JPS5951625B2 - 繊維処理剤 - Google Patents
繊維処理剤Info
- Publication number
- JPS5951625B2 JPS5951625B2 JP52078612A JP7861277A JPS5951625B2 JP S5951625 B2 JPS5951625 B2 JP S5951625B2 JP 52078612 A JP52078612 A JP 52078612A JP 7861277 A JP7861277 A JP 7861277A JP S5951625 B2 JPS5951625 B2 JP S5951625B2
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- Japan
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- olefin
- fiber treatment
- salt
- treatment agent
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
- D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維処理剤に関するものであり、更に詳しくは
、繊維処理剤用乳化剤、柔軟剤、平滑剤、サイジング剤
等水性の繊維処理剤として繊維の製造工程及び仕上工程
で用いられるα−オレフィンスルホン酸の塩を含有する
繊維処理剤に関するものである。
、繊維処理剤用乳化剤、柔軟剤、平滑剤、サイジング剤
等水性の繊維処理剤として繊維の製造工程及び仕上工程
で用いられるα−オレフィンスルホン酸の塩を含有する
繊維処理剤に関するものである。
柔軟剤、平滑剤或いはサイジング剤は紡績工程或いは織
布工程で、繊維に平滑性を与え、又、繊維に収束性を与
えたり、柔軟性を与えることにより、工程中に繊維に加
えられる外力が繊維を損傷する事を防止しているのであ
る。
布工程で、繊維に平滑性を与え、又、繊維に収束性を与
えたり、柔軟性を与えることにより、工程中に繊維に加
えられる外力が繊維を損傷する事を防止しているのであ
る。
これらの繊維処理剤は繊維表面に層をなして吸着し、そ
の効果を発現している。
の効果を発現している。
又、これらの繊維処理剤は繊維表面に付着させる工程に
おいては水溶液又は、分散乳化状態で用いられる。
おいては水溶液又は、分散乳化状態で用いられる。
従来、繊維製品の製造工程では、繊維処理剤として、種
々の界面活性剤が使用されており、これらの界面活性剤
としてはアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルサル
フェート、アルキルホスフェート、脂肪酸石鹸、ジアル
キルスルホコハク酸塩、パラフィンスルホネート、動植
物油硫酸エステル塩等が挙げられる。
々の界面活性剤が使用されており、これらの界面活性剤
としてはアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルサル
フェート、アルキルホスフェート、脂肪酸石鹸、ジアル
キルスルホコハク酸塩、パラフィンスルホネート、動植
物油硫酸エステル塩等が挙げられる。
柔軟剤、平滑剤、或いはサイジング剤として必要な性能
は、柔軟性が高いこと、水溶性であること、平滑性を有
すること、ワックスを乳化する能力があること等で゛あ
る。
は、柔軟性が高いこと、水溶性であること、平滑性を有
すること、ワックスを乳化する能力があること等で゛あ
る。
しかしながらアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
サルフェート、パラフィンスルホネートは柔軟性が悪く
、又ワックスを乳化する力が不充分である。
サルフェート、パラフィンスルホネートは柔軟性が悪く
、又ワックスを乳化する力が不充分である。
又、脂肪酸石鹸及びジアルキルスルホコハク酸塩は柔軟
性があるが、水溶性に欠け、アルキルホスフェートは柔
軟性、水溶性が不充分であって、ワックスを乳化する力
がない。
性があるが、水溶性に欠け、アルキルホスフェートは柔
軟性、水溶性が不充分であって、ワックスを乳化する力
がない。
即ち、柔軟性、水溶性、乳化力をともに満足しうるちの
は抹香鯨油の硫酸化物のみである。
は抹香鯨油の硫酸化物のみである。
抹香鯨油は、他の動植物油と異り、グリセリンのエステ
ルではなく、高級アルコールと脂肪酸のエステルである
。
ルではなく、高級アルコールと脂肪酸のエステルである
。
従って、乳化性、潤滑性などに優れた性能があり、繊維
工業で広く使用されて来た。
工業で広く使用されて来た。
しかしながら、最近捕鯨問題が、国際的にも広く論議さ
れ、資源の保護と、動物愛護の立場から、捕獲制限の据
置がとられ、工業用原料としては、使用困難になりつつ
ある。
れ、資源の保護と、動物愛護の立場から、捕獲制限の据
置がとられ、工業用原料としては、使用困難になりつつ
ある。
更に、抹香鯨油は、天然物であるため品質一定のものを
得ることが困難であり、特に含まれている多不飽和の化
合物が原因と考えられる変色や、異臭発生の問題を内在
していた。
得ることが困難であり、特に含まれている多不飽和の化
合物が原因と考えられる変色や、異臭発生の問題を内在
していた。
更に抹香鯨油硫酸化物は多不飽和化合物を含有しており
、硫酸化の過程での着色を避ける事ができず、布の着色
の原因となり、又異臭を放つという欠点を持つ。
、硫酸化の過程での着色を避ける事ができず、布の着色
の原因となり、又異臭を放つという欠点を持つ。
これらの事情から、本発明者らは抹香鯨油硫酸化物に代
替される新規アニオン界面活性剤の研究を鋭意すすめて
来た結果、炭素数20以上望ましくは、炭素数20から
30のα−オレフィンをスルホン化せしめ、中和して得
られるα−オレフィンスルホン酸の塩かの目的に合致す
ることを見出した。
替される新規アニオン界面活性剤の研究を鋭意すすめて
来た結果、炭素数20以上望ましくは、炭素数20から
30のα−オレフィンをスルホン化せしめ、中和して得
られるα−オレフィンスルホン酸の塩かの目的に合致す
ることを見出した。
即ち、本発明は炭素数20以上、好ましくは20〜30
のα−オレフィンスルホン酸の塩を含有する繊維処理剤
である。
のα−オレフィンスルホン酸の塩を含有する繊維処理剤
である。
本発明にかかわるα−オレフィンスルホン酸の塩として
はナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、アン
モニウム塩などが挙げられる。
はナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、アン
モニウム塩などが挙げられる。
本発明にかかわるα−オレフィンスルホン酸の塩を製造
する1つの方法は、炭素数20以上望ましくは20〜3
0のα−オレフィンを、予め40℃以上に加熱し、SO
3ガスと接触せしめて、α−オレフィンスルホン化物を
得、このスルホン化物を50℃以上に加温し、苛性アル
カリ液で沖和し、中和後更に80℃以上、望ましくは1
30℃以上に加熱して、加水分解し、目的物を得る方法
である。
する1つの方法は、炭素数20以上望ましくは20〜3
0のα−オレフィンを、予め40℃以上に加熱し、SO
3ガスと接触せしめて、α−オレフィンスルホン化物を
得、このスルホン化物を50℃以上に加温し、苛性アル
カリ液で沖和し、中和後更に80℃以上、望ましくは1
30℃以上に加熱して、加水分解し、目的物を得る方法
である。
本発明にかかわるα−オレフィンスルホン酸の塩はクラ
フト点50〜55℃の分散性を有するアニオン活性剤で
あり、繊維加工助剤、例えば繊維柔軟平滑剤に用いるこ
とが出来る。
フト点50〜55℃の分散性を有するアニオン活性剤で
あり、繊維加工助剤、例えば繊維柔軟平滑剤に用いるこ
とが出来る。
本発明の繊維処理剤は鯨油硫酸化物の欠点である着色性
、異臭を放つということがないばかりでなく、きわめて
すぐれた柔軟性、風合、平滑性を示すのである。
、異臭を放つということがないばかりでなく、きわめて
すぐれた柔軟性、風合、平滑性を示すのである。
この効果は本発明に係る繊維処理剤の特徴的構造、つま
り、きわめて長鎖のα−オレフィンのスルホン化物であ
ることにその要因があると思われる。
り、きわめて長鎖のα−オレフィンのスルホン化物であ
ることにその要因があると思われる。
本発明に用いられるα−オレフィンは、好ましくは炭素
数が20〜30のものであるが、更に好ましくは次の組
成を持つものである。
数が20〜30のものであるが、更に好ましくは次の組
成を持つものである。
α−オレフィンの炭素数 α−オレフィン含含有率2冫
25〜35 2415〜25 II n 2610〜20 II n 28 5〜15n n300〜5
Ir 以下に本発明を具体的に明らかにすべく、実施例をあげ
て説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
25〜35 2415〜25 II n 2610〜20 II n 28 5〜15n n300〜5
Ir 以下に本発明を具体的に明らかにすべく、実施例をあげ
て説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例 1
下記の炭素分布を持つα−オレフィン334gを50℃
に加熱溶解し、次に、このα−オレフィンと[SO3ガ
ス(SO380g相当分)とを72℃で2分間反応させ
、得られたスルホン化物(酸価68)を苛性ソーダ41
gを含有する苛性ソーダ水溶液に加え、固形分が17%
の状態でオーl−クレープ中150℃30分加水分解し
てα−オレフィンスルホン化物のナトリウム塩を得た。
に加熱溶解し、次に、このα−オレフィンと[SO3ガ
ス(SO380g相当分)とを72℃で2分間反応させ
、得られたスルホン化物(酸価68)を苛性ソーダ41
gを含有する苛性ソーダ水溶液に加え、固形分が17%
の状態でオーl−クレープ中150℃30分加水分解し
てα−オレフィンスルホン化物のナトリウム塩を得た。
炭素数 α−オレフィン含有率
pH=10 (NaOH中和)
2029重量%
22 25”
419M
26 15〃
28 9 〃
030tl
得られたα−オレフィンスルホン化物のナトリウム塩(
本発明品)と、従来使用さノtでいたアニオン活性剤と
を、綿メリヤス、本綿糸、タオル用綿布、木綿ネル地に
以下に示す条件で処理し、風合を官能検査によって比較
し、表1の結果を得た。
本発明品)と、従来使用さノtでいたアニオン活性剤と
を、綿メリヤス、本綿糸、タオル用綿布、木綿ネル地に
以下に示す条件で処理し、風合を官能検査によって比較
し、表1の結果を得た。
処理条件)
各界面活性剤の10g月溶液を調整し、その溶液に試料
布を室温で、10分間浸漬し、布については、マングル
を用し、父系については、遠心脱水機を用いて、絞り率
120〜130%に脱水し、100℃1時間乾燥した後
、20℃、65%相対湿度(RH)で24時間調湿し、
後、官能評価した。
布を室温で、10分間浸漬し、布については、マングル
を用し、父系については、遠心脱水機を用いて、絞り率
120〜130%に脱水し、100℃1時間乾燥した後
、20℃、65%相対湿度(RH)で24時間調湿し、
後、官能評価した。
*抹香鯨油硫酸化物を対照とした場合
判定
+十対照より柔かい
+ 対照よりややかい
± 対照と同じ位の柔かさ
−対照よりやや硬い
m一対照より硬い
表1に示すごく、本発明品は、優れた柔軟性を付与する
ことができる。
ことができる。
実施例 2
通常アニオン系柔軟剤では、多価アルコールの脂肪酸エ
ステルと、柔軟性を有するアニオン界面活性剤が併用し
て用いられる。
ステルと、柔軟性を有するアニオン界面活性剤が併用し
て用いられる。
この様な目的に用いられるアニオン系柔軟剤、特に木綿
を対象とする柔軟剤として、多価アルコールの脂肪酸エ
ステル75重量%、アニオン界面活性剤25重量%を含
む柔軟剤のアニオン界面活性剤の種類を変えて柔軟剤と
しての性質を比較した。
を対象とする柔軟剤として、多価アルコールの脂肪酸エ
ステル75重量%、アニオン界面活性剤25重量%を含
む柔軟剤のアニオン界面活性剤の種類を変えて柔軟剤と
しての性質を比較した。
結果を表2に示す。
本実施例においては多価アルコールの脂肪酸エステルと
してソルビタンモノステアレー1−〔5Pan60 (
化工アトラス製品)〕を用いた。
してソルビタンモノステアレー1−〔5Pan60 (
化工アトラス製品)〕を用いた。
処理条件)
各柔軟剤の21月の溶液を調整し、その溶液に試料布を
室温で10分間浸漬し、マングル絞りを行った。
室温で10分間浸漬し、マングル絞りを行った。
試料としては、綿ブロード#40、及びタオル地を用い
た。
た。
絞り率は、綿ブロード#40の場合は、120%、タオ
ル地の場合は130%とした。
ル地の場合は130%とした。
乾燥条件は、100℃、1時間であり、調湿条件は実施
例1と同様である。
例1と同様である。
風合判定は実施例1と同様に行なった。
表2に示すごとく、本発明品は、アニオン系柔軟剤の配
合原料として用いても、優れた柔軟性を与え、蛍光染料
の消光性がない。
合原料として用いても、優れた柔軟性を与え、蛍光染料
の消光性がない。
実施例 3
柔軟平滑処理剤には、織り上った布に処理し、柔軟性を
与える場合と、編成のための平滑性を与える場合とがあ
る。
与える場合と、編成のための平滑性を与える場合とがあ
る。
最近特に、チーズ染色機が発達し、チーズ状態で給油し
、編成工程にかけられる。
、編成工程にかけられる。
この目的のための柔軟平滑剤として、アニオン系柔軟平
滑剤及びカチオン系柔軟平滑剤があるが、蛍光染料を用
いる系には、アニオン系柔軟平滑剤が用いられる。
滑剤及びカチオン系柔軟平滑剤があるが、蛍光染料を用
いる系には、アニオン系柔軟平滑剤が用いられる。
かかるチーズオイリングに用いられるアニオン性柔軟平
滑剤は、通常、次に記される様な、高融点ワックスを乳
化して用いられる。
滑剤は、通常、次に記される様な、高融点ワックスを乳
化して用いられる。
配合剤)
パラフィンワックス 5重量%アミドワッ
クス 101!非イオン系乳化剤
’l n脂肪酸塩
4 nアニオン活性剤
4 n水分 7
5・・かかる配合の平滑剤により対象繊維として、ポリ
エステル/木綿混紡糸を用い、チーズ染色機を用いて、
5gハの平滑剤水溶液で付着量0.5%(対繊維)にな
るように処理し、80℃で1時間乾燥した。
クス 101!非イオン系乳化剤
’l n脂肪酸塩
4 nアニオン活性剤
4 n水分 7
5・・かかる配合の平滑剤により対象繊維として、ポリ
エステル/木綿混紡糸を用い、チーズ染色機を用いて、
5gハの平滑剤水溶液で付着量0.5%(対繊維)にな
るように処理し、80℃で1時間乾燥した。
上記配合中のアニオン活性剤の種類を変えて平滑性を評
価した結果は表3のごとくになった。
価した結果は表3のごとくになった。
実施例 4
上述の編織工程以外に整織工程でも、柔軟平滑剤が使用
される。
される。
この場合、糊付工程で、糊剤の中に柔軟平滑剤が添加さ
れ、織布工程でのオリの平滑性を改良している。
れ、織布工程でのオリの平滑性を改良している。
この目的に使用される柔軟平滑剤は、糊剤と相溶性があ
り、且つ糊剤の皮膜強度を低下せしめないものでなけれ
ばならない。
り、且つ糊剤の皮膜強度を低下せしめないものでなけれ
ばならない。
この糊の皮膜に及ぼす影響を見るために、糊剤と柔軟平
滑剤を配合し、膜を作り、その膜の透過率を測定した。
滑剤を配合し、膜を作り、その膜の透過率を測定した。
糊剤として、ポリビニールアルコール系と、アクリル系
を選び前者には、ゴーセノールGLO5を、後者には、
マーポゾール5−50を取り上げ、それぞれの10%溶
液に、アニオン性界面活性剤1%を添加して、直径40
m/mφのシャーレに、厚さ5mmになるように流し込
み、均熱乾燥機で105’CX 5時間乾燥させて、造
膜させ、その透過率を測定した。
を選び前者には、ゴーセノールGLO5を、後者には、
マーポゾール5−50を取り上げ、それぞれの10%溶
液に、アニオン性界面活性剤1%を添加して、直径40
m/mφのシャーレに、厚さ5mmになるように流し込
み、均熱乾燥機で105’CX 5時間乾燥させて、造
膜させ、その透過率を測定した。
結果を表4に示す。表4に示す如く本発明品は、対照布
に較べて、透過率が高く、糊剤併用糸の柔軟平滑剤の基
材として優れている。
に較べて、透過率が高く、糊剤併用糸の柔軟平滑剤の基
材として優れている。
実施例 5
この他、高融点ワックスを乳化して、繊維に処理する場
合がある。
合がある。
例えば、パスタオル等に用いられる整織用平滑剤は、こ
れに属する。
れに属する。
この場合にも本発明品が、対照布より優れた性質をもっ
ている。
ている。
高融点ワックス60重量部と、アニオン活性剤40重量
部を配合し乳化安定性を、しらべると、表5の結果が得
られた。
部を配合し乳化安定性を、しらべると、表5の結果が得
られた。
即ち、表5に示す如く本発明品は、対照布に較べて優れ
た乳化力をもち、繊維用平滑処理剤の基材として、有用
である。
た乳化力をもち、繊維用平滑処理剤の基材として、有用
である。
この他、対照布と、本発明品では、顕著な差が認められ
た。
た。
即ちこれを表にすると表6の如くになる。
以上、対照布であり、洗浄剤原料であるC16〜C18
のα−オレフィンスルホネート及び、繊維処理剤原料で
ある抹香鯨油硫酸化物に較べて本発明品は、柔軟平滑処
理剤として、極めて優れた性質をもつものである。
のα−オレフィンスルホネート及び、繊維処理剤原料で
ある抹香鯨油硫酸化物に較べて本発明品は、柔軟平滑処
理剤として、極めて優れた性質をもつものである。
実施例 6
本発明品と従来の繊維処理剤に用いられる界面活性剤の
色と臭いを比較して表7に示す結果を得た。
色と臭いを比較して表7に示す結果を得た。
−160=
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 炭素数が20以上のα−オレフィンスルホン酸の塩
を含有する繊維処理剤組成物。 2 α−オレフィンスルホン酸の塩の炭素数が20ない
し30である特許請求の範囲第1項記載の繊維処理剤組
成物。 3 α−オレフィンスルホン酸の塩がナトリウム塩、カ
リウム塩又はアンモニウム塩である特許請求の範囲第1
項記載の繊維処理剤組成物。 4 α−オレフィンスルホン酸塩が下表に示したα−オ
レフィンの炭素数の分布を有するものである特許請求の
範囲第2項記載の繊維処理剤組成物。 α−オレフィンの炭素数 α−オレフィン含含有率2フ
25〜35 2415〜25重量パーセント 2610〜20 n n 28 5〜15n n30
0〜5!r !I
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52078612A JPS5951625B2 (ja) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | 繊維処理剤 |
| GB7827846A GB2000506B (en) | 1977-07-01 | 1978-06-26 | Fibre-treating agent |
| DE19782828177 DE2828177A1 (de) | 1977-07-01 | 1978-06-27 | Faserbehandlungsmittel |
| US05/919,933 US4144176A (en) | 1977-07-01 | 1978-06-28 | Fiber-treating agent |
| ES471332A ES471332A1 (es) | 1977-07-01 | 1978-06-30 | Un procedimiento para la preparacion de sales de acidos a-o-lefinsulfonicos |
| FR7819665A FR2396072A1 (fr) | 1977-07-01 | 1978-06-30 | Agent de traitement a base de sels d'acides a-olefine-sulfoniques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52078612A JPS5951625B2 (ja) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | 繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5415091A JPS5415091A (en) | 1979-02-03 |
| JPS5951625B2 true JPS5951625B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=13666691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52078612A Expired JPS5951625B2 (ja) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | 繊維処理剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144176A (ja) |
| JP (1) | JPS5951625B2 (ja) |
| DE (1) | DE2828177A1 (ja) |
| ES (1) | ES471332A1 (ja) |
| FR (1) | FR2396072A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000506B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4240795A (en) * | 1979-07-09 | 1980-12-23 | Sun Chemical Corporation | Treatment of textiles with modified alpha-olefins |
| DE19805104A1 (de) * | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel für Fasern |
| US20050199332A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-09-15 | Scott Deborah C. | Hosiery mending composition and method |
| CN109863269B (zh) | 2016-10-14 | 2021-11-19 | 花王株式会社 | 纤维制品用整理剂组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2638445A (en) * | 1945-05-05 | 1953-05-12 | Standard Oil Dev Co | Sulfonated high molecular weight styrene-olefin copolymers |
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