JPS5944346A - セリンの製造法 - Google Patents
セリンの製造法Info
- Publication number
- JPS5944346A JPS5944346A JP15516382A JP15516382A JPS5944346A JP S5944346 A JPS5944346 A JP S5944346A JP 15516382 A JP15516382 A JP 15516382A JP 15516382 A JP15516382 A JP 15516382A JP S5944346 A JPS5944346 A JP S5944346A
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- serine
- formaldehyde
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグリシンとホルムアルデヒドがらセリンを製造
する方法の改良に関する。さらに詳しくは、グリシン鋼
とポルムアルデヒドを反応させてセリンを製造するに際
して、反応液に酸素を供給し、反応を酸素の存在下に行
なうことを特徴とするセリンの製造法に関する。
する方法の改良に関する。さらに詳しくは、グリシン鋼
とポルムアルデヒドを反応させてセリンを製造するに際
して、反応液に酸素を供給し、反応を酸素の存在下に行
なうことを特徴とするセリンの製造法に関する。
セリンはアミノ酸の一種であり従来、セリンの合成に関
しては多くの方法が知られているが、中でもグリシン鋼
とホルムアルデヒドを塩基性水溶液中で反応せしめる方
法は公知である（特公昭３４−２９６４）。しかしなが
ら、グリシン鋼を用いる方法は反応中に金属銅の析出が
あり、セリンの収率が悪く、まだ実用化されていない。
しては多くの方法が知られているが、中でもグリシン鋼
とホルムアルデヒドを塩基性水溶液中で反応せしめる方
法は公知である（特公昭３４−２９６４）。しかしなが
ら、グリシン鋼を用いる方法は反応中に金属銅の析出が
あり、セリンの収率が悪く、まだ実用化されていない。
本発明者らは、この反応に関して、金属銅の析出を無く
し、セリンの収率を向」二せしめることを目的として、
種々の検討を行なった結果、反応中、反応液に酸素を供
給するなどの方法により反応を酸素の存在下で行なうと
、金属銅の析出を無くし、セリンの収率を向上させるこ
とができることを見出した。すなわち、従来、グリシン
鋼とホルムアルデヒドを反応せしめるに際し、ホルムア
ルデヒドがグリシン鋼を還元し、大歌の金属銅を生成せ
しめ、これがセリンの収率低下の大きな原因となってい
た。しかし、グリシン鋼とホルムアルデヒドとの反応を
反応液中に酸素を供給して実施すると、金属銅の析出が
無くなり、さらに目的物であるセリンの収率を太１］に
向−１ニさせることができる。
し、セリンの収率を向」二せしめることを目的として、
種々の検討を行なった結果、反応中、反応液に酸素を供
給するなどの方法により反応を酸素の存在下で行なうと
、金属銅の析出を無くし、セリンの収率を向上させるこ
とができることを見出した。すなわち、従来、グリシン
鋼とホルムアルデヒドを反応せしめるに際し、ホルムア
ルデヒドがグリシン鋼を還元し、大歌の金属銅を生成せ
しめ、これがセリンの収率低下の大きな原因となってい
た。しかし、グリシン鋼とホルムアルデヒドとの反応を
反応液中に酸素を供給して実施すると、金属銅の析出が
無くなり、さらに目的物であるセリンの収率を太１］に
向−１ニさせることができる。
本発明の方法において、反応を酸素の存在下に行なう。
酸素の存在下とは反応中、反応液中に溶存酸素が存在す
ることを言い。酸素は常圧下に酸素を気泡状にして反応
液中に吹き込むことにより供給したり、酸素を加圧下に
供給することができる。その効果は溶存酸素量が多い程
増犬するので、たとえば、反応容器中に高圧の酸素を封
じ込め反応液を攪拌することにより、酸素を反応液中に
溶ｉイせしめるのが好ましい。この場合の酸素圧に関し
ては特に制限はない力瓢好ましくは、１．００ｋｇ府以
下である。また、酸素源としては、酸素の外、酸素含有
ガス、たとえば空気、他のガスとの混合ガス等を用いる
ことができる。
ることを言い。酸素は常圧下に酸素を気泡状にして反応
液中に吹き込むことにより供給したり、酸素を加圧下に
供給することができる。その効果は溶存酸素量が多い程
増犬するので、たとえば、反応容器中に高圧の酸素を封
じ込め反応液を攪拌することにより、酸素を反応液中に
溶ｉイせしめるのが好ましい。この場合の酸素圧に関し
ては特に制限はない力瓢好ましくは、１．００ｋｇ府以
下である。また、酸素源としては、酸素の外、酸素含有
ガス、たとえば空気、他のガスとの混合ガス等を用いる
ことができる。
本発明の方法における反応条件に関しては、酸素を反応
液に供給する以外は従来のグリシン銅とホルムアルデヒ
ドの反応条件に準じる。たとえば、この反応に用いられ
る触媒としては苛性アルカリ、炭酸アルカリなどの無機
塩基類やピリジンなどの有機塩基類などが使用できる。
液に供給する以外は従来のグリシン銅とホルムアルデヒ
ドの反応条件に準じる。たとえば、この反応に用いられ
る触媒としては苛性アルカリ、炭酸アルカリなどの無機
塩基類やピリジンなどの有機塩基類などが使用できる。
また、グリシン銅に対し、ホルムアルデヒドは過剰に用
いる方が望ましい。すなわち、グリ７ン銅に対し、ホル
ムアルデヒドは理論量の１〜２０倍、好ましくは２〜１
０倍用いることができる。また、反応液を調製する際に
、あらかじめグリシ／と銅塩がらつくられたグリシン銅
を用℃・ても良いが、反応液中にグリシンと硫酸銅、炭
酸銅、塩基性炭酸銅なとの銅塩を別々に加えても良い。
いる方が望ましい。すなわち、グリ７ン銅に対し、ホル
ムアルデヒドは理論量の１〜２０倍、好ましくは２〜１
０倍用いることができる。また、反応液を調製する際に
、あらかじめグリシ／と銅塩がらつくられたグリシン銅
を用℃・ても良いが、反応液中にグリシンと硫酸銅、炭
酸銅、塩基性炭酸銅なとの銅塩を別々に加えても良い。
また、この反応は水、メタノールなどの溶媒中で進行す
る。反（芯温度は３０〜１５０℃で、反応時間は０．５
〜５時間である。
る。反（芯温度は３０〜１５０℃で、反応時間は０．５
〜５時間である。
反応後、反応液中の銅イオンは通常の力法通り、硫化水
素またはイオン交換樹脂を用いて除去し２、銅イオン除
去液を濃縮して、濃縮液に一アルコールなどを加えてセ
リンを結晶として分離することができる。なは、本発明
を実施例に従い解説すれば次のよって゛ある。
素またはイオン交換樹脂を用いて除去し２、銅イオン除
去液を濃縮して、濃縮液に一アルコールなどを加えてセ
リンを結晶として分離することができる。なは、本発明
を実施例に従い解説すれば次のよって゛ある。
実施例 １
内容５Ｑｍ／：のハステロイＣ製のオートクレーブ中に
グリシン銅２．３ｇ、水酸化ナトリウムＯ，／Ｉ ！７
．３５受ホルマリン１４．０−および水１５ｍ７を加え
、さらに酸素５ＣＪｋｇＡ♂を封じ込めた後、９５°Ｃ
で２時間攪拌した。冷却後、酸素圧は３７ ｋｇ／ｉに
減少した。また、金属銅の析出は全く認められなかった
。次いで、この反応液に濃塩酸を加えて酸性とした後、
硫化ナトリウムを加えて銅イオンを硫化銅として沈澱さ
せ、これをＰ別した。ｒ液を液体クロマトグラフィーに
より測定した結果、１．４４りのセリンの生成を認めた
。セリンの収率は理論値の６３．２係であった。
グリシン銅２．３ｇ、水酸化ナトリウムＯ，／Ｉ ！７
．３５受ホルマリン１４．０−および水１５ｍ７を加え
、さらに酸素５ＣＪｋｇＡ♂を封じ込めた後、９５°Ｃ
で２時間攪拌した。冷却後、酸素圧は３７ ｋｇ／ｉに
減少した。また、金属銅の析出は全く認められなかった
。次いで、この反応液に濃塩酸を加えて酸性とした後、
硫化ナトリウムを加えて銅イオンを硫化銅として沈澱さ
せ、これをＰ別した。ｒ液を液体クロマトグラフィーに
より測定した結果、１．４４りのセリンの生成を認めた
。セリンの収率は理論値の６３．２係であった。
実施例 ２
内容１００７１／！の三つロフラスコ中にグリシン銅２
．３９、水酸化ナトリウム０．４ｇ、３５チホルマリン
１４．０−および水２５？ｄを加え、この反応液中に空
気を吹き込みながら７０℃で２時間この反応液を攪拌し
た。反応中、金属銅の析出は殆ど認められなかった。こ
の反応液を実施例１と同様に銅イオンを除去した後、液
体クロマトグラフィー測定により、０．５２ｇのセリン
の生成を認めた。
．３９、水酸化ナトリウム０．４ｇ、３５チホルマリン
１４．０−および水２５？ｄを加え、この反応液中に空
気を吹き込みながら７０℃で２時間この反応液を攪拌し
た。反応中、金属銅の析出は殆ど認められなかった。こ
の反応液を実施例１と同様に銅イオンを除去した後、液
体クロマトグラフィー測定により、０．５２ｇのセリン
の生成を認めた。
セリンの収率は理論値の２２．８％であった。
参考例 １
実施例１で実施した方法において、酸素の代りに窒素１
０ｋｇ／ｄをオートクレーブ中に封じ込めた後、９５°
Ｃで２時間攪拌した。反応後、オートクレーブ中に多量
の金属銅の析出を認めた。この反応液を沢過した後、実
施例１と同様に銅イオンを除去し、液体クロマトグラフ
ィー測定により、０．６５’；ｌのセリンの生成を認め
た。セリンの収率は理論値の２８．６％であった。
０ｋｇ／ｄをオートクレーブ中に封じ込めた後、９５°
Ｃで２時間攪拌した。反応後、オートクレーブ中に多量
の金属銅の析出を認めた。この反応液を沢過した後、実
施例１と同様に銅イオンを除去し、液体クロマトグラフ
ィー測定により、０．６５’；ｌのセリンの生成を認め
た。セリンの収率は理論値の２８．６％であった。
参考例 ２
実施例２で実施した方法において、反応液中に空気を吹
き込まないで７０’Ｃで２時間攪拌した。
き込まないで７０’Ｃで２時間攪拌した。
反応中に多量の金属銅の析出があり、フラスコの内壁に
金属銅が耐着した。反応液、この反応液を１過した後、
実施例１と同様に銅イオンを除去し、液体クロマトグラ
フィー測定により、０．２３９のキリンの生成を認めた
。セリンの収率は理論値の１０．３係であった。
金属銅が耐着した。反応液、この反応液を１過した後、
実施例１と同様に銅イオンを除去し、液体クロマトグラ
フィー測定により、０．２３９のキリンの生成を認めた
。セリンの収率は理論値の１０．３係であった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １）塩基性触媒の存在下、グリシン鋼とホルムアルデヒ
ドを反応させセリンを製造するに際し、酸素の存在下に
反応させることを特徴とするセリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15516382A JPS5944346A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | セリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15516382A JPS5944346A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | セリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944346A true JPS5944346A (ja) | 1984-03-12 |
| JPH033653B2 JPH033653B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15599887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15516382A Granted JPS5944346A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | セリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944346A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010035430A1 (ja) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 新日本製鐵株式会社 | タール含有ガスの改質用触媒の製造方法、タール改質方法及びタール含有ガスの改質用触媒の再生方法 |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15516382A patent/JPS5944346A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010035430A1 (ja) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 新日本製鐵株式会社 | タール含有ガスの改質用触媒の製造方法、タール改質方法及びタール含有ガスの改質用触媒の再生方法 |
| US9090465B2 (en) | 2008-09-24 | 2015-07-28 | Nippon Steel & Sumitomo Metal Corporation | Method for producing catalyst reforming tar-containing gas, method for reforming tar and method for regenerating catalyst for reforming tar-containing gas |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH033653B2 (ja) | 1991-01-21 |
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