JPS5946222A - 抗癌剤 - Google Patents
抗癌剤Info
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- JPS5946222A JPS5946222A JP57156739A JP15673982A JPS5946222A JP S5946222 A JPS5946222 A JP S5946222A JP 57156739 A JP57156739 A JP 57156739A JP 15673982 A JP15673982 A JP 15673982A JP S5946222 A JPS5946222 A JP S5946222A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤ−グルコース−６−しＪ−アルキル若１−〈
はアルケニルエーテル令・仔効ｔＪｙ分として含有する
抗癌剤に関する。
はアルケニルエーテル令・仔効ｔＪｙ分として含有する
抗癌剤に関する。
本発明者らは種々のグルコースエーテル填ニつい−（、
その礒埋作用馨検討（２ていたところ、Ｄ−グルコース
−６−〇−了ルギル庁しくｊ工了ルケニルエーテルが特
異的に１ｊΦい仇４１￥ｉ作用ケ有することｒ見出し、
本狛四を完成した。
その礒埋作用馨検討（２ていたところ、Ｄ−グルコース
−６−〇−了ルギル庁しくｊ工了ルケニルエーテルが特
異的に１ｊΦい仇４１￥ｉ作用ケ有することｒ見出し、
本狛四を完成した。
すなわち、本発明は仄の式（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜６Ｕのアルキルまたはアルケニ
ル基を示す） で表わされるＤ−グルコース−３−（Ｊ−アルキル若し
くはアルケニルエーテル’＆Ｎ効成分として含有する仇
希削ゲ提＋３”するものである。
ル基を示す） で表わされるＤ−グルコース−３−（Ｊ−アルキル若し
くはアルケニルエーテル’＆Ｎ効成分として含有する仇
希削ゲ提＋３”するものである。
本発明のＤ−グルコース−６−（ｌ−アルキル若しくは
アルケニルエーテルは、公知の化合物であるか、又は公
知の方法ｆよって容易に６４浩さＩｔ、ろ化合物である
。１該１に合物に向しては、−Ｃでに、例えばＴｒ、−
Ｍｅｚｈｄｕｎａｒ、 Ｋｏｎｇｒ、 Ｐｏｏｅｒｋｈ
ｎ、−Ａｋｔ ％Ｖｅｓｈｃｌ＋ｅｓｔｕａｎ、７ ｔ
ｌ〕１９７６ （Ｐｕｂ、 １９７７ 、）、１．２１
７−１，２２３（（）ｅｒ）、及びＮａｔｓ、 Ｋｏｍ
。
アルケニルエーテルは、公知の化合物であるか、又は公
知の方法ｆよって容易に６４浩さＩｔ、ろ化合物である
。１該１に合物に向しては、−Ｃでに、例えばＴｒ、−
Ｍｅｚｈｄｕｎａｒ、 Ｋｏｎｇｒ、 Ｐｏｏｅｒｋｈ
ｎ、−Ａｋｔ ％Ｖｅｓｈｃｌ＋ｅｓｔｕａｎ、７ ｔ
ｌ〕１９７６ （Ｐｕｂ、 １９７７ 、）、１．２１
７−１，２２３（（）ｅｒ）、及びＮａｔｓ、 Ｋｏｍ
。
５ＳＳＦｔ Ｐｏｕｅｒｋｈｎ、 Ｊ’Ｊ−ｔ
、Ｖｅｓｂｃｈｅｓｔｕａｒｎ ： ＭＯ５ＣＯｗ
。
、Ｖｅｓｂｃｈｅｓｔｕａｒｎ ： ＭＯ５ＣＯｗ
。
ＵＳＳＲにＷ面Ｃ舌性剤としてのＤ−グルコース−６−
ＩＪ −、（：’１２アルギルエーテルが開示されてお
り、ｆ、ｆこ戻素数１〜４のＤ−グルコース−３−Ｕ−
アルギルエーテル及びアリルエーテルも知られている。
ＩＪ −、（：’１２アルギルエーテルが開示されてお
り、ｆ、ｆこ戻素数１〜４のＤ−グルコース−３−Ｕ−
アルギルエーテル及びアリルエーテルも知られている。
（−かしなから、これらにつ（ハての仇・ｌｖ１作用等
（−「♀＜ ｑ：ｎられていなかった。
（−「♀＜ ｑ：ｎられていなかった。
本発明のＤ−グルコース−ろ−〇−アルキル若しくはア
ルケニルエーテル（１）の抗層作用は特異的なものであ
り、１シリえげ１位のアルキルエーテルでほその作用は
約１／／Ｌｏ・１呈ＩＷと弱くなる。
ルケニルエーテル（１）の抗層作用は特異的なものであ
り、１シリえげ１位のアルキルエーテルでほその作用は
約１／／Ｌｏ・１呈ＩＷと弱くなる。
本発明のＤ−グルコース−３＝［Ｊ−アルキル若シ＜（
エアルケニルエーテル（１）は例１えは次の反応式に従
い製造することができる。
エアルケニルエーテル（１）は例１えは次の反応式に従
い製造することができる。
（式中、Ｒは前６己と同じ）
すなわち、５−ｏ−’ｙルキル若しくはアルケニル−１
，２：！ｌ）、６−ゾーＯ−インプロピリデンＬｔχ−
１〕−ゲルコフラノース叩馨は触媒の存＆Ｅ ’Ｆ。
，２：！ｌ）、６−ゾーＯ−インプロピリデンＬｔχ−
１〕−ゲルコフラノース叩馨は触媒の存＆Ｅ ’Ｆ。
水浴液中で還流″ｒることにより芥易に侍られ４）。
Ｉ賛）触媒としては、１兎）賀、堪１嗅浄の拡１１ａ及
び−１ンノメーライトＩ Ｒ−１２０％ ＣＧ −１２
１１等の酸１１イオン文Ｉ！＋！！ ｌ！Ｊ脂が用いら
れる。反応（工、３’０分ないし５Ｕ時１１１１瀉流ゲ
Ｊになうことにより完結する。
び−１ンノメーライトＩ Ｒ−１２０％ ＣＧ −１２
１１等の酸１１イオン文Ｉ！＋！！ ｌ！Ｊ脂が用いら
れる。反応（工、３’０分ないし５Ｕ時１１１１瀉流ゲ
Ｊになうことにより完結する。
斯くして（４４られｆこ反Ｌ６生成物から化自′吻（１
）の収得は、目的Ｉ勿か水にシ１１「浴であり」場合レ
エ、そのまま（及引／Ｉ３過￥るか、エーテル与の・１
−Ｊ′ぜし者媒で抽出することによりＡｄこなわれ、ま
た、（」曲物が水浴性であり、−役〕咄媒として１払醒
ケ用いた場合は、適当なアルカリ等で中第１１シたのち
／ｌり？減圧留去することに３ｒ、す、目的物が水溶性
で；ｂす、１種触媒としてイオン交侯１１ｉ脂を用いた
場合（・土、−ｒオン交（め反１脂ン戸崗陵、７ｐ諷ン
Ｃ或圧！ｆ滝、１宿することによりそれぞれおこなわｌ
る。。
）の収得は、目的Ｉ勿か水にシ１１「浴であり」場合レ
エ、そのまま（及引／Ｉ３過￥るか、エーテル与の・１
−Ｊ′ぜし者媒で抽出することによりＡｄこなわれ、ま
た、（」曲物が水浴性であり、−役〕咄媒として１払醒
ケ用いた場合は、適当なアルカリ等で中第１１シたのち
／ｌり？減圧留去することに３ｒ、す、目的物が水溶性
で；ｂす、１種触媒としてイオン交侯１１ｉ脂を用いた
場合（・土、−ｒオン交（め反１脂ン戸崗陵、７ｐ諷ン
Ｃ或圧！ｆ滝、１宿することによりそれぞれおこなわｌ
る。。
叙上の釦ぐして（ｉられ１こ化訃物（１）の粗結晶は、
−に、メタノール、エタノール、ｎ−ゾロパノール、イ
ソゾロパノール等のアルコールづハ、アセトン、メチル
エチルケトン等のケト〉′ｉＡ；ｈるいは水等又はこれ
らの組合１ｔによる溶媒から再結晶することにより、１
１１ｊ枠なダルコー スー５−ＩＪ−アルギル一台シ＜
はアルケニルエーテルの４吉晶とｆることかできる。
−に、メタノール、エタノール、ｎ−ゾロパノール、イ
ソゾロパノール等のアルコールづハ、アセトン、メチル
エチルケトン等のケト〉′ｉＡ；ｈるいは水等又はこれ
らの組合１ｔによる溶媒から再結晶することにより、１
１１ｊ枠なダルコー スー５−ＩＪ−アルギル一台シ＜
はアルケニルエーテルの４吉晶とｆることかできる。
斗“２１６明化合物の出発原料であろ３−０−アルキル
−Ｊ Ｌ ＜ ＆Ｘアルケニルー −イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノースｆｕｌ
のうぢ、炭素故１、２、６、４、１２およびアリルエー
テルについては公知１６合物であるか，その他のものは
り［硯ｒヒ金物である。これらの化合物は、１ 、２：
５，６−ジーＤ−イソプロピリデン−αーＤーグルコフ
ラノースゲ３１そ当な溶媒に溶解し、１〜２当＋１ ’
０、）水素化ナトＩＩウム等の強塩基の存在下１〜２当
給のアルキル若しくはアルケニルハライげン［）〜ε３
−０°ＣでＵユ５〜１０時間反応さすることにより容易
に製造することができる。溶媒としてはベンゼン、トル
エン、ゾオギナン、デトラヒドロフラン、ゾメチルスル
ホギシド、ジメチルホルムアミド等か１史用て・きるが
、時にジメチルスルホキシ１か好．ヂしい。
−Ｊ Ｌ ＜ ＆Ｘアルケニルー −イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノースｆｕｌ
のうぢ、炭素故１、２、６、４、１２およびアリルエー
テルについては公知１６合物であるか，その他のものは
り［硯ｒヒ金物である。これらの化合物は、１ 、２：
５，６−ジーＤ−イソプロピリデン−αーＤーグルコフ
ラノースゲ３１そ当な溶媒に溶解し、１〜２当＋１ ’
０、）水素化ナトＩＩウム等の強塩基の存在下１〜２当
給のアルキル若しくはアルケニルハライげン［）〜ε３
−０°ＣでＵユ５〜１０時間反応さすることにより容易
に製造することができる。溶媒としてはベンゼン、トル
エン、ゾオギナン、デトラヒドロフラン、ゾメチルスル
ホギシド、ジメチルホルムアミド等か１史用て・きるが
、時にジメチルスルホキシ１か好．ヂしい。
次に析くして得られｆこ本発明化合物のうち、代表的な
ものン第１表に争げ、そのｉ江楠１乍用及び、淋性嵩性
について試験し１こ＋ｌｉ＃液ケ示−［０以ド余白 ｉｌｌ’ Ｌｅｕｋｅｍｉａ Ｌ −５１７８Ｙに対
１−る１冗、ｒａｌ ＠作用 １１１？ ４％ ５ｉｌｌ ｌ）ｍとしてＬｅｕｋｅｍ
ｉａ Ｌ −５１７８Ｙ 乞用い机１，９作用ケ調ベム
ニ。１０襲の牛胎児血清ゲ含むＲＰｒＪＩ １６４０椿
池中にＬ−５１７８Ｙ、１胞と１ｘ１υ５ ＋１１！！
１ ／ｌｎｌとなるようにとり、さらに試料馨ｌ′Ｊテ
定の、ｒ４度加えたのち、３７゛Ｃで５％炭酸ガスイン
ギュベーター中で４８時ｌ１」端書し友。」き猾終了陵
・、・細）赳数馨計故し、対照に対する夷懺弁のポ１１
１１皿ＪＷ頂率ｒ衣め１こ。この値乞％ｊ故確率紙上に
デアロットしこれから■Ｃ５０ン求め定。この結米ン第
２表に示す。
ものン第１表に争げ、そのｉ江楠１乍用及び、淋性嵩性
について試験し１こ＋ｌｉ＃液ケ示−［０以ド余白 ｉｌｌ’ Ｌｅｕｋｅｍｉａ Ｌ −５１７８Ｙに対
１−る１冗、ｒａｌ ＠作用 １１１？ ４％ ５ｉｌｌ ｌ）ｍとしてＬｅｕｋｅｍ
ｉａ Ｌ −５１７８Ｙ 乞用い机１，９作用ケ調ベム
ニ。１０襲の牛胎児血清ゲ含むＲＰｒＪＩ １６４０椿
池中にＬ−５１７８Ｙ、１胞と１ｘ１υ５ ＋１１！！
１ ／ｌｎｌとなるようにとり、さらに試料馨ｌ′Ｊテ
定の、ｒ４度加えたのち、３７゛Ｃで５％炭酸ガスイン
ギュベーター中で４８時ｌ１」端書し友。」き猾終了陵
・、・細）赳数馨計故し、対照に対する夷懺弁のポ１１
１１皿ＪＷ頂率ｒ衣め１こ。この値乞％ｊ故確率紙上に
デアロットしこれから■Ｃ５０ン求め定。この結米ン第
２表に示す。
以下余白
４２表
（２Ｌ Ｐ ３８８ （ｃ対する＋Ｈ（１ｖｉ作１−
４４１イ１°Ｐ６四〇）Ｉ−３Ｄド゛１糸−１１ｆ、性
マウスについて、このマウスの１ｊ鷺１１〆内に１匹７
は１ ［Ｊ５１同のＰ６ε３８．トｌｔｌ ＋１ｌＩ２
ン序殖し、２４時間ｒをより生・１已１ｋ ｌ！ｆ ｒ
Ｋにｍｌミ凋した破侠化合物ケ１Ｆ３１回６ＣＪｎ１９
／曽づつ５日間連続して１１νｌＩ’、Ｅ内に投４した
。゛稍４．＋１１制し凱後の谷マウスα戸土イｆ日叔よ
りＩＬＳ （％）ケ求め、その延６δ幼米よりＪ丸１＋
￥ｉ ＋舌１〆ＩＥ Ｙ ＊；１ｍべｆこ。この結果を
第６表に示も第３表 （３）１拍、性毒性 本光明抗Ｊ＋Ｖ） ＞ｉ’ｌに使用される代茨的化ｆγ
物ケ生理１走１諸Ｍｆにｄｊ仔ないし愁ｌ蜀し、１イ拝
５匹のＪ、Ｉｉｉ ｅマウスリ屓ガ名内に投与し、７日
１ｉｊｌ Ｍ Ｍ ｒ１児祭［また。そのｌ青果５ ［
Ｊ Ｏｌｌ１ｙ ／ ｔａｇの投与ｆ辻において何れの
マウスも生（ｒし、異材はｔＪりられなかつ１こ。ｉ疋
つぞ第４表に示−ｉｎ＜、イｕｉれの化合物もＬＤ５ｏ
は５ ｏ−’ｉｒ〕ｌｌノ／Ｍｙ以上であり、毒ｔ’ｌ
： Ｉま庫ろ−〔弱い。
４４１イ１°Ｐ６四〇）Ｉ−３Ｄド゛１糸−１１ｆ、性
マウスについて、このマウスの１ｊ鷺１１〆内に１匹７
は１ ［Ｊ５１同のＰ６ε３８．トｌｔｌ ＋１ｌＩ２
ン序殖し、２４時間ｒをより生・１已１ｋ ｌ！ｆ ｒ
Ｋにｍｌミ凋した破侠化合物ケ１Ｆ３１回６ＣＪｎ１９
／曽づつ５日間連続して１１νｌＩ’、Ｅ内に投４した
。゛稍４．＋１１制し凱後の谷マウスα戸土イｆ日叔よ
りＩＬＳ （％）ケ求め、その延６δ幼米よりＪ丸１＋
￥ｉ ＋舌１〆ＩＥ Ｙ ＊；１ｍべｆこ。この結果を
第６表に示も第３表 （３）１拍、性毒性 本光明抗Ｊ＋Ｖ） ＞ｉ’ｌに使用される代茨的化ｆγ
物ケ生理１走１諸Ｍｆにｄｊ仔ないし愁ｌ蜀し、１イ拝
５匹のＪ、Ｉｉｉ ｅマウスリ屓ガ名内に投与し、７日
１ｉｊｌ Ｍ Ｍ ｒ１児祭［また。そのｌ青果５ ［
Ｊ Ｏｌｌ１ｙ ／ ｔａｇの投与ｆ辻において何れの
マウスも生（ｒし、異材はｔＪりられなかつ１こ。ｉ疋
つぞ第４表に示−ｉｎ＜、イｕｉれの化合物もＬＤ５ｏ
は５ ｏ−’ｉｒ〕ｌｌノ／Ｍｙ以上であり、毒ｔ’ｌ
： Ｉま庫ろ−〔弱い。
弔ｄイ艶
次に、ｌｔ＋ｒ ＜ してｆ４＋られゐ本発明の尻ｔ、
ｓ’ｉ削の投与方法及び投り岐ン示す〇 投与方法け１．６．＋８剤、カブ士ルｊ１す、１′Ｑ拉
１′１す、シロツ′７°列斗に、１：る４マ（「１投与
、′ｙ、は注射１１すとしてＩｉ下、Ｈ４肉内、ＩＩＩ
ＩＪ ＩＱ内あるイｆ：Ｅ、 Ｉｌ＋’（’廃肉ＩＸ
４ ｓ −ｈ シ＜ ハ龜イｉ等と混合して魚肉と仁く
）か、川【相バクとｌ卦Ｃ非経口投与も町Ｕヒである。
ｓ’ｉ削の投与方法及び投り岐ン示す〇 投与方法け１．６．＋８剤、カブ士ルｊ１す、１′Ｑ拉
１′１す、シロツ′７°列斗に、１：る４マ（「１投与
、′ｙ、は注射１１すとしてＩｉ下、Ｈ４肉内、ＩＩＩ
ＩＪ ＩＱ内あるイｆ：Ｅ、 Ｉｌ＋’（’廃肉ＩＸ
４ ｓ −ｈ シ＜ ハ龜イｉ等と混合して魚肉と仁く
）か、川【相バクとｌ卦Ｃ非経口投与も町Ｕヒである。
投与Ｐｄ°は、投与経吊により異なり、通常、成人。
において、経口投与の場合ｉ、ｏ〜２０ ｏ〃ｖ／＋Ｃ
ｐ。
ｐ。
非経口投与の場合ＬＪ、５〜１ｕｏ＋ｗ／にｇが適当で
あ句 ０ 経口用削と−「るには、通常の製浦方法に従って４造し
ｒする。即ち、デンプン、乳塘、マンニトール勢の１に
４ν（す、カルノ１ぐキシメチルセルロースナトリウム
、ヒげロギシデロビルセルロース等の精ａ削、ＩＭ 晶
（ルロース、カルＪ１ぐギシメチルセルロースカルシウ
ム停の崩′壊剤、タルク、ステアリン淑マグネシウム等
の滑沢剤、軽′ぼ燕ｌｋケイｒ浚浄の？ｌＩｅ！Ｉ：ｂ
畦向ヒ削等？］１凌目：組み合すて処方することにより
、−削、カプセル剤、顆粒剤等ｆ？ｆ製令し得る。
あ句 ０ 経口用削と−「るには、通常の製浦方法に従って４造し
ｒする。即ち、デンプン、乳塘、マンニトール勢の１に
４ν（す、カルノ１ぐキシメチルセルロースナトリウム
、ヒげロギシデロビルセルロース等の精ａ削、ＩＭ 晶
（ルロース、カルＪ１ぐギシメチルセルロースカルシウ
ム停の崩′壊剤、タルク、ステアリン淑マグネシウム等
の滑沢剤、軽′ぼ燕ｌｋケイｒ浚浄の？ｌＩｅ！Ｉ：ｂ
畦向ヒ削等？］１凌目：組み合すて処方することにより
、−削、カプセル剤、顆粒剤等ｆ？ｆ製令し得る。
非経口用剤において、注射剤４１の水溶液形態で用いる
場合は、イ【発明化合物、例えば化合物番号６等は水、
生理食塩水等に浴岬するので、常法によＹ）、注射剤等
を製造し得る。
場合は、イ【発明化合物、例えば化合物番号６等は水、
生理食塩水等に浴岬するので、常法によＹ）、注射剤等
を製造し得る。
坐刹ン映するには、曲常団用される基剤、例えば、カカ
オ脂、合成油脂等に本発明化合：吻馨常法により汁敗′
後同化して映する。
オ脂、合成油脂等に本発明化合：吻馨常法により汁敗′
後同化して映する。
次に参考圀醍び実施１す１１馨φげ、更に本ダ＾明を・
説明−「る。
説明−「る。
参考例１゛
Ｄ−グルコース−３−１，１−ラウリルエーテルの合成
： ６−ＩＪ−ラウリル−１，２：５．６−シー＋Ｊ’−イ
ンプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース２．０７
、＜／な４ ［４，７＋ｌの水に（繰濁し、アンパーラ
イトＣＧ−１２０（１Ｎ＋詰りで処理したもの”） １
．５１１加え、２４時間還流する。放冷慢吸引（Ｊ５１
１φ水洗する。残ｌｌ１１γメタノールに清！’部し、
１戸；尚して、１戸ｃ伐ン０１縮すると結−晶化する。
： ６−ＩＪ−ラウリル−１，２：５．６−シー＋Ｊ’−イ
ンプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース２．０７
、＜／な４ ［４，７＋ｌの水に（繰濁し、アンパーラ
イトＣＧ−１２０（１Ｎ＋詰りで処理したもの”） １
．５１１加え、２４時間還流する。放冷慢吸引（Ｊ５１
１φ水洗する。残ｌｌ１１γメタノールに清！’部し、
１戸；尚して、１戸ｃ伐ン０１縮すると結−晶化する。
イソゾロにルアフレコールより丙、晴晶″［ると）残色
ｊ［状晶１゜０３ｇ得られる。（収率６１．２慢）１ 夷痢１＋＋１１ （Ｍ削） ｌ〕−グルコース−３−０−オクタ デシルエーテル（化合物番号１３） １０（ＪＩＩ
ｌ＆Ｄ−マンニトール １５０＃り結
晶セルロース ５０）ＩＬｙバレ
イショデン１ン ２ Ｂｍｙカル＋ｌ
？ キシメチルセルロースカルシウム タルク ４ ｒｔｂ；
）ステアリン酸マグネシウム ２ Ｉｎ
９討Ｈｔ（ ５ ５ ０ ”
’９よｍｌ＋ｉ１４分馨とり、、・ル′法により、ｆう
Ｎ／’ｉｌ１１昭ケ製する。
ｊ［状晶１゜０３ｇ得られる。（収率６１．２慢）１ 夷痢１＋＋１１ （Ｍ削） ｌ〕−グルコース−３−０−オクタ デシルエーテル（化合物番号１３） １０（ＪＩＩ
ｌ＆Ｄ−マンニトール １５０＃り結
晶セルロース ５０）ＩＬｙバレ
イショデン１ン ２ Ｂｍｙカル＋ｌ
？ キシメチルセルロースカルシウム タルク ４ ｒｔｂ；
）ステアリン酸マグネシウム ２ Ｉｎ
９討Ｈｔ（ ５ ５ ０ ”
’９よｍｌ＋ｉ１４分馨とり、、・ル′法により、ｆう
Ｎ／’ｉｌ１１昭ケ製する。
実施例２（カプセル削）
化合！吻許号９の化合′吻 ２ ５ ＋
１１！，１結晶セルＵ−ス ｉ
７ｍ９串盾 ’ｉｆ ス１氏 ノｋ ケ イ １り
７ ｌ，７ステアリンｒノマグネシウム
１１η９全 ｉオ
１８０１す上記成分ケとり、′ポ法により顆粒７
１回し、６号カッセル１１１Ｍに充填する。
１１！，１結晶セルＵ−ス ｉ
７ｍ９串盾 ’ｉｆ ス１氏 ノｋ ケ イ １り
７ ｌ，７ステアリンｒノマグネシウム
１１η９全 ｉオ
１８０１す上記成分ケとり、′ポ法により顆粒７
１回し、６号カッセル１１１Ｍに充填する。
央殉例３（注射剤）
Ｄ−グルコース−３〜Ｅ１−オフナルエーテル（化合物
番号６ ） ５ ＣＪｍ９ン生Ｌ！４！ ’ＩＪ 塩／
ｋ テ浴１％ Ｌ，、辛酸２ ｍ１３とする。常法によ
り、メンブランフィルタ−？用いてＶｔｌｉ ＩＡ ｉ
’戸Ｉ尚しムニ（ｔｌ ガラス了ンフ０ルに充填、融閉
し、７４：、君国とする。
番号６ ） ５ ＣＪｍ９ン生Ｌ！４！ ’ＩＪ 塩／
ｋ テ浴１％ Ｌ，、辛酸２ ｍ１３とする。常法によ
り、メンブランフィルタ−？用いてＶｔｌｉ ＩＡ ｉ
’戸Ｉ尚しムニ（ｔｌ ガラス了ンフ０ルに充填、融閉
し、７４：、君国とする。
火砲１’／Ｉｎ（頓孜用乳化ｉす）
梢・伎太ヴ油 Ｉ ＩＩ ＩＪ
ｇ、ＩＨ製卵黄レシチン １２！Ｉ住
射用り゛リセリン ２５ｇ注射用蒸留
水で全せ １１と１−る本品の千即枚ｌ１
１ｉｉ故に討−（°ろ（そ嶺圧比は約１である。
ｇ、ＩＨ製卵黄レシチン １２！Ｉ住
射用り゛リセリン ２５ｇ注射用蒸留
水で全せ １１と１−る本品の千即枚ｌ１
１ｉｉ故に討−（°ろ（そ嶺圧比は約１である。
実桶例５（坐削）
化合物番号１２の化合′吻 ５ ＬＩ Ｉ１
１！ノ上配＋＋１５分ケとり、常法により、浴融、１・
−押抜、成ノ１９同化し坐削１個χ製する。
１！ノ上配＋＋１５分ケとり、常法により、浴融、１・
−押抜、成ノ１９同化し坐削１個χ製する。
手続抽圧書（自発〕
昭和５７年１２月Ｌ７日
特許庁１２官看 杉 和夫殿
２ 発明の名称
抗癌剤
住 所 束憩都中央区日本杭浜町２丁目１２査４号名
称 ニスニス製楽株式会社 代表名泰道直方 ６、 抽圧の対象 明細招の「発明の詳細な説明」の欄。
称 ニスニス製楽株式会社 代表名泰道直方 ６、 抽圧の対象 明細招の「発明の詳細な説明」の欄。
７、＠止の内在
（１） 明和１畳中、第２頁、最下行ｒ Ｖｅａｈｃ
ｈａａｔｕａｎ Ｊとあるを、Ｉ Ｖｉ＋＠ｈｃｈｅｍ
ｔｕａｍ Ｊと削正する。
ｈａａｔｕａｎ Ｊとあるを、Ｉ Ｖｉ＋＠ｈｃｈｅｍ
ｔｕａｍ Ｊと削正する。
（２）１司、 第 ３ 貞、 第 ３行ｒ ｕｓｓｎに
」とあるを、 ｒ ＵＳＳＲ，に」と訂正する。
」とあるを、 ｒ ＵＳＳＲ，に」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式ｆｌＪ Ｈ Ｃ式’Ｐ、Ｒは炭＊数１〜６０のアルキルまたはアルケ
ニル基ケ示ｊ） で表わされゐＤ−グルコース−６−ｏ−アルキル若しく
はアルケニルエーテルヶ有効成分としてよ有ｆる抗癌剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156739A JPS5946222A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | 抗癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156739A JPS5946222A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | 抗癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946222A true JPS5946222A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0136809B2 JPH0136809B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=15634256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57156739A Granted JPS5946222A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | 抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946222A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077963A1 (fr) * | 2004-01-16 | 2005-08-25 | Institut Superieur Agricole De Beauvais | DErivEs de saccharides et d'itols possEdant un groupement O-alkyle ou un groupement O-alkyle et un groupement O-n-butanoyle. Applications comme mEdicaments dans les pathologies prolifEratives tumorales ou bEnignes. |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55154991A (en) * | 1979-05-23 | 1980-12-02 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-fructopyranoside derivative |
| JPS5788190A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-ribofuranoside derivative |
| JPS5788189A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Shoei Eda | Beta-l-sorbopyranoside derivative |
| JPS5788192A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-mannofuranoside derivative |
| JPS5788191A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-l-rhamnopyranoside derivative |
-
1982
- 1982-09-10 JP JP57156739A patent/JPS5946222A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55154991A (en) * | 1979-05-23 | 1980-12-02 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-fructopyranoside derivative |
| JPS5788190A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-ribofuranoside derivative |
| JPS5788189A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Shoei Eda | Beta-l-sorbopyranoside derivative |
| JPS5788192A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-mannofuranoside derivative |
| JPS5788191A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-l-rhamnopyranoside derivative |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077963A1 (fr) * | 2004-01-16 | 2005-08-25 | Institut Superieur Agricole De Beauvais | DErivEs de saccharides et d'itols possEdant un groupement O-alkyle ou un groupement O-alkyle et un groupement O-n-butanoyle. Applications comme mEdicaments dans les pathologies prolifEratives tumorales ou bEnignes. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0136809B2 (ja) | 1989-08-02 |
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