JPS5936105A - プラスチツクレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを所望のレンズ型内にて重合成形して容易に硬度大に
して耐擦傷性に優れたプラスチックレンズを製造する方
法に関するものである。

従来より、選定１０時間半減期温度８０’Ｃ以下の有機
過酸化物、特にジ−イソプロピルペルオキシジカーボネ
ートを重合開始剤として用い、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートを重合することにより製造された
プラスチックレンズは軽量であること、染色が可能であ
ること等、通常のガラスレンズにはない多くの特徴を有
するため、特に眼鏡用レンズとして重要な地位を確立し
てき。

た。

しかしながら、ガラスレンズと比較すると、その硬度が
低いために傷がつきやすいという、レンズとしては、大
きな欠点を有していた。このため、その欠点の解決法と
して、最近、シリコン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミ
ン樹脂、などの熱硬化性樹脂、または、アリルアクリレ
ート、アリルメタクリレートのような多官能モノマーを
、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを使用
したプラスチックレンズ表面に塗布し、熱硬化させ、ガ
ラスレンズと同等の表面硬度、耐擦傷性を有するプラス
チックレンズが開発され、市販されている。

しかしながら、このレンズ表面に熱硬化性樹脂等を塗布
したプラスチックレンズは、表面硬度、耐擦傷性は大幅
に改良されたが、それに伴い、プラスチックレンズの有
する大きな特徴である染色性の良さが失なわれた。また
熱硬化性樹脂等の塗布、硬化工程の増加、さらに、熱硬
化性樹脂等のレンズ表面への均一塗布が困難なためレン
ズ面精度の低下、複雑な形状のレンズ製造が困難になる
などの新たな欠点を生じた。さらに、プラスチックレン
ズは、表面加工の有無にかかわらず、ガラスレンズとは
違い、レンズ内部に残存するジエチレングリコールビス
アリルカーボネートの未重合均一形成が困難であった。

本発明者らは、前記表面加工されたプラスチックレンズ
の有する諸欠点を解決し、高い硬度、優れた耐擦傷性を
有し、かつ真空蒸着による反射防止膜が透明でかつ均一
形成の可能なグラスチックレンズの製造につき、検討を
重ねた結果、選定１０時間半減期温度（ベンゼン中０．
０５　ｍ０１ｅ／ｇ　）８０℃以下の有機過酸化物を重
合開始剤として、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを重合する際、特定のペルオキシカーボネート
を併用することにより、前記表面加工したプラスチック
レンズの有する諸欠点を解決し、かつ、高硬度、耐擦傷
性に優れ、真空蒸着による反射防止膜が透明でかつ均一
形成の可能なプラスチックレンズの製造方法を見い出し
本発明を完成し７た。

すなわち本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートを所望のレンズ型内にて重合成形せしめるプ
ラスチックレンズの製造方法において、重合開始剤とし
ての選定１０時間半減期温・度が８０℃以下の有機過酸
化物の１種または２８１１以上と、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートとのラジカル共重合性を示す
一般式（Ｉ）８ （式中Ｒ□は水素原子またはこ炭素数１ないし４のアル
キル基、ＲｆＡおよびＲ８はそれぞれ炭素数１ないし４
のアルキル基、Ｒ６は炭素数１ないし１２のアルキル基
、または、炭素数８ないし１２のシクロアルキル基を示
す。）で表わされるペルオキシカーボネートの１種又は
２種以上と、を併用することを特徴とするプラスチック
レンズの製造方法である。

本発明に用いられる選定１０時間半減期温度８０℃以下
の有機過酸化物としては、たとえば、表１に掲げたもの
がある。

表１ 表中の中分類記号は次のものを表わす、。

（（）・・・・ペルオキシエステル （ロ）・・・・ペルオキシジカーボネート（／１・自・
ジアシルペルオキシド これらの有機過酸化物は、１棹または２種以上で用いら
れる。特にジーイノプロビルベルオキシジカーボネート
の単独、または他の有機過酸化物との併用が好ましい。

本発明に用いることのできる一般式（１）で表わされる
特定のペルオキシカーボネートとしては、例えば、ター
シャリー−ブチルペルオキシビニルカーボネート、ター
シャリーーへキシルペルオキシビニルカーボネート、１
，１，８．１３−テトラメチルブチルペルオキシビニル
カーボネート、パラ−メンチルペルオキシビニルカーボ
ネート、ターシャリー−ブチルペルオキシイソプロペニ
ルカーボネート、ターシャリーーへキシルベルオキシイ
ングロベニルカーボネ−）、　　１，１，８．３−テト
ラメチルブチルペルオキシイソプロベニルカーボネート
、パラ−メンチルベルオキシイツブ皇ベニルカーボネー
トがあげられる。

本発明による高硬度でかつ耐擦傷性の優れたプラスチッ
クレンズの製造は、通常の方法で行なわれる。

スナわち、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト、選定・１０時間半減期温度８０℃以下の有機過酸化
物１種または２種以上及び一般式（Ｉ）で表わされる特
定のペルオキシカーボネート・の所定量を溶解、混合せ
しめた後、そのまま、または、予備重合を行なった後、
レンズ型内に注入し、室温から９０℃まで徐々に温度を
上げ、１０〜８０時間重合せしめる。その後レンズを脱
型・洗浄し、１００〜１８０℃８〜８時間レンズのひず
み除去のため窒素雰囲気又は真空下でアニーリングを行
なう。アニーリングの際に、紫外線を併用することによ
り、その時間を短縮することも可能である。

一般式（１）のペルオキシカーボネートを併用すること
により、高硬度でかつ耐擦傷性の優れたプラスチックレ
ンズが得られる理由は次のように考えられる。

すなわち、脱型までの時点では選定１０時間半減期温度
８０℃以下の有機過酸化物はほぼ完全に分解し、ジエチ
レングリコールビスアリルカニボネートを１合させる。

一方一般式（Ｉ）で示される特定のペルオキシカーボネ
ートは、選定１０時間半減期温度が高いため、はとんど
分解されず、また、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートとの共重合性が良好なため、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート重合体の主鎖中に共重合
していると考えられる。脱型後、このレンズをアニーリ
ングすると、このジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートの主鎖中に共重合したペルオキシカーボネート
が分解し、主鎖間の架橋を促進することによるものと考
えられる。

一本発明によれば、選定１０時間半減期温度８０℃以下
の有機過酸化物のジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートに対する濃度は、その種類７重合条件、プラス
チックレンズの厚み・形状により異なるが、一般的に２
〜５重量パーセント、特ＶＣ２，５〜４重量パーセント
が好ましい。２重量パーセントより低濃度だと、重合時
間が増加したり、レンズの硬度が低下する。また、５重
量パーセントを越えると重合中にレンズにクラックが生
じ、レンズとして供し得ない。

一般式（Ｉ）で表わされる特定のペルオキシカーボネー
トもまた１種あるいは２種以上の混合物で使用される、
また、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートに
対する濃度は、その種類、重・合条件、レンズの厚み・
形状により異なるが、一般的に０．０５〜５重量パーセ
ント、特ＫＯ０３〜１重量パーセントが好ましい。０．
０５重量・く−セントより低濃度であると、十分な硬度
が得られない。

また、５重量パーセントを越えると、レンズの硬度は増
大するが、アニーリング中にクラックが発生したり、ま
た、もろく割れやすくなり、プラスチックレンズの一つ
の特徴を失する。

一方選定１０時間半減期温度８０℃以下の有機、、。

過酸化物のみの使用で、その濃度を高めることにより硬
度を上げようとした場合、重合中にクラックが発生し、
プラスチックレンズとしては供し得ない。

また一般式（Ｉ）で示される特定のペルオキシカーボネ
ートを単独使用した場合、重合が非常に遅い。また、重
合温度を高めた時は、クラックの発生、発泡、型からの
はく離が起こり好ましくない。

すなわち選定１０時間半減期温度８０℃以下の有機過酸
化物と、一般式（１）で示される特定のべ・ルオキシカ
ーボネートとを併用してはじめて高硬度でかつ耐擦傷性
の優れたプラスチックレンズが容易に従来の製造工稈に
て製造される。

またプラスチックレンズの硬度調整は、一般式（Ｉ）で
示される特定のペルオキシカーボネートの濃度により調
整される。

このよ５にして製造された、プラスチックレンズは熱硬
化性樹脂等を塗布することなく、それを塗布したグラス
チックレンズと同等の表面硬度・耐擦傷性を有している
。

したがって、熱硬化性樹脂等の塗布は全く不要である。

このため、熱硬化性樹脂等を塗布することに起因するプ
ラスチックレンズの欠点は全て解決される。すなわち、
１　熱硬化性樹脂等の塗布に伴５複雑な工程が不要。２
．　熱硬化性樹脂等の塗布によるプラスチックレンズの
面精度の低下がなく、複雑な形状のプラスチックレンズ
も高精度で製造可能。３．　染色性は、熱硬化性樹脂等
の塗布されない、低硬度プラスチックレンズと全く同様
に容易である。４・　ガラスレンズと同様に反射防止加
工が可能である。

以下、実施例により、本発明を説明する。

夾厘■−ユご１ 表２に示す配合部数で所定量のジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート（ｒｃＲ−ａＪ　ｐｐＧ社製ン、
ジーイソプロビルペルオキシジカーポネート（「パーロ
イルＩＰＰＪＨ本油脂（株）製）及びターシャリー−プ
チルベルオキシビニルカーポネートを混合・溶解し、溶
液粘度４０〜６０センチストークスになるまで８０〜４
０℃で重合した。

次にレンズ型内にその取合物を注入し、室温から９０℃
まで次第に温度を上昇させながら１８時間重合させた後
重合硬化物を脱型した。その後重合硬化物を超音波洗浄
した後１２０℃窒素ガス中でアニーリングを８時間行な
ってプラスチックレンズを作成した。ただし、実施例４
だけはアニーリングを１２０℃、４時間及び紫外線照射
を２時間行なった、このようにして得られた試料につき
、鉛筆硬度試験、パーコール硬度試験、染色性試験反射
防止加工試験を行なった。

鉛筆硬度試験は、ＪＩＳに−５４００に準拠した。

パーコール硬度試験は、パーコール硬度計９８４−１型
を使用しＪＩＳ−６９１１に準拠して行なった。

染色性試験は、ブラウン染色剤（「ニコンーオルマ７０
ハード染色剤″７′ラウ／Ｈ，Ｊ（日本光学（株）製）
を用いた。染色方法は、染色剤９０　ｃｃを水に溶解さ
せＩｇＫする。この染色液を９２℃に加温し試料を２分
間浸せきした。その後試料をよく水洗し、乾燥させた後
、視覚減光率、を測定した。

反射防止加工試験は、試料に、１０　’ｍｍＨｇ、アル
ゴン中、１００℃でフッ化マグネシウムの蒸着を１５分
行なった。その時の表面状態を目視により観察した。結
果を表２に示す。

比較例　１及び２ ターシャリーープチルペルオキシビニルカーボネートを
用いない以外は表８に示す配合部数で、所定量のＣＲ−
８９、パーロイルＩＰＰにて、実施例１〜８に準じてア
ニーリングまで行ないプラスチックレンズを作成した。

比較例２は、その後シリコン樹脂（ｉｘ−１２−９２Ｌ
信越シリコン（株）製）を塗布し、１００℃８０分でそ
の塗膜を硬化させた。

比較例１，２につき、実施例１−４と同様にして、鉛筆
硬度試験、パーコール硬度試験、染色性試験１．。

反射防止加工試験を行なった。

結果を表３に示す。

表　８ 表４に示す配合部数で所定量のＣＲ−３９、バーロイル
ＩＰＰ、ターシャリ一一プチルペルオキシイソブチレー
ト（［パーブチルＩＢＪ日本油脂（株）製）及びターシ
ャリーープチルベルオキシビニルカーボネートを用いて
、実施例１〜８に準じてアニーリングまで行ないプラス
チックレンズを作成した。

それを用いて実施例１〜４と同じ鉛筆硬度試験、パーコ
ール硬度試験、染色性試験、反射防止加工試験を行なっ
た。結果を表４に示す。

表４ 表５に示す配合部数で所定量のＣＲ−８９、パーロイｐ
ｙｘｐｐ、ｐ−シャリー−ブチルベルオキシピニルカー
ポネート及びターシャリーーへキシルペルオキシイソプ
ロペニルカーボネートを用いて、実、。

施例１〜８に準じてアニーリングまで行ないプラスチッ
クレンズを作成した。それを用いて実施例１〜４と同じ
鉛筆硬度試験、パーコール硬度試験、染色性試験、反射
防止加工試験を行なった。

結果を表５に示す。

表５ 実施例　９及び１０ 表６に示す配合部数で、所定量のＣ’Ｒ−８９、バーロ
イルＩＦＦ、ターシャリー−プチルベルオキシビニルカ
ーポネート及びバラ−メンチルペルオキシビニルカーボ
ネートにて、実施例１〜８に準じてアニーリングまで行
ない、プラスチックレンズを作成した。それを用いて実
施例１〜４と同じ鉛筆硬度試験、パーコール硬度試験、
染色性試験、反射防止加工試験を行なった２ 結果を表６に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを所
   望のレンズ型内にて重合成形せしめるプラスチックレン
   ズの製造方法において、重合開始剤としての選定１０時
   間半減期温度が８０℃以下の有機過酸化物の１種または
   ２種以上と、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
   ートとのラジカル共重合性を示す一般式 （式中、Ｒ□は水素原子または炭素数１ないし４のアル
   キル基、Ｒ８およびＲ３はそれぞれ炭素数１ないし番の
   アルキル基、Ｒ１は炭素数１ないし１２のアルキル基ま
   たは炭素数８ないし１２のシクロアルキル基を示す）で
   表わされるペルオキシカーボネートの１種または２種以
   上と、を併用することを特徴とするプラスチックレンズ
   の製造方法。