JPS595103A - 場合によつては置換されたチオメチル−シクロアルキルアミノ−ｓ−トリアジンを含有する選択的除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ６−チオメチル−日−トリアジンのうちで、２−位およ
び４゛−位において第一アルキルアミンで置換されてい
る多数の誘導体、例えばデスメトリｙ　（Ｄｅｓｍｅｔ
ｒｙｎ）　（２−メチルアミノ−４−イソプロピルアミ
ン）、 シメトリン（８１ｍｅｔｒｙｎ）　（２，４−ビスエチ
ルアミン）、 アメトリ：／　（Ａｍｅｔｒｙｎ）　（２−エチルアミ
ノ−４−イソプロピルアミノ）、 プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）　（２，４−ビス
イソプロピルアミン）− メトプロトリン（Ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）　（２−
イソプロピルアミノ−４（５−メトキシプロピルアミノ
））、ＭＰＭＴ　（２，４−ビス−（３−メトキシプロ
ピルアミノ））およびこれらの系列のうちで最もよく知
られた化合物として、 チルブトリン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）　（２−エチルア
ミノ−４−第三メチルアミノ）が知られている。

６−エチルチオー誘導体のうちから、ジプロベトリン（
Ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）　（２，４−ビス−イソプロ
ピルアミノ）を挙げるべきである（ウニグラ−著「植物
保護剤および有害生物殺滅剤の化学」（Ｒ，Ｗｅｇｌｅ
ｒ−Ｏｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕ
ｔｚ　−ｕｎｄＳｃｈｉｄｌｉｎｇｓ　ｂｅｋａｍｐｆ
ｕｎｇａｍｉｔｔｅｌ″、　ＳｐｒｉｎｇｅｔＶｅｒｌ
ａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、Ｎｅｗ　
Ｙｏｒｋ）第２巻（１９７０）第３７２−３７４頁およ
び麺５巻（１９７７）第３４ｔＳ−３５０頁参照）。こ
れらの化合物のうちの大抵のものは、単子葉および双子
葉植物をて対して発芽前および／ま７’ｃｔｊ発芽後処
理において土壌用および茎葉用除草剤として使用されう
る。例えば、チルブトリンは、秋蒔き穀物用として選択
的であるが、スズメノテツボウおよびヌカボのようなイ
ネ科の雑草に対しては必ずしも十分に有効であるという
わけではない。同様に、短鎖アルキルアミンの群からな
る置換基を有する他の６−メチルチオ−１，５゜５−ト
リアジンの場合においても、一般【Ｃ良好な除草作用が
あるが、選択的除草作用については同様に多くの場合に
未だ不十分である。

６−メチルチオ−８−トリアジンの２−シクロヘキフル
アミノー銹導体は、特開昭４７−２３４５６号公報の第
３頁の表に記載された物質１２ないし２１に示されてお
シ、物質２２には対応するプロピルチオ誘導体そして物
質２５ないし２７（第５〜３頁）には更に６−ブチルチ
オ−ｓ−）リアジンが示されている。これらの有効物質
においても栽培植物に対する選択性および雑草に対する
除草作用は十分に満足すべきものというわけではなかっ
た。

驚くべきことには、本発明者らは、アルキルチオ−５−
）リアジンの場合には、直鎖状または分校鎖状の比較的
短鎖のアミンで置換された化合物ならびに純粋なまたは
場合によってはモノ−、ジー、トリーまたはナト２アル
キル化された環状脂肪族アミンで置換された化合物は、
従来公知の化合物と比較して一選択的除草剤として使用
するための等価値のそして一部ばよシ広範な可能性と共
に−イネ科の雑草に対するよシすぐれた効果を示すこと
を見出した。

すなわち、本発明の対象は、一般式 （上式中、 Ｒ４は直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基またはアルキロール基または
水素原子を意味し、Ｒは１ないし３個の炭素原子を有す
るアルキル基からなる群から選ばれた基であシ、そして 人け一０Ｈ２−または−〇Ｈ，−ＯＨ，−を意味し、そ
して ｎはＡ　＝−ＯＨ２−である場合はそれぞれ０または１
，２，５，４．５またけ６であシ、そしてＡ＝−ＯＨ２
−ＯＨ２−である場合はそれぞれ５，４．５または６で
あシ、その際シクロアルキル環の置換基Ｒは同一または
相異なるものでよい）で表わされるメチルチオ−シクロ
ペンチルアミ物栽培において種子の発芽前および／また
は発芽後に雑草殊にイネ科の雑草に対して広い作用範囲
を有する選択的除草剤である。

Ｒ１から形成される連鎖は、−水素原子を考慮に入れな
い場合には゛また分岐度に無関係に一１５個以下のＯ（
または０）原子を有する。

本発明によるトリアジンの製造 式Ｉで表わされる新規な化合物は、塩化シアヌールを−
好ましくは溶剤または溶剤混合物中で、例えばアセトン
、アセトン／水、ジオキサン、ジオキサン／水、テトラ
ヒドロフランまたはジメチルホルムアミド中で一通常−
３０ピないし＋５０ｔｌ′というそれぞれ合目的な温度
において相当するアミンと反応させることによって、そ
れ自体公知の方法に従って製造されうる。

トリアジン骨格において選択的に置換するためＫは、１
１５＋５　　）　’）アジンにおける段階的置換のため
に知られている操作方法に従って行なわれる。

最初に得られた塩素誘導体は、イソプロパツールまたは
その他の溶剤中でチオメチルナトリウムと反応せしめら
れて、対応するチオメチル誘導体が得られる。

例　　１ 塩化シアヌール１８４゜ｓｇ（１，ｏｏモル）をアセト
ン９００ｍ１中に溶解し、激しい攪拌のＦに０〜２υの
水１１００ｍｆＬ中に％時間の間に滴加する。次に、得
られた懸濁液中に、シクロペンチ／ｌ／７ミン８５．０
１７　（１，００モル）をｏ〜２υにおいて３０分間に
、場合によっては激しい攪拌の下に滴加する。この混合
物を６０分間攪拌を続け、その際懸濁された生成物は、
はとんど完全に溶解する。

遊離したＨｏｌを中和するために、次にＮａＯＨ４０，
０、ｌｉｔ　（１，ｏ　ｏモル）を３０Ｉ％溶液として
３０分間に添加する。その際、最初の２０〜２５分間は
一般にｐＨ値は８．０を超えない。中和の終了間近で初
めて８．５〜９．０のｐＨ値に達する。その際、混合物
を強く攪拌し、温度を０〜２むに保つ。ＮａＯＨ添加の
間に、ジク四ルーシク四ベンチルア建ンー１！−）！ｌ
アジンが微細に分散された状態で沈殿する。

次いで攪拌下に２５チＮＨ４ＯＨ７０，０、！ｉ＋　（
１，０３モル）を５むにおいて添加する。この混合物を
３０〜３５ｔ’に温め、そして４時間攪拌を続ける。遊
離したＨＯＪの５０　％　ＮａＯＨ１，００モルによる
その後の中和には、更に８時間を要する。

その後で混合物からアセトンを留去し、その際２−クロ
ル−４−シクロペンチルアミノ−６−アミノ−５−）リ
アジンが柔い粒状物として得られ、このものを戸別する
。

更に反応せしめるために上記のものの２１３．５ｇ（１
，００モル）をＮａ８０Ｈｓの２５チ水溶液３′５６ｇ
（１，２０モル）およびイソプロパツール６５０ｍ１を
一緒に加え、８２〜８５υにおいて１５時間攪拌する。

生成物は、透明な溶液のままであシ、有機相から水性層
が分離する。

精製のためにイソブロビルアルコールヲ留去し、得られ
た黄色の樹脂状の生成物を８０ｔ’の熱水で３回洗滌す
る。減圧下に８０′ｃにおいて乾燥した後に、使用した
塩化シアヌールに関して７０チの収態が得られる。

例　　２ ２−シクロベン゛チルアミノー４，６−ジクロル１１−
）リアジンの製造は、例１の２つの工程のうちの第一の
工程において記載されたように行なわれる。

次に、メチルアミンＳ　１．９　ｇ（１，０３モル）を
３０％水溶液としてＤ〜５ｊ−において攪拌Ｆに４５分
間に滴加し、そして２時間攪拌し、その際温度は、徐々
に５０〜３５むをｃ上昇する。

その後で３０〜３５ｔ′において更Ｇ（４時間攪拌する
。ｇｏｄのＮａＯＨ１，００モルを用いる続いての中和
は、約４時間継続する。

２−りｏルー４−シクロペンチルアミノ−６−メチルア
ミノ−８−トリアジンを分離するために、アセトンを画
表し、そして得られた白色の生成物を吸引濾過する。

その後で中間生成物２２７，５　／ｉ　（１，ｇ　６モ
ル）を用いて１例１において記載されているように操作
する。

減圧下に８０むにおいて乾燥した後（ζ、２−７クロペ
ンチルアミノー４−メチルアミノ−６−メチルチオ−５
−）！Ｊアジンの収量は、使用された塩化シアヌールに
関して７５％である。

本発明によるクク日アルキルアミノ−ｍ−）リアジンの
同族体は、類似の方法で製造される。

そのうちの若干のものが一例１および２を含めて一第１
＆表に記載されている。

そのうちで例１５ないし２６において用いた略称は次の
通シである； ＴＭＣＰ　＝　２．２．４−または２，４．４−トリメ
チルシクロベンチルー そして例２７ないし５６においては： ＴＭＯ：　５，５．５−　）リメチルシクロヘキシルー
（この基の場合には、安定なンスーおよびトランス屋お
よび（シスー／トランス−）の混合物が存在する）。

第１ｂ表においては式■に関して、Ｒ１、ムおよびｎの
意味ならびにｎ個の置換基Ｒ（＝ＯＨｓ）によって占め
られている環の位置が記載されてお勺、表中には弐■で
表わされる３６種の化合物がその融点と共に示されてい
る。

第１ａ表 製造されたメチルチオシクロアルキル−〇−トリアジン
の表 例１＝２−シクロペンチルアンノー４−アミノ−６−メ
チルチオ−Ｂ−トリアジン ％Ｊ　２　＝　２−７クロペンチルアミノー４−メチル
アオフ−６−メチルチオ−８−トリアジ例５　＝　２−
シクロイソチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチル
チオ−５−）リアジン 例４＝２−シクロペンチルアミノ−４−イソプ四ピルア
ミノ−６−メチルチオ−５−）リアジン 例５　＝　２−シクロペンチルアミノ−４−プロビルア
ミノ−６−メチルチオ−ｇ−）リアジン 例６　＝＝　２−シクロペンチルアミノ−４−第三ブチ
ルアミノ−６−メチルチオ−ａ−）リアジン 例７＝２−シクロペンチルアミノ−４−２′ヒドロキシ
エチルアミノ−６−メチルチオ−５−）リアジン 例日＝２−７クロペンチルアミノー４−５′メトキクー
プ目ビルアミノ−６−メチルチオ−〇−トリアジン 例？　＝　２−シクロペンチルアミノ−４−５′エトキ
シ−プロピルアミノ−６−メチルチオ−８−トリアジン 例１０＝２−シクロペンチルアミノ−４−２′メトキ７
−エチルアミノー６−メチルチオ−８−トリアジン 例１１＝２−シクロペンチルアミノ−ａ−ｓ’ｙ’トキ
シーブロビルアミノー６−メチルチオ−８−トリアジン 例１２＝２−シクロペンチルアミノ−４−３′ヘキソキ
シ−プロピルアミノ−６−メチルチオ−５−）リアジン 例１６＝２−７クロベンチルアミノー４−３′イソプロ
ポキン−プロピルアミノ−６−メチルチオ−８−トリア
ジン 例ｉ４＝、＝２−７クロベンチルアミノー４−３′第二
ブトキクーグロビルアミノ−６〜メチルチオ−８−トリ
アジン 例１５二２−　ＴＭＯ，ｐアミノ−４−アミノ−６−メ
チルチオ−８−トリアジン 例１６＝２−　ＴＭＯＰアミノ−４−メチルアミノ−６
−メチルチオ−５−）リアジン 例１７＝２−　ＴＭＱＰアばノー４−エチルアミノ−６
−メチルチオ−ｓ−トリアジン 例１　Ｂ＝２−　ＴＭＯＰアミノ−４−イソプロピルア
ミノ−６−メチルチオーーートリアジン 例１　？＝２−　ＴＭＯＰアミノ−４−イソプロピルア
ミノ−６−メチルチオ−８−トリアジン 例２Ｑ＝２−ＴＭＯＰアミノ−４−第三プチルアミノ−
６−メチルチオ−８−トリアジン 例２１＝２−　ＴＭＱＰ　７ミノー４−２′メトキシ−
エチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン 例２２＝２−　ＴＭＯＦア電ノーイノ−４メトキシーグ
ロビルアミノー６−メチルチオー１−トリアジン 例２Ｍ＝２−　ＴＭＱＰアはノー４−３′エトキクーグ
ロビルアミノ−６−メチルチオ−８−トリアジン 例２４＝２−　ＴＭＯＰア建ノー４−３′プトキシーグ
ロビルアンノ−６−メチルチオ−８−トリアジン 例２５＝＝２−　ＴＭＣ！Ｐアミノ−４−３′ヘキソキ
クーグロビルアミノー６−メチルチオ−Ｓ−）リアジン 例２６　ｇ＝＝　２−　ＴＭＯＰアミノ−４−３′イソ
プロポキシ−プロビルアミノ−６−メチルチオ−８−ト
リアジ／ 例２７−２−　ＴＭＯアミノ−４−アミノ−６−メチル
チオ−５−）リアジン 例２Ｂ＝＝２−　ＴＭＯアミノ−４−メチルアミノ−６
−メチルチオ−８−トリアジン 例２９＝２−　ＴＭＯアミノ−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−５−）リアジン 例３θ＝２〜ＴＭＯア建ノー４−イソプロピルアミノ−
６−メチルチオ−５−）リアジン 例５１＝２−　ＴＭＯ７ミ／　−４−プロピルアミノ−
６−メチルチオ−５−）リアジン 例＋　２＝２−　ＴＭＯアきノー４−第三プチルアミノ
−６−メチルチオ−８−トリアジン 例Ｍ　Ｓ＝２−　ＴＭＯアミノ−４−２′メトキシ−エ
チルアミノ−６−メチルチオ−〇−トリアジン 例５４５４−２−Ｔアイノー４−５′メトキクーグロビ
ルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−）リアジン 例５５−２−　ＴＭＯアミノ−４−５′エトキク−プロ
ピルアミノ−６−メテルチオー８−トリアジン 例５６−２−　ＴＭＯア弯ノー４−５′プトキシーグロ
ビルアンノー６−メチルチオ−Ｓ−）リアジン 本発明による新規化合物の用途および使用可能皐 本発明による有効物質は、個々に単独そ使用されうると
同様にまた一一異なった置換基Ｒ１および／またはＲ１
異なりた意味を有するｈｌたＶｉ異なったｎの呟ならび
にｎ　ＩｌｌのＲ−置換基の異なった置換位置を有する
混合物として使用されうる。もちろん、上記の有効物質
の１種またはそれ以上を他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、
植物成長調節剤その他と混合し、そしてそれシてよって
それぞれの栽培植物に対して適合せしめることができる
。

更に、鉱物性肥料に、最も簡単に肥料溶液に混合するこ
とも可能である。

通常、本発明による有効物質に一場今によっては上記の
混合物の形で一施用する前に、］Ｕ体、希釈剤、溶剤、
湿潤剤、付着剤、分散剤および／または乳化剤その他の
ような助剤を添加し、そしてそれによって噴霧性ないし
有効物質の均一な分布の可能性が改善される。

式！で表わされる化合物におい【は、発芽前ならびに発
芽後処理法のいずれにおいても多数の栽培植物に対する
広範な選択性およびイネ科の雑草および双子葉植物に属
する雑草に対する極めて良好な作用を示すような除草剤
が重要である。本発明による化合物は１発芽前処理法お
よび／ｌたは発芽後処理法においてダイズθ７＊）％ワ
タ（４）、イネ（１５）、オ）ムギ（８）およびコムギ
（２２）についてとシわけ選択的である。

傘植物名については第２表を参照のこと。

（列挙の順序は、紬糸のアルファベット順による。この
表の厳初の欄の数字は、本文中の植物名の後の括弧内の
数字に相当する。）第２表 試験植物の名称表 和名　　紬糸　　　学名 １、　スズメノテツボウ　Ａｏｋ＠ｒｆｕａｈｓｅｏｈ
ｗａｎｇ　−Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｅｕｒｏｉａ
ｅｅ Ｚ　ノガラシ　　　Ａｃｋｅｒｓｅｎｆ　　　　　　　
＝　ｅｉｎａｐｉｅ　ａｌｂａ５、アオビ：ＬＡｍａｒ
ａｎｔｈ　　　　　　　＝　Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅ
ｔｒｏｒｌｅｘｕｓ 和名　　　独　名　　　学名 本　　ワ　　タ　　　　　　　　Ｂａｕｍｗｏｌｌｅ　
　　　　　　　　　　＝　　Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍｈｉｙ
ｓｕｔｕｍ ５、ハルタデ　　　１ｌｌｏｈ−Ｋｎ５ｔｅｒｉｃｈ　
　　＝　Ｐｏ’ｌｙｇｏｎｕｍｐｅｒｓｉａａｒｉＰＬ ６、カラスムギ　　Ｆｌｕｇｈａｆｅｒ　　　　　　　
＝　Ａｖｅｎａ　＃ａｔｕａ７、ハキダメギク　　Ｆｒ
ａｎｚｏｓｅｎｋｒａｕｔ　　　＝　Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａｐａｒｖｉｆｌｏｒａ ＆　オオムギ　　　Ｇｅｒｇｔｅ　　　　　　　　　＝
　Ｈｏｒｄｅｕｍマｕ１ｇａｒ・ ９、　オートムギ　　　Ｈａｆｅｒ　　　　　　　　　
　＝　Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ１０、イヌビｘ　　　
　Ｈｕｈｎｅｒｈｉｒｓｅ　　　　　＝　ｆｆａｈｉｎ
ｏｃｌｏａｃｒｕｓ＋−ｇａｌｌｉ １１、力ばルレ　　　Ｋａｍｉｌｌｅ　　　　　　　＝
　Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｍａｒｉｔｌｍａ １２、ヒナゲシ　　　　Ｋｌａｔｓｃｈｍｏｈｎ　　　
　　＝　Ｐａｐａｖｅｒｒｈｏｅａθ １３、ヤ、１Ｘ−Ａグラ　　　Ｋｌｅｔｔｅｎｌａｂｋ
ｒａｕｔ　　　＝　Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎ＠ １４、トウモロコシ　Ｍａｉｑ　　　　　　　　　　　
＝　Ｚｅａ　ｍａｙｓ１５、イ　　ネ　　　　　　Ｒｅ
１ｅ　　　　　　　　　　　　　　＝　０ｒｙｚａ　　
５ａｔｉｖａ１６＋キク　　　１３ａａｔｗｕａｈｅｒ
ｂｌｕｍｅ　　＝　Ｏｈｒｙｇａｎｔｈｅｎｕｍ１＠ｇ
＠ｔｕｆｆｉ 和名　　紬糸　　　　学名 １７、ダイズ　　　　８ｏｊａ　　　　　　　　　　＝
　Ｇｌｙｏｉｎｓ　ｍａｘｌａ　ヒメオドリコソク　Ｔ
ａｕｂｎｅｇｓｅｌ　　　　　　　＝　Ｌａｍｉｕｍｐ
ｕｒｐｕｒｌｌｕｌｌｌ １９、ト−ｒ）　　　　　　　Ｔｏｍａｔｏ　　　　　
　　　　　＝　Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍｅ　ｇｃｕｌ
ｅｎｔｕｍ ２０、ハコベ　　　　Ｖｏｇｓｌｍｉｅｒｅ　　　　　
＝　Ｓｔｅｌｌａｒｌａｍｅ改１ａ ２１．７０ザ　　　　ＷｅＩＢｅｒ　Ｇａｎ５ｅｆｕＢ
　　＝　（１！ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ１ｂａ ２２、コムギ　　　　　Ｗｅｉｇｅｎ　　　　　　　　
　＝ｘ　Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｓｓｔｉｖｕｍ ２３、力２スノエンドウ　Ｎ１ｃｋｓ　　　　　　　　
　　　　＝　ＶｉｃｉａａｎｇｕＱｔｉｆｏｌｌａ ２ルヌカボ　　　　Ｗｉｎｄｈａｌｍ　　　　　　　＝
　Ａｐ＠ｒａＩＩＩｐｉａａ−ｖｅｎｔｉ ２５、ナタネ　　　　Ｗｉｎｔｅｒｒａｐｓ　　　　　
　＝　ＢｒａｓＲ１ａａａｐｕｓ ２＆テンサイ　　　　Ｚｕｃｋｅｒｒｕｂｅ　　　　　
　　＝　Ｂｅｔａ　ｖｕ１ｇａｒｉｇ本発明による化合
物は、その上例えばスズメノテツボウ（１）、ヌカボ（
２４）　、力２スムギ（６）およびキビの類（エキツク
ロア（ｆｆｉｃｈｉｎｏａｈｌｏａ類）、ジギタリス類
（Ｄｉｇｉｔａｒｉｓ　ａｐｐ−）セメリア類（Ｓｅｔ
ａｒｉａ　ｅｐｐ、　）　１　、ｏ参照）のようなイネ
科の雑草に対して広範な作用を示す。一連め双子葉の雑
草、なかんずくハコベ（２Ｇ）、ヤエムグラ（１３）、
カミルレ（１す、７０ザ（２す、ノガラｙ　（２）、ヒ
メオドリコソウ（１Ｂ）、アオビユ（３）、ヒナグン（
１２）、ハルタデ（５）ｐよびハキダメギク（７）も同
様に包含される。

有効物質は、０．１２５ノに′いし１０　ｋｇ／ｈａ　
、好ましくは０．５ないし２．５ｋｇ／ｈａの量で作物
に施用される。

本発明による化合物は、純粋な有効物質を基準にｒｆ算
して少くとも０．２５　／ｃｇ　／　ｈａから十分に有
効であシ、そして前記の作物におけるその広い１′「用
範囲にもかかわらず栽培植物に認められる程の害を与え
ることなく使用することができる。

本発明による化合物の使用は、上記の植物類に限られな
いのみならずまた同様に他の植物類にも及ぶ。これらの
化合物は、その濃度次第で非選択的除草、例えば工場用
および軌道用緑地の、または道路および広場の除草に、
そして樹木の繁茂を伴なわずに使用されうる。

本発明による化合俊は、また例えば森林、観賞側、果樹
、ブドウ、柑橘、クルミ、バナナ、コーヒー、茶、ゴム
、アブラヤシ、ココア、漿果およびホップ園のような多
年生作物における雑草駆除にも好適である。

本発明による化合物のうちの若干のものは、いくつかの
植物類に対して、徒長を阻止しつつしかも収穫を減少さ
せないよう＆Ｃ作用するので、それらはまた植物生長調
節剤としても使用されうる。本発明による新規化合物の
若干のものは。

また落葉剤、乾燥剤、雑草殺滅剤および発芽阻止剤とし
ても使用されうる。

第１ａ表（および第１ｂ表）に示された全部の化合物に
ついて、４　ｋｌ／／　ｈａの使用量において普通の有
用植物および有害植物を用いて発芽前および発芽後処理
によって温室内試験を行なった。その際、一般に、雑草
特にイネ科の雑草に対しては、すぐれた効果が認められ
、そして有用植物に対しては薬害は、全くないしは僅か
しか認められなかった。

Ｂ、　４．５．２および１　ｋｇ／　ｈａの使用量での
一連の温室内試験 第一の一連の試験において最も有効なものとして確認さ
れた本発明による化合中のうちから選ばれた化合物につ
いて、純有効物質に関して４、Ｓ、２および１ｋｇ／ｈ
ｈの使用量において温室内試験を繰返し、そしてｆｇ　
３　ａおよび５ｂ表に要約した。

その際、それぞれ必要量の有効物質を１ｈａ当シ１００
０！の水に懸濁した。

発芽前処理法においては、施用は、種子の発芽の前＆Ｃ
土の表面上に、そして発芽後処理法においては、二葉な
いし三葉期に葉の表面上に行なわれる。

本発明による化合物の場合、発芽前ならびに発芽後処理
法のいずれにおいても処理の三週間後に双子葉および単
子葉植物に対する極めてすぐれた作用が観察された（第
３ａおよび３ｂ表参照）。

試験の結果の計測は１通常の評点法、すなわち、１；完
全な効果＝植物の死滅そして５＝効果なし＝未処理の植
物と同様、の評点法によって行なわれた。

本発明による化合物は、発芽前ならびに発芽後処理法の
いずれにおいても（第３ａおよび３ｂ表参照）イネ科の
雑草（例えばスズ〆ノテツボウ、キビ類、ヌカボ）およ
び双子葉の雑草に対して卓越した効果を示す。このよう
な広い作用範囲と共に、穀物（例えばオオムギ、コムギ
）、ダイズ、ワタおよびイネその他の栽培において、発
芽前処理で、比較化合物が示さないような、トリアジン
系化合物としては驚異的に極めて高い融和性が得られる
。

穀物の栽培における土壌除草剤としての本発明による化
合物を使用する場合には、イネ科の雑草に対する特別な
効果と共に、更に、゛穀物栽培用の大抵の従来公知の土
壌除草剤とは異なって、％に広範囲の双子葉の雑草が駆
除されると同時にスズメノテツボウおよび一連の双子葉
の雑草に対する極めてすぐれた作用をもたらす。

第３ａおよび３ｂ表から、その１更に、若干の他の重要
な作物（例えばワタ）について発芽前ならびに発芽後処
理においても本発明による化合物のすぐれた選択性が明
らかにされている。

本発明による化合物の存在する高い除草作用のゆえに、
更になお一層少量の使用量（０，５，０，２５およびｏ
、１２５ｋｆＩの有効物質／ｈａ）において試験を行な
い、８−トリアジン群から選ばれた２種の比較剤と比較
した。

その際得られた第４表は、本発明による化合物が重要な
適用例（なかんずくスズメノテッポウ、ヌカボ、カラス
ムギ、ハコベ、ヒメオドリコソウ）につき除草作用にお
いて比較剤を凌駕しておυ、そして更に、同時に作物に
対する卓越した融和性（なかんずく穀物に対する）を現
わすことを示している。

低い濃度においては、更に発芽前処理において一雑草お
よびイネ科ｏ維草に対する一定の作用において一冬ナタ
ネに対する選択性を示す。

一般に、本発明による化合物は、例えばスズメノテツボ
ウ、ヌカボ、カラスムギ、ハコベ、カミルレおよびヒメ
オドリコソウに対する比較剤１（アトラジン（Ａｔｒａ
ｇｉｎ　）　）の除草作用に達しているかあるいはその
上凌駕しているので、他方において特に−発芽前処理法
において一比較薬剤１と異なって禾穀類、なかんずくオ
オムギおよびコムギにおいて顕著な選択性が得られるこ
とが立証されている。

更に、本発明による生成物は、ワタおよびダイズのよう
な若干の重要な作物においてイネ科の雑草として重要な
キビ類に対してよりすぐれた作用を示す。本発明による
化合物は、比較例１と異なってワタおよびダイズに対し
そ選択的である。

比較薬剤２（２−メチルチオ−４−エテルアミノ−６−
第三ブチルアばノー１．３．５−　）リアジン＝チルブ
トリン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ　）　）は、構造的に類似
した比較薬剤として々る程オオムギおよびコムギのよう
な禾穀類に対して選択的ではあるが、禾穀類と共に現わ
れるイネ科の雑草（例えばスズメノテツボウ、ヌカボ）
に対する作用は、本発明による化合物の場合に比較して
明らかに低い。その上、比較薬剤は、いずれも本発明に
よる一連の化合物によって少ない使用量において発揮さ
れる冬ナタネに対する選択性を全く示さない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （上式中、 Ｒ，＃−を直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、アルコ
   キシ基、アルコキシアルキル基マたはアルキロール基ま
   たは水素原子を意味し、 Ｒは１ないし３個の炭素原子を有するアルキル基からな
   る群から選ばれた基であシ、そして Ａは一〇Ｈ，−または−ＯＨ，−０Ｈ２−を意味し、そ
   して ｎはム＝　−ＯＨ，−である場合はそれぞれ０または１
   　、２．５．４．５　ｆｉたは６であシ、そしてＡ　＝
   　−（！）Ｉ、−ＯＨ，−である場合はそれぞれ３゜４
   ．５または６であシ、その際フクロアルキル環の置換基
   Ｒは同一または相異なるものでよい） で表わされるメチルチオ−シクロベンチルア有用植物栽
   培において種子の発芽前および／または発芽後に雑草殊
   にイネ科の雑草に対して広い作用範囲を有する選択的除
   草剤。 Ｚ　個々の有効物質が種々の置換基へおよび／またはＲ
   および／また＃ｉＡおよび／またはｎの値によって互い
   に相異なっている式Ｉで表わされる２種またはそれ以上
   の有効物質の混合物を含有する特許請求の範囲第１項記
   載の選択的除草剤。 ３、それぞれ０．０５ないし１０１０ｇ　／　ｈａ、好
   ましくは０．５ないし２．５に９７ｈａの量で１種また
   はそれ以上の有効物質を含有する特許請求の範囲第１項
   または第２項に記載の選択的除草剤。 ４、　担体、希釈剤、溶剤、湿潤剤、付着剤、分散剤お
   よび乳化剤からなる群から選ばれた助剤を混合すること
   によってそれぞれの適用形態が得られる特許請求の範囲
   第１項〜第３項のいずれかに記載の選択的除草剤。 ５、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物生受調整剤からなる
   群から選ばれた物質を混合する特許請求の範囲第１項〜
   第４項のいずれかに記載の選択的除草剤。 ６、　鉱物性肥料に対する添加物として使用される特許
   請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の選択的除
   草剤。