JPS5946248A - ４−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明け〃ｒ規４−トリフルオロメチルベンツルアンモ
ニウム地、その製造方法および植物生長調節剤としての
その使用に関するものである。

ペンツル基のメタ位置にトリフルオロメチル基を持つあ
る独のペンノルトリアルキルアンモニウム塩が４１１【
物生長調節性を持つことは既に開示されている（カナダ
特許明細書１．０９０．７９９を参照）。

従って、例えば、塩化（３−ト！ｊフルオロメチルペン
ツル）−トリーｎ−グチルアンモニウムは植物の生長に
影響を与える目的で使用される。し力・し７ながら、こ
の物質の作用は、！侍に少゛祉が用いられた場合には、
常に満足すべきものとは言°えない。

式 式中 Ｘは水素まだはノ・ログンを表わし、 Ｒ１、ｌ？２およびＲ３はおのおの独立に１乃至６個の
炭素原子を有するアルキル ６個の炭素原子を有するアルケニル ６個の炭素原子を有するアルキニル アルコキシ基に１乃至４個の炭素原子を有し、かつ、ア
ルギル基にも１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、または、１？１　とＲ２とが一緒
になって４乃至７個の炭素原子を有するアルキレン釉を
衣わ［７、Ｙ○は・・Ｖ」り゛ン化１勿イオンを表わす
、の新規４−トリフルオロメチルベンツルアンモニウム
塩が見出さ１１．ｆｃｏ さらに、式 式中 Ｘは上記の意味を有Ｌ２、 １／ａｌはハロゲノを衣わす、 のハロク゛ン化ベンツルを、適切ならば希釈剤の存在下
に、式 式中 Ｒ１　、Ｒ２および／＜３は上記の意味を有する、のア
ミンと反応させると、式（１）の４−トリフルオロメチ
ルベンツルアンモニウム塩が得られることが見出された
。

最後に、式（１）の新規置換ベンジルアンモニウム塩が
強力な植物生長調節性を特色とすることが見出された。

驚くべきことには、式（１）の、本件発明によル４　−
　１−　ＩＪフルオロメチルペンツルアンモニウム塩は
、同一方向の作用をもち、構造上数も，近い公知の活性
化合物である塩化（　３　−　トリフルオロメチルペン
ノル）−）ジ−ｎ−ブチルアンモニウムよりも良好な植
物生長調節作用を持ってい４るのである。

式（１）は本発明による４−トリフルオロメチルペンノ
ルアンモニウム塩の一般的定義を与える。

この式に於て、 Ｘは好ましくは水素、フッ素″または塩素を表わし、 ／？Ｉ、／？２およびＲｓはおのおの独立に好ましくけ
メチル、エチル、ゾロビル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ビニル、
プロペニル、プロｌ′ｅルギル、メトキシメチル、エト
キシメチル、メトキシメチル４　ｔ，　＜　ｕ：エトキ
シエチルを表わすか、捷たは、 Ｒ１　と８２とが一緒になって４乃至６個の炭素原子を
有するアルキレンｕｈを表わ１，、Ｙ　は好ましくけ塩
化物イオンまたは臭素化物イオンを六わす。

もし、たとえば、塩化４−トリフルオロメチルペンノル
とトリークループチルアミンとが出発物質として用いら
れ才１ば、本発明による製法の過程は次式で表わされる
。

式（１１）は本発明による製法において出発物質として
必要なハロケ゛ン化ペンツルの一般的定義を与える。こ
の式において、Ｘは好１しくは式（１）の本発明による
物質の記述に関連して、この基として好まし７いものと
して、すでに述べた意味を有する。／Ｉａｌけ好まし７
くは塩素または臭素を表わす。

式（ｎ）のノ・ロケ°ン化ベンツルは公知であるか（１
）Ｉ’ニーＯ５（西ドイツ公開明細＄）２，９０５，０
８１を参照）、または公知の方法により簡単に調製する
ことができるものである。

式（ＩＩＩ　）は式（Ｖ）の置換ベンツルアン七ニウム
塩を製造するための、本発明による方法の反応物質と１
７で必要なアミン類の一般的定義を与える。

式（ＩＴＩ）において、Ｉイ１、Ｒ２およびＲ３は、好
−ま１７〈は、式（１）の本発明による物質の記述に関
連して、これらの基に好丑［７いものとしてすでに述べ
た意味を有する。

下の表１に式で列ｎｌ’、：　Ｌ−／た物質り、１式（
１１）の特に好ましいアミンの例と１２て挙げられるも
のである。

衣　　　ｌ ／／１ ｃ２ｔｔ５ｃ’２ｔｔ、　　　　　　ｃ２ｔｔ。

ｎ−Ｃ’３．１１７？Ｌ−Ｃ３／／７ｎ　−Ｃ８／／７
ｉ　ｓ　ｏ　−Ｃ’３１１７Ｃ２１１，Ｃ’２１１゜ｎ
　−（、’４ＩＩ　、　　　　　７Ｌ　−Ｃ４Ｈ，ｑ町
−Ｃ４１１゜ｎ−ｔ’、）／　、、　　　　　　　　　
　　　　　ｎ　−Ｃ，１１、、ｎ　−（、’、、ＩＩ　
、。

−ｃｕ２−ｃｎ＝ｃｕ２　（、’ｌｌ３（、’１１３Ｒ
ｌ　　　　　　　　　１？　２　　　　　　　　　　　
Ｒ３−ＣＬＩ２−ｃ巳Ｃ１／　　ＣＬＩ、　　　　　　
　Ｃ７１３−Ｃ２１１４−ＯＣＩＩ３−Ｃ２１Ｉ４−Ｏ
ＣＲ，−Ｃ２１１４−ＯＣＩへ−Ｃ２１１４−０−Ｃ２
１１，−Ｃ２１ｔ４−０−Ｃ２１１，−Ｃ，ＩＩ、−０
−Ｃ２１１゜−（Ｃ’Ｈ２）　、　−（Ｉ’１１３ −（ｃｉ〕２）４−　　　　　　　　　　　　　　””
ｓ式（ＩＩ）のアミンは公知であるか、まだは、常法で
筒壁にｉＳｌ！ｉｔ製できるものである。

式（１）の物質の本発明による製法において好適な、希
釈剤は事実止金ての不活性有機溶媒である。極性溶媒で
あっても、アセトニトリルおよびゾロビオニトリルのよ
うなもの、それに加えてツメチルフォルムアミド、ツメ
チルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンのような
アミド類、ならびにジメチルスルフオキシド、デトラメ
チレ／スルフォンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなものは好ましいものとして用いられる。

もし式（ＩＩＩ　）のアミンが比較的大過剰で使用され
るならば、そのアミンは同時に希釈剤としても働くこと
ができる。この場合には、その上Ｋｍ媒を加える必をけ
ない。

本発明による製法を実施する際に、反応温度ｉＪ比較的
広い範囲内で変えることができる。反応は、一般的には
０℃から１５（１℃の間で、好ましくは２０℃から１２
　（１”にの間で実施される。

本発明による製法を実施する際に式（１１）および式（
＋ｎ　）の反応物質ｔ；１一般にははソ等モル［ｉ・で
用いられる。［７か［２ながら、一方の反応物質を過剰
で用いることもｉｌ能である。後処理しＪ常法で効果的
に行なわれる。この工程は一般には次のように［７て実
施される。反応混合物を蒸発さゼ、残渣を、う尚切なら
ばあらかじめ有（琵溶媒にひたしてから、再結晶または
書沈殿させる。

不発り４ｉ／Ｃ従って用いることのできる活性化合物け
、植物の同化にか＼わり、それ故に生長調節剤として使
用することができる。

植物生長６周節剤の使用様式の経日変化に関する経験は
、ある−棟の活性化合物が植物に対して幾つかの異なる
作用を現わし７得ることを示している。

このような化合物の作用は、本質的には、その植物の生
育段階との関連で、用いる時点に依存なし、植物または
その生！、地に作用させる活性化合物の量に依存し、か
つ、その化合物を作用させる方法に依存する、いずれの
場合においても、生長調節剤は作物に、特に望ましい様
式で影響を与えることを意図して用いられる。

植物生長調節性化合物は、たとえば、４１１ｉ物の体幹
生長を抑制するために使用される。このような生長抑制
は、中でも、芝の場合に経済的利益がある。これによっ
て、風致庭１１ｉ＜＋、公園および運動競技場、道路縁
辺、空港または果樹園などにおける芝かりの頻度を減ら
すことが可能になるのであるから。道路縁辺、パイプラ
インや陸上通信腓の近傍など、または、全く一般的に伺
えし１′、植物の密な、余分な生長が望−まＬ＜ない地
域でも草本および木本の４１（ｉ物の生長抑制が重要性
をもっている。

生長調節剤を穀類の徒Ｍを抑制するために用いることも
■要である。と７１によって、収椎前のイＷ＜物の風調
の危険が減り、−またｄ完全に除かれる。

その上、生長調節剤は穀物の茎を強化し、これがまた風
刺に抵抗することになる。茎の知小化および強化のため
の生長調節剤の使用は、収量を増すために、穀＃Ｊ風８
１＋１の危険なし７に、より大箱゛の施肥を可能にする
。

多くの作物の場合、体幹成長の抑制けより密な植付けを
可能にし、それによって、より大垣の耕地面積あたり収
ばか達成できる。このようにＥ７て作られたより小さな
植物の、い−ま一つの利点は作立に作物の処ｊ２１”お
よび収穫がより容易になることもある。

植物体幹生長の抑制は、栄養物や同化生成物が他物体幹
を利するよりも多く開花および結実を利することからも
、収量の増加につながる。

体幹生長の促進もまた［７ば［７ば生長調節剤によって
達成される。このことは植物の収穫される部分が体幹部
分であるならば大きな効用がある。Ｌ７かしながら、体
幹生長の促進は、四ｔｋ７に、より多量の同化生成物が
作られるので、生殖的生長の促進にもつながり、かくて
、より多量の果実または、より大きな果実が得られるこ
とになる。

収量の増加は、ある場合には、植物の代謝に影響を与え
ることによって、体幹生長には目立った変化なしに、達
成することができる。その上、回り回って収穫物の品質
向−ヒにつながるような植物の構成成分の変化も、生長
調節剤によって達成される。かくｌ−て、たとえば、て
ん菜、１Ｊ°蔗、・ぞイ　　。

ナラプルおよび柑橘類果実の糖分ハ゛覇°を増加させる
こと、゛または大豆や穀類の蛋白ｔヤ吊、を増加させる
ことも可能である。生長調節剤の使用によって、たとえ
ばてん菜や一１ｒ庶の糖分のようなｈｉ−ｔｔ、い構成
成分の、載接前−またｅ士収穫抜しζおＶ）る分ｊｆｊ
ｌ（を抑制するようなことも１１１′ハしである。他物
の二次的構成成分の生成または流出に７好ま［７い方向
に影響を与えるととつｂ目」Ｈである。ゴム樹のラテッ
クス流出の促進をその一例として挙げることができよう
。

生長調節剤の影響下で一倍体の果実が作られる。

さらに花の性も影響を受けることがあり得る。花粉の不
稔性も作ることができ、これは育種および交配種子製造
の分野で大きな重要性をもっている。

植物の松分かれは生長調節剤を用いて制御することがで
きる。一方では、瑣・上部の優越性を破ることによって
側枝の発育が促進され、これも壕だ、特に観賞植物の裁
培において、生長抑ｆｔｆｌＪと関連して極めて望まし
、いととである。他方では、しかしながら、側枝の生長
を抑ｆｌ＋ｌＪすることも可能である。

この作用は、たとえば、タバコの裁培またはトマトの柚
付けにおいて大きな利益がある。

生長調節剤の影響下で植物の葉の量が制御され、その結
果、望ましい時点における植物の脱葉が達成される。こ
のような落葉はワタの機械収穫に大きな重要性を持つが
、たとえばブドウ裁培の場合のように、他の作物の収穫
を容易にする点でも有利である。植物の脱葉は移植前に
植物の蒸散作用を低下させるためにも実施される。

落果も生長ＩＡＩ節剤によって制御することができる。

一方では、果実の早熟落果を防止することが可能である
。しかし、他方では、落果や、落花でさえも、交替現象
を阻止する目的で、ある８度まで促進する（間引き）こ
ともできる。ある変種の果実の、年毎ｆＣＣ晴晴非常に
違うという特質が、交替現象によって、遺伝子内的」１
１１由とし２て」１１１解されている。最後に、生長調
節剤を用いて、収穫時の抹来に会費な力を減らすことが
可能であり、その結果、機械収穫がｒｊｆ能になり、入
手に、【る１１＋７楯が容易になる。

その上に、ｑ−長Ｗ４節剤を用いて、収穫前または収穫
後における収穫物の成熟の促うＬ−または遅延を達成す
ることもｐＪ能である。これによって、市場の需要に対
する最善の対応を速成することが可能になるのであるか
ら、このことは特に有利である。

さらに生ｋＫＩ７Ｊ　ｍ　Ａｌｌは時には果実の色を改
良することもできる。加えて、成熟をある時期に集中さ
せることも生長調節ｉｌｌの助けによって達成可能であ
る。このことは、たとえはタバコ、トマトまたはコーヒ
ーのような場合に、機械による、捷たｔ、１人手による
載接を一気に完全にやり通すための必須条件を満たし２
てくれる。

さらに、生長５Ｌ’Ｊ節剤を使って、植物の柚子やつほ
みの潜伏期間に影響を与えることもｉ］能である。

こ７″１により、例えは菌床のパイナツプルや観賞植物
が、通常ならばそうするはずの々い時期に発芽１／、つ
ｐｒみがふくらみ、開花する。つぼみのふくらみまたは
柚子の発芽を生長調節剤の助けにより遅らせることけ、
霜害の危険がある地域で、おそ１“６の被害を避けるた
めに望ましい。

最後に、４’＋（１物の鞘や早ばつまｋＶｌ土壌の高塩
分含批に対する抵抗性も生長調節剤によって訪起される
。これによって、通常はその目的に適さない地域に植物
を裁培することが可能になる。

本件活性化合物は通常の配合物、たとえば溶液、乳剤、
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、アエロゾル、高
分子物）Ｈに入れた微小カフ０セルおよび柚子用被榎組
成物ならびにＵＬＶ配合剤に変換することができる。

とＪｌらの形態は公知の方法、たとえば本件活性化合物
と増ｍ剤、すなわち、液体ｆ？４媒、加用推化ガスおよ
び／−まｆＣは固体相体とを、任石に界面活性剤、すな
わち乳化剤および／−まだけ分散剤および／または起泡
剤とともに混合することにより製造することができる。

垢１１１；−剤と１７て水を用いる場合には、たとえは
、翁低浴ｉｌｌをｊ＋ｉｌＪ次的浴剤として用いること
もできる。液体溶媒と１７で好適な主なものニハキシレ
ン、トルエンまｆｃ、　＆−３アルギルナフタレンのよ
うな芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレン
または」Ｊｋ化メチレンのような塩素ＩＭ、換芳香族炭
化水素−または塩素画換脂肪属炭化水素、シクロヘキザ
ンまたは・にラフインたとえげ鉱油留分のような脂肪用
炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコ
ール類ならひにそのエーテル類およびエステル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノンのよりなケトン類、ツメチルフォ
ルムアミドおよびツメチルスルフオキシドならびに水の
ような強い極性の溶媒などがある。液化ガス増旬：　Ｍ
ｌｌまたは担体とは常温常圧では気体状である液体、た
とえば、ノ・ロケ゛／［換炭化水素のようなアエロゾル
噴射剤、々らびにブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素のようなものを意味する。

固体ＪＨ体として好適なものには、たとえは、カオリン
、粘土、タルク、チョーク、石英、アク・ぞルソヤイト
、モンモリロナイＩｔたはけい藻土のような粉砕し、だ
天然鉱物および高分散けい酸、アルミナおよびけい酸塩
のような粉砕し７た合成鉱物などがある。顆粒用の固体
担体とｊ−で好適なものには、たとえば粉砕して分別し
た、方解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマ
イトのような天然岩石、ならびに無機および有機粗粉の
合成顆粒および、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸
、タバコの茎のような治（役物質の顆粒などがある。

乳化剤および／−マたｔコニ起泡剤として好適なものに
は、たとえば、ポリオキノエチレン脂肪酸エステル、ホ
リオキシエチレン月５　肪ｊｒ耗アルコールコニーチル
テル、アルキルスルフォンｌ’ｉ＆塩、アルキル硫酸塩
、７　リールスルフォン酸塩お上・′びアルジミン加水
分解生成物などがある。分散剤として好適なものには、
たとえばリグニン亜硫酸１’？６　１℃およびメチルセ
ルローズなどがある。

カルボキシメチルセルローズのような接着剤、ナラヒに
、アラビヤゴム、ン１？リビニルアルコールおよび７１
？り酢Ｎ＆ビニルのような、粉末状、顆粒状またはラテ
ックス状の天然および合成高分子物質も配合剤中に用い
ることができる。

無機巌建料、たどえば、酸化鉄、酸化チタンお上びソ０
ルシアンプルー、ならびに有櫨染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料のよう
な着色剤、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養
剤を用いることも可能である。

配合剤は一般には０１乃至９５車畦％の、好捷しくは０
５乃至９０重量係の活性化合物を謀廟する。

本発明による活性化合物ｔす配合剤において、枚貞閑剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除給剤のような、他の公知
の活性化合物との混合物として、−また肥料および他の
生長調節剤との混合物としても存在することができる。

本件活性化合物はそれ自体で、その配合剤の形で、また
ｄそれから調製し，た、即時使用ｍ液、乳化用７１Ｌ濃
縮液、乳剤、泡剤、懸濁液、町湿鉤性粉末、ペースト、
可溶性粉末、ふりかけ剤および顆粒のような形状で用い
ることができる。これらは通常の方法、たとえば散水、
スプレィ、噴霧、散布、ふりかけ、泡立て、被＋’ｂお
よび類似の方法で使われる。そのほか、本件活性化さ物
を超低谷１，１法（　ｕｌｔｒａ−　ｌｏｗ　ｖｏｌｕ
ｒｎ．ｅ　ｐｒｏｃｅｓｓ　）に従って適用することも
、−まノζは１本件活性化合物の配合液、も１，＜は本
１（１−活性化合物そＪＬ自身を土譲中に注入すること
も可能である。植物の梗子を処理することも可能である
。

適用量は実質的な範囲内で変えることができる。

土壌面；ｆｆｔ　１ヘクタールあたり、一般には（１．
　（１　１乃至ｓｏｇｙ，好．）：　ｌ，　（　Ｉｒｊ
’．　０．　０　５乃至１０に）を１吏用する。

適用時期に関しては、通則は生長調節剤を好ましい時期
の内に適用することであり、好１（７い時期の正確な定
義に１気候的環境および生前環境に依イ１する。

本発明による物質の製造および使用は下記実施例に見ら
れる。

製造実ｈｌｊ例 実施例１ ｑ６ｒ（ｓｏミリモル）の塩化４−トリフルオロメチル
ペンツルと９．２ｒ（ｓｏミリモル）のトリーｎ−ブチ
ルアミンとを１００　ｍｌのアセトニトリル中で還流下
に１２０時間加熱する。溶媒を減圧下に除去し、残渣（
１７ｆ）をノエチルエーテルと共に攪拌し、生成物が結
晶化したのち吸引下にｐ別する。結晶を精製するために
、１００ｍｅのアセトンに溶解１．．１５０ｍ１の石油
エーテルを加えて再沈殿させる。この生成物を戸別［７
て乾燥する。この方法で塩化（４−トリフルオロメチル
ペンツル）　−ト１ｊ　−ｎ−ブチルアンモニウム１０
Ｆ（理論’？ｌｆ、（１）　５３％）がｍｌ１点１８６
〜１８７°ｃの固体物質と１７で得られた。

下記の化合物も回様な力Ｙｌりで得らＪまた。

実施例２ 融点２０４℃ 実施例（＋１−２　） 式（ｎ−２）の化合物ｄ、４−トリフルオロメチルトル
エンの側鎖を臭素化して調製する。

沸点：８８°Ｇ’　／　２０　？ｎｂ　ａ　ｒ醒ｌ１点
＝３２℃ 以下の使用４実施例では下記の化合物が比較例の物質と
して使用された。

均化（３−）リフルオロメチルペンツル）−トリーｎグ
チルアンモニウム（カナダ特許明細１１，０９０、７９
９に開示）。

実、極側Δ 大豆におけるＣ　Ｏ２固定の促進 溶　剤：３０ＹＭ量部のツメチルフォルムアミド乳化剤
＝１重敏部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 目的に合った活性化合物配合液を作るには、１重景部の
活性化合物を上記針の浴剤および乳化剤と混合し７、水
で望壕し７い濃度に仕上げる。

大豆は最初の木葉が完全に拡がるまで温室で育てる。こ
の段階で偵に活性化合物配合液を１７ずくがだれるほど
ぬれる壕でスルレイする。その後の実験過程では、苗の
ＣＯ２固定を常法で測定する。

１ｊＩＩＩ定値を活性化合物で処ｊ′ＩＩｉ、　Ｌ、で
いない対照例の苗と比較する。

記号は下記の意味を持つ。

−Ｃ“（）２固体の抑制 ０　　対照例と同様の６゛０２固定 −１（ン０２固定のわずかな促巡 −Ｉ＋　Ｃｏ２固定の強力な促進 −”ｔ＠−６０２固定の極めて強力な促進光　Ａ 大豆におけるＣ’Ｏ，固定の促進 一−０ 活性化合物 活性化合物　　　　　　　娘度（％）効果特許出願人　
　バイエル・アクチエンヶ９ゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中 Ｘは水素まだはハロケ゛ンを表わし２、Ｒ１，＃２およ
   びＲ３はおのおの独立に１乃全６個の炭素原子を有する
   アルキル、２乃至６個の炭素原子を有するアルケニル、
   ２ハキ６個の炭素原子を有するアルキニルまたはアルコ
   キシ基に１乃至４個の炭素原子を有［７かつアルキル基
   に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを
   表わすか、寸たは１イ１　とＲ２とが−緒に４・つて４
   乃至７個の炭素原子を有するアルキレン橋を表わし７、
   Ｙｅは）・ロケ゛ン化物イオンを表わす、の４−トリノ
   ルオロメチルペンヅルアンモニウム塩。 ２　式（１）において Ｘは水素、フッ素−’ｒ、　／Ｌ　＆１１塩素を表わし
   ７、Ｒ１，Ｒ２およびＲａはおのおの独立にメチル、エ
   チル、プロピル、イソ７０口ぎル、ｎ−ブチル、イソブ
   チル、ｎ−ペンチル、イソペア　チ）ｖ　、ビニル、プ
   ロペニル、ン０ロノぐルギル、メトキシメチル、エトキ
   ンメチル、メトキシメチルも１．＜はエトキシエチルを
   表わすか−または Ｒ１とｌＣ２とが一緒になって４乃至６個の炭素原子を
   有するアルキレン倫を表わし、Ｙ■は塩化物イオンまた
   は爽、素化物イオンを衣わす、 式（１）の４−トリフルオロメチルベンツルアンモニウ
   ム塩。 ３式 式中、 Ｘは水素またはノ・ロク゛ンを表わし７、Ｒ１、Ｒ２お
   よびＲ３はあ・のおの独立に１乃至６個の炭素原子を有
   するアルギル、２乃至６個の炭素原子を有するアルケニ
   ル、２乃至６個の炭素原子を有するアルキニル、−また
   はアルコキシ基に１乃至４個の炭素原子を有しかつアル
   キル基に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシアル
   キルを表わすかまたけＲ１とＲ２が一緒になって４乃至
   ７個の炭素原子を有するアルキレノ槁を表わし７、Ｙ■
   は・・ログン化物イオンを表わす、の４−　）　！Ｊフ
   ルオロメチルベンツルアンモニウム塩の製造方法であっ
   て、式 式中 Ｘは上記の意味を有し〜１ ／／ａｌはハロケ・ンを表わす、 のハロケ゛ン化ペンノルを、適宜希釈剤の存在下で、式 式中 Ｒ１、Ｒ２およびＩ？３は上記の意味を有する、のアミ
   ンと反応させることを特徴とする４−トリフルオロメチ
   ルペンツルアンモニウム塩の製造方法。 ４、式（１）の４−トリフルオロメチルベンツルアンモ
   ニウム塩の少くとも一種を含有することを特徴とする植
   物生長調節剤。 ５、式（１）の４−トリフルオロメチルベンツルアンモ
   ニウム塩を植物および／またはその生育地に施用するこ
   とを特徴とする植物生長の調節法。 ６、式（１）の４−トリフルオロメチルベンツルアンモ
   ニウム塩の植物生長調節への使用。 ７、式（１）の４−トリフルオロメチル−ペンツルアン
   モニウム塩を増量剤および／捷だは界面活性物質と混合
   することを特徴とする植物生長調節剤の製造方法。 ８、式 ％式％ ９、式 の４−　）　ＩＪフルオロメチルベンツルアンモニウム
   塩。