JPS595175A - ２，３−エポキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンの製造法 - Google Patents
２，３−エポキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンの製造法Info
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- JPS595175A JPS595175A JP57111460A JP11146082A JPS595175A JP S595175 A JPS595175 A JP S595175A JP 57111460 A JP57111460 A JP 57111460A JP 11146082 A JP11146082 A JP 11146082A JP S595175 A JPS595175 A JP S595175A
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- Japan
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- oxide
- naphthoquinone
- yield
- purity
- solution
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，４−す７トキノンから２，３−エポキシ
−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンを製造する
新規な方法に関する。
−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンを製造する
新規な方法に関する。
ｉｉ、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンなどの有
機化合物中間体として重要な２．３−エポキシ−２，３
−ジヒドロ−１，４−ナフトキノン（以下、ＮＱ−オキ
シドと略す。）の合成法としては、次のような方法か知
られている。即ち、（１） １．４−ナフトキノン（
以下ＮＱ、と略す。）に次亜塩素酸カルシウムを反応さ
せる方法（Ｔ、 Ｚｉｎｋｅ、 Ｏｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
第２５巻３５９９頁（１８９２）） （２） アルコール溶媒中で、ＮＱにアルカリ性過酸
化水素溶液を反応させる方法（Ｗｅｉｔｚ。
機化合物中間体として重要な２．３−エポキシ−２，３
−ジヒドロ−１，４−ナフトキノン（以下、ＮＱ−オキ
シドと略す。）の合成法としては、次のような方法か知
られている。即ち、（１） １．４−ナフトキノン（
以下ＮＱ、と略す。）に次亜塩素酸カルシウムを反応さ
せる方法（Ｔ、 Ｚｉｎｋｅ、 Ｏｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
第２５巻３５９９頁（１８９２）） （２） アルコール溶媒中で、ＮＱにアルカリ性過酸
化水素溶液を反応させる方法（Ｗｅｉｔｚ。
５ｃｈｏｂｂｅｒｔ、 ５ｅｉｂｅｒｔ、 Ｃｈｅｍ、
Ｂｅｒ、 、 第６８巻１１６８頁（１９３５）；
Ｆｉｅｓｅｒ、 Ｃａｍｐｂｅｌｌ。
Ｂｅｒ、 、 第６８巻１１６８頁（１９３５）；
Ｆｉｅｓｅｒ、 Ｃａｍｐｂｅｌｌ。
Ｆｒｙ、 Ｇａｔｅｓ、 Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、第６１巻３２１６頁（１９３９）） （３）ＮＱを水に懸濁し、無機塩基によるアルカリ性過
酸化水素溶液を反応させる方法〔利用、宮寺、鶴見（特
公昭４６−１．７７８３））（４）ＮＱを水に懸濁し、
次亜塩素酸ソーダ水溶液を反応させる方法〔Ｓｈｒａｒ
ｔｓｍａｎ、 Ｃ，Ａ、 、第７８巻、５８１１９Ｘ
（１９７８）：］（５）ＮＱを水に懸濁し、有機塩基に
よるアルカリ性過酸化水素溶液を反応させる方法〔松浦
、山田、堺、佐藤（特公昭５６ ＝５４３１．８））で
ある。（］、）、 （４）の方法はかなり副反応が起こ
り、Ｐ液の着色も激しい。（２）の方法は収率が非常に
低い。（３） ＋ （５）の方法は前記の方法に比べて
収率及び純度などの点は改善されているが、未反応ＮＱ
が数％残る。また、反応が水性懸濁状態で行なわれるた
め、用いるＮＱの形状、純度が反応速度、収率、純度に
影響を与える。従って、品質の良いＮＱが原料として要
求されるという工業的製造法としての欠点を有している
。
Ｓｏｃ、、第６１巻３２１６頁（１９３９）） （３）ＮＱを水に懸濁し、無機塩基によるアルカリ性過
酸化水素溶液を反応させる方法〔利用、宮寺、鶴見（特
公昭４６−１．７７８３））（４）ＮＱを水に懸濁し、
次亜塩素酸ソーダ水溶液を反応させる方法〔Ｓｈｒａｒ
ｔｓｍａｎ、 Ｃ，Ａ、 、第７８巻、５８１１９Ｘ
（１９７８）：］（５）ＮＱを水に懸濁し、有機塩基に
よるアルカリ性過酸化水素溶液を反応させる方法〔松浦
、山田、堺、佐藤（特公昭５６ ＝５４３１．８））で
ある。（］、）、 （４）の方法はかなり副反応が起こ
り、Ｐ液の着色も激しい。（２）の方法は収率が非常に
低い。（３） ＋ （５）の方法は前記の方法に比べて
収率及び純度などの点は改善されているが、未反応ＮＱ
が数％残る。また、反応が水性懸濁状態で行なわれるた
め、用いるＮＱの形状、純度が反応速度、収率、純度に
影響を与える。従って、品質の良いＮＱが原料として要
求されるという工業的製造法としての欠点を有している
。
本発明者等は、これらの欠点を克服した工業的に有利な
ＮＱ−オキシドの製造法について鋭意研究した結果、原
料ＮＱを塩化メチレンなどの水と相溶性のない不活性な
有機溶媒に溶解させ、テトラブチルアンモニウムプロミ
ドのような相間移動触媒の存在下、次亜塩素酸ソーダの
ような次亜ハロゲン酸塩水溶液と非常に温和な条件で反
応させることにより、反応が円滑に進行しかつ純度の良
いＮＱ−オキシドを高収率で製造し得ることを見出し、
本発明を完成した。
ＮＱ−オキシドの製造法について鋭意研究した結果、原
料ＮＱを塩化メチレンなどの水と相溶性のない不活性な
有機溶媒に溶解させ、テトラブチルアンモニウムプロミ
ドのような相間移動触媒の存在下、次亜塩素酸ソーダの
ような次亜ハロゲン酸塩水溶液と非常に温和な条件で反
応させることにより、反応が円滑に進行しかつ純度の良
いＮＱ−オキシドを高収率で製造し得ることを見出し、
本発明を完成した。
本発明の方法は、ＮＱを水と相溶性のない不活性な有機
溶媒及び相間移動触媒の存在下、次亜ハロゲン酸塩水溶
液を用いて酸化することを特徴とするＮＱ−オキシドの
製造法に存する。
溶媒及び相間移動触媒の存在下、次亜ハロゲン酸塩水溶
液を用いて酸化することを特徴とするＮＱ−オキシドの
製造法に存する。
本発明に用いるＩＱ、は、有機溶媒に溶解させるので、
如何なる形態のものでも、又はいかなる純度のものでも
使用が可能であるが、特にす７タレンの接触気相酸化反
応によって製造された不純物を５〜１０％含んだ工業用
品位のＮＱを使用した場合でも高純度のＮＱ−オキシド
を高収率で収得することができる点で従来法に比べて一
層有利である。
如何なる形態のものでも、又はいかなる純度のものでも
使用が可能であるが、特にす７タレンの接触気相酸化反
応によって製造された不純物を５〜１０％含んだ工業用
品位のＮＱを使用した場合でも高純度のＮＱ−オキシド
を高収率で収得することができる点で従来法に比べて一
層有利である。
本発明の方法に用いる相間移動触媒は、用いるアルカリ
性物質の種類に応じて各種類が使用し得る。例えば、テ
トラブチルアンモニウムプロミド、テトラブチルアンモ
ニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムプロミド、
メチルトリオクチルアンモニウムクロリド若しくはベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの第四級アン
モニウム塩；クラウンエーテルなどの環状エーテル；ジ
メチルポリエチレングリコール；クリプタンド；テトラ
メチルポスポニウムブロミド、テトラブチルホスホニウ
ムプロミドなどの第四級ホスホニウム塩１一般式 ≧−Ｃ＞ ＯＨ，、−Ｚ （０４Ｉ（ｇ）ｓ ”ｌ−テ
表わされる高分子に固定化した第四級塩；一般式 ｌしｓｉ （ＯＨ２）ｓ 去（０４１（＋１）３ Ｂｒ
−で表わされるシリカゲルを修飾した第四級塩などが挙
げられる。
性物質の種類に応じて各種類が使用し得る。例えば、テ
トラブチルアンモニウムプロミド、テトラブチルアンモ
ニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムプロミド、
メチルトリオクチルアンモニウムクロリド若しくはベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの第四級アン
モニウム塩；クラウンエーテルなどの環状エーテル；ジ
メチルポリエチレングリコール；クリプタンド；テトラ
メチルポスポニウムブロミド、テトラブチルホスホニウ
ムプロミドなどの第四級ホスホニウム塩１一般式 ≧−Ｃ＞ ＯＨ，、−Ｚ （０４Ｉ（ｇ）ｓ ”ｌ−テ
表わされる高分子に固定化した第四級塩；一般式 ｌしｓｉ （ＯＨ２）ｓ 去（０４１（＋１）３ Ｂｒ
−で表わされるシリカゲルを修飾した第四級塩などが挙
げられる。
しかしながら、毒性、価格及び人手しゃすさ及び反応性
を考慮すれば、第四級アンモニウム塩が 贋マしく、さらにはテトラブチルアンモニウムプロミド
、テトラブチルアンモニウムクロリド、又ハヘンジルト
リエチルアンモニウムクロリドが触媒効果及び価格的に
は好ましい。
を考慮すれば、第四級アンモニウム塩が 贋マしく、さらにはテトラブチルアンモニウムプロミド
、テトラブチルアンモニウムクロリド、又ハヘンジルト
リエチルアンモニウムクロリドが触媒効果及び価格的に
は好ましい。
相間移動触媒の使用量は、ＮＱに対して一般的には００
０１重量倍以上であり、通常は０．１重量倍以下、好ま
しくは０．００５〜０．０５重量倍がよい。
０１重量倍以上であり、通常は０．１重量倍以下、好ま
しくは０．００５〜０．０５重量倍がよい。
本発明の方法に用いる不活性な有機溶媒は、ＩＱを溶解
し、実質的に水と相溶性のないものが好ましい。例えば
、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタンなどの脂
肪族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂肪族環式炭化水
素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
１、；塩化メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロロ
エタン、１，１．１−トリクロロエタン、トリクロルエ
チレン、クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素などのケトンなどが挙げられる。
し、実質的に水と相溶性のないものが好ましい。例えば
、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタンなどの脂
肪族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂肪族環式炭化水
素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
１、；塩化メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロロ
エタン、１，１．１−トリクロロエタン、トリクロルエ
チレン、クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素などのケトンなどが挙げられる。
溶媒の使用量は、一般には反応条件下においてＮＱを実
質的に溶解する程度以上の濃度ならよく、通常は】〜３
０％から選ばれる。
質的に溶解する程度以上の濃度ならよく、通常は】〜３
０％から選ばれる。
本発明の方法において、ＮＱの酸化剤としては次亜ハロ
ゲン酸塩水溶液が用いられる。酸化剤として従来用いら
れた過酸化水素を用いた場合反応は進行しにくい。次亜
ハロゲン酸塩としては、例えば次亜塩素酸、次亜臭素酸
などのナトリウム又はカリウム塩が挙げられ、通常は安
価で人手しやすい次亜塩素酸ソーダが用いられる。次亜
塩素酸ソーダは結晶としても存在するが、通常は水溶液
として市販されているので工業的には、該水溶液を用い
るのが好都合である。
ゲン酸塩水溶液が用いられる。酸化剤として従来用いら
れた過酸化水素を用いた場合反応は進行しにくい。次亜
ハロゲン酸塩としては、例えば次亜塩素酸、次亜臭素酸
などのナトリウム又はカリウム塩が挙げられ、通常は安
価で人手しやすい次亜塩素酸ソーダが用いられる。次亜
塩素酸ソーダは結晶としても存在するが、通常は水溶液
として市販されているので工業的には、該水溶液を用い
るのが好都合である。
又、該水溶液は通常アルカリ性を呈するので、本発明の
方法にはこのまま使用してもよいが、適宜アルカリ性物
質を添加することにより、アルカリ性の強さを調整する
こともできる。アルカリ性物質としては例えば、炭酸ソ
ーダ、水酸化ナトリウムなどの無機の塩基トリメチルー
ベンジルアモニウムハイドロオキサイド等の有機の塩基
が挙げられるが、通常は安価で取扱いやすい炭酸ソーダ
が用いられる。これらアルカリの使用量は通常は使用す
る次亜ハロゲン酸塩に対して０〜０５モル倍が用いられ
る。
方法にはこのまま使用してもよいが、適宜アルカリ性物
質を添加することにより、アルカリ性の強さを調整する
こともできる。アルカリ性物質としては例えば、炭酸ソ
ーダ、水酸化ナトリウムなどの無機の塩基トリメチルー
ベンジルアモニウムハイドロオキサイド等の有機の塩基
が挙げられるが、通常は安価で取扱いやすい炭酸ソーダ
が用いられる。これらアルカリの使用量は通常は使用す
る次亜ハロゲン酸塩に対して０〜０５モル倍が用いられ
る。
次亜ハロゲン酸塩水溶液の使用量は、通常は次亜ハロゲ
ン酸塩として使用するＮＱＫ対して１．０〜１．５倍モ
ルである。次亜ハロゲン酸塩の濃度は通常５〜２０％が
用いられる。
ン酸塩として使用するＮＱＫ対して１．０〜１．５倍モ
ルである。次亜ハロゲン酸塩の濃度は通常５〜２０％が
用いられる。
酸化反応の温度は、１０〜７０°Ｃ１好ましくは２０〜
５０°Ｃであり、その際の反応時間は通常０１〜４０時
間あればよい。
５０°Ｃであり、その際の反応時間は通常０１〜４０時
間あればよい。
本発明の方法を一般的に実施するには次の様実施例
原料ＮＱを有機溶媒に溶解し、該溶液に１０〜２０％の
濃度のアルカリ性次亜塩素酸ソーダ水溶液を徐々に加え
て２０〜５０°Ｃで良く攪拌する。
濃度のアルカリ性次亜塩素酸ソーダ水溶液を徐々に加え
て２０〜５０°Ｃで良く攪拌する。
その後、相間移動触媒を加えて３０〜３５°Ｃで０１〜
４．０時間良く攪拌しながら反応する。反応後、有機層
を分液する。該有機層からＮＱ−オキシドを回収するに
は、原料中の不純物が少ない場合は有機溶媒を減圧留去
しＮＱ−オキシドをその残渣として回収することができ
るが、原料中に不純物が多く又は取得ＮＱ−オキシド中
のＮＱ含有量を少なくしたい場合には有機層を一定濃度
にまで濃縮し、該濃縮液を冷却し晶出したＮＱ−オキシ
ドを濾過し回収する方法が適当である。
４．０時間良く攪拌しながら反応する。反応後、有機層
を分液する。該有機層からＮＱ−オキシドを回収するに
は、原料中の不純物が少ない場合は有機溶媒を減圧留去
しＮＱ−オキシドをその残渣として回収することができ
るが、原料中に不純物が多く又は取得ＮＱ−オキシド中
のＮＱ含有量を少なくしたい場合には有機層を一定濃度
にまで濃縮し、該濃縮液を冷却し晶出したＮＱ−オキシ
ドを濾過し回収する方法が適当である。
次に、本発明の方法を実施例により詳細に説明する。な
お、本明細書中１％」は特に断わらない限り重量％、１
部」は重量部を表わす。
お、本明細書中１％」は特に断わらない限り重量％、１
部」は重量部を表わす。
実施例１゜
純度９４．６％ノＮ Ｑ ］、 ８９を塩化メチレン１
ｏ。
ｏ。
ｍｇに溶解させた後、該溶液に１２％の次亜塩素酸ソー
ダ９０９を加え、２５〜３０″Ｃで０５時間攪拌し、次
いでテトラブチルアンモニウムクロリド０１７ｇを加え
３０〜３５°Ｃて１時間攪拌下に反応させた。塩化メチ
レン層を分液して取り出し芒硝を加えて脱水した後、減
圧下で塩化メチレンを除去することにより、わずかに黒
色物質の点在する白色結晶状のＮＱ−オキシド１８５り
を得た。該生成物を高速液体クロマトグラフィーにより
分析した結果、純度は９５％、未反応ＮＱは３９％であ
り、ＮＱ−オキシドの収率は９４モル％であった。
ダ９０９を加え、２５〜３０″Ｃで０５時間攪拌し、次
いでテトラブチルアンモニウムクロリド０１７ｇを加え
３０〜３５°Ｃて１時間攪拌下に反応させた。塩化メチ
レン層を分液して取り出し芒硝を加えて脱水した後、減
圧下で塩化メチレンを除去することにより、わずかに黒
色物質の点在する白色結晶状のＮＱ−オキシド１８５り
を得た。該生成物を高速液体クロマトグラフィーにより
分析した結果、純度は９５％、未反応ＮＱは３９％であ
り、ＮＱ−オキシドの収率は９４モル％であった。
実施例２
実施例１において、テトラブチルアンモニウムクロリド
の代りにテトラブチルアンモニウムプロミドを用いた以
外は実施例１と同様に行ない、ＮＱ−オキシド１８りを
得た。該生成物の純度は９５％、未反応ＮＱは３，５％
であり、収率は９４モル％であった。
の代りにテトラブチルアンモニウムプロミドを用いた以
外は実施例１と同様に行ない、ＮＱ−オキシド１８りを
得た。該生成物の純度は９５％、未反応ＮＱは３，５％
であり、収率は９４モル％であった。
比較例１
実施例１．において、塩化メチレン及びテトラブチルア
ンモニウムクロリドを用いず、反応を４５°Ｃ，２時間
で行なった以外は実施例１と同様に実施した。ＮＱ−オ
キシドの収率は７３１モル％、未反応ＮＱは２０％であ
った。
ンモニウムクロリドを用いず、反応を４５°Ｃ，２時間
で行なった以外は実施例１と同様に実施した。ＮＱ−オ
キシドの収率は７３１モル％、未反応ＮＱは２０％であ
った。
比較例２
実施例１において、テトラブチルアンモニウムクロリド
を用いず、塩化メチレンを１５０ ｍｌ用い、反応を３
８°Ｃ，２時間で行った以外は実施例１と同様に実施し
た。ＮＱ−オキシドの収率は４３６モル％であり、未反
応ＮＱは５１．６％であった。
を用いず、塩化メチレンを１５０ ｍｌ用い、反応を３
８°Ｃ，２時間で行った以外は実施例１と同様に実施し
た。ＮＱ−オキシドの収率は４３６モル％であり、未反
応ＮＱは５１．６％であった。
比較例３
実施例１の方法において、酸化剤として１２％次亜塩素
酸ソーダの代りに３５％過酸化；素水１４１ｇ、炭酸ソ
ーダ０６８ｇ及び水３０りを用いた以外は実施例１と同
様に実施した。ＮＱ−オキシドの収率は５２７％であり
、未反応ＮＱは４４１．６％であった。
酸ソーダの代りに３５％過酸化；素水１４１ｇ、炭酸ソ
ーダ０６８ｇ及び水３０りを用いた以外は実施例１と同
様に実施した。ＮＱ−オキシドの収率は５２７％であり
、未反応ＮＱは４４１．６％であった。
実施例３゜
純度９４６％のＮＱ１６９をオルソキシレン１００ ｍ
ｌに溶解させた後、 該溶液に１２％の次亜塩素酸ソー
ダ９０ｇを加え、２５〜３０°Ｃでｏ、 ｓ 時間攪拌
し、次いでテトラブチルアンモニウムプロミド０３りを
加え４５°Ｃで０５時間攪拌下に反応させた。オルソキ
シレン層を分液して取り出し芒硝を加えて脱水した後、
減圧下で全溶液を約３ Ｑ ｍｌまで濃縮し冷却してＮ
Ｑ−オキシドを晶出し濾過・乾燥し、生成物１２４９を
得た。該生成物を高速液体クロマトグラフィーにより分
析した結果、純度は９７５％、未反応ＮＱは１２％であ
り、収率は７２．５モル％であった。
ｌに溶解させた後、 該溶液に１２％の次亜塩素酸ソー
ダ９０ｇを加え、２５〜３０°Ｃでｏ、 ｓ 時間攪拌
し、次いでテトラブチルアンモニウムプロミド０３りを
加え４５°Ｃで０５時間攪拌下に反応させた。オルソキ
シレン層を分液して取り出し芒硝を加えて脱水した後、
減圧下で全溶液を約３ Ｑ ｍｌまで濃縮し冷却してＮ
Ｑ−オキシドを晶出し濾過・乾燥し、生成物１２４９を
得た。該生成物を高速液体クロマトグラフィーにより分
析した結果、純度は９７５％、未反応ＮＱは１２％であ
り、収率は７２．５モル％であった。
実施例４゜
実施例３において、原料ＮＱを１６．５ｇ、オルソキシ
レンの代りに塩化エチレン（ＣＩ ０Ｈ２−ＯＨ２０ｊ
’） ２５０ ｍｌを用いた以外は実施例３と同様に
実施し、ＮＱ−オキシド１３．５９（純度９８５％）を
得た。収率は７７．９％及び生成物中のＮＱ、はトレー
スであった。
レンの代りに塩化エチレン（ＣＩ ０Ｈ２−ＯＨ２０ｊ
’） ２５０ ｍｌを用いた以外は実施例３と同様に
実施し、ＮＱ−オキシド１３．５９（純度９８５％）を
得た。収率は７７．９％及び生成物中のＮＱ、はトレー
スであった。
実施例５
実施例１において、原料ＮＱを１６５９、テトラブチル
アンモニウムクロリドの代りにクラウンエーテル（１８
−Ｃｒｏｗｎ −６） ０．３９及び反応を３５℃で２
時間で行なった以外は実施例１と同様に実施し、ＮＱ−
オキシド１５．８９（純度９３％）を得た。収率は８５
５モル％、生成物中の未反応Ｎｑは６２％であった。
アンモニウムクロリドの代りにクラウンエーテル（１８
−Ｃｒｏｗｎ −６） ０．３９及び反応を３５℃で２
時間で行なった以外は実施例１と同様に実施し、ＮＱ−
オキシド１５．８９（純度９３％）を得た。収率は８５
５モル％、生成物中の未反応Ｎｑは６２％であった。
特許出願人 川崎化成工業株式会社
代表者 丸 川 博
Claims (3)
- （１） １．４−ナフトキノンを水と相溶性のない不
活性な有機溶媒及び相間移動触媒の存在下、次亜ハロゲ
ン酸塩水溶液を用いて酸化することを特徴とする２、３
−エポキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノン
の製造法。 - （２） 有機溶媒が脂肪族炭化水素、脂肪族環式炭化
水素若しくは芳香族炭化水素又はそれらのハロゲン化物
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）相間移動触媒が第四級アンモニウム塩、ホスホニ
ウム塩、クラウンエーテル類又はクリプタンドである特
許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57111460A JPS595175A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | ２，３−エポキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57111460A JPS595175A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | ２，３−エポキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595175A true JPS595175A (ja) | 1984-01-12 |
| JPH0211592B2 JPH0211592B2 (ja) | 1990-03-14 |
Family
ID=14561791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57111460A Granted JPS595175A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | ２，３−エポキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ナフトキノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595175A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0492851U (ja) * | 1990-12-28 | 1992-08-12 |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP57111460A patent/JPS595175A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0211592B2 (ja) | 1990-03-14 |
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