、誘電率を基準とし
て抽出画分を分別していくのであるが、次表Ｉにこれら
の溶媒の誘電率を示す。
はｎ−ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル
等があり、誘電率１５〜３５の親水性溶媒にはアセトン
、エタノール、メタノール等があり、誘電率を基準とし
て抽出画分を分別していくのであるが、次表Ｉにこれら
の溶媒の誘電率を示す。
好ましい溶媒の例としては、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、
クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、エタノール、メ
タノールが挙げられるが、本発明はこれらの溶媒の組合
せに限定されることはない。
クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、エタノール、メ
タノールが挙げられるが、本発明はこれらの溶媒の組合
せに限定されることはない。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
〔実施例 １〕
ニーム乾燥樹皮５ｇに５０ＴＩＬｌのベンゼンを加え、
１時間ときどき振盪しながら抽出操作を行なった。
１時間ときどき振盪しながら抽出操作を行なった。
その後これを口過して残渣にさらに５０ＴＩＬｌのベン
ゼンを加、えて同様の操作を加え、合計３回ベンゼンに
よる抽出を繰り返した。
ゼンを加、えて同様の操作を加え、合計３回ベンゼンに
よる抽出を繰り返した。
抽出液をベンゼン画分とする。
ベンゼン抽出残渣に５０ｍ１のメタノールを加え、上記
と同様に３回の抽出操作を行った。
と同様に３回の抽出操作を行った。
抽出液をメタノール画分とする。
それぞれの両分・からロータリーエバポレータによって
溶媒を除き、抽出された物質を乾燥粉末とした。
溶媒を除き、抽出された物質を乾燥粉末とした。
乾燥粉末は、ベンゼン画分で２３．０■メタノ一ル画分
で１７８．３〜であった。
で１７８．３〜であった。
ニーム乾燥葉５ｇに実施例Ｉと同様の抽出操作を加えた
ところ、ベンゼン画分乾燥粉末５１．７■、メタノール
画分乾燥粉末３２１．７〜を得た。
ところ、ベンゼン画分乾燥粉末５１．７■、メタノール
画分乾燥粉末３２１．７〜を得た。
ニーム乾燥樹皮５ｇに５０７７１１の酢酸エチルを加え
て実施例Ｉと同様の抽出操作を施し、酢酸エチル画分を
得た。
て実施例Ｉと同様の抽出操作を施し、酢酸エチル画分を
得た。
その後抽出残渣を実施例Ｉと同様にメタノール処理し、
メタノール画分を得た。
メタノール画分を得た。
それぞれ乾燥粉末とし重量を測定したところ、酢酸エチ
ル画分１４．０〜、メタノール画分３９２．４７Ｑであ
った。
ル画分１４．０〜、メタノール画分３９２．４７Ｑであ
った。
ニーム乾燥樹皮５ｇに５０罰のベンゼン画分工て実施例
Ｉと同様に抽出処理を施し、ベンゼン画分を得た。
Ｉと同様に抽出処理を施し、ベンゼン画分を得た。
その後抽出残渣に実施例Ｉと同様にエタノール処理を施
し、エタノール画分を得た。
し、エタノール画分を得た。
それぞれ乾燥粉末として重量を測定したところ、ベンゼ
ン画分２４．５ＴｎＩ？、エタノール画分１３０．０雫
であった。
ン画分２４．５ＴｎＩ？、エタノール画分１３０．０雫
であった。
本発明方法による上述したようなニーム抽出物について
ウニ卵を用いて細胞分裂阻止活性を次のようにして測定
した。
ウニ卵を用いて細胞分裂阻止活性を次のようにして測定
した。
バフンウニまたはムラサキウニの受精卵を試験管１本当
り２００〜３００個海水２ｍｌとともに入れた。
り２００〜３００個海水２ｍｌとともに入れた。
これに殆んど同時に上記実施例において得られた試料容
液（水溶液またはＤＭＳＯ （Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ５ｕｌｐｈｏｘｉｄｅ）溶液）を
０．２ ｒｎｌ加えた。
液（水溶液またはＤＭＳＯ （Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ５ｕｌｐｈｏｘｉｄｅ）溶液）を
０．２ ｒｎｌ加えた。
この後ウニ受精卵の細胞分裂状態を顕微鏡下に観察した
。
。
その結果を下表Ｈに示す。下表において、卵分裂を阻止
するものを＋＋＋、５０〜８０％程度卵分裂を阻止する
ものを＋＋、１〜２回分裂まで許すものを＊、卵分裂を
阻止しないものを−として表示する。
するものを＋＋＋、５０〜８０％程度卵分裂を阻止する
ものを＋＋、１〜２回分裂まで許すものを＊、卵分裂を
阻止しないものを−として表示する。
上記試験結果（表■）から、本発明方法によるニーム抽
出物は表Ｈの表示より採り出してみると樹皮については
メタノール（Ｉ）、メタノール（ＩＩＩ）およびエタノ
ール（Ｉｖ）、葉についてはメタノール（Ｉ）がつ二受
精卵の細胞分裂を他の抽出画分に比較して有効に阻止す
ることが容易にわかる。
出物は表Ｈの表示より採り出してみると樹皮については
メタノール（Ｉ）、メタノール（ＩＩＩ）およびエタノ
ール（Ｉｖ）、葉についてはメタノール（Ｉ）がつ二受
精卵の細胞分裂を他の抽出画分に比較して有効に阻止す
ることが容易にわかる。
特に、抽出成分試料溶液濃度１■／ｒａｉｌでメタノー
ル（Ｉ）およびメタノール（ＩＩＩ）では完全に卵細胞
の分裂を阻止し、エタノール（ＩＶ）では５０〜８０％
の細胞分裂を阻止し、葉についてのメタノール（Ｉｔ）
においても細胞分裂は１〜２回までしか許容されないこ
とがわかる。
ル（Ｉ）およびメタノール（ＩＩＩ）では完全に卵細胞
の分裂を阻止し、エタノール（ＩＶ）では５０〜８０％
の細胞分裂を阻止し、葉についてのメタノール（Ｉｔ）
においても細胞分裂は１〜２回までしか許容されないこ
とがわかる。
上表においてベンゼン（Ｉ）は特公昭５３−１３６８９
号のニーム抽出薬効成分に該当し、これに比較して本発
明方法によるニーム抽出成分は著しい薬理効果を発揮す
ることが確認された。
号のニーム抽出薬効成分に該当し、これに比較して本発
明方法によるニーム抽出成分は著しい薬理効果を発揮す
ることが確認された。
試験Ｉにおいてウニ受精卵の細胞分裂阻止活性が顕著で
あったメタノール（１）画分についてはさらに次の試験
を行った。
あったメタノール（１）画分についてはさらに次の試験
を行った。
試料溶液をウニ卵に入れた後精子を入れて受精を阻止す
るか否かを観察したところ、試料溶液濃度がｏ、 ｓ
ｍｔ；ｔ／ｒｕｌ！で１００％ウニ卵の受精を阻止し、
０、１６７％ｌ／ｒｎｌ！で８０％受精を阻止した。
るか否かを観察したところ、試料溶液濃度がｏ、 ｓ
ｍｔ；ｔ／ｒｕｌ！で１００％ウニ卵の受精を阻止し、
０、１６７％ｌ／ｒｎｌ！で８０％受精を阻止した。
０．０３２１ｎ９／ｍｌ！では受精を阻止しなかったが
、卵は１回分裂後分裂が止った。
、卵は１回分裂後分裂が止った。
次に卵受精１５分後に試料溶液を加えたところ、ｏ、
ｓ ｍｙ／ＴＬｌでは２回分裂した後分裂が止った。
ｓ ｍｙ／ＴＬｌでは２回分裂した後分裂が止った。
以上の試験より、本発明方法によるニーム抽出物は細胞
分裂を阻止するばかりか、卵の受精をも阻止することが
判明した。
分裂を阻止するばかりか、卵の受精をも阻止することが
判明した。
このように卵の受精および分裂を阻止する能力を有する
薬理成分には、例えば、農薬、医薬への広い分野に亘る
用途が開けるものと考えられ、その有効投与量、製剤、
毒性については用いる分野に応じて決定されるものであ
る。
薬理成分には、例えば、農薬、医薬への広い分野に亘る
用途が開けるものと考えられ、その有効投与量、製剤、
毒性については用いる分野に応じて決定されるものであ
る。
ニームの種々の溶媒による抽出成分のＩＲ（赤外線）吸
収スペクトル図をとって前述した公知例のものと本発明
方法によるものと比較してみた。
収スペクトル図をとって前述した公知例のものと本発明
方法によるものと比較してみた。
第１図はニーム樹皮のメタノール抽出成分のＩＲ吸収ス
ペクトル図であって前述した公知例の（５）または（至
）に近似するものである。
ペクトル図であって前述した公知例の（５）または（至
）に近似するものである。
第２図はニーム樹皮の水抽出成分のＩＲ吸収スペクトル
図であって前述した公知例の（Ａ） 、 （Ｃ）または
（Ｄ）に近似するものである。
図であって前述した公知例の（Ａ） 、 （Ｃ）または
（Ｄ）に近似するものである。
第３図はニーム葉の熱水抽出成分のＩＲ吸収スペクトル
図であって前述した公知例の（Ｑに近似するものである
。
図であって前述した公知例の（Ｑに近似するものである
。
第４図はニーム樹皮のベンゼン抽出成分（表■のベンゼ
ン（Ｉ）に相当）のＩＲ吸収スペクトル図であって前記
公知例の（匂に近似するものである。
ン（Ｉ）に相当）のＩＲ吸収スペクトル図であって前記
公知例の（匂に近似するものである。
第５図はニーム樹皮のベンゼン抽出残渣のメタノール抽
出成分（表…のメタノール（１）に相当）のＩＲ吸収ス
ペクトル図であり、本発明方法に基づく抽出例の一つで
ある。
出成分（表…のメタノール（１）に相当）のＩＲ吸収ス
ペクトル図であり、本発明方法に基づく抽出例の一つで
ある。
第６図はニーム葉のベンゼン抽出成分（表Ｈのベンゼン
（ＩＩ）に相当）のＩＲ吸収スペクトル図であって前記
公知例の（匂に近似するものである。
（ＩＩ）に相当）のＩＲ吸収スペクトル図であって前記
公知例の（匂に近似するものである。
第７図はニーム葉のベンゼン抽出残渣のメタノール抽出
成分（表…のメタノール（Ｉ）に相当）のＩＲ吸吸収ス
ペクト同図あって本発明方法に基づく他の抽出例である
。
成分（表…のメタノール（Ｉ）に相当）のＩＲ吸吸収ス
ペクト同図あって本発明方法に基づく他の抽出例である
。
以上例示するＩＲ吸吸収スペクト同図比較検討すると、
本発明方法により抽出された成分のＩＲ吸吸収スペクト
同図ある第５図と第７図とは近似するところが多く、同
様の成分が抽出されている証左であり、また他の第１．
２，３．４および６図の図形とは相異なる特性を曲線は
示しており、本発明方法により抽出された薬理的有効成
分は従来のものとは明らかに区別されるものであること
がこれらのＩＲ吸吸収スペクト同図らも明らかで、この
結果前述した試験結果に表われているものと推定される
。
本発明方法により抽出された成分のＩＲ吸吸収スペクト
同図ある第５図と第７図とは近似するところが多く、同
様の成分が抽出されている証左であり、また他の第１．
２，３．４および６図の図形とは相異なる特性を曲線は
示しており、本発明方法により抽出された薬理的有効成
分は従来のものとは明らかに区別されるものであること
がこれらのＩＲ吸吸収スペクト同図らも明らかで、この
結果前述した試験結果に表われているものと推定される
。
上述した試験から本発明の方法で得られるニーム抽出物
は公知例に記載ある方法で得られるニーム抽出物に比し
てその薬効性には顕著な差異があることが明らかに証明
されている。
は公知例に記載ある方法で得られるニーム抽出物に比し
てその薬効性には顕著な差異があることが明らかに証明
されている。
これは、本発明の方法によれば目的とする成分以外の成
分をできるだけ排除して精製する工程が実現されている
ためであって従来例には見られず、赤外線吸収スペクト
ル図にもその特異性が明瞭に表われている。
分をできるだけ排除して精製する工程が実現されている
ためであって従来例には見られず、赤外線吸収スペクト
ル図にもその特異性が明瞭に表われている。
、薬効成分の精製は困難を伴うことが多いが、本発明で
は比較的簡単なプロセスで行うことができ、得られる抽
出物の薬効性が著増しているとい−う事実からしても本
発明の実効性には従来例にはない顕著なるものがある。
は比較的簡単なプロセスで行うことができ、得られる抽
出物の薬効性が著増しているとい−う事実からしても本
発明の実効性には従来例にはない顕著なるものがある。
応用分野も医薬、農薬等として多岐に亘る開発が予想さ
れ、それぞれに応じて適当な溶媒を用いて有効成分を細
別することができる。
れ、それぞれに応じて適当な溶媒を用いて有効成分を細
別することができる。
本発明は上述した処に限定されることなく本発明の範囲
内において種々の変更を加えることができる。
内において種々の変更を加えることができる。
例えば、抽出に用いる溶媒は実施例に示される組合せの
みならず、表Ｉに例示した他の溶媒の組み合わせについ
ても同様の効果が得られている。
みならず、表Ｉに例示した他の溶媒の組み合わせについ
ても同様の効果が得られている。
第１図はニーム樹皮のメタノール抽出成分のＩＲ吸吸収
スペクト同図第２図はニーム樹皮の水抽出成分のＩＲ吸
吸収スペクト同図第３図はニーム葉の熱水抽出成分のＩ
Ｒ吸吸収スペクト同図第４図はニーム樹皮のベンゼン抽
出成分のＩＲ吸吸収スペクト同図第５図はニーム樹皮の
ベンゼン抽出残渣のメタノール抽出成分のＩＲ吸吸収ス
ペクト同図第６図はニーム葉のベンゼン抽出成分のＩＲ
吸吸収スペクト同図第７図はニーム葉のベンゼン抽出残
渣のメタノール抽出成分のＩＲ吸吸収スペクト同図ある
。
スペクト同図第２図はニーム樹皮の水抽出成分のＩＲ吸
吸収スペクト同図第３図はニーム葉の熱水抽出成分のＩ
Ｒ吸吸収スペクト同図第４図はニーム樹皮のベンゼン抽
出成分のＩＲ吸吸収スペクト同図第５図はニーム樹皮の
ベンゼン抽出残渣のメタノール抽出成分のＩＲ吸吸収ス
ペクト同図第６図はニーム葉のベンゼン抽出成分のＩＲ
吸吸収スペクト同図第７図はニーム葉のベンゼン抽出残
渣のメタノール抽出成分のＩＲ吸吸収スペクト同図ある
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ニーム（Ｍｅｌｉａ ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ、メ
リアアザジラクク）の樹皮およびまたは葉を誘電率１０
以下の有機溶媒で抽出処理し、その抽出残渣から誘電率
１５〜３５の親水性溶媒を用いて抽出することを特徴と
する細胞分裂阻止活性を有するニーム抽出物の製法。 ２ 誘電率１０以下の有機溶媒はベンゼンであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の細胞分裂阻止活
性を有するニーム抽出物の製法。 ３ 誘電率１０以下の有機溶媒は酢酸エチルである特許
請求の範囲第１項記載の細胞分裂阻止活性を有するニー
ム抽出物の製法。 ４ 誘電率１５〜３５親水性溶媒はメタノールである特
許請求の範囲第１項ないし第３項の内いずれかに記載の
細胞分裂阻止活性を有するニーム抽出物の製法。 ５ 誘電率１５〜３５の親水性溶媒はエタノールである
特許請求の範囲第１項ないし第３項の内いずれかに記載
の細胞分裂阻止活性を有するニーム抽出物の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55113784A JPS5935886B2 (ja) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | 細胞分裂阻止活性を有するニ−ム抽出物の製法 |
| FR8115885A FR2488800A1 (fr) | 1980-08-19 | 1981-08-18 | Extraits d'ecorce du margousier possedant une activite antineoplastique |
| DE3132656A DE3132656C2 (de) | 1980-08-19 | 1981-08-18 | Extrakt aus der Rinde des Nim-Baumes (Melia azadirachta) mit antineoplastischer Wirkung |
| CH5359/81A CH650404A5 (de) | 1980-08-19 | 1981-08-19 | Zedrachborken-extrakt mit antineoplastischer wirksamkeit und verfahren zu dessen herstellung. |
| GB8125316A GB2082066B (en) | 1980-08-19 | 1981-08-19 | Neem bark extracts possessing antineoplastic activities |
| US06/531,591 US4515785A (en) | 1980-08-19 | 1983-09-13 | Neem bark extracts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55113784A JPS5935886B2 (ja) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | 細胞分裂阻止活性を有するニ−ム抽出物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5738718A JPS5738718A (en) | 1982-03-03 |
| JPS5935886B2 true JPS5935886B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=14621008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55113784A Expired JPS5935886B2 (ja) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | 細胞分裂阻止活性を有するニ−ム抽出物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935886B2 (ja) |
-
1980
- 1980-08-19 JP JP55113784A patent/JPS5935886B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5738718A (en) | 1982-03-03 |
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