JPS5936673A - ジチオ−ル化合物の安定な溶液 - Google Patents
ジチオ−ル化合物の安定な溶液Info
- Publication number
- JPS5936673A JPS5936673A JP14715482A JP14715482A JPS5936673A JP S5936673 A JPS5936673 A JP S5936673A JP 14715482 A JP14715482 A JP 14715482A JP 14715482 A JP14715482 A JP 14715482A JP S5936673 A JPS5936673 A JP S5936673A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- glycol
- molecular weight
- surface active
- dithiol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４．５−ジクロル−３旦−１，２−ジチオー
ル−３−オンの安定なメトキシポリエチレングリコ−μ
溶液に関する。
ル−３−オンの安定なメトキシポリエチレングリコ−μ
溶液に関する。
４．５−ジクロル−３旦−１，２−ジチオール−３−オ
ン（以下“ジチオロン″と略称することもある）が、ス
フイムコントロール剤として有用であることは特公昭５
２−１４２９４号に記載されている。
ン（以下“ジチオロン″と略称することもある）が、ス
フイムコントロール剤として有用であることは特公昭５
２−１４２９４号に記載されている。
一般に、ジチオロンのような結晶性化合物を工業用水あ
るいは製紙白水などのスフイムコントロー／し剤として
用いる場合、結晶あるいは粉末状でとれらの水系に添加
するよりも適当な溶剤に溶解また１懸濁させた液状で添
加するほうが、作業性および効果などの面から好ましい
。しかし、−概に溶剤といっても非水溶性、低引火点、
低溶解性、強臭気、刺蛾性あるいは毒性の強いもの、ま
たは有効成分を分解するものなど種々あり、有効成分お
よびその用途に適した溶剤を選択することは容易でない
。スフイムコントロール剤の溶剤としては、水溶性で引
火点が高く、臭気が少ないなどの理由からグリコ−μ類
およびグリコールエーテル類などが好んで用いられてい
るが、ジチオロンのグリコ−／Ｉ／Ｍ１例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコ−／Ｌ／、プロピレング
リコールおよびポリエチレングリコ−ρなどに対する溶
解度は低く、本編では約５優程度にすぎない。したがっ
て、低温時における晶出などを考慮すると、かなりの低
濃度製剤にせねばならず経済的ではない。
るいは製紙白水などのスフイムコントロー／し剤として
用いる場合、結晶あるいは粉末状でとれらの水系に添加
するよりも適当な溶剤に溶解また１懸濁させた液状で添
加するほうが、作業性および効果などの面から好ましい
。しかし、−概に溶剤といっても非水溶性、低引火点、
低溶解性、強臭気、刺蛾性あるいは毒性の強いもの、ま
たは有効成分を分解するものなど種々あり、有効成分お
よびその用途に適した溶剤を選択することは容易でない
。スフイムコントロール剤の溶剤としては、水溶性で引
火点が高く、臭気が少ないなどの理由からグリコ−μ類
およびグリコールエーテル類などが好んで用いられてい
るが、ジチオロンのグリコ−／Ｉ／Ｍ１例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコ−／Ｌ／、プロピレング
リコールおよびポリエチレングリコ−ρなどに対する溶
解度は低く、本編では約５優程度にすぎない。したがっ
て、低温時における晶出などを考慮すると、かなりの低
濃度製剤にせねばならず経済的ではない。
一方、グリコールエーテル類、例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテルおよびジエチレングリコール七ツ
メチルエーテルなトハジチオロンを２０％程度溶解する
が、前者は引火点かや−低く消防法で第二石油類に区分
され、また労・鋤安全衛生法で第二種有機溶剤に指定さ
れているなどの問題があり、後者はこれらの問題はない
もの覧高温ではジチオロンを分解し、着色するなどジチ
オロンの溶液の貯蔵安定性に欠陥があった。
ルモノメチルエーテルおよびジエチレングリコール七ツ
メチルエーテルなトハジチオロンを２０％程度溶解する
が、前者は引火点かや−低く消防法で第二石油類に区分
され、また労・鋤安全衛生法で第二種有機溶剤に指定さ
れているなどの問題があり、後者はこれらの問題はない
もの覧高温ではジチオロンを分解し、着色するなどジチ
オロンの溶液の貯蔵安定性に欠陥があった。
本発明者は、これらの欠点を除くべく種々研究した結果
、ジチオロンを分子量約２００〜２５０のメトキシポリ
エチレングリコールに溶かした溶液が高温下でも長期間
にわたって極めて安定であることを見出し、本発明を完
成した。
、ジチオロンを分子量約２００〜２５０のメトキシポリ
エチレングリコールに溶かした溶液が高温下でも長期間
にわたって極めて安定であることを見出し、本発明を完
成した。
本発明で用いる分子量約２００〜２５０のメトキシポリ
エチレングリコールは、一般式ＣＨ３−０−（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０）ｎＨ（ｎ ＝ ３〜８）で表わされ、自動車の
ブレーキオイルとして用いられているにすぎず、従来溶
剤として用いられた例はない。また、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルが高温でもジチオロンを分解しな
いのに、それより重合度の高いジエチレングリコール七
ツメチルエーテルが前述のごとく高温でジチオロンを分
解することからみて、さらに重合度の大きい分子量約２
００〜２５０のメトキシポリエチレングリコ−ｙが、ジ
チオロンを常温で２０％以上溶解し、６０℃で３０日間
経過後もジチオロンを全く分解しないととｌ」、予想外
の事突であった。しかも、このメトキシポリエチレング
リコールは、水溶性で、引火点が高＜（１４０〜１４５
℃）、低毒性（急性経［１ラット１１ｇΔｔｇ以上）で
ある。
エチレングリコールは、一般式ＣＨ３−０−（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０）ｎＨ（ｎ ＝ ３〜８）で表わされ、自動車の
ブレーキオイルとして用いられているにすぎず、従来溶
剤として用いられた例はない。また、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルが高温でもジチオロンを分解しな
いのに、それより重合度の高いジエチレングリコール七
ツメチルエーテルが前述のごとく高温でジチオロンを分
解することからみて、さらに重合度の大きい分子量約２
００〜２５０のメトキシポリエチレングリコ−ｙが、ジ
チオロンを常温で２０％以上溶解し、６０℃で３０日間
経過後もジチオロンを全く分解しないととｌ」、予想外
の事突であった。しかも、このメトキシポリエチレング
リコールは、水溶性で、引火点が高＜（１４０〜１４５
℃）、低毒性（急性経［１ラット１１ｇΔｔｇ以上）で
ある。
、１己メトキＶポリエチレングリコールにジチオロンを
２〜２０重績パ重上パーセント溶解のに、さらに水系に
添加した場合の可溶化あるいは分散剤として種々な界面
活１／ｌ剤を少なくとも１棟以上０．０５〜５．０市ｍ
パーセント添加すれば、より優れたスフイムコントロー
ル剤が得られる。
２〜２０重績パ重上パーセント溶解のに、さらに水系に
添加した場合の可溶化あるいは分散剤として種々な界面
活１／ｌ剤を少なくとも１棟以上０．０５〜５．０市ｍ
パーセント添加すれば、より優れたスフイムコントロー
ル剤が得られる。
ここに、本発明溶液に併用しうる界面活性剤としては、
たとえばカチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤
、ノニオン性界面活性剤または両性界面活性剤が適当で
あり、製剤としての安定性の点でノニオン性界面活性剤
が好ましい。このノニオン性界面活性剤としては、高級
アルコール−エチレンオキサイド（ｒ：、ｏ）付加物、
アｌＶキｆｉ／フェノー／Ｌ’Ｌ、Ｏ付加物、脂肪酸Ｅ
、ｏ付加物、多価アルコ−！脂肪酸エステルＥ、Ｏ付加
物、アルキルアミン１．０付加物、脂肪酸アミドＥ、０
付加物、油脂のＥ、０付加物、プロピレンオキサイド（
ｐ、ｏ）・ＪＯ共重合体、アルキルアミンＰ、Ｏ−Ｅ、
Ｏ共重合体付加物、グリセリンの脂肪酸エステル、ペン
タエリスリトールの脂肪酸エステル、ソルビトールおよ
びソルビタンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステ
ル、多価アルコールのアルキルエーテル、アルキロ−μ
アミド等が挙げられる。このうち高級アルコ−／Ｌ’Σ
、０付加物、アルキルフェノ−１ｖＩ 、 Ｏ付加物、
多価アルコール脂肪酸エステ＃Ｅ、Ｏ付加物、脂肪酸ア
ミドＥ、Ｏ付加物、ｐ、ｏ・Ｅ、Ｏ共重合体、多価アル
コールのアルキルエーテル、アルキルアミンｐ、ｏ・Ｅ
、Ｏ共重合体付加物およびアルキロールアミドまたはこ
れら２種以上の組合わせが好ましく、アルキルアミンＰ
、０・’ｔ ｒ ｏ共し＆体イ・１加物（例えば、Ｎ
、 Ｎ 、 Ｙ、 １−ポリオキシプロピレン・ポリオ
キシエチレンジアミン等）ｔたはアルキロールアミド型
のノニオン性界面活性剤の使用が特に好ましい。なお、
場合によってはアルキルベンゼンスルホン酸などのカチ
オン性、アニオン性または両性の界面活性剤を用いても
よい。
たとえばカチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤
、ノニオン性界面活性剤または両性界面活性剤が適当で
あり、製剤としての安定性の点でノニオン性界面活性剤
が好ましい。このノニオン性界面活性剤としては、高級
アルコール−エチレンオキサイド（ｒ：、ｏ）付加物、
アｌＶキｆｉ／フェノー／Ｌ’Ｌ、Ｏ付加物、脂肪酸Ｅ
、ｏ付加物、多価アルコ−！脂肪酸エステルＥ、Ｏ付加
物、アルキルアミン１．０付加物、脂肪酸アミドＥ、０
付加物、油脂のＥ、０付加物、プロピレンオキサイド（
ｐ、ｏ）・ＪＯ共重合体、アルキルアミンＰ、Ｏ−Ｅ、
Ｏ共重合体付加物、グリセリンの脂肪酸エステル、ペン
タエリスリトールの脂肪酸エステル、ソルビトールおよ
びソルビタンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステ
ル、多価アルコールのアルキルエーテル、アルキロ−μ
アミド等が挙げられる。このうち高級アルコ−／Ｌ’Σ
、０付加物、アルキルフェノ−１ｖＩ 、 Ｏ付加物、
多価アルコール脂肪酸エステ＃Ｅ、Ｏ付加物、脂肪酸ア
ミドＥ、Ｏ付加物、ｐ、ｏ・Ｅ、Ｏ共重合体、多価アル
コールのアルキルエーテル、アルキルアミンｐ、ｏ・Ｅ
、Ｏ共重合体付加物およびアルキロールアミドまたはこ
れら２種以上の組合わせが好ましく、アルキルアミンＰ
、０・’ｔ ｒ ｏ共し＆体イ・１加物（例えば、Ｎ
、 Ｎ 、 Ｙ、 １−ポリオキシプロピレン・ポリオ
キシエチレンジアミン等）ｔたはアルキロールアミド型
のノニオン性界面活性剤の使用が特に好ましい。なお、
場合によってはアルキルベンゼンスルホン酸などのカチ
オン性、アニオン性または両性の界面活性剤を用いても
よい。
また、必要に応じて他種の殺菌剤（たとえば、有機塩素
系殺餉“ｆ剤、有機リン系殺菌剤、有機イオウ系殺菌剤
、有機窒素系殺菌剤、有機窒素イオウ系殺菌剤、有機酸
エステル系殺菌剤、フェノール系殺菌剤、ベンズイミダ
ゾール系殺菌剤など）を適宜配合してもよい。また、目
的に応じてジチオロンの溶解性あるいＦ、１安定性に影
響しない範囲で他の溶剤（たとえば、グリコール類、グ
リコールエーテル類、ジメチルホルムアミドなト’）
ｔ−Ｌ＆使用してもよい。
系殺餉“ｆ剤、有機リン系殺菌剤、有機イオウ系殺菌剤
、有機窒素系殺菌剤、有機窒素イオウ系殺菌剤、有機酸
エステル系殺菌剤、フェノール系殺菌剤、ベンズイミダ
ゾール系殺菌剤など）を適宜配合してもよい。また、目
的に応じてジチオロンの溶解性あるいＦ、１安定性に影
響しない範囲で他の溶剤（たとえば、グリコール類、グ
リコールエーテル類、ジメチルホルムアミドなト’）
ｔ−Ｌ＆使用してもよい。
以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
東施例／
メトキシポリエチレングリコ−／Ｌ／（分子量約２１５
〜２３５．商品名ハイモー！ＰＭ（東邦化学工業製、以
下同様））９部にジチオロン１部を溶解した溶液 実施例λ メトキシポリエチレングリコ−／Ｌ／（分子量約２１５
〜２３５ ） ８．８部とジチオロン１部とハイテノー
／Ｌ／ＮＥ１５（第−工業製薬製）０．２部を混合溶解
した溶液 実施例３ メトキシポリエチレングリコ−）Ｖ（分子量約２１５〜
２３５ ）６部とジエチレングリコールモノメチ〜エー
テ）Ｖ３．３部とジチオロン０．５ 部トニューポー／
ｌ／ＰＥ７５（三洋化成製）０．２部を混合溶解した溶
液 試験例 実施例／およびλで調製した溶液を褐色瓶に入れ一７℃
、室温４（ｌおよび６０℃に密栓保存し、初日、７日日
、１４日目、２１日目および３０日固自バチμス・スブ
チμス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｕｂｔｉ −１１ａ ）
ＰＣＩ ２１９を被検菌とした平板拡散法による検定
法でジチオロンの残存負を測定すると共に外観変化を調
べた。対照としてジエチレングリコ−！モノメチルエー
テル溶液および３−メチル−３−メトキシブタノ−μ溶
液についても同様に（）内−、＋ 、 ＋１ 、４叫よ
溶液の着色程度を示し、−は無変化を、１１は濃褐色を
示す。
〜２３５．商品名ハイモー！ＰＭ（東邦化学工業製、以
下同様））９部にジチオロン１部を溶解した溶液 実施例λ メトキシポリエチレングリコ−／Ｌ／（分子量約２１５
〜２３５ ） ８．８部とジチオロン１部とハイテノー
／Ｌ／ＮＥ１５（第−工業製薬製）０．２部を混合溶解
した溶液 実施例３ メトキシポリエチレングリコ−）Ｖ（分子量約２１５〜
２３５ ）６部とジエチレングリコールモノメチ〜エー
テ）Ｖ３．３部とジチオロン０．５ 部トニューポー／
ｌ／ＰＥ７５（三洋化成製）０．２部を混合溶解した溶
液 試験例 実施例／およびλで調製した溶液を褐色瓶に入れ一７℃
、室温４（ｌおよび６０℃に密栓保存し、初日、７日日
、１４日目、２１日目および３０日固自バチμス・スブ
チμス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｕｂｔｉ −１１ａ ）
ＰＣＩ ２１９を被検菌とした平板拡散法による検定
法でジチオロンの残存負を測定すると共に外観変化を調
べた。対照としてジエチレングリコ−！モノメチルエー
テル溶液および３−メチル−３−メトキシブタノ−μ溶
液についても同様に（）内−、＋ 、 ＋１ 、４叫よ
溶液の着色程度を示し、−は無変化を、１１は濃褐色を
示す。
Claims (1)
- 平均分子量約２００〜２５０であるメトキシポリエチレ
ングリコ−μ約５０重量パーセント以上および４，５−
ジクロ／Ｌ’−３１−１，２−ジチオ−／ｌ／−３−オ
ン約２〜２０重量パーセントを含有してなる安定な溶液
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715482A JPS5936673A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | ジチオ−ル化合物の安定な溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715482A JPS5936673A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | ジチオ−ル化合物の安定な溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936673A true JPS5936673A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH0352460B2 JPH0352460B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=15423802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14715482A Granted JPS5936673A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | ジチオ−ル化合物の安定な溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936673A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0536295U (ja) * | 1991-10-21 | 1993-05-18 | 善彌 井出 | 皿類焼成用具 |
-
1982
- 1982-08-24 JP JP14715482A patent/JPS5936673A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0536295U (ja) * | 1991-10-21 | 1993-05-18 | 善彌 井出 | 皿類焼成用具 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352460B2 (ja) | 1991-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3947382A (en) | Mildness additive | |
| CA2157672C (en) | Cleaning compositions and methods of use | |
| JPS60106892A (ja) | 安定な液体洗剤組成物 | |
| CA2181605C (en) | Liquid formulation of 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| CA2019538A1 (en) | Cleaning composition | |
| CN106614584A (zh) | 一种复方过氧羧酸消毒液及其制备方法 | |
| JPH0327304A (ja) | 消毒剤濃厚液 | |
| WO1990007374A1 (en) | Foaming agent | |
| EP0218608B1 (en) | Low-foaming compositions | |
| JPS5936673A (ja) | ジチオ−ル化合物の安定な溶液 | |
| US4128632A (en) | Solubilization of Rafoxanide | |
| US3274116A (en) | Iodine detergent solution | |
| IE59126B1 (en) | Isothiazolone aqueous solutions | |
| JPH0551599A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH01188595A (ja) | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 | |
| JPH05222397A (ja) | 水溶性液体洗浄剤組成物 | |
| US3917822A (en) | Iodine-containing anionic sanitizers | |
| JP2011074020A (ja) | 水難溶性第４級アンモニウム塩の水性製剤 | |
| KR900014305A (ko) | 소염제로서의 나프탈렌메탄아미노 유도체의 용도 및 이를 함유한 약학 조성물 | |
| JPH01197413A (ja) | 非医療用イソチアゾロン液状殺菌製剤 | |
| FR2910240A1 (fr) | Concentres emulsifiables a base de pyriproxyfene | |
| RU2177499C1 (ru) | Моющее средство с дезинфицирующим эффектом | |
| JP5013583B2 (ja) | 染色特性の低下された殺菌組成物及び染色特性の低下方法 | |
| JPH02784A (ja) | イソチアゾロン組成物及びその用途 | |
| JPH03112908A (ja) | 工業用殺菌・静菌組成物の安定化方法 |