JPS5951270A - ２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾ−ル誘導体およびそれを含むチオ−ル測定用組成物 - Google Patents
２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾ−ル誘導体およびそれを含むチオ−ル測定用組成物Info
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- JPS5951270A JPS5951270A JP16105382A JP16105382A JPS5951270A JP S5951270 A JPS5951270 A JP S5951270A JP 16105382 A JP16105382 A JP 16105382A JP 16105382 A JP16105382 A JP 16105382A JP S5951270 A JPS5951270 A JP S5951270A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、チオール基の検出・定量に有用な新規な化合
物又はその塩および該化合物又はその塩を構成成分とす
るところのチオール基定量用組成物、さらには該化合物
又はその塩を用いることからなるチオール基の定量方法
に関する。チオール基を検出・定量する際の発螢光試薬
としては、従来よりＮ置換マレイミド（町田等Ｏｂｅｍ
、 Ｐｈａｒｍ。
物又はその塩および該化合物又はその塩を構成成分とす
るところのチオール基定量用組成物、さらには該化合物
又はその塩を用いることからなるチオール基の定量方法
に関する。チオール基を検出・定量する際の発螢光試薬
としては、従来よりＮ置換マレイミド（町田等Ｏｂｅｍ
、 Ｐｈａｒｍ。
Ｂｕｌｌ、 （Ｔｏｋｙｏ） ２５．１６７８ （１９
７７）、や奈良等Ａｇｒｉｃ。
７７）、や奈良等Ａｇｒｉｃ。
Ｂｉｏｌ、 Ｏｈｅｍ、 ４２．７９３（１９７８）入
ダンシルアシリジン（Ｆａｈ、ｅｙ Ｒ，Ｏ，等Ａｎａ
１． Ｂｉｏｃｂｅｍ、 １０７ ＋ １ （１９８０
）＋ビメイン（Ｌａｎ１ａｎｙｒ Ｂ、 Ｐ、等Ｊ、
Ｏｈｒｏｍａｔｏｇｒ、 ２２２８２４９（１９８１）
およびアンモニウム７−クロ四ベンゾ−２−オキサ−１
，３−ジアゾール−４−スルフオと ＊−）（以下ｒ８Ｉ）Ｄ−０βアンモニウム塩ＪＪＩＧ
５す） （Ａｎｄｒｅｗｓ 、 Ｊ 、 Ｌ、等Ａｒｃ
ｈ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、 ２１４ 。
ダンシルアシリジン（Ｆａｈ、ｅｙ Ｒ，Ｏ，等Ａｎａ
１． Ｂｉｏｃｂｅｍ、 １０７ ＋ １ （１９８０
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Ｏｈｒｏｍａｔｏｇｒ、 ２２２８２４９（１９８１）
およびアンモニウム７−クロ四ベンゾ−２−オキサ−１
，３−ジアゾール−４−スルフオと ＊−）（以下ｒ８Ｉ）Ｄ−０βアンモニウム塩ＪＪＩＧ
５す） （Ａｎｄｒｅｗｓ 、 Ｊ 、 Ｌ、等Ａｒｃ
ｈ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、 ２１４ 。
３８６（１９８２））などが知られている。
これ等のうち、５ＢＤ−ＣＩ！、は水に対する’７７４
Ｗｌ性が優れていること、チオール基との複合体の安
定性が良好であること、等の点で他の発螢光試蘂に比べ
、タンパク質中のチオール基の検出・定量など生物学的
な応用性が広い前述べられている。（Ａｎｔｌｒｅｗｓ
ｏｒ、 Ｌ、等Ａｒｃｈ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、 １３
ｉｏｐｂｙｓ 、 ２１４ ｒ ３８ Ｇ（１９８２）
） しかしながら、５Ｂｎ−ａｉ のチオール基に対する反
応性は低く、本発明者が検＝＝ｔ したところによると
、アルカリ性水溶液（ｐＨ１０）中、４０℃で１時間、
さらに室温で２４時間反応させてもチオール基との反応
率はわずかに数％でしかなく、従って低ｖ′２度のチオ
ール基の定量に用いることができなかった。
Ｗｌ性が優れていること、チオール基との複合体の安
定性が良好であること、等の点で他の発螢光試蘂に比べ
、タンパク質中のチオール基の検出・定量など生物学的
な応用性が広い前述べられている。（Ａｎｔｌｒｅｗｓ
ｏｒ、 Ｌ、等Ａｒｃｈ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、 １３
ｉｏｐｂｙｓ 、 ２１４ ｒ ３８ Ｇ（１９８２）
） しかしながら、５Ｂｎ−ａｉ のチオール基に対する反
応性は低く、本発明者が検＝＝ｔ したところによると
、アルカリ性水溶液（ｐＨ１０）中、４０℃で１時間、
さらに室温で２４時間反応させてもチオール基との反応
率はわずかに数％でしかなく、従って低ｖ′２度のチオ
ール基の定量に用いることができなかった。
このような現状の中で本発明者は驚くべきことに、８Ｂ
Ｄ−ＣＱの７位のクロル基をフルオロ基に置換した新規
化合物がチオール基に対し、著しく高い反応性を有し、
従って極微量のチオール基が定員できることを見出し、
かかる知見から本発明を完成した。
Ｄ−ＣＱの７位のクロル基をフルオロ基に置換した新規
化合物がチオール基に対し、著しく高い反応性を有し、
従って極微量のチオール基が定員できることを見出し、
かかる知見から本発明を完成した。
すなわち本発明は下記の借造式
で表わされる７−フルオロベンゾ−２−オキサ−１、３
−ジアゾール−４−スルホン酸（以下ｒｓｎＤ−ＦＪと
略す）又はその塩および該８ＢＤ−Ｆ又はその塩を発螢
光剤として含有するチオール基定量用組成物、さらには
、該５Ｉ３Ｄ−Ｆ又はその塩を試料検体に加えて反応さ
せ、生じた螢光Ｍ２Ｓ体の螢光強度を測定することから
なるチオール基の定量方法である。
−ジアゾール−４−スルホン酸（以下ｒｓｎＤ−ＦＪと
略す）又はその塩および該８ＢＤ−Ｆ又はその塩を発螢
光剤として含有するチオール基定量用組成物、さらには
、該５Ｉ３Ｄ−Ｆ又はその塩を試料検体に加えて反応さ
せ、生じた螢光Ｍ２Ｓ体の螢光強度を測定することから
なるチオール基の定量方法である。
本発明化合物であるＳ Ｂ Ｄ −Ｆは文献未載の新規
化合物であり、例えば下記の反応図の如く７−フルオロ
−２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾールをスルホン化
して得ることができる。
化合物であり、例えば下記の反応図の如く７−フルオロ
−２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾールをスルホン化
して得ることができる。
化イオウまたけビリ帰やジオキサンなと％付加物、クロ
ル硫ｎ、塩化スルフリルなどが挙げられるが、好ましく
は発煙硫酸である。
ル硫ｎ、塩化スルフリルなどが挙げられるが、好ましく
は発煙硫酸である。
反応に使用し得る済媚は、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ピリジン、アセトニトリル。
ン、ベンゼン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ピリジン、アセトニトリル。
ジオキサン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジク四ル
エタン、酢酸エチルの如き不活性有４’ＳＳ ？ｊｒＩ
Ｊ％が用いられる。これらのうち親水性溶媒は水と混合
して使用することも可能である。
エタン、酢酸エチルの如き不活性有４’ＳＳ ？ｊｒＩ
Ｊ％が用いられる。これらのうち親水性溶媒は水と混合
して使用することも可能である。
反応は通常、加温下で行なわれる。すなわち通常は５０
〜１５０℃の範囲から選ばれるが好ましくは１００〜１
４０℃である。
〜１５０℃の範囲から選ばれるが好ましくは１００〜１
４０℃である。
反応時間は、反応温度、反応に供せられる化合物、溶媒
等によって異なるが通″ｌ’ｆｚ Ｏ，５〜４８時間、
好ましくは１〜２４時間の範囲で適宜選択される。
等によって異なるが通″ｌ’ｆｚ Ｏ，５〜４８時間、
好ましくは１〜２４時間の範囲で適宜選択される。
反応混合物からの目的物の単離・精製は常法に従って容
易に行なうことができる。例えば、ジクロルメタン、り
ｐロホルム、酢酸エチルのごとき有機溶媒による抽出、
或は活性炭素、シリカゲル。
易に行なうことができる。例えば、ジクロルメタン、り
ｐロホルム、酢酸エチルのごとき有機溶媒による抽出、
或は活性炭素、シリカゲル。
イオン交換樹脂、デキストラン架橋重合体、スチレン若
しくはアクリル酸エステルの多孔質重合体等を用いた各
種のクロマトグラフィーを適用して行なうことができる
。
しくはアクリル酸エステルの多孔質重合体等を用いた各
種のクロマトグラフィーを適用して行なうことができる
。
出発物質の７−フルオロ−２−オキサベンゾ−１，３−
ジアゾールは既知化合物であり、例えばＮｕｎｎｏ等の
方法（Ｊ、Ｏｈｅｍ、５ｏｃ（ｃ）１４３３．１９７０
）に従って製造することができる。
ジアゾールは既知化合物であり、例えばＮｕｎｎｏ等の
方法（Ｊ、Ｏｈｅｍ、５ｏｃ（ｃ）１４３３．１９７０
）に従って製造することができる。
こうして得られたＳ Ｂ Ｄ −１ｉ’は通常油状物で
あるので常法により、すなわち該スルホン酸基を当モル
量の塩基で処理することによって結晶性の５ＢＤ−Ｆの
塩として得ることができる。
あるので常法により、すなわち該スルホン酸基を当モル
量の塩基で処理することによって結晶性の５ＢＤ−Ｆの
塩として得ることができる。
該塩基は測定系に影響を与えなければ、５ＢＤ−Ｆ中の
スルホン酸基とイオン的に結合して塩を形成する〃；を
すぺで含み、その塩としてはナトリウム、カリウムの如
きアルカリ全開との塩、カルシウム、マグネシウムの如
きアルカリ土類金Ｈとの塩、アンモニウム塩、エタノー
ルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
の如きイｊＣ：ｉアミンとの塩等の無機塩基若しくは有
機塩基との塩を拳げることかできる。
スルホン酸基とイオン的に結合して塩を形成する〃；を
すぺで含み、その塩としてはナトリウム、カリウムの如
きアルカリ全開との塩、カルシウム、マグネシウムの如
きアルカリ土類金Ｈとの塩、アンモニウム塩、エタノー
ルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
の如きイｊＣ：ｉアミンとの塩等の無機塩基若しくは有
機塩基との塩を拳げることかできる。
本発明化合物の５ＢＤ−Ｆは、それ自身では？１ン光を
示さず、チオール基と選択的に反応結合したのち顕著な
螢光を示すことから、その螢光強度を洞宗すれば検体試
打中のチオール；’４を検出・定）ｉくすることができ
る。本発明化合物のＳ Ｂ Ｄ −Ｆ又はその塩それ自
体、或いはＳ ＩＪ Ｉ） −Ｆ又はその塩を発螢光剤
として含有する組成物を用いてチオール基を定量する際
、良好な反応性を期待するための好ましい条件は、試料
に対し添加するＳ ＢＤ−Ｆの量は、チオール基１モル
に対し、１０モル以上、特に１０２〜１０４モルが好ま
しく 、Ｉ”’はアルカリ性であること好ましくは９〜
１１、反応温度は２０℃以上好ましくは３０〜７０℃、
反応時間は応中のｐＨを維持するためには紛徳渡を用い
ることが望ましく、該緩倫液としてはホウ酔綬彷液、グ
リシン緩術液、トリス塩酸緩衝液などが拳げられるが、
ホウＩａｋｊ２ 前液が望ましい。チオール基と結合し
て得られた螢光誘導体を励起させ、生じた螢光強度を測
定するだめの励起波長および螢光波長として、励起波長
は３７０〜３９０ ｔｈｎｔ ％好ましくは３８０ｎｖ
ｔ−、ｇｉｆ光波長は４９０〜５３０ｎｍｚ好ましくは
５１５π７ン１を選ぶことができる。
示さず、チオール基と選択的に反応結合したのち顕著な
螢光を示すことから、その螢光強度を洞宗すれば検体試
打中のチオール；’４を検出・定）ｉくすることができ
る。本発明化合物のＳ Ｂ Ｄ −Ｆ又はその塩それ自
体、或いはＳ ＩＪ Ｉ） −Ｆ又はその塩を発螢光剤
として含有する組成物を用いてチオール基を定量する際
、良好な反応性を期待するための好ましい条件は、試料
に対し添加するＳ ＢＤ−Ｆの量は、チオール基１モル
に対し、１０モル以上、特に１０２〜１０４モルが好ま
しく 、Ｉ”’はアルカリ性であること好ましくは９〜
１１、反応温度は２０℃以上好ましくは３０〜７０℃、
反応時間は応中のｐＨを維持するためには紛徳渡を用い
ることが望ましく、該緩倫液としてはホウ酔綬彷液、グ
リシン緩術液、トリス塩酸緩衝液などが拳げられるが、
ホウＩａｋｊ２ 前液が望ましい。チオール基と結合し
て得られた螢光誘導体を励起させ、生じた螢光強度を測
定するだめの励起波長および螢光波長として、励起波長
は３７０〜３９０ ｔｈｎｔ ％好ましくは３８０ｎｖ
ｔ−、ｇｉｆ光波長は４９０〜５３０ｎｍｚ好ましくは
５１５π７ン１を選ぶことができる。
本発明化合物の５Ｉ３Ｄ−Ｆは多くの特徴を有するが、
列記すると次の如くである。
列記すると次の如くである。
１）チオール基との反応性が高いために、検出限界を大
幅に低下させることができる。
幅に低下させることができる。
２）盲検値が低いので測定感度が良好である。
３）水または生物学的緩街液に対する溶解性が高い。
４）溶液状態での安定性が高い。水淫、液状態では室温
中１週間以上も安定である。
中１週間以上も安定である。
５）チオール基との誘導体の安定性が高い。ｐＨ９，５
の条件下では冷蔵庫中で１週間以上も安定である。
の条件下では冷蔵庫中で１週間以上も安定である。
本発明化合物の８ＢＤ−Ｆは、前述の特性からｔ ｏ”
” １０乃至１Ｏ−８ｆｆｉ、（の数量のチオール化合
物の螢光定量分析に応用できるばかりでなく、ひろく生
体組に’：、”：＋試料を対象としＦｉ Ｕｉｔ ４．
’Ｆ、の椿、野山でチオール基を検出するような組織学
的検査、チメールシ、シを含有する蛋白質、ペプチドの
定量、酵素中のチメール甚の機能の研究、＋１！、ＩＧ
、細Ｊｉ：：＋１，１１１綿１姶の生体中のチオール基
の検出とこれら生体’＋７’ｊ戒部分のｔ、！、７造と
（ンＩ４’ ＩＩの［コ１係についての検痒１．４’ｉ
ｉｉ々の分泌？１にその他のｆｉ（（、ｉ床ｎｌ（冒ｆ
ｚｌ中のチオール基のンｉ慢量をノ、ｌ’； ｌｌ大と
した代間、臨床分析それらの自動化の基面４Ｊ、生化学
。
” １０乃至１Ｏ−８ｆｆｉ、（の数量のチオール化合
物の螢光定量分析に応用できるばかりでなく、ひろく生
体組に’：、”：＋試料を対象としＦｉ Ｕｉｔ ４．
’Ｆ、の椿、野山でチオール基を検出するような組織学
的検査、チメールシ、シを含有する蛋白質、ペプチドの
定量、酵素中のチメール甚の機能の研究、＋１！、ＩＧ
、細Ｊｉ：：＋１，１１１綿１姶の生体中のチオール基
の検出とこれら生体’＋７’ｊ戒部分のｔ、！、７造と
（ンＩ４’ ＩＩの［コ１係についての検痒１．４’ｉ
ｉｉ々の分泌？１にその他のｆｉ（（、ｉ床ｎｌ（冒ｆ
ｚｌ中のチオール基のンｉ慢量をノ、ｌ’； ｌｌ大と
した代間、臨床分析それらの自動化の基面４Ｊ、生化学
。
化１ｉｉ１学および基礎、臨床にわたる国学的研究に非
′１：ｉに広範囲の応用が可能である。
′１：ｉに広範囲の応用が可能である。
チオールノｊτ；の検出・定量に本発明の化合物を用い
る１（３は塩の状態が好ましく、面して該塩＆Ｊ’、
’ｉｔｔ湿において固体であるので加工された固型物、
例えば錠剤、疎結乾燥品等として他の必要成分例えばキ
レート剤とどもに使用に供することができる。
る１（３は塩の状態が好ましく、面して該塩＆Ｊ’、
’ｉｔｔ湿において固体であるので加工された固型物、
例えば錠剤、疎結乾燥品等として他の必要成分例えばキ
レート剤とどもに使用に供することができる。
次に実施例をあげてさらに具体的に本発明を説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に制約
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に制約
されるものではない。
実施例１゜
５ＢＤ−Ｆの合成
７−フルオロ−２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾール
０．５１に発煙性の６０％イｌ’ｕ：酌２罰を加え、１
３０〜１４０℃で４時間加熱還流させる。反応終了後、
反応液を水浴中で冷ノＪする。４Ｎ水ｐ化ナトリウム１
′ｉ′、液を加えて１ｕ１１３〜４としベンゼン５００
ｖ、ｅを加えて抽出する。有枝１１層をイ１４１：
（’ｈナナトリウム上乾燥させて謔過し、涙液を域圧下
に、層線すると油状物（０，４７）を得た。
０．５１に発煙性の６０％イｌ’ｕ：酌２罰を加え、１
３０〜１４０℃で４時間加熱還流させる。反応終了後、
反応液を水浴中で冷ノＪする。４Ｎ水ｐ化ナトリウム１
′ｉ′、液を加えて１ｕ１１３〜４としベンゼン５００
ｖ、ｅを加えて抽出する。有枝１１層をイ１４１：
（’ｈナナトリウム上乾燥させて謔過し、涙液を域圧下
に、層線すると油状物（０，４７）を得た。
ＩＲνＫＢＹ（ｏｉｌ） ：１２３５ ｒ １１９０ａ
ｘ 実施例 Ｓ １３ Ｄ −Ｆアンモニウム塩のか！！造実施例１
で得られた７−スルオ０−２−オキサベンゾ−１，３−
ジアゾ−／Ｉ／ −４−７，ＩＬ’ ｒｈ ンｖＪｆ２
ｏ、 ４グを水に溶Ｍざぜた後、水冷中冷却しながら２
８％アンモニア水を加えてｐＨ（３とする。
ｘ 実施例 Ｓ １３ Ｄ −Ｆアンモニウム塩のか！！造実施例１
で得られた７−スルオ０−２−オキサベンゾ−１，３−
ジアゾ−／Ｉ／ −４−７，ＩＬ’ ｒｈ ンｖＪｆ２
ｏ、 ４グを水に溶Ｍざぜた後、水冷中冷却しながら２
８％アンモニア水を加えてｐＨ（３とする。
該ｎ゛ｆ波にエタノールｌβを加えて瀘過し、沈トン物
を少量のエタノールで洗滌後、洗液と加液をｉβめてポ
リスチレン４ｙ？ｆｌｉ’ｉ′Ｌ Ｓ １１０ Ｐ
−４０（東洋ｉｌｌ；達礼製２商品名）を用いたカラム
クロマトグラフィー（１，Ｆｉｃ＋ηＸ ５０ ｃｍ
）に付し、水で淫１出させる。
を少量のエタノールで洗滌後、洗液と加液をｉβめてポ
リスチレン４ｙ？ｆｌｉ’ｉ′Ｌ Ｓ １１０ Ｐ
−４０（東洋ｉｌｌ；達礼製２商品名）を用いたカラム
クロマトグラフィー（１，Ｆｉｃ＋ηＸ ５０ ｃｍ
）に付し、水で淫１出させる。
ＹＩＶ；出液に当１′「にのエタノールを加えて１００
〜１１０℃で共沸さゼた佼、残油をアセトニトリルとエ
タノール（９：１）の混合液に溶解させび・過する。炉
液を減圧下にｒ％縮すると白色の針状結晶物０．４グを
得た。
〜１１０℃で共沸さゼた佼、残油をアセトニトリルとエ
タノール（９：１）の混合液に溶解させび・過する。炉
液を減圧下にｒ％縮すると白色の針状結晶物０．４グを
得た。
分解点 ２９０〜３００℃
元素分析 ０６Ｈ５Ｎ３０４ＳＦとして計算値（旬０，
３０．６４ ｔ １１ ｒ ２−５７ ｐ Ｎ ｓ ｌ
７．８７実測値（幻０，３０．８０；Ｈ，２，５２；
ぺ、１３．１４Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯ−Ｄｒｓ、 １０
０ＭＨｚ）δ（Ｉｇｎ＋） ニア、８１６（Ｓ、ＯＨ）
、７．７６７ＣＢ、０Ｉ−１＞ 、７．７４（Ｓ、０
ＩＺ）、７．６９１（Ｓ、０）Ｉ）、７．５０５（８，
０）Ｉ）。
３０．６４ ｔ １１ ｒ ２−５７ ｐ Ｎ ｓ ｌ
７．８７実測値（幻０，３０．８０；Ｈ，２，５２；
ぺ、１３．１４Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯ−Ｄｒｓ、 １０
０ＭＨｚ）δ（Ｉｇｎ＋） ニア、８１６（Ｓ、ＯＨ）
、７．７６７ＣＢ、０Ｉ−１＞ 、７．７４（Ｓ、０
ＩＺ）、７．６９１（Ｓ、０）Ｉ）、７．５０５（８，
０）Ｉ）。
７．４２９（Ｓ、ＯＨ） 、７．４００（Ｓ、ＯＨ）、
７．３２４（Ｓ、０）（）、７．１０８（Ｓ、ＮＨ４）
（３，１：ｌＸｌ０３） 、 ２８３（３，１７Ｘ１０
３） 、 ３１３（４，１５Ｘ１０） 実施例３゜ Ｅ Ｄ Ｔ Ａ ２Ｎａ（２ｍＡ４）、グルタチオン
（１０μＭ）を含む０． Ｉ Ｍ ｙｈ ウ＠緩缶液（
ｐＨ９，５） ２ｍｌと５ＢＤ−Ｆアンモニウム塩また
は５Ｊ３Ｄ−Ｏｎアンモニウム塩１．Ｏｆ？ａＭを各々
含む０．１ Ｍホウｎセ緩衝液（ｐＨ（９，５） ２
ｍｌとを混合した２群の検体試料を用意する。これらの
２群の検体試Ｆ１を６０±１℃にＷｊＪ整した恒温槽中
で種々の一定時間反応させ、反応終了後各検体試料を氷
水にて冷却した後、日立けい光光度計６５０−１０８を
用いて励起波長３８０ ｎｍ 、螢光波長５１５μｍで
螢光強度をｔ（ｌ定した。
７．３２４（Ｓ、０）（）、７．１０８（Ｓ、ＮＨ４）
（３，１：ｌＸｌ０３） 、 ２８３（３，１７Ｘ１０
３） 、 ３１３（４，１５Ｘ１０） 実施例３゜ Ｅ Ｄ Ｔ Ａ ２Ｎａ（２ｍＡ４）、グルタチオン
（１０μＭ）を含む０． Ｉ Ｍ ｙｈ ウ＠緩缶液（
ｐＨ９，５） ２ｍｌと５ＢＤ−Ｆアンモニウム塩また
は５Ｊ３Ｄ−Ｏｎアンモニウム塩１．Ｏｆ？ａＭを各々
含む０．１ Ｍホウｎセ緩衝液（ｐＨ（９，５） ２
ｍｌとを混合した２群の検体試料を用意する。これらの
２群の検体試Ｆ１を６０±１℃にＷｊＪ整した恒温槽中
で種々の一定時間反応させ、反応終了後各検体試料を氷
水にて冷却した後、日立けい光光度計６５０−１０８を
用いて励起波長３８０ ｎｍ 、螢光波長５１５μｍで
螢光強度をｔ（ｌ定した。
結果を第１図に示す。
実施例４゜
次の６種類の物質について、その検出限界を求めた。。
・ゲルタデオン
・コエンザイム人
―システアミン
・ホモシスティン
・アセチルシスティン
中システィン
上記物ｆ’ｔを各々５μＭ含むＥＤＴＡ ２Ｎａ（１＠
Ｍ）含有０．１．Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ９，５）を皐備
する。
Ｍ）含有０．１．Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ９，５）を皐備
する。
同一の紐衝液で適当な、ｉｌｋ度に希釈された゛各検体
試旧２１：ｒｅに５ＢＤ−’ｆ’アンモニウム塩（］、
ｍ Ｄ４ ）を含む０．１ Ｍホウらつ緩彷液（ＰＩ
（９，５）２？りｌを加え、この混合液を６０±１℃に
調整した恒温＆Ｖ中で１時間反応させる。
試旧２１：ｒｅに５ＢＤ−’ｆ’アンモニウム塩（］、
ｍ Ｄ４ ）を含む０．１ Ｍホウらつ緩彷液（ＰＩ
（９，５）２？りｌを加え、この混合液を６０±１℃に
調整した恒温＆Ｖ中で１時間反応させる。
反応終了後、各検体試料を氷水に°Ｃ冷却した俵、実施
例２と同様に螢光光度計を用いて励起波長３８０ｎｍ、
螢光波長５１５５ｍで螢光強度を測定した。
例２と同様に螢光光度計を用いて励起波長３８０ｎｍ、
螢光波長５１５５ｍで螢光強度を測定した。
なお、検出限界は盲検査の２倍に設定した。さらに上記
実験と平行して５μＭのアラニンおよびプロリンを用い
た対照実験を行った。結果を表１に示す。
実験と平行して５μＭのアラニンおよびプロリンを用い
た対照実験を行った。結果を表１に示す。
表・Ｉ
米：検出されなかった
実施例５゜
検量綿の作成
２ ｍ Ｍの５ＢＤ−Ｆアンモニウム塩を含むｐＨ９゜
５のＦｉＤＴＡ ２Ｎａ（１ｍＭ）含有０、ＩＭホウ
酸綾拾液（以下■の試料と略す）をｔ（ｓ備する。
５のＦｉＤＴＡ ２Ｎａ（１ｍＭ）含有０、ＩＭホウ
酸綾拾液（以下■の試料と略す）をｔ（ｓ備する。
次に各Ｗ、ｑ 、Ｙ：’％度のグルタチオンを含むｐＨ
９，５のＥＤ’Ｉ’Ａ ２Ｎａ（１，ｔ＋ｔＭ）含有
０．１Ｍホウ酸緩待液を轄イＩｉ′Ｊシ、各２″′度の
試料１ ｍｅ ｋ−＋れぞれ■の試料］ ｒｙｅを加え
、以下実施例３と同作な方法でその螢光強度を１！ｌ
′ｉｉ：Ｚ Ｌ／た。
９，５のＥＤ’Ｉ’Ａ ２Ｎａ（１，ｔ＋ｔＭ）含有
０．１Ｍホウ酸緩待液を轄イＩｉ′Ｊシ、各２″′度の
試料１ ｍｅ ｋ−＋れぞれ■の試料］ ｒｙｅを加え
、以下実施例３と同作な方法でその螢光強度を１！ｌ
′ｉｉ：Ｚ Ｌ／た。
なお、上記実１ゆと平行してグルタチオンを含まないｐ
Ｈ９，５のＥＤＴＡ ２Ｎａ（１？ｎＭ）含有０．１Ｍ
ホウｒ；ｉ！綬衝液だけの盲検を行った。結果を表１１
に、またそのプ四ット図（検量線）を灯２図に示す。
Ｈ９，５のＥＤＴＡ ２Ｎａ（１？ｎＭ）含有０．１Ｍ
ホウｒ；ｉ！綬衝液だけの盲検を行った。結果を表１１
に、またそのプ四ット図（検量線）を灯２図に示す。
表■
励起波長 ３８０ ｎｍ
螢光波長 ５１に？ｌ’１ｌＬ
第１図はグルタチオンとの反応性を示す。図中−〇−は
８ＢＤ−Ｆ、−０−は５ＢＤ−ＯＪ２における結果を示
す。第２図は実施例５の検量線を示す。 出願人 今 井 −・ 洋 メ・１図 時間（幻 メ・２図 Ｌ
８ＢＤ−Ｆ、−０−は５ＢＤ−ＯＪ２における結果を示
す。第２図は実施例５の検量線を示す。 出願人 今 井 −・ 洋 メ・１図 時間（幻 メ・２図 Ｌ
Claims (3)
- （１）下記の借造式 で表わされ払７−フルオロベンゾー２−オキサ＝１，３
−ジアゾール−４−スルポン酸又はそのｊ温。 - （２）下記のイＩ・ｆ造式 で表わされる７−フルオ四ベンゾー２−オキサ−１，３
−ジアゾール−４−スルボン酸又はその塩を発螢光剤と
して含有するチオール基定量用組成物。 - （３）下記の措造式 で表わされる７−フルオロベンゾ−２−オキサ−１，３
−ジアゾール−４−スルホン酸又はその塩を試料検体に
加えて反応させ、生じた螢光誘導体の螢光強度を測定す
ることからなるチオール基の定量方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16105382A JPS5951270A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾ−ル誘導体およびそれを含むチオ−ル測定用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16105382A JPS5951270A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾ−ル誘導体およびそれを含むチオ−ル測定用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951270A true JPS5951270A (ja) | 1984-03-24 |
| JPH0359069B2 JPH0359069B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=15727708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16105382A Granted JPS5951270A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ２−オキサベンゾ−１，３−ジアゾ−ル誘導体およびそれを含むチオ−ル測定用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951270A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769467A (en) * | 1983-09-28 | 1988-09-06 | Oread Laboratories, Inc. | Fluorogenic 2,1,3-benzoxadiazoles and fluorometric amine/thiol assays therewith |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16105382A patent/JPS5951270A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769467A (en) * | 1983-09-28 | 1988-09-06 | Oread Laboratories, Inc. | Fluorogenic 2,1,3-benzoxadiazoles and fluorometric amine/thiol assays therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359069B2 (ja) | 1991-09-09 |
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