JPS5938254B2 - エステル可塑剤の製造方法 - Google Patents
エステル可塑剤の製造方法Info
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- JPS5938254B2 JPS5938254B2 JP3677274A JP3677274A JPS5938254B2 JP S5938254 B2 JPS5938254 B2 JP S5938254B2 JP 3677274 A JP3677274 A JP 3677274A JP 3677274 A JP3677274 A JP 3677274A JP S5938254 B2 JPS5938254 B2 JP S5938254B2
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- ester
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエステル可塑剤の製造方法、更に詳しくは色相
や、酸価、電気特性に優れたエステル可塑剤を製造する
方法に関する。
や、酸価、電気特性に優れたエステル可塑剤を製造する
方法に関する。
エステル可塑剤はプラスチックスの可塑化用として多量
に用いられており、このものの有する諸特性は、可塑化
されたプラスチックスの特性に大きな影響を与える。
に用いられており、このものの有する諸特性は、可塑化
されたプラスチックスの特性に大きな影響を与える。
例えば、軟質塩化ビニル樹脂を被覆した電線の特性は、
用いたエステル可塑剤の電気特性に負うところが大であ
り、電線からの電力損失を少なくするために、被覆に用
いる軟質塩化ビニル樹脂には非常に高い電気抵抗を有す
ることが要求される。
用いたエステル可塑剤の電気特性に負うところが大であ
り、電線からの電力損失を少なくするために、被覆に用
いる軟質塩化ビニル樹脂には非常に高い電気抵抗を有す
ることが要求される。
したがつてこの場合に用いるエステル可塑剤の導電性は
最小、即ちエステル可塑剤自体電気抵抗が大であること
が必要である。またエステルは可塑剤の商品的価値から
も可及的に無色であることが必要であろ外に酸価が低い
ことが要求される。エステル可塑剤のこれら特性が劣る
ことは、製造原料中の不純物、反応時や精製時の副生物
、或いは触媒残留物等、種々の不純物がエステル可塑剤
に残留ａいることを示すものであり、これら不純物が存
在すると、エステル可塑剤の熱安定性を著しく阻害し、
ひいては可塑化したプラスチックスの熱安定性、電気特
性等すべてにわたつて悪影響を及ぼす。そのためエステ
ル可塑剤を製造する場合は、使用する原料も良質のもの
を使用し、合成も適正な条件下で行ない、更には合成後
の精製もきわめて綿密に行なうことが必要である。合成
したエステルに可塑剤としての有用性を付与するための
一般的な精製法としては、真空蒸留、活性炭処理による
不純物の吸着除去、或いは、過マンガン酸塩による不純
物の酸化除去などの方法が多く行なわれている。
最小、即ちエステル可塑剤自体電気抵抗が大であること
が必要である。またエステルは可塑剤の商品的価値から
も可及的に無色であることが必要であろ外に酸価が低い
ことが要求される。エステル可塑剤のこれら特性が劣る
ことは、製造原料中の不純物、反応時や精製時の副生物
、或いは触媒残留物等、種々の不純物がエステル可塑剤
に残留ａいることを示すものであり、これら不純物が存
在すると、エステル可塑剤の熱安定性を著しく阻害し、
ひいては可塑化したプラスチックスの熱安定性、電気特
性等すべてにわたつて悪影響を及ぼす。そのためエステ
ル可塑剤を製造する場合は、使用する原料も良質のもの
を使用し、合成も適正な条件下で行ない、更には合成後
の精製もきわめて綿密に行なうことが必要である。合成
したエステルに可塑剤としての有用性を付与するための
一般的な精製法としては、真空蒸留、活性炭処理による
不純物の吸着除去、或いは、過マンガン酸塩による不純
物の酸化除去などの方法が多く行なわれている。
そのほか、アルミナで処理する方法（特公昭３１−４１
２５号）、酸化マグネシウム（以下ＭｇＯと記す）によ
る改善法（特公昭３９−１１３５８号）、水酸化カルシ
ウム（以下Ｃａ（ＯＨ）２と記す）による処理法（特公
昭４５−３５０４５号）等が知られている。しかして、
特公昭３９−１１３５８号の方法は常法により精製処理
の終つたエステル可塑剤を更に、実質的に無水の条件下
でＭｇＯと接触処理を行なうもので、処理時間の長い割
合には特性改善の効果が少い。また、特公昭４５−３５
０４５号のＣａ（０Ｈ）２による改善方法は、使用する
Ｃａ（０Ｈ）２を一旦水と混練し、スラリー状またはペ
ースト状とし、沢過して得た湿潤物を１００〜３００℃
で乾燥した特定のＣａ（０Ｈ）２でなければ改質の効果
が得られず、この温度範囲外で乾燥したＣａ（０Ｈ）２
は特性改善の効果は少いといわれ、更にＣａ（０Ｈ）２
の粒径等も影響を及ぼすため、この方法において使用す
るＣａ（０Ｈ）２は極めて厳密な条件下で調整したもの
でなければならない。又、これらの方法の外に、油脂や
潤滑剤などの脱色精製に広く用いられている活性白土を
用いてエステルを処理することも試みられたが、活性白
土はエステルに対しては脱色効果は認められたが、反面
エステルの酸価を上昇させ安定性を劣化させると言う欠
点がある。
２５号）、酸化マグネシウム（以下ＭｇＯと記す）によ
る改善法（特公昭３９−１１３５８号）、水酸化カルシ
ウム（以下Ｃａ（ＯＨ）２と記す）による処理法（特公
昭４５−３５０４５号）等が知られている。しかして、
特公昭３９−１１３５８号の方法は常法により精製処理
の終つたエステル可塑剤を更に、実質的に無水の条件下
でＭｇＯと接触処理を行なうもので、処理時間の長い割
合には特性改善の効果が少い。また、特公昭４５−３５
０４５号のＣａ（０Ｈ）２による改善方法は、使用する
Ｃａ（０Ｈ）２を一旦水と混練し、スラリー状またはペ
ースト状とし、沢過して得た湿潤物を１００〜３００℃
で乾燥した特定のＣａ（０Ｈ）２でなければ改質の効果
が得られず、この温度範囲外で乾燥したＣａ（０Ｈ）２
は特性改善の効果は少いといわれ、更にＣａ（０Ｈ）２
の粒径等も影響を及ぼすため、この方法において使用す
るＣａ（０Ｈ）２は極めて厳密な条件下で調整したもの
でなければならない。又、これらの方法の外に、油脂や
潤滑剤などの脱色精製に広く用いられている活性白土を
用いてエステルを処理することも試みられたが、活性白
土はエステルに対しては脱色効果は認められたが、反面
エステルの酸価を上昇させ安定性を劣化させると言う欠
点がある。
本発明は、エステル可塑剤の特性改善方法として知られ
ている上記のような従来の方法の改良をはかるべく、種
々研究の結果なされたもので、触媒の存在下、エステル
反応によつて合成されたエステルを、水の存在下に、活
性白土ＭｇＯ及び／又は酸化カルシウム（以下、ＣａＯ
と記す。
ている上記のような従来の方法の改良をはかるべく、種
々研究の結果なされたもので、触媒の存在下、エステル
反応によつて合成されたエステルを、水の存在下に、活
性白土ＭｇＯ及び／又は酸化カルシウム（以下、ＣａＯ
と記す。
）と接触させて可塑剤としての特性を低下させる原因と
なつている不純物即ち未反応の酸、モノエステル、触媒
、副反応物等を除去し、その特性を改善させることを目
的とするものである。しかして、本発明の要旨は、炭素
原子数４〜１３の直鎖または分枝鎖を有する１価アルコ
ールと、芳香族２塩基酸、芳香族３塩基酸または炭素原
子数５〜１０の脂肪族２塩基酸との反応によつて得られ
るモノメリツクエステル可塑剤に、該エステル可塑剤に
対し０．１〜１重量％の水、０．０１〜５重量％の活性
白土及び０．０１〜５重量％の酸化マグネシウムまたは
酸化カルシウムを接触させることを特徴とするエステル
可塑剤の製造方法に存する。
なつている不純物即ち未反応の酸、モノエステル、触媒
、副反応物等を除去し、その特性を改善させることを目
的とするものである。しかして、本発明の要旨は、炭素
原子数４〜１３の直鎖または分枝鎖を有する１価アルコ
ールと、芳香族２塩基酸、芳香族３塩基酸または炭素原
子数５〜１０の脂肪族２塩基酸との反応によつて得られ
るモノメリツクエステル可塑剤に、該エステル可塑剤に
対し０．１〜１重量％の水、０．０１〜５重量％の活性
白土及び０．０１〜５重量％の酸化マグネシウムまたは
酸化カルシウムを接触させることを特徴とするエステル
可塑剤の製造方法に存する。
本発明を詳細に説明するに、本発明が適用できるエステ
ルとしては、炭素原子数４〜１３の直鎖または分枝を有
する１価アルコールと、芳香族の酸（その無水物を含む
）または炭素原子数５〜１０の脂肪酸とを触媒の存在下
、反応させて得られたエステルであり、一般にモノメリ
ツクエステル可塑剤と称され、２価アルコール及び２塩
基酸から得られるポリエステル系可塑剤とは区別される
。
ルとしては、炭素原子数４〜１３の直鎖または分枝を有
する１価アルコールと、芳香族の酸（その無水物を含む
）または炭素原子数５〜１０の脂肪酸とを触媒の存在下
、反応させて得られたエステルであり、一般にモノメリ
ツクエステル可塑剤と称され、２価アルコール及び２塩
基酸から得られるポリエステル系可塑剤とは区別される
。
該エステルとしては、具体的には、ジ一２エチルヘキシ
ルフタレート、ジインデシルフタレート、ジトリデシル
フタレート、ジ一２エチルヘキシルアジペート、ジイソ
デシルアジペート、トリオクチルトリメリテート、ジオ
クチルセバケート等があげられる。しかして前記エステ
ルの合成のために用いられる触媒としては、例えば硫酸
、塩酸、燐酸等の無機酸類、トルエンスルホン酸等の有
機スルホン酸類、酸性硫酸塩、酸性亜硫酸塩、等の酸性
塩、塩化亜鉛、塩化錫等酸性を呈する塩類等の外にアン
チモン化合物、スズ化合物、ジルコニウム化合物、チタ
ン化合物等の有機金属化合物例えばブチルスズマレエー
ト、テトラアルキルチタネート、または両性酸化物例え
ば三酸化アンチモン・アルミナ及び金属塩例えばシウ酸
スズ等の金属化合物触媒があげられる。即ち、本発明は
上記で述べたような触媒を用いて得られた前記エステル
を水の存在下、活性白土と、ＭｇＯ及び／又はＣａＯで
接触処理する方法であるが、具体的には以下に述べる様
な方法で行うことができる。
ルフタレート、ジインデシルフタレート、ジトリデシル
フタレート、ジ一２エチルヘキシルアジペート、ジイソ
デシルアジペート、トリオクチルトリメリテート、ジオ
クチルセバケート等があげられる。しかして前記エステ
ルの合成のために用いられる触媒としては、例えば硫酸
、塩酸、燐酸等の無機酸類、トルエンスルホン酸等の有
機スルホン酸類、酸性硫酸塩、酸性亜硫酸塩、等の酸性
塩、塩化亜鉛、塩化錫等酸性を呈する塩類等の外にアン
チモン化合物、スズ化合物、ジルコニウム化合物、チタ
ン化合物等の有機金属化合物例えばブチルスズマレエー
ト、テトラアルキルチタネート、または両性酸化物例え
ば三酸化アンチモン・アルミナ及び金属塩例えばシウ酸
スズ等の金属化合物触媒があげられる。即ち、本発明は
上記で述べたような触媒を用いて得られた前記エステル
を水の存在下、活性白土と、ＭｇＯ及び／又はＣａＯで
接触処理する方法であるが、具体的には以下に述べる様
な方法で行うことができる。
即ち、エステル合成後、中和、水洗、脱水、脱アルコー
ル及び減圧乾燥或は蒸溜処理を行つたエステルに、活性
白土と、ＭｇＯ及び／又はＣａＯと、水とを同時に加え
るか、或はまず活性白土を先に添加してから、ＭｇＯ及
び／又はＣａＯと水とを加えたのちこれらを▲別する。
ル及び減圧乾燥或は蒸溜処理を行つたエステルに、活性
白土と、ＭｇＯ及び／又はＣａＯと、水とを同時に加え
るか、或はまず活性白土を先に添加してから、ＭｇＯ及
び／又はＣａＯと水とを加えたのちこれらを▲別する。
この場合、処理温度は６０〜１２０℃位が適当で、この
温度より高いと水と活性白土とＭｇＯ及び／又はＣａＯ
との併用効果が少なくなり、６０℃以下になると処理効
率が低下し、処理時間を長くしなければならなくなるの
で不利である。処理に使用する活性白土やＭｇＯ．Ｃａ
Ｏは一般に市販されているものであれば使用可能である
が、しかし余り純度の悪いものは処理効果や、エステル
の逆汚染の点から好ましくなく、可及的に純度の高い良
質のものであることが望ましく、しかもなるべく製造直
後のものがよい。
温度より高いと水と活性白土とＭｇＯ及び／又はＣａＯ
との併用効果が少なくなり、６０℃以下になると処理効
率が低下し、処理時間を長くしなければならなくなるの
で不利である。処理に使用する活性白土やＭｇＯ．Ｃａ
Ｏは一般に市販されているものであれば使用可能である
が、しかし余り純度の悪いものは処理効果や、エステル
の逆汚染の点から好ましくなく、可及的に純度の高い良
質のものであることが望ましく、しかもなるべく製造直
後のものがよい。
活性白土とＭｇＯ及び／又はＣａＯの使用量は夫々エス
テルに対し、いずれも０，０１〜５重量％、好ましくは
０．１〜０．５重量％の範囲から適宜選択される。
テルに対し、いずれも０，０１〜５重量％、好ましくは
０．１〜０．５重量％の範囲から適宜選択される。
この範囲より多いと例えば処理後沢別操作に困難を来し
、逆にこれより少いと本発明の目的であるエステル可塑
剤の特性改善の効果を期待できない。本発明において存
在させるべき水の量は、エステルに対し０．１〜ｌ重量
％が適当であり、これよりも少量であると活性白土とＭ
ｇＯ及び／又はＣａＯとの併用効果が少くなり、またこ
れより多いと活性白土とＭｇＯ及び／又はＣａＯを用い
る効果を逆に減少せしめることになりこれ又好ま１しく
ない。
、逆にこれより少いと本発明の目的であるエステル可塑
剤の特性改善の効果を期待できない。本発明において存
在させるべき水の量は、エステルに対し０．１〜ｌ重量
％が適当であり、これよりも少量であると活性白土とＭ
ｇＯ及び／又はＣａＯとの併用効果が少くなり、またこ
れより多いと活性白土とＭｇＯ及び／又はＣａＯを用い
る効果を逆に減少せしめることになりこれ又好ま１しく
ない。
本発明により、水の存在下に活性白土とＭｇＯ及び／又
はＣａＯを用いてエステルを処理した場合は、活性白土
とＭｇＯ及び／又はＣａＯだけを用いた場合に比較して
格段の効果がある理由は判然としないが、一応下記のよ
うな理由が考えられる。
はＣａＯを用いてエステルを処理した場合は、活性白土
とＭｇＯ及び／又はＣａＯだけを用いた場合に比較して
格段の効果がある理由は判然としないが、一応下記のよ
うな理由が考えられる。
即ち活性白土とＭｇＯを例にとると、活性白土は主に脱
色に寄与し、水の存在下ＭｇＯの一部が水酸化マグネシ
ウム（以下Ｍｇ（ ０Ｈ）２と記す）となつてＭｇＯの
表面から微細な粒子となつて遊離し、その結果ＭｇＯの
表面は著しく活性化され、吸着能力が増進し、エステル
中の酸分や不純物並びに活性白土から遊離する酸分まで
強力に吸着するほか、ＭｇＯの表面から遊離した微細な
Ｍｇ（０Ｈ）２も不純物を吸着したうえでＭｇＯに再吸
着されるので、より一層吸着効率が高められてエステル
可塑剤としての特性が飛躍的に向上するのであろうと考
えられる。
色に寄与し、水の存在下ＭｇＯの一部が水酸化マグネシ
ウム（以下Ｍｇ（ ０Ｈ）２と記す）となつてＭｇＯの
表面から微細な粒子となつて遊離し、その結果ＭｇＯの
表面は著しく活性化され、吸着能力が増進し、エステル
中の酸分や不純物並びに活性白土から遊離する酸分まで
強力に吸着するほか、ＭｇＯの表面から遊離した微細な
Ｍｇ（０Ｈ）２も不純物を吸着したうえでＭｇＯに再吸
着されるので、より一層吸着効率が高められてエステル
可塑剤としての特性が飛躍的に向上するのであろうと考
えられる。
特に脱酸効果や、絶縁性向上の効果は著しく、少量の水
を併用することで活性白土とＭｇＯを単に併用する場合
に比較）して処理されたエステル可塑剤としての特性は
更に向上する。水の存在下、活性白土とＣａＯを併用す
る場合もＭｇＯと同様な理由により効果を奏すものと考
えられる。次に、本発明を理解しやすくするために、以
下実施例について述べるが、本発明は下記の実施例にの
み限定されるものではない。
を併用することで活性白土とＭｇＯを単に併用する場合
に比較）して処理されたエステル可塑剤としての特性は
更に向上する。水の存在下、活性白土とＣａＯを併用す
る場合もＭｇＯと同様な理由により効果を奏すものと考
えられる。次に、本発明を理解しやすくするために、以
下実施例について述べるが、本発明は下記の実施例にの
み限定されるものではない。
なお、実施例中の％はエステルに対する重量％を示し、
色相はアメリカ公衆衛生協会（ＡＰＨＡ）法に記載され
ている方法に準じて行い、酸価及びＶＲ（体積固有抵抗
）の測定はＪＩＳ−Ｋ−６７５１（フタル酸エステル試
験方法）に基づいて行つた。
色相はアメリカ公衆衛生協会（ＡＰＨＡ）法に記載され
ている方法に準じて行い、酸価及びＶＲ（体積固有抵抗
）の測定はＪＩＳ−Ｋ−６７５１（フタル酸エステル試
験方法）に基づいて行つた。
実施例１及び比較例１〜２
無水フタル酸と２−エチルヘキサノールを原料とし触媒
として硫酸を用いて常法によりエステル化反応を行い、
反応後の粗製ジ一２エチルヘキシルフタレート（以下、
と記す）をアルカリを用いて中和後、水洗、蒸溜乾燥
を行い、得られた庄に、活性白土を０．５％加えて、８
５℃で５分間撹拌後ＭｇＯを０．３％と水を０．５％追
加し、１０５℃に昇温し、２０分間撹拌処理した後、減
圧、脱水してからＰ過した。
として硫酸を用いて常法によりエステル化反応を行い、
反応後の粗製ジ一２エチルヘキシルフタレート（以下、
と記す）をアルカリを用いて中和後、水洗、蒸溜乾燥
を行い、得られた庄に、活性白土を０．５％加えて、８
５℃で５分間撹拌後ＭｇＯを０．３％と水を０．５％追
加し、１０５℃に昇温し、２０分間撹拌処理した後、減
圧、脱水してからＰ過した。
なお比較のために、活性白土を０．５％用いて処理した
場合（比較例１）と、０．５％の活性白土と０．３％の
ＭｇＯとを用いて水を併用せずに処理した場合（比較例
２）の結果を下記表１に示す。上記の結果から、本発明
方法のように活性白土と、ＭｇＯ及び水を併用した場合
は、水の不存在下活性白土を単独に使用した場合に比較
して処理効果が著しく、又同じく水の不存在下活性白土
とＭｇＯとを併用した場合に比較しても優れていること
が解る。
場合（比較例１）と、０．５％の活性白土と０．３％の
ＭｇＯとを用いて水を併用せずに処理した場合（比較例
２）の結果を下記表１に示す。上記の結果から、本発明
方法のように活性白土と、ＭｇＯ及び水を併用した場合
は、水の不存在下活性白土を単独に使用した場合に比較
して処理効果が著しく、又同じく水の不存在下活性白土
とＭｇＯとを併用した場合に比較しても優れていること
が解る。
実施例２及び比較例３
実施例１と同様、エステル化反応後、アルカリ中和、水
洗、蒸溜乾燥を行つた庄に、活性白土０．５％並びに、
ＭｇＯを０．１％、ＣａＯを０．２％と水を０．５％用
いて処理した結果を下記表２に示す。
洗、蒸溜乾燥を行つた庄に、活性白土０．５％並びに、
ＭｇＯを０．１％、ＣａＯを０．２％と水を０．５％用
いて処理した結果を下記表２に示す。
比較のために水を併用しなかつた場合の結果（を併記す
る。実施例３及び比較例４〜５ 硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様のア
ルカリ中和、水洗、蒸溜乾燥を施したＤＩＤＡ（ジイソ
デシルアジペート）に活性白土を０．５％加えて、８５
℃で５分間撹拌後ＭｇＯを０．３％と水を０．５％追加
し、１０５℃に昇温し、２０分間攪拌処理した後、減圧
、脱水してから沢過した。
る。実施例３及び比較例４〜５ 硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様のア
ルカリ中和、水洗、蒸溜乾燥を施したＤＩＤＡ（ジイソ
デシルアジペート）に活性白土を０．５％加えて、８５
℃で５分間撹拌後ＭｇＯを０．３％と水を０．５％追加
し、１０５℃に昇温し、２０分間攪拌処理した後、減圧
、脱水してから沢過した。
比較のために、活性白土を０．５％用いて処理した場合
と、水を併用せず活性白土とＭｇＯとを用いて処理した
場合の結果を下記表３に記す。実施例４及び比較例６〜
８ 実施例１と同様、エステル化反応後、アルカリ中和、水
洗、蒸溜乾燥を行つたルに、活性白土０．５％並びにＣ
ａＯを０．３％、水を０．５％加えて、１０５℃で、２
０分間攪拌処理した後、減圧、脱水してから沢過した。
と、水を併用せず活性白土とＭｇＯとを用いて処理した
場合の結果を下記表３に記す。実施例４及び比較例６〜
８ 実施例１と同様、エステル化反応後、アルカリ中和、水
洗、蒸溜乾燥を行つたルに、活性白土０．５％並びにＣ
ａＯを０．３％、水を０．５％加えて、１０５℃で、２
０分間攪拌処理した後、減圧、脱水してから沢過した。
比較のために、活性白土を０．５％用いて処理した場合
、ＣａＯを０．３％用いて処理した場合と、０．５％の
活性白土と０．３％のＣａＯとを用い水を併用せずに処
理した場合の結果を下記表４に示す。実施例５及び比較
例９〜１１ 硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様のア
ルカリ中和、水洗、蒸溜乾燥を施したＤＯＡ（ジオクチ
ルアジペート）に、活性白土０．３％並びにＣａＯＯ．
３％、水を０．３％用いて処理した結果を下記表５に示
す。
、ＣａＯを０．３％用いて処理した場合と、０．５％の
活性白土と０．３％のＣａＯとを用い水を併用せずに処
理した場合の結果を下記表４に示す。実施例５及び比較
例９〜１１ 硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様のア
ルカリ中和、水洗、蒸溜乾燥を施したＤＯＡ（ジオクチ
ルアジペート）に、活性白土０．３％並びにＣａＯＯ．
３％、水を０．３％用いて処理した結果を下記表５に示
す。
比較のために、活性白土を０．３％用いて処理した場合
、ＣａＯを０．３％用いて処理した場合と、水を併用せ
ず活性５白土とＣａＯとを用いて処理した場合の結果を
下記表５に示す。実施例６及び比較例１２ 硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様アル
カリ中和、水洗、蒸溜乾燥をＴＯＴＭ（トリオクチルト
リメリテート）に活性白土０．５％と０．３％のＣａＯ
と０．３％の水を加え１０５℃で′） ２０分間攪拌処
理後、脱水、沢過した結果と比較のために水を併用せず
活性白土とＣａＯだけ用いて処理した場合の結果ととも
に下記表６に示す。
、ＣａＯを０．３％用いて処理した場合と、水を併用せ
ず活性５白土とＣａＯとを用いて処理した場合の結果を
下記表５に示す。実施例６及び比較例１２ 硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様アル
カリ中和、水洗、蒸溜乾燥をＴＯＴＭ（トリオクチルト
リメリテート）に活性白土０．５％と０．３％のＣａＯ
と０．３％の水を加え１０５℃で′） ２０分間攪拌処
理後、脱水、沢過した結果と比較のために水を併用せず
活性白土とＣａＯだけ用いて処理した場合の結果ととも
に下記表６に示す。
実施例７及び比較例１３硫酸の存在下でエステル合成を
行い実施例１と同様アルカリ中和、水洗、乾燥を終えた
乾燥ＢＢＰ（ブチルベンジルフタレート）に活性白土０
．３％と、０．３％のＣａＯと０．３％の水を加え１０
５℃で２０分間攪拌処理後、脱水、沢過した結果と、比
較のため水を併用せず活性白土とＣａＯだけ用いて処理
した場合の結果とともに下記表７に示す。
行い実施例１と同様アルカリ中和、水洗、乾燥を終えた
乾燥ＢＢＰ（ブチルベンジルフタレート）に活性白土０
．３％と、０．３％のＣａＯと０．３％の水を加え１０
５℃で２０分間攪拌処理後、脱水、沢過した結果と、比
較のため水を併用せず活性白土とＣａＯだけ用いて処理
した場合の結果とともに下記表７に示す。
実施例８及び比較例１４
硫酸の存在下でエステル合成を行い実施例１と同様アル
カリ中和、水洗、乾燥を終えたＤＨＰ（ジヘプチルフタ
レート）に活性白土を０．５％加え８５℃で５分間攪拌
処理後、直に０．３％のＣａＯと０．３％の水とを追加
し１０５℃に昇温、２０分間攪拌後、脱水、沢過した結
果と、比較のため水を併用せず活性白土とＣａＯだけで
処理した場合の結果とともに下記表８に示す。
カリ中和、水洗、乾燥を終えたＤＨＰ（ジヘプチルフタ
レート）に活性白土を０．５％加え８５℃で５分間攪拌
処理後、直に０．３％のＣａＯと０．３％の水とを追加
し１０５℃に昇温、２０分間攪拌後、脱水、沢過した結
果と、比較のため水を併用せず活性白土とＣａＯだけで
処理した場合の結果とともに下記表８に示す。
以上の各実施例及び比較例から明らかなように、エステ
ルは、本発明の水の存在下活性白土とＭｇＯ及びまたは
ＣａＯとで処理することにより、酸価が低下し、電気特
性が著しく改善され、さらに色相も改善され、活性白土
及びＭｇＯ、又はＣａＯとで処理した場合に比較して顕
著な効果があることがわかる。
ルは、本発明の水の存在下活性白土とＭｇＯ及びまたは
ＣａＯとで処理することにより、酸価が低下し、電気特
性が著しく改善され、さらに色相も改善され、活性白土
及びＭｇＯ、又はＣａＯとで処理した場合に比較して顕
著な効果があることがわかる。
実施例９及び比較例１５、１６
エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート（
ＴＰＴ）を用いてエステル化を行つた反応終了後の斤を
減圧下で未反応のアルコールを留去し、残つた粗製庁に
８５℃で活性白土を０．２％添加後５分間撹拌した。
ＴＰＴ）を用いてエステル化を行つた反応終了後の斤を
減圧下で未反応のアルコールを留去し、残つた粗製庁に
８５℃で活性白土を０．２％添加後５分間撹拌した。
その後ＭｇＯＯ．２％と水０．５％を追加し、１０５℃
に昇温後２０分間減圧脱水して沢過した。比較のため活
性白土のみの場合（比較例１５）および活性白土とＭｇ
Ｏを添加した場合（比較例１６）の結果も併せて表９に
示した。
に昇温後２０分間減圧脱水して沢過した。比較のため活
性白土のみの場合（比較例１５）および活性白土とＭｇ
Ｏを添加した場合（比較例１６）の結果も併せて表９に
示した。
Claims (1)
- １ 炭素原子数４〜１３の直鎖または分枝鎖を有する１
価アルコールと、芳香族２塩基酸、芳香族３塩基酸また
は炭素原子数５〜１０の脂肪族２塩基酸との反応によつ
て得られるモノメリツクエステル可塑剤に、該エステル
可塑剤に対し０．１〜１重量％の水、０．０１〜５重量
％の活性白土及び０．０１〜５重量％の酸化マグネシウ
ムまたは酸化カルシウムを接触させることを特徴とする
エステル可塑剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3677274A JPS5938254B2 (ja) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | エステル可塑剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3677274A JPS5938254B2 (ja) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | エステル可塑剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50145449A JPS50145449A (ja) | 1975-11-21 |
| JPS5938254B2 true JPS5938254B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=12479043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3677274A Expired JPS5938254B2 (ja) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | エステル可塑剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938254B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710204B2 (en) | 2001-03-26 | 2004-03-23 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Decreasing method of N-oxyl compound |
| JP5207263B2 (ja) * | 2005-03-25 | 2013-06-12 | 三菱レイヨン株式会社 | 有機化合物の製造方法 |
| JP6332860B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2018-05-30 | 公益財団法人北九州産業学術推進機構 | 炭化水素油の精製方法 |
-
1974
- 1974-04-01 JP JP3677274A patent/JPS5938254B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50145449A (ja) | 1975-11-21 |
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