JPS5943451B2 - ２，４−ビスホモブレンダン−２−オン - Google Patents
２，４−ビスホモブレンダン−２−オンInfo
- Publication number
- JPS5943451B2 JPS5943451B2 JP15322476A JP15322476A JPS5943451B2 JP S5943451 B2 JPS5943451 B2 JP S5943451B2 JP 15322476 A JP15322476 A JP 15322476A JP 15322476 A JP15322476 A JP 15322476A JP S5943451 B2 JPS5943451 B2 JP S5943451B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２、４−ビスホモプレン・ダンー ２−オン（
トリシクロ〔６．２．１．０４、９〕ウンデカンー ２
−オン、式Ｉ）に関するものである。
トリシクロ〔６．２．１．０４、９〕ウンデカンー ２
−オン、式Ｉ）に関するものである。
化合物Ｉは４−ホモイソツイスタン（トリシクロ〔５．
３．１．０３、８〕ウンデカン）の合成中間体として有
用な物質である。
３．１．０３、８〕ウンデカン）の合成中間体として有
用な物質である。
即ちｌを還元すれば対応する炭化水素を得るが、このも
のは酸触媒の作用によつて高選択率で４−ホモイソツイ
スタンに異性化する。４−ホモイソツイスタンの３−ア
ミノ誘導体は強力な抗ウィルス性を有し、医薬、動物薬
の成分として極めて有用な物質である事は、即に本発明
者ら（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、１９、５３６（１９７６
））によつて開示されている。
のは酸触媒の作用によつて高選択率で４−ホモイソツイ
スタンに異性化する。４−ホモイソツイスタンの３−ア
ミノ誘導体は強力な抗ウィルス性を有し、医薬、動物薬
の成分として極めて有用な物質である事は、即に本発明
者ら（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、１９、５３６（１９７６
））によつて開示されている。
本発明の化合物（Ｉ）は、下式に示したように４ーホモ
ブレンダンー ２−オン（トリシクロ〔５・２・１・０
３、８〕デカンー ２−オン、式■）からシアノヒドリ
ントリメチルシリルエーテル（Ｉ）を経てアミノアルコ
ールＱＶ）に導き、■の亜硝酸によるデミヤノフーテイ
フエノー（ＤｅｍｊａｎｏｗＴｉをｔｅｎｅ−ａｎ）転
位によつて合成する事ができる。
ブレンダンー ２−オン（トリシクロ〔５・２・１・０
３、８〕デカンー ２−オン、式■）からシアノヒドリ
ントリメチルシリルエーテル（Ｉ）を経てアミノアルコ
ールＱＶ）に導き、■の亜硝酸によるデミヤノフーテイ
フエノー（ＤｅｍｊａｎｏｗＴｉをｔｅｎｅ−ａｎ）転
位によつて合成する事ができる。
α。
−０、荏た−
（■） （１１）
ＮａＮＯ２、ＨＣＩ
ＣＨ２ＮＨ２（Ｉ）
ＣルＣＯＯＨ
ＱＶ）
アミノアルコーノ（至）のデミヤノフーテイフエノ一（
ＤｅｍｊａｎＯｗ−Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）転位では二種
のビスホモブレンダノンが生成する可能性がある。
ＤｅｍｊａｎＯｗ−Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）転位では二種
のビスホモブレンダノンが生成する可能性がある。
即ち本発明の化合物２−オン（１）とその３−ケト異性
体（３−オン）の二種である。ところが実際に０Ｖ）の
反応を行つてみたところ、唯一種の異性体のみが生成す
る事が認められた（ゴーレイカラムＧＯ−ＭＳ分析によ
る）。この実際に生成した化合物が２−オン（１）の構
造を有する事は、次のような事実から明らかであると考
えられる。即ち、２−ヒドロキシ−２−アミノメチルノ
ルボルナンの二種の構造異性体（エキソ−ヒドロキシエ
ンドアミノメチル（７）、及びエキソーアミノメチルー
ニンドーヒドロキシ異性体（資）を夫々デミヤノフーテ
イフエノ一（ＤｅｍｊａｎＯｗ−Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）
転位させれば、エンドアミノメチル体からは、９１％、
エキソ−アミノメチル体からは６２％、の選択率で夫々
ビシクロ〔３．２．１〕オクタン一２−オン（）が優勢
に生成する（Ｍ．Ａ．ＭｃＫｉ−Ｎｎｅｙら，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．３８，４Ｏ５９（１９７３））。
Ａアミノアルコール（ＩＶ）は、２−ヒドロキシ−
２−アミノメチルノルボルナンのトリメチレン誘導体と
みなす事が出来るから、のデミヤノフーテイフエノ一転
位に於いても、ノルボルナン化合物に於けるのと同様な
立体的電子的な因子が働いていると考えて差支えなく、
従つてＱＶ）から優勢に得られるのは２−オン（１）で
なければならない。
体（３−オン）の二種である。ところが実際に０Ｖ）の
反応を行つてみたところ、唯一種の異性体のみが生成す
る事が認められた（ゴーレイカラムＧＯ−ＭＳ分析によ
る）。この実際に生成した化合物が２−オン（１）の構
造を有する事は、次のような事実から明らかであると考
えられる。即ち、２−ヒドロキシ−２−アミノメチルノ
ルボルナンの二種の構造異性体（エキソ−ヒドロキシエ
ンドアミノメチル（７）、及びエキソーアミノメチルー
ニンドーヒドロキシ異性体（資）を夫々デミヤノフーテ
イフエノ一（ＤｅｍｊａｎＯｗ−Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）
転位させれば、エンドアミノメチル体からは、９１％、
エキソ−アミノメチル体からは６２％、の選択率で夫々
ビシクロ〔３．２．１〕オクタン一２−オン（）が優勢
に生成する（Ｍ．Ａ．ＭｃＫｉ−Ｎｎｅｙら，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．３８，４Ｏ５９（１９７３））。
Ａアミノアルコール（ＩＶ）は、２−ヒドロキシ−
２−アミノメチルノルボルナンのトリメチレン誘導体と
みなす事が出来るから、のデミヤノフーテイフエノ一転
位に於いても、ノルボルナン化合物に於けるのと同様な
立体的電子的な因子が働いていると考えて差支えなく、
従つてＱＶ）から優勢に得られるのは２−オン（１）で
なければならない。
一方０Ｖ）から（１）が生成する選択率が極めて高かつ
た事は、ノルボルナン化合物のエンド−アミノメチル体
からのビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２−オン−の
選択率が９０％以上である事を考え併せれば（ＩＶ）に
於けるアミノメチル基の配位がエンドである事を示唆す
るものであると考えられる。本発明の出発物質４−ホモ
プレンタン−２−オン（）は、既にシユプールロツクら
（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．，９５，８３３９
（１９７３））によつて合成された化合物であるが、本
発明者らの方法によつて２，１０−デヒドロ−４−ホモ
プレンタンの酸接触アセトリンスによつて得られるエキ
ソ一２−アセトキシ−４−ホモプレンタンから、水素化
アルミニウムリチウムによる還尽並びに対応するエキソ
一２−オールのジヨーンズ酸化によつて取得することが
できる。
た事は、ノルボルナン化合物のエンド−アミノメチル体
からのビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２−オン−の
選択率が９０％以上である事を考え併せれば（ＩＶ）に
於けるアミノメチル基の配位がエンドである事を示唆す
るものであると考えられる。本発明の出発物質４−ホモ
プレンタン−２−オン（）は、既にシユプールロツクら
（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．，９５，８３３９
（１９７３））によつて合成された化合物であるが、本
発明者らの方法によつて２，１０−デヒドロ−４−ホモ
プレンタンの酸接触アセトリンスによつて得られるエキ
ソ一２−アセトキシ−４−ホモプレンタンから、水素化
アルミニウムリチウムによる還尽並びに対応するエキソ
一２−オールのジヨーンズ酸化によつて取得することが
できる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例
２−トリメチルシリルオキシ−２−シアノ−４−ホモプ
レンタン（釦。
レンタン（釦。
４−ホモプレンタン−２−オン（）３．０ｙ（０．０２
モル（シアン化トリメチルシリル３．０９（０．０３モ
ル）、及び乾燥ベンゼン２０ｍ１を混合溶解したのち、
ヨウ化亜鉛結晶小片を加えて、室温で４時間撹拌する。
モル（シアン化トリメチルシリル３．０９（０．０３モ
ル）、及び乾燥ベンゼン２０ｍ１を混合溶解したのち、
ヨウ化亜鉛結晶小片を加えて、室温で４時間撹拌する。
ベンゼンを弱い減圧下で留去すれば残渣として（）を略
々定量的な収率で得る。
々定量的な収率で得る。
２−アミノメチル−２−ヒドロキシ−４−ホモプレンタ
ン（５）及びその塩酸塩。
ン（５）及びその塩酸塩。
上で得た粗（）を３０ｍ１のエーテルにとかし、これを
水素化アルミニウムリチウム３．７９′Ｉｔ（０．１モ
ル）を３０ｍ１のエーテルに懸濁させた液中へよく撹拌
し乍ら、滴下する。
水素化アルミニウムリチウム３．７９′Ｉｔ（０．１モ
ル）を３０ｍ１のエーテルに懸濁させた液中へよく撹拌
し乍ら、滴下する。
次いで３時間加熱還流させる。反応混合物を通例のよう
に水酸化ナトリウム及び水で処理し、エーテル抽出する
。エーテル液は無水硫酸ナトリウムで乾燥、エーテルを
留去すれば粗０Ｖ）を得る。上で得られたをエーテル５
０ｍ１に溶解し、乾燥塩化水素ガスを室温で２時間通す
る。
に水酸化ナトリウム及び水で処理し、エーテル抽出する
。エーテル液は無水硫酸ナトリウムで乾燥、エーテルを
留去すれば粗０Ｖ）を得る。上で得られたをエーテル５
０ｍ１に溶解し、乾燥塩化水素ガスを室温で２時間通す
る。
沈澱を口取、エーテルで洗浄後、減圧乾燥すれば粗（Ｉ
Ｖ）塩酸塩３．７９７（）からの全収率８７％）を得る
。この一部をとりメタノール−アセトンから再結晶すわ
ば塩酸塩の純品をうる。２，４−ビスホモプレンタン−
２−オン（１），（ＩＶ）塩酸塩３．３５７（０．０１
５モル）及び無水酢酸ナトリウム１．３ｙ（０．０１６
モル）を酢酸３ＴｆＬ１及び水２０ｍ１より成る溶液に
溶解する。
Ｖ）塩酸塩３．７９７（）からの全収率８７％）を得る
。この一部をとりメタノール−アセトンから再結晶すわ
ば塩酸塩の純品をうる。２，４−ビスホモプレンタン−
２−オン（１），（ＩＶ）塩酸塩３．３５７（０．０１
５モル）及び無水酢酸ナトリウム１．３ｙ（０．０１６
モル）を酢酸３ＴｆＬ１及び水２０ｍ１より成る溶液に
溶解する。
２『Ｃ以下に保つて撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム１
．２８７（０．０１９モル）を水１０ｍ１に溶かした溶
液を滴下する。
．２８７（０．０１９モル）を水１０ｍ１に溶かした溶
液を滴下する。
次いで室温で２．５時間撹拌する。反応液を５０ｍ１づ
つのエーテルで３回抽出し、抽出液は順次炭酸水素ナト
リウム液及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。エーテルを留去すれば、粗（１）１．４７
（収率５８０！））を得る。参考例 １ ２，４−ビスホモプレンタン−２−オン（１）１．４６
ｇ（０．０９モノ（ハ）、水酸化カリウム３ｇ、１００
％抱水ヒドラジン２ｇ（０．０４モノ（ハ）及びジエチ
レングリコール２０ｍ１より成る混合物を１４０℃に保
つて２時間撹拌する。
つのエーテルで３回抽出し、抽出液は順次炭酸水素ナト
リウム液及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。エーテルを留去すれば、粗（１）１．４７
（収率５８０！））を得る。参考例 １ ２，４−ビスホモプレンタン−２−オン（１）１．４６
ｇ（０．０９モノ（ハ）、水酸化カリウム３ｇ、１００
％抱水ヒドラジン２ｇ（０．０４モノ（ハ）及びジエチ
レングリコール２０ｍ１より成る混合物を１４０℃に保
つて２時間撹拌する。
次いで生成した水を留去しつつ徐々に反応温度を上昇さ
せ２１０℃に達したらこの温度に保つて４時間加熱還流
させる。反応混合物を放冷し、３０ｍ１づつのｎ−ヘキ
サンで３回抽出しヘキサン液は２０ｍ１づつの水で２回
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
せ２１０℃に達したらこの温度に保つて４時間加熱還流
させる。反応混合物を放冷し、３０ｍ１づつのｎ−ヘキ
サンで３回抽出しヘキサン液は２０ｍ１づつの水で２回
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
ヘキサン留去すれば粗２，４−ビスホモプレンタン０．
８７ｇ（収率６５（ｆ））を得る。分取ガスクロマトグ
ラフイ一で精製し純品を得た。′ 参考例 ２ ２，４−ビスホモプレンタン０．１ｇトリフルオルメタ
ンスルホン酸０．１ｇ並びに乾燥塩化メチレン５ｍ１よ
り成る混合物を窒素気流下に５時間加熱還流させる。
８７ｇ（収率６５（ｆ））を得る。分取ガスクロマトグ
ラフイ一で精製し純品を得た。′ 参考例 ２ ２，４−ビスホモプレンタン０．１ｇトリフルオルメタ
ンスルホン酸０．１ｇ並びに乾燥塩化メチレン５ｍ１よ
り成る混合物を窒素気流下に５時間加熱還流させる。
反応混合物を氷水１０ｍ１に投人し、水層を分取塩化メ
チレン５ｍ１で抽出する。
チレン５ｍ１で抽出する。
塩化メチレン液を併せて、炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液及び水で洗浄後、無水塩化カルシウムで乾燥する。塩
化メチレンを留去し、残渣を減圧（１００７１ＬｍＨｇ
）下で昇華精製すれば、４−ホモイソツイスタン０．０
８３ｇ（収率８３％）を得る。ここに得られた（）の融
点、ＲｌＨ及び１３ＣＮＭＲ、並びにマススペクトルは
何れも標品のそれ（本発明者ら参考例 ３４−ホモイソ
ツイスタン２５ｇ（０．１７モル）のアセトニトリル５
００ｍ１溶液に、濃硫酸１３０ｍ１を温度１０乃至２０
℃に保ち乍ら滴下し、ついで臭素１３６に（０．５５モ
ル）を滴下する。
液及び水で洗浄後、無水塩化カルシウムで乾燥する。塩
化メチレンを留去し、残渣を減圧（１００７１ＬｍＨｇ
）下で昇華精製すれば、４−ホモイソツイスタン０．０
８３ｇ（収率８３％）を得る。ここに得られた（）の融
点、ＲｌＨ及び１３ＣＮＭＲ、並びにマススペクトルは
何れも標品のそれ（本発明者ら参考例 ３４−ホモイソ
ツイスタン２５ｇ（０．１７モル）のアセトニトリル５
００ｍ１溶液に、濃硫酸１３０ｍ１を温度１０乃至２０
℃に保ち乍ら滴下し、ついで臭素１３６に（０．５５モ
ル）を滴下する。
この混合物を室温で２４時間撹拌する。反応終了後、反
応溶液をチオ硫酸ソーダ水溶液に加えて過剰の臭素を除
き、エーテルで抽出する。工ーテル層を重曹水続いて水
で洗浄し乾燥する。工ーテルを抽出すれば粘稠な液体残
渣を得る。これをｎ−ヘキサンで洗浄すれば粗生成物の
黄色結晶（融点１１０〜１２０℃）の３−アセチルアミ
ノ−４−ホモィソツィスタン３０．２ｇ（収率８６％）
が得られる。ｎ−ヘキサン−アセトンで再結晶すれば融
点１２５〜１２６℃の白色結晶の純品となる。参考例
４ ジエチレングリコール６０ｍ１に苛性ソーダ８．４ｇ（
０．２１モノ（ハ）を加熱撹拌して溶解させ、この溶液
に３−アセチルアミノ−４−ホモイソツイスタン５．２
２ｇ（０．０２５モル）を加えて還流下５時間撹拌を絖
ける。
応溶液をチオ硫酸ソーダ水溶液に加えて過剰の臭素を除
き、エーテルで抽出する。工ーテル層を重曹水続いて水
で洗浄し乾燥する。工ーテルを抽出すれば粘稠な液体残
渣を得る。これをｎ−ヘキサンで洗浄すれば粗生成物の
黄色結晶（融点１１０〜１２０℃）の３−アセチルアミ
ノ−４−ホモィソツィスタン３０．２ｇ（収率８６％）
が得られる。ｎ−ヘキサン−アセトンで再結晶すれば融
点１２５〜１２６℃の白色結晶の純品となる。参考例
４ ジエチレングリコール６０ｍ１に苛性ソーダ８．４ｇ（
０．２１モノ（ハ）を加熱撹拌して溶解させ、この溶液
に３−アセチルアミノ−４−ホモイソツイスタン５．２
２ｇ（０．０２５モル）を加えて還流下５時間撹拌を絖
ける。
反応混合物を冷却し水２００ｍＩに注入した後、工手ル
エーテル５０ｍ１で３回抽出する。エーテル層を無水炭
酸カリウムで乾燥後、エーテルを留去すれば粗３−アミ
ノ−４−ホモイソツイスタン２．６３ｇ（収率６４％）
が得られる。このものは吸湿性のため直ちに潮解する。
このものをエチルエーテル５０ｍ１に溶解し無水炭酸カ
リウムで乾燥後乾燥塩化水素ガスを吹き込んだ後、エー
テル留去すれば無色結晶の３−アミノ−４−ホモイソツ
イスタン塩酸塩が得られる。収量３．１ｇ０〜−一′ビ
一―▼―？１Ｖ１，′ 親ピークは認められないが３−アミツ一４−ホモイソツ
イスタデとしてのピークが認められる。
エーテル５０ｍ１で３回抽出する。エーテル層を無水炭
酸カリウムで乾燥後、エーテルを留去すれば粗３−アミ
ノ−４−ホモイソツイスタン２．６３ｇ（収率６４％）
が得られる。このものは吸湿性のため直ちに潮解する。
このものをエチルエーテル５０ｍ１に溶解し無水炭酸カ
リウムで乾燥後乾燥塩化水素ガスを吹き込んだ後、エー
テル留去すれば無色結晶の３−アミノ−４−ホモイソツ
イスタン塩酸塩が得られる。収量３．１ｇ０〜−一′ビ
一―▼―？１Ｖ１，′ 親ピークは認められないが３−アミツ一４−ホモイソツ
イスタデとしてのピークが認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 I で表わされる２，４−ビスホモブレンダン−
２−オン（トリシクロ〔６．２．１．０＾４、＾９〕ウ
ンデカン−２−オン）▲数式、化学式、表等があります
▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15322476A JPS5943451B2 (ja) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | ２，４−ビスホモブレンダン−２−オン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15322476A JPS5943451B2 (ja) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | ２，４−ビスホモブレンダン−２−オン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5377045A JPS5377045A (en) | 1978-07-08 |
| JPS5943451B2 true JPS5943451B2 (ja) | 1984-10-22 |
Family
ID=15557759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15322476A Expired JPS5943451B2 (ja) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | ２，４−ビスホモブレンダン−２−オン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943451B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6220043U (ja) * | 1985-07-18 | 1987-02-06 |
-
1976
- 1976-12-20 JP JP15322476A patent/JPS5943451B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6220043U (ja) * | 1985-07-18 | 1987-02-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5377045A (en) | 1978-07-08 |
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