JPS5949236A - ポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents

ポリシロキサン及びその製造方法

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JPS5949236A JP58148176A JP14817683A JPS5949236A JP S5949236 A JPS5949236 A JP S5949236A JP 58148176 A JP58148176 A JP 58148176A JP 14817683 A JP14817683 A JP 14817683A JP S5949236 A JPS5949236 A JP S5949236A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の要約 本発明はポリシロキサン及びそれのシラン変性アルキレ
ン−アルギルアクリレート共重合体ＩＪ　造における用
法に関する。シラン変性アルキレン−アルキルアクリレ
ート共重合体を電導体、の回りに押出し、水硬化させて
橋かけ結合生成物とした場合、該生成物は望ましくない
臭気や内部空隙の無い絶縁又は被覆を電導体の上に与え
る。この絶縁又は被覆は、望ましくない内部空隙の無い
ことにより引張り強さ、伸び、絶縁抵抗等における改良
された物理的及び？ド１惚的性質を特徴とする。また、
本発明のポリシロキサンは改良された熱安定性をも特徴
とし、その結果、これらポリシロキサンより作ったシラ
ン変性共重合体は高温における処理加工サイクルを−Ｆ
Ｉ長くしても望ましくない熱劣化を引き起こすことが無
い。
発明の背室 アルキレン−アルキルアクリレートの水硬化性、シラン
変性共重合体及び単量体シランとアルキレン−アルキル
アクリレート共重合体とを含有する混合物を反応させて
前記シラン変性共重合体を作る方法は、１９８１年９月
２２日に特許されたマイケ／Ｌ／−ジエー、ギ−Ａ−−
（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｊ　、Ｋｅｏｇｈ　）の米国時ｉ、
′１：　４．２　ｑ　１．１３６号に詳糸ｎに記載され
ている。シラン変性共重合体はワイヤやケーブル等の’
ｌ’ｌ（〜Ｉ体σ月１１ｊりに押出し、水硬化させて橋
かけ結合生成物とすることにより電導体に優れた品質の
被覆なんえることができる。
ワイヤやケーブルの回りにシラン変性アルキレン−アル
キルアクリレート共重合体を押出すに先立って、それよ
り望ましくない揮発分を確実に除去するのが通例である
。望ましくない揮発分が存在すれば、押出し生成物に空
隙が生成し、生成物の外観な律い、その物理的及び市、
気的性質を劣化し、その使用寿命を短くする場合がいく
つかある。
加えて望ましくない揮発分の存在により押出機において
及び被覆ワイヤ又はケーブルにおいて臭気上の問題が生
じる。共重合体の製造Ｋ　続＜脱押発工程によりシラン
変性共重合体からそのような揮発分を除くとすれば被覆
生成物を作るのに必要な時間や費用が増すことは明らか
である。
発明の説明 本発明はポリシロキサン及びアルキレン−アルキルアク
リレートのシラン変性共重合体の製造におけるポリシロ
キサンの用法を提供するもので、かかるシラン変性共ｐ
合体は望ましくない低沸点揮発分が無いから、稜の脱押
発工程を受ける必要がない。本発明により作るシラン変
性共重合体はワイヤやケーブル上に直接押出し、水ｆ便
化させて橋かけ結合生成物としてワイヤやケーブル上に
望ましくなし・空隙や弘気の無い絶縁又は被覆を与える
ことができる。更に、本発明のポリシロキサンは改良さ
れた熱安定性を／Ｐ￥徴とし、それらのポリシロキサン
より作るシラン変性、水硬仕付アルキレンーアルキルア
クリレート共重合体は押出し生成物の磨造りこ二にいて
処理加工ザイクルを一層長くしても望ましく　ブｔい熱
劣化を起こすことがない。
本発明のポリシロキサンは下記の理想式Ｉの範囲に入る
。
式Ｉ： 〔式中、Ｒ及びＲ１は各々炭化水素基で、同りでも異な
っていてもよく；各Ｖは水素、炭化水素基又は加水分解
性基で、同一でも異なっＣいてもよく；各Ｚは！Ｊ１．
Ｉ水分解性基で、同一でも異なっていてもよ（；ｘ及び
ｙの値は各々少くとも、通常１〜２０（１及び２ｏを含
む）、好ましくは５〜１０（５及び１０な含む）の整数
であり；各ｎの値は少くとも１、通常１〜１０００（１
及び１０００を含む）、好ましくは２〜２５（２及び２
５を含む）の整数で、同一でも異なっていてもよい〕Ｈ
について適当な二価の炭化水素基の例は炭素数１〜１８
（１及び１８を含む）、好ましくは炭素数１〜６（１及
び６を含む）のアルキレン基、例えばメチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン等；炭素数５〜
１８（５及び１８を含む）、好ましくは炭素数６〜８（
６及び８を含む）のアリール及び環状脂肪族基、例えば
シクロヘキシレン、フェニレン等でアル。
Ｒ１について適当な炭化水素基の例はＩ（について規定
した通りの環状脂肪族基及びアリール基である。
各■は前述したように、水素、炭化水素基又は加水分解
性基とすることができる。このような炭化水素基又は加
水分解性基の例は炭素数１〜１８（１及び１日を含む）
、好ましくは炭素数１〜６（１及び６を含む）のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチ　・ル、１】−ヘキシル等；炭素数１〜
１８（１及び１８を含む）、好ましくは炭素数１〜６（
１及び６を含む）のアルコキシ基、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ヘキソキシ、ドブシロキシ、メト
キシエトギシ等；炭素数６〜８（６及び８を會む）′の
アリール基、例えばフェニル、メチルフェニル、エチル
フェニル、オキシフェニル等ｐ　炭素数５〜８（５及び
８を含む）の環状脂肪族基、例エヒシクロペンチル、シ
クロヘキシル、オキシシクロヘキシル等である。
Ｚは前述したように加水分解性基であり、その！ 中でＶについて前述した通りのアルコキシ基；オキシフ
ェニル等のオキシアリール基；オキシヘキシル１二のオ
キシ脂肪族基：塩素等の・・ロゲン；及び１０００年１
０月２９日に１特許されたジョーン・ピー、ライキル（
Ｊｏｌｌｎ　Ｉ−１，Ｗけｇ目］の米国特許５、４０８
．４２１１号に更に記載されるようなその他の加水分解
性基を挙げることができる。
ボリア０キリ°ンは式１１を有するジエステルを式ｉｌ
ｌσ）　＋ｌｉ！を囲に入る単瞬体シランに反応させて
得られる。
式１［： ％式％ （式中、各Ｉｔ２けＶについて規定した通りの炭化水素
基で、同一でも一層なっていてもよく、Ｒ１は先に規定
した通りである） 式１■： ■ 〔式中、Ｒ３は炭化水素基であり、例として炭素数１〜
１８（１及び１８を含む）、好ましくは炭素数１〜４（
１及び４を含む）のアルキル基、例えばメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル等；炭素数
２〜１８（２及び１８を含む）、好ましくは２〜４（２
及び４を含む）のアルキレン基、例えばエチレン、プロ
ピレン等：炭素数６〜１０（６及び１０を含む）のアリ
ール基、例工ばフェニル、ベンジル等である〕。
そり他の変更は先に規定した通りである。
式１１１の頓囲に入る適当なシランの例は次の通りであ
る。
（：Ｈ ６ ＣＩ−（で−Ｃ−０（ＣＤ　）　５ｉ（ＯＣＨ２Ｃ１１
３）３γ−メタクリロキシフ。
２　　　　　　　　　　　　２　♂ １ ０　　　　　　　　　　　　　ロピルトリエトキシシラ
ン ０Ｃ１１３メトキシシラン １１３ Ｃ１１２可）　−Ｃ−０（ＣＩ−Ｉ２）３ｒｉｉ（ＯＣ
ＩＴ、、）３　　γ−メタクリロキシプロ１ ０　　　　　　　　　　　　ピルトリメトキシシラン１ Ｑ−１３−ｅ−０（Ｃ１１２）　、　Ｓ　ｉ　（ＯＣＩ
Ｉ３）　３　　アセトオキシプロピルトリットキシシラ
ン １ ＣＩ−Ｊ、−Ｃ−０（Ｃ１１２）３Ｓｉ（ＯＣ’Ｈ２Ｃ
ｊ−１３）３７セ）オキシプロピルトリエトキシシラン ｊＴ３ ＣＨ２イーＣ−０（ＣＨ２）　３Ｓ　ｉ　（ＱＣ２１−
Ｔ２Ｏ（）＋５）５γ−メタクリロキシ八　　　　　　
　　　　　　　　　プロピル−トリス−（２−メトキシ
エト ０　　　　　　　　　　　　　　　キシ）シラン１ Ｃ１１５−Ｃ−０−ＣＦ−Ｉ、、Ｑ（２Ｓｉ（ＯＣｒ１
３）３７セト、ｔ＃ジエステル＋７．＋１トキシシラン １ ＣＩＴ、−Ｃ−０−ＣＩ−Ｔ、、ＣＩＴ２Ｓｉ（ＯＣＩ
Ｉ２Ｃ３−１５）３７セトオキシエチルトリエトキシシ
ラン （、’ｌＴ、−Ｃ−０−（：？Ｉ（２Ｃ’Ｉ（２Ｓ　ｉ
　（０（’、ＩＴ４ＱＣ（１，）３　　アセトオキシエ
チル−トリス−（２−メトキ Ｃ１１２ミノ−ｃ−ｏ＋ｃｊ１２÷２８４（−ＱＣ馬）
３　β−メタクリロキシエ１ ０　　　　　　　　　　　　　チルトリメトキシシラン ポリシロキサンの粘度は、ガードナー粘度管を用いて２
５℃の温度で測定して、通常１００〜約１０００センチ
ストークス、好ましくは約１５０〜約２５υセンチスト
ークスである。
式ＩＴのジエステルと式ＩＩＩの単量体シラン、それら
の混合物の間の反応は、金属カルボキシレート又はオル
ガノチタネート等の有機金属触媒を用いること妃より簡
便ＩＣ触媒作用を受ける。適当な金属カルボキシレート
の中で、ジブチルスズジラウレート、酢酸氾−スズ、オ
クタン酸第−スズ、ナフテン酸鉛、オクタン酸１鉛、２
−エチルヘキサン酔鉄等を挙げることができる。金属カ
ルボキシレートを触媒として用いるポリシロキサンの製
造に採用される条件：反応温度、物質の量等はオルガノ
チタネートに関して次に説明する嚇合と同じである。
本発明の目的に対して、オルガノチタネートが好適であ
る。オルガノチタネート触媒はポリシロキサンと結合し
てオルガノチタネート変性ポリシロキサンとなる。これ
らのポリシロキサンは、更にオルガノチタネート触媒を
用いることなく、そのまま用いてアルキレン−アルキル
アクリレート共重合体と反応することができる。これに
ついては後に説明する。
好適なオルガノチタネートは式ｌｖの範Ｉｐｌに入る。
式１■： Ｔｉ（ＯＲ’）４ 〔式中、各Ｒ，４は水素又は炭素幻１〜１８（１及び１
日を含む）、好ましくは炭素数１〜１４（１及び１４を
含む）の炭化水素基で、同じでも異フＺっていてもよく
、少くとも１個のＲ４は炭化水素基である〕 適当な炭化水素基の例はアルキル基、例えｄ゛メチルエ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、オクチル
、ラウリル、ミリスチル、ステアリル等；環状脂肪族基
、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル等；アリール
、基、例エバフェニル、メチルフェニル、クロロフェニ
ル等；ヘンシル等のアルカリール基等である。
式１ｖの範囲に入る特に望ましいチタネートは、各Ｒ４
が炭素数１〜１８（１及び１８を含む）、好ましくは炭
素数１〜１４（１及び１４を含む）のアルキルで））る
ものであり、テトラブチルチタネート、テトライソプロ
ピルチタネート等によって例示される。
式ＴＶの範囲に入るオルガノチタネートは周知化合物で
あり、１９６１年５月１６日に特許されたレオフィー。
ボリンスキ（Ｌｅｏｎ　Ｅ、）νｏｌｉｎｓｋｉ　）の
米国！（ｆＡ’ｌ’２，９８４，６４１号に記載されて
いるように＃１便に作ることができる。
その他の適当なオルガノチタネートはオルガノチタネー
ト・キレート、例えばテトラオクチレングリコールチタ
ニウム、トリエタノールアミンチタネート、チタニウム
アセチルアセトネート、チタニウムラクテート等である
。
触媒、好ましくはオルガノチタネートは、ジエステルと
単量体シランとの反応の触媒作用をするに十分な酸を、
用いる。
通例、触媒の使用量は、シランの重量を基準として約０
．００１〜約２５１量％、好ましくは約０．５〜約５重
量％の大きさである。
反応を行５温爪は広範囲に、例えば約り０℃〜約２００
℃に変わり得る。約１００６Ｃ〜約１５０℃の範囲の温
度が好適である。
ジエステルと中量体シランとの反応は、大便圧、大気圧
以下又は大気圧以上で行うことができる。
揮発性副生物の除去を一層容易にすることを考えて反応
の後の段階を大気圧下で行うのが好ましい。
反応の完了は揮発分の放出の停止及び収集した揮発分の
重量／容量の坤論重惜／容量との比較によって立証され
る。代りに、所望の粘度レベルにまで反応を行い、反応
物を冷却して反応を停止することができる。
式ｌに示すように、ポリシロキサンの繰返し単位は単量
体シランとジエステル反応物とのモル比を変更すること
により変えることができる。化学量論針ａ、の目的から
、２モルの単量体シランが１モルのジエステルと反応す
ると考えられ、この場合、Ｘ及びｙは各々１となる。モ
ル比を変更すれば繰返し単位の数が変わることになる。
例えは、実施例１から分かるように、単量体シラン対ジ
エステルのモル比は１０対１である。その場合、ポリシ
ロキサンの式においてＸ及びｙは埋懇的には５に等しく
なるであろう。反応を行う際に少くともおよそ化学゛Ｍ
”論量の反応物を用いる。
ポリシロキサンと反応させてシラン変性共重合体を形成
するアルキレン−アルキルアクリレート共重合体１・よ
、アルケンをアルキルアクリレートに反応させて作る公
知の共重合体である。
適当なアルケンはエチレン、プロピレン、ブテン−１、
イソブチレン、ペンテン−１，２−メチルブテン−１，
６−メチルブテン−１、ヘキセン、ヘプテイー１、オク
テン−１等である。
アルキレン−アルキルアクリレート共重合体のアルキレ
ン部分は、通常２〜１８（２及び１８を含む）の炭素原
子、好ましくは２〜５（２及び３を含む）の炭＊原イを
含有する。
アルキレンと共重合させる適当なアルキルアクリレート
弔Ｍ一体り、次式の範囲に入る。
式■： １４ 〔式中、Ｒ４は水素又はメチルであり、Ｒ５は炭素数１
〜Ｂ（１及び８を含む）のアルキルである〕。
この式に含まれる化合物の例は、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、メチル
メタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、１１−ブチ
ルメタクリレート、２−エチルへキシルアクリレート等
である。
アルキレン−アルキルアクリレート共重合体は、通常、
密度（ＡＳＴＭ　Ｄ　　１４７−７２の逆りの条件によ
るＡＳＴＭ　Ｄ−１５０５）が約０．９２〜約０．９４
であり、メルトインデックス（４４ｐｓｉ　（３，１ｋ
ｇ７４朋２）の試験圧力におけるＡＳＴＭ−１２３８）
が約０５〜約５００デシグラム／分である。
本発明の目的に対し、好適な共重合体は、通常、結合ア
ルキルアクリレートが約１〜約５０重量％、好ましくは
結合アルキルアクリレートが約２〜約２０重量％のアル
キレン−アルキルアクリレートの共重合体である。
アルキレン−アルキルアクリレートのシラン変性共重合
体の製造は、オルガノチタネート触媒の存在において前
述のポリシロキサンをアルキレン−アルキルアクリレー
トの共重合体に反応させることにより行われる。
ポリシロキサンが結合オルガノチタネートを含有するそ
れらの、唱合、特にシランの型針を基準にして少くとも
０５頂号％のオルガノチタネートをポリシロキサンの製
造に用いた場合には、オルガノチタネート触媒を更に必
要としない。
反応混合物に加えるオルガノチタネート触媒の量は、ポ
リシロキサンと共重合体との反応の触媒作用をするに十
分な触媒量である。好適な月は、ポリシロキサンの正量
を基準にして約ｎ、　＋＋　ｏ　ｉ〜約５０１景％、最
も好ましくは約０１〜約２５重ｈ４９ｇである。
ポリシロキサンの使用量は、共重合体の重［ｉを基準に
して約００５〜約１０ｆ４量％、好ましくは約０３〜約
５ボ鮭％の範囲で変えることができる。
この反応を行５　ｒ１Ｍ度は決定的なものではなくζ約
０１〜約２５０℃、好ましくは約り５０℃〜約２００℃
の紳囲で簡便に変えることができる。
この反応は大気圧、大気圧以下、大気圧以上で行うこと
ができるが、大気圧が好適である。
反応の完了はそれ以上の粘度変化が測定されないことに
より立証される。
シラン変性共重合体の回収は反応フラスコの内？γ物を
冷却させ、生成物を好ましくは不活性ガスのブランケッ
ト下に適当な保管用受は器に放出することにより行う。
反応は任意の適当な装置、好ましくは共重合体に機械的
作用を受けさせる装置、例えばプラベンダーミキザー、
バンバリーミキサ−又は押出様で行うことができる。ポ
リシロキサンを溶融共重合体に加え、必要ならば次にオ
ルガノチタネートを加えることができる。代りに、必要
ならばポリシロキサンの添加に先立ってオルガノチタネ
ートを共１合体に加えることができる。また、オルガノ
チタネートとポリシロキサンとを予混合して溶融共重合
体にｊＪＱえることもできる。
ポリシロキサンとアルキレン−アルキルアクリレート共
重合体との反応は以下に示すように表わすることができ
る。
（式中、俊１数は前述の通りである）。
シラン変性アルキレン−アルキルアクリレート共重合体
の硬化又は橋かけ結合は共重合体を水分に暴謂すること
により行う。大気中に存在する水分は、１ｊｌＪ常、４
８時ｊ１］１かけて硬化を起こさせるに十分である。
硬化速度しよ、３０分も経ては、人工的に湿らせた大気
に暴露するか又は水に浸すことにより、及び高温に加熱
するが又は水蒸気に暴露することにより促進することが
できる。
通常、硬化Ｑよ約２６°Ｃ〜約１ｏｏ℃、好ましくは約
り０℃〜約１００’Ｃの程度の温度で行う。
加えて橋かけ結合はシラノール縮合触媒の存在において
行うのがよい。本発明の独特の特徴はシラノール縮合触
媒を加えなくても橋かけ結合反応をかなりの速度で行う
ことができるという点である。シラン変性共重合体を製
造する際に存在するオルガノチタネート触媒又は触媒残
分もまた橋力′１け結合反応の触媒作用をする。
代りに、シラノール縮合触媒として作用し、かつこの分
野で公知の広範囲の物質を橋かけ結合プロセスに採用す
ることができる。このような物質には前述の金属カルボ
キシレート、有機廟基、例えばエチルアミン、ヘキシル
アミン、ジブチルアミン、ピペリジン等、酸、例えけ鉱
酸、脂肪酸等が含まれる。
本発明のシラン変性共重合体に神々の添加剤、例えは充
填剤、酸化防止剤、潤滑剤等をこの分野において周知の
量で添加することができる。充填剤の中で、カーボンブ
ラック、粘土、タルク（ケイ酸マグネシウム）、炭酸カ
ルシウム、シリカ、７に酸化アルミニウム等を挙げるこ
とができる。
シラン変性共重合体は、そ第１にハロゲン含有錐燃剤、
　（’ＩＩ　＊　ｌｒＪエチレン−ビス（テトラブロモ
フタルイミド）、デカブロモジフェニルオキシド、塩素
化ポリエチレン、塩化ポリビニル及びハロゲン化パラフ
ィンワックスを単独で、又は酸化アンチモン等の有機又
は騨轡アンチモン化合′吻及び／又はアルカリ土類金−
の酸化物、炭酸塩、水酸化物、硫酸１）４と混合して加
鉛ることにより難燃剤とすることがでとる。そのような
アルカリ土類金属化合物の中で、１８Ｉ′９化カルシウ
ム、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、硫酸カルシウ
ム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグ
ネシウム、硫酸マグネシウムを挙げることができる。
望むｌ（らげ、反応物、触媒、添加剤の混合物を用いる
ことができる。
引用した全ての牛ｒ許の開示するところを本明細書に援
用していることに留意されるべきである。
以下の実施例は本発明を更に例示するもので、本発明の
＋ｌＩｆ′５囲を制約するつもりではノエい。
実施例１ アセトオキシエチルトリメトキシシラン及びジメチルテ
レフタレートを暴利とするポリシロキサンの製造。
機械的」υ拌機、温度計、窒素ガス導入管及び取り外し
凝縮器を備え伺けた乾燥した１１の三つロフラスコにア
セトオキシエチルトリメトキシシラン６５６７グラム（
１７１モル）を加えた。アセトオキシエチルトリメトキ
シシランを８０℃の温度にＪ＋ｏ熱し、この点において
注射器によりテトラ・イソプロビルヂタネート３．３３
　Ｃｅ　（３，２グラム）をフラスコに加えた。加熱を
続け、フラスコの内存物が１０７℃の温度に達した際に
メチルアセテートが留出し始めた。メチルアセテート１
０２．６グラムを採集した後、ジメチルテレフタレート
３３０グラム（０１７モル）をフラスコの内容物に加え
た。次にフラスコの内容物を１４０℃の温度にし、１０
インチ（２５（Ｍ）の真空にしながら揮発分が停止する
までこの温度に保った。
回収した留出物の全１ｉ４：１２２．６グラム留出物の
理論吐：１２５．８グラム 回収したポリシロキサンはｔｔｌ、が２７０．３グラム
で次の理想式る・有すイ）高粘メα゛物ｊ（ｊ４であっ
た。
実施に１１２ アセトオキシエチルトリメトキシシラン及びジメチルイ
ソフタレートを基材とするポリシロキサンの製造。
機械的攪拌機こ温度計、窒素ガス導入管、取り外し凝縮
器を備え付けた乾燥した１１三つロフラス：Ｉ　Ｋ−ｒ
七トオキシエチルトリ′メトキシシラン３５６７グラム
（１７１モル）を加えた。アセトメキシエチルトリメト
キシシランを８０℃の温度に加熱し、この渦１ｍにおい
て注射器によりテトライソプロピルヂタネー）　３．３
５　ｃｃ　（３，２グラム）をフラスコニ舶えた。力１
１熱を続けてフラスコの内でマ物が１０７℃の＃ｌｊ斐
に達した際にメチルアセテートが留出し始めた。メチル
アセテート１１７．６グラムを採集した徒、ジメチルイ
ソフタレート３６０グラム（０１７モル）をフラスコの
内容物に加えた。次にフラスコの内容物を１４０℃の温
度にし、１０インチ（２５ｒ：ｉ）の真空にしなから揮
発分が停止するまでこの温度にイソつた。
回収した留出物の全ｌｉｔ　：　１２５．７グラム貿出
物のＪＩｉ！論Ｎ：１２５．８グラム回収したポリシロ
キサンは量が２６９２グラムで、次の埋４η式を有して
いた。
ガードナー粘度管を用いて２５℃の温度で測定したポリ
シロキサンの粘度、−２５０センチ楓トークス 実施例６ アセトオキシエチルトリメ］・キシシラン及びジメチル
イソフタレートを基材とするポリシロキサンの製造。
機械的イ・σ拌イ遅、温度計、窒素導入管、取外し凝縮
器を取り付けた乾燥した１１三つロフラスコに、アセト
オキシトリメトキシシラン５５６．７グラム（１７１モ
ル）及びジメチルイソフタレート６３０グラムをｌ＋ｕ
　＊、た。フラスコの内容物を８０℃の温度にＩ、＋ｎ
　％５し、この点においてｆト射器によりテトライソプ
ロピルチタネート３．３３　ＣＣ（３，２グラム）をフ
ラスコに加えた。次にフラスコの内容物を１４０℃の温
度にし１０インチ（２５ｒｓ、）の真空にしながら揮発
分が停止するまでこの温度に保った。
回収した留出Ｉ（７）の全１：１２３．６グラム留出物
の曲論ｉｔ　：　１２’　５．８グラム回収したポリシ
ロキサンは袖が２６９３グ、ラムで、次の理性式な有し
ていた。
ガードナー粘度管を用いて２５℃の温度で測定したポリ
シロキサンの粘度−３４０センチストークス。
実施例４ アセトオキシエチルトリメトキシシラン及びジメチルイ
ソフタレートを共相とするポリシロキサンの１ヅ、告。
機械的債拌機、温度計、窒素ガス導入層、Ｉゼり外し凝
縮器を備え付けた乾・ｍ　した１１ヨつロフラスコにア
セトオキシエチルトリメトキシシラン２１４０グラム（
１０３モル）を加えた。アセトオキシエチルトリメトキ
シシランを８０℃の温度に加熱し、この点において注射
器によりテトライソプロピルチタネート２０ｃｃ（１９
グラム）をフラスコに加えた。加熱を続けてフラスコの
内容物が１０７℃の温度に達した際に、メチルアセテー
トが留出し始めた。メチルアセテ−）　３６６．５グラ
ムを採集した後、ジメチルイソフタレート１９８グラム
（１，０２モル）をフラスコに加えた。フラスコの内容
物を１４０℃の温度にし、１０インチ（２５側）の真空
にしながら揮発分が停止するまでこの温度に保′）だ。
回収し／Ｊ留出物の全ｒｉニア　２８．４グラム留出物
の曲論園ニア６０−２グラム 回収したポリシロキサンは聞・が１６２．８．６グラム
で、・次の１ｊｔ１ぜ式を・何していた。
実施例５ 実施例４のポリシロキサン及びエチレン−エチルアクリ
レートの共重合体を含有する混合物を反応させることし
こよる水１１更化性、シラン変性アルキレン−アルキル
アクリレート共重合体の製造。
下記の配合の鞘＋７Ｑ物Ａに次を加えた。
実施例４のポリシロキサン　　　　　　　　　　１，４
２テトライソプロピルチタネ−１−０，２４ジブチルス
ズジラウレート　　　　　　　　　　００６絹我物Ａ エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）１６．３白
鉱油３：車：ＦｔＸを含有する酸化アンチモン　　　２
５オルガノチタネート、実施例４のポリシロキサン、ジ
ブチルスズジラウレートを除く全成分をあらかじめ１６
０℃の温度に予熱しておいたブラベンダーミキサーで混
合して均一にした。均一にした後、オルガノチタネート
、ジブチルスズジラウレート、ポリシロキサンをプラベ
ンダーミキサーに４大した。混合物を１７５℃の温度で
２０分間反応させ、得られた水硬化性、シラン変性アル
キレンーアルキルアクリレート共重合体含有組成物を熱
いｉｔポリエチレン袋に入れ、アルゴンのブランケット
下に惺−）た。
系１１成物の試料を用いて以下の条件下のプレスで３イ
ンチ×８インチＸ　０．１２５インチ（Ｚ６確×２０（
−ｎＬ×０３１８Ｃｒｒｌ）寸法の試験板を作った。
圧力　　　　　５ｏ　ｏ　ｏ　ｐｓｉ（＋５ｏｋ！９／
／唐２）温度　　　　　１３°０°Ｃ 時＋１−ｉＩ　（ノイクル　　５分 試験板を７０℃の温度の水浴中に１６時間浸漬した後、
モンサント　レオメータ−（Ｍｏｎ５ａｎｔ。
１？、ｂ　ｅ　ｏｍｅ　ｔ　ｅ　ｒ　）試験により硬化
の程度の試験を行った。七ンザント　レオメータ−試験
については１９７７年４月１９日に特許された米国特許
４、０１８．８５２号に詳細に説明され゛ている。
モンザント　レオメータ−試験−５９ｆｔ／Ｉｂ５（４
０ｍ　／　ｋｇ） モンサント　レオメータ−試験の結果は高いレベルの硬
化を示した。
実施例６ 実施例５の組成物を次の手順によりワイヤ上に押出した
。
実施例５の配合Ａの初期原料を２≠、２０対１（長さ対
直径）のロイヤル押出機に供給し、そこで初期原料を実
施例１でも説、明したポリシロキサン、テトライソプロ
ピルチタネート、ジブチルスズジラウレートの第二原料
に結合させた。第二原料の−（ｉは車−原料の１．８５
重量％であった。ポリシロキサン対テトライソプロピル
チタネート対ジブチルスズジラウレートの重量比１佳お
よそ２４対４対１であった。得られた反応組成物を次の
条件下で廿１４ＡＷＧ固体銅線−ヒに押出した。
サイクル　　　１〜２分 西グ合温度　　　１９０°Ｃ〜２００°Ｃ被覆線を周囲
温度の水槽に供給して通した結果ワイヤ上の組成物は硬
化して厚さが約３０ミル（ａ７ｓｍｍ）の橋かけ結合生
成物となった。
実施１列　７ 実施例２のポリシロキサン及び米国ｔ［νπＶ４、３２
８．３２３号の実施例６により作られるポリシロキサン
の熱安定件の試験を熱正量分析（’ｉｈｅｒｍｏ　Ｇｒ
ａｖｉｒｎｅｔｒｊｃ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　）試験によ
り行った。熱■量分析試験についてはイー、アイ−、デ
ュポンド　ネムー　マニュアル第９章［指導マニュアル
９９０熱分析計及びモジュール」に詳細に説明されてい
る。各試オ；）が指示温嗅においてイの重重の１０％を
失う時間を以下に表にした。
実施例２のポリシロキサン　　　　　　　２５分　　　
７分、代理人の氏名　　　倉　内　基　弘

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｛１１　　次式： （式中、各Ｒは炭化水素基であり、Ｒ１　　は炭化水素
    基であり、各■は水素、炭化水素基又は加水分解性基で
    あり、Ｚは加水分解性基であり、各ｎの値は少くとも１
    の整数であり、Ｘ及びｙの値は゛各々少くとも１の整数
    である） を有するポリシロキサン。 （２）結合オルガノチタネートを含有する特許開求の範
    囲第１項記載のポリシロキサン。 （３）　　次式： 〔式中、各Ｒはアルキレンで》）リ、Ｒ１　　はアリー
    レン又は環状脂肪族基であり、■は水素、炭化水素基又
    は加水分解性基であり、Ｚは加水分解性基であり、各ｎ
    の値は１〜１０００（１及び１　０ｆ）０を含む）の整
    数であり、Ｘ及びｙの値は各々１〜２０（１及び２０を
    含む）である〕 を有するポリシロキサン。 （４）　　次式： 〔式中、各Ｒはアルキレンであり、１７”　はアリーレ
    ンであり、各■はアルコキシであり、Ｚはアルコキシで
    あり、各ｎの値は５〜１０（５及び１０を含む）の整θ
    であり、Ｘ及びｙの値は各々５〜２５（５及び２５を含
    む）の整数である〕を有するポリシロキサン。 （５）　　各Ｚがメトキシであり、各■がメトキシであ
    り、各Ｒが−（”：ｌＩ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１がフ
    ェニレンであり、Ｘ及びｙの値が各々５である特許請求
    の範囲第４項記載のポリシロキサン。 （６）有機金ＪＡ　Ｉ’＄　ｔＩ￥、ジエステル及び単
    駿体シランを含有し、前記３ジエステルが次式： （式中、各１１２は炭化水素基であり、Ｒ１は炭化水素
    基である） を有し、前記単叶体シランが次式： ％式％ （式中、Ｒ３は炭化水素基であり、Ｒは炭化水素基であ
    り、各Ｖは水素、炭化水素基又は加水分解性糸であり、
    Ｚは加水分解性基であり、ｎの値は少くとも１の整数で
    ある） を有する混合物を反応させることから成るポリシロキサ
    ンの製造方法。 （７）反応を約り０℃〜約２００℃で行う特許請求の範
    囲第６項記載の方法。 （８）　　ジエステルがジメチルテレフタレートである
    特許請求の範囲第６項記載の方法。 （９）　　ジエステルがジメチルイソフタレートである
    特許請求の範囲第６項記載の方法。 ＣＩｆｌ）Ｊｌ量体シランがアセトオキシエチルトリメ
    トキシシランである特許請求の範囲第６項記載の方法。 （Ｉ１）触媒がオルガノチタネートである特許請求の範
    囲第７項記載の方法。 （１２１オルガノチタネートがテトライソプロピルチタ
    ネートである特許請求の範囲第１１項記載の方法。 （１３１ジエステルと単量体シランとが少くともおよそ
    化学量論縫で存在する特許請求の範囲第６項記載の方法
    。 （１４１触建の存在量が約０１〜約２５重量％である特
    許請求の範囲第６項記載の方法。 （１５１ジエステル、単駿体シラン及び金属カルボキシ
    レート又はオルガノチタネート触媒を含有し、前記ジエ
    ステルが次式： ％式％ （式中、■（２は炭化水素基であり、Ｒ１はアリーレン
    又は現状脂肪族基である） を有し、前記学哨体シランが次式： 〔式中、１ｖ　は炭化水素基であり、Ｒはアルキレンで
    あり、各Ｖは水素、炭化水素基又は加水分解性基であり
    、Ｚは加水分解性基であり、ｎの値は２〜２５（２及び
    ２５．を含む）の整数である〕を有する混合物を反応さ
    せることから成るポリシロキサンの製造方法。 （１６１アルキレン−アルキルアクリレート共重合体、
    オルガノチタネート角中媒及びポリシロキサンを含有し
    、前記ポリシロキサンが次式： （式中、各Ｒは炭化水素基であり、Ｒ１は炭化水素基で
    あり、各Ｖは水素、炭化水素基又は加水分解性基であり
    、Ｚは加水分解性基であり、各ｎの値は少くとも１の整
    数であり、Ｘ及びｙの値は各々少くとも１の整数である
    ） を有する混合物を反応させることから成る水硬化性、シ
    ラン変性アルキレン−アルキルアクリレート共重合体の
    製造方法。 （１７）　　アルキレン−アルキルアクリレート共重合
    体がエチレン−エチルアクリレート共重合体である特許
    請求の範囲第１６項記載の方法。 （１８１ポリシロキサンの式において、各Ｒがアルキレ
    ンであり、Ｒ１がアリーレン又は環状脂肪族基であり、
    ■が水素、炭化水素基又は加水分解性基であり、Ｚは加
    水分解性基であり、各ｎの値は１〜１　ｏｏｏ（を及び
    １０１１０を含む）の整数であり、Ｘ及びｙの値は各々
    １〜２ｏ（１及び２ｏを含む）の整数である特許請求の
    範１７８第１６項記載の方法。 （１Ｇ　　ポリシロキサンの式において、各Ｚがメトキ
    シであり、各Ｖがメトキシであり、各Ｒが−Ｃｌ−１２
    −ｑ■２−であり、Ｒ１がフェニレンであり、Ｘ及びｙ
    の値は各々５である特許請求の範囲第１６項記載の方法
    。 （２Ｉ〃　　オルガノチタネートの存在鼾がポリシロキ
    サンの重量を基準にして約０１〜約２５重量％である特
    許請求の範囲第１６項記戦の方法。 （２１）約り０℃〜約３００　℃の温度で行う特許請求
    の範ＩＩ［ｌ　卯、　１６．ｌＪ’ｊ　言ｒ’、　ｔｌ
    ｉｌ？　（７）　方法。 （２２１約１５０’Ｃ〜約３００’にの濡変で行う特許
    請求の範囲第１６項記載の方法。 （２３１オルガノチタネートが次式： ％式％） （式中、各Ｒ４は水素ヌは炭化水素基で、前記■４の内
    の１個は炭化水素基である） を有する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 （、’４）　　オルガノチタネートがテトライソプロピ
    ルチタネートである特許請求の範囲第２３項記載の方法
    。 （２国　　特許請求の範囲第１６項記載の辿りに作る水
    硬化性、シラン変性アルキレン−アルキルアクリレート
    共重合体。
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