JPS5948465A - アルキルスルホニルスルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアルキルスルホニルスルホンア；ドヂ〔
１に関するものである。本発明の化合物類およびそれら
の農業的に適している塩類は農業用化学物質類、例えば
植物生長調節剤類および除偵剤類、として有用である。

１９６６年９Ｊ］１５日に公告されたオランダ特、負１
２１，７８８は、１″記の式の化合物類の製造および一
般的または選択的除悟剤類としてのそれらの使用を開示
している： Ｃｒ（中、 Ｒ１８よびＲ２は独ｓ＞ｌ　して炭素数が１〜４のアル
キルであり、そして Ｒ３おＫＵ’Ｒ４は独Ｓｒ　＋／て、水素、塩素または
炭素数が１〜４のアルキルである］、。

米国特訂明細占３．６３７．３６６は、式：［式中。

Ｒ，は水素または低級飽和脂肪族アシルであり、そして Ｒ２は水よ、２−ピリミジニル、ピリジル、７ミジノ、
アセチルまたはカルバモイルである］ を有する化合物類を開示している。開小されている化合
物類はメヒう・八、グンパイナスナ、キクヂシャ、クロ
ーバ−およびススメッカタビ７（ＰＯａ　　ａｎｒ＋ｕ
ａ）を抑制すると記されている。

フラン７キ″ｒ、＋乍１．４６８．７４７は、ト１）己
のバラ−置換されたフェニルスルホン−７ミト類か抗１
’ｆｉｆｆ病剤として４ｆ用であることを開小している
：１式中、 Ｒ（−ＬＨ，ハｌニアケン、ＣＦ３またはアルキルであ
る］。

ロケマン（Ｌｏｇｅｍａｎｎ）他、Ｃｈ　ｅ　ｍ　。

Ａｂ、、塁３．１８０５２ｇ　（１９５９）は、ウラシ
ル誘導体類および式： ［式中 Ｒはブチル、フェニルまたは であり、そして　　　　　Ｒ。

Ｒ，は水素またはメチルであるコ を有するものを包含している多数のスルホンアミｉ−類
を間柄している。ねずみにおける低血糖症効財を試験し
た時には（２５ｍｇ／ｌｏＯｇ）、Ｒがブチルおよびフ
ェニルである化合物類が最も有効であった。他のものは
効果が低いかまたは不活性であった。

ウォシエチｇ’７ンキイ（Ｗｏｊｃｊｅｃｈｏｗｓｋｉ
）、Ｊ、Ａｃｔａ、Ｐｏ１ｏｎ、Ｐｈａｒｍ、１９．１
２１−５頁（１９６２）［Ｃｈｅｍ、Ａｂ、、５９　１
６３３　ｅｌは、Ｎ−［（Ｒ２，６−＋／；メトキシピ
リミジンー４−イル）アミノカルボニル ンアミド： の合成を開示している。

米国勃を乍明細占４，１２７，４０５１れコ１，キ中の
雑１゛ン゛の抑制用に有用な式 （ ％式％ 「式中、 であり、 Ｒ１は であり、 Ｒ３およびＲ６は独立して水素、弗素、ｆｆｉ素、臭素
、ヨウ素、炭素数が１〜４のアルキル、捗：素数が１〜
４のアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ンアノ
、 ＣＨ３　Ｓ　（０）ｎ−または ＣＨａ　ＣＨ２　Ｓ　（０）ｎ−であり、Ｒ４は水素、
弗素、１１１素、臭素またはメチルであり、 Ｒ，は水素，弗素，塩素，臭素、メチルまたはノドキシ
であり、 Ｒ７は本人、弗素、ｌ；。（素、臭素、炭素数が１〜２
のアルキルまたは炭素数が１〜２のアルコキシであり、 Ｒ１１は水素，メチル、１７．４人または臭素であり、 Ｒ，およびＲ，ｏは独ｓ’／．　して＋素、メチル、塩
素または臭素であり、 ＷおよびＱは独）′／二して酸素または硫ゲｆであり、 ｎはＯ，］または２であり、 Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、炭素数か１〜
３のアルコキシ、トす２ルオロメナル、ＣＨ３Ｓ−また
はＣＨ３０ＣＩ（、、−であり、ぞして ７１よメチルまたはメトキシであり、 但し撃性として （ａ）Ｒｌｉが本書以外である時には　Ｒ３、Ｒ　ａ　
、Ｒ　ｓおよびＲ７の少なくとも１個は水素以外であり
そしてＲ３　、Ｒａ　、＝ＲｓおよびＲ７の少なくとも
２個は水素でなければならす （ｂ）Ｒｓか水素でおりそしてＲ３、Ｒ４、Ｒ６および
Ｒ７の全てが水素以外である時にＩＩ　　Ｒ３、Ｒ４、
Ｒａ　およびＲ７（７）全テｉｔ　ＪＩＭよまたはメチ
ルでなければならず、そして（ｃ’、）Ｒ３およびＲ７
が両方とも水素である時には、Ｒ４，Ｒ，またはＲ６の
少なくとも１個は水素でなければならない］ を有する化合物類またはそれらの農業的に適しているｔ
ｇ類を教示している。

ＥＰＯ公告００３０４３３には、４−アミン複素環の誘
導体も包含している除Ｉ！キ剤性のスルホニル尿素類が
教示されている。

１９８１年９月１６日に公告されたＥＰＯ公告番潟００
３０　／ｊ　３３には、下記の化合物類が教示されてい
る。

「式中、 Ｒ１はＲ３Ｓ　（０）ｎであり、ここテＲ３はＣ３−Ｃ
４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル　シクロプロピルメ
チルまたはシ、クロペンチルであり、 Ｒ２はＨ，Ｆ、Ｃ１，Ｂ　ｒ、　ＣＨ３。

ＯＣＨ３、ＣＦ３．ＮＯ２、ＣＮまたはＮ　Ｈ２であり
。

ｎはＯ，ｌまたは２であり、 ＷはＯまたはＳであり、 ＺはＣＨまたはＮであり。

ＸはＣＨｓ　、　Ｃ２Ｈｓ、ＣＨ３０、Ｃ２Ｈ，Ｏまた
はＣＨ２０ＣＨ３であり、そして ＹはＣＨ３またはＣＨ３０であり、 イ１１シ条件として Ｒ２がＣＮである時には、Ｒ２はＨ□に対してメクでは
なく、そして ＷかＳである時には、ｐはＯまたは２である］ およびそれらの農業的に適している塩類。

９Ｊましくない植物の存在は、有用な作物類、特に人間
のノル末的食料および繊維需要を満たすための農作物類
、例えばワタ、イネ、トウモロコシ、コトキなと、に相
当な被害をグーえる。最近の人１１の急増およびそれに
伴なう［１界的な食糧および繊維不足のために、これら
の作物類の生成効率の改１．４が貿求されている。望ま
しくない植物を死滅させるかまたはその生長を抑制する
ことによりそのような価ｆ＋ηある作物類の部分的損失
を予防するかまたは最少化することが、この効率改良の
一方法である。望ましくない植物を死滅させるかまたは
その生長を抑制するために有用な多種の物質類が利用で
き、そのような物質類は許通除吻゛１剤類と称せられて
いる。しかしながら、さらに効果的な除ψ剤類に対する
要望が依然として仔在している。

本発明は式１の化合物類、それらを含有している農業的
に適している組成物類、および一般的なもしくは選択的
な発芽前もしくは発ＩＪ後除ψ剤類または植物生長調節
剤類としてのそれらの使用に関するものである。

１式中、 Ｒ１はＳ　（０）ｎＲ３であり、 Ｒ２はＨ，Ｆ、　ＣＩ　、　Ｂ　ｒ、　ＣＨａ　、’Ｏ
ＣＨ３、Ｃ）３またはＮＯ２であり、Ｒ３はＣ□−Ｃ，
アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケ、ニルまたはシクロプロピ
ルメチル ｎは０、■または２であり。

ＸはＣＨ３、Ｃ２Ｒ５、ＣＨ３０、 Ｃ２Ｒ５０，ＣＨ２０ＣＨａまたはＣ１であり、 ＹはＣ１，、、、Ｆ、Ｂｒ、ＮＲ２，ＮＨＣＨ３または
Ｎ（ＣＨ３）２であり、そして ＺはＣＨまたはＮであり、 イ［１し条件として ■）Ｒ３がＣ，Ｌ−Ｃ４アルケニルである時には、Ｙは
ＮＲ２、ＮＨＣＨ３または Ｎ　（ＣＨ３）２であり、 ２）Ｒ３がＣ，、−Ｃ２アルキルでありそしてＹかＣ１
またはＢｒである時には、ＸはＣＨ３またはＯＣＨ３以
外であり、 ３）Ｒ３がＣ，−Ｃ３アルヤルでありそしてＹがＮＲ２
またはＮ）（ＣＨ３である時には、Ｘ１ｔＣ１、ＣＲ２
ＣＨａ　マタは ＣＨ７ＯＣＨ３以外であり、 ４）ＹがＣ１、ＦまたはＢｒである時には、ＺｌｔＣＨ
でありそしてＸはＣＨ，、ＯＣＨ３または０ＣＨ２ＣＨ
３であり、 ５）ＸがＣＩである時には、２はＣＨでありそしてＹは
Ｎ（ＣＨ３）２である］ およびそれらの農業的に適している“塩類。

それらの比較的高い除へに剤活性、比較的太き、い植物
生長抑制剤活性および／または比較的好ましい合成の容
易さの理由のために好適なものは、１）ｎが２である、
式Ｉの化合物類、 ２）Ｒ２かＨ，ＣＩ、ＣＨ３、ＣＨ３０またはＣＦｌで
ある、Ｌ記の好適なｌの化合物類、３）ＸがＣＨ３また
はｏｃＨｓである、に記の好適な２の化合物類、 ４）Ｒ２がＨである、Ｌ記の好適なｌの化合物類である
。

それらの最も高い除！Ｊ剤活性、最も大きい植物生長抑
制剤活性および／または最もｔｌｆましい合成の容易さ
の理由のために特に好適なものは、Ｎ−［（４−クロロ
−６−ニトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボこ
ル］　−２−（プロピルスルホニル）ペンセンスルホン
アミド、融点２２Ｃｌ−２２２°　； Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−メドキシー１．３．
５−１リアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−
（メチルスルホニル）ベンセンスルホンアミ１ζ、融点
１９２−１９５°　：Ｎ−［（４−ジメチルアミノー６
−メトキシ−１、３、５，−トリアジン−２−イル）ア
ミノカルボニル］〜２．−（プロピルスルホニル〕ベン
センスルホンアミド、融点２０８−２１０°　；Ｎ−１
：（１−クロロ−６−メｉ・キシピリミジン−２−イル
）アミノカルボニル］−２−（プロピルスルホニル）ベ
ンゼンスルホンアミド、融点１９３−１９５、 である。

合戦 反応式Ｊに示さ、れている如く、式１の化合物類は式Ｔ
ＩＩの滴当な２−アミノ−ピリミジンまたは２−アミン
−１，−３，５−トリアジンを式ＩＩ　ａの適）１／ｌ
に置模されたスルホニルイソンアネー）・と反応させる
ことにより製造できる；Ｒ１はＲ３Ｓ　Ｑ　２またはＲ
，Ｓであり；Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺは前記で定容
キれている如くである。

反１ｉ、式１ 該反応は不活性極性有機溶媒１例えば塩化メチレン、テ
トラヒドロフランまｔ：はアセトニトリル加方ν去は）
＠許；ではないが、スルホニルイノシアネー）・をアミ
ンＩＩＩの攪拌されているＩＭ瀾液に加えることがしば
しば簡便である。そのようなインセアネート類は汁通液
体であるため、それらの添加は容易に調節できる。

反１５−．は−・般に発熱的である。ある場合には、希
′−！１する生成物は暖かい反応媒体中に不溶性であり
、そしてそこから純粋な形で結晶化する。反応なり体中
に１１［溶性である生成物類は、溶媒、を蒸発させ、固
体残渣を例えばｌ−クロロブタンまたはエチルエーテル
の如き溶媒と共に研和し、そして濾過することにより、
弔離される。

中間生成物である式ＩＩ　ａのスルホニル・ｒフシアネ
ート類は、ＨｌつＩレリッヒ（Ｕｌｒｉｃｈ）およびＡ
、Ａ、Ｙ、セイ（Ｓａｙｉｇｈ）、＼且ＩＶ１７（，２
２３−２４１０，アカデミツクφプレス、ニューヨーク
および゛ロンドン、Ｗ、Ｆｏｒｅｓｔ　　Ｅｄ、のＹ：
程に従って、対応するスルホンアミド類をｎ−ブチルイ
ソシアネートの存在下で聞流ドで例えばキシレンの如き
溶媒中でホスゲンと反応させることにより製造できる。

希望するスルホニルイソシアネ−１・の製造がＬ記の工
程では難しい場合には、ブチル・ｒソシアネ−１・と適
当なスルホンアミドとの反ＩＥ、により製造されたスル
ホニル尿素を１−記の文献に従ってホスケンで処理する
。

これらの中間生成物類は、反応式２中に示されている如
く式Ｉｆ　ｂの互のスルホンアミ、ト類から、１−記の
如きｎ−ブチルスルホニル尿素とホスゲンとの反１芯に
より製造される。反応＆２において、Ｒ１はＲｑＳＯ２
またはＲ３Ｓであり、そしてＲ２およびＲ３は前記で定
義されている如くである。

ＳＵ、Ｎ１１ｔ’υＩＶ　ＩＩ　−ｎ　−（、’４ＩＩ
。

■ 」葭当なスルホニル尿素、ＩＶおよび触媒ψの１゜４−
ジアザ［２，２，２］　ビンクロオクタン（ＤＡＢＣＯ
）の−１＋ｊ　合物ヲキシレン、クロロベンゼンまたは
充分高い沸点を有する他の不活性溶媒中で約１３５℃に
加熱中る。ホスゲンを該混合物に。

沸点の降ドにより河くされるような過剰のホスケンがイ
ｆ在するようになるまで、混合物に加える。混合物をさ
らに加熱して過剰のホスゲンを追出し、冷却し、そして
濾過して、少雫の不溶性副生物類を除去する。溶媒およ
びアルキルイソシアネ−１・を＝ｔ４：　′／’；−中
で除去すると残渣が残り、それは粗製のスルホニルイソ
ンアネ−１・ＩＩ　ａであった。

式ＩＩａのスルホニルイソシアネ−１・類は、ＥＰＯ公
告番号３５８９３中に教示されている如く式［１ｂのス
ルホンアミド類を１工Ａ化チオニルとそして次にホスケ
ンと反゛応させることによっても製造できる。

式■のある種の化合物類は、反応式３中に示されている
如く、１ｔｌＩｃのアリールスルホニルフェニルカルバ
メートと式ＩＩＩの適当な２−アミノピリミジンまたは
２−アミノ−］、　、　３　、５−　トリアジンとのｔ
ｌ〜合物を充分高い′＄ｉ点の溶媒、例えばジオヤサン
、中で加熱することにより最良に製造される。式ＩＩ　
ｃのカルハノ′−ト類ｔオ　Ｊｌ＋基の（ｆ在ドで、Ｒ
□およびＲ２が１）１１記で定義されている如きもので
ある式ＩＩ　ｂの対応するスルホンアミド類およびンフ
ェニルカル／ゞメート類から、容易に製造される。

冴Ｗ 」し牡 氏■の化合物類は、反応式４中にンｊべされている如く
、式ＩＴ　ｂのスルホンアミド類および式ｎＴ　ａの適
当な複素環式カルバメートからも製造できる。

ＩＩ　ｂをＩ・リメチルアルミニウ１１と接触させ、そ
の後ＩＩＩ　ａを添加する。生成した混合物をジクロロ
メタン中で加熱すると、酸性処理後＋６Ｔを学えるであ
ろう。式Ｉ’ｌｌ　ａの複素環式カルバメート類は、対
１イ・６、するアミン類■から標準的な文献記載ｒ］程
により容易に製造できる。

式ＩＩ　ｂのスルホンアミド類は、文献中に報告されて
いる種々の上程により製造できる。反応式５中に示され
、ている如＜、４ｔＶＩのチオエーテルは、例えばＲ，
Ｎ、プラサ１”（Ｐｒａｓａｄ）他、９月、　、　Ｊ　
、　Ｃ−ｈ−東皿、、迭Ａ、１２４７　（１９６６）の
如き文献中に記されているように、適当な２−アミノ−
チオフェノールＶおよびアルキルハシイドから製造でき
る。ベンゼンスルホニルクロライドおよび対応するスル
ホンアミｌ：ＩＩ　ｄの生成はすでに記されている（１
９８０年９月２９１．１に出願された現在出頭継続中の
米国特許出願番号１９２．０３４）、’ＩＩｄから式Ｉ
Ｉ　ｅおよびＴｌｆｔ７）対Ｉｔ；する２−アル午ルス
ルフィニルーまたは２−アルキル−スルホニルベンセン
ス１１／ホンアミド類への酸化は、ｍ−クロロ過安、Ｉ
Ｊ香酸（Ｃ、Ｒ、ンヨノノノ′（Ｊｏｈｎｓｏｎ）他、
Ｔｅ　ｔ、　ｒ　ａ　ｈ　ｅ　ｄ工至」　２５．５６４
９　（１９６９））または酢酸中の水性過酸化水素（Ｆ
　、　Ｇ　、ホードウェル（Ｂ　ｏ　ｒ　ｄｗｅ　ｌ　
ｌ）他、Ｊ　、　Ａｍｅ　ｒカ馳ｅｍ、Ｓｏｃ、、−ｚ
７．１１４１　（１９５５））を用いるような種々の標
準的な文献記載上程を用いて実施できる。

父庫ス」 ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　■２ ｎｉｌである式Ｈｂの化合物類は、Ａが反応式６中に記
されている如３ハロケンである式ＶＩ［の２−ハロニＩ
・ロベンゼン類からも製造できる。■中でのチオール類
（ｎ＝０）またはスルフィ２−１・類（ｎ＝１）による
ハライド置換が文献中にたくさん報１１テされている（
一般的記載に関し゛ては、’　ＭＬ　ｅ’（の有機化学
（Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　
５ｕｌｆｕｒ）４．Ｓ、Ｏａｅ、ｅｄ、、プレナム拳プ
レス、ニューヨーク。

１９７７．２３２−２３３頁；レイ、ト　（Ｒｅｉｄ）
、　［２価硫芭の有機化学（ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉ
ｓｔ　　ｒｙ　　　ｏｆ　　　ＢｉｖａｌｅｎｔＳｕｌ
ｆｕｒ）Ｊ、　ケミカルｅバブリンシング―カンパニイ
、ニューヨーク、２巻、１６−２１頁、２４−２９頁；
３ａ、１１−１４貞；ピーチ（Ｐｅａｃｈ）、ペタイ（
Ｐｅｔａｉ）中、［チオール基の化学（’Ｔｈｅ　　Ｃ
ｈｅｍｉ　ｓＬ　ｒｙｏｆ　　ｔｈｅ　　Ｔｈ１ｏｌ　
　Ｇｒｏｕｐ）４．２子′τＲ，７３５−７４４頁、ジ
ヨ艷ハウィリイーアント・サンス今イノコーボ［／−テ
ラ°ｌ・、二□−ヨーク、１９７４参照のこと）。

幻仕弐ｊ ｌ）　　／ｌＮＯ２，ＨＣ１ ３］　　Ｎｉｌ。

式■の化合物類（ｎ−０または２）ム反応式７中に小さ
れている如くして製造できる（＋−記の文献類の他に、
Ｚｈ　　痣ｙＬ拡９ｊユ　バーｈｉ四・３ｆｉ　（８）
１３６１　　（１９６５）およヒＪ　、　Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、、７６３　（１９４６）も参照のこと）。■かＩ
ラアミンＸへの阜元は、接触水素化（ライラフターｆ：
Ｒｙｌａｎｄｅｒ）、「白金金１＋６１−での接触水素
化（Ｃａｔａｌｙｔｉｃ　　Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏ
ｎ　　ｏｖｅｒ　　Ｐｌａｔｉｎｕｍ　　Ｍｅｔａｌｓ
）Ｊ、１６８−２０２頁。

アカデミツク争プレ７＠インコーポレーテ・ンド、ニュ
ーヨーク、１９６７）および鉄を用いる還元（Ｄ、カウ
７リイ（Ｃｏｗｓｌｅｙ）他、Σ工」ｔｈｅｓｉ、＞　
　１１８（１９７７））または酸性媒体中での鳩化第−
錫を用いる８元（ＣＬＬ３ユ下ｙｎｔｈ、−、以ｌ上ユ
ニー芙０１．≦、１３０　（１９，４３’）　　；　Ｕ
、３．２４０．４５３　　Ｃ１９５５））などの種々の
標準的文献丁二程により′Ｘ施できる。ＸからＩＩ　ｂ
−＼の転化はすでに記されている（反応式５）。

ＬＭＬＫ１ ある場合には、反応式８中にボされている如く、式ＩＸ
ａのチオエーテル類を、賭元およびその後のジアン化の
前に、対応するスルホン類ＩＸｂに醇化することが最良
である。

反応一式剥 反応式６と同一 オルト−リチウム化（ｏｒｔｈｏ−１ｉｔｈｉａｔｉｏ
ｎ）も式ＩＩ　ｂのスルホンアミド類にする・方法をり
えるものである。反応式９中に示されている如く、式Ｘ
Ｉのし一ブチルベンセンスルホ゛／アミド類を尤ルトリ
チウム化でき（一般的記載に関しては、Ｈ，Ｗ、グシュ
ウエンド（Ｇｓｃｈｗｅｎｄ）他、Ｏｒｇａｎｉｃ　　
Ｒｅａｃｔｉｐ＝、Ａ舌、１（：１９７９）参照）、そ
して次に１１’！？、　＜’（およびその後アルキルハ
ライドを用いて）・ランプするか、または−硫化物を用
いてトラップして、式１［ｄのスルホンアミド類を与え
る（Ｓ。

グロノウ４　＝ｔツ（Ｇｒ　ｏ　ｎｏｗｉ　ｔ　ｚ）他
、Ａｃ±ａ、、ｃｈｅｍ、５ｃａｎｄ、、ｇｌ、８１２
（１９６７）およびＣｈｅｍ、Ｂｅｒ、、９９゜３２１
５　（１９６６））。Ｘ　ＩＩと二酸化硫黄およびその
後のアルキルハライド（Ｒ３−ハロ）との反１．ｌ’、
、で式ＩＩ　ｆのスルホンアミド類をダーえるであろう
　　（Ｊ−）ｋｃｓ　　、　　ハ　、　　５１７．７（
１９５２））。

反１ｉ、品、−９ ＸＩ　　　　　　　　　　　　　　　　刈または　１１
　　Ｓ　　　　　　　　　　　−一３）／１ 社　−１げ 反１イキ式１０中にボされている如く１６式Ｘ　ＩＴの
リチタムスルホネートグ０をオルト−リチウト化して弐
ＸＩＶの化合物類をケえることもできる。反応式９中の
如くＸ■を硫邑電−ｒ親和性物質で外押すると、式χＶ
のスルホネ−（・類を′ｊえるであろう（例えば、Ｊ、
Ｃ，マーチン（Ｍａｒｔｉｎ）他、ノ」匹、４５．３７
２８　（１９８０）参ｊｊ４（）　　。

Ｘ、Ｖから式ＩＩ　ｂのヌルホンアミド類への転化は。

１２、（化チオニルおよび触媒腋のジメチルホルムアミ
ｌ−企使用しそして次に塩化スルホこルをアンモニアで
処理中ることにより実施できる。

父痘瓜−貝 Ｊ父１ｔ’ｌ：式１１中に４＼されている如く、式＋１
　ｄのスルオンアミド類は１例えばンメチルホル１、ア
ミドの如き品沸点溶奴中での式ＩＴ　ｇのり２０スルホ
ンアミド類と式ＸＶＩの適当なメルカプタンとの反Ｆ４
＼。

によっても製造できる。ノルホンアミＦｒｒｇの袈」盾
は米国特許明ＭＩｉ書４，１６９，７１．９および米国
時１啓明細占４，１２７，４０５中（こ記されており、
それらはここでは参考用に記してお（。

式■の化合物類は、前記の如き式ＩＴ　ｂの置換された
スルホンアミド類と適当な複素環式インシアネートとの
反応によっても製造できる（現在出願中の米国特許出願
番じ０９８，７２５および米国特詐出ν１番号０９８，
７２２）。

Ｒ１が５ＯＲ３である弐Ｊｂの化合物類は、Ｒ，がＳＲ
りであり、Ｒ２，Ｘ、ＹおよびＺが前記で：＋ｉ、’　
ａされている如き式Ｉａの適当な化合物類かう、反絶、
式１２に従うｍ−クロロ過安息香酸を用いる酸化により
製造できる。

？ルーＣ１−Ｃ，Ｈ４Ｃ０，Ｉｆ　　　　　　　　じＣ
，／ｌ　Ｃｌ　。

該反応は、等にのＩａとｍ−クロロ過安息香酸を例えば
クロロホルムの如き不活性溶媒中で混合しモしてＯ’Ｃ
において還流下で１２−２４時間撹拌することにより実
施でき、その後生成した不溶性のｍ−クロロ過室７９、
香酸を濾過により除去し、そしてＲ３’、！するスルホ
キシドを含有しているクロロホルｌ、溶液をｃｉ縮して
粗製生成物を得る。この生成物をその後ｐＨ１０の水性
塩ノ１い１１に溶解させそしてｐＨを４に調節してｍ−
クロロ過室、θ、香酸を溶液中にそれのナトリウム塩の
形で残しなから希９Ｊする化合物を沈澱させる。Ｔａを
氷酢酸中で０°Ｃないし′イイ温において１′１′篩（
の過酸化水素で処理しても、スルホキシドよりをりえる
であろう。

ネ（素環式アミン誘導体類の合成は、インターサ・ｆエ
ンス・パブリ・ンシャース、ニューヨークおよびロンド
ン発行のシリーズである［複よ環式化合物ボロの化学（
Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｒｎｉｓｔｒｙ　　ｏｆＨｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉｃ　　ＣｏｍｐｏｕｎｄＳ）Ｊ中に記されて
いる。２−７ミノピリミンン類は、Ｄ　、　Ｊ　、ブラ
ウン（Ｂｒｏｗｎ）ｉ、ｍよル１−記シリーフのＸ７１
巻である「ピリミンン類（Ｔｈｅ　　Ｐｙｒｉｍｉｄｉ
ｎｅｓ）Ｊ中に記されている。２−アミノ−１、３、５
−１−リアジン類は、Ｅ　、　Ｍ　、スモリ７　（Ｓｍ
ｏ　ｌ　ｉ　ｎ）およびり、シパボルト（Ｒａｐａｐｏ
ｒｔ）による同シリーズのＸｌｌｌ巻である「Ｓ−トリ
アジン類および誘導体ｊｎｃｓ−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　
　ａｎｄ　　Ｄｅｒｉｖａｔ　ｉ　ｖｅｓ’）、ｌ中に
記されている方法に従って合成重１「能である。

式１の化合物類の農業的に適している塩類も有用な除ヤ
削類であり、そしてそれらは当技術で公知の多数の方Ｖ
：で製造できる。例えば、金属塩類は式１の化合物類を
充分塩基性であるアニオンをイＩするアルカリまたはア
ルカリ土類金属＃Ａ（例えば水酸化物、アルコキシド炭
酸塩または水酸化物）の溶液と接触させることにより製
造できる。

第四級アミン塩類も同様な技術により製造できる。

式■の化合物類の塩類はあるカチオンを他のものと交換
することによっても製造できる。カチオン交換は、式１
の化合物の塩（例えばアルカリまたは第四級アミン塩）
の水溶液を交換しようとする力千オンを含有している溶
液と直接接触させることにより実施できる。この方法は
、交換された力升オンを含有している希９Ｉする塩が水
中に不溶性でありそして濾＾により分離できる時に、最
も効宝的である。

交換は１式■の化合物の塩（例えはアルカリまたは第四
級アミン塩）の水溶液を元の鳩のカチオンと交換させよ
うとするカチオンを含有しているカチオン交換樹脂が充
崩されているカラム中に通すことによっても実施でき、
そして希９ノするノ１成物をカラムから溶離する。この
力υ、は、希望する１ハか水溶性である時に特に４１川
である。

本発明で有用な酸付加塩類は、式１の化合物を適当な酸
、例えばｐ−１ルエンスルオン酸、トリクロロ酎醇など
、と反応させることにより得られる。

本発明の化合物類およびそれらの製造をド記の実施５例
によりさらに説明するが、そこでは断わらない限り温度
は摂氏［−１盛で示されておりそして部数は屯量部であ
る。

支圧−例」。

２−（プロピルスルホニル）ベンゼンスルホニルイソシ
アネ−Ｉ・（１，６７ｇ、５．フロミリモル）の乾仔ア
セトニトリル中懸濁液に、２−アミノ−４−クロロ−６
−ニトキシピリミシン（１゜００ｇ、５．フロミリモル
）を加えた。室温で−・イに攪拌した後に、反応混合物
を濾過し、そして固体を１−々フロブタンで洗浄して生
成物を２２０−２２２°Ｃで融解する白色の粉末状で′
ｊ−えた。

２−（プロピルスルホニル）ヘソゼンスルホニルイソシ
アネ−１（１，７４ｇ、６．００ミリモル）の乾燥アセ
トニトリル中懸渇液に、２−アミ、／−４−クロロ−６
−ニトキシピリミンン（１００ｇ、６．ＯＯミリモル）
を加えた。室温で−・夜攪拌した後に、反応混合物をｆ
Ａ過して生成物を１９３−１９５°Ｃで融解する白色の
粉末状でりえた。

実」１帆Ａ ノーホンて３−ユ ２−アミン−４−ジメチルアミノ−６−メドキンー１．
３．５−１−リアジン（１，０２ｇ、６゜００ミリモル
）の乾燥アセトニトリル中懸ＪＫ＋液に、２−メチルス
ルホニルベンゼンスルホニルイソンアネート（１，５０
ｇ、６．００ミリモル）を加えた。′（５温で一夜ＩＷ
拌した後に、反応１１５合物を疹過し、そして固体をア
セトニトリルで洗浄して件成物を１９２−１９５°Ｃの
融点を有する白色の粉末状で失えた。

実施例１−３中に示されているのと同様な上程を使用し
て、１・記の化合物類を製造できた。

＼ ＼ ＼ ＼ 表　　１ ＲＲ２五と叩虹 」　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｒ”Ｚ　　　　
　　　　ＬＬ四Ω 二　　　　　　　　　　　　− ５ＯＣＨ，ＣＨＣＨ３Ｈ ５０２ＣＨ３５−Ｃ１ ＲＲ２二りぜ息 ユ　　　　　　　　　　　　　　　　−５０２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２ＣＨ３５−８１表　　ＩＩ　　　　　　　
　　　　　　　　）１１Ｒ２乙　　Ｘ　二二四虹 Ｒ１５乙　　ヱ　−匹粗 ＲＲ２乙　　　Ｙ、　二と配虹 ユ　　　　　　　　　　　− ＲＲ２乙　　　工　　ｍｌ＝Ω虹 ユ ＲＩ　　　　　　　　Ｒ２乙　　Ｘ　　長ユ啄５０２Ｃ
（ＣＨ，）、　　　　　６−ＣＦ３ＱＣ２Ｈ５ＣＬＲＩ
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　
　　　　Ｙ　　　　　ｍ工Ｐユふ巳９１Ｓｏ２ＣＨ，Ｈ
ＱＣ２Ｈ５Ｃ１１８８−１９０’表　　ＩＩＩ ＲＲ ユ　　　　　　　　　　」　　　煮　　　　−Ｌ２虹５
ＣＨ３ＨＣＨ３ ５ＯＣ８３８ＣＨ。

５ｏ２ＣＨ３ＨＣＨ，、２３９−２４２０ＳＣ２Ｈ５Ｈ
ＣＨ３ ＳＯＣ２Ｈ５１−Ｉ　　　　　ＣＨ３ ＲＲ２凶　　　　Ｌ匹２虹 ユ　　　　　　　　　− ５ＯＣＨ２Ｃｌ−１＝ＣＨ２８ＣＨ３ ５ｏ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ）（３Ｈ、ＣＨ３５ｏ２ＣＨ
（ＣＨ３）２Ｈ０ＣＩ−１３ユ　　　　　　　　　　　
　」　　　　２　　　　　ジ且ユ５ｎ０ ＲＲ２乙　　　　二と叩虹 ユ　　　　　　　　　− ユ　　　　　　　　　」　　　王　　　　二と四尊５０
２ＣＨ（Ｃ１−１，）ＣＨ２Ｃ１−１３ＨＬＩＵ２Ｈ５
ＲＲ２×　　　　　二且ユμＵ ユ　　　　　　　　　− Ｒｒ　　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　“ｏ、（°Ｃ）
ＲＲ ユ　　　　　　　　　７　　　　　Ｘ　　　　　　ｍ、
二四以５０２Ｃ２Ｈ５５−ＣＩＣ２Ｈ５ 表　　ＩＶ ５０２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３０（３ユ　　　　　
　　　　Ｒ２ｘ　　　　　ミニ２凱Ｓ０２し■（しＭ３
〕２　　　　　　　　　　　　ＨＯＣＨ３ＲＲ２ｘ　　
　　　二と２虹 ユ　　　　　　　　　− ＲＲ２乙　　　　１ぜユ ニ　　　　　　　　　　　　　− ＲＲ２王　　　　二り旦虹 ユ　　　　　　　　　− ＲＲ ユ　　　　　　　　　　２　　　　ｘ　　　　　ｍ、ム
旦虹ＲＲ２各　　　　二Ｌ２虹 ユ　　　　　　　　− ユ　　　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　ＬＬ四皿ユ　　　
　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｌ匹２皿表　　Ｖ ＲＲ２′Ｘ、、　　　　ＬＬ二」 ユ　　　　　　　　　− ５０２ＣＨ（ＣＩ−１３）２　　　　　　）（ｕＬ＋３
ＲＲ ユ　　　　　　　　　ｊ　　　×　　　　ＬＬ叩以ＲＲ
２Ｘ　　　　二り配以 ユ　　　　　　　　　　　　　−− ＲＲ２３二り叩虹 ユ　　　　　　　　　　− ］２Ｃ１−１２ＣＨ＝ＣＨＣ１−１３１−Ｉ　　　　　
　　　　ＵＬ２１−１５日　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｒ２ｘ　　　　　　　　　　μとユｒしユ３二
ｏ（）ユ　　　　　　　　　− ＲＲ２×　　　　＝ュｍ ユ　　　　　　　　　−　　　　− ＲＲ２乙　　　　ＬＬ皿虹　　　に 　　　　　　　　　　　　− ユ　　　　　　　　Ｒ２×＝匹型 → 表ＶＩ ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　色り二以５Ｏ２
（ｊ（（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３８ＣＨ３」　　　　　　
　　　　ｊ　　　王　　　　二乞叩只５（ＣＨ２ン３Ｃ
Ｈ３Ｈ０ＣＨ３ ＲＲ ユ　　　　　　　　　　ｊ　　　×　　　　二り四以Ｒ
Ｉ　　　　　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　ｍ、ツ、（
’Ｃ）ＲＲ２乙　　　　二り配虹 ユ　　　　　　　　　　　　　− ＲＲ２ｘ　　　　　　一旦ユコユ ユ　　　　　　　　　　　− ＲＲ２３ｍ！会！以 ユ　　　　　　　　　　　　− ５ｏ２ＣＨ２Ｃ）（、しＨ２−’−Ｌ’　３　　　　　
　　”−２ｎ　５ＲＲ 」　　　　　　　　　　」　　　　　乙　　　　　ｍ」
Δ惺咽表胃工 １＝ｌＨｃＨ，。

５０２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ｂ（Ｕ）（２
２３ＣＭ３　　　　　　　　　　　Ｈ０ＣＨ３ＲＲ２Ｘ
　　　　　三二ＰΩ ユ　　　　　　　　　　　　　− ＲＲ２ｘ　　　　　二ｌ） 」　　　　　　　　　　　　　− ０２（ＣＲ２）　７　ＣＨ３Ｈ１１′＝　２″１５Ｌｂ
Φ−”′”−ＲＲ −１ｊ　　′　　　−ジ」ｍ ＲＲ２Ｘ　　　　　二四四Ω ユ　　　　　　　　　− ＲＲ２×　　　　ｍユ上以 ユ　　　　　　　　　　　　−　　　　　−表　　ＶＩ
Ｉ　ｉ ユ　　　　　　　　　　ノ　　　乙　　　　五り二凱０
２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３Ｈ［：Ｈ３ＲＲ２各　　
　　二ＬＰす 」　　　　　　　　　　　　　− ５（ＣＨ２）、Ｃｌ−１３ＨＱＣ）（３ＳＣＨＣｌ−１
″ＣＨＨ０ＣＨ３ ＳＯＣＨ２ＣＨ″Ｃ１−ｔ２Ｈ０ＣＨ３ＳＯ２Ｃ１−１
２ＣＨ″ＣＨ２１−１０ＣＩ−１３ＳＣＨ２ＣＨ＝Ｃ１
−ＩＣＨ３Ｈ０ＣＨ３ＳＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３Ｈ０
ＣＨ３ＳＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ，）２ＨＣ２Ｈ３ＲＩ　　
　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　−止」５ＯＣ（ＣＨ３）
３ＨＣ２Ｈ５ ５ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ，ＨＣ２Ｈ５５ＯＣＨ３Ｈ０
Ｃ２Ｈ５ Ｓｏ２ＣＨ３−ＨＱＣ２Ｈ５ ＳＣ２Ｈ５ＨＯＣ２Ｈ５ ＳＯＣ２Ｈ５ＨＱＣ２Ｈ５ ｓ　０２　（ＣＨ２）２　ＣＨ３ＨＯＣ２Ｈ５」　　　
　　　　５　３　　　ムユ玄 ５０、、、（１ ：）Ｌｌ″１２１− ＯＣＨ２ Ｒ ユ　　　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　ｍ、０．（’
Ｃ）５０２Ｃ１−１３５−〇ＣＨ，υロＨ３ＳＯ２ＣＨ
３５−Ｎｏ２ＱＣ２Ｈ５ ＳＯ２ＣＨ３６−ＣＨ３０ＣＨ。

調製物 式■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、扮剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤
、ｒｆＡ厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直接
施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき
、数リットル−数百リットル／Ｉ＋ａの噴霧容量で用い
られる。高強度組成物は主としてざらに調製するための
中間生成物として使用される。概述すると調製物は、活
性成分的０．１〜９９重量％、及びａ）表面活性剛的０
゜１〜２０９６及び１つ）固体又は液体稀釈剛的１〜９
９．９９６の少くとも１種を含有する。史に特に。

調製物はこれらの成分を凡そ１；記に示す割合で含有す
るであろう： 策菖］′″− 中所％１； 活性成分　艷１」　　恐」角」汚性剤 水和剤　　　　２０　−！１０　０−７４　　　１−１
０油性懸濁剤、 乳剤、液剤　　３　−５．０　４０−！１５　　　０−
＋５〈濃厚乳液を含むン 水性懸濁剤　　１０　−５０　４０−８４　　　１−２
０粉剤　　　　　　１　−２５　７０−’：１９　　　
０−５粒剤及び錠剤　０．１−９５　５−００，９　　
０−１５高強度組成物　９０　−９９　０−４０　　　
０−２１（活性成分十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも
１種−１００重量％ 勿論表より低又は高母の活性成分も、意図りる用途及び
化合物の物理性に応じて存ζＦシ）る。表面活性の活性
成分に対する高割合は１１に望ましく、調製物中への混
入により又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンスく〜ｙａ口ｔｉｎｓ
）ら著、”　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　ｌ　ｎ５ｅ
ｃｔｉｃｉｄｅ　　［）　ｕｓｔ［）　１ｌｕｅｎｔｓ
　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｓｅｒｓ”　、第２版、ドラント
ブツクス社（［）ｏｒｌａｎｄ　　ＢＯＯｋＳ、　Ｃａ
ｌｄｗｅｌＬ、、　Ｎ。

Ｊ、）に記載されているが、他の固体、１４１Ｊち天然
及び合成固体も使用しうる。水和剤及び温厚粉剤には更
に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び
溶媒は、マーステン（Ｍ旧゛５（Ｉｅｎ）著、”　３　
ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉ（ｌｅ　ｌｌ、　第２版、イン
ターサイエンス社（Ｊ　ｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ、
　Ｙ、　）　、　１９５０年に記載されている。０．１
％以下の溶解度は温厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は
好ましくはＯ″Ｇでの相分−に対して安定−Ｃある。ｆ
ｖｌｃ　Ｃｕｔｃｈｅ−ｏｎ−ｓ　　Ｄ　ｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ　　ａ＋＋ｄ　　Ｅ　ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　　
　Ａ　ｌＩｎ１Ｊ−ａｌ”、アルアレン１〜出版社（Ａ
　１ｌｕｒｅｄ　　ｐｕｂｌ。

Ｃｏｒｐ、、Ｎ、Ｊ、＞、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌ
ｙ　）及びウッド（Ｗｏｏｄ）著、”　Ｅ　ｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ３　ｕｒｆａｃｅ　　ΔＣｔｉｖｅ
　Ａｑｅｌｌｔｓ　ｎ　、ケミカル出版社（ＣＩ＋ｅｍ
ｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌ　、　　Ｃｏ　、　　ｌ　ｎｃ、
　、　Ｎ、　Ｙ、　　）、１９６４汗は、表面活性及び
その推奨用途を表示している。ずへての調製物は、泡立
ら、ノ７−り１し、腐食、微生物の生長などをｉ戊覆る
ために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物の５１！Ｉ造法は十分公知である、液
剤は各成分を単にイ昆台りることに１．って製ｊ香され
る。微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネル
キーミルを用いてイ昆合し、普通杓砕することによ？で
製造される。懸濁剤は、８式ミル処理によって製造され
る（参照、すｊ−ラー（Ｌ　ｒｔ−ｔｌｅｒ）の米国特
ｊ’ｆ第３０６００８４　Ｍ　）　。ｔ”、’剤及び錠
剤は、活性物質を予肯成形しｌご粒状用（本土に噴紡す
ることにより又（Ｊ）疑州法により！１ノ造しうる。

参照、Ｊ、ｌｘ、プロウニシフ（Ｂ　ｒｏｗｎｉｎｇ　
）　％、“Δｇｇｌｏｎｌｅｒａｔｉ０１１”　、　（
／　１ｌｅｌｌｌｊｃａｌ　　を二　ＩＩ！Ｊｌ１１ｅ
ｅｌ’１ｌｌｌｌ。

１２月４日号、１４７頁（１９６７ン、及び〕＼リ−（
Ｐ　ｅｒｒｙ）　　著　、　Ｃｌ１ｅｎｌ：Ｃａｌ　　
ｌ”　　Ｉｌｌ！１１０ｅｌ’　　−５１−１ａｎ＋１
ｂｏｏｋ　、　第４版、８　＝　５９頁、−２ツクク日
つ・ヒル社（〜＝ｌｃ　（３ｒａｔｖ−１−（ｉｌｌ　
、　Ｎ、　Ｙ、　）　、　１９６３年。

更に調製の技ｔｆｉに関する文献については、例えば次
のものを参照； Ｈ，Ｍ、ルークス（ＬＯＵＸ）、米国特許第３２３５３
６１号、第６Ｗ１１６行〜第７瀾１９行及び実施例１０
〜４１゜ Ｒ，Ｗ、ルツケンハウ（ｌ　ｕｃｋｅｎｌ＋ａｕｇｌ＋
）　、米国特許１Ｒ３３０９１９２８、第５１１ｖ１４
３行〜第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．
４１．５２．５３．５８，１３２．１３８〜１４０゜１
６２へ−１６７１，１６゛６．１６７．１６９〜１８２
゜ Ｈ，シシ＞　（ＧＶｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（ｔ＜ｎｕ
−ｓｌｉ）、米国特許第２８９１８５５月第３欄６６行
〜第５欄１７行及び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌｉｎｇｍａｎ　）著、″
ｗｅｅｄ　Ｃ０１ｌｊｌ’ａｌ　ｎｓ　ａ　３ＣｉＯｌ
ＩＣｅ”　、ジョン命ウィリー・バンド・リンス社（Ｊ
　０１１１１　Ｗ　ｉ　ｌｅｙ　ａｎｃ１３ｏ＋＋ｓ　
、　　Ｉｎｃ、　、　Ｎ、　Ｙ、　）　、　１９６１年
、８１〜９Ｇ頁。

Ｊ、Ｄ、フライｒ　（Ｆ　ｒｙｅｒ）　＆　Ｕ　Ｓ、　
＋へ、］ハンス（１−Ｖｃｌｌｌｓ　）著、４〜Ｖｅａ
ｄ　Ｃｏ＋＋ｔｒｏｌ　　Ｈａｎ（１−ｂｏｏｋ”　、
第５版、ブラックウ−［ル・リイ土ンフイフイツク・バ
ー、ｆリケージョン７．”　（Ｂ　ｌａｃｋｗｅｌ　１
ＳｃｉｅｎｔＢｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏ＋＋ｓ　、
　Ｑｘｆｏｒｄ　＞　、　１９６８年、’Ｉ　Ｃ’ｌ　
１〜１０３頁。

次の実施例において、１／＼（の部は１ｌＪｉらない限
り重量によるものとブる。

＼ ＼ ＼ ＼、 ＼ ＼ ＼ Ｊ゛−コ １＼ １−二＼ｈ ＼ ＼、 ７！卆Ｌ４ 水利前Ｉ Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−メ ドキシー１．３．５−ｔ・リアジ／−２−イル）アミノ
カルボニル］　−２− （メチルスルホニルつヘンセンスルホ ／　ア　ミ　Ｉ・　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８０　％アルギルナフタ
レンスルホン酎すトリウム　２％リクニンスルホノ醇す
トリウム　　　　　　２％合成１１シ定形シリカ　　　
　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　　　
　　　　　１３％１記成分を混合し、全ての固体が木質
的に５０ミクロン以ｒとなるまでハンマーミルで粉砕し
、出ひ１１配合し、そして包装した。

Ｎ−［（，４−クロロ−６−エＩ・キシピリミ・／ソー
２−イル）アミンカルボニル１−２−　（プロビルフル
ホニ１し）ｌ＼ンセンスルホンアミド　　　　　　　　
　　５０％アルキルナフタレンスルホン酸す］・リウ１
．２％低粘１１Ｊメ千ルセルロース　　　　　　　　　
２％工１藻１：　　　　　　　　　　　　　　　　４６
％Ｉ−記成分を１１ｊ′、合し、ハンマーミルで４１粉
砕し次にり：Ｃ気ミルで粉砕して、本質的に全て直径が
ｌＯミクロン以ト°の粒子をｆＬ成しＹこ。生成物を１
ｌｒＵｈｌｖ合し　そして包装置−だ。

−ｇ施例６ 粒済Ｖ− ′二Ｃ施例５の水和剤　　　　　　　　　　　　５％ア
タパルカイト顆子（米国桧準ふるい ２０〜４０壮：０８４〜０．４２ｍｍ）　　９５％固体
約２５％をイク有する水和剤のスラリーをグブル・コー
ン混合器中でアクパルカイトＲ（の表面に噴霧した。才
Ｊ　ｒを乾燥し、そして包装した。

夫１μ剣１ 想すイ出し錠剤 Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−ノ トヤシー１．３．５−）リアジン−２ −イル）アミンカル・ホニル］−２− （プロピルスルホニル）ベンゼンスル ホンアミド　　　　　　　　　　　　　　２５％無定ｆ
ｆぞ峠、醇＋Ｉ・リウム　　　　　　　　　１０％和製
リグニンスルホン酎ナトリウム　　　　５％アルキルナ
フタ］／ンスルホン酸す）・リウＬ、　１％カルシウＬ
・／′マグ冬シウムペントナイｌ−５，９％１−記Ｊル
分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、そして約１２％の
水で湿らせた。この混合物を直径約３ｍｍの円＋Ｆ状で
押し出し　これを切断して長ご約３ｍｍの錠剤とした。

これは乾燥後直接使用することかでき、或いは乾燥した
錠剤を粉砕して米国標べｆふるい２０　ｔ；−Ｃ開口０
　、８４ｍｍ）に通すこともできた。米国村１べ１」、
るい４０す（聞ＩＩ　０　、４２ｍｍ）にととまる顆ｒ
を使用するために包装し、鷺してそれ以ｉ−は循環させ
た。

ひ護 ノリ１ニセｌ：　？！遡」９ド１）【ｋＮ−［（４−ツ
メチルアミノ−６−メ ドキシー１．３．５−トリアジン−２ −イル）アミノカルボニル１−２− Ｃメ升ルスルホニル）ベンゼンスルホ ン　ア　ミ　　ド　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　ｂ　
２６ポリオキシエチレンソルヒ［・−ル△キサオレエ−
１・　　　　　　　　　　　　　　５％、Ｈ’−７７級
脂ｔ１７ｊ族炭化水朱油　　　　　　　　　７０％］、
記成分を全ての周体粒子が約５ミクロン以ドとなるまで
サンｉ・ミル中で一緒に粉砕した。生成した濃ｊ゛ノー
懸滓１液を直接適用することもできるか、好適には油で
のばすかまたは水中に乳化させた後に適用される。

Ｎ−「（４−クロロ−６−ニトキシピ リミシンー２−イル９アミノカルホニ ル１−１−　（プロピルスルホニル）へ　゛ンセンスル
ホンアミド　　　　　　　　　　２０％アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナ
トリウム　　　　　　４％低粘度メチルセルロース　　
　　　　　　　３％アクパル力・イト　　　　　　　　
　　　　６９％１記成分を粗粉砕した。ハンマーミルで
粉砕して、本質的に全てｉα径が１００ミクロン以下の
粒子をノ１−成した後に、物質をｒすび混合し、米国標
準ふるい５０号（開ｎｏ、３闘）に通し、そして包装し
た。

Ｎ−［（４−クロロ−６−メドキシピ リミジンー２−イル）アミノカルボニ ルｌ　−２−（プロピルスルホニル）ベンゼンスルホン
アミド　　　　　　　　　　　１％Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド　　　　　　９％アクパルカイト粒子（米国
標準ふるい ２０、−４０号）　　　　　　　　　　　　　　　　９
０％活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル
・コーン１１コ合器中で脱塵された粒子−に噴斉しｌ−
０溶液の噴宵が完（した後も混合器をしほらくぞのまま
運転し、そして包装した。

′−Ｖ施例１］ 村Ｌ５３上 Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−メ トキシ−１，３，５−１リアジン−２ −イル）アミ７カルポニル］−２− （プロピルスルホニル）ベンゼンスル ホンアミド　　　　　　　　　　　　　　　４０％ポリ
アクリル酸濃化剤　　　　　　　　０．３％ドデシルフ
ェノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　０５％憐酸二す
トリウム　　　　　　　　　　　　１％燐醇−ナトリウ
１＼　　　　　　　　　　　０，５％ポリビニルアルコ
ール　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５６．７％Ｌ記成分を混
合し、そして全ての固体粒子が約５ミクロン以Ｆとなる
までサンドミル中で−ｇに粉砕した。

実違Ｉ（上ヱ θ Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−メ ｉキシ−１，３，５−トリアジン−２ −・イル）アミノカルボニル］−２− （メチルスルホニル）ベンゼンスルホ ンアミド５％ Ａく　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９５％塩を攪拌しながら直接水に加えて
溶液を生成し、それを次に使用するために包装した。

天遣例１３ 低ｊ」し暎囮− Ｎ−［（４−クロロ−６−ニトキシビ リミジノー２−イル）アミノカルボニ ル１−２−　（プロピルスルホニル）ベンセンスルホン
アミｌ’　　　　　　　　　０　、１％アクパルガイド
粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号）　　　　　　　　　　　　　９９．９％
活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コ
ーン６じ合冊中で脱塵された粒子−に噴霧した。溶液の
噴霧が完ｒした後に、物質を暖めて溶りｙを蒸発させた
。物質をそのまま冷却し、そして包装した。

実施例１４ 粒週− Ｎ−［（４−クロロ−６−メドキシピ リミジンー２−イル）アミノカルオニ ル１’−２−（プロピルスルオニル）へンゼンスル士〉
′アミ！−８０％ 湿間剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１％Ｉｎリ
グニンスルホン酎塩（耐〜２０ ％の天然糖含有）　　　　　　　　　　　１０％アクパ
ルガイド粘（−９％ １−記成分を混合し、そして粉砕して１００号ふるい中
に通した。この物質を次に流動床造粒器に加え、空気流
を調節して物質を静かに流動させ。

そ１〜て水の微細噴詣液を流動物質にに噴霧した。

希望する寸法範囲の粒子が製造されるまで、流動化およ
び噴霧を続けた。噴宵を停止１−シた後も、水含イｊ　
１１＋が希望する水準、一般に１％以下、になるまで、
任、牝に加熱しながら、流動化を続けた。物質を次に取
り出し、ふるいにかけて希望する寸法前も囲、一般゛に
１４〜ｉｏｏ号（１’４１０〜１４９ミクロン）とし、
そして使用するために包装した。

′Ｌ施涜１１５ 高濃Ｊｌ剤 Ｎ−１：（４−ジメチルアミノ−６−メドキンー１．３
．５−１−リアジン−２−イル）アミンカルボニル］−
２− （プロピルスルホニル）ヘンセンスル ホンアミド　　　　　　　　　　　　　　　９９％ンリ
カ・エーロケル　　　　　　　　　０．５％合成無定形
ソリ力　　　　　　　　　　０．５％１一記成分を混合
し、そしてハンマーミルで粉砕して、木１．ｐｊｊ的に
全てが米国標準ふるい５０号（開１１０　、３　ｍｍ）
を通る物質を製造した。この濃Ｊプ剤は心安に応してさ
らに調合できる。

災族±ユＪ 人血斉 Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−メ Ｉ・キシ−１３，５−）リアジン−２ −イル）アミノカルボニル］−２− （メチルスルホニル）ペンセンスルホ 〉′ア　ミ　ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　９０　％スルホ琥珀醇ジオク
チルナトリウム　　０１％合成微細シリカ　　　　　　
　　　　　９．９％Ｊ−記成分を混合し、全ての固体が
木質的に１００ミクロン以ドとなるまでハンマーミルで
粉砕した。物ＩＣケを米国標１（しふるい５０５−３に
かけ　そして包装した。

す豆ピ 水皿１１ Ｎ−［（４−クロロ−６−ニトキシピ リミジンー２−イル）アミノカルボニ ル］　−２−（プロピルスルホニル）へンゼンスルホン
アミド　　　　　　　　　４０％リグニンスルホン酸す
トリウム　　　　　２０％モントモリロナイト粘に　　
　　　　　　４０％１、記成分を８〜合し、ハンマーミ
ルで粗粉砕し、次に空気ミルで粉砕して、木質的に全て
直径がｌＯミクロン以ドの粒子−を生成した。生成物を
ｉｆｆひ１１６合し、そして包装した。

実施例１８ 仇佳韮摩虜 Ｎ−［（４−ジメチルアミノ−６−メ ドキシー１．３．５−）リアジン−２ Ｌイル）アミ、ノカルポニル］−２＝ （プロピルスルオニル）ベンゼンスル ホンアミド　　　　　　　　　　　　　　　３５％ポリ
アルコールカルボン酸エステル類と油溶性イ１油スルホ
ネート類との混合物　　　６％キンレン　　　　　　　
　　　　　　　　５９％　　　′１、記成分を混合し、
そして全ての国体粒子が約５ミクロ７以下となるまでサ
ントミル中で−ｇに粉砕した。生成物を直接適用するこ
とも、油でのばすことも、または水中に乳化させること
もできる。

χ）１例１９ ！！ｉ［ Ｎ−［（４−クロロ−６−７トキンピ リミジンー２−イル）アミノカルボニ ル］　−２−（プロピルスルホ云２し）ベンゼンスルホ
ンアミド　　　　　　　　　　１０％アタｌτルカイト
　　　　　　　　　　　　１０％ピロフィテイト　　　
　　　　　　　　　８０％活性成分をアクパルカイトと
配合し、そして次にハンマー・ミル中に通して、、ｉ（
質的に全てが２００ミクロン以ドの粒子を生成した。粉
砕された濃厚物を次に均質になるまで粉末状のピロフィ
ライトと配合した。

笈差」１ζ舌 ｉ凰凰済１ Ｎ−［（４−クロロ−６−メドキシピ リミシンー２−イル）アミノカルホニ ル１−２−（プロピルスルホニル）′＼ンセンスルホン
アミド　　　　　　　　　２０％クロロベンゼン　　　
　　　　　　　　　７４％ソルビタンモノステアレート
およびそ れのポリオキシエチレン縮合物類　　　　　６％１−記
成分類を一緒にし、そして攪拌して溶液を）１．成１．
た。適用するためにはそれを水中で乳化させることかで
きる。

■ｊＬ 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な、駆除を期待する区域、例えば燃料貯
蔵タンクの周ｊ２２、ａＱｔ　Ｗｐ沖周ｊす、１竿貯蔵
区域、−駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速道路及び
鉄道域にａ′３ける雑草の発芽前及び・又は光芽後の駆
除に対し広範囲のイｊ用性を示づ。他に、本化合物は作
物例え１．Ｊ小麦及Ｏ人Ω埴物畑の柑華を発芽前及び７
′又は琵芽後に選択的に駆除するのにも有用である。

本発明の化合物の使用割合（Ｊ、選択的又は総体的除草
剤としての使用、共存する作物種、駆除りｌ＼き雑草種
、天候及び気候１選択される処方物、施用法、存在する
葉の川などを含む多くの因子により決定される。−旬１
的に古って、本化合物は杓０　、　（、）　２〜１０　
ｋｇ、ｚ　ｂａのｍｃ使ｔＴＩ　サｔｔ　ルｉ＼Ｑ　’
ＣｉＩ９る。この場合、軽い土壌及び、・′又は低右１
７（物？］含但の土壌に対して使用するとき、ン１１草
を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だ（）
か必要なときに上記範囲の低重が使用される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、（伺えはトリアジ
ン、１ヘリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェ
ニルニーデル、カーハメ−１・及びじビリシリウム型の
除草剤と組合わせても使用できる。

本化合物の除草剤は多くの渦空ての試験において示され
る。試験法及び結果は」ス下の通りである。

試験　△ メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｌ’ｉａ　Ｓｌｌ、　）　、
イヌビエ（Ｅ　Ｃ１１ｉ１１０ＱｈｌＯａ　Ｃ１’ｕＳ
（ｌａｌ　ｌ　ｉ　）　、カラスムキ（△ｖｅｎａｆａ
ｔｕａ　）　、土ヒスクサ（Ｃａ５ｓｉａ　ｔｏｒａ）
アリガオ（Ｊ　ｐｏｍＯｅａ　Ｓ１１．　）　、オナモ
ミ（Ｘ　ａｎｔｈｉ−ｕｍ　ｓｐ、）　、モ【］コシ、
トウモロコシ、ダイス、イネ、コムギのｆｆｆｌおよび
ハマスゲの塊茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶
かした化学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時
に、これらの作物および雑草種類を、ワタおよびインゲ
ンマメと共に、±７７′Ｎ、適用で処理した。処理のと
きに、植物類は２〜１８ＣＩ１１の高さの範囲であった
。処理した植物および対照値物を温床中Ｃ’Ｉ　６日間
侃ち、そして全ての種を対照例と比較し、り１理に対リ
イ）応答を視覚的にｈ・ド価した。用いたｈ・「！１Ｔ
ｌｉ法は、ＯＦＡＩＩち効果なしから１０即ら最大効果
までの尺■をもむ準とした。ｌｊＭ伴する文字記号は一
ト記の應昧を６づる。

Ｃ−黄化（クロリシス） Ｊ゛たは頽壇　　　　　　Ｓ−色素欠乏症１０発芽閉止
　　　　　　　ｔＪ　−５’４　フルな已索形が；Ｇ、
成長遅延　　　　　　。Ｙ−腫瘍のできたつはＪノまＩ
ごは花 ト（、形成の影響　　　　　　Ｗ−凋枯症Ｘ＝−側芽刺
激 データは試験した化合物類が高活性除草剤’ＣＢ”）る
ことを示していた。該範囲内のｊ゛）る（弔の化合物類
はダイス、コムギ、ワタ、トウモ１」］シｄ３よひアブ
ラナ中での選択的な雑草除去用に（り川４−する。

＼、 化合物類 化合物、。、１ 化合物Ｎ。、２ 化合物、。、３ 化合物、。、４ 化合物、。、５ 化合物、。、６ ｒ］ 化合物、。、７ １ 化合物Ｎｏ、　８ 凋２Ｌｈ２ＬＭ２Ｌｌ−１３１ＪＬ２ｎ５化合物、。、
ａ 化合物Ｎｏ、　１０ 化合物Ｎｏ、　１１ 化合物ト１ｏ、　１２ 化合物Ｎｏ、　１３ ｂＵ２Ｌ；Ｍ、　　　　　　　　　　　Ｌ化合物Ｎｏ、
］。

化合物Ｎｏ、　１５ １ 化合物、。１、。

聞２ 化合物　１ 使用割合　Ｋ９７ｈα　　　　　　　、４発芽後 インゲンマメ　　　　　　　　９Ｃ シクルポツド　　　　　　　　９Ｃ ハマスゲ　　　　　　　　　８Ｇ メヒシバ　　　　　　　　　９Ｃ コムギ　　　　　　　　　　９Ｃ サトウダイコン イネ　　　　　　　　　　　ＩＯＥ モロコシ　　　　　　　　６Ｃ９Ｈ サトウダイコン　　　　　− 化合物　２　　化合物　３　　化合物４．０５　　　　
．０５　　　　　．０５Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ 化合物　５　　化合物　６ 使用割合　Ｋ９７ｈ（Ｌ　　　　　　　、０５　　　　
　　．０５発芽後 化合物　７　　化合物　８ ．０５　　　　　　　　、Ｑう ２ＣＩｃ ０　　　　　３Ｇ ２Ｇ　　　　　　Ｑ ０ ５Ｇ　　　　　　８Ｇ ９Ｇ　　　　　　０ １０Ｅ　　　　　２Ｇ ２ｒ＞０ ０　　　　　３Ｇ 九　　　　　８Ｇ 化合物　９　　化合物　１０ 使用割合　Ｋｙ／ｈａ　　　　　　５０　　　　　　　
５０発芽後 ワタ　　　　　　　　　　　９Ｇ　　　　　　　　７Ｇ
５４３− 化合物１１　　化合物　１２ ０５０ ８Ｇ　　　　　　Ｉｃ 化合物１３ 使用割合　Ｋｌ／ｈα　　　　　　５０発芽後 シクルポツド　　　　　　　　ＩＣ ワタ　　　　　　　　　　　　− 化合物　１４　　　　　　化合物　１５５０　　　　　
５０　　　　　４００ ２Ｃ９Ｈ２Ｃ９Ｇ　　　　２Ｃ９Ｃ 化合物１６ 使用割合　Ｋｇ／ｈａ　　　　　　　　　Ｏ，０５発芽
後 ハマスゲ　　　　　　　　　　０ ワタ　　　　　　　　　　　　− 化合物　１７　　化合物１８　　化合物上９０．０５　
　　０．０５　　　０．０５化合物２０ 使用割合　Ｋｙ／　ｈａ　　　　　　　　　　　０　、
０５発芽後 インダンマメ　　　　　　　　　　　−ワタ　　　　　
　　　　　　　　　　　０アサガオ　　　　　　　　　
　　　　　ＩＣオナモミ　　　　　　　　　　　　　Ｏ
シクルポッド　　　　　　　　　　　　ＩＣハマスｒＯ メヒシバ　　　　　　　　　　　　　０イヌビエ　　　
　　　　　　　　　　　２日カラスムギ　　　　　　　
　　　　０ コムギ　　　　　　　　　　　　　Ｃ トウモロコシ　　　　　　　　　　　　０ダイズ　　　
　　　　　　　　　　　　２Ｇイネ　　　　　　　　　
　　　　　　　３Ｇモロコシ　　　　　　　　　　　　
　２Ｇサトウダイコン　　　　　　　　　　０ワタ　　
　　　　　　　　　　　　　　−化合物２１　　化合物
　２２ ０．０５　　　　０．０５ ８Ｇ　　　　　　Ｏ 化合物２３ 使用割合　Ｋ４７ｈａ　　　　　　０．４　　’　　　
　　０．０５発芽後 ５４５− 化合物　２４ ０−４　　　　０−０−） 止　　　　　ＩＣ ５Ｇ　　　　　　２Ｇ ３Ｃ３Ｈｉヒ 化合物 使用割合　Ｋｇ／ｈａ　　　　　　　　　０．４発芽後 ワタ　　　　　　　　　　　　　９Ｇ ２５　　　　　　　　　　化合物２６ ０．０５　　　　０．４　　　　０．０５６Ｇ　　２Ｃ
３Ｃ９Ｇ　　　　　　９（、；化合物 使用割合　Ｋ９／ｈａ　　　　　　　　０．４発芽後 インゲンマメ　　　　　　　　− ワタ　　　　　　　　　　　　　ＩＯＣコムギ　　　　
　　　　　　　ＩＯＣ トウモロコシ　　　　　　　　　ＩＯｃソ７　　　　　
　　　　　　　９Ｇ ２７　　　　　　　　　　化合物２３ ０．０５　　　０．Ａ　　　　　０．０）２Ｃ７０２Ｇ
　　　　　　　　３Ｇ バ」Ｅ−ユし ２個のプラスデック製球恨用平なべに、施肥し、６灰を
加えた−）フルシン１〜ン（Ｆ　ａｌｌｓｉｎｇｔｏ＋
旬沈泥ローム土をいっばいにした。１つの平なべには、
１−ウモロコシ、モロコシ、ケンタラキー・フルーグラ
フ、　＜　Ｋ　ｅｎｔｕｃｋｙ　ｂｌｕｅｇｌａｓｓ　
）　ｄ３よび平手々の草木植物を植えた。他の平なｌ＼
には、ワタ、ダイス、ハマスゲ（ＣＶｌｌｅｌ’ｌｌＳ
　ｌ”ｏｔｕｌｌｃｌｌｌｓ　）および種々の広葉雑草
を植えた。ド記の草本植物および広葉雑草を植えた。メ
仁シバ〈□　１ｇ１ｔａｌ″ｉａ　ＳａｎｇＬｌｔｌｌ
ａｌ　ｆＳ）、イヌシ：ｒ−（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）　、ノコラスムギ〈△ｖｅ
ｎａｆａｔｕａン、ジョンソンクラス（３ｏｒ−ｇｈｕ
ｍ　ｌ＋ａｌｅｐｅｎｓｅ）　、クリスゲラス（Ｐ　ａ
ｓｐａｌｕｍｄｉｌａｔａｔｌｌｍ　）　、オオエノコ
ログサ（ｓ　ｅｔａｒ：ａｆａｌｌｏｒｉｉ）　、スス
メノヂャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａ−ｌｉｎｕｓ　
）　、ノ〕ラシナ（Ｆ３　ｒａｓｓｉｃａ　ａｒｖｅｎ
ｓｉｓ）　、オナモミ〈ｘ　ａｎｔｌ＋ｉｕｍ　ｐｅｎ
ｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、アオビユ（△ｎ１ａｌ’
ａｌｌｔｌｌｕｓ　Ｉ’ｅｔｒＯｆｌｅＸｔｌＳ　）　
、ア４ノ−カオ（ｌ　ｐｏｍｏｅａ　ｌ＋ｅｄｅｒａｃ
ｅａ）　、エビスクリ゛（Ｃａｓｓｉ−ａｔＯｒａ）、
ティーライ−１〜（Ｓ　ｉｄａ　５ｎｉｎｏｓａ）、ノ
＼ルベツ１−リーノ（△ｌ）１」１１１ｆ）Ｉｆ　ｌ１
１００１１１１１’１ＴＳＬｌ　）、およびヂョウ（２
ンアリカオ（ＤａＮｌｌ’ａ　５ｔｒＩＩｎｌｏｌｌｉ
　−１Ｊｎｌ）。更に、直仔１２．５ｃｍの２つの鉢に
調製剤の土Ｉ■を入れ、イネとコムキを（１？Ｉえた。

他の１２５ｃｍの鉢に１．−ＩＪノトゥタイコンを４１
にえた。上の４つの容器を本発明の範囲に入るいくつか
の試験化合物で光分前処理した。

処理から２８日後、試験△で前述した評価システムを用
いることにより、化学処理に対する植物の応答を肉眼で
評価した。このデータを第８表（、ｌ示す。

＼ ＼ ＼ ００　　　　　工　Ｃ ○　　　　■　■　　　　の　■ １＋ ５４７− Ｑ　　ｘ　　　ｘｏｏヱエ　Ｔ ＼ｐＬべ穴ト（い１ぺｌ１１ト〈ｂ嬶Ｙ口■　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＝の　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　の、−
ｏｏａｏｏ　　Ｃ 、Ｏト■■のトド ■ ○ Ｃつ 、　　ＯＬｌ’）　ト（％Ｊ　？　（’Ｊ　ｕ”）舒 Ｑ　　　　　　　　　　　　　　Ｑ　Ｑ（”Ｊ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｃ匂　　ゴ〕　Ｑ ＣＪ（’１つ Ｑ　　　　工　＝　工　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　００の　　　（’Ｊ　　
ＬＩ′）Ｃ■　Ｄ エ　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　工ｆｆ１−０
　（＋）ＯＣＤ　Ｏ亡ＯＯＯ○００００■○区 ＶＸ ム １ぐ 心　へ　　＞　　Ｌ　ｅ　　セ　　ト　　（Ｄ　　ト　
　リ＼　　１ト　　（ト　　偽　ゝＶ　　口試験　　Ｃ 植物に対して無害の溶媒に溶かした試１験用化学物質を
選択されたｔ＋Ｍ物の種類の菓あよひまわりの土壌に全
体的に＠食した。処］！ｌ！後１４日して、全種を未処
理対照例と比較し、処理に対する応答を肉眼′Ｃ″評価
しｌζ。このｂ′Ｆ価システムは第Δ表に関して前述し
た通りであった。データを第０表に示す。

全ての植物種類をウッスタウン（Ｗ　ｏｏｄ　ｓ　ｔ　
ｏｗｎ　）砂ローム土中に種まきし、そして）品室中ひ
生育させた。ト配の種類をプラスチックス容器（直径２
５ｃｍ、深さ１３０ｍ＞中に含まれている土の中で生育
させた：ダイス、ワタ、アルファルファ、トウモロコシ
、イネ、コムキ、モ［ココシ、ヘルベツ１−’Ｊ−７（
△１）Ｉｊｔｉｌｏｎ　ｔｌ＋ｅｏｐ旧゛ａｓｔｉ　＞
　、　ｂスハニＦ　（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔ
ａｔａ）　、Ｘ　ヒスク］ノ（ＣａＳ−ｓｉａ　＋ｏｒ
ａ）　、アリカオ（Ｉ　１１０１１＋０ｅａＳｌｌ、ン
、ヂョウＬン７リガオ（Ｄ　ａｔｕｒａ　ＳｔｒａｍＯ
ｎＩＵｍ）　、オナモミ（Ｘ８１１１１１１１ｍ　ｌｌ
ｅｌＩｎＳＬ７１ＶａｎｉＣｕｍ）　、メヒシバ（Ｄ　
１ｇ１ｔａｒｉａ　ｓｐ、　）　、ハマスゲ（Ｃｙ＋＋
ｃｒｕｓ　ｒｏｔｕ−ｎ（ＩＵＳ）　、イヌビエ（Ｆ　
ｃｂｉｎｏｃＮｏａ　ｃｒｕｓｇａｌ　ｌ　ｉ　）、オ
オエノコ０クリ（Ｓ　ｅｔａｌ’ｉａ　ｆａｌｌｃ！ｒ
ｉ　ｉ　）　、ｒ３よＯカラ、）、ムキ（△Ｖ（！ｌｌ
ａ　ｒａｔｕａ）　。−トＦ己の４重ｒＲを４′代」ツ
ブ（直径１２ｃ口１、深さ１．３ｃｍ）中の１−の中（
生育させた：ヒマツリ、４ノー・ウタイコン、カラシブ
。

植えてから約１４日後に全植物にｌＩｎ賃した。異富な
選択性を評価するために、このけ１（を試験に曲の植物
種類を時１７加えた。

ゝ＼ ＼、 ＼ ＼ ＼ 人−ｍ−Ｑ− 土壌１７′〕ｒの処理 化合物番号′ｌ 使用割合　１ｔす・ｌｅ、′ｌ（、）　、　Ｏ１５り・
ｒス　　　　　　　　　９Ｇ、−４ｃヘルヘツ１〜リー
ノ　　　　／ＩＯ しスハニア　　　　　　　５）０ シクルボット　　　　　　８〇 一ツタ≦〕Ｇ ノ７リガオ　　　　　　　　　７（２，４Ｃアルノアル
ノア　　　　　３３Ｇ ブヨウヒンノ７リカＡ　　　６０ しづ）［ミ４Ｇ ｈ　ウ［ｎ　：ＴＩシ　　　　　　９　（−３、８（’
；メヒシバ　　　　　　　　９０ イネ　　　　　　　　　９Ｇ、７Ｃ ハマスゲ　　　　　　　　０ イメヒ１　　　　　　　３０ ＝Ｉ／−１８Ｇ、４Ｃ ７ｔ　７１−１］−■−１クリ　　　　１０Ｇツノラス
ムギ　　　　　　　ＢＧ ［：　１．’ｌ　−１シ　　　　　　　ε１３（’ｉ、
２Ｕし：ルカ、１　　　　　　　　　　０ シロンソングンス　　　　１０Ｃ ヒマツリ　　　　　　　　　７０．１１ルイ門つ１フラ
ノ　　　　０ リトウタ（−１ン　　　　　４０ −５４￥

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ［式中、 Ｒ１はＳ　（０）ｎＲ３Ｔあり、 Ｒ２はＨ，Ｆ、ＣＬ　Ｂｒ、ＣＨ３゜ ＯＣＨ３、ＣＦ、またはＮｏ２であり、Ｒ３はｃ＋　　
   Ｃ４フル＊ル、Ｃ，２−Ｃａアルケニルまたはシクロプ
   ロピルメチルであり、ｎは０、■または２であり、 Ｘ　ＩＣＥ　ＣＨａ　、　Ｃ２Ｈｓ、ＣＨｌｏ、Ｃ２Ｈ
   ａ　Ｏ、ＣＨ２０ＣＨａ　マタはＣ１−ｃあＹはＣ１，
   Ｆ、Ｂｒ、ＮＲ２、ＮＨＣＨ３またはＮ　（ＣＨ３）２
   であり、そして ＺはＣＨまたはＮであり。 イト１シ条件として ■）Ｒ１がＣ３−Ｃ４アルケニルである時には、ＹはＮ
   Ｒ２、ＮＨＣＨａまたは Ｎ（ＣＨａ）２であり、 ２）Ｒ３がＣ，−Ｃ２アルキルでありそしてＹがＣ１ま
   たはＢｒである詩には、ＸはＣＨ３または０ＣＨｆｆ以
   外であり、 ３）Ｒ３かＣ，−Ｃ３アルキルでありそしてＹがＮＲ２
   またはＮ　ＨＣＨ３である時には、ＸはＣＩ、ＣＲ２Ｃ
   Ｈｓまたは ＣＨ２０ＣＨ３以外であり。 ４）ＹかＣＩ、ＦまたはＢｒである時には、ＺはＣＨで
   ありそしてＸＩｔｃＨ，＋　、０ＣＨａまたは０ＣＨ２
   ＣＨ，であり、 ５）Ｘが０１である時には、ＺはＣＨでありそしてＹは
   Ｎ（ＣＨ３）２である］ の化合物類およびそれらの農業的に適している塩類。 ２、ｎが２である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   類。 ３　、Ｒ２がＨ，Ｃ１，ＣＨ３、ＣＨ８０またはＣＦ　
   ３である、特許請求の範囲第２項記載の化合物類。 ４、ＸがＣＨ３またはＯＣＨ，である、特許請求の範囲
   第３項記戦の化合物類。 ５、Ｒ２かＨである。特許請求の範囲第４項記載の化合
   物類。 ６、Ｎ−［（４−クロロ−６−ニトキシピリミジンー２
   −イル）アミノカルボニル］　−２−（プロピルスルホ
   ニル）ベンゼンスルホンアミドである、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物類。 ７、Ｎ−’［（４−ジメチルアミン−６−メドキシーｉ
   、３．５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］
   　−２−（メチルスルホニル）ベンゼンヌルホンアミド
   である、特許請求の範囲第１項記特、の化合物類。 ８、Ｎ−１：ｃ４−ジメチルアミン−６−メドキシー１
   ．３．５−１リアジン−２−イル）アミノカルボニル］
   　−２−（プロピルスルホニル）ベンゼン・フルホンア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ９、Ｎ−１：ｔ：４−クロロ−６−メドキシピリミジン
   ー２−イル）アミノカルボニル］　−２−（プロピルス
   ルホニル）ベンゼンスルホンアミドである、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物類。 １０、有効にの特許請求の範囲第１項記載の化合物並ひ
   に少なくども１種のド記のもの二表面活性剤１．固体ま
   たは液体の希釈剤、を含有している、望ましくない植物
   の生長を抑制するのに適している組成物。 １１、有効＃Ｉ）の特許請求の範囲第２項記載の化合物
   並びに少なくとも１種の下記のもの二表面活性剤、固体
   または液体の希釈剤、を含有している、１−ｉＩ＋まし
   くない植物の生長を抑制するのに適している組成物。 １２　、．４ｑ効着の特許請求の範囲第３項記載の化合
   Ｉｐη並びに少なぐとも１種の下記のもの二表面活性剤
   、１Ｍ体または液体の希釈剤、を含有している。 ９Ｉましくない植物の生長を抑制するのに適している組
   成物。 １３、有効−の特許請求の範囲第４項記戦の化合物並び
   に少なくとも１種のド記のもの二表面活性剤、固体また
   は液体の希釈剤、を含有している１、望ましくない植物
   の生長を抑制するのに適している組成物。 １４、　、有効部の特許請求の範囲第５項記載の化合物
   並びに少なくとも１種の下記のもの二表面活性剤、固体
   または液体の希釈剤、を含有している、ｑ！ましくない
   植物の生長を抑制するのに適している組成物。 １５、有効１−の特許請求の範囲第６項記載の化合物並
   びに少なくとも１種の下記のもの二表面活性剤、固体ま
   たは液体の希釈剤、を含有している。 望ましくない植物の生長を抑制するのに適している組成
   物。 １６、有効￥・の特許請求の範囲第７項記載の化合物並
   びに少なくとも１種のド記のもの・表面活性剤、固体ま
   たは液体の希釈剤、を含有している、ｌ−Ｉ！Ｊよしく
   ない植物の生長を抑制するのに適しているＭＩ成物。 １７、有効帯の特許請求の範囲第８項記載の化合物節び
   に少なくとも１種の下記のもの二表面活性剤、固体また
   は液体の希釈剤、を含イ１している。 ９！ましくない植物の生長を抑制するのに適している組
   成物。 １８、有効−の特許請求の範囲第９項記載の化合物並び
   に少なくとも１種の下記のもの二表面活性剤、固体また
   は液体の希釈剤、を含有している、望ましくない植物の
   生長を抑制するのに適している組成物。 Ｊ９．保護しようとする場所に有効帯の特許請求の範囲
   第１り１記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を抑制する方法。 ２０、保護１．ようとする場所に有効量の特許請求の範
   囲第２項記載の化合物を適用することからなる、９Ｉま
   しくない植物の生長を抑制する方法。 ２１、保護しようとする場所に有効にの特許請求の範囲
   第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ２２ｖ、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範
   囲第４項記戦の化合物を適用することからなる。望まし
   くない植物の生長を抑制する方法。 ２３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第５項記載の化合物を適用することからなる、９ノまし
   ？ない植物の生長を抑制する方法。 ２４、保護し７ようとする場所に有効にの特許請求の範
   囲第６項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を抑制する方法。 ２５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ２６、保護しようとす乞場所に有効早二の特許請求の範
   囲第８稙記載の化合物を適用することからなる。望まし
   くない植物の生長を抑制する方法。 ２７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第９項記載の化合物を適用することからなる。望ましく
   ない植物の生長を抑制するりｊ法。