JPS5942660B2 - ケトンの製法 - Google Patents
ケトンの製法Info
- Publication number
- JPS5942660B2 JPS5942660B2 JP54095816A JP9581679A JPS5942660B2 JP S5942660 B2 JPS5942660 B2 JP S5942660B2 JP 54095816 A JP54095816 A JP 54095816A JP 9581679 A JP9581679 A JP 9581679A JP S5942660 B2 JPS5942660 B2 JP S5942660B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketone
- reaction
- methyl
- iodine
- present
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はケトンの炭素数を増加させる方法に関する。
ケトンは通常第２アルコールの酸化又は脱水素の手段に
より製造されるが、種々のケトンを自在に製造しうるも
のではない。
より製造されるが、種々のケトンを自在に製造しうるも
のではない。
本発明は比較的低炭素数のケトンから炭素数のさらに多
いケトンを製造する方法であり、次式の如くケトン、ア
ルデヒド、水素を接触反応させる方法である。
いケトンを製造する方法であり、次式の如くケトン、ア
ルデヒド、水素を接触反応させる方法である。
ＣＨ３ＣＯＲ＋Ｒ′ＣＨＯ＋Ｈ２→
ＲＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ’＋Ｈ２Ｏ・・・・・・ （１）
ＣＨ３ＣＯＣＨ３＋ ２ＲＣＨＯ＋ ２Ｈ２→Ｒ’ＣＨ
２ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ’＋２Ｈ２Ｏ・・・・・・
（２）（但しＲはメチル基またはフェニル基を、Ｒ’
は水素原子あるいは直鎖もしくは分枝状または環状部分
を含む炭素数１〜１０のアルキル基を示す）主として（
１）式の反応が起こるが、Ｒがメチル基の場合、条件に
よつては（２）式の反応も起こる。
ＣＨ３ＣＯＣＨ３＋ ２ＲＣＨＯ＋ ２Ｈ２→Ｒ’ＣＨ
２ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ’＋２Ｈ２Ｏ・・・・・・
（２）（但しＲはメチル基またはフェニル基を、Ｒ’
は水素原子あるいは直鎖もしくは分枝状または環状部分
を含む炭素数１〜１０のアルキル基を示す）主として（
１）式の反応が起こるが、Ｒがメチル基の場合、条件に
よつては（２）式の反応も起こる。
又副生物としてこの式以外の反応生成物も得られる。本
発明の方法を、原料ケトンとして例えばアセトンを選び
、これとアルデヒド、水素とを反応させる場合について
さらに説明する。例えば、アルデヒドとしてホルムアル
デヒドを選んだ場合にはメチルエチルケトンが、アセト
アルデヒドの場合はメチルー ｎ−プロピルケトンが、
プロピオンアルデヒドの場合はメチルー ｎ−ブチルケ
トンが主として得られる。
発明の方法を、原料ケトンとして例えばアセトンを選び
、これとアルデヒド、水素とを反応させる場合について
さらに説明する。例えば、アルデヒドとしてホルムアル
デヒドを選んだ場合にはメチルエチルケトンが、アセト
アルデヒドの場合はメチルー ｎ−プロピルケトンが、
プロピオンアルデヒドの場合はメチルー ｎ−ブチルケ
トンが主として得られる。
条件によつては、各々対応してジエチルケトン、ジプロ
ピルケトン、ジブチルケトンが得られる。さらにまた条
件によつては、生成ケトンからさらに炭素数の増したケ
トンが生成する。これらのケトンは、いずれも出発原料
のアセトンより付加価値が高く工業的に有用なものであ
る。
ピルケトン、ジブチルケトンが得られる。さらにまた条
件によつては、生成ケトンからさらに炭素数の増したケ
トンが生成する。これらのケトンは、いずれも出発原料
のアセトンより付加価値が高く工業的に有用なものであ
る。
一方、使用したアルデヒドは上記ケトン生成に消費され
る他に、一部は水素添加されて対応するアルコールを生
成する反応にも消費されるが、これらの副生物も工業的
には有用なものであり、決して無駄にはならない。本発
明において、主触媒となる第８族元素は、鉄、コバルト
、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オス
ミウムなどであり、なかでもコバルトがすぐれている。
る他に、一部は水素添加されて対応するアルコールを生
成する反応にも消費されるが、これらの副生物も工業的
には有用なものであり、決して無駄にはならない。本発
明において、主触媒となる第８族元素は、鉄、コバルト
、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オス
ミウムなどであり、なかでもコバルトがすぐれている。
これら元素の使用しうる態様としては、単体又は化合物
であり、反応系に分散または溶解させた状態で使用され
る。
であり、反応系に分散または溶解させた状態で使用され
る。
使用される化合物としては、酸化物、水酸化物、炭酸塩
、硫酸塩、硫化物、硝酸塩、ハロゲン化物、有機酸塩、
有機金属錯体、カルボニル化合物などが挙げられる。こ
れら主触媒となる元素は、単独又は組合せの状態で使用
しても本発明の反応を進めることはできるが、さらにヨ
ウ素もしくは臭素および有機ホスフィンと組合せて使用
することにより、本発明の方法をより好適に実施するこ
とができる。ここでヨウ素もしくは臭素の使用しうる態
様としては、ヨウ素もしくは臭素分子、ヨウ素もしくは
臭素酸、またはヨウ素もしくは臭素酸の金属塩などのヨ
ウ素もしくは臭素化合物のいずれであつてもよい。
、硫酸塩、硫化物、硝酸塩、ハロゲン化物、有機酸塩、
有機金属錯体、カルボニル化合物などが挙げられる。こ
れら主触媒となる元素は、単独又は組合せの状態で使用
しても本発明の反応を進めることはできるが、さらにヨ
ウ素もしくは臭素および有機ホスフィンと組合せて使用
することにより、本発明の方法をより好適に実施するこ
とができる。ここでヨウ素もしくは臭素の使用しうる態
様としては、ヨウ素もしくは臭素分子、ヨウ素もしくは
臭素酸、またはヨウ素もしくは臭素酸の金属塩などのヨ
ウ素もしくは臭素化合物のいずれであつてもよい。
また、ヨウ素、臭素の両成分を組合せても使用できる。
主触媒の使用態様がヨウ素化物又は臭化物の場合には、
新らたに上記ヨウ素もしくは臭素成分を加えてもよいが
、特に加えなくともそのままで十分使用できる。有機ホ
スフィンとしては例えばトリブチルホスフィンの如きア
ルキルホスフィン類、トリフェニルホスフィンの如きア
リールホスフィン類、ホスフィンオキサイド類等が使用
される。
主触媒の使用態様がヨウ素化物又は臭化物の場合には、
新らたに上記ヨウ素もしくは臭素成分を加えてもよいが
、特に加えなくともそのままで十分使用できる。有機ホ
スフィンとしては例えばトリブチルホスフィンの如きア
ルキルホスフィン類、トリフェニルホスフィンの如きア
リールホスフィン類、ホスフィンオキサイド類等が使用
される。
本発明において用いられるケトンとアルデヒドとのモル
比は、ケトン１モルに対して０．１〜２、好ましくは０
．２〜１，２である。
比は、ケトン１モルに対して０．１〜２、好ましくは０
．２〜１，２である。
この範囲以外でも本発明の反応は進行するが、特にアル
デヒドの副反応を抑制する観点から上記範囲が好ましい
。本発明の反応は、反応式上では一酸化炭素は不用であ
るが、本発明方法に使用される触媒を機能させるために
、一酸化炭素の存在が必須要件である。必要な一酸化炭
素分圧としては、実用上は２０〜２００ｋ９／Ｃｌｌの
範囲である。これ以下でも反応は進行するが速度が遅く
、これ以上でも反応に害はないが経済的に不利になる。
本発明の反応には、前記反応式の如く、水素の存在は必
要なものであり、必要な水素分圧としては５〜２００ｋ
９／ｄ１好ましくは２０〜１５０ｋ９／ｄの範囲である
。
デヒドの副反応を抑制する観点から上記範囲が好ましい
。本発明の反応は、反応式上では一酸化炭素は不用であ
るが、本発明方法に使用される触媒を機能させるために
、一酸化炭素の存在が必須要件である。必要な一酸化炭
素分圧としては、実用上は２０〜２００ｋ９／Ｃｌｌの
範囲である。これ以下でも反応は進行するが速度が遅く
、これ以上でも反応に害はないが経済的に不利になる。
本発明の反応には、前記反応式の如く、水素の存在は必
要なものであり、必要な水素分圧としては５〜２００ｋ
９／ｄ１好ましくは２０〜１５０ｋ９／ｄの範囲である
。
これ以下でも反応は進行するが速度が遅く、これ以上で
はアルデヒドからのアルコール副生反応が起こり易くな
るので好ましくない。本発明に使用される一酸化炭素お
よび水素には、上述の如き各分圧の範囲を維持できれば
、不活性ガス、例えばアルゴン、窒素、炭酸ガス、メタ
ン、工タンなどが混入してもよい。
はアルデヒドからのアルコール副生反応が起こり易くな
るので好ましくない。本発明に使用される一酸化炭素お
よび水素には、上述の如き各分圧の範囲を維持できれば
、不活性ガス、例えばアルゴン、窒素、炭酸ガス、メタ
ン、工タンなどが混入してもよい。
本発明の反応を好適に行なわせるための触媒の使用量は
、原料ケトン１モル当り第８族元素は０．１〜２００ミ
リグラム原子、好ましくは５〜５０ミリグラム原子、ヨ
ウ素もしくは臭素は０．１〜５００ミリグラム原子、好
ましくは５〜１００ミリグラム原子であり、リン化合物
はリン原子としてＯ、１〜５００ミリグラム原子、好ま
しくは５〜２００ミリグラム原子である。
、原料ケトン１モル当り第８族元素は０．１〜２００ミ
リグラム原子、好ましくは５〜５０ミリグラム原子、ヨ
ウ素もしくは臭素は０．１〜５００ミリグラム原子、好
ましくは５〜１００ミリグラム原子であり、リン化合物
はリン原子としてＯ、１〜５００ミリグラム原子、好ま
しくは５〜２００ミリグラム原子である。
上記範囲より少なくとも反応は進行するが速度が遅くな
り、上記範囲以上でも反応に悪影響はないが、実用的に
は上記範囲で十分である。本発明の反応は使用する触媒
の種類および他の反応条件によつても変るが、一般には
１５０〜３００′Ｃの範囲で行なわれる。
り、上記範囲以上でも反応に悪影響はないが、実用的に
は上記範囲で十分である。本発明の反応は使用する触媒
の種類および他の反応条件によつても変るが、一般には
１５０〜３００′Ｃの範囲で行なわれる。
さらに低温でも反応は進行するが、反応速度の面で実用
的ではなく、またあまり高い温度では副作用が起こり易
くなるので好ましくない。本発明の反応は溶媒を存在さ
せなくともよいが、使用する触媒の種類によつてはその
分散または溶解のために、または反応後の触媒回収のた
めに、さらには副反応を抑制するために使用することも
できる。
的ではなく、またあまり高い温度では副作用が起こり易
くなるので好ましくない。本発明の反応は溶媒を存在さ
せなくともよいが、使用する触媒の種類によつてはその
分散または溶解のために、または反応後の触媒回収のた
めに、さらには副反応を抑制するために使用することも
できる。
使用される溶媒は、各種のアミド類、ニトリル類、脂肪
族又は芳香族又は芳香族炭化水素類、有機酸エステル類
などである。本発明の方法は回分法、連続法のいずれの
態様でも実施することができる。
族又は芳香族又は芳香族炭化水素類、有機酸エステル類
などである。本発明の方法は回分法、連続法のいずれの
態様でも実施することができる。
以上の如く、本発明は種々のケトン化合物を容易に製造
する新規かつ産業上有用な方法を提供するものである。
する新規かつ産業上有用な方法を提供するものである。
本発明の態様を以下に記す実施例によつてさらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
ステンレス製の内容積１００ｍ１の振とう式オートクレ
ーブ（以下の実施例でも同じものを使用した）にアセト
ン１０９、アセトアルデヒド７．５９、触媒としてのヨ
ウ素コバルト１９およびトリブチルホスフィン２９を加
え、水素と一酸化炭素とのガス混合物（Ｈ２／ＣＯ＝１
）１８０ｋ９／ＤＧを圧入し、２００℃において３時間
反応させた。
ーブ（以下の実施例でも同じものを使用した）にアセト
ン１０９、アセトアルデヒド７．５９、触媒としてのヨ
ウ素コバルト１９およびトリブチルホスフィン２９を加
え、水素と一酸化炭素とのガス混合物（Ｈ２／ＣＯ＝１
）１８０ｋ９／ＤＧを圧入し、２００℃において３時間
反応させた。
その結果アセトン反応率４０．３モル％となり、各ケト
ンへの選択率はメチルーｎ−プロピルケトン８１．２％
、メチルー１−ブチルケトン６．３％、メチルペンチル
ケトン９％であつた。その他は主にｉ−プロパノールで
あつた。またアセトアルデヒド反応率は８６，４％とな
り、ケトン生成に関与した以外は主としてエタノールと
なつた。
ンへの選択率はメチルーｎ−プロピルケトン８１．２％
、メチルー１−ブチルケトン６．３％、メチルペンチル
ケトン９％であつた。その他は主にｉ−プロパノールで
あつた。またアセトアルデヒド反応率は８６，４％とな
り、ケトン生成に関与した以外は主としてエタノールと
なつた。
実施例２
実施例１において、ヨウ化コバルトの代りに塩化ロジウ
ム１９およびヨウ素０．５９を用いた他は実施例１と同
様の条件で行なつた。
ム１９およびヨウ素０．５９を用いた他は実施例１と同
様の条件で行なつた。
その結果、アセトン反応率２５．２モル％となり、各ケ
トンへの選択率はメチルーｎ−プロピルケトン３６．６
％、メチルー１−ブチルケトン１２％、メチルペンチル
ケトン１４．７％であつた。その他は主にｉ−プロパノ
ールであつた。またアセトアルデヒド反応率は９９．７
％となり、上記ケトン以外は主としてエタノールであつ
た。
トンへの選択率はメチルーｎ−プロピルケトン３６．６
％、メチルー１−ブチルケトン１２％、メチルペンチル
ケトン１４．７％であつた。その他は主にｉ−プロパノ
ールであつた。またアセトアルデヒド反応率は９９．７
％となり、上記ケトン以外は主としてエタノールであつ
た。
実施例３オートクレーブにアセトン１０９、３５％ホル
ムアルデヒド水溶液１０９、ヨウ化ニッケル１９および
トリフェニルホスフィン２９を仕込み、実施例１と同様
の条件で反応させた。
ムアルデヒド水溶液１０９、ヨウ化ニッケル１９および
トリフェニルホスフィン２９を仕込み、実施例１と同様
の条件で反応させた。
その結果、アセトン反応率２３．６モル％となり、各ケ
トンへの選択率は、メチルエチルケトン２０．８％、ジ
エチルケトン１６．４％、メチルー１−ブチルケトン２
１％であつた。ホルムアルデヒｋは上記ケトン生成以外
にはアセトンとの重合物生成に消費された。実施例４ アセトアルデヒドに代えてプロピオンアルデヒド１０９
を使用した以外は実施例１と同様の条件で反応させた。
トンへの選択率は、メチルエチルケトン２０．８％、ジ
エチルケトン１６．４％、メチルー１−ブチルケトン２
１％であつた。ホルムアルデヒｋは上記ケトン生成以外
にはアセトンとの重合物生成に消費された。実施例４ アセトアルデヒドに代えてプロピオンアルデヒド１０９
を使用した以外は実施例１と同様の条件で反応させた。
その結果、アセトン反応率４８．６モル％となり、各ケ
トンへの選択率は、メチルーｎ−ブチルケトン４３．４
％、メチルー１−ブチルケトン４２％、メチルペンチル
ケトン１１．７％であつた。その他主にｉ−プロパノー
ルであつた。またプロピオンアルデヒド反応率は５４．
６モル％となり、ケトン生成以外にはプロパノールとな
つた。実施例５ オートクレーブにアセトフェノン１２９、アセトアルデ
ヒド６９、塩化コバルト０．５９、塩化ルテニウム１９
、臭化ヨウ素１９およびトリブチルホスフィン２９を仕
込み、水素と一酸化炭素とのガス混合物（Ｈ２／ＣＯ＝
１）２００ｋ９／〜Ｇを圧入し、２２０℃で３時間反応
させた。
トンへの選択率は、メチルーｎ−ブチルケトン４３．４
％、メチルー１−ブチルケトン４２％、メチルペンチル
ケトン１１．７％であつた。その他主にｉ−プロパノー
ルであつた。またプロピオンアルデヒド反応率は５４．
６モル％となり、ケトン生成以外にはプロパノールとな
つた。実施例５ オートクレーブにアセトフェノン１２９、アセトアルデ
ヒド６９、塩化コバルト０．５９、塩化ルテニウム１９
、臭化ヨウ素１９およびトリブチルホスフィン２９を仕
込み、水素と一酸化炭素とのガス混合物（Ｈ２／ＣＯ＝
１）２００ｋ９／〜Ｇを圧入し、２２０℃で３時間反応
させた。
その結果、アセトフェノン反応率２１モル％において、
フェニルプロピルケトンへの選択率７８．５％を得た。
その他は主としてフェニルエタノールであつた。またア
セトアルデヒド反応率は９０モル％となり、ケトン生成
以外は主としてエタノールとなつた。比較例１ 実施例１において、ガス混合物の代りに水素のみを１８
０ｋ９／〜圧入し、他は全く同様にして行なつた。
フェニルプロピルケトンへの選択率７８．５％を得た。
その他は主としてフェニルエタノールであつた。またア
セトアルデヒド反応率は９０モル％となり、ケトン生成
以外は主としてエタノールとなつた。比較例１ 実施例１において、ガス混合物の代りに水素のみを１８
０ｋ９／〜圧入し、他は全く同様にして行なつた。
その結果、アセトン反応率４１．５％となり、各ケトン
への選択率はメチルーｎ−プロピルケトン２．５％、メ
チルー１−ブチルケトン１１％であつた。またアセトア
ルデヒド反応率９４．７％となり、ケトン生成以外には
高沸点成分に変化した。
への選択率はメチルーｎ−プロピルケトン２．５％、メ
チルー１−ブチルケトン１１％であつた。またアセトア
ルデヒド反応率９４．７％となり、ケトン生成以外には
高沸点成分に変化した。
比較例１実施例１において、ガス混合物の代りに一酸化
炭素のみを１９０ｋ９／ＣＴｉ圧入し、他は全く同様に
して行なつた。
炭素のみを１９０ｋ９／ＣＴｉ圧入し、他は全く同様に
して行なつた。
その結果、アセトン反応率４０モル％となり、各ケトン
への選沢率はメチルーｎ−プロピルケトン７．５％、メ
チルー１−ブチルケトン１８．２％、メチルペンチルケ
トン５％であつた。またアセトアルデヒド反応率９９％
となり、ケトン生成以外には高沸点成分に変化した。比
較例３ 実施例１において触媒としてＣＯ２（ＣＯ）８１９を単
独で使用した以外は同様の条件下反応を行なつた処、ア
セトン反応率２１．５モル％となり、各ケトンへの選択
率はメチルーｎ−プロピルケトン４５％、メチルー１−
ブチルケトン１２．５％、メチルペンチルケトン６．３
％であつた．又同時にｉプロパノールや重合物が多量副
生した。
への選沢率はメチルーｎ−プロピルケトン７．５％、メ
チルー１−ブチルケトン１８．２％、メチルペンチルケ
トン５％であつた。またアセトアルデヒド反応率９９％
となり、ケトン生成以外には高沸点成分に変化した。比
較例３ 実施例１において触媒としてＣＯ２（ＣＯ）８１９を単
独で使用した以外は同様の条件下反応を行なつた処、ア
セトン反応率２１．５モル％となり、各ケトンへの選択
率はメチルーｎ−プロピルケトン４５％、メチルー１−
ブチルケトン１２．５％、メチルペンチルケトン６．３
％であつた．又同時にｉプロパノールや重合物が多量副
生した。
比較例４
実施例１において触媒としてＣＯ２（ＣＯ）８１ｆ１１
酢酸銅０．６９を使用した以外は同様の条件で反応させ
た処、アセトン反応率２５．４モル％となり、各種ケト
ンへの選択率はメチルーｎ−プロピルケトン３．３％、
メチルー１−ブチルケトン１３．０％、メチルペンチル
ケトン４．１％であつた。
酢酸銅０．６９を使用した以外は同様の条件で反応させ
た処、アセトン反応率２５．４モル％となり、各種ケト
ンへの選択率はメチルーｎ−プロピルケトン３．３％、
メチルー１−ブチルケトン１３．０％、メチルペンチル
ケトン４．１％であつた。
Claims (1)
- １ 一酸化炭素加圧下において、一般式ＣＨ＿３ＣＯＲ
で表わされるケトンを一般式Ｒ′ＣＨＯで表わされるア
ルデヒド（但しＲはメチル基またはフェニル基を、Ｒ′
は水素原子あるいは直鎖もしくは分枝状または環状部分
を含む炭素数１〜１０のアルキル基を示す）及び水素と
共に、（１）周期律表第８族元素、（２）ヨウ素もしく
は臭素及び（３）有機ホスフィン、よりなる触媒と接触
させることを特徴とする一般式ＲＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
Ｒ′で表わされるケトンもしくはＲがメチル基の場合に
は一般式Ｒ′ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｒ
′で表わされるケトンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54095816A JPS5942660B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | ケトンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54095816A JPS5942660B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | ケトンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5620535A JPS5620535A (en) | 1981-02-26 |
| JPS5942660B2 true JPS5942660B2 (ja) | 1984-10-16 |
Family
ID=14147940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54095816A Expired JPS5942660B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | ケトンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942660B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61275840A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 遮光リボンの製造方法 |
-
1979
- 1979-07-27 JP JP54095816A patent/JPS5942660B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5620535A (en) | 1981-02-26 |
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