JPS5869812A - 血糖降下剤 - Google Patents
血糖降下剤Info
- Publication number
- JPS5869812A JPS5869812A JP16793481A JP16793481A JPS5869812A JP S5869812 A JPS5869812 A JP S5869812A JP 16793481 A JP16793481 A JP 16793481A JP 16793481 A JP16793481 A JP 16793481A JP S5869812 A JPS5869812 A JP S5869812A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- blood sugar
- sugar level
- compound
- formula
- level depressing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の一般式
％式％）
（式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
４け直鎖□１分岐鎖又は環式アルキル基、核に置換基を
有し得るピリジル基又はピリジルメチル基を示し、％は
１〜３を示す、）で表わされる化合物を有効成分とする
Ｉｆｌ′Ｌｗ降下剤の発明である。
４け直鎖□１分岐鎖又は環式アルキル基、核に置換基を
有し得るピリジル基又はピリジルメチル基を示し、％は
１〜３を示す、）で表わされる化合物を有効成分とする
Ｉｆｌ′Ｌｗ降下剤の発明である。
上式（１３で表わされる化合物の中には、公知の化合物
が含まれるが、それらの記載されている先行文献には血
糖降下作用ないしそれを示唆する薬理作用は全く記載さ
れていない。
が含まれるが、それらの記載されている先行文献には血
糖降下作用ないしそれを示唆する薬理作用は全く記載さ
れていない。
上式〔１〕で表わされる本発明の化合物は、例えば、以
下の参考例に示すように、アミン類とメトキシベンゾイ
ルクロライド類とを、塙基、例えばトリエチルアミンの
存在下常法により反応させることにより容易に得ること
ができる。
下の参考例に示すように、アミン類とメトキシベンゾイ
ルクロライド類とを、塙基、例えばトリエチルアミンの
存在下常法により反応させることにより容易に得ること
ができる。
参考例。
３−アミノピリジン９．４１Ｆ、）リエチルアミン１５
ａｄ及びアセトン２００ｗｊの混合溶液に、水冷攪拌下
、４−メトキシベンゾイルクロライド１７？を徐々に加
える。同温度で３０分、次いで室温で１時間攪拌稜反応
溶液を１１の水に注ぎ、析出する結晶を炉取し、水洗後
メタノールから再結晶して無色針状晶の４−メトキ°シ
ーＮ−３−ピリジルベンズアンド（化合物１）１７．５
ｆを得九、収 、率７７％、融点１６８〜１７０℃ 元素分析値 分子式ｏｔｓｌ（ｕＮｚｏｚとしてＯＨＮ 理論Ｉｌｌ〜 ６８．４１ ５．３０ １１２７実測
値（２） ６８．３３ ５．２７ １λ２４上記と
同様にして表１の化合物を得た。
ａｄ及びアセトン２００ｗｊの混合溶液に、水冷攪拌下
、４−メトキシベンゾイルクロライド１７？を徐々に加
える。同温度で３０分、次いで室温で１時間攪拌稜反応
溶液を１１の水に注ぎ、析出する結晶を炉取し、水洗後
メタノールから再結晶して無色針状晶の４−メトキ°シ
ーＮ−３−ピリジルベンズアンド（化合物１）１７．５
ｆを得九、収 、率７７％、融点１６８〜１７０℃ 元素分析値 分子式ｏｔｓｌ（ｕＮｚｏｚとしてＯＨＮ 理論Ｉｌｌ〜 ６８．４１ ５．３０ １１２７実測
値（２） ６８．３３ ５．２７ １λ２４上記と
同様にして表１の化合物を得た。
このようにして得られる本発明の化合物は、優れた血糖
降下作用を有し、ヒトに対しては０．１〜１００ｍＰ／
Ａｆで有効で、１日１回０．１〜１００１９／＃の投与
で２４時間以上その効力を持続する。
降下作用を有し、ヒトに対しては０．１〜１００ｍＰ／
Ａｆで有効で、１日１回０．１〜１００１９／＃の投与
で２４時間以上その効力を持続する。
投与に際しては、通常の製剤化に用いられる慣用手段に
より所望の剤型に成形された製剤が用いられる。
より所望の剤型に成形された製剤が用いられる。
実施例１゜
１群５匹の５週令ＤＤＹ系マウス（雄１体重２５〜３０
ｆ）ｔ−１６時間絶食後、アロキサン７５１８７７ｋｌ
を静脈内に投与し、４８時間後に１本発明化介物（２０
０９／＃）の水溶液又けけん濁液を経口投与し、１５０
分後に心臓から採血し、グルコースオキシダーゼ法によ
シ血中ｓｔを測定した。
ｆ）ｔ−１６時間絶食後、アロキサン７５１８７７ｋｌ
を静脈内に投与し、４８時間後に１本発明化介物（２０
０９／＃）の水溶液又けけん濁液を経口投与し、１５０
分後に心臓から採血し、グルコースオキシダーゼ法によ
シ血中ｓｔを測定した。
測定結果を表２に例示する。
なお、表中の化合物番号は、参考例の化合物番号に対応
している。
している。
表２
＊＋ｐ＜ｏ、ｏｓ １１１：Ｐ＜０．０１，１１１：Ｐ
＜０．００１実施例２゜ ４−メトキシ−Ｎ−３−ビリジｌル ペンズアミド（化合物１） １００ 部リン酸
水素カルシウム ５部５部結晶セルロース
５０ 部コーンスターチ
４０ 部ステアリ酸カルシウム １．５
部これらをよく混合し、常法により１錠２５０１９忙打
錠（有効成分ｉｏｏダ含有）し、血糖降下用錠剤として
用いる。
＜０．００１実施例２゜ ４−メトキシ−Ｎ−３−ビリジｌル ペンズアミド（化合物１） １００ 部リン酸
水素カルシウム ５部５部結晶セルロース
５０ 部コーンスターチ
４０ 部ステアリ酸カルシウム １．５
部これらをよく混合し、常法により１錠２５０１９忙打
錠（有効成分ｉｏｏダ含有）し、血糖降下用錠剤として
用いる。
出願人 中外製薬株式会社
第１頁の続き
０発 明 者 小泉益男
東京都豊島区高田三丁目４１番８
号中外製薬株式会社内
０発 明 者 村上泰
東京都豊島区高田三丁目４１番８
号中外製薬株式会社内
［相］発 明 者 日野原好和
東景都豊島区高田三丁目４１番８
号中外製薬株式会社内
０発 明 者 中野英樹
東京都豊島区高田三丁目４１番８
号中外製薬株式会社内
０発 明 者 高城善男
東京都豊島区高田三丁目４１番８
号中外製薬株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％） （式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
４け直鎖９分岐鎖又は環式アルキル基、核に置換基を有
し得るピリジル基又はピリジルメチル基を示し、鴫は１
〜３を示す、）で表わされる化
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16793481A JPS5869812A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | 血糖降下剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16793481A JPS5869812A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | 血糖降下剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869812A true JPS5869812A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=15858760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16793481A Pending JPS5869812A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | 血糖降下剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869812A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0669311A1 (en) | 1991-01-28 | 1995-08-30 | Rhone Poulenc Rorer Limited | Benzamides |
| US5840724A (en) * | 1993-06-01 | 1998-11-24 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or |
| US6255326B1 (en) | 1991-01-28 | 2001-07-03 | Aventis Pharma Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group |
| WO2002062295A3 (en) * | 2001-02-02 | 2003-07-03 | Icagen Inc | Pyridine-substituted benzanilides as potassium ion channel openers |
| WO2003080585A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel aminobenzamide derivative |
| US6737422B2 (en) | 1999-08-04 | 2004-05-18 | Icagen, Inc. | Benzanilides as potassium channel openers |
| US6822114B1 (en) | 2002-10-08 | 2004-11-23 | Albemarle Corporation | Process for production of fluoroalkoxy-substituted benzamides and their intermediates |
| WO2006040645A1 (en) * | 2004-10-11 | 2006-04-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,4,5-alkoxy and 2,3,4-alkoxy benzamide derivatives as pde-iv (phophodiesterase type-iv) inhibitors for the treatment of inflammatory diseases such as asthma |
| AU2002238023B2 (en) * | 1999-08-04 | 2008-03-13 | Icagen, Inc | Pyridine-substituted benzanilides as potassium ion channel openers |
| US7390908B2 (en) | 2001-08-17 | 2008-06-24 | Astrazeneca Ab | Compounds effecting glucokinase |
| US7642263B2 (en) | 2005-07-09 | 2010-01-05 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
| US7696191B2 (en) | 2006-12-21 | 2010-04-13 | Astrazeneca Ab | Crystalline compound |
| US7700640B2 (en) | 2004-10-16 | 2010-04-20 | Astrazeneca Ab | Process for making phenoxy benzamide compounds |
| US7709505B2 (en) | 2002-11-19 | 2010-05-04 | Astrazeneca Ab | Benzofuran derivatives, process for their preparation and intermediates thereof |
| US7776893B2 (en) | 2003-09-05 | 2010-08-17 | Nycomed Gmbh | Use of PDE4 inhibitors for the treatment of diabetes mellitus |
| US7902200B2 (en) | 2006-10-23 | 2011-03-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US7973178B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-07-05 | Astrazeneca Ab | Chemical process for the preparation of an amido-phenoxybenzoic acid compound |
| US8017633B2 (en) | 2005-03-08 | 2011-09-13 | Nycomed Gmbh | Roflumilast for the treatment of diabetes mellitus |
| US8071608B2 (en) | 2009-04-09 | 2011-12-06 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
-
1981
- 1981-10-22 JP JP16793481A patent/JPS5869812A/ja active Pending
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7951830B2 (en) | 2001-08-17 | 2011-05-31 | Astrazeneca Ab | Compounds effecting glucokinase |
| US7524957B2 (en) | 2001-08-17 | 2009-04-28 | Astrazeneca Ab | Compounds effecting glucokinase |
| US7390908B2 (en) | 2001-08-17 | 2008-06-24 | Astrazeneca Ab | Compounds effecting glucokinase |
| EP1987831A1 (en) | 2001-08-17 | 2008-11-05 | AstraZeneca AB | Compounds effecting glucokinase |
| WO2003080585A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel aminobenzamide derivative |
| US7253188B2 (en) | 2002-03-26 | 2007-08-07 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminobenzamide derivative |
| US6822114B1 (en) | 2002-10-08 | 2004-11-23 | Albemarle Corporation | Process for production of fluoroalkoxy-substituted benzamides and their intermediates |
| US7709505B2 (en) | 2002-11-19 | 2010-05-04 | Astrazeneca Ab | Benzofuran derivatives, process for their preparation and intermediates thereof |
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| US7700640B2 (en) | 2004-10-16 | 2010-04-20 | Astrazeneca Ab | Process for making phenoxy benzamide compounds |
| US8541456B2 (en) | 2005-03-08 | 2013-09-24 | Takeda Gmbh | Roflumilast for the treatment of diabetes mellitus type 2 |
| US8017633B2 (en) | 2005-03-08 | 2011-09-13 | Nycomed Gmbh | Roflumilast for the treatment of diabetes mellitus |
| US7977328B2 (en) | 2005-07-09 | 2011-07-12 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
| US7642263B2 (en) | 2005-07-09 | 2010-01-05 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
| US7642259B2 (en) | 2005-07-09 | 2010-01-05 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
| US7973178B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-07-05 | Astrazeneca Ab | Chemical process for the preparation of an amido-phenoxybenzoic acid compound |
| US7902200B2 (en) | 2006-10-23 | 2011-03-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US7696191B2 (en) | 2006-12-21 | 2010-04-13 | Astrazeneca Ab | Crystalline compound |
| US8071608B2 (en) | 2009-04-09 | 2011-12-06 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
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