JPS5946247A - 置換ベンジルアンモニウム塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換ペンツルアンモニウム塩、その製造
方法および植物生長！１８１節剤としてのその使用に関
するものである。

ベンジル基のメタ位にトリフルオロメチル基をもつある
種のペンツルトリアルキルアンモニウム塩が植物生長調
賃ｊ性を所癩していることは既に開示されている（カナ
ダ特許明細書１，０９０，７９９を２ｊ　ｌ＜’−）　
ｅそこで、たとえば、塩化（５−）ＩＪフルオロメチル
ベンツル）　−トＩＪ−ｎ　−２チルアンモニウムは植
物の生長に影響を与える目的で使用することができ／’
ｌａＬ、かし１この物質の作用は、特に少量使方］した
ときにはへ常に満足すべきものとは−１えない。

式 式中、 Ｘ”　！’−１）　ＩＪ　フルオロメトキシ、フルオロ
ソクロロメトギシ、ソフルオロクロロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、フルオロソクロロメチルチオ、ソフ
ルオロクロロメテルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニル１　トリフルオロメチルスルフォニル、フルオロソ
クロロメチルスルフイニル、フルオロジク「１０メチル
スルフオニル、ソフルオロクロロメチルスルフィニルｔ
ｌＪソフルオロクロロメチルスルフォニルヲ表わし、Ｘ
２は水系゛またｄハロヶ゛ンを表わし、Ｘａは水系また
はハロヶ゛ンを表わし１Ｒ＋〜Ｒ２およびＲにｔおのお
・の独立に、１乃至６個の炭素原子を南するアルギル、
２乃至６個の炭素原子（＋−冶するアルケニル、２乃至
６個の炭素原子を有するアルキニル、もしくｉＪ：ｓア
ルコキシ基に１乃至４個の炭素１似子をイＪ’Ｌ、かつ
、アルキル基に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シアルギルを基を表わすか、丑りは、１（１とＲ２が一
オ）ｈになって４乃至７個の炭素ＩＩＪ＋子を有するア
ルギレン橋を表わし、 ｙｅはハロケ°ン化物イオンを表わす、のｉ規置候ペン
ノルアンモニウム塩がいまや見出された。

サラに、式（１）のｖ１規置換ペンツルアンモニウム塩
が、式 式中、 ＸＩ　、Ｘ２およびｘ３は上記の意味を有し・Ｈａｌは
ハロケ°ンを表わす、 のハロダン化ベンソルヲ、式 式中１ Ｈｉ　、Ｒ”およびＲ１１は上記の意味を有する、のア
ミンと、適切ならば福釈剤の存在下に反応させることに
よりイ４Ｉられることも見出された。

最仮に、式（Ｉ）のルｒ　ｍ　ＩＵｉ摸ペンツルアンモ
ニウム塩が強力な植物生長調節性によってきわ立ってい
ることが見出塾れた。

篤くべきことには、式（１）の本発明によるｊ６換ベン
ツルアンモニウム塩は１従前より公知の活性化合物であ
って、同じ方向の作用と最もよく似り＋１４造とを有す
る塩化（６−トリフルオロメチルベンジル）−トリー１
１−ブチルアンモニウムよりも良好な植物生長調節作用
を有しているのである、式（１）は本発明による１ｂ、
挨ベンツルアンモニウム地の一般的定義を与える。この
式においてＸｌけ好ましく←ｊトリフルオロメトキシ、
フルＡ−ロジクロロメトキシ、ソフルメロクロロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、フルオロソクロロメチル
チ第１ノフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフォニル、フ
ルオロジクロロメチルスルフォニル、フルオロジクロロ
メチルスルフォニル、ソフルオロクロロメチルスルフイ
ニルｔｉｕジフルオロ−クロロメチルスルフォニルを表
わし、 Ｘ２は好捷しくは水素〜フッ素またｔｉ塩素を表わし１ Ｘａは好ましくは水素、フッ素％または塩素を表わし− ＨＩ　、　Ｒ２およびＲ３はおのおの独立に好ましくハ
メチル、エチル、グ日ビル、インゾロビル、ｎ−ブチル
１イソブチル１ｎ−ペンチルｔイソペンチル、ビニル、
ゾロベニル、プロパルギル１メトキシメチル、エトキシ
メチル〜メトキシエチルもしくはエトキシエチルを表わ
すか１またＲ１　とＲ２とが一緒になって４乃至６個の
炭素原子をイ（するアルキレン４１１Ｇを≧１、わし、
Ｙｏは好ましくは塩化物イオンまたはｐ−素化物イオン
を表わす。

もし亀りとえば、塩化６−ドリフルオロメトギシペンジ
ルとトリーｎ−ン゛プルアミンとが出発物質として用い
られれｉＪ八へ発す丹ζよる製法の舅、）程は次式によ
って表わされる。

式（ＩＩ）は本りＣ明による製法において出発物質とし
て心安なハロク゛ン化ベンノルの一般的定犠を与える。

この式においてＸＩ　、Ｘｌ　およびＸ３は好ましくは
式（１）の本発明による物１ムの記述にｌ＋ｑ連してす
でに、これらの基に好ましいとして述べｆｃ意味を有す
る。Ｈａ］−は好ましくは塩水もしく　ｆ−Ｊ：文累を
表わす。

式（１）のハロケ゛ン化ベンツルは公知であるがまたは
公知の製法によりＴムｊ単に調製することができるもの
である（ＤＥ−０１３（西ドイツ公開明細セ」、）２、
９０５．０８１を参照）、かくて、式（ｎ）のハロク゛
ン化ペンツルは ａン　式 Ｘｌ、ＸｌおよびＸ３は上記の怠味を翁フる、のフッ化
ベンゾイルをイｂ釈剤の存在下に強力な歯元１）１ｊと
反ＩＣ，、させ、生成しに式ＸＩ　、ＸｌおよびＸＢ　
ｌｄ：上１「ｉの７田味を有する、のベンツルアルコー
ルをｓ　；Ｍ凸ならば希釈剤の存在下に、ハログンイシ
剤と反応させるか、−士だし、１ｂ）式 Ｘｌ、ＸｌおよびＸ３は上記の意味を壱する、のトルエ
ン訪専体を、適当ならは拮釈剤の存在下に・メチル基を
ハロケ°ン化するのに適した試薬と反応させることによ
り得られる。

式（ＩＶ）は製法（ａ）の出発物質として必要なフン化
ベンゾイルの一般的定義を与える。この式において　Ｘ
Ｉ、ＸｌおよびＸ８は、好ましくは１式（１）の本発明
による物質の記述に関連し−Ｃ１すでに〜これらの基に
好ましいものとして述べ′ｆｃ意味を有する。

式（■）のフッ化ベンゾイルは公知であるかまたは原理
的には公知の方法によジｆｔＦ＋単に調製することがで
きる（ＤＦｆ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）２、１２９
．２００およびＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明祁１七）　
２．３２５．０８９を参照）。

式（ＩＶ）のフッ化ベンゾイルを式（Ｖ）のペンツルア
ルコールに変換するためには、この型の反応に適してい
る全ての還元＾りが献用さＪＬｌる、ホウ水素化ナトリ
ウムｅゴ！１」に好適に用いられるであろう。

製法（ａ）の第１段階に実施するときに適当な清、釈剤
Ｃ」、１この型の反応に通富用いられる全ての不姑性不
振論媒である。ンエプルエーテル、ノオキザンおよびテ
トラヒドロフランのようなエーテル類は好適に使用され
１ｈる。さらに％７．に−ま７ζはアルコールと混も・
した水も−また用いることがｒ、ＩＪ−能である。

製法（ａ）の第１段１ツ６・を実際する除に反工１、温
度は比較的広い範囲内で変えることかで＠；：）ｏ一般
的に（ｌ；Ｊ、　、この反応は一２０℃から１２０℃の
間の、好ｔ　シ＜　ｒ、ｌ：　２０℃から１００℃の間
の温度で行なわ。

れる。

＃１シ＜　＆、：ｔ　％がｆ法（ａ）の第１段１シ：々
は次のようにして行ｆ７−　ワレ６゜式（ｒｓ！　）の
フン化ベンゾ・ｆル１モルあたり化学ＪＩｌｉ、１ＩＩ
ｌ的ＦＪｉまたは過」、１］の療元剤を使用する８反応
が完了したのち、混合物を常法に？（１一つて処方・う
る、一般的には、これは、反応混合物を水に入れ）その
混合物を酸性にし、４１様相を分シフｓ乾保して蒸留す
るという方法で行なわれる。

製を去（’−）の針５２段１竹を実施する隙に適当なハ
ロク゛ン化削はアルコール類をハロケ゛／化するのに適
当な全てのハロゲン化ハ１」であ、乙。三塩化リン、五
塩化リン１三文化リン１塙化チオニル、および臭化チオ
ニルが好適に用いられ得るっ 製法（ａＪＯａＬ二段階を災ｈ１，１する除に適当な拓
択剤はこの型の反応に通常用いられる全ての不活性有様
浴媒である。この反応は好゛止しくけ無浴媒で実施され
る・ 製法（ａ）の第二段陥・を実施する際にも反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般的には、この
反応１；工０℃から１２０℃の間の１好ましく１ｔｉｏ
℃から１００℃の間の温度−〇行々われる。

製法（ａ）の第二段階を実施する際には１式（Ｖ）のベ
ンツル゛アルコール１モルわたり当社の＊　＊　ｉ、ｉ
過罪」のハロケ゛ン化Ｍｌｌが便用される。後処理は゛
帛法に匠って行な＆）。一般にはとのエフ１呈は次のよ
うにしてイｊなわ７１．る０反応が完ｆしたのら、過ネ
（」のハロク゛ン化剤を除いて、反応混合物介−蒸留す
る。

式（Ｖｌ）は製法（ｂ）の出兄物賀とし°Ｃ必安なトル
エン訪？；ｔ　体の一般的定叙を与える。この式におい
て、ｚｌ　、ｙ、２および”Ｑ、＋、ｓ好マシくハ、式
（１）の本促四による物質のｉ１述に関連して、すでに
これらの基に好適であるとし−Ｃ述べられ／こ意（（ｉ
、を有する。

式（■）のトルエン＝２ｓ体乞」”公知で必るか、また
は１原３」的には公知の方法によって１ｔ？ｔ　ｉｌｉ
に〃、ｌＪ　製することができる。、９・くて、ｋとえ
に一、Ｉ’、　ｓ式（ｖｌ）においてＸｌかトリンルオ
ロメチルスルフイニル、トリフルオロメチルスルフォニ
ル〜フルオロソクロロメチルスルフイニル１フルオロジ
クロロメチルスルフォニル、ジフルオロクロロメチルス
ルフォニルｔｉｕｙフルオロクロロメチルスルフォニル
を光わす式（Ｖｌ）の化合物は　ＸＩがトリフルオロメ
チルチ第１フルオロソクロロメチルチオ捷たはソフルオ
ロクロロメチルチオを衣わす式（Ｖｌ）の、上記化合物
をｂ専し得る化合物を、過酸化水素、過ｒ１１”１「１
ハｍ−クロロ過安息香ｒぼまたｔｉｔ三酸化クロムのよ
うな酸素供与性酸化剤と１氷酢酸まｆｃ　ｔｒｔ塩化メ
チレンのような希釈剤の存在下、０から１２０℃の曲、
好ましくは５０℃から１００℃の間の謳度で反応させる
方法により詞製することができる（ＤＩ−Ｏ８（西ドイ
ツ公開明斥用豊）　２．７０３．４７７を、参照）。

製法（１））を実ＩＱ、１する腺に適当な反応剤はメチ
ル基をハロケ°ン化するのに適した全ての物質である１
反応混合物を紫外光で照射しなから〜臭素または塩素を
用いるのも好適である。

製法（ト））を実施する際に適当な希釈剤は、この型の
反応に通常用いられる全ての不活性有機曲媒である。こ
の反応は好ましくは無ｆθ媒で実施される。

製法（ｂ）においては〜反応節度は比較的広い範囲で変
えることができる。一般にはこの反応は２０℃から１４
０℃の間で、好゛ましくは６０℃から１００℃の間で実
施される。

製法（′ｂ）を実施する除には、式（Ｖｌ）のトルエン
誘導体１モルあたりｔ等積のまたは過剰のノ・ロク゛ン
化剤が使用される。後処理は常法により行なわれる。一
般には、この工程は次のようにして行なわれる１反応が
完了したのち、分別蒸留にかける。

式（ｎｌ　）ハ式（Ｉ）の置換ベンジルアンモニウム塩
を製造するための、本発明による方法の反応物質として
必要なアミンの一般的定義を与える。式（Ｉｌｌ）にお
いて、Ｒ１、ＲｔおよびＲＪｊ、女−ｆ−マしくけ、式
（１）の本発明による物質の記述に関連して１これらの
基に好ましいものとしてすでに述べた意味を有する。

下の表１に式で列記した物質は式（■）の特に好ましい
アミンの例として卒けられるものである。

川　　○ 弐（川）のアミン類は公知であるか、または、常法で簡
単にＷ１製でムるものである。

本発明による式（１）の物質の製法において好適な希釈
剤は事実止金ての不活性有機的媒である。ｉ性８Ｍであ
っても１アセトニトリルおよびゾロビオニトリルのよう
なもの〜それに加えてツメチルフォルムアミド、ツメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンのよりなア
ミド期、ならびにツメチルスルフオキシド１テト２メチ
レンスルフオンおよびヘキザメチルリン酸トリアミドの
ようなものは好適に用いられる。もし式（ＩＩＩ　）の
アミンが比較的大過剰で使用されるならば、そのアミン
は同時に希釈剤としても働くことができる。この場合に
は１その上に溶媒を加える必侠はない。

本発明による製法を実施する際に、反応湿度は比較的広
い範囲内で変えることができる。反応は１一般的には０
℃から１５０℃の間で〜好゛ましくは２０℃から１２０
℃の間で実施される。

本発明による製法を実力也する際に、式（１１）ふ・よ
び式（ｉｌｌ）の反応物質は一般にはほぼ砺４モル量で
用いられる。しかしながら、−力の反応物〉えを過剰で
用いることも用油である１後処胛Ｃユ常法で効果的に行
なわれる。この工程は一般には次のようにして実施され
る、反応混合物をへ発させ％残りを、適切ならばあらか
じめ有機Ｃ合媒にひたしてから１再結晶させる。

本発ψ」に従って用いることのできる油１勺、化合物は
、他物の同化にか＼わり、±れ故に生長Ｗ−ｊ節剤とし
て使用することができる。

植物生−艮ｆｔＬ’ａ節剤の作用様式の経日変化に関す
る経験は、ある一種の活性化合物が他物に対して幾オΦ
類の異なる作用を、現わしイすることを示している、こ
のような化合物の作用は１本質的には、その植物の生育
段階とのじＪ連で、用いる時点に依存し１４１Ｉｉ物−
またはその生息地に作用させる活性化合物の門に依存し
１かつ〜その化合物を作用させる方法に依存する。いず
れの場合においても一生長調節剤は、作物に、特に望ま
しい様式で影響を与えることを意図して用いられる。

植物生長ルミ節性化合物は、たとえば１・植物の体幹生
長を抑制するために使用される。このような生長抑制は
１中でも、芝の場合に経済的利益がある。これによって
に致庭園１公園および運動脱抜」ン、道路縁辺、空港ま
たは果樹園などにおける芝かりの頻度を減らすととが可
能になるのであるから、道路縁辺、パイプラインや陸上
通信線の近傍など、全く一般的に言えば、植物の密な、
余分な生長が望ましくない地域でも１草本および木本の
植物の生長抑制が重装性を持っている。

生長町節剤を穀類の従長を」Ｊ（」制するために用いる
ことも重要である。これによって、収量＠ｆＪの植物の
風倒の危険かく１、す）−土７とは完全に除かれる。

その上、生長Ｖ・″ｉ節剤は妃之物のＡ（を強化し、こ
れがυ１虱／Ｉｉ、ｌｊに抵抗することになる。私の短
小１１つ訃よび強化のための生長ｈ；・■節介りの使用
（′」、捏和をＪ’１１ずために、穀類風世１の危険な
しに、より大りムの施肥を可能にする。

多くの作物の場合、体幹成長の抑制はよりＷな槓え付け
を可能にし、それによって、より大Ｌ１のｖ１地面積あ
たり収量ｌ−が達成できる。このようにして作られたよ
、り小さｆｘ　４ａ　ｑ％の、い壕一つの利点は作物の
処〕」および収量がより容易になることもある。

植物体幹生長の抑制は〜栄養物や同化生成物が植物体幹
を利するよシもよυ多く開花および結実を利することに
在ることからも、収量のｊ９加につながる。

収量の増加は・あるＪする合には１４直物の代話（に影
〜ｔを与えることによって１体幹生長には目立った変化
なしに達成することができる。その上、回り回って収穫
物の品質向上につながるような植物の構成成分の変化も
、生長Ｗ１目１′ｉ剤によって達成される。かくして・
たとえば・てん菜・甘蔗、パイナラグルおよび相橘類朱
実の楯分宿値をｔｙ力口させること、または大豆や穀類
の止白含幇を増加さぜることも可能である。生長Ｎ　ｆ
４ｉ剤の使用によって、たとえは、てん粟や甘蔗の糖分
のような望ましい構成成分の、収積前または収杖後にお
りる分解を抑：ｔｉ！ＩするようＡことも可能で必る。

植物の二次的構成成分の生成または流出に好址しい方向
に影／ｉ子を与えることも可能である。ゴム樹のラテッ
クス流出の促進をその一例として挙げることができよう
。

生長調毎」剤の影響下で一倍体の果実が作られる。

さらに花の性も影響を受けることがあり得る。花粉の不
稔性も作ることができ、これは育種および交配独子製造
の力野で大きな重装性をもつでいる。

４μ物の枝分かれＰｉ生長ａｉ４　ｉｒｉ　＊ｌＪを用
いて１御することができる。−力では、ｌ゛４４上部越
性を破ることによって１【１す枝の光有が促進され、こ
れを゛また、特に観賞植物の栽培に」、・いて、生長抑
制と関連し７て似めて望徒し７いことである。他力でれ
１、シかしながら、（１１枝の生長を４＋’ｌｌ　ｆＩ
ｌｌｌすることも１ｑ′能である。

この作用は、たとえば翫タバコの栽培−またはトマトの
植＋Ｊけにおいて大きなΔ・！Ｉ益がある。

生長ａ１４ｉ１ｉ′ｌ剤の影響下で（１ζ（物の差のけ
力喝１）伝１１さね、その結↓に、紹ましい時点におけ
る植物の脱葉が達成場れる。このような脱葉はワタの機
織収穫に大きな軍警性を持つが、たどえはブドウ栽培の
場合のように、他の作物の収・胸を容易にする点でも有
利である。植物の脱葉は移植前に植物の蒸散作用を低下
させるためにも実施される。。

落果も生長調節剤によって制御することができる。一方
でけ一果実の早熟落果を防止することが可能である。し
かし、他力では、落果や、溶在でさえも翫交替現象を阻
止する目的で、ある程肛まで促進する（間引き）ことも
できる。ある変軸の果実の、年毎に収捕が非常に違うと
いう７）＋ｆ質が、交替ｆ）１．象によって、遺伝子内
的理山として理解されている。最後に１生長調節剤を用
いて収穫時の採果に必要な力を減らすことが可ｙ３目で
を）す〜その結果％機械収種が可能になシ、人手による
収穫が容易ｒ（なる、 その上に、生長調節剤を用いて、収伶前または収穫後に
おける収穫物の成熟の促進゛または遅延を達成すること
も可能である。これによって、市場の需要に対するＭ舎
の対応を達成することが可能になるのであるから、この
ことは特に有利である。

さらに、生長調節剤は時には果実の色を改良することも
！きる。加えて１成熟をある時期に県中させることも生
長調節剤の助けによって達成可りしてある。このことは
、たとえはタバコ、トマ１４Ａはコーヒーのような場合
に、機徐による、または人手による収俊を一気に完全に
やり通すための必須条件を満たしてくれる。

ざらに、生長調節剤を使って１稙物の柚子やつほみのｔ
ｈ「伏期間に影′昌・を尋えることも可能であり。

Ｈえば苗床のパイナツプルやもｌ賞ｔＷＥ物が、通常な
らばそうするはずのない時期に発芽し、つほみがふくら
み、開花する。つほみのふくらみｉｆｃは柚子の発芽を
生長調節剤の助けにより遅らせることは、霜害の危険が
ある地域で、おそ霜の被害を避けるために望ましい。

最後に、植物の鞘や早ばつ捷たは土壌の島塩分含量に対
する抵抗性も生長ｌｉ１．！１節剤によって誘起される
。これによって−通常はその目的に適さない地域に植物
を栽培することが可能になる。

本件活性化合物ｔま通常の配合物、たとえは浴′＆ｉ１
乳剤・けんＨｔ　ｒ（ｉ・粉末、泡剤、ペースト、顆粒
、アエロゾル、高分子物質に入れた微小カアセルおよび
種子用板＆組成物ならびにＵＬＶ配合ハリに変換するこ
とができる、 これらの形態は公知の方法、たとえは本件活性化合物と
増量剤、すなわち、液体ｉ！１ｊＩｉ、加圧液化ガスお
よび／まｋは固体担体とを、任意に界面活性剤、す々わ
ち乳化剤および／または分散削および／または起泡剤と
ともに混合することによ＃）製造することができる。Ｊ
１２７量剤として水を用いる場合には、ｌヒとえば〜冶
機鹸媒を副次的酷刑として用いることもできる。液体溶
媒として好適な主なものにはキシレン、トルエン捷たは
アルキルナフタレンのような芳香族炭化水累〜クロロペ
ンゼ、ン〜クロロエチレン′または塩化メチレンのよう
な塩素置換芳香族炭化水素′４に、たは塩素置換脂肪族
炭化水素、シクロヘキザンまたはノぐラフインたとえば
鉱油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノール゛または
グリコールのようなアルコール類ならびにそのエーテル
類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン１
メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのよう
なケトン類〜ツメチルフォルムアミドおよびツメチルス
ルフオキシドならびに水のよう々強い極性の溶媒などが
ある。液化ガス増量剤または：ｌ［１体とは常温常圧で
は気体状である液体〜ｆＣとえば〜ハロク°ン置換炭化
水累のようなアエロゾル噴射剤、ならびにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素のようなものを意味する。

固体」１体として好適なものには−たとえば１カオリ／
１粘土、メルク、チロ−２１石英〜アタパルツヤイト、
モンモリロナイトｔ　ｉはけい藻土のような粉砕した天
然鉱物および高分散けい酸、アルミナおよびけい酸塩の
ような粉砕した合成鉱物などがある１粒剤用の固体担体
としてｆｔ、適なものには、粉砕して分別した方ＭＥ、
大理石１帖石１セビオライトおよびドロマイトのような
天然石面、ならびに無機および′４３模粗粉の合成顆粒
、および、おが屑、ヤシ殻・　トウモロコシの穂軸、タ
バコの茎のような有４ｍ物賀の顆粒などがある。乳化ｒ
ｔｉｌおよび／または起泡Ａ１ｊとして好適なものは、
尺とえ）：ｊ’　、ポリオキシエチレｙ　ｉ；ＩＪｉｌ
ｉ　Ｍエステル１ポ′リオキシエチレン月ｈＦｉ）７ｈ
４アルコールエーテルアルキルアリールポリグリコール
ニーデル、アル痔ルスルフオン鑑塩１アルキル歓１８＋
）−１アリールスルフオン酸塩およびアルブミン加水分
にト生成物などがある，分散剤として好適なものにｔよ
、たとえはリグニン皿値「°シ塩バ６液およびメチルセ
ルローズなどがある。

カルボキシメチルセルローズのような接着７１１　％な
らびにｔアラビヤゴム１ポリビニルアルコール−および
ン１曾り酢酸ビニルのよりな〜粉末状１顆粒状またはラ
テックス状の天然および合成高分子物質も配合剤中に用
いることができる。

無機顔料、たとえばｔ酸化鉄１酸化チタンおよびプルシ
アルブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
−アゾ染料・および金属フタロシアニン染料のような着
色剤−ならびに、鉄、マンカン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡匿の栄養剤を
用いることも可能でおる。

配合剤は一般にはα１乃至９５重月裂の、好１しくはα
５乃至９０重量襲の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は配合剤において一゛殺真菌剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤のような、他の公知
の活性化合物との混合として・また・肥料および他の生
長調節剤との混合物としても存在することができる。

本件活性化合物はそれ自体で、その配合剤の形で、また
はそれから調製した、即時使用的液、乳化可能圃軸液、
乳剤、泡剤、けん鴻γ■、可湿潤性粉末、ペースト１可
溶性粉末へふりかけ剤および顆粒のような形状で用いる
ことができる，これらは通常の方θよ、たとえは散水箋
スゲレイ、唄をオ・散布、ふりかけ、泡立て、被覆およ
びａＡ似の方法で使用する．そのほか１本件活性化合物
を超低容置法に従って適用することも１または、本件活
性化合物の配合液を、もしくは本件活性化合物それ口材
を土製中に注入することも可能である。植物の柚子を処
理することも可能である。

適用ｈｉは実質的な範囲内で変えることができるっ土壊
面積１ヘクタールあたり翫一般には０．０１乃孕５０１
１［ｆ−好ましくは口０５乃至１０Ｋｐを便用する。

適用時期に１均しては、通則＆Ｊ生欠調ｉ２ｆ４剤を好
祉しい時期の内に一用゛３″ることであり、好Ｒしいｊ
ｈｔ期の正不ＩＣな定義ｔま気訣的′：ｊ１η境および
生角パＬ境にイへ存する。

本発明による物質の製造および使用に１、下記実施例に
艶られる。

製造実施例 実施例　１ １Ｍ　＜１．　６　−　）リフルオロメトキシペンヅル
１（１５ｖ（５０ミリモル）トトリーｎーン゛ナルアミ
ン′ν．３ｔ（５０ミリモル）とを１００ｍｅのアセト
ニトリルに俗解し、この混合物をｊ′値流下に１２０時
間加熱する。その仮、温媒を減圧下に除去し１残冶ヲソ
エチルエーテルで処理するっこの工程で結晶性生成物が
できるが〜この生成物をアセトンに陪解し、石油エーテ
ルを加えて洗顔させて鞘゛製する。この生成物をＰ別、
２乾；栗する。この方法で塩化（３−トリフルオロメト
キシペンツル）−トリーｎ−ブチルアンモニウム１０ｖ
（理論量の５０係）が１融点１６９〜１７０℃の固体物
質として得られた。

下の表２に式で列記した物質は実施例１の方法によって
Ｏａ製することかできる。

ニ　　　　ト１　ｓ　口　畳　畳 璧　　　寸　　　寸　　　く 出発物質の訓製 実施例（ｎ−１） ００Ｆ’。

塩化チオニル１６５ｆを最初にとり、これに室温で２０
分以内に、９０ｆの６−トリフルオロメトキシベンノル
アルコールを加える。添加が完了したのち、反応を促進
するためにツメチルフォルムアミドを５滴加える。反応
は完了するまでわＣけられる。この混合物を一晩放置し
たのち蒸留する。

塩化５−トリフルオロメトキシベンツル５９ｆが侍られ
た。

沸点：６５℃／　１６　ｍｂａｒ ｎ２Ｄ。：　１．４５３７ ０Ｆ８ フン化６−ドリフルオロメトキシペ／ゾイル２０８ｆ（
１モル）を還流編度で％３１ｆ（０，８モル）のホウ水
垢化ナトリウムと８００　ｒｕｌのソオキサンとの混合
物に、８時間以内に添加する。この反応混合物を１００
℃でさらに１時間位件し１室偏に冷却し、水中に注ぎ、
希塩酸で酸性にする。

有械相を塩化メチジ／に加え）この浴液を分離し〜硫酸
ナトリウムで乾燥し、蒸留する。この方法で３−　）　
！Ｊフルオロメトキシベンツルアルコール１５５１（理
論面の８０％）が得られに０沸点＝９４℃／ＩＢｍｂａ
ｒ ０ ｎ　　　　：１．４４９６ 実施例（Ｉ＋　−２＞ 沸点：　１００　℃／　１８　ｍｂａｒ２０ ｎ　　　：１．４７８Ｂ 実施例（Ｕ−５） 沸点：９７〜ｂ ０ ｎ：１．５０７２ 実施レリ（ＩＩ−４） 沸点：１４４〜１４５℃／　１７　ｍｂａｒ０ ｎ　　　：１．４９７８ 下の表３に式で列記した出発物質も１上記実施例の方法
で調製された。

／ か　　　−ｒ　　　の 寸　　　　■　　　　寸　　　　寸 下記の使用実施１ン１」において−下に示した化合物は
比較例の物質として使用されｌこ。

塩化Ｃ５−）　＋）フルメロメチルペンジル）−トリー
ｎ−ブチルアンモニウム（カナダ１侍許明却１沓１．０
９０，７９９に開示）。

実施例　Ａ ワタの生長抑制 浴剤：　３０−ＭＡ部のツメチルフォルムアミド乳化剤
：１重Ｌｔ部の、Ｉ？　ＩＪオギシエチレンソルビタン
モノラウレート 活性化合物の好適な配合液を作るには、１型皿部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混合
物を水で望ましいｔ：１度に仕上げる。

ワタの苗木を５ａ目の本県が完全に拡がるまで温室で育
てる。この段階で％苗木に油性化合物の配合液をしずく
がたれる“までスジレイする。６週間後〜苗木のその後
における生長をＹＪｌす足し、対照例の植物のその後に
おける生長に対する油分率で生長抑ｆｉｔりをＭ−［３
’４する。１００％生長４１ｉ喝１］は生長がとまった
ことを意味し、０％は対照例の植物のそれと一致する生
長を、Ｇ−味する、 この試験で不発り］による化合物（１）は比較例の物］
　（Ａ）よりも十分に強力な生長抑制作用を示し、た。

／ 笑施例　Ｂ 大豆におけるＣＯ２固定の促進 に￥　剤：６０重置部のツメチルフォルムアミド乳化剤
：１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 活性化合物の適肖な配合液をつくるには、１ｔｉｉｔ部
の活性化合物を上記量のｍ剤および乳化剤と混合液を水
で望−ましい濃度に仕上ける。

大豆の苗を弼初の木葉が完全にひろがるまで温室で育て
る。この段階で苗に活性化合物の配合液をしずくがたれ
るほどぬれるーまでスジレイする。その後の実験過程に
おいて、苗木のＯＯ３固定量を常法で測定する。その値
を活性化合物で処理していない対照例の狛での値と比較
する。

効果の記号は以下の意味を有する。

−Ｈａｏ、固定の抑制を意味し、 Ｏは対ｈａ　ｖｌｌの賜金と同様なＯＯ、ｌ’６１定を
意味い ＋はＣＯ２固定の低度の促進を意味い ＋＋はＣＯ！固定の強力な促進を意味い＋＋＋は００２
固定の％３めて強力な促ｉ焦をワ６−味−する、 この試験で、本発明による化合物（２）＆：ｊ：　ＣＯ
２１ｎｊｌ定の強力な促進をもたらしたか、比紗例の！
Ｉ′ｙＪｔｔ　（Ａ）はｆＩｌｌらの作用も示さなかっ
た。

／ ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユグラートバツハ２アウ グス：−キールスペルーシュト ラーセ８９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式 式中、 Ｘ’　ｆ：ｔ　トリフルオロメトキシ、フルオロソクロ
   ロメトキシ、ソフルオロクロロメトギシ、トリフルオロ
   メチルチ第１フルオロソクロロメテルチオ、ジフルオロ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル−
   トリフルオロメチルスルフォニル、フルメロジクロロメ
   チルスルフィニル、フルメロジクロロメチルスルフィニ
   ル、ジフルオロクロロメチルスルフィニル−ｔ　＊　ｔ
   ：、ｔジフルオロクロロメチルスルフィニルヲ表ワし、
   Ｘ２は水素またはハロク゛ンをムわし、Ｘｓは７Ｊ、、
   　ｌｔｂ　ｉたはハロケ゛ンを六わし、Ｒ１，Ｒ２およ
   びＲ３はおのおの独立に、１乃至６個の炭素原子を冶す
   るアルキル、２乃至６個の炭素原子を有するアルケニル
   、２乃至６個の炭素原子を冶するアルキニル〜又は、ア
   ルコキシ基に１乃至４個の炭素原子を有しかつアルキル
   基に１乃至４個の炭系原子を冶するアルコキシアルキル
   基を表わすか、捷たは、 ｌ（１とＲ２が−ふｈになって４乃至７郁１の炭素）Ｊ
   ｔ子を有するアルキレン４＋ｍを表わし、Ｙｅｒし・口
   り゛ン什物イオンを雇わす、のＩ＋工換ペンヅルアンモ
   ニウム札。 ２）式（１）において Ｘ’ＵＩ−リフルメロメトキシ、フルオロジクロロメト
   キシ、ソフルオロクロロメトキシ、トリフルオロメチル
   チオ、フルオロソクロロメチルナオ〜ノフルオロクロロ
   メチルテオ、トリフルオロメチルスルフィニル−トリフ
   ルオロメチルスルフォニル、フルオロソクロロメテルス
   ルフイニル、フルオロソクロロメチルスルフォニル、ジ
   フルオロクロロメチルスルフィニルまたはソフルオロー
   クロロメチルスルフォニル？＃Ｅワｔ、、Ｘ２は水ラフ
   ２、フッ素または塩素を表わし、Ｘ！は水素、フッ素ま
   たは塩素を表わし、１７１　％Ｒ２およびＲ８はおのお
   の独立にメチル、エチル、グロビル、イソプロピル、ｎ
   −ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
   ビニル、プロペニル、グロパルギル、メトキシメチル翫
   エトキシメチル、メトキシエチルもしくθエトキシエチ
   ルを表わすか、または Ｒ五　とＲ２とが一柘になって４乃至６個の炭素原子を
   不するアルキレン価を表わし、 ｅ） Ｙ　は塩化物イオンまたｔユ臭化物イオンを表わす 式（１）の１．ｉｍｍベンツルアンモニウム、Ａ：、６
   ６）式 式中、 ”　ｎ、　トリフルオ目メトキシ、フルオロジクロロメ
   トキシ１ノフルオロクＩ：１０メトキシ、トリフルオロ
   メチルチオ、フルオロソクロロメテルチオ＼ソフルオロ
   クロロメテルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
   トリフルオロメチルスルフオニル一フルオロソクロロメ
   チルスルフイニル、フルオロヅク日ロメチルスルフォニ
   ル、ジフルオロクロロメチルスルフィニル擾＊　ｒ、ｘ
   　シフルオロクロロメチルスルフオニルヲ次ワシ、Ｘ２
   は水素またはハロゲンを♂くわし、ｘ３は水素−Ｅ　ｔ
   ｃはハロケ゛ンを表わし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はおの
   おの独立に、１乃至６個の炭素原子を有するアルキル、
   ２乃至６個の炭素原子を南するアルケニル１２乃至６個
   の炭素原子を有するアルキニルＳまたはアルコキシ基に
   １乃至４個の炭素原子を弔しかつアルキル基に１乃至４
   個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表わすか、
   捷たは　Ｒ１とＲ２とが一紺になって４乃至７個の炭素
   原子を有するアルキレン価を表わし、 Ｙθはハロゲン化物イオンを表わす、 （１））　ｋｔ　Ｍベンツルアンモニウム塩の製法で６
   　ツ”Ｃ％玄 Ｓ 式中− ＸＩ　、ＸＩおよびＸｌは上記の意味を有し・ｆ（ａｌ
   　はハロゲンを表わす翫 のハロケ９ン化ベンツル類ヲ式 式中１ Ｒ”１％Ｒ２およびＲ３け上記の意味を肩する、のアミ
   ンと、適宜る釈剤の存在下に、月応させることを特徴と
   する１直換ベンジル丈ンモニウム塩の製造方法。 ４）式（１）の置換ペンツルアンモニウム塩の少くとも
   −４」１を含廟することをも叡とする植物生長調節ハト ５）式（１）の置換ベンジルアンモニウム塩ｆ−４＊　
   Ｑｍおよび／まりＶまその生育地に厖用することを特徴
   とする植物生長調節方法。 ６）式（１）のＩＬＬ換ベンジルアンモニウム塩の植物
   生長調節への使用。 ７）式（Ｉ）のｌｉｄ、　Ｎペンツルアンモニウム塩を
   増量ｊ５１１および／または界■１活性物質と混合する
   ことを！）、′１依とする植物生長調節剤の製造方法−
   ８）式 ％式％ ９）式 の置換ベンジルアンモニウム塩。 １０）式 の置換ペンノルアンモニウム塩。