JPS5944366A - オキソキナゾリンカルバミン酸エステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規オキソキナゾリンカルバミン酸エステル゛
（ＩＪｌそれらの戟造方法及びそれらの病害生物防除剤
としての使用方法に関する。 数多くの無機及び有機化合物、飼えば塩基性塩化銅又は
エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛
−又はＮ−トリクロロメチルチオテトラヒドラフタルイ
ミド１が殺１′ｉ′１性及び殺細菌性を有することが、
すでに知られている。（ａｌ」えば、ｉｔ、Ｗｅｇｌｅ
ｒ、　　”Ｏｈｅ＋ｎｉｅ　　ｄｅｒＪ’ｆｌａｎｚｅ
ｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　　Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇ−ｓ
ｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｌｅ　＃　（イ１１
’４　ｊｌｆＪ伯；ｄへ剤及び病害生物防除剤の化学）
、Ｓｐｒｉｎｇｅ　　Ｖｅｒｌａ６Ｂθｒｌｉｎ、　　
第２巻を見よ）、、シかしながら、その作用は、特に少
沿低Ｊ÷度で使用した際、必らずしも完全に満足出来る
ものではない。 新規な１一般式（１） ％式％ シアルへル、アルキルブオ、アルキルチオアル代ル、ハ
ロケ゛ノアルキルヌ＆、１．１ｉｊｔ　Ｒ［白ｉｌｌさ
れていて」二いアリールを表わし、 Ｒ１に１フルバ刀しを大わし、 Ｒ２し１、ハロケ゛ノアル・１′ル’；ｒ：　”Ｊ５ワ
しハＲ８けアルキル又はハロケ゛ンヲ９１＜わし、ぞし
てｎは、０かも４迄の数を表わ−ノ、 のオキソキナゾリンカルバミン１“；１之エステルＪ、
（＋が）発見され７で、 更に新規な、式（１） 式中、 Ｒに、水素、アルキル１アルコキシ、アルコキシアルキ
ル〜フルキルチ第１アルキルチオアルギル、ハロゲノア
ルキル１又はＦＩＡ時ｔｒｉ換すれていてよいアリール
を表わしＩ Ｒ’ｉ二ｔアルギルを表わし、 Ｒ２はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３はアルキル又ｔまハロケ゛ンを表わし・そしてｎけ
０から４迄のβを表わす〜 のオキンギナゾリンカルバミン酸エステル類が＼式（Ｉ
］）“ 式中、 Ｊ（２，Ｒ３及びｎは上述された意味を有する、の５−
ヒドロキシ−４−オキソ−５，４−ジヒドロキナゾリン
ハ１を１ 式（ｉｔ　） ７）（Ｉ 式中、 Ｈｌ及びＲ２は上述されたλに味を有し、そし又１号８
５１　はハロゲンを表わす、 のカルバモイル）・ライド川と、酸結合剤の存在下に、
若し適当ならば、ｋｔＤ釈剤のイｊ、在下に反応烙せた
時・得られることが発見された。 新規な、式（１）のオキソキナゾリンカル・ぐミンｌ’
ｆ々エステル類は、強力な殺１’、ｉＭ性及び殺Ａ′姐
：Ｊ１性をイ」する。この点で、本）？明による式（１
）の化合物は、スαくべきことに、当該分ｊｌｊの現状
から公知である殺菌性物質、エチレン−１，２−ビス（
ジチオカルバミン酸）亜鉛、又はＮ−）リクロロメチル
チ牙テトラヒドロフタルイミド、又は殺細菌性物質とし
て知られる塩基性塩化銅よりもすぐれた殺菌活性及び殺
細ｙ（活性を示す。 式（１）は、本発明によるオギソキナゾリン力ルパミ／
酸エステル類の一般定義を与えたものである、この式中
１ Ｒは好ましくは水素、各々アルキル基当り６個迄の炭素
原子を有する、直鎖状又は分枝状のアルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル翫アルキルチオ又はアルキルチ
オアルキル％５個迄の炭素ＰＫ子と、７個迄の同一か又
は異なるハロケ゛ン原子、１１をに弗素、塩素又は臭素
ノロ１、子をイｆするハロク゛ノアルキル、及び６〜１
０個の炭素原子を有し、同一か又は異なる１、り換基、
適当な（ｔｉ、□換基としては一４４個迄炭素原子を有
するアルキル１３個迄の炭素原子と５個迄のハロケ゛ン
原子をイ〕するハロケ゛ノブルキル、７；に−Ｑ’ノ・
ログ゛ン！１１に弗、シ・１、塩素、又は臭メ５が昂り
られる、１ないし３個で随時１八捜されていてよいアリ
ールを表わし） Ｒｌｉ、ｌ：％好丑しくｔユ６飼迄の炭素原子を翁する
箋直鎖状又ｔま分枝状アルギルを表わし）Ｒ２は、好寸
しくけ６個迄のｊＪシ・本、子と７個迄の同一か、又は
異なるノ・ロケ゛ンＤｊｔ子ｌ１１）に弗素箋塩素又は
臭素原子を、イ１するノ・ロケ゛ノアルキルを表わし、 Ｈ３ｔま、好壕しくは４個迄の炭素原子をイボする直鎖
状又は分枝状アルキル又はノ・ロク゛ン１特に弗素、塩
素又は臭素を表わし・そして ｎは好′土しくは０から６迄の数字を表わす。 式（Ｉ）の竹に好廿しい化合物は、 この式中、 Ｒｒ：ｊ、水素、１〜４個の仄累原子充有するアルキル
を例えばメチル〜エチル、インプロピル）ｎ−プ□ロビ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｅｅｃ　、−ブチ／ｌ、
、又ｉｔ二ｉ　ｔｅｒ　ｔ；　、−プブール、１〜４個
の炭素原子をイ］するアルコキシ、１同え＆ｊメトキシ
、−Ｃ）キシ、ｎ−プロントキシ、イソプロポキシ１又
はｎ−ブトキシ、アルキル基当り１〜４　（７ｉ１の炭
素原子を、ｆ３するアルコキュ／アルキル−例えに１メ
トキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル
、インブトキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、インブト
キシメチル、ｅｅｃ、−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ、−
ノド４ジメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシメ
チル、２−ｎ−７０ロボキシエチル、２−イソノ０ロポ
キシエチル、２−ｎ−ブトキシエチル、２−インブトキ
シエチル、２−　ｔｅｒｔ、−ズトキシエチル、２−ｓ
ｅｅ。−ブトキシエチル、２−メトキン−ｎ−プロピル
、２−エトキシ−ｎ−ブロビル、２−ｎ−２０ロポギシ
ーｒ】−ノ゛ロビル、２−インク１０ボキシーｎ−フ′
″ロピ′ル、又は４−メトキシ−ｎ−ブチル翫　１〜４
イ１．″・ｊのム：６木原子を有１゛るアルキルチオ＼
例えばブチルチオ、エチルチオ、ＩＩ−ノ°ロビルチオ
、イソノ゛′ロビルｆオ）ｎ−ブチルチオ、イソグチル
チオ、ＳｅＣ６−ブチルチオ、ｔｅｒｔ、−グチルグー
オ、アルキル基尚り１〜４個の炭詞；原子分−有−ｊる
アルギルチオアルキル、例えにＶメチルチオメチルｔエ
チルチオメチル、ｎ−プロピ′ルチ剖メチル、インク５
０ビ′ルチオメチル、ｎ−プＪルチオメナル、インクチ
ルチオエチル、）４ｅＣ０−ン１ルチメメナル、ｔｅｒ
ｔ、−グチルチオメつル１　ノーメチルチオエナル、２
−エナルチオ：ｒ′シル、２−ｎ−ノロピ′ルチオエチ
ル、２−イソノ′ロビルチ剃エナル１２−ｎ−ブチルチ
オエチル、２−インクチルチオエチル、２−ｔｅｒｔ、
−プチルチメエチル、５−メチルチオ−ｎ−フ゛ロビル
、６−ニチルチオーｎ−ノ′ロビル、３−ｎ−ノ０ロビ
ルチオーｎ−プロピル、６−イソグチルチオー１１−７
”ロビル、６−ｎ−ブチルチオ−ｎ−ノ″ロビル、６−
ｔｅｒｔ、−ブテルチえ−ｎ−ブ′ロビル、４−メチル
′ノオーｎ−フチル、又ｉｊ、４−エチルブーオー　Ｉ
ｌ−グチル、１個又は２個のｔｐ塁原子と１〜５個の同
一か又は異々るハロゲン原子、７１ｈに弗−１：・２、
廓素又は臭素原子を有するハロゲ゛ノアルキル、［；ｌ
えはトリクロロメチル−トリフルオロメチル、ジクロロ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、又Ｖ、丁ペ
ンタクロロエチル、そし７て同一か又し１．異なるＵパ
・□（物語、７１’Ｙに好且しいｌｉ：１１（・１井と
しては、弗予：ζ、塩、号−１、臭為く一メチル＼エチ
ル−［リフルオロメチル、及びトリクロロメチルが誉げ
られよい　１〜３個によって随ｏ＜；　ｌ；・！換され
ていてよいフェニルを表わし、 Ｒ１は１〜４イｔｉ’・ｌの炭７：・１す、子’に：　
４、ｆつ１１１１．釦状又ｉｒ、分枝状のアルキル、ｆ
≦・１」えはメチル、ニブル、ｎ−プ′ロビル、インプ
ロピル、ｎ−グチル、イソフ゛チル、ＳｅＣ，−ブチル
又＆」、ｔｅｒｔ、−７’チルを二表わし、 Ｒ２（、，１・　１飼又は２個の炭訃原子と１〜５　（
１７・Ｉの同一か又ｄゲ１５なる］・ロク゛ン）ｉ、、
子、！１ζｊに弗素、塩素又はＪＡ素原−子をイＪする
ノ・ロケノアル・〜ル、Ｌすえに１、トリクロロメチル
、トリフルオロメチル）ジクロロフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、又Ｃ１ペンククロロエチルをＡ

【
わいＲ３に１メチル、エチル、弗素、嗜、素又はソ、累
を表わし、そして ｎは０１１又は２の’Ｊｕｌ　＊：　ｊ”、　Ｉノず、
実ｈテ１１、例で列挙されている化合物に加えて、以下
の式（１）の化合吻を夫々挙げることが出来る。 ど　　　　１９］１ザ２　　１ｔ　　ニー（゛ −Ｃ１ｊ−、、−Ｃｌラ　　　−ＣＣｌ３り −Ｃ’ｌｉう　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ２？Ｉ
Ｉ５　　　　　　　　−ＣＧ］、・ｌ゛’　　　　　　
　、、　　　　　　　　　　　Ｌ−Ｃ１ｌろ　　　　ｎ
−Ｃ３１Ｔ、−−Ｃ町Ｆ″−（Ｊ−ＣＩ＋９　　　　ｉ
−ｅう１１７−　−（Ｘ；］　２１′’　　−０−ＣＩ
［、、“−Ｃ）己ｉ’９−　　　　　−〇（’：コ２［
、＋　　　　　　　−Ｑ−（：１丁、：ｉ−一’ｖｌ、
Ｈ≦、、−−Ｃ（，１１−２１″−〇−ｎ＋３　　　　
　　　　　　　　　　１・−Ｃノド１１≦）−−Ｃｔ；
］−９，Ｈ゛　　　　　　−。 −（・Ｔ（−ＣＯ３゜Ｆ　　　−０ ｎ−Ｃう１１７−９乙 １−Ｃ３ｌＴ７−−Ｃｌ１−　　−ＧＣ１Ｏ１″　−Ｃ
゛′）Ｌ− Ｊ）ＣＩＩう　　　　　　　　・−５しｉｆ’＞　　　
　　　−リｔ、、ｌ　’ｌ−、、ｌ・　　　　−〇−懸
１５−ＵＩＩ、−Ｃに１・［゛−０−ＣＩＩ２Ｃ１−−
ＣＩ３−ＣＯ］、、Ｆ　　　−０−ＣｌＣｌ２−ＣＩＩ
、　　　　−ＣＣ１，２１・゛　　−１〇−Ｃ」゛う　
　　　−（シＨ３−ＣＣＩ２Ｆ　　　−〇−〇（“：Ｌ
、　　　　　−Ｃ１ｌづ−（］（］ン１−１°゛−０ −ＵＩ＋、−ＣＣＪ−、、ｉ　　　　−Ｃ１−’ｊ１．
（ｐ−Ｆ、ｒＣＩＴう　　　　ツー　　　　　　　〇 −ＣＧ１１５−ｅｌ１４−（じ１シ］う″′Ｃ６ＩＩ５
．イ５−、：ｔ：’、１．、・′−〇・ＯＣＩ　　−Ｃ
Ｉｉう　−ラ’ｙ’、Ｌ２＋・−−。 −Ｃａｒ、　　　　−ＣＩＩ、　　　−にＣ１，、ｆ；
Ｔ＋、、　　　１−ＣＩ−−Ｃ２１１，−にＣコーー１
７　　　　　　　ＣＩ（９１）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−ＣＩＴ、　
　　　ｎ−Ｃ，ｌｌ７−　−ｔ；（勺Ｆ　　にＩｔ、　
　１噺■、ｉ−Ｃつ＋Ｔ７−　　−“Ｊ（じ１２Ｉ“”
　　　Ｃｌｌ３ｌ−ＣＩｉ、　　　　　　　　　　　　
　ｎ−Ｃ，、＋１５．−　　　　　　−（Ｘ：　］−−
，１？　　　　　　　Ｃ，、ＩＴ、　　　　　　１−に
Ｔｌづ・　　　ｉ−にｌ、ｌ＋９−　−Ｃ（’Ｌ２１−
・’　　　Ｃ２Ｈ５１−ＣＩＩ３　　　　　　　　　　
　　七−Ｃ４Ｈ９−−ＣＣＩ２ｊ？　　　　　　ｌｉ’
　　　　　　　　　　１ｎ−Ｃ５１Ｔ７−ＣＩＩ、　　
　−ＣＣＩ、ｌ”　　Ｆ　　　１ｌ−Ｃ３ＩＩ７−ＣＩ
Ｉ３−（ンＣ１２１１’　　Ｃ１１旦　　　　　１７１
　　　　Ｒ２］マン　　旦−○ＣＴＩう　　　　−Ｃ２
ＴＩ５−ＣＣＩ２１′’　　　Ｃ１１−ＱＣ２１１５−
Ｃ１（ス　　　　　　　　　−〇〇］−２Ｆ　　　　　
　ＣＩＩう　　　　　　］−−ＣＨ２Ｃ１−ＣＨ，−Ｃ
ＣＩ２１′’　　　Ｉｒ　　　　ｌ−ＣＨＣｌ　２　　
　　　　　　　−ｔじＨう　　　　　　　　　−ＣＣ１
，Ｆ　　　　　　　１３″゛］−−Ｃ’７　　　　　　
　　　　　　　−ＣＩＴろ　　　　　　　　　−Ｃ（シ
：１．２］”　　　　　　　ｌ’、ゴ・　　　　　　　
　１−ＣＣｌづ　　　　　　　　　　　−ＣＩ３　　　
　　　　−ＣＣｌ、２！ｉ’　　　　　　Ｃ２１Ｔ５　
　　　１−ＣＩＩ２−、′ｒ、ｃ＋（う　　−（：Ｉ１
う　　　−にＣ１２１“’　　Ｃ２１１，１−ＣＧ１．
＋５　　　　　　　　　　−Ｃ１（う　　　　　　　　
　−ＣＣ］−ラ　　　　　　Ｃ２＋Ｉ　＝、　　　　　
　１−０６ＩＩ５−ＣＰＪＩ５−ＣＣＩ、］″ＣＩ、　
　　１乙ノ １″ｉ’う ｈし、”１えば２−エチル−３−ヒドロキシ−６，４−
ジヒドロ−４−オ？！ンイナゾリン及びＮ−メチルーＮ
−ジクロロフル男ロメタルスルフェニルカルバモイルフ
ロリドが出１ｂ　’Ｉｈ　ｌ！Ｌとして用いられれｔＪ
：　、本発明による方法の反応経路は、下記の反応方程
式によって７“〈わずことか出来る。 式（ＩＩ）は、本発明の方法を実＆ｆ！ｉする際に出光
物質として１す、・用される６−ヒドロキシ−４−オキ
ツー３．４−ジヒドロキナゾリン・・１の一般定義を与
えたものである。この式で、Ｒ，Ｒ３及びｎは、好棟し
くけ、本発明による式（１）の物質を記載した時に、好
寸しい置換基として己に挙げられた基を表わずっ 式（ＩＩ）の３−ヒト“クキシー４−オニＶ−ノー３．
４−ジヒドロキナゾリン類のいくつか？Ｊ：　、既知で
ある。 （例えば、０．１３．　５ｃｈａｐｉｒａ　　ａｎｄ　
　Ｓ。 Ｌａｍｄａｎ、、ｒ、ＨｅｔｅｒＯｃｙｃ’１．Ｏｈｅ
ｍｌｌ　９゜９５６（１９７２）参照）１ これらは、例えば、式（ＩＶ） １ 式中、 Ｒ３及びｎは上述された意味を有する、０−アミノベン
ズヒドロキサム酸ヲ、アシル化剤１例え＆Ｊ１、アシル
ハライド又はカルボンｉ’ｊ’／　：Ａルトエステルと
共に、Ｔ（ｉ媒のイ’Ｊ在−トに、２０’Ｕから１５０
℃の７晶μトで、幸、し；ｂ当ならは、触！１ｌ１１−
の存在下に環化反応にかけて（’４られる、 式（ＩＶ　）の０−アミノベンズヒドロギザムｉ”ｒ２
　ｔｄ既知である。（例えｌ」−Ａ、Ｗ、Ｅｉｃｏｔｔ
　　ａｎｄＢ、Ｌ６　Ｗｏｏｄ、、Ｊ’、Ｏｒに＜、Ｏ
ｈｅｍ＋　７５０８（１９４２）曳照）、 式（ＩＩ＋　）は、出発物質として史に使用されるカル
バモイルハライド類の一般定詳４を力えたものである、
この式で　Ｒ１及びＲ２に：：ｔｓ好ましくは、本発明
の式（１）の物′Ｐ（をＮ＋２載するｌ’ｉ＋：に、射
ましいｌｉｄ換基として己に挙げられた基をイ゛（わす
。ｉ４　ａ　１は一好オしくは弗素又は塩素を表わす一 式ＣＩＩ＋　＞のカルバモイルハライドカ１は既知であ
る。（例えばベルギー特許、第７１スフ０５号を参照）
、 木兄９」による反応にとって好ましい、掃釈剤は、全て
の不活性有４Ｍ剤である。これらの中には、特に、随時
塩素化されていてよい脂肪族及び芳香族炭化水素類％例
えばベンジン１ベンゼン）トルエン１キシレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、ＶＭ　塩化ｊＡ　Ｘ　クロロベ
ンゼン及び０−ヅクロロベンゼン、ニーアル類、例エハ
ジエチルエーデル、ジイングロビルエーテル、ジオキサ
ン及びテトラヒドロフラン、ケトン類、例えばアセトン
ーグクノン）メチルイソプロピルケトン、及びメチルイ
ソブチルケトン、ニトリル類、し）］えばアセトニトリ
ル及びグロビオニトリル１及び畠極性浴媒〜ジメチルス
ルホキシド及びヘキザメチル燐酸トリアミドが含燻れる
。 本発明の方法は、酸結合剤の存在下に実施される１通常
使用されている無機及び有機酸結合剤のいずれも添加出
来る。好ましいものとして、アルカリ金籾炭１１ぺＪ、
７λ％　８１１えは炭酸ナトリウム及び重炭ｆ’４シ□
−ナトリウム、そして又低級ｒ、ｌｉ三アミン知１シク
ロアルキルアミン知、又はアリールアルキルアミン類、
ゼ１］えはトリエチルアミン、Ｎ　、　Ｈ−ジメチージ
ア用ビシクロし４□３．０コノネン−５が挙げられる、 不発り１］による方Ｙハを実施する１（ｆｌ−その反応
ｒｌ＋ｉ’１度は比較的広い範囲で失化させることが出
２Ｆ、る。一般に、反応ｒ、１：、０℃から１００℃、
好甘しく　ｒＪ：　。 １０℃から８０℃の瀞１ハし範囲で実ｊ）７Ｂｉされる
。 本発明による方法に１１、一般に大気圧下に実施さ１す
る。 本発明による方法を実７１１１するの斡二、通′帛、式
（１１）％式％ ロキナゾリン１モル当り、式（ＩＩ　）のカルバモイル
ハライド１〜１．５モル、好ましくは１〜１．２モルが
飲用される。 反応は好゛ましくは、上述した酸結合剤の１つを（！ｊ
ｌ用し、上述した稀釈剤の１つの中で実が１１される、
反応混合物は〜必要高度で数晩間イ、ｉ才１−される、
反応混合物の処理及び本発明の式（１）の反応生成物の
単離は〜一般に通常の方法で行なわれる。 本発明の活性化合物は、強力な殺微生物作用を示し、実
際に、有害微生物防除に使用することが出来７名１本活
性化合物は、４１６物保護剤としての用′８５に摘して
いる。 植物保設の殺菌剤（は、根瘤菌類（、ｐ　１　ａ　ｎ　
ｍ　ｏ　−ｄｉｏｐｈｏｒｏ＋ｎｙｃｅｔｅｓ）、卯閑
類（υＯ，ｌ＋１ｙＣＯ’ｅ８８）　。 つ／Ｉ状ｊ１１’４　ｇ４　（Ｃｂ　７　’ｔ　ｒ　ｉ
　ｄ　１０　ｍ　７　Ｃｅ　ｔ　ｅＢ　）、接合菌；、
’Ｉ′ｊ（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、のう子菌ジｉｆ
ｉ　（Ａ　［Ｊ　ＣＯ−ｔｎｙｃｅｔｅｅ）、担子菌ｉ
ｆＢ４（Ｅａｅｌｄｉｏｍｙｃｅｔｅｅ）及び不完全菌
ＪＱ（ＤＦｉｕｔｅｒＯ＋１１７ＣｅｔｅＢ）を防１）
ｒするのに恒・用される。 イｉＨ’ｊ物保１、・・４の殺細１：・］剤は、シ２Ｊ
−−トモナスｌ：Ｂ：＋　：づ（（Ｐ　［ｉ　ｅｕ　（
］、　Ｏｍ　Ｏ１１ａ　ｄ　ａ　Ｃｅ　ａ、　Ｏ）、根
土ｌ７１１プ、１１（ｆｘｈｌｚｏｂｉａｃｅａｅ）　
　、　ｌ’＞：’４１７’［川ｊ：：’ｊ　：ｌ、ｉ　
　（、Ｆｒ　ｒ＋、　ｔθｒ○−ｂ　ａ　ｃ　ｔ　ｅ　
ｒ　１　ａ　ｃ　ａ　ａ　ｅ　）、コリオバクブリツー
人〕（Ｏｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｏａｏ）及びス
トレプトミセス％但（Ｓｔｒ　ｅ　ｐ　ｔＯｍ　ｙ（！
　ｅ　ｊ　ａ　ＣＯＥｌ、　ｅ　）の防除に使用される
つ 本活性化合物は、（１＋’ｔ　’ｌ勿病害防除に必′パ
、な’＋Ｓ’！　１．’、シでの、植物による１制性が
Ｊ：（＜、イｌ’を物の地１土１パ１１帰ハ成Ｊそ繁殖
用親株及びイ！１子及び十１（・の処坤か可能であ／）
一 本発明による式（１）の２１へ１土化自物は、植物・１
呆ｉｊ’、’、％剤として、ｆｉｌ　Ｏ’ｅ　ｒ　３”
　ｔｉ　Ｏ）ス、１１＝１１え＆、ｌ、果実灰色カビ、
１Ｂｊ７　ｉＪ（：ｉ　　（＋３０　ｔ　ｒ　”ｌ　ｔ
Ｉ　Ｓ　　　Ｃｉ　１１　〔ｌ　ｒ　　ｅ　ａ　）　　
、　　Ｌ＋　（うＪｌ　ｔ　ｏ　−ｅｐｈａｅｒｌａ　
麿、６・りえは小２７１す枯病ｆ’ｉ’ｆ（、Ｌｅｐｔ
ｏ−ｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）及ヒＸａｎ
ｔｈｏ＋ｕｏｎａ、ｓ・、コ、例えば′ＡＩ！ｆ白葉枯
病苗（Ｘａｎ　ｔ、）］、０ＩＩＴＯ１１ａ８Ｏｒ７Ｚ
ａｅ）並びに穀類ザビ鶴及び］ｌ（（の病害、例えばい
もち充４（Ｐｙｒｌｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）
の防除に使用されて、償にずぐれた効果を発Ｊｌｉりる
ことが出来る。 不活１イ１、化合物は、通常の調合剤）１５・ｄえば１
１（・、ｉ’ｒ’、ｌｚ乳剤　！ｌ、ｊ、ｊｉ濁７ｉ１
１　％泡沫剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、天然又は合
成活性化合物への含浸ｉ”＋’Ｊ　、重合物質及び神子
牙沫用組成物中の超′ｙｉ、粒カグセル、及び憾煙器、
例えば大’ｉ：ｊ　ｘ＜：用カー　トリシン、炒蒸用（
，１ハ炒、急用コイル等で使用するｈｌ、′！１合剤、
並びに〜ＵＬＶ冷ミス冷泉ストミスト用調合削に変える
ことが出来る５ これらの、ｉｉｌ”１１合剤は、既知の方法、例えｔ′
、ｌ’、　ｌＬｉ性化合物を増ｈ１．剤、即ち、液状溶
剤、加圧欣化カス、及び／又は固体状担体と、随時表面
γ２＋性剤１即ち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は
起泡剤を便用して混合し、１１ン５貨さ１１−る、水が
ハ：ｒ　−ｈ’、’　Ａ’ｌとしてイー１１用ネれるＩ
≠３自にＱ」、ｆｔ１Ｊえ＆；Ｉ：　；（１’　（Ｊｂ
　：１１７ｉ１１も補助ｔｈ剤として使用することが出
つＩ′、る、Ａａｉｒ′ｒ剤として耀ｊ当のものの主た
ったものとＬ５てｔユ、芳打族、ｊＪ’ｌ　、例え６１
°ギシレン、トルエン、又ｉ：、ｌアル＝ｔ−ルナフタ
レン）Ｊム、ζ（・ミ化芳香族又は塩素化）１１１肋族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンｌ：
ＪＪＸｔ化メチレン、舶肋族炭化水素；、ｊｄｓ例えυ
」ニジクロヘキサン又はパラフィン：Ｉｌ’ｊ　％　＋
３・りえば鉱物油留分、アルコール拍、例えばプクノー
ル）又＆−１グリコール１並びに’Ｃレラのエーテルり
：１、二ｎスプル−ｖ１、ケトン；ＩＩｓ　汐１１えば
アセトン、メチルエチルケトン〜メチルイソブチルケト
ン、又Ｑ、！、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えば
ジメチルポルムアミド、及びヅメチルスルホキシ＋ｙ、
；Ｉｆ；びに水が）１′ｉりらＪしるつｒｌｋ　（Ｌガ
ス増量剤又は担体とは、常温常圧下では気体状である液
体で、例えばエアロゾル用噴射剤を意味し、ｐ・・１え
ばハロケ゛；／化炭化水木、並びにブタン、）′ロパン
亀窒素及び炭酸ガスが挙りられる、固体ＵＳＳ鉢体して
適当なものとし７ては、β１］λ−Ｖ、［゛磨砕天然鉱
石、例えＣＪカカオン、クレー、タルク、チョーク、石
英１アタ・ｅルソヤイト、モンモリロナイト又はイ１Ｆ
＋童土、及び＋５−・官昂庁成鉱石、例え（′、ＬＸｔ
１３分１１タイ■Ｉ＾１アルミナ及び硅酸塩があり、％
剤用固体Ｊ（）体として適当なものとしては、例えば粉
砕分Ｋｒ’に、　ｌ、た大理石、例えば方解石、大理石
、軽石、２１ξト泡石及び白ゾ、石並びに蕪（良及び有
機のひきわり合成顆ＴＳＩ　、及び有枦物質の顆粒）例
えば鋸屑、やし１）■、とうもろこし穂芯及びタバコの
茎があり、乳化剤及び／ｙ仁Ｊ起泡剤として適当なもの
として（・−１１、ｐＨえば、ノニオン性又はアニオン
１り゛乳化剤、し１」えｉｒＩボリオギシエチレン−Ｉ
Ｊ？ｒ　１１）’　ｔｅｌエステル、ン＋５　リＡギシ
ェフーレツー用ｉ’　Ｉｐｉルミアルコールエーテル、
例工ｌ−Ｆ’、アルへ°ルア　リ−ルｄｅ　リク！Ｊコ
ールエーテル、アルギルスルホンｒｐ頃〜アルギル（Ｉ
ＩＣｒ＋（２ＪＡＦ＋　、アリールスルホン酸ｊ″１、
み、＝ＩＭびにアルブミン加水分１ｙ＋牛成１１２りが
あり、分１１り剤とじて適当なものとしてＬＬ、８３１
ｊえ（・」、リグニン、＋１１百１ｌｆｆ酸ｊ＞’ｆ液
及びメチルセルロースがイ５る。 接着剤〜６１］えば粉末状〜顆村状又Ｑニラテックス状
のカルＩＪζキシメチルセルロース、天然及び合成ＪＩ
ｉ合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
び’Ｉ”）　ｒｉ’＋酸ビニルがｊｊ゛、１合剤に、使
用することが出来る、 着色剤例えば飼（幾顔イｈ　ｆｌｌえη：１、ｒ１夕化
ｖ１、Ｐｊ化チタン、及びグルシャンブルー、及び有磯
染刺、例えばアリザリン染石、アゾ染（１、及び金λ・
）４フタロシヤニン染刺、及び微ｈ１栄’＋’：’ｅ　
’、！’、　、例え＆、Ｉ”Ｃ１３、マンカン、ホー素
、４同、コバルト、モリフ゛う′ン及ヒｉＩｉ鉛の塩を
使用することが可能で、ｌ）る、ｉｉ、’？１１合剤ｄ
１一般に０１からｑ　ｓ　１４量係、ρイましくはα５
から９０　ｉＩｊ　ｊｆ’＋％の活性化合物を含んでい
るっ 本発明の粘性化合物は、ｈ１゛δ合剤又は、各ｆ１１１
の施用形態中に、他の既知ｈｊ１性化金化合物えば殺１
′１“ｉ剤）殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤１烏知駆除剤、成長因子、植物栄養素、及び土ｊ
′ｉｉ舅１″ｑ造改良剤との混合物として存在すること
が出来る、本活性化合物は、そのま＼か％戒は６１・・
１合剤の形でか１又（ｄ）それらと史に前駅して調製さ
れたが１１用形態〜例えばすぐ使用出来る（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕ””’）７ｆｔ剤、乳剤、懸？ｌ職剤、粉剤
、塗布剤、及び粒剤の形で使用することが出来る。これ
らは１．ｌｌ−１′１′畠の方法で、（ｆｉｌえげ水性
剤散布（ｗ　ａ　ｔ　ｅ　ｒ　ｉ　ｒｌｇ　）、Ｒ（′
ＪＴ　、液剤ｆｉｔ　布、ｌＬ霧、濃厚液少量散布（ｍ
ｉｓｔ−ｉｎＦり、気化、注入、スラリー形成、刷毛塗
り−、粉剤散布、粒剤ｉ）女布、乾性塗抹、湿式塗抹又
はインクラスティング（ｅｎｃ　ｒｕ、ｓ　ｔ　ｉｎｋ
　）法によって使用される、 ４ｉｉ（物体の処坤でしく、Ｍｉｉ用形ｎ曵中の？＋！
Ｊｌ生化合物のＱ、１度は、か力二りの範囲で）−える
ことが出来ゐ。その（ｊ：’ｉ　ｌ−１，１４ｐ」、’
、一般に、１〜０．０００１７：１：’；（％、好ｔし
くｔ、１、（３５〜（Ｊ、　ＯＯ１ｉｌへ１１１％であ
／５１ＡＩＨ＋子の処月１では、晶１・′（什イ）物の
・１１は１．（１１１子１Ｋｇ当り、ｏ、　ｏ　ｏ　ｉ
〜５０Ｆ、９ｆ５１、シくＣ１，００１〜ｉｏｙが一１
ｉ）ｊに必１すで’ｌ）／、、：・。 土」Ｉ＋１処１ｉ４′のためにｅユ、ｒｉ層′Ｌ化合物
を作用さ、ピる１引５「で、ぞのγ７１゛肛が０．　ｒ
］　０００１〜ｆＪ、　１　ｉｉｌ、　５ｊｉ％、好＋
　Ｌ　＜　ＩＪ、０．０００１〜０２１１しｊ）飴で；
りることが必゛芝゛１′である、 軍Ｖ造プ壬力’ｆＮ夕１ｊ ′ｋｔ施βＩＪ　　１ １９り（０，１モル）の２−エチル−３−ヒドロキシ−
６，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン、２０．６２
（０１５モル）の炭凸、カリウム、２００ｍＣのアセト
ニトリル及び２１　ｆ　（０，１モル）のＮ−メチル−
Ｎ−ソクロロフルオロメチルスルフェニル力ルバモイル
フルオリドの混合物に４０℃で５０分間”ｒ’＞ｈ”、
　４”−１′、する。反応混合物を室温迄冷却した後、
５００ｄのトルエンを加え、その混合物を３０Ｏｒ１Ａ
の水と２回１辰って抽出する。有６層を４６！を酸ナト
リウム上で乾４、リシ、７へ空中で＃発温Ａ栢す／〕、
２９、６　ｆ　（収率７８φ）のＮ−メチル−Ｎ−ジク
ロロフルオロメチルスルフェニルＯ−（２−エチル−５
，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−ろ一イル）カ
ルバミン酪エステルが％　ｔ１’１ｊｊｊ点１００℃の
無色の結晶として残る。 式（Ｉ） ０工（１ の以下の化曾物が、この′４１）ｊｉｌｌ、例と回（虫
にして合１ｊ、１５Ｉｔ：ｌ−！七、る。 実施例　ＲＭ’　　　Ｒ２Ｒ３ｎ　　ｌ：’；・ｉ（点
四）２　　　　　　　ＣＩｉ　、　　　　　　　ＯＨ、
に０１．、］イ゛　　　−０１０６４００Ｈ８ＯＨ，（
！０１□Ｆ−０９０Ｉ １ 出発物質の合成： ａ） ロキサノ、酸、５０　ｍ／のメタノール、及び２７．２
９（０２モル）のテトラメチルオルト炭酸エステルの混
合物を、Ｎ’ｌ’−流下に２時間加熱し、それから５υ
に怜ノー１ｌ−ｊる。晶析した生成物を吸引Ｖ・別する
うこの方法で、１７１（収率６０％）の２−メトキシ−
６−ヒトロキシー６．４−ジヒドロ−４−オキツギナシ
リンが５ｌｉｔ点２２０℃の測色結晶の形でｔｉｊられ
る、 ｂ） １ ３５　ｆ　（０，２モル）の０−クロロベンゾイルクロ
リドを、３０．４９　（０，２モル）のＯ−アミノベン
ズヒドロギザムｒ田の２５０がｅ（１）ソオキタン浴７
代吹７２０〜３０℃でに１８、加す６．ｌ？、ｌへ合物
を３時間６□＼流下に沸騰さぜ、そｔｌからγ’Ｌ’ｒ
　！Ｌ’Ｊを４′ｉ３窄下Ｖ（−留出させ、ぞの残渣に
１００　ｍＣのニーデルを添加ず２］、、ぞしてその＋
ｔｊ’１品状の生成物を１１゛り引Ｐ別する、生成物Ｃ
−」１．５％ｉｌ？“度水酸ナトリウノ・ρｉ１夜６０
０ｍ／！中に浴ｊ’ｒｒ　Ｌ、１（ｊられｆＣ−’１７
７　Ｎ’ｉをｖ）’　３ｉＳＩ　Ｌ、−そシＴ：　ｅｌ
”　ンｉ’、（をｔ’ｌ”　地ｎｔｉ　テ酸性にする、
沈澱生成物を１欧引θｌ別し１、水ですすぐ、この方法
で、２８．２　Ｆ　（５２％収←く）の２−（２−クロ
ロフェニル）−６−ヒドロキシ−５，４−ジヒドロ−４
−オキソ−キナゾリンが％１．つ″１１点２１０℃の結
晶として侍られる、 式（１１） の以下の化合物を、同様に合成することか出来る、７７
′ ／ ／ ／ ／ −主ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１ｌ−Ｒ３（、ビニ１点（（つｃ）−００２Ｈ，Ｏ−１
５４ ｄ）−Ｏ１２，Ｏ−２１５ ０）　　−Ｃ２Ｈ，○　　　−１５０ ｆ）−ＨＯ−２４４ ｇ）　　−Ｃ１１２−１，ニーＣＩ＋３０　　　−　　
　　１７１】リ　　　ｉ　　ａ　ｏ　−０３１−１７−
〇　　　　　　−６１１）　　ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ１−１
５０ ／ （Ｊ］ イ史Ｊ丁ｊ実ノ）ｆｉｉ　イ佃 ことに、；ｊ：、す什合１ｊりを、〔１、下（・で、／
１）べる“人Ｈｖ　、ｊ　９’ｊｌで、比１１咬１１イ
ｉ：ｒ　′ｉ″１として１９コＩＪｌ、た、０ｎ（ＯＨ
）２−　０ｕＣ１□−Ｒ２０（Ａ）塩ノ：’ｓ　１−ｉ
−ｊ％／ｌし／虹１ｉ１．レイーハ勿１ Ｎ−）リクＤロメチルチオーテトラヒドロフタルイミド １ １ エチレン−１，２−ビス（ソチオヵルパミンｔＳ＊　）
−１Ｊｌｉ知 −（こ１・田ｆシｌ　　　Ａ （１１１白低枯１白（ＸＦｌ、ｎｊ；ｈｏｌ＋１ｏｎａ
ＬＩ　　０ｒ７Ｚ２１．ｅ）ｈ・１．　Ｉ；＝ミ／イｌ
ｉｔ　ｌ′＋’ｉ性病′占／　−１ｒｉｉ　／全身１−
１Ｒｉ　　ｉ’ｔｌｌ：　１２１．２５市（１：部のア
セトン乳化剤：　３−７５　ｉ１＋）４’＋ＨＲＢのア
ルギルアリールポリグリコールエーテル 活＋？Ｊ：化合′吻の面当々ｉｉ＋、’１９＋％　？ｉ
ｌを９・□Ｌｌｉ！＋するんめシ？−１１ｊ＠、−９４
部の活１イ１−化合物を上述され／ヒち；のγｉｔ　ｉ
’ｔｉｌと乳化剤と混合し、（！Ｉられた１、（＋’、
　戚を７１、でＢｆｉ釈ｌ−１，て、所望の濃１埃にし
／ヒ。 全身泣）力性を試ｊ倹するた筐）に’　（１ｒｊの菌を
育てた　　。 標準上ｊ７ｑに１００ｒ１ｅのｒｒ’ｒ　Ｉ牛化合物調
製Ｍ’ｌ　ｋ　！ｉｔイロして）況ｉらしたっ几」甲後
３Ｉ−１目に、４１１の菌にＸ　ｉｔ　ｎ　ｔｈ　ＯＩ
ＩＩ　ａ　８　０　ｒ　ｙｚａ　りＣＱ水１’、ｌｔ　
！’＋’ｔ’）　ｉ’Ｑ　ｌｆＶを火き刺して］γ、（
車した。その後、＋’＋’１を２４〜２６℃、７０〜８
０％相対湿度の７島室内に、１４Ｆ」間１１７．：き、
最　（後に評価した。 この試験で、下ｎＬに示す製造実／Ａ（ＤＩの化合物が
１当技術分野で既知の化合物と比較してｓ　１３１」確
にすぐれた活性を示（〜瓦。実ｋｊ例４゜ う”七　Ａ １００　ｃｔ！　　　未ｊＪ−ｉ、哩 、　　Ｃｕ、（ＯＨ）２・（３＋１０１゜・Ｈ，０１０
５０（既知）（Ａ） 実施例　Ｂ 灰色かび７ｉ１７　（Ｂ　Ｏｔ　ｒ　ｙｔ　ｉ　ＩＪ　
）　ｉｑ・ｌｊ、ｙ’、：　（いんけん豆）／保１「Ｉ
Ｑ 俗　剤：４．７重ｈ１部のアセトン 乳化剤：α３１’ｆ９．、ｊ、ｉ部のアルギルアリール
バーリグリコールニーブール 活性化合物の適当々計６製剤を・νむ′、するために、
１重置部のｌＩＬ召・十化合物を」ニス７１Ｅ　＋ｌ’
ｔの石１１すと乳化剤と混合し、１；１られた原液を水
で石ｉ釈してｉ５ｒ望の７７、”、’，　ｌ，ｊｊにす
る。 保１：「“う活件を試ｊ・＋１１するグこめに、若いい
んけん豆に、活性化合物のｆｉｉ’Ｊ　製剤を、しρた
りｉ’？’ｒちるイー“ｉ′ｒ．ｇｘにで涌れる迄、散
布した。１（（血塗ｊ１ハが１：・２．いてから島灰色
かびブ１：１ｉイ１（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ　　（：ｉｎｅ
ｒｅａ）で１５にわれた小さな寒天の１片ずつを、一つ
一つの斤，に１１ｔいｆ（、。 接（”中したいんげんを、２０℃のｉ＋％　？！Ｉｉ’
度の暗室に１６いた。）、ミルし後３白目、笈１−上の
病斑の大きさを汗゛ｒイ曲し７／Ｃつ この試ｊ泉で、以下の製造実施例の活性化合物が、当技
術外り（ｔで既知の化合物と比φ文して、明らかにすぐ
れ７ヒ活トＩ“を示した。実施（＜’１１、２、５及び
４。 ７″ ／ ／′ ／ ら’，５　　）３ 灰色かび病（ｉ３ｏｔｒｙｔｉ【３）ｉｉＩｔ：ｕ＋ｉ
ａ（いんりん−＜７’．　）／保膣 活１・１・成分　　　　　　　　　　　　ｔ，”Ｊｓ　
ｌ−１．！ｊでの）■りη三；會ＩＩ　　（ＩＮ、知）
　（Ｂ） （ｌ 実が＋ｉｆｌ　　Ｏ 小友移枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ．ｅｒｉａ　　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）試験／保ｉ＝１１ 溶　剤＝１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝
０２５重．シ：：部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製剤を・１・２造するためげ１１
　ｊｌｊ　ｉＨ：部の合’：ｒ　Ｆ！ｊ−化合物を上Ｊ
／Ｒ爪のγ青ｒｉりと乳化剤とイ′１１，今し１１゛イ
ー、ねグＣ原液を水で稀釈して所へｌのｉ，：”ｙ，　
Ｊ．Ｉ：！：（心し／とっ ｈ′．、＋に’シ活Ｋｌ　４−試ｉｌ，；ｉ°するため
に、小麦の醒に１活性化合物のｈ周整剤を、露で濡れる
迄ｆｉＪｙ．イｌｉ　した。散布ｊｊ）　ｌｌｌ’．’
＋，　′ｅ．を乾１竺してから、Ｌ　ｅ　ｐ　ｔ　Ｏ，
Ｓ　］ｌ）　ｈ　ａ　ｅ　ｒ　ｉ　ａｒｉａｄｏｒｕａ
ｎ　の分生１］ｆ（Ｉ子：ｉｉｔｉ　？Ｑ　Ｋｆ−を１
１（布した。菌は、２０℃、１００％相対湿度の恒γ．
−＾恒湿室に４６ｏ４間置いた。 苗は、更に約１５℃、約８０係相対湿度のＹ／ＩＲ室に
入れた。 １をｆＩｌｉ後１０１１目に、　Ｎｉ”　１ｌｌｉイＩ
Ｔ杓なつグヒ、１このｉ・−１九大で１下５已にノＪ：
す１１（（コ１じ１、が：ｉ　’ｆｉｌＪの化合′１勿
が、当）支止分野でｆ＞Ｖ；知の化合’ＩｖＪと比、に
、　して、明らかにすぐれた。１６性を示した。′Ｊこ
ノｆｉ１ｊ　Ｖじ１・２．３．４．５及び６ ／ ／′ ７／ ／″ ／ ／ ７／ ／ ／ ／ ／ ／ 表　Ｃ 小友結枯病（Ｌ　ｅ　ｐ　ｔＯＳ　ｐ　ｈ　ｎ　ｅ　ｒ
　１　ａ　　＋１０　ｄ　Ｏｒ　ｕ　ｎｌ　）試１１札
９ミ／保碍 ン１、　Ｃ（，１・：、、　　） ’Ｖｔ’　５１１１＋　ｌｙ＋＋Ｈ人パイーＴル・ノ゛
クノー：Ｔ−ンクーヒルンヤフト代理人弁胛十小ｌｉｔ
　／、、’、＋　　゛１′−吉ドイツ連邦共和国デー５
０９０レー フエ７レクーゼン１アムテレンホ ーフ１５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　式（１） 〔式中、 ＲＩｄ　ｔｃ　Ｍ【、アルキル シアルギル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハ
   ロゲノアルキル又ｔまｌｕ時１−・戸されていてよいア
   リールを表わし、 Ｒｔ（まアルキルを，ン，わし、 Ｈ２ｉ１ハロゲノアル−（ルを＞Ｈｐし、Ｒ’　ｉｄア
   ルキル又しｊハロケ°ンを戎わし、そしｎにＪＯから４
   迄の数を表わす〕 のオキソキナゾリンカルバミン酸エステルＸｉ↓。 ２、式（１）において、 Ｒが水２、、（−の各々がアルキル基洒り６飼迄の炭素
   原子を有する、直鎖状又は分枝状アルキル、アルコキシ
   、アルコキシアルギル、アルキルチオ又はアルキルチオ
   アルキル％　３　（１／＋ｌ　；ｊＱの炭素フチ１子と
   、７個迄の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロ
   ゲノアルキル、又は、６〜１０個の７．ｊ，ｑ章原子を
   治し、同一か又は異なる１１・１′換基、適当な置換基
   としては４個迄の炭水原子を有するアルキル、３１１１
   ！’ｌ迄の炭素原子と５個迄のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキル及ヒハログンが挙げられる、１個乃至数
   個によって随時置換されていてよいアリールを表わしＩ Ｒｌは、６個迄の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
   ルキルを表わし） Ｒ２は、３１１？＝Ｉ迄のＦ列（ｌ；（子と、７個、・
   、の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルキルを表わし１ Ｒ３は４個迄の炭素原子を・ｆ］する重鎖状又は分枝状
   アルキル、又はハロケ“ンを表わし、そしてｎは０から
   ３迄の数を表わす、 ％ｉ？’を請求の１１ａ囲第１項記載のオキソキナゾリ
   ンカルバミン配エステルカ１つ ＆　式（ｒ）において、 Ｒが、水魚、各々がアルキル基当り１〜４個の炭素原子
   を有する、直鎖状又は分枝状アルキル、アルコキシ、ア
   ルコキシアルキル、アルギルチオ又はアルキルチオアル
   ギル、１個又は２個の（Ｊ 炭素原子と１〜５個の同一か又は異なるハロゲン原子を
   （ｙつハロゲノアルキ は異なる１的換基、鏑尚な１メイ換基としては、弗素、
   塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル及び
   ｌ・リクロロメチルが・）ｊ′−けられる、１１１・−
   １乃至３個で１（ｉｉｌ。時（？ｊ　換”ａれていてＪ
   ’ｉ、いフェニルを表わし、 Ｒ１は１１〜４個の炭素原子を有する１１Ｌ（（１“Ｉ
   状又は分枝状アルキルを表わし、 Ｒ２は、１＋１．！・１又は２個の炭素原子と１〜５個
   の同一か又は異なるハロゲン原子を有するノ・ロク°。 ンアルキルを表わし、 Ｒ３（、、↓、メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素を
   表わし、そして ｎは数０．１Ｓ又は２を表わす、 特許請求の範囲第１項記載のオキソキナゾリンカルバミ
   ツ１反ニスデルニー゛ト ４、式（１） ％式％ 〔式中、 Ｒは１水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
   ル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロゲノア
   ルキＡ・、又−１ｊｉｉＪ一時１１ｔ１ピ１されていて
   よいアリールを衣わし、 Ｒ１はアルキルを表わし、 Ｒ２はハロゲノアルキル Ｒ３はアルキル又し，１ハロゲンを表わし１ぞして ｎは０から４の数をう°、（わず〕 の〕オキソキナシリ：／カルバミン１ｊタエステルρ“
   （のμｍ，１１造方法であって１ 式（１１） ［式中、 Ｒ，Ｒ８及びｎは上述された，低味をイ］するＪの５−
   ヒドロキシ−４−オキソ−６．４ーソヒドロキナソ゛リ
   ンを一 式Ｃ　Ｉｌｌ　） 〔式中、 Ｒ′及びＲ２は上述された意味を有し、そして ■づａｌはハロヶ゛ン、を表わす〕 のカルバモイルハライドと、酸結合剤の存在下に１若し
   適当であれは、４ｆｌ釈剤のイＪ在下に反応させること
   を’ｔ’、「徴とする上記の製造力？ｉ’：　ｔ＋５、
   式（Ｉ）の少くとも１ｉｉｊｉのオキソキナゾリンカル
   バミン酸ニスデル】：（１％：含むことを’Ｉ’４内と
   する病害生物防除剤。 ＆　式（１）のメギツキナシリンカルバミンｉに：エス
   テル類の〜病害生物防除のプビめの使用方法５１　式（
   ■）のオキソキナゾリンカルバミン酸エステルヶ、〔１
   を、病害生物及び／又はその生息場所に作用させること
   を特徴とする、病害生物防除方法。 ８　式（１）のオキソキナゾリンカルバミン「２２エス
   テル？ｒ１１を、増（１１剤及び／又は表１ｆｉｉ活性
   剤と混合することを！１′に微とする、病害生物防除剤
   の製造方法。