JPS595185A - 新規なピラゾロピリジン誘導体 - Google Patents
新規なピラゾロピリジン誘導体Info
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- JPS595185A JPS595185A JP58105986A JP10598683A JPS595185A JP S595185 A JPS595185 A JP S595185A JP 58105986 A JP58105986 A JP 58105986A JP 10598683 A JP10598683 A JP 10598683A JP S595185 A JPS595185 A JP S595185A
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- pyrazolo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な治療上有用なピラゾロピリジン誘導体、
その製法、それを含有する薬学的組成物および医薬とし
てその用途に関する。
その製法、それを含有する薬学的組成物および医薬とし
てその用途に関する。
本発明による新規なピラゾロピリジン誘導体は式
の３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルメモイル）ピラゾ日［１
，５−ａ］ピリジンである。
，５−ａ］ピリジンである。
上記化合物は価値ある薬理学的性質、特にたとえば変形
関節炎のような関節炎症の治療にあたって顕著に有用な
性質を有する。特に実験室試験においてこの化合物はウ
サギの肢関節の劣化を抑制することが示された。これら
の結果は今日、関節炎症の治療に用いられている化合物
が主に消炎剤であって、関節劣化を抑制する能力を有し
ていないので特に重要である。さらに驚くべきことに１
式１の化合物は近似した化合物と比較してもその抗関節
炎性質が顕著に優れている。
関節炎のような関節炎症の治療にあたって顕著に有用な
性質を有する。特に実験室試験においてこの化合物はウ
サギの肢関節の劣化を抑制することが示された。これら
の結果は今日、関節炎症の治療に用いられている化合物
が主に消炎剤であって、関節劣化を抑制する能力を有し
ていないので特に重要である。さらに驚くべきことに１
式１の化合物は近似した化合物と比較してもその抗関節
炎性質が顕著に優れている。
式■の化合物の有利な性質はそれが哨乳類に対して非常
に低い毒性を有するにすぎないということにより高めら
れる。
に低い毒性を有するにすぎないということにより高めら
れる。
さらに、それが水に可溶性であるということはそれを薬
学的組成物の形で患者に投与するのに特に好都合ならし
めている。
学的組成物の形で患者に投与するのに特に好都合ならし
めている。
試験にあたっては、表Ｉに示されたそれぞれの投与量で
マウスに２回経口投与した際、式■の化合物は培養され
たマウス大食（マクロファー：））細胞の移動を５０％
抑制した。これはリンホカインレベルの拮抗または低下
の目安であシそして関節炎患者の治療における有用性を
示している。
マウスに２回経口投与した際、式■の化合物は培養され
たマウス大食（マクロファー：））細胞の移動を５０％
抑制した。これはリンホカインレベルの拮抗または低下
の目安であシそして関節炎患者の治療における有用性を
示している。
表 １
１５．０
２２．５
３５．５
４４．０
５３．５
急性軽口毒性試験においては式■の化合物をマウスに経
口投与しついで３日間観察した。得られるＬＤ５０値は
５８４〜／匂体重であった。
口投与しついで３日間観察した。得られるＬＤ５０値は
５８４〜／匂体重であった。
式■の化合物は既知方法の適用または適応によシ製造さ
れうる。
れうる。
すなわち、本発明の一特徴として式■の化合物は一般式
（式中、又はハロゲン原子たとえば塩素原子を表わす）
の酸ハライドとりメチルアミンとの反応により製造され
る。一般にこの反応は過剰のジメチルアミンの存在下で
０℃から室温までの温度において有機溶媒媒体（たとえ
ばエタノールとジクロロメタンとの混合物）中で実施さ
れる。
の酸ハライドとりメチルアミンとの反応により製造され
る。一般にこの反応は過剰のジメチルアミンの存在下で
０℃から室温までの温度において有機溶媒媒体（たとえ
ばエタノールとジクロロメタンとの混合物）中で実施さ
れる。
式■の化合物は式
の対応する酸から既知方法を適用または適応させて、た
とえば適当な溶媒（たとえばメタノール）中におけるア
ルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化カリウム）の溶液
との反応によジアルカリ金属塩（たとえばカリウム塩）
に変換しついで生成する塩を適当なオキザリルハライド
たとえばＸが式■において塩素原子を表わす場合にはオ
キザリルクロライドと反応させることＫよシ製造されう
る。
とえば適当な溶媒（たとえばメタノール）中におけるア
ルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化カリウム）の溶液
との反応によジアルカリ金属塩（たとえばカリウム塩）
に変換しついで生成する塩を適当なオキザリルハライド
たとえばＸが式■において塩素原子を表わす場合にはオ
キザリルクロライドと反応させることＫよシ製造されう
る。
弐■の化合物は既知化合物であシそして既知方法の適用
によシ製造されうる。
によシ製造されうる。
本明細書で使用されている「既知方法」なる用語は従来
使用された方法または文献に記載の方法を意味する。
使用された方法または文献に記載の方法を意味する。
以下に、式Ｉの化合物の製法を実施例によシそして弐■
の中間体の製法を参考例により説明する。
の中間体の製法を参考例により説明する。
実施例 １
エタノール中におけるジメチルアミンの溶液（３５％ｗ
／ｖ、３００ｍｇ）をジクロロメタン（１１００ｍｌ
）に加えそして生成する溶液を０℃で攪拌し、これを乾
燥ジクロロメタン（１１００ｍｌ）中におけるピラゾロ
（Ｌ５−ａ〕ピリジン−６−カルボ゛ニルクロライド（
６１，０，９）の溶液で徐々に処理した。
／ｖ、３００ｍｇ）をジクロロメタン（１１００ｍｌ
）に加えそして生成する溶液を０℃で攪拌し、これを乾
燥ジクロロメタン（１１００ｍｌ）中におけるピラゾロ
（Ｌ５−ａ〕ピリジン−６−カルボ゛ニルクロライド（
６１，０，９）の溶液で徐々に処理した。
添加が完了しだらその混合物を放置して室温にまで加温
せしめついて一夜室温に放置した。ついで混合物を２回
水洗しそしてその有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せついで減圧下で蒸発させた。生成する茶褐色油状物を
シクロヘキサンから再結晶させて３−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）ピラゾｏ （１，５−ａ）ピリジン（
４２，０，９）を得た。ｍ、ｐ、 ８６〜８７℃。
せしめついて一夜室温に放置した。ついで混合物を２回
水洗しそしてその有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せついで減圧下で蒸発させた。生成する茶褐色油状物を
シクロヘキサンから再結晶させて３−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）ピラゾｏ （１，５−ａ）ピリジン（
４２，０，９）を得た。ｍ、ｐ、 ８６〜８７℃。
参考例 Ｉ
ピラゾロＣＩ 、 ５−ａ〕ピリジン−３−カルボン酸
（９，７２ＩＩ）を熱無水メタノール（２２５ｍ／）中
に溶解し、これを攪拌しながら乾燥メタノール（４５ｍ
ｅ ）中における水酸化カリウム（３，７１）の溶液で
処理した。生成する有機溶液を減圧下で蒸発乾固させて
無色固体を得た。この固体を乾燥トルエン（３００ｍ／
）で処理しそしてその混合物を室温で攪拌しながらオキ
ザリルクロライド（１０，２ｄ）で処理した。さらに１
５分間攪拌後、混合物をピリジン（４５滴）で処理しそ
して混合物を一夜激しく攪拌した。ついでこの混合物を
沖過しそしてろ液を減圧下で蒸発させてピラゾロ［１，
５−ａ〕ピリジン−６−カルボ゛ニルクロライド（１０
，６１１）を得た。ｍ、ｐ、 １１９〜１２０”Ｃ（封
管中） 本発明はその範囲内に薬学的に許容しうる担体またはコ
ーティングと共に式■の化合物を含有する薬学的組成物
を含有する。臨床面において本発明の組成物は通常経口
的オたは直腸にかまたは非経口的たとえば局所的にまた
は関節内に投与される。
（９，７２ＩＩ）を熱無水メタノール（２２５ｍ／）中
に溶解し、これを攪拌しながら乾燥メタノール（４５ｍ
ｅ ）中における水酸化カリウム（３，７１）の溶液で
処理した。生成する有機溶液を減圧下で蒸発乾固させて
無色固体を得た。この固体を乾燥トルエン（３００ｍ／
）で処理しそしてその混合物を室温で攪拌しながらオキ
ザリルクロライド（１０，２ｄ）で処理した。さらに１
５分間攪拌後、混合物をピリジン（４５滴）で処理しそ
して混合物を一夜激しく攪拌した。ついでこの混合物を
沖過しそしてろ液を減圧下で蒸発させてピラゾロ［１，
５−ａ〕ピリジン−６−カルボ゛ニルクロライド（１０
，６１１）を得た。ｍ、ｐ、 １１９〜１２０”Ｃ（封
管中） 本発明はその範囲内に薬学的に許容しうる担体またはコ
ーティングと共に式■の化合物を含有する薬学的組成物
を含有する。臨床面において本発明の組成物は通常経口
的オたは直腸にかまたは非経口的たとえば局所的にまた
は関節内に投与される。
水溶液およびそれを含有する組成物は式Ｉの化合物を投
与する特に都合よい手段である。
与する特に都合よい手段である。
経口投与のための固体組成物の例としてはたとえば圧縮
錠剤、丸剤、分散性粉末および顆粒があげられる。かか
る固体組成物では活性化合物をたとえば炭酸カルシウム
、馬齢薯殿分、アルギン酸まだはラクトースのような少
なくとも１種の希釈剤と混合する。またこの組成物は通
例のように不活性希釈剤の外にたとえばステアリン酸マ
グネシウムのような潤滑剤のようなさらに別の物質をも
含有しうる。経口投与のための液体組成物の例としては
たとえば水および液体パラフィンのような本技術分野で
普通に使用される不活性希釈剤を含有する薬学的に許容
しうる乳濁液、溶液、懸濁液およびエリキシルがあげら
れる。不活性希釈剤の外にかかる組成物はまたたとえば
湿潤剤、懸濁剤、甘味剤、香味剤、香料および保存剤の
ような補助剤をも含有しうる。
錠剤、丸剤、分散性粉末および顆粒があげられる。かか
る固体組成物では活性化合物をたとえば炭酸カルシウム
、馬齢薯殿分、アルギン酸まだはラクトースのような少
なくとも１種の希釈剤と混合する。またこの組成物は通
例のように不活性希釈剤の外にたとえばステアリン酸マ
グネシウムのような潤滑剤のようなさらに別の物質をも
含有しうる。経口投与のための液体組成物の例としては
たとえば水および液体パラフィンのような本技術分野で
普通に使用される不活性希釈剤を含有する薬学的に許容
しうる乳濁液、溶液、懸濁液およびエリキシルがあげら
れる。不活性希釈剤の外にかかる組成物はまたたとえば
湿潤剤、懸濁剤、甘味剤、香味剤、香料および保存剤の
ような補助剤をも含有しうる。
また経口投与用の本発明による組成物の例としては希釈
剤または補薬と共にかまたはこれらなしで活性化合物を
含有する吸収性物質（たとえばゼラチン）のカプセルが
あげられる。
剤または補薬と共にかまたはこれらなしで活性化合物を
含有する吸収性物質（たとえばゼラチン）のカプセルが
あげられる。
直腸投与用の固体組成物の例としてはそれ自体既知の方
法で調製されそして活性化合物を含有している坐薬があ
げられる。
法で調製されそして活性化合物を含有している坐薬があ
げられる。
非経口投与のだめの本発明による製剤の例としてはたと
えば滅菌した水性または非水性の溶液、懸濁液または乳
濁液があげられる。非水性の溶媒または懸濁媒体の例と
してはプロピレングリコール、植物性油（たとえばオリ
ーブ油）および注射用有機エステル（たとえばオレイン
酸エチル）があげられる。寸だ、これらの組成物はたと
えば保存剤、湿潤剤、乳化剤および分散剤のような補助
剤をも含有しうる。それらはたとえばバクテリア保持フ
ィルターを介しての濾過、組成物への滅菌剤の混入、照
射または加熱により滅菌されうる。またそれらは滅菌性
固体組成物の形態で製造されうるが、それらは使用直前
に滅菌した注射用媒体中に溶解されうる。
えば滅菌した水性または非水性の溶液、懸濁液または乳
濁液があげられる。非水性の溶媒または懸濁媒体の例と
してはプロピレングリコール、植物性油（たとえばオリ
ーブ油）および注射用有機エステル（たとえばオレイン
酸エチル）があげられる。寸だ、これらの組成物はたと
えば保存剤、湿潤剤、乳化剤および分散剤のような補助
剤をも含有しうる。それらはたとえばバクテリア保持フ
ィルターを介しての濾過、組成物への滅菌剤の混入、照
射または加熱により滅菌されうる。またそれらは滅菌性
固体組成物の形態で製造されうるが、それらは使用直前
に滅菌した注射用媒体中に溶解されうる。
より一般的な静脈内経路および筋肉内経路と同様に組成
物は関節内注射によっても投与されうる。 ゛ また水中または植物性または他のグリース、ノセラフイ
ンまたは他のワックスまたはラッカーまたはクリームま
たはローション中における所望により前記のような添加
剤と一緒になった溶液または懸濁液の形態における組成
物も本発明に包含され、これらはたとえば関節炎を和ら
げるために、冒された関節周辺の皮膚面に局所投与され
うる。また、それら組成物は吸収を助けるためにたとえ
ばニコチンアミドのような添加剤も包含しうる。
物は関節内注射によっても投与されうる。 ゛ また水中または植物性または他のグリース、ノセラフイ
ンまたは他のワックスまたはラッカーまたはクリームま
たはローション中における所望により前記のような添加
剤と一緒になった溶液または懸濁液の形態における組成
物も本発明に包含され、これらはたとえば関節炎を和ら
げるために、冒された関節周辺の皮膚面に局所投与され
うる。また、それら組成物は吸収を助けるためにたとえ
ばニコチンアミドのような添加剤も包含しうる。
本発明の組成物中における活性成分の係は変化されうる
が、それは所望される抗関節炎作用のだめの適当な投与
量が得られるような割合を構成すべきことが必要である
。はぼ同時にいくつかの単位投力量剤形態が投与されう
ることは自明である。一般に組成物は特に錠剤形態にお
ける場合には０．１〜８０重量−の活性成分を含有すべ
きである。
が、それは所望される抗関節炎作用のだめの適当な投与
量が得られるような割合を構成すべきことが必要である
。はぼ同時にいくつかの単位投力量剤形態が投与されう
ることは自明である。一般に組成物は特に錠剤形態にお
ける場合には０．１〜８０重量−の活性成分を含有すべ
きである。
使用される投与量は所望される抗関節炎作用、投与経路
および治療期間による。成人では投与量は一般に１日に
ついて体重Ｉ Ｋｙ当り０．０１〜１００〜（好捷しく
け０．１〜１０■）の式Ｉの化合物である。
および治療期間による。成人では投与量は一般に１日に
ついて体重Ｉ Ｋｙ当り０．０１〜１００〜（好捷しく
け０．１〜１０■）の式Ｉの化合物である。
式Ｉの化合物は毎日あるいは開業医の希望によってより
少ない頻度たとえば１週１回で投与されうる。
少ない頻度たとえば１週１回で投与されうる。
本発明は関節炎症の患者に関節炎症を抑制するに充分な
量の式■の化合物を投与することからなる関節炎の治療
法を提供する。
量の式■の化合物を投与することからなる関節炎の治療
法を提供する。
以下の組成物例は本発明による薬学的組成物を示すもの
である。
である。
組成物例 １
経口投与用カプセルが洗２サイズのゼラチン゛カプセル
に各１５５ｑの下記の組成物すなわち馬齢薯殿粉
１００〜ステアリン酸マグネシウム
２．５ ｍ９エアロシル
２．５りを充填することにより通常の方法で
調製された。
に各１５５ｑの下記の組成物すなわち馬齢薯殿粉
１００〜ステアリン酸マグネシウム
２．５ ｍ９エアロシル
２．５りを充填することにより通常の方法で
調製された。
組成物例 ２
水性溶液が３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカル／２モイル）ピ
ラゾロＣ１，５−ａ］ピリジン（ｉｏＩＩ）および水（
１０Ｍ）から通常の方法で調製された。
ラゾロＣ１，５−ａ］ピリジン（ｉｏＩＩ）および水（
１０Ｍ）から通常の方法で調製された。
特許出願人 メイ・アンド・ベイカー・リミテッド第
１頁の続き ０発 明 者 ピータ−・ジエイムズ・ウオーン イギリス国ロンドン・サウスウ ラドフォード・カーナーヴオン ロード９９
１頁の続き ０発 明 者 ピータ−・ジエイムズ・ウオーン イギリス国ロンドン・サウスウ ラドフォード・カーナーヴオン ロード９９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ％式％） ２）一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）の酸ハライドをジ
メチルアミンと反応させることからなる３−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルカルバモイル）ピラゾロ（１，５−ａ：）ピリ
ジンの製法。 ３）反応を過剰のジメチルアミンの存在下で０℃と室温
との間の温度において不活性有機溶媒媒体中で実施する
前記特許請求の範囲第２項の記載による方法。 ４）前記特許請求の範囲第２項に記載の一般式中のＸが
塩素原子を表わす前記特許請求の範囲第２項または第６
項のいずれかの記載による方法。 ５）薬学的に許容しうる担体またはコーティングと共に
活性成分として５− （Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル
）ピラゾロ［Ｌ５−ａ］ピリジンを含有する関節炎症治
療のだめの薬学的組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8217485 | 1982-06-16 | ||
| GB8217485 | 1982-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595185A true JPS595185A (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=10531092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58105986A Pending JPS595185A (ja) | 1982-06-16 | 1983-06-15 | 新規なピラゾロピリジン誘導体 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4604400A (ja) |
| JP (1) | JPS595185A (ja) |
| KR (1) | KR840005139A (ja) |
| AT (1) | AT381312B (ja) |
| AU (1) | AU556031B2 (ja) |
| BE (1) | BE897068A (ja) |
| CH (1) | CH658053A5 (ja) |
| DE (1) | DE3321674A1 (ja) |
| DK (1) | DK275083A (ja) |
| ES (1) | ES523288A0 (ja) |
| FI (1) | FI832173L (ja) |
| FR (1) | FR2528846B1 (ja) |
| GR (1) | GR79314B (ja) |
| HU (1) | HU187922B (ja) |
| IL (1) | IL68996A0 (ja) |
| IT (1) | IT1169734B (ja) |
| LU (1) | LU84860A1 (ja) |
| NL (1) | NL8302134A (ja) |
| NZ (1) | NZ204589A (ja) |
| SE (1) | SE8303435L (ja) |
| ZA (1) | ZA834408B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925849A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| GB8901423D0 (en) * | 1989-01-23 | 1989-03-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof |
| US9745291B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-08-29 | Epizyme, Inc. | PRMT5 inhibitors containing a dihydro- or tetrahydroisoquinoline and uses thereof |
| CA2899363A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
| CA2894126A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
| DK2935222T3 (en) | 2012-12-21 | 2019-01-07 | Epizyme Inc | PRMT5 INHIBITORS AND APPLICATIONS THEREOF |
| JP2016505597A (ja) | 2012-12-21 | 2016-02-25 | エピザイム，インコーポレイティド | Ｐｒｍｔ５阻害剤およびその使用 |
| WO2016022605A1 (en) | 2014-08-04 | 2016-02-11 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5154583A (en) * | 1974-11-01 | 1976-05-13 | Kyorin Seiyaku Kk | Shinkipirazoro * 1 55a * pirijinjudotaino seizoho |
| JPS5610114A (en) * | 1979-07-05 | 1981-02-02 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | Novel analgesic and anti-inflammatory agent |
| JPS5651478A (en) * | 1979-10-02 | 1981-05-09 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | 3-carbamoyl-pyrazolo 1,5-a pyridine and its preparation |
-
1983
- 1983-06-15 NZ NZ204589A patent/NZ204589A/en unknown
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- 1983-06-15 KR KR1019830002654A patent/KR840005139A/ko not_active Withdrawn
- 1983-06-15 JP JP58105986A patent/JPS595185A/ja active Pending
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- 1983-06-15 DE DE3321674A patent/DE3321674A1/de not_active Withdrawn
- 1983-06-15 IT IT21635/83A patent/IT1169734B/it active
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- 1983-06-15 NL NL8302134A patent/NL8302134A/nl not_active Application Discontinuation
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