JPH0136809B2 - - Google Patents
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- JPH0136809B2 JPH0136809B2 JP57156739A JP15673982A JPH0136809B2 JP H0136809 B2 JPH0136809 B2 JP H0136809B2 JP 57156739 A JP57156739 A JP 57156739A JP 15673982 A JP15673982 A JP 15673982A JP H0136809 B2 JPH0136809 B2 JP H0136809B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- glucose
- compound
- alkenyl
- present
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコースを有効成分として含有する抗癌
剤に関する。 本発明者らは種々のＯ−アルキル−Ｄ−グルコ
ース類について、その薬理作用を検討していたと
ころ、３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル−Ｄ
−グルコースが特異的に強い抗癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は次の式（） （式中、Ｒは炭素数１〜30のアルキルまたはアル
ケニル基を示す） で表わされる３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニ
ル−Ｄ−グルコースを有効成分として含有する抗
癌剤を提供するものである。 本発明の３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコースは、公知の化合物であるか、又
は公知の方法によつて容易に製造される化合物で
ある。当該化合物に関しては、すでに、例えば
Tr.−Mezhdunar.Kongr.Pouerkhn.−Akt、
Veshchestuam、7th1976（Pub.1977）、1217〜
1223（Ger）．及びNats.Kom.SSSR Pouerkhn.−
Akh.Veshchestuam：Moscow、USSR.に界面活
性剤としての３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコース
が開示されており、また、炭素数１〜４の３−Ｏ
−アルキル−Ｄ−グルコースおよび３−Ｏ−アリ
ル−Ｄ−グルコースも知られている。しかしなが
ら、これらについての抗癌作用等は全く知られて
いなかつた。 本発明の３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコース（）の抗癌作用は特異的なも
のであり、例えば１位のＯ−アルキル体ではその
作用は約1/10程度と弱くなる。 本発明の３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコース（）は例えば次の反応式に従
い製造することができる。 （式中、Ｒは前記と同じ） すなわち、３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニ
ル−Ｄ−１，２：５，６−ジ−イソプロピリデン
−α−Ｄ−グルコフラノース（）を酸触媒の存
在下、水溶液中で還流することにより容易に得ら
れる。 酸触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸及びアン
バーライトIR−120、CG−120等の酸性イオン交
換樹脂が用いられる。反応は、30分ないし50時間
還流をおこなうことにより完結する。 斯くして得られた反応生成物から化合物（）
の収得は、目的物が水に難溶である場合は、その
まま吸引過するか、エーテル等の有機溶媒で抽
出することによりおこなわれ、また、目的物が水
溶性であり、酸触媒として鉱酸を用いた場合は、
適当なアルカリ等で中和したのち水を減圧留去す
ることにより、目的物が水溶性であり、酸触媒と
してイオン交換樹脂を用いた場合には、イオン交
換樹脂を過後、液を減圧濃縮することにより
それぞれおこなわれる。 叙上の如くして得られた化合物（）の粗結晶
は、更に、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類あるい
は水等又はこれらの組合せによる溶媒から再結晶
することにより純粋な３−Ｏ−アルキル若しくは
アルケニル−Ｄ−グルコースの結晶とすることが
できる。 本発明化合物の出発原料である３−０−アルキ
ル若しくはアルケニル−１，２：５，６−ジ−０
−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース
（）のうち、炭素数１、２、３、４、12のアル
キル体およびアリル体については公知化合物であ
るが、その他のものは新規化合物である。これら
の化合物は、１，２：５，６−ジ−０−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノースを適当な溶
媒に溶解し、１〜２当量の水素化ナトリウム等の
強塩基の存在下１〜２当量のアルキル若しくはア
ルケニルハライドを０〜80℃で0.5〜10時間反応
させることにより容易に製造することができる。
溶媒としてはベンゼン、トルエン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等が使用できるが、特にジメ
チルスルホキシドが好ましい。 次に斯くして得られた本発明化合物のうち、代
表的なものを第１表に挙げ、その抗癌作用及び急
性毒性について試験した結果を示す。
−Ｄ−グルコースを有効成分として含有する抗癌
剤に関する。 本発明者らは種々のＯ−アルキル−Ｄ−グルコ
ース類について、その薬理作用を検討していたと
ころ、３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル−Ｄ
−グルコースが特異的に強い抗癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は次の式（） （式中、Ｒは炭素数１〜30のアルキルまたはアル
ケニル基を示す） で表わされる３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニ
ル−Ｄ−グルコースを有効成分として含有する抗
癌剤を提供するものである。 本発明の３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコースは、公知の化合物であるか、又
は公知の方法によつて容易に製造される化合物で
ある。当該化合物に関しては、すでに、例えば
Tr.−Mezhdunar.Kongr.Pouerkhn.−Akt、
Veshchestuam、7th1976（Pub.1977）、1217〜
1223（Ger）．及びNats.Kom.SSSR Pouerkhn.−
Akh.Veshchestuam：Moscow、USSR.に界面活
性剤としての３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコース
が開示されており、また、炭素数１〜４の３−Ｏ
−アルキル−Ｄ−グルコースおよび３−Ｏ−アリ
ル−Ｄ−グルコースも知られている。しかしなが
ら、これらについての抗癌作用等は全く知られて
いなかつた。 本発明の３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコース（）の抗癌作用は特異的なも
のであり、例えば１位のＯ−アルキル体ではその
作用は約1/10程度と弱くなる。 本発明の３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニル
−Ｄ−グルコース（）は例えば次の反応式に従
い製造することができる。 （式中、Ｒは前記と同じ） すなわち、３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニ
ル−Ｄ−１，２：５，６−ジ−イソプロピリデン
−α−Ｄ−グルコフラノース（）を酸触媒の存
在下、水溶液中で還流することにより容易に得ら
れる。 酸触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸及びアン
バーライトIR−120、CG−120等の酸性イオン交
換樹脂が用いられる。反応は、30分ないし50時間
還流をおこなうことにより完結する。 斯くして得られた反応生成物から化合物（）
の収得は、目的物が水に難溶である場合は、その
まま吸引過するか、エーテル等の有機溶媒で抽
出することによりおこなわれ、また、目的物が水
溶性であり、酸触媒として鉱酸を用いた場合は、
適当なアルカリ等で中和したのち水を減圧留去す
ることにより、目的物が水溶性であり、酸触媒と
してイオン交換樹脂を用いた場合には、イオン交
換樹脂を過後、液を減圧濃縮することにより
それぞれおこなわれる。 叙上の如くして得られた化合物（）の粗結晶
は、更に、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類あるい
は水等又はこれらの組合せによる溶媒から再結晶
することにより純粋な３−Ｏ−アルキル若しくは
アルケニル−Ｄ−グルコースの結晶とすることが
できる。 本発明化合物の出発原料である３−０−アルキ
ル若しくはアルケニル−１，２：５，６−ジ−０
−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース
（）のうち、炭素数１、２、３、４、12のアル
キル体およびアリル体については公知化合物であ
るが、その他のものは新規化合物である。これら
の化合物は、１，２：５，６−ジ−０−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノースを適当な溶
媒に溶解し、１〜２当量の水素化ナトリウム等の
強塩基の存在下１〜２当量のアルキル若しくはア
ルケニルハライドを０〜80℃で0.5〜10時間反応
させることにより容易に製造することができる。
溶媒としてはベンゼン、トルエン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等が使用できるが、特にジメ
チルスルホキシドが好ましい。 次に斯くして得られた本発明化合物のうち、代
表的なものを第１表に挙げ、その抗癌作用及び急
性毒性について試験した結果を示す。
【表】
【表】
(1) Leukemia Ｌ−5178Yに対する抗細胞作用
腫瘍細胞としてLeukemia Ｌ−5178Yを用い
抗癌作用を調べた。10％の牛胎児血清を含む
RPMI1640培地中にＬ−5178Y細胞を１×105
個／mlとなるようにとり、さらに試料を所定の
濃度加えたのち、37℃で５％炭酸ガスインキユ
ベーター中で48時間培養した。培養終了後、細
胞数を計数し、対照に対する実験群の細胞増殖
率を求めた。この値を対数確率紙上にプロツト
しこれからIC50を求めた。この結果を第２表に
示す。
抗癌作用を調べた。10％の牛胎児血清を含む
RPMI1640培地中にＬ−5178Y細胞を１×105
個／mlとなるようにとり、さらに試料を所定の
濃度加えたのち、37℃で５％炭酸ガスインキユ
ベーター中で48時間培養した。培養終了後、細
胞数を計数し、対照に対する実験群の細胞増殖
率を求めた。この値を対数確率紙上にプロツト
しこれからIC50を求めた。この結果を第２表に
示す。
【表】
【表】
(2) P388に対する抗癌作用
１群６匹のBDF1系雌性マウスについて、こ
のマウスの腹腔内に１匹宛105個のP388細胞を
移植し、24時間後より生理食塩水に懸濁した被
検化合物を１日１回30mg／Kgづつ５日間連続し
て腹腔内に投与した。癌細胞移植後の各マウス
の生存日数よりILS（％）を求め、その延命効
果より抗癌活性を調べた。この結果を第３表に
示す。
のマウスの腹腔内に１匹宛105個のP388細胞を
移植し、24時間後より生理食塩水に懸濁した被
検化合物を１日１回30mg／Kgづつ５日間連続し
て腹腔内に投与した。癌細胞移植後の各マウス
の生存日数よりILS（％）を求め、その延命効
果より抗癌活性を調べた。この結果を第３表に
示す。
【表】
(3) 急性毒性
本発明抗癌剤に使用される代表的化合物を生
理食塩液に溶解ないし懸濁し、１群５匹の雄性
マウス腹腔内に投与し、７日間飼育観察した。
その結果500mg／Kgの投与量において何れのマ
ウスも生存し、異常は認められなかつた。従つ
て第４表に示す如く、何れの化合物もLD50は
500mg／Kg以上であり、毒性は極めて弱い。
理食塩液に溶解ないし懸濁し、１群５匹の雄性
マウス腹腔内に投与し、７日間飼育観察した。
その結果500mg／Kgの投与量において何れのマ
ウスも生存し、異常は認められなかつた。従つ
て第４表に示す如く、何れの化合物もLD50は
500mg／Kg以上であり、毒性は極めて弱い。
【表】
【表】
次に、斯くして得られる本発明の抗癌剤の投与
方法及び投与量を示す。 投与方法は、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、シロ
ツプ剤等による経口投与、又は注射剤として皮
下、筋肉内、腫瘍内あるいは静脈内投与、若しく
は輸液等と混合して点滴とするか、更に坐剤とし
て非経口投与も可能である。 投与量は、投与経路により異なり、通常、成人
において、経口投与の場合1.0〜200mg／Kg、非経
口投与の場合0.5〜100mg／Kgが適当である。 経口用剤とするには、通常の製造方法に従つて
製造し得る。即ち、デンプン、乳糖、マンニトー
ル等の賦型剤、カルボキシメチルセルロースナト
リウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合
剤、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の崩壊剤、タルク、ステアリン酸
マグネシウム等の滑沢剤、軽質無水ケイ酸等の流
動性向上剤等を適宜組み合せて処方することによ
り、錠剤、カプセル剤、顆粒剤等を製造し得る。 非経口用剤において、注射剤等の水溶液形態で
用いる場合は、本発明化合物、例えば化合物番号
６等は水、生理食塩水等に溶解するので、常法に
より、注射剤等を製造し得る。 坐剤を製するには、通常使用される基剤、例え
ば、カカオ脂、合成油脂等に本発明化合物を常法
により分散後固化して製する。 次に参考例及び実施例を挙げ、更に本発明を説
明する。 参考例 １ ３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコースの合成： ３−０−ラウリル−１，２：５，６−ジ−０−
イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース
2.07ｇを40mlの水に懸濁し、アンバーライトCG
−120（1N塩酸で処理したもの）1.51ｇ加え、24
時間還流する。放冷後吸引過水洗する。残渣を
メタノールに溶解し、過して、液を濃縮する
と結晶化する。イソプロピルアルコールより再結
晶すると無色針状晶1.03ｇ得られる。（収率61.2
％） 実施例 １ （錠剤） ３−Ｏ−オクタデシル−Ｄ−グルコース（化合物
番号13） 100mg Ｄ−マンニトール 150mg 結晶セルロース 50mg バレイシヨデンプン 28mg カルボキシメチルセルロースカルシウム 16mg タルク ４mgステアリン酸マグネシウム ２mg 全 量 350mg 上記成分をとり、常法により錠剤１個を製す
る。 実施例 ２ （カプセル剤） ３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコース（化合物番号
９） 25mg 結晶セルロース 17mg 軽質無水ケイ酸 ７mg ステアリン酸マグネシウム １mg乳 糖 130mg 全 量 180mg 上記成分をとり、常法により顆粒を製し、３号
カプセル１個に充填する。 実施例 ３ （注射剤） ３−Ｏ−オクチル−Ｄ−グルコース（化合物番
号６）50mgを生理食塩水で溶解し、全量２mlとす
る。常法により、メンブランフイルターを用いて
無菌過した後、ガラスアンプルに充填、融閉
し、注射剤とする。 実施例 ４ （輸液用乳化剤） ３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコース（化合物番号
９） 0.5ｇ 精製大豆油 100ｇ 精製卵黄レシチン 12ｇ 注射用グリセリン 25ｇ 注射用蒸留水で全量 １とする。 本品の生理食塩液に対する浸透圧比は約１であ
る。 実施例 ５ （坐剤） ３−Ｏ−ヘキサデシル−Ｄ−グルコース（化合物
番号12） 50mgカカオ脂 1150mg 全 量 1200mg 上記成分をとり、常法により、溶融、撹拌後、
成型固下し坐剤１個を製する。 試験例 １ 糖の異なる水酸基を、同一のアルキル基で置換
し、そのLeukemia Ｌ−5178Yに対する抗癌作用
を調べた。試験方法は、同細胞に対する前出の試
験方法と同一である。この結果を第５表に示す。
方法及び投与量を示す。 投与方法は、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、シロ
ツプ剤等による経口投与、又は注射剤として皮
下、筋肉内、腫瘍内あるいは静脈内投与、若しく
は輸液等と混合して点滴とするか、更に坐剤とし
て非経口投与も可能である。 投与量は、投与経路により異なり、通常、成人
において、経口投与の場合1.0〜200mg／Kg、非経
口投与の場合0.5〜100mg／Kgが適当である。 経口用剤とするには、通常の製造方法に従つて
製造し得る。即ち、デンプン、乳糖、マンニトー
ル等の賦型剤、カルボキシメチルセルロースナト
リウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合
剤、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の崩壊剤、タルク、ステアリン酸
マグネシウム等の滑沢剤、軽質無水ケイ酸等の流
動性向上剤等を適宜組み合せて処方することによ
り、錠剤、カプセル剤、顆粒剤等を製造し得る。 非経口用剤において、注射剤等の水溶液形態で
用いる場合は、本発明化合物、例えば化合物番号
６等は水、生理食塩水等に溶解するので、常法に
より、注射剤等を製造し得る。 坐剤を製するには、通常使用される基剤、例え
ば、カカオ脂、合成油脂等に本発明化合物を常法
により分散後固化して製する。 次に参考例及び実施例を挙げ、更に本発明を説
明する。 参考例 １ ３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコースの合成： ３−０−ラウリル−１，２：５，６−ジ−０−
イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース
2.07ｇを40mlの水に懸濁し、アンバーライトCG
−120（1N塩酸で処理したもの）1.51ｇ加え、24
時間還流する。放冷後吸引過水洗する。残渣を
メタノールに溶解し、過して、液を濃縮する
と結晶化する。イソプロピルアルコールより再結
晶すると無色針状晶1.03ｇ得られる。（収率61.2
％） 実施例 １ （錠剤） ３−Ｏ−オクタデシル−Ｄ−グルコース（化合物
番号13） 100mg Ｄ−マンニトール 150mg 結晶セルロース 50mg バレイシヨデンプン 28mg カルボキシメチルセルロースカルシウム 16mg タルク ４mgステアリン酸マグネシウム ２mg 全 量 350mg 上記成分をとり、常法により錠剤１個を製す
る。 実施例 ２ （カプセル剤） ３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコース（化合物番号
９） 25mg 結晶セルロース 17mg 軽質無水ケイ酸 ７mg ステアリン酸マグネシウム １mg乳 糖 130mg 全 量 180mg 上記成分をとり、常法により顆粒を製し、３号
カプセル１個に充填する。 実施例 ３ （注射剤） ３−Ｏ−オクチル−Ｄ−グルコース（化合物番
号６）50mgを生理食塩水で溶解し、全量２mlとす
る。常法により、メンブランフイルターを用いて
無菌過した後、ガラスアンプルに充填、融閉
し、注射剤とする。 実施例 ４ （輸液用乳化剤） ３−Ｏ−ラウリル−Ｄ−グルコース（化合物番号
９） 0.5ｇ 精製大豆油 100ｇ 精製卵黄レシチン 12ｇ 注射用グリセリン 25ｇ 注射用蒸留水で全量 １とする。 本品の生理食塩液に対する浸透圧比は約１であ
る。 実施例 ５ （坐剤） ３−Ｏ−ヘキサデシル−Ｄ−グルコース（化合物
番号12） 50mgカカオ脂 1150mg 全 量 1200mg 上記成分をとり、常法により、溶融、撹拌後、
成型固下し坐剤１個を製する。 試験例 １ 糖の異なる水酸基を、同一のアルキル基で置換
し、そのLeukemia Ｌ−5178Yに対する抗癌作用
を調べた。試験方法は、同細胞に対する前出の試
験方法と同一である。この結果を第５表に示す。
【表】
この結果から、３位アルキル置換体の抗癌作用
は特異的なものであることが明らかである。
は特異的なものであることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式（） （式中、Ｒは炭素数１〜30のアルキルまたはアル
ケニル基を示す） で表わされる３−Ｏ−アルキル若しくはアルケニ
ル−Ｄ−グルコースを有効成分として含有する抗
癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156739A JPS5946222A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | 抗癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156739A JPS5946222A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | 抗癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946222A JPS5946222A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0136809B2 true JPH0136809B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=15634256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57156739A Granted JPS5946222A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | 抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946222A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077963A1 (fr) * | 2004-01-16 | 2005-08-25 | Institut Superieur Agricole De Beauvais | DErivEs de saccharides et d'itols possEdant un groupement O-alkyle ou un groupement O-alkyle et un groupement O-n-butanoyle. Applications comme mEdicaments dans les pathologies prolifEratives tumorales ou bEnignes. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55154991A (en) * | 1979-05-23 | 1980-12-02 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-fructopyranoside derivative |
| JPS5788190A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-ribofuranoside derivative |
| JPS5788191A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-l-rhamnopyranoside derivative |
| JPS5788189A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Shoei Eda | Beta-l-sorbopyranoside derivative |
| JPS5788192A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-mannofuranoside derivative |
-
1982
- 1982-09-10 JP JP57156739A patent/JPS5946222A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5946222A (ja) | 1984-03-15 |
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