JPS5951269A - トリフエニルイミダゾリルオキシアルカン酸およびその誘導体 - Google Patents
トリフエニルイミダゾリルオキシアルカン酸およびその誘導体Info
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- JPS5951269A JPS5951269A JP58136907A JP13690783A JPS5951269A JP S5951269 A JPS5951269 A JP S5951269A JP 58136907 A JP58136907 A JP 58136907A JP 13690783 A JP13690783 A JP 13690783A JP S5951269 A JPS5951269 A JP S5951269A
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- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１．Ｖ［規なトリフェニルイミダゾリルアルカ
ンＱおよびその誘導体、該化合物の＃法および医槃にお
ける活性化合物としての該化合物の使用に関する。
ンＱおよびその誘導体、該化合物の＃法および医槃にお
ける活性化合物としての該化合物の使用に関する。
本発明の化合物は、一般式（１）
に相当する。上記式中、ｎは１〜１ｏの整数を示しそし
てＲζＲ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または
異なシそして互に独立して水素、ハロゲン、アルキル、
アルコキシまたはトリフルオロメチルを示すかまたは２
個の基が一緒になってメチレンジオキシを示す。特に適
当な基は水素のほかにメチル、エチル、ｎ−またはイン
プロピル、弗素、塩素％ Ｑ Ｘ ％ メトキシ３よび
エトキシである。Ｒ７は水素、アルカリ金属イオン、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソゾロビル、ブチル
またはインブチルのよりな１〜６１ｔ！Ｉの炭素原子を
−Ｉｆする直知状または有枝鎖状のアルキル基またはベ
ンジル基を示す。メチルおよびエチル基が経血なアルキ
ル基である。
てＲζＲ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または
異なシそして互に独立して水素、ハロゲン、アルキル、
アルコキシまたはトリフルオロメチルを示すかまたは２
個の基が一緒になってメチレンジオキシを示す。特に適
当な基は水素のほかにメチル、エチル、ｎ−またはイン
プロピル、弗素、塩素％ Ｑ Ｘ ％ メトキシ３よび
エトキシである。Ｒ７は水素、アルカリ金属イオン、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソゾロビル、ブチル
またはインブチルのよりな１〜６１ｔ！Ｉの炭素原子を
−Ｉｆする直知状または有枝鎖状のアルキル基またはベ
ンジル基を示す。メチルおよびエチル基が経血なアルキ
ル基である。
本発明の化合物の例は、 １，４．５− ） ！Ｊフ
ェニルイミダゾールー２−イルオキシ６ｍ、４−（１，
４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオギシ）
−１１１酸、５− （１，４，５−）ジフェニルイミダ
ゾール−２−イルオキシ）−吉草酸、６− （１，４，
５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−カ
プロン酸、７’−（１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−エナント１戴 ８− （１，
４，５−トリフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）
−カプリル１凱メチル８− （１，４，５−）ジフェニ
ルイミダゾール−２−イルオキシ）−カフリレート、エ
チル８− 、（１，４，５−トリフェニルイミダゾール
−２−イルオキシ）−カプリレート、８− （４，５−
ジフェニル−１−（４−メトキシフェニル）−イミダゾ
ール−２−イルオキシクーカプリル酸、８−［１−（４
−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダソール
−２−イルオキシクーカプリル酸、８−（４，５−ジフ
ェニル−１−（４−メ５−ルフェニル）−（ミグソール
−２−イルオキシ〕−カプリルｍ、８−（４，５−ジフ
ェニル−１−（２−フルオロフェニル）−イミダゾール
−２−イルオギシ〕−カプリル敵、８−（４，５＝ビス
−（４−り【１０フエニル）−１−ノエニルーイミダゾ
ールー２−・ｆルオキシ〕−カプリル酸、８−［４，５
−ビス−（４−フルメ「１フエニル）−１−フェニルー
イミタゾールー２−イルオキシ〕−カプリル酸、８−（
４，５−ビス−（４−メトキシフェニル）−１−フェニ
ルーイｉ タソール−２−イルオキシクーカプリル酸、
８−（１，４，５−） ！Ｊスス−（４−クロロフェニ
ル）−イミｐ’ソールー２−イルオキシ〕−カプリル酸
、８−［１−＜ ３．４−ジメトキシフェニル） −４
，５−ジフェニル−イミダゾール−２−イルオキシクー
カプリル１設、９− （１，４，５−トリフェニルイミ
ダゾール−２−イルオキシ）−ペラルゴンｇ、ｉ。
ェニルイミダゾールー２−イルオキシ６ｍ、４−（１，
４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオギシ）
−１１１酸、５− （１，４，５−）ジフェニルイミダ
ゾール−２−イルオキシ）−吉草酸、６− （１，４，
５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−カ
プロン酸、７’−（１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−エナント１戴 ８− （１，
４，５−トリフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）
−カプリル１凱メチル８− （１，４，５−）ジフェニ
ルイミダゾール−２−イルオキシ）−カフリレート、エ
チル８− 、（１，４，５−トリフェニルイミダゾール
−２−イルオキシ）−カプリレート、８− （４，５−
ジフェニル−１−（４−メトキシフェニル）−イミダゾ
ール−２−イルオキシクーカプリル酸、８−［１−（４
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−２−イルオキシ〕−カプリルｍ、８−（４，５−ジフ
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−２−イルオギシ〕−カプリル敵、８−（４，５＝ビス
−（４−り【１０フエニル）−１−ノエニルーイミダゾ
ールー２−・ｆルオキシ〕−カプリル酸、８−［４，５
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ルーイｉ タソール−２−イルオキシクーカプリル酸、
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ル）−イミｐ’ソールー２−イルオキシ〕−カプリル酸
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，５−ジフェニル−イミダゾール−２−イルオキシクー
カプリル１設、９− （１，４，５−トリフェニルイミ
ダゾール−２−イルオキシ）−ペラルゴンｇ、ｉ。
−（１，４，５−）リノ、エニルイミダゾールー２−イ
ルオギシ）カプリン酸および１１− （１，／１，５−
トリノエニルイミタソールー２−イルオキシ）ウンデカ
ン酸である。
ルオギシ）カプリン酸および１１− （１，／１，５−
トリノエニルイミタソールー２−イルオキシ）ウンデカ
ン酸である。
本発明の化合′吻は、興味ある薬学的性質時Ｖ（抗皿栓
症、抗炎症、抗アテローム注動脈硬化症訃よび脂質低下
活性を示しそしてすぐれた許容性を有している。従って
、木兄＋１４の化合物は特に血栓塞栓症、炎症およびア
テローム性動脈硬化症２よび脂質代謝に関連した病気の
治療に対して１吏用することができる。更に、式（１）
の化合物は低毒性の利点を有している。
症、抗炎症、抗アテローム注動脈硬化症訃よび脂質低下
活性を示しそしてすぐれた許容性を有している。従って
、木兄＋１４の化合物は特に血栓塞栓症、炎症およびア
テローム性動脈硬化症２よび脂質代謝に関連した病気の
治療に対して１吏用することができる。更に、式（１）
の化合物は低毒性の利点を有している。
更に不発明はこｉｚ７の化合物の！１・２法およびこれ
らの化合物の薬学的処方および医薬としてのこれらの化
汁物の１更用に関するものである。
らの化合物の薬学的処方および医薬としてのこれらの化
汁物の１更用に関するものである。
本冗明の化付物ｉｆｊ 、一般式（ｉｔ）１
（式中、Ｒ１，Ｂ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は式
（１）に示した恩義を有する）の４−イミダシリン−２
−オンを例えばジメチルホルムアミドまたはＮ、Ｎ −
ジメチルアセトアミドのような不活性有機溶剤中におい
て例えば水素化ナトリウム、水醗化カリウムまたは有機
リチウム化合物のような補助塩基の添加によって相当す
るアルカリ金摘塩に変換しそしてこの塩を一般式（［Ｉ
Ｄ Ｘ−（ＯＨ２）ｎ−０００Ｒ７（Ｉｌｉ）（式中、ｎお
よびＲ２は式（１）に示したえｎ義を・［ｊしそしでＸ
はハロゲンま／ζはトシル基である）のアルキル化剤と
反応させる方法によって製造される。イ４Ｊられたエス
テルは、１列えば（ＩＩ）のＮ−アルギル化の結果とし
て形成された異性体からカラムクロマトグラフィーまた
は再結晶化によって分ｋｊｔさ７′１．る。
（１）に示した恩義を有する）の４−イミダシリン−２
−オンを例えばジメチルホルムアミドまたはＮ、Ｎ −
ジメチルアセトアミドのような不活性有機溶剤中におい
て例えば水素化ナトリウム、水醗化カリウムまたは有機
リチウム化合物のような補助塩基の添加によって相当す
るアルカリ金摘塩に変換しそしてこの塩を一般式（［Ｉ
Ｄ Ｘ−（ＯＨ２）ｎ−０００Ｒ７（Ｉｌｉ）（式中、ｎお
よびＲ２は式（１）に示したえｎ義を・［ｊしそしでＸ
はハロゲンま／ζはトシル基である）のアルキル化剤と
反応させる方法によって製造される。イ４Ｊられたエス
テルは、１列えば（ＩＩ）のＮ−アルギル化の結果とし
て形成された異性体からカラムクロマトグラフィーまた
は再結晶化によって分ｋｊｔさ７′１．る。
式ｆｎ）の出発化金物は、ｆｊＯえは「Ｏｒｇ 、 Ｓ
ｙｎ ｔｈ。
ｙｎ ｔｈ。
’、／ ０１１ 、 Ｖ ０１ ＝ ｌ［Ｊ ６９２３
１ ）Ｌ ｒ Ｓ７ｎ ｔ ｈ ｅ Ｒ３１８Ｊ第１９
７３巻第１０９頁、「Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、Ｏｈｅ
ｍ、 Ｊ ｍ７３２巻第１９５負（１９７０）、同１９
７６年君２０８頁 お、しひ同１９７６年第１４７１頁
、ソ連特許第３８９．０９６号および）−ａ、Ａ、Ｊ第
７９巻第１２６，５０２頁（１９７３）に記載された既
知方法によつでかまたｔよ核１２Ｖ； り、１１方法と
同様に１．、て衷情される。
１ ）Ｌ ｒ Ｓ７ｎ ｔ ｈ ｅ Ｒ３１８Ｊ第１９
７３巻第１０９頁、「Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、Ｏｈｅ
ｍ、 Ｊ ｍ７３２巻第１９５負（１９７０）、同１９
７６年君２０８頁 お、しひ同１９７６年第１４７１頁
、ソ連特許第３８９．０９６号および）−ａ、Ａ、Ｊ第
７９巻第１２６，５０２頁（１９７３）に記載された既
知方法によつでかまたｔよ核１２Ｖ； り、１１方法と
同様に１．、て衷情される。
式（［１の得られたエステルは、在来の方法によつて例
えば水性、水−−Ｉｉ 俵性または有機性の反応媒質例
えば水、アルコール、エーテルまたはこれらの混合物中
でアルカリ金践水酸化物と反応させることによシ式（１
）の相当するアルカリ金属塩に変換することができぞし
て引続いての鉱酸の添加によって式（１）の酸に変換す
ることができる。
えば水性、水−−Ｉｉ 俵性または有機性の反応媒質例
えば水、アルコール、エーテルまたはこれらの混合物中
でアルカリ金践水酸化物と反応させることによシ式（１
）の相当するアルカリ金属塩に変換することができぞし
て引続いての鉱酸の添加によって式（１）の酸に変換す
ることができる。
反対に、式（１）のエステルは、Ｍ磯化学における常法
によって、列えばジシクロへキシルカルボジイミドのよ
うな縮合剤を添加して酸を相当するアルコールで処」呈
することによっておよび例えば蟻酸エステルまたは酢酸
エステルとのエステル変換によってまたは不活性溶剤中
において式（Ｉ）のアルカリ金属塩を相当するー・ロゲ
ン化アルキル％ ｈｉｃ戚アルキルなどでアルギル化す
ることによって、式（１）の酸および式（１）のアルカ
リ金Ａ」ｉ塩から１Ａ造することができる。
によって、列えばジシクロへキシルカルボジイミドのよ
うな縮合剤を添加して酸を相当するアルコールで処」呈
することによっておよび例えば蟻酸エステルまたは酢酸
エステルとのエステル変換によってまたは不活性溶剤中
において式（Ｉ）のアルカリ金属塩を相当するー・ロゲ
ン化アルキル％ ｈｉｃ戚アルキルなどでアルギル化す
ることによって、式（１）の酸および式（１）のアルカ
リ金Ａ」ｉ塩から１Ａ造することができる。
式（１）の化合物の製造は次の式によって説明される。
ｒｇ 、ｘ５ Ｅ
ｘ化合物（１）におけるＲ１．Ｒ２、■（５
、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６によって置換された適当なフェ
ニル基のしｌは次のとお、りである。フェニル、２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、２−クロ［Ｊフェニル、６−クロロフェニル
、４−りａ口フェニル、２−メトキシフェニル、３−メ
トキンフふニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシ
フェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニ
ル、２−メｆルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チル７エ＝ル、２− ト’Ｉ）フルオロメチルフェニル
、ろ゛。
ｘ化合物（１）におけるＲ１．Ｒ２、■（５
、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６によって置換された適当なフェ
ニル基のしｌは次のとお、りである。フェニル、２−フ
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フェニル、２−クロ［Ｊフェニル、６−クロロフェニル
、４−りａ口フェニル、２−メトキシフェニル、３−メ
トキンフふニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシ
フェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニ
ル、２−メｆルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チル７エ＝ル、２− ト’Ｉ）フルオロメチルフェニル
、ろ゛。
トリフルオロメチルフェニル、４−）、リフルオロメチ
ルフェニル、２．３−：）フルオロフェニル、２．４−
ジソル：ｔＩＪフェニル、２．５−ジフルオロフェニル
、２．６−）フルオロフェニル、３．４−ジフルオロフ
ェニル、３．５−ｕフルオロフェニル、２．３−ｕクロ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２．５− ：
、；クロロフェニル、２．６−ジクロロフェニル、３．
４−ジクロロフェニル、 ３．５−ジクロロフェニル、
２．３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、２，５−ジメトキシフェニル、２．６−ジメトキ
シ７ 工＝ ル、３．４−ジメトキシフェニル、３，５
−ジメトキシフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２
，４−ジメチルフェニル、２．ｓ−：）メチルフェニル
、２．６−ジメチルフェニル、ｓ、４−Ｑメチルフェニ
ル、３．５−ジメチルフェニルおよび３，４−メチレン
ジオキシフェニル＠ 式（［ｌ）の適当なアルキル化剤の列は、次のω−ハロ
ゲノアルカン酸のエステルである。クロロ酢酸、ブロモ
酢酸、ヨード酢酸、３−クロ［１プロピオン酸、３−ブ
ロモプロピオン酸、６−ヨードプロピオン１浚、４−ク
ロロ１ｊｆｆｉ 酸、４−ブロモ酪酸、４−ヨード酪酸
、５−クロロ吉草ｒゾ、５−ブロモ吉草酸、５−ヨード
吉草酸、６−り【Ｊロカブロン＋９，６−−、ｆロモヵ
ゾロン酸、６−ヨードカプロン酸、７−クロ「１エナン
）峨、７−ブロモエナ７トＭ、７−ヨートエナ／ト酸、
８−クロロカプリル酸、８−プロモヵノリル吃８−ヨー
ドカッ′リル酸、９−クロロペラルゴン酸、９−ブロモ
ペラルゴン酸、９−ヨードペラルゴン酸、１０−クロロ
カプリン酸、ｉｏ−ブロモカプリン酸、１０−ヨードカ
プリン酸、１１−クロロウンデカンｉｎ、１１−プロモ
ウンテ；リン酸、および１１−ヨードウンデカン酸。ア
ルコールＲ７０Ｈは好適には汐りえばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、インプロパツール、ブタノール
、ペンタノールおよびヘキナノールのような１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状または第２級Ｍ枝鎖状飽和炭化
水素基を有するアルコールｔ；ｌｉベンジルアルコール
テアル。
ルフェニル、２．３−：）フルオロフェニル、２．４−
ジソル：ｔＩＪフェニル、２．５−ジフルオロフェニル
、２．６−）フルオロフェニル、３．４−ジフルオロフ
ェニル、３．５−ｕフルオロフェニル、２．３−ｕクロ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２．５− ：
、；クロロフェニル、２．６−ジクロロフェニル、３．
４−ジクロロフェニル、 ３．５−ジクロロフェニル、
２．３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、２，５−ジメトキシフェニル、２．６−ジメトキ
シ７ 工＝ ル、３．４−ジメトキシフェニル、３，５
−ジメトキシフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２
，４−ジメチルフェニル、２．ｓ−：）メチルフェニル
、２．６−ジメチルフェニル、ｓ、４−Ｑメチルフェニ
ル、３．５−ジメチルフェニルおよび３，４−メチレン
ジオキシフェニル＠ 式（［ｌ）の適当なアルキル化剤の列は、次のω−ハロ
ゲノアルカン酸のエステルである。クロロ酢酸、ブロモ
酢酸、ヨード酢酸、３−クロ［１プロピオン酸、３−ブ
ロモプロピオン酸、６−ヨードプロピオン１浚、４−ク
ロロ１ｊｆｆｉ 酸、４−ブロモ酪酸、４−ヨード酪酸
、５−クロロ吉草ｒゾ、５−ブロモ吉草酸、５−ヨード
吉草酸、６−り【Ｊロカブロン＋９，６−−、ｆロモヵ
ゾロン酸、６−ヨードカプロン酸、７−クロ「１エナン
）峨、７−ブロモエナ７トＭ、７−ヨートエナ／ト酸、
８−クロロカプリル酸、８−プロモヵノリル吃８−ヨー
ドカッ′リル酸、９−クロロペラルゴン酸、９−ブロモ
ペラルゴン酸、９−ヨードペラルゴン酸、１０−クロロ
カプリン酸、ｉｏ−ブロモカプリン酸、１０−ヨードカ
プリン酸、１１−クロロウンデカンｉｎ、１１−プロモ
ウンテ；リン酸、および１１−ヨードウンデカン酸。ア
ルコールＲ７０Ｈは好適には汐りえばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、インプロパツール、ブタノール
、ペンタノールおよびヘキナノールのような１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状または第２級Ｍ枝鎖状飽和炭化
水素基を有するアルコールｔ；ｌｉベンジルアルコール
テアル。
アルカリ金属塩を相轟するエステルに２４レジするため
のアルキル化剤の例は、シアツメタン、硫酸ジメチル、
クロロメタン、ブロモメタン、ヨードメタン、夕ロロエ
タン、プロモニタ／、ヨードエタン、―化ベンジルおよ
び具化へノジルである。
のアルキル化剤の例は、シアツメタン、硫酸ジメチル、
クロロメタン、ブロモメタン、ヨードメタン、夕ロロエ
タン、プロモニタ／、ヨードエタン、―化ベンジルおよ
び具化へノジルである。
本究明はまた、遊ｑ羨！唆の形態であるか′または薬理
学的に許容し得る塩基との塩またはエステルの形態の！
Ｉｔ規なトリノエニルイミダゾリルオキシアルカン酸誘
導体を含有する薬学的浸削に関するものである。本発明
の薬学釣線；ｔｉｔは経口的または直腸的または非、１
２ソロ的Ｊ艮与のような内部投与のためのものでろりぞ
し−Ｃ朶−ｊ的に帽１″（。
学的に許容し得る塩基との塩またはエステルの形態の！
Ｉｔ規なトリノエニルイミダゾリルオキシアルカン酸誘
導体を含有する薬学的浸削に関するものである。本発明
の薬学釣線；ｔｉｔは経口的または直腸的または非、１
２ソロ的Ｊ艮与のような内部投与のためのものでろりぞ
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カル合物それ自体または在来の薬字的に６用“シ賦形剤
と一緒Ｋ した薬学的にｌ古ＩＬ々ｒヒば′；勿を含有
しティる。ｒ’（３ｉ′Ｅ化合物の・〕；）、学的４
：／ｊ ： Ｉ’、、（１ｆｌＪには例えば錠剤、糖衣
錠、カプセル、生前、 ′１Ｉ１１ｈ’ｓ Ａ’ｉ畝、
エマルシン；１ンサフヒは）訃ｊ蜀ン１文のようなｊ９
ｊ望の投与にノｒ４当し、た１１＋ｉｌ々のイ吏用形態
にある。
と一緒Ｋ した薬学的にｌ古ＩＬ々ｒヒば′；勿を含有
しティる。ｒ’（３ｉ′Ｅ化合物の・〕；）、学的４
：／ｊ ： Ｉ’、、（１ｆｌＪには例えば錠剤、糖衣
錠、カプセル、生前、 ′１Ｉ１１ｈ’ｓ Ａ’ｉ畝、
エマルシン；１ンサフヒは）訃ｊ蜀ン１文のようなｊ９
ｊ望の投与にノｒ４当し、た１１＋ｉｌ々のイ吏用形態
にある。
化合物の１更’７Ｊ ｊｉ、ｉ １．ｉ、、）Ｗ通１回
の使用１！１当り１〜１．０００＋＋ｙ りアコし
しこ にし １ 回 の イ廼用 カ＾ 当 、リ １
ｏ〜１００ｆｆｌであってぞ１．で１日当９１回′テ
たは数回好適にｔよ２〜ろ回技゛、／チーｉ−るこ、と
ができ′る。
の使用１！１当り１〜１．０００＋＋ｙ りアコし
しこ にし １ 回 の イ廼用 カ＾ 当 、リ １
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たは数回好適にｔよ２〜ろ回技゛、／チーｉ−るこ、と
ができ′る。
本発明の化合物の！ｊｆｌｊ ｉｒｊは以下の例によっ
てより詳＋？Ｉｌｌに説明さｔする。
てより詳＋？Ｉｌｌに説明さｔする。
硲点＆、ｌ：、プツチ５１０融点測′）に族局によって
イＩｌｌ定しそして補正しなかった。工Ｒスペクトルに
： コｌ／ ：、：／トＮ１０−３６［、ＩＯ装置１１
′によってぞしてｔｊｉＪｘｉスペクトルはパリアンＪ
ＪＡＴ’−３１１Ａ（７０ｅｖ）装置によって記録しン
′Ｃ，。
イＩｌｌ定しそして補正しなかった。工Ｒスペクトルに
： コｌ／ ：、：／トＮ１０−３６［、ＩＯ装置１１
′によってぞしてｔｊｉＪｘｉスペクトルはパリアンＪ
ＪＡＴ’−３１１Ａ（７０ｅｖ）装置によって記録しン
′Ｃ，。
例 １
メチル８− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾール
−２−イルオキン）−カプリレートの製造８０係強度の
水素化ナトリウム／６１ζ油ｊ・ω： ｖｊａ ｒＥ気
１８ｊｌをｎ−ペンタンで洗浄しそして乾燥ジメチルホ
ルムアミド１，２００ａＪ中の１．４．５− トリフェ
ニル−４−イミダシリン−２−オフ１８９９の混合物に
加える。混合物をｔまじめに室温でそれから還流下で水
素の発生が終るまでＪ康拝する。
−２−イルオキン）−カプリレートの製造８０係強度の
水素化ナトリウム／６１ζ油ｊ・ω： ｖｊａ ｒＥ気
１８ｊｌをｎ−ペンタンで洗浄しそして乾燥ジメチルホ
ルムアミド１，２００ａＪ中の１．４．５− トリフェ
ニル−４−イミダシリン−２−オフ１８９９の混合物に
加える。混合物をｔまじめに室温でそれから還流下で水
素の発生が終るまでＪ康拝する。
メチル８−プロモーオクタノニー）１４２９をユ・五流
濡度で簡加する。混合物をこのａ度で史に約３時間加熱
し、冷却し、水でうずめそしてクロロホルムで抽出する
。クロロホルム溶ｌ収を順次に水、５チ強度の重炭酸ナ
トｌ）ラムｒＷ 敗および水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾倉こしそして真空濃縮する。残留物をカラムクロ
マトダラノイー（シリカゲル、ヘキナ／／１１″１１′
λエチル）によって精製する。収ｊｆ５８ 、ｐ、ｌ、
Ｑｌｊ点８５℃。
濡度で簡加する。混合物をこのａ度で史に約３時間加熱
し、冷却し、水でうずめそしてクロロホルムで抽出する
。クロロホルム溶ｌ収を順次に水、５チ強度の重炭酸ナ
トｌ）ラムｒＷ 敗および水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾倉こしそして真空濃縮する。残留物をカラムクロ
マトダラノイー（シリカゲル、ヘキナ／／１１″１１′
λエチル）によって精製する。収ｊｆ５８ 、ｐ、ｌ、
Ｑｌｊ点８５℃。
工桓ＫＢｒ中） ： 、１７４０ｃｍ−’例 ２
３５チ強度の水ふ化カリウム／鉱油亀ｆ濁（、ン、３６
．５Ｆ、 １，４．５−トリフェニル−４−イミダシ
リン−２−オン１００９、ジメチルホルムアミド９８５
０ｍＪおヨヒエチル４−クロロブデレー）４８ノから則
１と同様にしてエチル４− （１，４，５−トリフェニ
ル−イミダゾール−２−イルオキシ）−ブチレートを製
造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル）によって’ＩＮ”ＪＩする。収ｉａ
２３，８ ｊ’ ｓ 融点１０７〜１０９℃。
．５Ｆ、 １，４．５−トリフェニル−４−イミダシ
リン−２−オン１００９、ジメチルホルムアミド９８５
０ｍＪおヨヒエチル４−クロロブデレー）４８ノから則
１と同様にしてエチル４− （１，４，５−トリフェニ
ル−イミダゾール−２−イルオキシ）−ブチレートを製
造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル）によって’ＩＮ”ＪＩする。収ｉａ
２３，８ ｊ’ ｓ 融点１０７〜１０９℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１７４０ｍ−’
例 ６
８０襲強度の水素化ナトリウム／鉱油懸濁液９．６ｐ
ｓ １．４＋５− トリフェニル−４−イミダシリン
−２−オン１００ｊ’ｂジメチルホルムアミド５００ｘ
Ｊおよびエチル５−ブロモバレレート６７２から例１と
同様にしてエチル５− （１，４，５−トリフェニルイ
ミダゾール−２−イルオキシ）−バレレートを製造する
。カラムク［１マドクラフイー（シリカゲル、ヘキサン
／酢酸エチル）によって精製する。収量１９．１’に融
点８４℃。
ｓ １．４＋５− トリフェニル−４−イミダシリン
−２−オン１００ｊ’ｂジメチルホルムアミド５００ｘ
Ｊおよびエチル５−ブロモバレレート６７２から例１と
同様にしてエチル５− （１，４，５−トリフェニルイ
ミダゾール−２−イルオキシ）−バレレートを製造する
。カラムク［１マドクラフイー（シリカゲル、ヘキサン
／酢酸エチル）によって精製する。収量１９．１’に融
点８４℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １７２４ｔｎｒ−’列 ４
６５襲）Ｉｔ匠の水素化カリウム／鉱油慈、淘故６６．
９９．１，４．５− ）リノエニルー４−イミグゾリン
ー２−オン９３９、ジメチルホルムアミドＢ５０ｍ１Ｊ
？よびエチル６−ブロモカブロート６６．９２から列１
と同様にしてエチル６−、 （１，４，５−トリフェニ
ルイミダゾール−２−イルオキシ）−カプロエートを製
造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル）によって精製する。収態２ＥＬ６ｐ
、融点１０２〜１０３℃。
９９．１，４．５− ）リノエニルー４−イミグゾリン
ー２−オン９３９、ジメチルホルムアミドＢ５０ｍ１Ｊ
？よびエチル６−ブロモカブロート６６．９２から列１
と同様にしてエチル６−、 （１，４，５−トリフェニ
ルイミダゾール−２−イルオキシ）−カプロエートを製
造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル）によって精製する。収態２ＥＬ６ｐ
、融点１０２〜１０３℃。
工Ｒ（Ｋ、Ｂｒ中） ？ １７２６ｃｍ−’例 ５
３５％強祇の水素化カリウム／鉱油懸濁故３．７２．１
，４．５− ）ジフェニル−４−・ｆミグゾリン−２−
オン１０９、ジメチルホルムアミド３０〇−およびニゲ
−ルア−クロロエナンテートス６９から９１１と同様に
してエチル７− （１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−エナンナートを製造する。カ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸
エチル）によってイ’ｈ Ｈする。収Ｍ１４．３９ ｂ
融点７８〜８１℃。
，４．５− ）ジフェニル−４−・ｆミグゾリン−２−
オン１０９、ジメチルホルムアミド３０〇−およびニゲ
−ルア−クロロエナンテートス６９から９１１と同様に
してエチル７− （１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−エナンナートを製造する。カ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸
エチル）によってイ’ｈ Ｈする。収Ｍ１４．３９ ｂ
融点７８〜８１℃。
ＩＲ（ＫＢｒ中） ： １７２７ｔｙｎ−’例 ６
３５係強度の水素化カリウム／鉱油縣濁ｌ俟１７．６２
．４．５−ジフェニル−１−（４−メトキシフェニル）
−４−イミダゾリン−２−オン５６Ｐ１ジメチルホルム
アミド５ＤＯｙｎｌおよびメチル８−ブロモカプリレー
ト３７．Ｐから列１と同様にしてメチルＳ−（＋、Ｓ−
：）フェニル−１−（４−メトキンフェニル）−イミタ
ソール−２−イルメキシ〕−カプリレートな罫２斑する
。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ゛ル、ヘキサン
／酢酸エチル）によって４’＋’ｉ製する。収” ”
５ Ｐ 、ｌ＋＋・１１点６８〜７０℃。
．４．５−ジフェニル−１−（４−メトキシフェニル）
−４−イミダゾリン−２−オン５６Ｐ１ジメチルホルム
アミド５ＤＯｙｎｌおよびメチル８−ブロモカプリレー
ト３７．Ｐから列１と同様にしてメチルＳ−（＋、Ｓ−
：）フェニル−１−（４−メトキンフェニル）−イミタ
ソール−２−イルメキシ〕−カプリレートな罫２斑する
。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ゛ル、ヘキサン
／酢酸エチル）によって４’＋’ｉ製する。収” ”
５ Ｐ 、ｌ＋＋・１１点６８〜７０℃。
ＩＲ（ＫＢｒｌ’ ） ： １７３２Ｆｍ−’例 ７
ろ５嚢・歳度の水素化カリウム／鉱油ｊ′両〜牧１８．
８９％ １−（４−クロロフェニル）−４＋５−：）フ
ェニル−４−イミダゾリン−２−十ン５７２゜ジメチル
ホルムアミド５００ ｒｉｄ 抄上びメチル８−ブロモ
カプリレート３９ＰからＩｔ−ｔｌ １と同様にしてメ
チルｓ−〔１−（４−り【コ［Ｊフェニル）−４，５−
ジフェニルイミダゾール−２−・イルメー、へ〜シ〕−
カプリレートを製造する。カラムクｒ７マトグラフイー
（シリカゲ乞ヘキサ／／酉″ｉ： ｉ潰、Ｃチル） ニ
ヨッテｌｉ 製スル。”５ｉ ｉＪ １７．２９、ｌｊ
ｊ：ｉ！＋屯８９〜９１℃。
８９％ １−（４−クロロフェニル）−４＋５−：）フ
ェニル−４−イミダゾリン−２−十ン５７２゜ジメチル
ホルムアミド５００ ｒｉｄ 抄上びメチル８−ブロモ
カプリレート３９ＰからＩｔ−ｔｌ １と同様にしてメ
チルｓ−〔１−（４−り【コ［Ｊフェニル）−４，５−
ジフェニルイミダゾール−２−・イルメー、へ〜シ〕−
カプリレートを製造する。カラムクｒ７マトグラフイー
（シリカゲ乞ヘキサ／／酉″ｉ： ｉ潰、Ｃチル） ニ
ヨッテｌｉ 製スル。”５ｉ ｉＪ １７．２９、ｌｊ
ｊ：ｉ！＋屯８９〜９１℃。
１Ｒ（ＫＢｒ中） ： １７５４ｃｍ−’例 ８
６５ｑ６強度の水素化カリウム／鉱油懸濁液２６９．４
．５−ジフェニル−１−（４−メチルフェニル）−４−
イミダシリン−２−オン５４２、ジメチルホルムアミド
４００肩（およびメチル８−ブロモカプリレート７２Ｆ
から例と同様にしてメチル８− （４，５−ジフェニル
−１−（４−メチルフェニル）−イミダゾール−２−イ
ルオキシ〕−−ｈ−ｉリレートを製造する。カラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル、ヘキザン／酢酸エチル）
によって精製する。収量１１Ｐ％融点１０８〜１１０℃
。
．５−ジフェニル−１−（４−メチルフェニル）−４−
イミダシリン−２−オン５４２、ジメチルホルムアミド
４００肩（およびメチル８−ブロモカプリレート７２Ｆ
から例と同様にしてメチル８− （４，５−ジフェニル
−１−（４−メチルフェニル）−イミダゾール−２−イ
ルオキシ〕−−ｈ−ｉリレートを製造する。カラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル、ヘキザン／酢酸エチル）
によって精製する。収量１１Ｐ％融点１０８〜１１０℃
。
１Ｒ（ＫＢｒ中） ： １７４６ｔｙｎ−’例 ９
８０チ強度の水素化ナトリウム／鉱油懸濁液６．８９，
４．５−ジフェニル−１−（２−フルオロフェニル）−
４−イミダシリン−２−オン７４２、ジメチルホルムア
ミド５０Ｕｔｌおよびメチル８−ブロモカプリレート５
６２からｆｉｌ １と同様にしてメチル８− ［４，５
−ジフェニル−１−（２−フルオロフェニル）−イ’：
り７’−ルー２−イルオキシシカプリレートを得る。カ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘギ゛ナン／【
〜＞＝ ｒＨエチル）によって精製する。収’ｔａ２１
９ｓ融点７８℃。
４．５−ジフェニル−１−（２−フルオロフェニル）−
４−イミダシリン−２−オン７４２、ジメチルホルムア
ミド５０Ｕｔｌおよびメチル８−ブロモカプリレート５
６２からｆｉｌ １と同様にしてメチル８− ［４，５
−ジフェニル−１−（２−フルオロフェニル）−イ’：
り７’−ルー２−イルオキシシカプリレートを得る。カ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘギ゛ナン／【
〜＞＝ ｒＨエチル）によって精製する。収’ｔａ２１
９ｓ融点７８℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１７３６ｃｒｎ″″１例 １０
８０俤Ｉ＋′！Ｉｉ度の水素化ナトリウム／鉱油懸濁７
夜５．６Ｆ、 ４．５−ビス−（４−クロロフェニル
）−１−フェニル−４−イミダシリン−２−オン７０２
、ジメチルホルムアミド５００ゴおよびメチル８−ブロ
モカプリレート４４Ｐから例１と同様にしてメチルａ
−（４，５−ビス−（４−クロ〔１フエニル）−１−フ
ェニル−イミダソール−２−イルオギシ〕−カプリレー
トを製造する。カラムクロマトグラフィ−（シリカゲル
、ヘキ丈ン／酢薩エチル）によって、ｌ？７製する。収
量１４．７ノ、融点９２〜９５℃。
夜５．６Ｆ、 ４．５−ビス−（４−クロロフェニル
）−１−フェニル−４−イミダシリン−２−オン７０２
、ジメチルホルムアミド５００ゴおよびメチル８−ブロ
モカプリレート４４Ｐから例１と同様にしてメチルａ
−（４，５−ビス−（４−クロ〔１フエニル）−１−フ
ェニル−イミダソール−２−イルオギシ〕−カプリレー
トを製造する。カラムクロマトグラフィ−（シリカゲル
、ヘキ丈ン／酢薩エチル）によって、ｌ？７製する。収
量１４．７ノ、融点９２〜９５℃。
ＩＲ（ＫＢｒ「ｌす：１７５Ｂｏｎ−’例 １１
ろ５俤強屁の水木化カリウム／鉱油ＩＭ；濁歇１９．８
ｊ’、 ４．５−ビス−（４−フルオロフェニル）−
１−フェニル−４−イミダシリン−２−オン６０）、ジ
メチルホルムアミド７００ｔａｌおよびメチル８−ブロ
モカプリレート４１９から例１と同様にしてメチル８−
〔４，５−ビス−（４−フルオロフェニル）−１−フ
ェニルーイミｌゾールー２−イルオギシ〕−カプリレー
トを製造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル
−ヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。収１１１
ａ６ｊ’ｂ融点１２６〜１２８℃。
ｊ’、 ４．５−ビス−（４−フルオロフェニル）−
１−フェニル−４−イミダシリン−２−オン６０）、ジ
メチルホルムアミド７００ｔａｌおよびメチル８−ブロ
モカプリレート４１９から例１と同様にしてメチル８−
〔４，５−ビス−（４−フルオロフェニル）−１−フ
ェニルーイミｌゾールー２−イルオギシ〕−カプリレー
トを製造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル
−ヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。収１１１
ａ６ｊ’ｂ融点１２６〜１２８℃。
工Ｒ（ＪＩＣＢｒ中） ？ １７４０ｃｍ−’例 １
２ ６５チ強反の水ふ化カリウム／鉱油（１ｊ、陶７［１，
４１，５９，４，５−ビス−（４−メトキシフェニル）
−１−フェニル−４−イミダシリン−２−オ／１６５２
、ジメチルホルムアミド８００＊／およびメチル８−ブ
ロモカシリレート８６Ｐからし１］１と同４）ｌ＝にし
てメチル８− （４，５−ビス−（４−メトキシフェニ
ル）−１−フェニルイミダソール−２−（ルオキシ〕−
カプリレートを製造する。カラムクロマトグラフィー（
シリカゲ′ル、へ八・ナン／酊！支ニブル）によって和
製する。ｊ１又凰１９９ ｓ ｆｌｉｔ点７０〜７２℃
。
２ ６５チ強反の水ふ化カリウム／鉱油（１ｊ、陶７［１，
４１，５９，４，５−ビス−（４−メトキシフェニル）
−１−フェニル−４−イミダシリン−２−オ／１６５２
、ジメチルホルムアミド８００＊／およびメチル８−ブ
ロモカシリレート８６Ｐからし１］１と同４）ｌ＝にし
てメチル８− （４，５−ビス−（４−メトキシフェニ
ル）−１−フェニルイミダソール−２−（ルオキシ〕−
カプリレートを製造する。カラムクロマトグラフィー（
シリカゲ′ル、へ八・ナン／酊！支ニブル）によって和
製する。ｊ１又凰１９９ ｓ ｆｌｉｔ点７０〜７２℃
。
工桓ＫＢｒ中） ： １７３８ｃｒ１−’例 １６
３５多強度の水素化カリウム／鉱油１１ピ燭孜３１２、
１．４．５− ）クス−（４−クロロフェニル）−４−
イミダゾリン−２−オンＩ ＣＪ４９ｓジメチルホルム
アミド６００ａｔおよびメチル８−ブロモカプリレート
６５ノから・列１と同識にしてメチル８− （１，４，
５−トリス−（４−クロロフェニル）−イミダグールー
２−イルオキシ〕−カプリレートを潜る。カラムクロマ
トゲクツイー（シリカゲル、ヘギサン／酢改エチル）に
よって・１１７製する。収量１２．８！、融点９４〜９
６℃。
１．４．５− ）クス−（４−クロロフェニル）−４−
イミダゾリン−２−オンＩ ＣＪ４９ｓジメチルホルム
アミド６００ａｔおよびメチル８−ブロモカプリレート
６５ノから・列１と同識にしてメチル８− （１，４，
５−トリス−（４−クロロフェニル）−イミダグールー
２−イルオキシ〕−カプリレートを潜る。カラムクロマ
トゲクツイー（シリカゲル、ヘギサン／酢改エチル）に
よって・１１７製する。収量１２．８！、融点９４〜９
６℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １７５，９ｃ、ｍ列 １４
３５俤強度の水累比カリウム／鉱油）直濁額３６．３９
．１，４．５− ）リフユニルー４−イミダノ゛リン−
２−オン９９９、ジメチルホルムアミド８００−・（ｅ
およびメチル１１−プ［Ｊモウンデカノエート８８９か
ら例１と同様にしてメチル１１−（１，４，５−トリノ
エニルイミタソール−２−イルオキシ〕−ウンデカノエ
ートを製造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ヘキナン／酢畝エチル）によって精製する。収−３
４ｓ５ｐ、融点７９〜８０℃。
．１，４．５− ）リフユニルー４−イミダノ゛リン−
２−オン９９９、ジメチルホルムアミド８００−・（ｅ
およびメチル１１−プ［Ｊモウンデカノエート８８９か
ら例１と同様にしてメチル１１−（１，４，５−トリノ
エニルイミタソール−２−イルオキシ〕−ウンデカノエ
ートを製造する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ヘキナン／酢畝エチル）によって精製する。収−３
４ｓ５ｐ、融点７９〜８０℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１７４０ｏ＋＋
汐０１〜１４と同様にして次の化合物を装造り、 ｆｃ
０エチル１，４．５− ） リフェニルイミタソールー
２−イルオキシ−アセテート、 エチル３− （１，４，５−）リフェニルイミタゾール
−２−−（ルオキシ）−プロピオネート、メチル８−
Ｃ１−（５，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフ
ェニル−イミダゾール−２−イルオギシ〕−カプリレー
ト、 メチル９− （１，４，５−トリフェニル−イミダグー
ルー２−イルオキシ）−ペラルゴネート、エチル１０−
（１，４，５−トリフェニル−イミダグールー２−イ
ルオキシ）−カプレートお上エチルＥｌ −（１，４，
５−）ジフェニル−イミダゾール−２−イルオキシン−
カプリレート。
０エチル１，４．５− ） リフェニルイミタソールー
２−イルオキシ−アセテート、 エチル３− （１，４，５−）リフェニルイミタゾール
−２−−（ルオキシ）−プロピオネート、メチル８−
Ｃ１−（５，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフ
ェニル−イミダゾール−２−イルオギシ〕−カプリレー
ト、 メチル９− （１，４，５−トリフェニル−イミダグー
ルー２−イルオキシ）−ペラルゴネート、エチル１０−
（１，４，５−トリフェニル−イミダグールー２−イ
ルオキシ）−カプレートお上エチルＥｌ −（１，４，
５−）ジフェニル−イミダゾール−２−イルオキシン−
カプリレート。
例 １５
８− （１，４，５−）ジフェニルイミダグールー２−
イルオキシ）−カプリル酸 メチル８− （１，４，５−トリフェニルイミダゾール
−２−イルオキシ）−カプリレート１７１９および水酸
化ナトリウム４４２ｒメタノール１，０００−に溶解し
そして混合物を室温で約２４時間攪拌−」−る。次に浴
剤をＪＸ空除去しそして残留物を水にとる。水浴欣をエ
ーテルで洗浄しセして稀塩酸で酸性にしそして酸沈殿を
分離しそして乾燥する。収量１５１Ｐ、融点１６５℃。
イルオキシ）−カプリル酸 メチル８− （１，４，５−トリフェニルイミダゾール
−２−イルオキシ）−カプリレート１７１９および水酸
化ナトリウム４４２ｒメタノール１，０００−に溶解し
そして混合物を室温で約２４時間攪拌−」−る。次に浴
剤をＪＸ空除去しそして残留物を水にとる。水浴欣をエ
ーテルで洗浄しセして稀塩酸で酸性にしそして酸沈殿を
分離しそして乾燥する。収量１５１Ｐ、融点１６５℃。
ＭＳ［ｍ／ｅ）！４５４ （１９％′）、３１２（１０
０１、および１８０（１７’Ａ） 例 １６ ジオキサン５００−および水５０肩１中のメチル４−
（１，４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオ
キシ）−ブチレート１９．３ｊｌおよび水酸化すトリウ
ム３，６２から例１５と同様にして４− （１，４，５
−トリフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−醋酸
を製造すム収量１９９、融点１４２℃。
０１、および１８０（１７’Ａ） 例 １６ ジオキサン５００−および水５０肩１中のメチル４−
（１，４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオ
キシ）−ブチレート１９．３ｊｌおよび水酸化すトリウ
ム３，６２から例１５と同様にして４− （１，４，５
−トリフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−醋酸
を製造すム収量１９９、融点１４２℃。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ： ３９ Ｂ （（１８’１６ ）お
よび３１２（３８俤）例 １７ ジオキサ７４００ｄおよび水７〇−中のエチル５− （
１，４，５−）リフェニルイミダゾール−２−イル、ｔ
キシ）−バレレート２８ｐおよび水酸化ナトリウムｚ
５Ｐから例１５と同様にして５− （１，４，５−トリ
フェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−吉草酸を製
造する。収ｉ２６．１ｊＬ、融点１４０℃。
よび３１２（３８俤）例 １７ ジオキサ７４００ｄおよび水７〇−中のエチル５− （
１，４，５−）リフェニルイミダゾール−２−イル、ｔ
キシ）−バレレート２８ｐおよび水酸化ナトリウムｚ
５Ｐから例１５と同様にして５− （１，４，５−トリ
フェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−吉草酸を製
造する。収ｉ２６．１ｊＬ、融点１４０℃。
Ｍｓ（ｍ／ｅ） ： ４１２ （２，６’Ｉｔ ）およ
び３１２（３３’％）例 １８ ジオキサン４００ｍおよび水７０ｍｊ中のエチル６−
（１，４，５−）ジフェニル−イミダゾール−２−イル
オキシ）カプロニー） ２ａ５ｊｌおよヒ水酸化ナトリ
ウム７、５９から例１５と同様にして６− （１，４，
５−）リフ上ニル−イミダゾール−２−イルオキシ）−
カプロン酸を製造する。収′Ｍ２６，１Ｐ１融点１４０
〜１４５℃。
び３１２（３３’％）例 １８ ジオキサン４００ｍおよび水７０ｍｊ中のエチル６−
（１，４，５−）ジフェニル−イミダゾール−２−イル
オキシ）カプロニー） ２ａ５ｊｌおよヒ水酸化ナトリ
ウム７、５９から例１５と同様にして６− （１，４，
５−）リフ上ニル−イミダゾール−２−イルオキシ）−
カプロン酸を製造する。収′Ｍ２６，１Ｐ１融点１４０
〜１４５℃。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ： ４２６ （０，９チ）、３１２（
１００％） ＞！び１８０（２９ｔ！６） 例 １９ エタノール１５０４中のエチル７− （１，４，５−ト
リフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−エナンナ
ート２Ｐおよび水酸化ナトリウム０．６２からｙ！１１
５と同様にして７− （１，、！１．５− ）リフェニ
ルイミタソールー２−イルオキシ）−エナント酸を製造
する。収量１．５ｊｌ、融点１４９℃。
１００％） ＞！び１８０（２９ｔ！６） 例 １９ エタノール１５０４中のエチル７− （１，４，５−ト
リフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−エナンナ
ート２Ｐおよび水酸化ナトリウム０．６２からｙ！１１
５と同様にして７− （１，、！１．５− ）リフェニ
ルイミタソールー２−イルオキシ）−エナント酸を製造
する。収量１．５ｊｌ、融点１４９℃。
ＭＳ（ｍ／ｅＪ ： ４４０ （５％）、 ３１２（Ｉ
ＯＪ：３％）およびｉａ。
ＯＪ：３％）およびｉａ。
（６２％）
例 ２０
メタノール２５［］＃Ｉ／中のメチル８− （４，５−
ジフェニル−１−（４−メトキシノエニル）−イミダソ
ール−２−イルオギシ〕−カブリレート２５２および水
酸化ナトリウム８Ｆがら例１５と１司様にして８− 〔
４，５−）フェニル−１−（４−メトキシフェニル）−
イミダソー ／Ｌ、 −２−イルオキシ〕−゛カプリル
酸を製造する。収量２゜２、融点１３２〜１３３℃。
ジフェニル−１−（４−メトキシノエニル）−イミダソ
ール−２−イルオギシ〕−カブリレート２５２および水
酸化ナトリウム８Ｆがら例１５と１司様にして８− 〔
４，５−）フェニル−１−（４−メトキシフェニル）−
イミダソー ／Ｌ、 −２−イルオキシ〕−゛カプリル
酸を製造する。収量２゜２、融点１３２〜１３３℃。
Ｍｓ（ｍ／ｅ、） ： ４８４ （２，９％ ）、３４
２．（１００１および２１０（１８％） 例 ２１ ジオキサン３５０ｔｘｌ訃よび水５０ ｍｌ中のメチル
８−［１−（４−クロロフェニル’） ７ ／１．５−
ジフェニル−イミダゾール−２−イルオキシクーカプリ
レート１７．ＩＰおよび水酸化ナトリウム４Ｐから例１
５と同様にして８−（１−（４−クロロフェニル）−４
，５−ジフェニル−、（ミｐ’ｌ−ルー２−イルオキシ
〕−カプリルト汝を製造する。
２．（１００１および２１０（１８％） 例 ２１ ジオキサン３５０ｔｘｌ訃よび水５０ ｍｌ中のメチル
８−［１−（４−クロロフェニル’） ７ ／１．５−
ジフェニル−イミダゾール−２−イルオキシクーカプリ
レート１７．ＩＰおよび水酸化ナトリウム４Ｐから例１
５と同様にして８−（１−（４−クロロフェニル）−４
，５−ジフェニル−、（ミｐ’ｌ−ルー２−イルオキシ
〕−カプリルト汝を製造する。
収ＪＡ１４．５Ｆ、融点１１８〜１２０℃。
ＭＳ（ｎ＋／ｅ） ： ４８８ （３，６％ ）、３４
６（１００％）、３１０（７９１ｉ）および２１４（１
８係） 例 ２２ ジオキサン１００＋＋＋ｌおよび水１０ｍ１中のメチル
８− ［４，５−ジフェニル−１−（４−メチルフェニ
ル）−イミダソール−２−イルオキシ〕−カブリレート
５． ’５９２よび水酸化ナトリウム０．９２から例１
５と同様にしてａ −（４１５−’；フェニルー１−（
４−メチルフェニル）−，１ｚｐ’ゾール−２−イルオ
キシ］−カプリル酸を製造する。収量２．８ｐ％融点１
２４℃。
６（１００％）、３１０（７９１ｉ）および２１４（１
８係） 例 ２２ ジオキサン１００＋＋＋ｌおよび水１０ｍ１中のメチル
８− ［４，５−ジフェニル−１−（４−メチルフェニ
ル）−イミダソール−２−イルオキシ〕−カブリレート
５． ’５９２よび水酸化ナトリウム０．９２から例１
５と同様にしてａ −（４１５−’；フェニルー１−（
４−メチルフェニル）−，１ｚｐ’ゾール−２−イルオ
キシ］−カプリル酸を製造する。収量２．８ｐ％融点１
２４℃。
ｙｓ（ｍ／ｅ）：４６８（２５％）、３２６＋ｌ’ｏｏ
％）および５１２（１９チ） 例 ２３ ジオキサン２００＜／および水４〇−中のメチル８−
［： ４．５−ジフェニル−１−（２−フルオロフェニ
ル）−イミダソール−２−イルオキシ〕−カブリレート
１０Ｆおよび水１俊化ナトリウム１．７Ｆから例１５と
同様にして８− （４，５−シフ：ｃ＝ルー １− （
２−フルオロフェニル）１ミダゾール−２−イルオキシ
クー力ゾリル酸を製造する。収量ｔ ８−２９． ｔｌ
Ｊｉ点８１℃。
％）および５１２（１９チ） 例 ２３ ジオキサン２００＜／および水４〇−中のメチル８−
［： ４．５−ジフェニル−１−（２−フルオロフェニ
ル）−イミダソール−２−イルオキシ〕−カブリレート
１０Ｆおよび水１俊化ナトリウム１．７Ｆから例１５と
同様にして８− （４，５−シフ：ｃ＝ルー １− （
２−フルオロフェニル）１ミダゾール−２−イルオキシ
クー力ゾリル酸を製造する。収量ｔ ８−２９． ｔｌ
Ｊｉ点８１℃。
列 ２４
ジオギ丈ン３００肩Ｉおよび水４０肩ｌ中のメチルａ
−（４，５−ビス−（４−クロロフェニル）−１−フェ
ニル−イミダゾール−２−イルオキシ〕−カブリレート
１４．６３’および水酸化ナトリウム２．５Ｐから例１
５と同様にして８− （４，５−ビス−（４−クロロフ
ェニル）−１−フェニルイミダシ−ルー２−イルオキシ
フ−カプリル酸を製造する。収−４１１２，５５＋、融
点１４３〜１４５℃。
−（４，５−ビス−（４−クロロフェニル）−１−フェ
ニル−イミダゾール−２−イルオキシ〕−カブリレート
１４．６３’および水酸化ナトリウム２．５Ｐから例１
５と同様にして８− （４，５−ビス−（４−クロロフ
ェニル）−１−フェニルイミダシ−ルー２−イルオキシ
フ−カプリル酸を製造する。収−４１１２，５５＋、融
点１４３〜１４５℃。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ： ５２２ （０，７％ ）、３８０
（１００％）および２１４（２４ヴ） 例 ２５ ジオキサン４００ｄｂよび水４Ｑｎｌ！中のメチル８−
Ｃ４，５−ビス−（４−フルオロフェニル）−１−フ
ェニル−イミダソール−２−イルオキシ〕−カブリレー
トｉ ａｓｐおよび水酸化ナトリウム６９から例１５と
同様にして８− Ｃ４，５−ビス−（４−フルオロフェ
ニル）−１−フェニル−イミダゾール−２−イルオキシ
フ−カプリル酸を製造する。収Ｑ１４．５ｊｌ、融点１
５５℃。
（１００％）および２１４（２４ヴ） 例 ２５ ジオキサン４００ｄｂよび水４Ｑｎｌ！中のメチル８−
Ｃ４，５−ビス−（４−フルオロフェニル）−１−フ
ェニル−イミダソール−２−イルオキシ〕−カブリレー
トｉ ａｓｐおよび水酸化ナトリウム６９から例１５と
同様にして８− Ｃ４，５−ビス−（４−フルオロフェ
ニル）−１−フェニル−イミダゾール−２−イルオキシ
フ−カプリル酸を製造する。収Ｑ１４．５ｊｌ、融点１
５５℃。
ＭＩ３（ｍ／ｅ、） ： ４９０ （１３％）、３４８
（１００１％３０５（４，２係）および１９８（１８俤
） 例 ２６ ジオキサン１００ｖｔおよび水１Ｑｒｓｔｌ中のメチル
８− （４，５−ビス−（４−メトキシフェニル）−１
−フェニル−イミダゾール−２−イルオキシクーカプリ
レートａ４４ｐおよび水酸化ナトリウム１．２７Ｆから
例１５と同様にして８− Ｃ４，５−ビス−（４−メト
キシフェニル）−１−フェニル−イミダゾール−２−イ
ルオキシフ−カプリル酸を羨造する。収は５２、融点１
４７〜１４９℃。
（１００１％３０５（４，２係）および１９８（１８俤
） 例 ２６ ジオキサン１００ｖｔおよび水１Ｑｒｓｔｌ中のメチル
８− （４，５−ビス−（４−メトキシフェニル）−１
−フェニル−イミダゾール−２−イルオキシクーカプリ
レートａ４４ｐおよび水酸化ナトリウム１．２７Ｆから
例１５と同様にして８− Ｃ４，５−ビス−（４−メト
キシフェニル）−１−フェニル−イミダゾール−２−イ
ルオキシフ−カプリル酸を羨造する。収は５２、融点１
４７〜１４９℃。
１４Ｓ （ｍ／ｅ ） ＝５１４ （０，８ｆ６ ）
、３７２ （１００’１６ ）および３５７（３８チ） 例 ２７ ジオキサン４５０ｄおよび水４０ｄ中のメチル８− （
１，４，５−トリス−（４−クロロフェニル）−、イミ
ダゾール−２−イルオキシクーカブリレート１２．８９
および水酸化ナトリウム３．６９７）ｈら例１５と同様
にして８− （１，４，５−）リス−（４−クロロフェ
ニル）−イミ！ソールー２−イルオキシ〕−カプリル酸
を製造ｒる。収ハ９６２、融点１３３〜１６５℃。
、３７２ （１００’１６ ）および３５７（３８チ） 例 ２７ ジオキサン４５０ｄおよび水４０ｄ中のメチル８− （
１，４，５−トリス−（４−クロロフェニル）−、イミ
ダゾール−２−イルオキシクーカブリレート１２．８９
および水酸化ナトリウム３．６９７）ｈら例１５と同様
にして８− （１，４，５−）リス−（４−クロロフェ
ニル）−イミ！ソールー２−イルオキシ〕−カプリル酸
を製造ｒる。収ハ９６２、融点１３３〜１６５℃。
Ｍｓ（ｍ／ｅ） ： ４１６／Ｍ”−１４２（１００１
ｉ）、＋７８（７％）、２４８（１３％）、１３８（１
１％）および１１１（１９チ） 例 ２８ エタノール８’００ｘｌ中のメチル１１− （１，４，
５−トリフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−ウ
ンデカノエート３３２および水酸化ナトリウム６２から
例１５と同様にして１１− （１，４，５−トリフェニ
ルイミダゾール−２−イルオキシ）−ウンデカン酸を製
造する。収ｊ！２８ｐ、 融点１０７℃。
ｉ）、＋７８（７％）、２４８（１３％）、１３８（１
１％）および１１１（１９チ） 例 ２８ エタノール８’００ｘｌ中のメチル１１− （１，４，
５−トリフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−ウ
ンデカノエート３３２および水酸化ナトリウム６２から
例１５と同様にして１１− （１，４，５−トリフェニ
ルイミダゾール−２−イルオキシ）−ウンデカン酸を製
造する。収ｊ！２８ｐ、 融点１０７℃。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ： ４９６（１’ｌ）、３１２（１０
０％）および１８０ （５２チ） 例１５〜２８と同様にして次の化合物が製造された。
０％）および１８０ （５２チ） 例１５〜２８と同様にして次の化合物が製造された。
１．４．５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキ
シ酢酸、 ３− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−
イルオキシ）−プロピオン酸、 ８− （１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４，５
−９フェニルーイミタソール−２−イにオキシ）−カプ
リル酸、 ９− （１，４，５−トリジェニルイミダゾール−２−
イルオギシ）−ハラルゴンＦｉ％、１０− （１，４，
５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−カ
プリン戯。
シ酢酸、 ３− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−
イルオキシ）−プロピオン酸、 ８− （１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４，５
−９フェニルーイミタソール−２−イにオキシ）−カプ
リル酸、 ９− （１，４，５−トリジェニルイミダゾール−２−
イルオギシ）−ハラルゴンＦｉ％、１０− （１，４，
５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−カ
プリン戯。
Ａ２９
ナトリウム８− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−カプリレートの製造 、８−（１，４，５−トリフェニルイミダゾール−２−
イルオキシ）−カプリル酸をエタノールに溶屏し、相当
する′晴のエタノール性水酸化ナトリウム溶成を溶故に
加え、混合物を真空濃縮乾個しそして残留物を粉砕する
。収−０１は定量的であった。
ール−２−イルオキシ）−カプリレートの製造 、８−（１，４，５−トリフェニルイミダゾール−２−
イルオキシ）−カプリル酸をエタノールに溶屏し、相当
する′晴のエタノール性水酸化ナトリウム溶成を溶故に
加え、混合物を真空濃縮乾個しそして残留物を粉砕する
。収−０１は定量的であった。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １５５３ｃＩｎ−’例２９と同
様にして次のナトリウム塩が製造された。
様にして次のナトリウム塩が製造された。
例 ３０
ナトリウム１，４．５− ）ジフェニルイミダゾール−
２−イルオキシアセテート。
２−イルオキシアセテート。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ？ １６１５ｍ−’１同 ３１
ナトリウムｓ −（１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−プロピオネート。
ール−２−イルオキシ）−プロピオネート。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ７１５６０ｃｍ−’例 ３２
ナトリウム４− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−ブチレート。
ール−２−イルオキシ）−ブチレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５５２ｍ−＋
丙 ６６
ナトリウム５− （１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−バレレート。
ール−２−イルオキシ）−バレレート。
工Ｒ（Ｋｆ３ｒ中） ： １５５４Ｌ：ｒｎ−’闇 ３
４ ナトリウム６− （１，４，５−トリフェニルイミダグ
ールー２−イルオキシ）−カプロエート。
４ ナトリウム６− （１，４，５−トリフェニルイミダグ
ールー２−イルオキシ）−カプロエート。
工桓ＫＢｒ中） ： １５５！＋６ｎ−’し１６５
ナトリウム７− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−エナンテート。
ール−２−イルオキシ）−エナンテート。
工Ｒ（ｆ（Ｂχ・中） ： １５５１ｔＭ−’例 ５
６ ナトリウム８− （４，５−ジフェニル−１−（４−メ
トキシフェニル）−イミクソール−２−イルオキシ〕−
カプリレート。
６ ナトリウム８− （４，５−ジフェニル−１−（４−メ
トキシフェニル）−イミクソール−２−イルオキシ〕−
カプリレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １５５１ｍ−’例 ６７
す） ’） ラム８−（１−（４−クロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ〕カ
ブリレート。
４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ〕カ
ブリレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５５５ｚ−’
例 ３８
ナトリウム８− （４，５−ジフェニル−１−（４−メ
チルフェニル）−イミダソール−２−イルオキシ〕−カ
プリレート。
チルフェニル）−イミダソール−２−イルオキシ〕−カ
プリレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５５３ｔｂ
例 ６９
ナトリウム８− （４，５−ジフェニル−１−（２−フ
ルオロフェニル）−イミダゾール−２−イルオキシフ−
カプリレート。
ルオロフェニル）−イミダゾール−２−イルオキシフ−
カプリレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １５５５ｃｒｎ−’例 ４０
ナトリウム８− ［Ａ、５−ビス−（４−クロロフェニ
ル）−１−フェニル−イミダソール−２−イルオキシ］
−カプリレート エ桓ＫＢｒ中） ： １５６０−ｏ＋＋−’例 ４１ ナトリウム８− （４，５−ビス−（４−フルオロフェ
ニル）−１−フェニルーイミタソ−ｈ −２−イルオキ
シフ−カプリレート。
ル）−１−フェニル−イミダソール−２−イルオキシ］
−カプリレート エ桓ＫＢｒ中） ： １５６０−ｏ＋＋−’例 ４１ ナトリウム８− （４，５−ビス−（４−フルオロフェ
ニル）−１−フェニルーイミタソ−ｈ −２−イルオキ
シフ−カプリレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５５６ｍ
同 ４２
ナトリウム８− （４，５−ビス−（４−メトキシフェ
ニル）−１−フェニル−イミダソール−２−イルオキシ
〕−カプリレート。
ニル）−１−フェニル−イミダソール−２−イルオキシ
〕−カプリレート。
工Ｒ（ｘｎｒ中）７１５５３ｍ−’
例 ４６
ナトリウム８− （１，４，５−１−リス−（４−クロ
【フソエニル）−イミタソール−２−イルオキシ〕−カ
ブリレート。
【フソエニル）−イミタソール−２−イルオキシ〕−カ
ブリレート。
工Ｒ（Ｋ３ｒ中） ： １５６５ｃｍ−’例 ４４
ナトリソム８−（１−（３，４−：）メトキシフェニル
＞−４，５−：ｉ−ｙエニルーイミタソールー２−イル
オギシ〕−カプリレート。
＞−４，５−：ｉ−ｙエニルーイミタソールー２−イル
オギシ〕−カプリレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５５５ｗ−’
例 ４５
ツートリウム９−（１，４，５−）ジフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−ベラルゴネート。
ール−２−イルオキシ）−ベラルゴネート。
１ＲＣＫＢｒ中）：１５５８ｃｍ−’
例 ４６
ナトリウム１０− （１，４，５−）ジフェニルイミダ
ゾール−２−イルオキシ）−カプレート。
ゾール−２−イルオキシ）−カプレート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５６０３−’
例 ４７
ナトリウム１１− （１，４，５−）ジフェニルイミダ
ゾール−２−イルオキシ）−ウンデカノエート。
ゾール−２−イルオキシ）−ウンデカノエート。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１５６５ｚ″″１
例 ４８
ヘギシル８− （１，４，５−トリフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−カブリレートの製造。ジメチル
ホルムアミド２０ｒｘｌ中のナトリウム８− （１，４
，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−
カプリレート４．８９．１−タロロヘキサン１．２９お
よび沃化ナトリウムａ２２を８０℃で８時間加熱する。
ル−２−イルオキシ）−カブリレートの製造。ジメチル
ホルムアミド２０ｒｘｌ中のナトリウム８− （１，４
，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ）−
カプリレート４．８９．１−タロロヘキサン１．２９お
よび沃化ナトリウムａ２２を８０℃で８時間加熱する。
伶後、混合物を水でうすめそしてクロロホルムで抽出す
る。クロロホルム滴数を順次に水、５％強度の重炭酸ナ
トリウム溶成および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上でｊ
：乞燥しそして真空濃縮する。残買物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル１、−・キサン／酢酸エチル）
によってＦｔｇ製する。収量４．１２、融点９２℃。
る。クロロホルム滴数を順次に水、５％強度の重炭酸ナ
トリウム溶成および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上でｊ
：乞燥しそして真空濃縮する。残買物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル１、−・キサン／酢酸エチル）
によってＦｔｇ製する。収量４．１２、融点９２℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１７２６ｃｍ−’
例 ４９
ジメチルホルムアミド２０ｄ中のナトリウム８− （１
，４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ
）−カブリレー） ４．８９ ｓ塩化ベンジル１．３９
および沃化ナトリウム０．２Ｆから例４８と同様にして
ベンジルａ −（１，４，５−トリフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−カプリレートを製造する。収量
４．６ｐ＊融点９５℃。
，４，５−）ジフェニルイミダゾール−２−イルオキシ
）−カブリレー） ４．８９ ｓ塩化ベンジル１．３９
および沃化ナトリウム０．２Ｆから例４８と同様にして
ベンジルａ −（１，４，５−トリフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−カプリレートを製造する。収量
４．６ｐ＊融点９５℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １７３１ｃＩ１１第１頁の続き
０発 明 者 ゲルト・ヒルポル
ドイツ連邦共和国デー−５０００ケ
ルン３０デーメル・シュトラ−セ
ロ
＠！ｌ！−間者 ヨハネス・ヴインケルマンドイツ連
邦共和国デー−５０００ケ ルン９０フランクフルターシユト ラーセ２６９ ０発 明 者 ゲリット・プロプ ドイツ連邦共和国デー−５０２４プ ルハイム・モーンブルーメンヴ 工−り２５ ０発 明 者 アクセル・ブレフレ ドイツ連邦共和国デーー５０２４フ レヒエン４ヴアルトシュトラー セ２６ ０発 明 者 オツドフリート・ツイーレンベルク ドイツ連邦共和国デー−５０００ケ ルン４０ツムダムフエルデ４５
邦共和国デー−５０００ケ ルン９０フランクフルターシユト ラーセ２６９ ０発 明 者 ゲリット・プロプ ドイツ連邦共和国デー−５０２４プ ルハイム・モーンブルーメンヴ 工−り２５ ０発 明 者 アクセル・ブレフレ ドイツ連邦共和国デーー５０２４フ レヒエン４ヴアルトシュトラー セ２６ ０発 明 者 オツドフリート・ツイーレンベルク ドイツ連邦共和国デー−５０００ケ ルン４０ツムダムフエルデ４５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） （式中、ｎは１〜１０の整数であシ、Ｒ１、Ｒ入ＲへＲ
４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なりてそして互に独
立して水素、−・ロゲ／、アルキル、アルコキシまたは
トリフルオロメチルを示しそしてＲ７は水素、アルカリ
金属イオン、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状または
有枝鎖状のアルキル基またはベンジル基を示す）のω−
（１，４，５−トリフェニルイミダゾール−２１ルオキ
シ）−アルカン酸ｐよびその誘導 一体。 ２） １，４．５− ）ジフェニルイミダゾール−２
−イルオキシ酢酸およびその系学的に許容し得る塩およ
びエステルである前記特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ５） ４− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−酪酸およびその薬学的に許容し
得る塩およびエステルである前記特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ４） ５− （１，４，５−トリフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−吉草酸およびその系学的に許容
し得る塩およびエステルである前記特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ５） ６− （１，４，５−）ジフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−カプロン酸およびその薬学的に
許容し得る塩およびエステルである前記特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ６） ７− （１，４，５−トリフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−エナント酸およびその薬学的に
許容し得る塩およびエステルである前記特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ７） ８− （１，４，５−トリフェニルイミダゾー
ル−２−イルオキシ）−力プリル酸およびその薬学的に
許容しイＵる塩およびエステルである前記特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ８）８−［４，５−ジフェニル−１−（４−メトキシフ
ェニル）−イミダクール−２−イルオキシ〕−カズリル
酸およびその薬学的に許ｄし得る塩およびエステルであ
る前記特許請求の範囲第１ ＪＪｊ記載の化合物。 ９）８へ［１−（４−クロロフェニル） −４，５−ジ
フェニルイミダゾール−２−イルオキシクーカプリル酸
およびその薬学的に許容し得る塩およびエステルである
前記特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０） ８− （４，５−ジフェニル−１−（４−メ
チル７ｘニル）−イミダゾール−２−イルオキシクーカ
プリル酸およびその薬学的に許容し得る塩およびエステ
ルであるＲＵ記％ Ｄ’ｆ ＡＮ求の範囲第１項記載の
化合物。 １１） ８− （４，５−ジフェニル−１−（２−フ
ルオロフェニル）−イミダゾール−２−イルオキシクー
カプリル酸およびその薬学的に許容し得る塩およびエス
テルである１１ｓ記特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 １２） ８− （４，５−ビス−（４−クロロフェニ
ル）−１−フェニルーイミタソール−２−（ル、！ｌ−
キシ〕−カプリル酸およびその薬学的に許容し得る塩分
よびエステルである前記特許ｄ１！求の範囲第１項記載
の化合物。 １３） ８− （４，５−ビス−（４−フルオロフェ
ニル）−１−フェニル−イミダソール−２−イルオキシ
〕−カプリル【シおよびその薬学的に許容しイυる塩２
よびエステルである前記特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 １４） ８− ［４，５−ビス−（４−メトキシフェ
ニル）−１−フェニル−イミダゾール−２−イルオキシ
クーカプリル酸およびその薬学的に許容し得る塩および
エステルである前記特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 １５） ８− （１，４，５−）リス−（４−クロロ
フェニル）−イミダゾール−２−イルオキシ〕−力プリ
ル酸およびその薬学的に許容し得る塩およびエステルで
ある前記特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６） ８− （１−（３，４−ジメトキシフェニル
）−４．５−シフェニルーイミタソールー２−イルオキ
シ〕−カプリル酸およびその薬学的に許容し得る塩およ
びエステルで・ろる前記特許ｈ〆！Ａくの範囲第１項記
載の化合物。 ＋７） ９− （１，４，５−トリフェニルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−ペラルゴン酸およびその薬学
的に許容し得る塩およびエステルである前記特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １８） １０− （１，４，５−トリフェニルイミタ
ゾールー２−イルオキシ）−カブリノ阪およびその薬学
的に許容し得る塩およびエステルである前記特許請求の
範囲！ｔ１１１項１（１２載の化合物。 １９） １ｌ−（１，４，５−）リフエシルイミダゾ
ール−２−イルオキシ）−ウンデカン酸およびその薬学
的に許容しイ０る塙およびニスデルであるｔ’ｔ：ｆ記
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０）適当な癩磯溶剤中において補助塩基を添ノ川して
または適当な塩に変換した後、一般式（ＩＩ）Ｒ’ バロ （式中、１（１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５訃よびＲ６は
式（１）に示した−はｉを有す）の４−イミダシリン−
２−メンを一般弐ω１） Ｘ−（ＣＨ２）Ｈ＝ＣＯＯＲ’ 、 （ＩＩ（
式中、ｎおよびＲ７は式（１）に示した恩義を有しそし
てＸはハロゲンまたはトシル基である）のアルギル化Ａ
ｌｆと反応せしめ、−ｔ−してもし必要ならばこのよう
にしてａ＋られた一般式（１）のエステル（Ｒ７＝アル
キルまたはベンジル）をそれ自体既知の方法で式（１）
の酸（Ｒ７＝Ｈ）に変換しそしてもし必要ならばこれら
を式（１）のアルカリ金４為塩（Ｒ７−アルカリ金属）
に変換しそしてもし必要ならば一般式（Ｉ）の４４＋ら
れ／ヒ酸（Ｈ７＝Ｈ）−１，たは式（１）のアルカリ金
属塩（Ｒ７＝アルカリ金、ｉ、’ｆｊ ）をそｔＬ目体
既知の方法で式（１）のエステル（Ｅｔ７＝アルキル′
ｉたけベンジル）に変換することを特徴とするｔｊＵ記
・１′Ｊ許晶求の４ａ囲第４１〜第１９項のいずれカニ
一つにｈ己ｌ−成の式（１）の化合物ノ〕製法。 ２１）薬学的商助７ｉｉＪおよび賦形剤と混合した状態
で活性成分として１１１Ｊ記特許δ〜求の梶Ｖ’ｆ）第
１項〜４１９項のいずれか一つに記載の式（１）の化合
物を含・Ｈする薬学的製剤。
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