JPS5948083A - 生物変換 - Google Patents
生物変換Info
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- JPS5948083A JPS5948083A JP58129565A JP12956583A JPS5948083A JP S5948083 A JPS5948083 A JP S5948083A JP 58129565 A JP58129565 A JP 58129565A JP 12956583 A JP12956583 A JP 12956583A JP S5948083 A JPS5948083 A JP S5948083A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylene
- alkene
- carried out
- microorganism
- otsu
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/863—Mycobacterium
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチレン利用性バクテリア、特にマイコバクテ
リウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ）種によってア
ルケン類を微生物酸化する方法に関する。
リウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ）種によってア
ルケン類を微生物酸化する方法に関する。
エチレンおよびプロピレンをカ１１々の敞生物種の作用
によりそれぞれの酸化物に酸化できることは公知であり
、そしてかかる酸化の作業の多くは疾素およびエネルギ
ー源としてＣ１化合物を利用する微生物、例えはメヂロ
ジナス（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｉｎｕｓ ）、メチロコカス
（Ｍｅｔｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ）およびメチロバクテ
リウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｌｕｍ）のような
メタン利用性バクテリアを使用して実施されてきたこと
も公知である。然しなから、このようなアルキレンオキ
シド生成物は屡々当該微生物の生長および代謝（メタボ
リズム）を阻害する。こ＼にエチレンを代謝できる微生
物は、か＼る阻害に特に抵抗性あることが発見され、そ
れ故に本発明はか＼るエチレン利用性のバクテリアをそ
れより高級なアルケンの酸化に適用して相応するエポキ
シドを製造することにある。この酸化は通常は、これも
また酸化されそしてその還元形態で再生されて反応を継
続させるための補助因子（コツアクタ）、例えはＮＡＤ
Ｈ２をも必要とする。勿論補助因子はそのま＼添加して
もよいが、遥かに経済的に魅力ある別法として、エチレ
ンの共同酸化によりその場で補助因子を微生物的に発生
させることが発見された。従って本発明は、好気性条件
下アルキレンを含む液状栄養培地中で、エチレン利用性
の微生物を、窒素および必須的ミネラル塩の同化性給源
と共に培養することからなる少なくとも３イ１４の炭素
原子を含む上記のアルキレンの酸化物の製造方法におい
て、該培養を、エチレンのアルケンに対するモル比率で
／ニゲ０以下の存在下で実施する方法を提供する。
によりそれぞれの酸化物に酸化できることは公知であり
、そしてかかる酸化の作業の多くは疾素およびエネルギ
ー源としてＣ１化合物を利用する微生物、例えはメヂロ
ジナス（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｉｎｕｓ ）、メチロコカス
（Ｍｅｔｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ）およびメチロバクテ
リウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｌｕｍ）のような
メタン利用性バクテリアを使用して実施されてきたこと
も公知である。然しなから、このようなアルキレンオキ
シド生成物は屡々当該微生物の生長および代謝（メタボ
リズム）を阻害する。こ＼にエチレンを代謝できる微生
物は、か＼る阻害に特に抵抗性あることが発見され、そ
れ故に本発明はか＼るエチレン利用性のバクテリアをそ
れより高級なアルケンの酸化に適用して相応するエポキ
シドを製造することにある。この酸化は通常は、これも
また酸化されそしてその還元形態で再生されて反応を継
続させるための補助因子（コツアクタ）、例えはＮＡＤ
Ｈ２をも必要とする。勿論補助因子はそのま＼添加して
もよいが、遥かに経済的に魅力ある別法として、エチレ
ンの共同酸化によりその場で補助因子を微生物的に発生
させることが発見された。従って本発明は、好気性条件
下アルキレンを含む液状栄養培地中で、エチレン利用性
の微生物を、窒素および必須的ミネラル塩の同化性給源
と共に培養することからなる少なくとも３イ１４の炭素
原子を含む上記のアルキレンの酸化物の製造方法におい
て、該培養を、エチレンのアルケンに対するモル比率で
／ニゲ０以下の存在下で実施する方法を提供する。
上記の如くエチレンの機能は補助因子の現場微生物的再
生のための基質を提供するにある。然しなから、エチレ
ンの基質アルケンへのモル比率が若しあまりにも大であ
れば、エチレンは基質として、アルケンと競合し、それ
により所望生成物の還元を起因する。従って上記のよう
に、エチレンの、基質たるアルケンに対するモル比率は
／：ＩＩ０以下とすべきで、好ましくは／ ： １００
以下とすべきである。
生のための基質を提供するにある。然しなから、エチレ
ンの基質アルケンへのモル比率が若しあまりにも大であ
れば、エチレンは基質として、アルケンと競合し、それ
により所望生成物の還元を起因する。従って上記のよう
に、エチレンの、基質たるアルケンに対するモル比率は
／：ＩＩ０以下とすべきで、好ましくは／ ： １００
以下とすべきである。
本発明の方法は原則としてエチレンを酸化させるいかな
る微生物、例えば°°ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ
） ”、゛′ブレビバクテリウムＵ３ｒｅｖｉ−ｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ）”、゛°コリネバクテリウム（Ｏｏ
ｒｙｎｅ−ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ） ”および”マイコ
バクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ） ”属
に属する微生物を使用して実施でき、この愈択は通常基
質として使用するアｌレケンの性質により影響されそし
て結果としての生物の選択は、選ばれたアルケンのエポ
キシ化に満足的作用を有するものであるか否かにある。
る微生物、例えば°°ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ
） ”、゛′ブレビバクテリウムＵ３ｒｅｖｉ−ｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ）”、゛°コリネバクテリウム（Ｏｏ
ｒｙｎｅ−ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ） ”および”マイコ
バクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ） ”属
に属する微生物を使用して実施でき、この愈択は通常基
質として使用するアｌレケンの性質により影響されそし
て結果としての生物の選択は、選ばれたアルケンのエポ
キシ化に満足的作用を有するものであるか否かにある。
同様に本発明方法は３個またはそれ以上の炭素原子を有
し、直鎖または枝分れ鋼を有し、そして末端または内部
２重結合を有しうるアルケンの多種に適用でき、ブタジ
ェンやアレンのような２重結合を／個以上有するものを
包含する。本方法の好ましい具体例は、プロピレンのプ
ロピレンオキシドへの、または／−オクテンから／、２
−エポキシオクタンへの変換であり、そしてこの具体例
にはマイコバクテリウムが好ましく使用され、特に本出
願人により分離されそしてＡｂｅｒｄｅｅｎ ５ｃｏｔ
−１ａｎｄのＮａｔｉｏｎａｌ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＢａｃｔｅｒｉａに受
入番号Ｎ０ＩＢ／／６．２乙として貯蔵されているもの
がある。
し、直鎖または枝分れ鋼を有し、そして末端または内部
２重結合を有しうるアルケンの多種に適用でき、ブタジ
ェンやアレンのような２重結合を／個以上有するものを
包含する。本方法の好ましい具体例は、プロピレンのプ
ロピレンオキシドへの、または／−オクテンから／、２
−エポキシオクタンへの変換であり、そしてこの具体例
にはマイコバクテリウムが好ましく使用され、特に本出
願人により分離されそしてＡｂｅｒｄｅｅｎ ５ｃｏｔ
−１ａｎｄのＮａｔｉｏｎａｌ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＢａｃｔｅｒｉａに受
入番号Ｎ０ＩＢ／／６．２乙として貯蔵されているもの
がある。
この微生物の培養に要する好気性条件は、酸素の供給が
、該微生物の代謝要件を適えるのみならず、該アルケン
をその酸化物へ酸化するに充分でありさえすれば、公知
手段の如何なるものに従っても良い。
、該微生物の代謝要件を適えるのみならず、該アルケン
をその酸化物へ酸化するに充分でありさえすれば、公知
手段の如何なるものに従っても良い。
これにはガス状酸素を、適当には空気として、アルケン
と一緒になった液状栄養培地中に供給することにより最
も都合良く達成される。
と一緒になった液状栄養培地中に供給することにより最
も都合良く達成される。
栄養培地は通常水溶液であり、これは微生物の最も満足
する環境を提供するからである。ただしガス状反応体の
水における低溶解度は高い反応速度を得るのに困帷を生
ずることもある。一つの妥協手段は、水性／水非混和性
の２つの有機相系を使用することでありこ−において、
この有機相にはアルケン反応体は非常に溶解し易くそし
てか−る反応培地は°゛液体栄養培地″なる用語内に包
含される。栄養培地中の同化性窒素は、都合良くはアム
モニア塩で、適当には−ｅ当り０．５と乙、０％間の濃
度とする。アルキレンオキシドの満足的収朕を生成する
に要する培養の温度および時間は当然７ ／ｌｚケン基
質と微生物により変化する。マイコバクテリウムＮ０Ｉ
Ｂ／／乙２乙によるプロピレン酸化の場合は１．２ｓ”
ｃと３．２°Ｃ間、好ましくは３０″Ｃの温度そしてバ
ッチ式の場合は、培養時間は通常１０と７００時間の間
である。微生物は栄養培地内に懸濁として存在しても、
また公知技術により適当な支持物質に固定されてもよい
。別法として、無細胞抽出液も使用できる。
する環境を提供するからである。ただしガス状反応体の
水における低溶解度は高い反応速度を得るのに困帷を生
ずることもある。一つの妥協手段は、水性／水非混和性
の２つの有機相系を使用することでありこ−において、
この有機相にはアルケン反応体は非常に溶解し易くそし
てか−る反応培地は°゛液体栄養培地″なる用語内に包
含される。栄養培地中の同化性窒素は、都合良くはアム
モニア塩で、適当には−ｅ当り０．５と乙、０％間の濃
度とする。アルキレンオキシドの満足的収朕を生成する
に要する培養の温度および時間は当然７ ／ｌｚケン基
質と微生物により変化する。マイコバクテリウムＮ０Ｉ
Ｂ／／乙２乙によるプロピレン酸化の場合は１．２ｓ”
ｃと３．２°Ｃ間、好ましくは３０″Ｃの温度そしてバ
ッチ式の場合は、培養時間は通常１０と７００時間の間
である。微生物は栄養培地内に懸濁として存在しても、
また公知技術により適当な支持物質に固定されてもよい
。別法として、無細胞抽出液も使用できる。
基質アルケンの流れ速度およびアルケン対エチレン対空
気の比率は、所望のアルキレンオキシドの製造に適する
ように選択される。最適値は、勿論具なる反応系間で異
なるであろうが、特定の系に対するこれらの値は、通常
の実験により定まるものである。マイコバクテリウムＮ
Ｃ！ＩＢ／／６．２乙によるプロピレン酸化の場合は、
適当な範囲は０．５乃至２容量のエチレン；２乃至ざ容
量のプロピレン：ＩＩ乃至／２容量の酸素であり、好ま
しい操作範囲はエチレン、／容量；プロピレン、弘容量
；そして酸素、７容量である。酸素はそのま＼、または
空気としての何れかで提供されるが、空気の場合はその
容量は５倍となるであろう。
気の比率は、所望のアルキレンオキシドの製造に適する
ように選択される。最適値は、勿論具なる反応系間で異
なるであろうが、特定の系に対するこれらの値は、通常
の実験により定まるものである。マイコバクテリウムＮ
Ｃ！ＩＢ／／６．２乙によるプロピレン酸化の場合は、
適当な範囲は０．５乃至２容量のエチレン；２乃至ざ容
量のプロピレン：ＩＩ乃至／２容量の酸素であり、好ま
しい操作範囲はエチレン、／容量；プロピレン、弘容量
；そして酸素、７容量である。酸素はそのま＼、または
空気としての何れかで提供されるが、空気の場合はその
容量は５倍となるであろう。
上記したように、新規な微生物であるマイコバクテリウ
ムＮＣ！ＩＢ ／／１．２乙は、本発明のプロピレンを
ｍ化してプロピレンオキシドにする方法に非常に都合良
く適用できる。この微生物と同様な他の微生物もケン）
（Ｋ、１４Ｎ’ｌ’ ）からの土１０サンプルを２ｊ
Ｏ艷の振とうフラスコ複数個に接種して分離された（各
フラスコにはＡｓ八へ培地１００ｍ１と、空気とエチレ
ンとのガス雰囲気を／：／の容量比で含有していた）。
ムＮＣ！ＩＢ ／／１．２乙は、本発明のプロピレンを
ｍ化してプロピレンオキシドにする方法に非常に都合良
く適用できる。この微生物と同様な他の微生物もケン）
（Ｋ、１４Ｎ’ｌ’ ）からの土１０サンプルを２ｊ
Ｏ艷の振とうフラスコ複数個に接種して分離された（各
フラスコにはＡｓ八へ培地１００ｍ１と、空気とエチレ
ンとのガス雰囲気を／：／の容量比で含有していた）。
ＡＳＭの組成は次の如くであった（ｍモル）：
ＮＨａ ａ、ｇ １０
ＫＨ２ＰＯ４３，９
Ｎａ２■（ＰＯ４乙、／
に２ＳＯ４／、０
Ｍｇ８０ａ Ｏ，／！；
ＣａＯ，（ｈ Ｏ，０３
Ｆｅ８０ａ ０．０．２０
これらのフラスコは３０°Ｃで回転シェーカー上、ガス
雰囲気を頻繁に変えて保温された。２乃至３週間後、生
長が認められ、そして被培養体のサンプルをＡＳＭプレ
ートに取り、そしてデシケータ中３０°Ｃで空気とエチ
レンの等容Ｒ４を含むカス混合物下で保温した。被培養
体は通常方法でブレーチングして精製された。精製され
た被培養体はＡＲＭ寒天スロープ上にｔ℃で貯蔵され、
凍結乾燥されそして液体窒素中で貯蔵された。被培養体
の一つ（Ｔ９！；０と指定）がスコ、ットランド・アベ
ルデーンのＴｏｒｒｙ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ５ｔａｔｉ
ｏｎのＮａｔｉｏｎａｌＣｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ｏｆ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｂａｃｔｅｒｉａの要員により
マイコバクテリウム（Ｍ７ｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ）
の新しい菌株と同定された。この菌株（ＮＣＩＢ ／
／乙２６） ′は次の微生物学的特性を有する（Ｂ・・
ｇｅｙ暑１１ 、− ’ユアルオブデターミナテイブ
バクテリオロジー、第に版／ワ７グおよび０ｏｖａｎ
＆ ５ｔｅｅｌの６マニユアル フォー ゼアイデンテ
イフイケーションオブメディカルバクテリア”に記載の
方法および基準に従って決定）。
雰囲気を頻繁に変えて保温された。２乃至３週間後、生
長が認められ、そして被培養体のサンプルをＡＳＭプレ
ートに取り、そしてデシケータ中３０°Ｃで空気とエチ
レンの等容Ｒ４を含むカス混合物下で保温した。被培養
体は通常方法でブレーチングして精製された。精製され
た被培養体はＡＲＭ寒天スロープ上にｔ℃で貯蔵され、
凍結乾燥されそして液体窒素中で貯蔵された。被培養体
の一つ（Ｔ９！；０と指定）がスコ、ットランド・アベ
ルデーンのＴｏｒｒｙ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ５ｔａｔｉ
ｏｎのＮａｔｉｏｎａｌＣｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ｏｆ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｂａｃｔｅｒｉａの要員により
マイコバクテリウム（Ｍ７ｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ）
の新しい菌株と同定された。この菌株（ＮＣＩＢ ／
／乙２６） ′は次の微生物学的特性を有する（Ｂ・・
ｇｅｙ暑１１ 、− ’ユアルオブデターミナテイブ
バクテリオロジー、第に版／ワ７グおよび０ｏｖａｎ
＆ ５ｔｅｅｌの６マニユアル フォー ゼアイデンテ
イフイケーションオブメディカルバクテリア”に記載の
方法および基準に従って決定）。
マイコバクテリウムＮ０ＩＢ／／≦２乙の高い生物量濃
度が必要の場合は、アンモニアを抑制した連続培養を３
０°ＣとｐＩ−１７，、ｔで行って得られた。この培養
は下記培地＜ｚ、ｌＩｉ中で、ｑ！；Ｏｒｐｍで攪拌さ
れて実施された。生長を開始するために塩化アンモニウ
ムを加えて最終濃度が２− ’；、ｍＭになるようにし
、２−１１Ｎの水酸化アンモニウムをｐＨ値制禦および
窒素源として使用し、所望の生物量濃度（適当には／！
；９／ｌ、）を得た。その後、ｐＨ制県はＪ−ＩＩＭの
水酸化ナトリウムと水酸化カリウムの混合物により提供
された。この培地はＣ８ＭＢ ４として符号化された規
定塩（下記組成）／容量と、脱イオン北本ｊ容量を含み
、そして栄養は、空気６００ｔｄ１時；エチレン７０−
／時；水酸化アンモニウム（，２，２、Ｎ ） ｊ、乙
ｆｎｌ／時；規定塩／／、／、１／時；そして脱イオン
化水ｊ７．乙−／時の比率で発酵槽に供給され、かくし
て約０．０２時 の希釈速度を提供した。上記規定塩培
地Ｏ８ＭＢ ＩＩは吹下の成分を有した。
度が必要の場合は、アンモニアを抑制した連続培養を３
０°ＣとｐＩ−１７，、ｔで行って得られた。この培養
は下記培地＜ｚ、ｌＩｉ中で、ｑ！；Ｏｒｐｍで攪拌さ
れて実施された。生長を開始するために塩化アンモニウ
ムを加えて最終濃度が２− ’；、ｍＭになるようにし
、２−１１Ｎの水酸化アンモニウムをｐＨ値制禦および
窒素源として使用し、所望の生物量濃度（適当には／！
；９／ｌ、）を得た。その後、ｐＨ制県はＪ−ＩＩＭの
水酸化ナトリウムと水酸化カリウムの混合物により提供
された。この培地はＣ８ＭＢ ４として符号化された規
定塩（下記組成）／容量と、脱イオン北本ｊ容量を含み
、そして栄養は、空気６００ｔｄ１時；エチレン７０−
／時；水酸化アンモニウム（，２，２、Ｎ ） ｊ、乙
ｆｎｌ／時；規定塩／／、／、１／時；そして脱イオン
化水ｊ７．乙−／時の比率で発酵槽に供給され、かくし
て約０．０２時 の希釈速度を提供した。上記規定塩培
地Ｏ８ＭＢ ＩＩは吹下の成分を有した。
Ｈ３ＰＯ４（２Ｍ溶液） ６偶々
に２ＳＯ４／３．９９７４３
Ｍｇ８０＜ ・７Ｈ２０９Ｊ７ｇ／１）Ｏａ０１３２・
２Ｈ２０／ 、 ’１７り々ｉ量元素培地
、！αφ２１？（ｔＮｌｌ＋は以下に記す）ＦｅＳ
０４・７Ｈ２０（７Ｍ溶液） 侮１／１３ＣｕＳＯ４
４ＦｂＯ（７Ｍ溶液） ０．２ｍｌ／１微量元素培地
含有成分： （ｉｎ９／−ｇ戸−ＺｎＳＯ４・７Ｈ２
０２，１ｇ ＭｎＳＯ４・ＩＩ−Ｈ２０２，２３ Ｈｓ ＢＯｓ Ｏ’ＩＩ乙！０ｕＳ
Ｏ４ＪＨ２０／ 、、２５ Ｎａ２ＭｏＯ４・２Ｈ２００，ＩＩｇ ＣｏＯｅ２・乙Ｈ２００，、ｌ１Ｉ ＫＩ Ｏ−δマ Ｈ２８０４（ＩＭ ｆｄ液） ３；ｔｎｔ’Ａ
実施例 マイコバクテリウムＮ０ＩＢ／／乙２乙がＡＭｔ２培地
（下記）中で３０°ＣおよびｐＩ］乙、乙で連続培養さ
れ、単独の炭素およびエネルギー源としてエチレンを使
用し、エチレンの流れ速度（流量比率）は２３；ｄ／分
で、空気のそれは１／−００ｔｎ１．／分であった。
２Ｈ２０／ 、 ’１７り々ｉ量元素培地
、！αφ２１？（ｔＮｌｌ＋は以下に記す）ＦｅＳ
０４・７Ｈ２０（７Ｍ溶液） 侮１／１３ＣｕＳＯ４
４ＦｂＯ（７Ｍ溶液） ０．２ｍｌ／１微量元素培地
含有成分： （ｉｎ９／−ｇ戸−ＺｎＳＯ４・７Ｈ２
０２，１ｇ ＭｎＳＯ４・ＩＩ−Ｈ２０２，２３ Ｈｓ ＢＯｓ Ｏ’ＩＩ乙！０ｕＳ
Ｏ４ＪＨ２０／ 、、２５ Ｎａ２ＭｏＯ４・２Ｈ２００，ＩＩｇ ＣｏＯｅ２・乙Ｈ２００，、ｌ１Ｉ ＫＩ Ｏ−δマ Ｈ２８０４（ＩＭ ｆｄ液） ３；ｔｎｔ’Ａ
実施例 マイコバクテリウムＮ０ＩＢ／／乙２乙がＡＭｔ２培地
（下記）中で３０°ＣおよびｐＩ］乙、乙で連続培養さ
れ、単独の炭素およびエネルギー源としてエチレンを使
用し、エチレンの流れ速度（流量比率）は２３；ｄ／分
で、空気のそれは１／−００ｔｎ１．／分であった。
培地は、！； ５Ｏｒｐｍで攪拌され新鮮な培地は１
０．０３ ！；時 の希釈比率（速度）で供給された。
ＡＭ、２培地の組成は次の通りであった。
ＣＭ）Ｉａ ）８０４
／ 、’ｌ！；り／１ＨｓＰＣ）４（９０％）
７．０９９／１３Ｍｇ５Ｏａ・７Ｈ２００，Ｏ
ｑ９り／！Ｏａ（Ｍｈ ・２ｆｈＯＯ，０／！；り、４
微量元素 ２づ４ （詳細は下記）微量
元素ＴＫ３含有成分（Ｉｎ ９ｉ１３）ニーＺｎ５Ｏａ
・７Ｈ２０／ 、’ｌ’ｌりＭｎ５Ｏａ ・４’Ｊ、
Ｊ２０ ／ 、 ／、２りＨｓＥＯｓ
０−３０９９０ｕＳＯ４・５Ｈ２０
０，乙２≠り ＮａｚＭｏ０４’２Ｈ２００，，２’１．２９Ｃｏ（３
Ｊｂ・乙Ｈ２００，，２３１）ＫＩ
Ｏ，１１／！；９Ｈ２８０４（ＩＭ）
３．０ｍｌ、／Ｉ）細
胞は、！ ０．０００りの遠心により発酵槽がら収穫さ
れ、一度ｏ、１モルのリン酸嬉綜衝液で洗浄されそして
同−液に再慰濁された。
／ 、’ｌ！；り／１ＨｓＰＣ）４（９０％）
７．０９９／１３Ｍｇ５Ｏａ・７Ｈ２００，Ｏ
ｑ９り／！Ｏａ（Ｍｈ ・２ｆｈＯＯ，０／！；り、４
微量元素 ２づ４ （詳細は下記）微量
元素ＴＫ３含有成分（Ｉｎ ９ｉ１３）ニーＺｎ５Ｏａ
・７Ｈ２０／ 、’ｌ’ｌりＭｎ５Ｏａ ・４’Ｊ、
Ｊ２０ ／ 、 ／、２りＨｓＥＯｓ
０−３０９９０ｕＳＯ４・５Ｈ２０
０，乙２≠り ＮａｚＭｏ０４’２Ｈ２００，，２’１．２９Ｃｏ（３
Ｊｂ・乙Ｈ２００，，２３１）ＫＩ
Ｏ，１１／！；９Ｈ２８０４（ＩＭ）
３．０ｍｌ、／Ｉ）細
胞は、！ ０．０００りの遠心により発酵槽がら収穫さ
れ、一度ｏ、１モルのリン酸嬉綜衝液で洗浄されそして
同−液に再慰濁された。
八−エポキシオクタンの製造を５ＵＢＡシールで密閉さ
れた２ｓｏ−フラスコ複数個内で実施した。
れた２ｓｏ−フラスコ複数個内で実施した。
乾燥重量で１Ｏａｍ９の上記Ａ）で得た細胞を、水性相
としてリン酸塩緩衝液ｓ慴ｌ中に、そして有機相として
インオクタン中に５％オクテンを１０ｍ１含む２相糸を
使用した。
としてリン酸塩緩衝液ｓ慴ｌ中に、そして有機相として
インオクタン中に５％オクテンを１０ｍ１含む２相糸を
使用した。
スコの有機イノ１の１００ｐ８が／ ｌ Ｏｎ！ｉ １
７４１ ニ亘６間隔でサンプル採取され、そしてＧ 、
Ｌ 、 Ｃ（気−液クロットグラフィ）により分析さ
れた。／−オクテンとへ！−エポキシオクタンに対する
こｔｔ ラ０）分析４ｉ ＧＡＳ ＣＨＲＯＭ Ａ （
／ ００−２００ メッ９）ガラスカラム（乙ｆｔ （
／、ざｍ）×、；ｌ ｆｎｍ、 ）上の５％のＪＸＲ上
、炎イオン化検出器を備えたＶａｒ４ａｎ ５ｅｒｖｉ
ｃｅ ３７００ガスクロマトグラフを使用して実施され
た。ギヤリアガス流は３０ｍ１Ｎ２でカラムγ品度はｇ
Ｏ℃で、／−オクタツールが標準物９７ （１ｎｔｅｒ
ｖａｌ ５ｔａｎｄａｒｄ ）として使用された。これ
らの実験の結果を下表に示す。この表から、エチレンの
濃度が／−オクテンの濃度と競合する程大きくないなら
ば、エチレンの存在が生成物の収量を増加させることが
明白となった。
７４１ ニ亘６間隔でサンプル採取され、そしてＧ 、
Ｌ 、 Ｃ（気−液クロットグラフィ）により分析さ
れた。／−オクテンとへ！−エポキシオクタンに対する
こｔｔ ラ０）分析４ｉ ＧＡＳ ＣＨＲＯＭ Ａ （
／ ００−２００ メッ９）ガラスカラム（乙ｆｔ （
／、ざｍ）×、；ｌ ｆｎｍ、 ）上の５％のＪＸＲ上
、炎イオン化検出器を備えたＶａｒ４ａｎ ５ｅｒｖｉ
ｃｅ ３７００ガスクロマトグラフを使用して実施され
た。ギヤリアガス流は３０ｍ１Ｎ２でカラムγ品度はｇ
Ｏ℃で、／−オクタツールが標準物９７ （１ｎｔｅｒ
ｖａｌ ５ｔａｎｄａｒｄ ）として使用された。これ
らの実験の結果を下表に示す。この表から、エチレンの
濃度が／−オクテンの濃度と競合する程大きくないなら
ば、エチレンの存在が生成物の収量を増加させることが
明白となった。
（以下余白）
−５：
Claims (8)
- （１） 好気性条件下アルキレンを含む液状栄養培地
中で、エチレン利用性の微生物を、窒素および必須的ミ
ネラル塩の同化性給源と共に培養することからなる、少
なくとも３個の炭素原子を含む上記のアルキレンの酸化
物の製造方法において、該培養を、エチレンのアルケン
に対するモル比率で／：ｊＯ以下の存在下で実施する方
法。 - （２） 上記エチレンのアルケンに対するモル比率は
／：１００より少ないことからなる特許請求の範囲第１
項記載の方法。 - （３）該アルケンがプロピレンまたは／−オクテンであ
る特￥′ｒ請求の範囲第１項または第２項の何れかに記
載の方法。 - （４）上記微生物はマイコバクテリウム（Ｍｙｃｏ−ｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ） ＮＣＩＥ ／ ／乙２乙である
特許請求の範囲第１、第！または第３の何れかに記載の
方法。 - （５）上記培養が２！；”Ｃと３２°Ｃ間で実施される
特許請求の範囲第ｑ項記載の方法。 - （６）上記培養が、０゜Ｓ乃至ノ容量範囲のエチレン；
ノ乃至に容量範囲のアルケン：およびｔ乃至／２容量範
囲の酸素の流れ速度を使用して連続的に実施される上記
特許請求の範囲の何れかに記載の方法。 - （７）上記培養が水性／水弁混合性有機層の２相系内で
実施される上記特許請求の範囲の何れかに記載の方法。 - （８）上記微生物が適当な支持体材料に固定化される上
記特許請求の範囲の何れかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8221113 | 1982-07-21 | ||
| GB8221113 | 1982-07-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948083A true JPS5948083A (ja) | 1984-03-19 |
Family
ID=10531813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58129565A Pending JPS5948083A (ja) | 1982-07-21 | 1983-07-18 | 生物変換 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4560657A (ja) |
| EP (1) | EP0099609B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5948083A (ja) |
| AT (1) | ATE29043T1 (ja) |
| CA (1) | CA1201671A (ja) |
| DE (1) | DE3373114D1 (ja) |
| ES (1) | ES8501441A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8917496D0 (en) * | 1989-07-31 | 1989-09-13 | Ici Plc | Microbiological production of 2,3-epoxypropyl ethers |
| CN109503973B (zh) * | 2018-11-09 | 2021-03-30 | 中国药科大学 | 一种具有乙烯吸附作用的保鲜膜及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5411297A (en) * | 1977-06-24 | 1979-01-27 | Bio Research Center Co | Production of epoxides by microorganism |
| US4347319A (en) * | 1978-04-14 | 1982-08-31 | Exxon Research & Engineering Co. | Microbiological epoxidation process |
| US4368267A (en) * | 1978-04-14 | 1983-01-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Epoxidation of lower α-olefins |
| US4266034A (en) * | 1978-04-14 | 1981-05-05 | Exxon Research And Engineering Company | Method for producing microbial cells and use thereof to produce oxidation products |
-
1983
- 1983-07-14 CA CA000432462A patent/CA1201671A/en not_active Expired
- 1983-07-15 AT AT83201054T patent/ATE29043T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-15 EP EP83201054A patent/EP0099609B1/en not_active Expired
- 1983-07-15 DE DE8383201054T patent/DE3373114D1/de not_active Expired
- 1983-07-18 JP JP58129565A patent/JPS5948083A/ja active Pending
- 1983-07-20 US US06/515,711 patent/US4560657A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-20 ES ES524297A patent/ES8501441A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE29043T1 (de) | 1987-09-15 |
| EP0099609A1 (en) | 1984-02-01 |
| CA1201671A (en) | 1986-03-11 |
| EP0099609B1 (en) | 1987-08-19 |
| DE3373114D1 (en) | 1987-09-24 |
| US4560657A (en) | 1985-12-24 |
| ES524297A0 (es) | 1984-11-16 |
| ES8501441A1 (es) | 1984-11-16 |
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