JPS595181A - Ｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製造方法および該化合物を含む植物の生長抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草作用及び生長調節作用を有する新規へ−へ
テロシクロスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及びＮ
−へテロシクロスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、
その製法、これらの新規化合物を含む組成物、及び有益
な植物の作地における、特に選択的な雑草防除または植
物の生長を調節及び抑制のためのそれらの使用に関する
。

本発明のへテロシクロスルホニル−へ仁ピリミジニル尿
素及びＮ−ヘテロシクロスルホニル〔式中、 基を表わし、 Ｙを酸素原子、または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子
、または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子、または−Ｃ
１１−基を表わし、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ノ・ロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＲ６Ｒｖ基
、もしくは４より多（ない炭素原子を含むアルコキシア
ルキル基を表わし、鳥は水素原子、炭素原子ａ１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし６の）・ロアルキ
ル基、・・・ゲ、４Ｂ−，ト・基、炭素原子数１な・・
し５のアルコキシ基、−管一山基、−８０２−ＮＲ６Ｒ
？基、一８Ｏｎ−炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
たは−ｃｕ−１基を表わし、 Ｒ３は水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、メトキシ基、ニトロ基、またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、１は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のシアノ
アルキル基、炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基
、ベンジル基、−Ｃ〇−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−ＣＯ−Ｎ　Ｒ６Ｒ７基または未置換またはハ
ロゲン原子１ないし３個によって置換された一〇〇−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 曳は水素原子、二）ｏ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−８Ｏｎ−炭
素原子数１ないし５のアルキル基、−Ｃ〇−炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし、 曵は水素原子、炭素原子数１ないしるのアルキル基、炭
素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を表わし、馬は水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基または炭素原子数６ないし６のア
ルケニル基を表わし、 または、１と川はこれらが結合している窒素原子と一緒
になって、環員として酸素原子または硫黄原子を含むこ
とのできる飽和された５または６員のへテロ環を形成し
、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７のシ
クロアルキルアルキル基または４個より多くない炭素原
子を含むアルコキシアルキル基を表わし、 鳥は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数
３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし
６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原
子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素原子数６ない
し６のアルキニルチオ基、炭素原子数５ないし６のシク
ロアルコキシ基、炭素原子数４ないし７のシクロアルキ
ルアルコキシ基、−Ｎ　Ｒ，Ｒ，基または６より多くな
い炭素原子数を含むアルコキシアルコキシ基を表わし、 Ｗは酸素原子または＝Ｎ−０−Ｒｔｏ（ここでｌ（、、
＆を水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基また
は炭素原子数５ないし６のアルケニル基を表わす。）を
表わし、 そして口は０ないし２の数を表わす。〕で表わされる。

除草剤として有効な尿素、トリアジン及びピリミジンは
技術上周知であり、除草作用及び植物生長調節作用を有
するアリールスルホニルへテロ環尿素は例えば欧州特許
出願第１３４８０号、第３０１４２号あるいは第！１９
２３９号明細書または、西ドイツ国特許公開公報第２７
１５７８６号などに記載されている。

上記の定義において、アルキル基は直鎖または枝分れの
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基またをまブチル、ペンチルもしくは
ヘキシル基の異性体である。アルコキシ基はメトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基、
４つのメトキシ基異性体、ｎ−アミルオキシ基、イソア
ミルオキシ基、２−アミルオキシ基、または６−アミル
オキシ基を表わすが、メトキシ基、エトキシ基またはイ
ソプロピル基が好ましい。

アルキルチオ基の例はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基があり、メチルチオ基とエチルチオ基が好ましい。

式Ｉの範囲内のシクロアルキル基はシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキ
シル基を表わす。

シクロアルキルアルキル基の典Ｗ　的な例としてはシク
ロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロ
プロピルプロビル基、シクロブチルメチル基、シクロブ
チルエチル基、シクロヘキシル基”チル基、シクロペン
チルエテル基、及びシクロヘキシルメチル基があジ、好
ましく・ものはシクロペンチルメチル基、シクロへキシ
ルメチル基及びシクロプロピルメチル基である。

好ましいシアノアルキル基は一般にシアンメチル基、シ
アノエチル基、およびシアノプロピル基である。

結合した窒素原子と一緒になって塩と馬により形成され
５る好ましいヘテロ環はピロリジン環、ピペリジン環、
モルホリン環またをまチオモルホリン環である。

アルコキシアルキル基としてはメトキシメチル基、メト
キシエテル基、エトキシメチル基またはエトキシエチル
が好まれる。

スルホニル基を介して結合するヘテロ環−（Ｘを含ム環
）は５．フラン還、チオフェン環、ピロール環またはピ
リジン環金含む。

アルケニル基の例としてはビニル基、アリル基、イソプ
ロペニル基、フロベン−１−イル基、ブテン−１−イル
基、ブテン−２−イル基、フ゛テンー３−イル基、イソ
ブチン−１−イル基、イソツーテン−２−４ル基、ペン
テン−１−イル基、ペンテン−２−イル基、ペンテン−
６−イル基、ペンテン−４−イル基まｆｃ、はヘキセニ
ル異性体があり、ビニル基、アリル基、およびペンテン
−４−イル基が好まれる。

アルキルヌルフィニル基の例にはメチルヌルフィニル基
、エチルスルフィニル基、ロープロピルスルフィニル基
マたはｎ−ブチルヌルフィニルｘがｓる。好まし、いも
のはメチルヌルフィニル基及びエチルスルフィニル基で
ある。

アルキルヌルホニル基の例とし、ではメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基またｉｄ　ｎ　−フロビルスル
ホニル基がある。好ましいものはメチルスルホニル基及
びエチルスルホニル基である。

前記定義におけるハロゲン原子並びにハロアルキル基、
ハロアルコキシ基及びハロアルキルチオ基の一部として
のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
であり、フッ素原子及び塩素原子が好ましい。

前記定義においてアルキニル基は−ｆｆＫプロパルギル
基、ブチン−２−イル基、ブチン−３−イル基並びにペ
ンチニル基の異性体がある。

しかしながら、好ましくはアルキニル基はプロパルギル
基、ブチン−２−イル基またはプチン−６−イル基であ
るわ 本発明は式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属塩基また
はアルカリ土類金属塩基あるいは第四アンモニウム塩基
とともに形成することができる塩も含む。

塩を形成する好ましい水酸化アルカリ金属せたは水酸化
アルカリ土類金属は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カ
ルシウムであり、最も好ましいのは水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウムである。

塩を形成するために適当なアミンの例としては、メチル
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミンの四つの異性体、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジエチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジ
ン、ピリジン、キノリン、及びイソキノリンのような第
一、第二及び第三級の脂肪族及び芳香族アミンがある。

好ましいアミンとし、ではエチルアミン、プロピルアミ
ン、ジエチルアミン及びトリエチルアミンであり、イソ
プロピルアミン及びジェタノールアミンが最も好ましい
。

第四アンモニウム塩基の例としては、一般にテトラメチ
ルアンモニウム陽イオン、トリメチルベンジルアンモニ
ウム陽イオン、トリエチルベンジルアンモニウム陽イオ
ン、テトラエチルアンモニウム陽イオン、トリメチルエ
チルアンモニウム陽イオン、及びアンモニウム陽イオン
のようなハロアンモニウム塩の陽イオンがある。

式Ｉの化合物のうち好ましいものは以下のものである。

ａ）Ｚが酸素原子を表わすもの、 ｂ）Ｙが酸素原子を表わすもの、 ｃ）Ｘが硫黄原、子、−ＮＲ４−基または−Ｃ馬＝Ｎ−
基を表わすもの、 ｄ）Ｅがメチン橋−ＣＨ−を表わすもの、ｅ＞ＲＩカ塩
素原子、ジメチルアミン基、トリフルオロメチル基、フ
ルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、メチル基及びエチル基を表わすもの、 ｆ）Ｂｙが水素原子を表わすもの、またはｇ）基Ｒ２が
ヌルホニル基に隣接し、でいるもの。

サブグループｇ）の化合物中で好まし７い化合物は、Ｒ
３が水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＮＯ，基、次
素原子数１ないし５のアルコキシ基、アセチル基、−Ｃ
００ＣＨ２−ＣＨ＝　ＣＨ２基、−ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ
２−ＯＣＨ，基、−Ｃ００ＣＨ２−Ｃ三ＣＨ基、−８０
２−Ｎ（ＣＨ３）２基、−８０，ＣＨ３基またけ一〇〇
−炭素原子数１ないし４のルコキシ基を表わすものであ
る。

さらに好まれるサブグループは、式■において、Ｙ及び
Ｚが酸素原子を表わし、Ｅがメチン橋を表わし、ＲＩが
塩素原子、ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基、
フルオロメチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基
、エトキシ基、メチル基またはエチル基を表わし、鴇が
スルホニμ基に隣接しておシ、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、戻素原子数１ないし３のアルコキシ基、アセ
チル基、−ＮＯ２基、−５Ｏ２−ＣＨ３基、−Ｃ００Ｃ
Ｈ，−ＣＨ＝　ＣＨ２基、−ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ
ＣＨ。

基、−ｃｏｏｃｎ２−ｃ三ＣＨ基、−５Ｏ２−Ｎ　（Ｃ
Ｈ３）、基または−Ｃ〇−炭素原子数１万いし４のアル
コキシ基を表わし、そしてＲ３が水素原子を表わすもの
である。

最も好ましい式Ｉで表わされる化合物のサブグループは
次のものである： １）式中のＸが硫黄原子を表わし５、Ｙ及びＺが酸素原
子を表わし、Ｅがメチン橋を表わシ、Ｒ１が塩素原子、
ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、メチル基またはエチ／１／基を表わし、Ｒ２がヌル
ホニル基に隣接して、水素原子、フッ素原子、塩素原子
、汰素原子数１ないし６のアルコキシ基、アセチル基、
−８０２−ＣＨ，基、−Ｎｏ２基、−Ｃ００ＣＨ２−Ｃ
Ｈ＝　ＣＨ２基、−Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ２−ＯＣＨ３基
、−Ｃ００ＣＨ２−Ｃ三ＣＨ基、−ｓｏ□−Ｎ（ＣＨＩ
）、基または−ＣＯ−ｉ累原子数１カいし４のアルコキ
シの基を表わし７、Ｒ３が水素原子を表わす化合物； ２）式中のＸが−Ｎ几、−基、Ｙ及びＺが酸素原子を表
わし、Ｅがメチン橋を表わし、Ｒ１が塩素原子、ジメチ
ルアミノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基
、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチル基または
エチル基を表わし、Ｒ２がフルホニル基に隣接し、ハロ
ゲン、フッ素原子、塩素原子、仄素原子数１ないし６の
アルコキシ基、アセチル基、ＮＯ□基、−８０，−ＣＨ
３基、−Ｃ００ＣＨ。

−ＣＨ＝　ＣＨ２基、−Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ２−ＱＣ）
１３基、−ＣＯＯＣ）１２−　Ｃ三〇Ｈ基、−８０，−
Ｎ（ＣＨ３ン、基または−Ｃ〇−炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基を表わし、Ｉｔ３が水素原子を表わす化
合物； ６）式中のＸが一〇Ｒ，＝　Ｎ−基を表わし、Ｙ及びＺ
が酸素原子を表わし、Ｅがメチン橋を表わし、Ｒ１が塩
素原子、ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基、フ
ルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、メチル基またはエチル基を表わし、Ｒ２が
ヌルホニル基に隣接し、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、−Ｎ０２基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
、アセチル基、−５ｏ２＝　ＣＨ３基、−Ｃ００ＣＨ２
−ＣＨ＝　ＣＨ２基、−Ｃ００ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＨ
，基、−Ｃ００Ｃ：Ｈ，−Ｃ壬ＣＨ基、−ＳＯ，−Ｎ　
（ＣＨ，）、基または−ＣＯ−次素原子数１ないし、４
のアルコキシ基を表わし、Ｒ３が水素原子を表わす化合
物。

好ましい個々の化合物は、 Ｎ−（２−メトキシカルポニ／Ｌ／−３−チェニルヌル
ホニ１ｖ）−Ｎ’−（４−シフｌレオロフトキシ−６−
メチルビリミジン−２−イル）尿素、Ｎ−（４−メトキ
シカルポニ１ｖ−３−チェニルスルホニ／Ｌ／）　−Ｎ
’　−（４−ジフルオロメトキシ−６−メトキシ−ピリ
ミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（４−メトキシカルポニｌレ−ろ−チェニルスルホ
ニル）　−Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチ
ルピリミジン−２−イアし）尿素、Ｎ−（２−クロロ−
ろ−ビリジルヌルホニル）−Ｎ’−（４−ジフルオロメ
トキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−ビリジニルヌルホニＡ／）−Ｎ’−（４−ジ
フルオロメトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ１ｖ
）尿素、 Ｎ−（２−ピロリルスルホニル）　−Ｎ’−（４−シフ
ｌレオロフトキシ−６−メチルビリミジン＝２−イル）
尿素及び Ｎ−（３−ピロリルスルホニル）−Ｎ’−（４−ジフオ
ロメトキシー６−メチルヒ”リミジンー２−イ）ｖ　）
尿素。

式ｌで表わされる化合物を製造する工程は不活性有機溶
媒中で行なわれる。

式Ｉで表わされる化合物を製造するための第１の方法は
、次式■： （式中、Ｘ、Ｒ，及びＲ３は式Ｉにおいて定義された意
味を表わす。） テ表ワされるヘテロシクロスルホンアミドを次九１ （式中、Ｅ、　Ｒ，、Ｙ及び２は式Ｉにおいて定義され
た意味を表わす。） で表わされるＮ−ピリミジニルカーバメイトまたはＮ−
）リアジニμカーバメイトと塩基の存在下で反応させる
ことからなる。

式■で表わされる化合物を製造するための第２の方法は
、次式■： （式中、几２．　Ｒ，、Ｘ及びＺは式■において定義さ
れた意味を表わす。） で表ワされるヘテロシクロヌルホニルイソシアネートま
たはへテロシクロスルホニルイソチオシアネートを次式
■： （式中、Ｅｌ几、及びＹは式Ｉにおいて定義された意味
を表わす。） で表わされるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン
と格、場合にょシ塩基の存在で反応させることからなる
。

式１で表わされる化合物を製造するさらに別の方法は、
前述の式■で表わされるヘテロシクロスルホンアミド’
を次式ＶＩ： （式中、Ｅ、　Ｒ，、Ｙ及びＺは式Ｉにおいて定義され
た意味を表わす。） で表わされるイソシアネート及びイソチオシアネートと
場合により塩基の存在下で反応させることによる。

式■で表わされる化合物を製造する最後の方法社次式■
： （式中、Ｒ，、Ｒ，及びＸは式■において定義された意
味を表わす・） で表ワされるＮ−へテロシクロスルホニルカーバメイト
を前述の式■で表わされるアミノピリミジンまたはアミ
ノトリアジンと反応させることによる。

もし希望するならば、式Ｉ中で表わされる尿素ハアミン
、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化
物との付加塩または第４アンモニウム塩基との付加塩に
変えることができる。この変換は例えば式１の化合物を
同モル量の塩基と反応させ溶媒を蒸発させて除くことに
より行なうことができる。

式Ｉで表わされる化合物を得るために上記の反応を行な
うには、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、ジオキサンまたはトルエンのような中性の不活
性有機溶媒中で行なうのが便利である。

反応温度は一２０°〜＋１２０℃の範囲が好ましい。反
応は通常わずかに発熱反応であり、室温で行なうことが
できる。

反応時間を縮めるため、及び反応を開始させるためにも
、反応混合物沸点まで軽く熱してやると好都合である。

反応時間は数滴の塩基またはイソシアネートを触媒とし
て加えることによっても短縮することができる。

塩基としてはアミン、例えばトリエチルアミン、キヌク
リジン、ピリジン等のような有機塩基及び水素化ナトリ
ウムまたは水素化カルシウムのような水素化物、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムのような水酸化物、ま
たは炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウムのよう
な重炭酸塩等の無機塩基のどちらでも使用できる。

最終生成物は反応混合物を濃縮すること及び／又は蒸発
によって溶媒を取り去ること及びエーテル、芳香族灰化
水素及び塩素化膨化水素のような溶解性のすくない溶液
中で再結晶するか固体残留物を砕くことにより分離する
ことができる。

式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物で、取り扱い上
の保護手段は必要ない。

式■、式■及び式■で表わされる中間体は公知であり、
公知の方法により製造することができる。

式Ｖで表わされる化合物は欧州特許出願第７０、８０４
号明細書に従って次式■：（式中、Ｒ，、Ｙ及びＥは式
■において定義された意味を表わす。） で表わされるアミノピリジンまたはアミノトリアジンを
塩基の存在下でジフルオロクロロメタンまたはジフルオ
ロブロモメタンと反応させて得ることができる。

式■で表わされる化合物の製造の工程は不活性な極性溶
媒または溶媒の混合物中において行なうのが便利である
。適当な溶媒はジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル及びジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテルまたはメタノー
ル及びエタノールのようなアルコール捷たはアセトン、
エチルメチルケトンのよりなケトンまたはアセトニトリ
ルまたはジメチルスルホキシドである。

最も適当な塩基は水素化す）　ＩＪウム及び水素化カル
シウム、水素化カリウム及び水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム及び伏酸水素ナトリウムである。適当な場合には
、塩基は水溶液の形で加えることもできる。

式■で表わされる出発物質は公知であるかまたはそれと
同様の方法により得られる。式■及び■で表わされる中
間生成物は公知の方法に対応する方法によって式Ｖで表
わされる中間生成物から得られる。

低い施用割合にて使用する場合、式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択生長抑制および選択除草特性を有し、こ
のことが前記化合物をして有用植物、特に、穀物、棉、
ダイス、トウモロコシ及び稲の作付けによって優れた有
用性を示すことになる。ある種の場合には、従来、非選
択的除草剤によってはじめて影響を与えることができた
雑草をも損傷させうる。

この化合物の作用態様は特異である、該化合物の多くは
移動可能であって、すなわちこの化合物は植物に吸収さ
れてその植物の他の部位に移行し、そこでその作用を展
開する。従って、例えば、多年生雑草に表面を施すこと
によって根までも損傷せしめることが可能である。他の
除草剤及び生長調節剤は比較して、式■で表わされる新
規化合物は非常に低い施用割合で適用しても作用する。

加えて、式１で表わされる化合物は、著しい生長調節、
特に生長抑制、特性を有する。単子葉植物および双子葉
植物ともに生長が阻止される。それ故、例えば、熱帯地
方において間作（ｃｏｖｅｒ　ｃｒｏｐｓ）としてしば
し５ば植えられるマメ科植物の生長を上記式Ｉで表わさ
れる化合物によって選択的に抑制でき、その結果、栽培
作物間の土壌の浸食を防止する一万、間作と栽培作物と
の競い合いを抑えることができる。

多くの栽培植物における植物の生長の抑制は植物を栽培
地においてより密集させて植えることにより、土壌面積
に関して収穫の増加をもたらすことができる。生長抑制
剤を用いることによる収穫増加の機構は、植物の栄養生
長を制限する間により多くの栄養素が花および果実の形
成に役立つという事実に基づいている。

更に、式Ｉで表わされる化合物は、貯蔵ポテトから芽が
出てくるのを防止するのにも使用するととができる。ポ
テトを冬期中貯蔵しておくと、芽がしばしば発育し、収
縮、重量損失及び腐朽をもたらすこととなる。より高１
い割合で施用する場合、全ての試験植物は枯れる程度ま
でその発育が非常に損傷される。

本発明はまた上記式Ｉで表わされる新規化合物を含有す
る除草及び生長調節性組成物、ならびに雑草の発芽前及
び発芽後へ防除方法、そして単子葉植物及び双子葉植物
特に雑草、熱帯間作及びタバコ植物吸根の生長の抑制方
法に関する。

式ｌで表わされる化合物はその一！まの形でまたは、好
ましくは配合技術にて慣用的に使用される助剤と一緒に
使用され、そしてそれ故公知の方法で、例えば、エマル
ジョン濃厚物、被覆し２得るペースト、直接噴霧し得る
もしくは希釈（−得る溶液、希釈エマルジョン、水利剤
、溶解性粉末、粉剤、顆粒剤または、例えば、重合性物
質中に封入された組成物に加工される。組成物の性質に
合わせて、適用方法、例えば、噴霧、噴射、散布、まき
散らしまたは注入は、目的及び与えられた環境に応じて
選択される。

式Ｉで表わされる有効成分及び、場合によっては、固体
または液体添加剤を含む配合物、すなわち、組成物、製
剤または化合物は公知の方法、例えば、有効成分を増量
剤例えば溶媒、固体担担及び、場合によっては、界面活
性化合物（界面活性剤）とともに均一に混合すること及
びまたは粉砕することによって調製される。

適する溶剤は芳香族法化水素、好ましくは８ないし１２
の炭素原子を有するもの、例えば、キシレン混合物また
は置換ナフタレン、ジーｊ−ｆ−ルフタレートまたはジ
オクチルフタレートのよ’Ｊなフタル酸エステル、シク
ロヘギサンマタハパラフィンのような脂肪族法化水素、
エタノール、エチレンクリコール、エチレングリコール
モノメチルエーテルまたはモノエチルエーテルのような
アルコール、グリコール及びそれらのエーテルとエステ
ル、シクロヘキサノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエポキシ化さ
れたヤシ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；ま
たは水である。

例えば粉剤や分散性粉末のために使用する固体の担体は
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたは
アタパルジャイト（ａｔｔａｐａｌｇｉ　ｔｅ）のよう
な通常の鉱物質の充填剤である。物理的性質を改善する
ためには、高分散ケイ酸−！たけ高分散吸着性ポリマー
を添加することもできる。

適する粒状吸着担体は多孔性のもの、例えば、軽石、粉
砕煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、適する非吸
着性担体は理解；Ｅｉまたは砂のような物質である。更
に極めて多数の無機質重たは有機質の予備的に粒化（た
物質、例えば特にドロマイト（白雲石）またけ植物残滓
粉末が使用できろ。

製剤化される式■で表わされる化合物の性質に応じて、
適する界面活性化合物としては良好な乳化性、分散性及
び湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰
イオン性の界面活性剤が挙げられる。゛界面活性剤”な
る語はまた、界面活性剤の混合物をも含むものと理解さ
れたい。

適する陰イオン界面活性剤は水溶性石ケン及び水溶性合
成界面活性化合物の両者を含むことができる。

適する石ケンは高級脂肪酸（ＣＩＯＣ４２）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換
アンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステアリン
酸もしくは例えばヤシ油または牛脂から得られる天然脂
肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である。脂
肪酸メチルラウリン塩もまたあげられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ヌル
ホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が更に頻繁
に使用される。

脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は通常、アルカリ塩、ア
ルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換されたアン
モニウム塩の形をとり、アシＮ基のアルキル部分をも含
む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を有するもの、
すなわちリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまた
は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステル
のナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合
物にはまた脂肪族アルコール／エチレンオキサイド附加
物の硫酸エステル及ヒスルホン酸の塩モ含まれる。スル
ホン化ベンゾイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基
と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含有するも
のが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の例はナ
フタレンスルホン酸／ホルム７　Ａ／　ｙ”　ヒ）”縮
合物のすＦリウム、カルシウムまたはトリエタノールア
ミン塩である。相当するリン酸塩例えばｐ−ノニルフェ
ノールと４ないし１４モルのエチレンオキザイドまたは
リン脂質との附加物のリン酸エステルの上記の塩も挙げ
られる。

非イオン界面活性剤で好ましいものは、脂肪族または環
状脂肪族アルコールの、もしくは／飽和または不飽和の
脂肪酸とアルキルフェノールとのポリグリコールエーテ
ル誘導体で該誘導体が３ないし３０のグリコールエーテ
ル基と（脂肪族）灰化水素部位に８ないし２０個の炭素
原子とアルキルフェノールのアルキル部位に６ないし１
８個の炭素原子を有するものである。

更に適切な非イオン界面活性剤は、ポリエチレンオキシ
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖に１ないし１
０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物で１０ないし２５０個のエチレン
グリコールエーテル基と１０ないし１００　個のフロピ
レンゲリコールエーテル基とを有するものである。これ
らの化合物は通常プロピレングリコール単位１個当りグ
リコール単位１ないし５個を含んでいる。

非イオン界面活性剤の代表例はノニルフェノールポリエ
トキシエタノール、ヒマシ油ボリグＩＪ　：Ｚ　＝　ル
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレシオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオケチルフエノキシエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪族エステル及びポリオキシエチレンソルビタントリ
オレエートもやはり適当な非イオン界面活性剤である。

カチオン界面活性剤はＮ−置換基として少くとも１個の
炭素原子数８ないし２２のアルキル基と更ＫＮ−置換基
として低級未置換またはハロゲン化アルキル、ベンジル
または低級水酸化アルキル基を含有する第四級アンモニ
ウム［７５ｆ好ましい。それらの塩はハロゲン化物、メ
チル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形のもの例えばステア
リルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ
ー（２−クロルエチル）エチルアンモニウムプロミドが
好まＬ７い。

製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば、下記の出版
物に記載されている。

何エムシー・カッチェオンの洗浄剤及び乳化剤年報（Ｍ
ｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎ
ｄ　ＢｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）　”、エ
ムシー出版社、リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ　）　
ニューシャーシー、１９７９；シヌリー（５ｉｓｅｌｙ
　）およびウッド（Ｗｏｏｄ　）著、”界面活性剤辞典
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡ
ｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）”、化学出版社、ニュー
ヨー久１９６４年つ 本発明の組成物は、一般に、式Ｉで表わされる化合物を
０．１ないし９５％好ましくは０．１ないし８０％、固
体または液体の助剤を１ないし９９９及び界面活性剤を
０ないし２５％好ましくは０．１ないし２５％含有する
。

特に、好ましい配合物は下記の組成からなるものである
（％−重量百分率）： エマルジョン濃厚物 有効成分＝１ないし２０％、好ましくは５ないし１０％ 界面活性剤：　５ないし、６０％、好まし７〈は１０な
いし、２０％ 液体担体：５０ないし９４％、好捷シ、＜は７０ないし
８５％ 粉剤 有効成分二０．１ないし、１０％、好まし、〈は０１な
いし１％ 固体担体：９９９ないし９０％、好ましくは９９．９な
いし７９９％ サヌベンジョン濃厚物 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水　　：９４ないし２５％、好１しくは９０々いし６０
％ 界面活性剤：　１ないし４０％、好まし７〈は２ないし
３０％ 水利剤 有効成分：０．５ないし９０％、好まし、〈は１Ｄない
し８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし、９５％、好まし、〈は１５ないし
９０％ 顆粒剤 有効成分二０．５カいし６０％、好１しくけ乙ないし１
５％ 固体担体：９９５ないし７０％、好ましくは９７々いし
８５％ 濃厚組成物が市販品として好ましく、他方、最終消費量
は一般に希釈組成物を使用する。製剤は有効成分０．０
０１％まで希釈化されつる。施用量は、一般に、１ヘク
タールあたり有効成分０．０１ないし１０ｋｇ好ましく
は００２５ないし７５ゆである。

製造実施例 実ｍ例１：Ｎ−（２−メトキシカルボニル−３−チェニ
ルヌルホニル）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メチルピリミジン−２−イル）尿素 ５０罰の無水テトラヒドロフランの中に６．２ｇの２−
メトキシカルボニル−６−チェニルスルホニルイソシア
ネートを溶かＬ７た溶液を８−［］ＩＲ１の無水テトラ
ヒドロフラン中に４．４ｊの２−アミノ−４−ジフルオ
ロメトキシ−６−メチルピリミジンを溶かした溶液の中
に攪拌しながら箇月する。

箇月の間に、反応混合物の温度は２０℃から２６℃に上
昇する。

さらに１時間攪拌した後、反応混合物をろ過【７、ろ過
液は濃縮する。残留物をエチルアセテートから結晶化し
て、融点１７８°−１７９℃のＮ−（２−メトキシカル
ボニル−３−チェニルヌルホニル）　−Ｎ’−（４−ジ
フルオロメトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
尿素（化合物２，１）ｆＩ：５．３．！ｉ’（収率５０
％）得ることができる。

実施例２：Ｎ−（２−クロロ−６−ビリシニルヌルホニ
ル）　−Ｎ’−（４−ジフルオロメキシ＝６−メチルピ
リミジン−２−イル）尿素１０１の無水ジオキサンの中
の０．６５２．９の２−クロロ−３−ピリジニルスルホ
ンアミド及び０．５５１ｄの１．８−ジアザビシクロ［
５，４゜０］ウンデク−７−エンの混合物に、１ｇのＮ
−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）フェニルカルバメートを２５℃で加える。反
応混合物を同じ温度でさらに２時間攪拌しその後濃縮す
る。残留物を氷を入れた水中に取シ、１．８６ｍの２Ｎ
塩酸で中和する。沈殿物を単離し７、水洗及び乾燥する
と、融点１６１°−１６２℃のＮ−（２−クロロ−３−
ビリジニルヌルホニル、　　Ｎ／−（゛４−ジフルオロ
メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル・）尿素（
化合物１．１５）が１．２．９（９０％）得られる。

実ｍ例３　：　Ｎ　−（２−ヒリジニルスルホニル）−
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イ＃）尿素 １０１１１１／の無水ジオキサンの中に０．５２＆の２
−ピリジニルヌルホンアミド及び［１５５の１．８−ジ
アザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エンを溶か
した溶液に１９のＮ−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メチルピリミジン−２−イル）−フェニルカーパメー）
ｅ７Ｊ１．ｔル。

反応混合物を２０°−２５℃で６時間攪拌し、水中に入
れその後２Ｎ塩酸で酸性にする。沈殿物を単離し、水洗
してアセトンとエーテルの混合液で再結晶し、融点１５
０°−１５１°ＣのＮ−（２−ビリジニルヌルホニル）
−Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチルピリミ
ジノー２−イル）尿素゛（化合物１．１）０．５１１（
４２，４％）が得られる。

実ｍ例４　：　Ｎ　−ヒロリルヌルホニルーＮ’−（４
−ジフルオロメトキシ−６−メチルビリミジン−２−イ
ル）尿素 ５．７１！のクロロスルホニルイソシアネートを０°−
５℃で１００１の無水テトラヒドロフランに７ｇの２−
アミノ−４−ジフルオロメトキシ−６−メチルピリミジ
ンを溶かした溶液に箇月する。その黄色の溶液を０℃で
１０分間攪拌し、５，６ｍｚのビロールを加え反応混合
物′ｆ、２０°−２５℃で１７時間攪拌する。溶媒を蒸
発させ、残留物を２５ｇのメタノール、５０ｄの水及び
３．２．９の水酸化ナトリウムの混合溶液に取る。

溶液を１０分間激しく振り、各々５０−の塩化メチレン
で二度洗い氷酢酸で酸性にする。

酸性水溶液は酢酸エチルで抽出する。有機の抽出液を硫
酸マグネシウム上で乾燥濃縮して２つの異性体の１＝１
の混合物が収率２０％で得られる。

この異性体の混合物を石油エーテルと酢酸エチルの４：
１の混合物で、シソカゲルのクロマトグラフィに付する
。融点１８９°ＣのＮ−（２−ピロリルスルホニル）−
Ｎ’−ジフルオロメトキシ−６−メチルヒ”リミジンー
２−イル）尿素（化合物４１）及び融点１７ろｏ−１７
４℃のＮ−（３−ピロリルスルホニル （４−ジフルオロメトキシ・−６−メチｌレヒ”１Ｊミ
ジン−２−イル）尿素（化合物４８）をイ与る。

下記表１ないし４に列挙する式ｌで表わされる化合物も
同様の方法で得られる。

実施例５：式Ｉで表わされる化合物のだめの製剤例（％
二重量百分率） ａ）水和剤　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　＜二
）式Ｉで表わされる化合物　　　　２０％　６０％　０
５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５％　５％　
　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　−−
ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム　　　　　　　−６％　　６％オ
クチルフェノールポリエチ レンクリコールエーテル （酸化エチレン７ないし８モル）　　−２％　２％高分
散ケイ酸　　　　　　　　５％２７％２７％カオリン　
　　　　　　　　　６７％　−−塩化ナトリウム　　　
　　　　−−５９５％有効成分を助剤と充分に混合しそ
して混合物を適当なミル中で良く摩砕すると、水和剤が
得られ、該水和剤は水で希釈されていかなる所望濃度の
懸濁液をも得ることができる。

ｂ）エマルジョン濃厚物　　　　　ａ）　　　ｂ）式Ｉ
で表わされる化合物　　　　　　１０％　　１％オクチ
ルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （酸化エチレン　４ないし５モル）　　　３％　　６％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　６％　　３％
ヒマシ油ポリクリコールエーテを （酸化エチレン　３６モル）　　　　　　４％　　４％
シクロヘキサノン　　　　　　　３０％　１０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　５０％　７９％いかなる所望
濃度のエマルジョンをも水で希釈することによってこの
濃厚物から製造されうる。

り粉剤　　　　　　ａ）　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物　　　　　０．１％　　１％タ
ルク　　　　　　　　　　　９９９％　−カオリン　　
　　　　　　　　　　−　９９％そのまま使用しうる粉
剤を、有効成分と担体とを混合しそして混合物を適当な
ミルで摩砕することによって得るＯ ｄ）押出顆粒剤　　　　　　　　　ａ）ｂ）式Ｉで表わ
される化合物　　　　　１０％　　１％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　２％　　２％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　１％　　１％カオリン　　　
　　　　　　　　８７％　９６％有効成分を助剤と混合
し、そして混合物を摩砕して水で湿潤させる。この混合
物を押出し、次に押ＩＢされた材料をエアの流れの中で
乾燥させる。

ｅ）被覆顆粒剤 式■で表わされる化合物　　　　　　　　　　３％ポリ
エチレングリコール（分子量２００’）　　　　　　２
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４％細く
摩砕された有効成分を、ミキサー中にて、カオリンに均
一に適用し、ポリエチレン　グリコールで湿潤化する。

こうして、非粉塵性被覆顆粒剤を得る。

ｆ）　サスペンション濃厚物　　　　　　　ａ）　　　
ｂ）式■で表わされる化合物　　　　　４０％　　５％
エチレングリコール　　　　　　　　１ｏ％　１０％ノ
ニルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （酸化エチレン　１５モル）　　　　　　６％　　１％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　１０％　　５％
カルボキシメチルセルロース　　　　　　１％　　１％
３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　０．２％　０２
％７５％水性エマルジョンの形態 のシリコーン油　　　　　　　　　　　　０８％　０．
８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　６２％　７７％細く摩砕された有効成分を助剤と均一
に混合すると、サスペンション濃厚物を得、該濃厚物か
ら、いかなる所望濃度のザスペンジョンヲモ水で希釈す
ることによって製造しうる。

ｇ）塩溶液 式Ｉで表わされる化合物　　　　　　　　　　５％イン
グロビルアミン　　　　　　　　　　１％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル （酸化エチレン　７８モル）　　　　　　　　　　６％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９１％生物学的例 実施例６：発芽前除草作用 プラスチック鉢に、膨潤させたバーミキュライト（濃度
：０．１３！Ｍ’／ｃ♂、吸水溶量：　０５６５）’Ｉ
ｔ）を満した。

試験化合物を濃度７０．８ｐＩ）ｍで含有する脱イオン
水中の水性エマルジョンを用いて非吸着性バーミキュラ
イトを飽和した後、次の植物の種子を表面上にまいた゛ ナストウルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉ
ｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）　、アグロスチス　テ
ヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）　、ステ
ラリア　メディア（８ｔｅｌ　１ａｒｉａ　ｍｅ旧ａ）
オＪ：ヒジギタリ７　　サｙギナリス（Ｄｉｇｉ　ｔａ
ｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ　ｉｓ　）。

ついで鉢を天候調節室内で、２０℃、約２０ルクスの照
射丁および相対湿度７０％で保持した。

４ないし５日の発芽段階の間、鉢を光透過性材料でおお
い、そして脱イオン水を散水して局部的に湿度を増加さ
せた。５日後、市販の液体肥料（グリーンジット［有］
（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ［有］））をその水に添加した。試
験は播種後１２日目に評価し、植物への作用を下記の等
級に従って評価した。

１　：植物が発芽しないか全部活れる ２〜３：非常に強い作用 ４〜６：平均的作用 ７〜８：弱作用 ９　：作用なしく未処理列間と同様） 発芽前作用：試験エマルジョンの濃度：　７０．８ｐｐ
ｍｂ）温室内で、直径１２−１３ｃｍの鉢中に植物の種
子を播いた。播種後すぐに、その土壌表面を供試化合物
の水性分散液または溶液で処理した。有効成分１２５２
および３０　Ｓ’／ｈａの濃度を用いた。次にこの鉢を
、温室内に、２２゜ないし２５℃そして５０ないし７０
％相対湿度で放置した。本試験は、６週間後に前述の等
級に従って評価した。

発芽前作用 実施例７：発芽後除草作用（接触作用）単子葉および双
子葉の多くの雑草および栽培柄物を１２発芽後４ないし
６葉期に、１２５および３０２有効成分／ｈａの施用割
合で供試化合物の水性分散液を噴霧し、ついで２４°な
いし２６℃および４５ないし６０％相対湿度で放置した
。

本試験は処理後１５日に、発芽前試験で用い今のと同じ
等級に従って評価した。

発芽後作用 実施例８：熱帯間作の生長抑制 試験植物（セントロセマ　プルミエリ （ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）および
セントロセマプベッセ７　ス（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　
ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）　）を充分生長するまで発育させ
、ついで６０ｃｍの高さに摘み込んだ。７日後その植物
に試験化合物の水性エマルジョンを噴霧した。試験植物
を、７０％相対湿度および１日当り１４時間６ｏｏｏル
クスの人工光下、日中の温度２７℃および夜間の温度２
１℃で放置した。試験は、施用後４週間で対照他物に托
べた新たな生長を観察および秤坦しそして植物生長阻害
を決定することにょって評価した。

この試験で、式Ｉで表わされる化合物で処理した植物は
、損傷なしに新たな生長が著しく減少していることが観
察された（未処理対照植物の新たな生長より２０％少な
い）。

特許出願人　　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャ
フト（ほか１名） 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ　４０３／１２ ０７１００ ２３９１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０９／１２ ３９１００ ３３３１００　） ０発　明　者　ウニルナ−・フェリー スイス国４０５４バーゼル・ペンケ ンストラ−セロ５ ０発　明　者　カール・ガス スイス国４３１２マグデン・ブルー メンレイン４ ０発　明　者　ウィリー・マイヤー スイス国４１２５リーヘン・タルベ ーグ４９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式Ｉ： 〔式中、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−Ｎ−基または也 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子ま
   たは硫黄原子馨表わし、Ｅは窒素原子または−ＣＨ＝基
   乞表わし、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４の）・ロアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキルチオ基、−Ｎ）Ｌ、Ｒ７基または
   炭素原子４個より多りヲ含まない′ｒルコキシアルキル
   基ケ衣わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
   炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、ハロゲン原子
   、ニトロ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、　
   −Ｃ−Ｒ８基、電 一８０２−ＮＲ，、Ｉ（７基、−８Ｏｎ−炭素原子数１
   ないし３のアルキル基または−ＣＯ−Ｒ，基を表わし、
   島は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
   アルキル基、メトキシ基、ニトロ基またはトリフルオロ
   メチル基を表わし、山は水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のシアノアルキ
   ル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、ヘン
   シル基、　−ｃｏ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、−ＣＯ−Ｎ　ｌ（、Ｒ，７基または未置換またはハ
   ロゲン原子１個ないし３個により置換された一〇〇−炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｉζは水素原子、ニトロ基、弗素原子、塩素原子、臭素
   原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−８ｏｎ−炭
   素原子数１ないし３のアルキル基、−〇〇−炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし６
   のアルコキシ基を表わし、 也は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基ま
   たはエトキシ基を表わし、 ［（７は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
   または炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか
   、あるいは 曵および馬は、これらが結合している窒素原子と一緒に
   なって環員として酸素または硫黄原子を含み得る５−ま
   たは６−員飽和複素環を形成し、 １は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４の〕・ロアルキル基、炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７の
   シクロアルキルアルキル基または炭素原子４個より多（
   を含まないアルコキシアルキル基を表わし、馬は炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数６ないし６
   のアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし６のアルキ
   ニルオキシ基、炭素原子数２ないし６の）・ロアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数３な
   いし６のアルケニルチオ基、炭素原子数３ないし６のア
   ルキニルチオ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコ
   キシ基、炭素原子数４ないし７のシクロアルキルアルコ
   キシ基、−■山基または炭素原子６個より多（を含まな
   いアルコキシアルコキシ基金表わし、 冑は酸素原子または＝Ｎ−（Ｊ−）ｔ、ｏ基（式中、Ｒ
   ，ｏは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
   たは炭素原子＃！ｉ３ないし６のアルケニル基を表わす
   。）を表わし、そして ｎは０ないし２の値を表わす。〕で表わさｔｌ、ルＮ−
   ヘテロシクロスルホニル−Ｎ′−ヒリミジニル尿素マた
   はＮ−へテロシクロスルホニル−へ′−トリアジニル尿
   素。 （２）上記式ＩにおいてＺが酸素原子を表わす特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 （３）上記式ＩにおいてＹが酸素原子を衣わす特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 （４）　　上記式１においてＸが硫黄原子、−ＮＲ４−
   基ま＊、は−Ｃにｓ＝Ｎ　　ｈを衣わず特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （５）　上記式ＩにおいてＥがメチン橋−ＣＨ二を表わ
   す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）　　上記式Ｉにおいて１ｔＩが塩素原子、ジメチ
   ルアミン基、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基
   、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メ
   チル基またはエチル基を表わす特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 （７）　　上記式Ｉにおいて１％が水素原子を表わす特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）上記式Ｉにおいて島がスルホニル基に隣接してい
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）　　上記において島が水素原子、弗素原子、塩素
   原子、−ＮＯ，基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
   基、アセチル基、−ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ＝Ｃｌ−１゜基
   、−Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ２−ＯＣＨ３基、−ＣＯＯＣＨ
   ２−Ｃ：：ＣＨ基、−８Ｏ，−Ｎ　（ＣＨ３）、基、−
   ８ｏ２−ＣＨ３基またバーｃｏ−炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基を表わす特許請求の範囲第８項記載の化
   合物。 ａｌ　　上記式■においてＹおよびＺが酸素原子全表わ
   し、Ｅがメチン橋を表わし、Ｒ，が塩素原子、ジメチル
   アミン基、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基、
   メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチ
   ル基またはエチル基を表わし、為がスルホニル基に隣接
   しており、そして水素原子、弗素原子、塩素原子、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基、アセチル基、−ＮＯ
   ２基、−８Ｏ２−ＣＨ３基、−ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ，基、　　　Ｃ（Ｊ（ＪＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３基、−
   Ｃ００Ｃ）Ｉ２−ＣＥＣＨ基、−３０２−Ｎ（ＣＨ，）
   ２基または−Ｃ〇−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基を表わし、そしてＲ３が水素原子を表わす特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 仕り　上記式ｌにおいてＸが硫黄原子を表わし、Ｙおよ
   びＺが酸素原子を表わし、Ｅがメチン橋を表わし、肯が
   塩素原子、ジメチルアミン基、トリフルオロメチル基、
   フルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオ
   ロメトキシ基、メチル基またはエチル基を表わし、Ｈ２
   がスルホニル基に隣接しており、そして水素原子、弗素
   原子、塩素原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
   、アセチル基、−８０２−ＣＨｓ基、−Ｎｏ２基、−Ｃ
   ＯＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ。 基、−ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ，−ＯＣＨ，基、＝Ｃ０ＯＣ
   Ｈ２−Ｃ：ＣＨ基、−８ＯＢ　　Ｎ　（ＣＨｓ）ｚ基ま
   たは一〇〇−炭素原子数１ないし４のア・ルコキシ基を
   表わし、セしてｌ（、は水素原子を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ０′ＩＪ　　上記式においてＸが硫黄原子または−ＣＨ
   ＝Ｎ−基を表わし、ＹおよびＺが酸素原子を表わし、Ｅ
   はメチ／橋を表わし、亀は塩素原子、ジメチルアミノ基
   、エトキシ基、フルオロメチル基、メトキシ基、ジフル
   オロメトキシ基、メチル基またはエチル基を表わし、鴇
   がスルホニル基に隣接しており、そして水素原子、塩素
   原子、ニトロ基、−ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＩ−１２基
   、−Ｃ００ＣＨ，−ＣＥＥＣＨ基、−ＣＯＯＣＨ２−Ｃ
   Ｈ２−ＯＣＨ３基または−Ｃ〇−炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基を表わし、セしてＩｔ３が水素原子を表
   わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２）上記式ｌにおいてＸが−ＣＲ，＝Ｎ−基を表わし
   、ＹおよびＺが酸素原子を麦わし、Ｅがメチン橋を表わ
   し、Ｒ，が塩素原子、ジメチルアミノ基、トリフルオロ
   メチル基、フルオロメチル基、メトキシ基、エトキン基
   、ジフルオロメトキシ基、メチル基またはエチル基を表
   わし、Ｉチがスルホニル基に隣接しており、そして水素
   原子、弗素原子、塩素原子、−Ｎｏ２基、炭素原子数１
   ないし５のアルコキシ基、アセチル基、−８０２−Ｃｌ
   −１３基、−Ｃ００ＣＩ−１□−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ２基、−
   Ｃ００，ＣＨ２−ＣＨ２−０ＣＨ３，ｉ、−Ｃ（ＪＯＣ
   Ｈ２−Ｃ−：ＣＨ、ｉ、−８Ｏ２−Ｎ　（Ｃ１（３）２
   基または−ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルコキン基
   を表わし、そしてｌ（３が水素原子を表わす特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ０４）　　上記式１で表わされる化合物かへ−（２−メ
   トキシカルボニル−６−チェニルスルホニル）Ｎ／　（
   ４−ジフルオロメトキシ−６−メチルビ、リミジンー２
   −イル）尿素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ０５）　　上記式■で表わされる化合物がＮ−（４−メ
   トキシカルボニル−５−１エニルスルホニル）−Ｎ’−
   （４−ジフルオロメトキシ−６−メチルピリミジン−２
   −イル）尿素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 （Ｉｅ　　上記式Ｉで表わされる化合物かへ−（２−ク
   ロロ−３−ピリジニルスルホニル）−Ｎ’−（４−ジフ
   ルオロメトキシ−６−メテルビリミジンー２−イル）尿
   素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １η　上記式■で表わされる化合物がＮ−（４−メトキ
   シカルボニル−３−チェニルスルホニル）−Ｎ’−’（
   ４−ジフルオロメトキシ−６−メトキシピリミジン−２
   −イル）尿素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ｆｌｌ　　ａ）次式■゛ 〔式中、 １（、は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、ハロゲン原
   子、ニトロ基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
   −智几８基、−８０２−ＮＲ４馬基、−８Ｏｎ−炭素原
   子数１ないし６′のアルキル基または−ＣＯ−Ｒ９基を
   表わし、鳩は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
   いし６のアルキル基、メトキシ基、ニトロ基またはトリ
   フルオロメチル基を表わし、曵＆ま水素原子、炭素原子
   数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のシ
   アノアルキル基、メトキシ基またはエトキシ基を表わし
   、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基また
   は炭素原子数６ないし６のアルケニル基を表わすか、あ
   るいは ルおよびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒
   になって環員として酸素または硫黄原子を含み得る５−
   または６〜員飽和複素環を形成し、 ｌ（ｓは水素原子、炭素原子数１ないしるのアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
   ５ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７
   のシクロアルキルアルキル基または炭素原子４個より多
   （ヲ含マないアルコキシアルキル基を表ワし、鵬は炭素
   原子数１１よいし６のアルコキシ基、炭素原子数６ない
   し６のアルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし６のア
   ルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数６
   ないし６のアルケニルチオ基、炭素原子数６ないし６の
   アルキニルチオ基、炭素原子数５ないし６のシクロ−ア
   ルコキシ基、炭素原子数４ないし７のシクロアルキルア
   ルコキシ基、−ＮＲ，馬基または炭素原子６個より多り
   を含まないアルコキシアルコキシ基ｅ［わし、 Ｗは酸素原子または＝Ｎ−０−Ｒ，，基（式中、ＦＬｔ
   ｏは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基また
   は炭素原子数６ないし６のアルケニル基を表わす。）を
   表わし、そして 蒼＝Ｎ−基を表わし、 ）（５ ０は０ないし２の値を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のシアノアルギル基、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基、ベンジル基、−ＣＯ−
   炭素原子数１１よイシ４ノアルコキシ基、−Ｃｏ−Ｎ　
   ＦＬ６Ｒ７基マたは未置換またはハロゲン原子１個ない
   シフ３個により置換されたーＣＯ−炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし、 １（−ｉは水素原子、ニトロ基、弗素原子、塩素原子、
   臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−８Ｏｎ
   −炭素原子数１ないし６のアルキル基、−Ｃｏ−炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基を表わす。〕で表わされるヘテロ〔
   式中、 Ｅは窒素原子または−ＣＨ−を表わし、ＨＩは水素原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
   、　−Ｎ）ｔ６）ｔ、基または炭素原子４個ヨリ多りを
   含まないアルコキシアルキル基を表わし、 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし、也および鴎は上記式■において
   定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるＮ
   −ピリミジニルカルバメートまたはへ−トリアジニルカ
   ルバメートと塩基存在下で反応させるか、または ｂ）次式■： 〔式中、Ｈ，、Ｒ３，ＸおよびＺは式■および式■にお
   いて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされ
   るヘテロシクロスルホニルイソシアネートまたはへテロ
   シクロスルボニルイソチオシアネートを次式■： 〔式中、Ｅ、　＋ｔ、およびＹは式■において定義され
   たものと同じ意味を表わす。〕で表わされるアミノピリ
   ミジンまたはアミノトリアジンと所望であれば塩基存在
   下に反応させるか、または上記式■で表わされるヘテロ
   シクロスルホンアミドを次式■： 〔式中、Ｅ、　Ｒ，、ＹおよびＺは式■において定義さ
   れたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるイソシア
   ネートまたはインチオシアネートと所望であれば塩基存
   在下で反応させるか、または次式■二 〔式中、）Ｒ２，［（３およびＸは式■において定義さ
   れたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるＮ−へテ
   ロシクロスルホニルカルバメートを上記式■で表わされ
   るアミノピリミジンまたはアミノトリアジンと反応させ
   、そし〔式中、ｌ（、、Ｒ，、Ｒ３，Ｅ、　Ｘ、　Ｙお
   よびＺは上記式■および式■において定義されたものと
   同じ意味を光わす。〕で表わされるスルホニル尿素をア
   ミン、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水
   酸化物あるいは第四級アンモニウム塩基と反応させてこ
   れらの塩に変えることよりなる式Ｉで表わされる化合物
   の製造方法。 翰　担体および／または他の添加剤とともに、〔式中、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、一覧一基または一９＝Ｎ−基
   を表わし、 Ｒ５ Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子または−ＣＨ＝基
   を表わし、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基、−Ｎ　Ｒ６Ｒ，基または炭
   素原子４個よす多（を含まないアルコキシアルキル基を
   表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
   炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、ハロゲン原子
   、ニトロ基、炭素原子Ｓ　０２　Ｎ　Ｒ６Ｒ７基、−８
   Ｏｎ−炭素原子数１ないし３のアルキル基または一〇〇
   −Ｒ９基を表わし、ｆ（４は水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし６のアルキル基、メトキシ基、ニト
   ロ基またはトリフルオロメチル基を表わし、■−は水素
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のシアノアルキル基、炭素原子数６ないし６
   のシクロアルキル基、ベンジル基、−ＣＯ−炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、−ＣＯ−Ｎ）ｔ６Ｒ７基ま
   たは未置換またはハロゲン原子１個ないし３個により置
   換されたーＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 島は水素原子、ニトロ基、弗素原子、塩素原子、臭素原
   子、メチル基、トリフルオロメチル基、−８Ｏｎ−炭素
   原子数１ないし３のアルキル基、−Ｃ〇−炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし５の
   アルコキシ基を表わし、 電は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基ま
   たは工ｌ・キシ基を表わし、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
   たは炭素原子数６ないし６のアルケニル基を表わすか、
   あるいは １ｔ６およびＩ（、＋１、これらが結合している窒素原
   子と一緒にｌ工って環員として酸素または硫黄原子を含
   み得る５−または６−員飽和複素環を形成し、 １は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３な
   いし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７のシ
   クロアルキルアルキル基または炭素原子４個より多くを
   含まないアルコキシアルキル基を表わし、為は炭素原子
   数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし６のアルキニ
   ルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし
   ６のアルケニルチオ基、炭素原子数３ないし６のアルキ
   ニルチオ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ
   基、炭素原子数４ないし７のシクロアルキルアルコキシ
   基、−Ｎ）Ｌ６Ｒ，基または炭素原子６個より多（を°
   含まないアルコキシアルコキシ基ヲ聚わし、 Ｗは酸素原子または＝Ｎ−０−Ｒ，０基（式中、ａｔＯ
   は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または
   炭素原子数６ないしるのアルケニル基を表わす。）を表
   わし、セして ｎは口ないし２の値を表わす。〕で表わされるＮ−へテ
   ロシクロスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ｔｉはへ
   −へテロシクロスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素の
   少くとも１種を含有してなる除草および植物生長抑制剤
   組成物。 （イ）　上記式Ｉで表わされるＮ−へテロシクロスルホ
   ニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはへ−へテロシクロ
   スルホニル−Ｎ’−）リアジニル尿素、または該化合物
   を含有する組成物よりなる、望まれない植物の生長を抑
   制するための特許請求の範囲第１９項記載の組成物。 ＱＢ　　上記式Ｉで表わされるＮ−へテロシクロスルホ
   ニル−ＮＬヒリミジニル尿素またはＮ−へテロシクロス
   ルホニル−Ｎ’−）　ＩＪアジニル尿素、または該化合
   物を含有する組成物よりなる、植物の生長を調節するた
   めの特許請求の範囲第１９項記載の組成物。 Ｏａ　　上記式Ｉで表わされる化合物、または該化合物
   を含有する組成物よりなる、有用植物の作付地中発芽前
   または発芽後に選択的に雑草を抑制する特許請求の範囲
   第１９項記載の組成物。 （ハ）上記において大豆の作付地中の雑草を抑制する特
   許請求の範囲第２２項記載の組成物。 Ｑ４　　上記式Ｉで表わされる化合物、または該化合物
   を含有する組成物よりなる、発芽前２−葉期以降の植物
   の生長を抑制する特許請求の範囲第１９項記載の組成物
   。