JPS5952676B2 - 新規な印刷用インキ - Google Patents
新規な印刷用インキInfo
- Publication number
- JPS5952676B2 JPS5952676B2 JP51125724A JP12572476A JPS5952676B2 JP S5952676 B2 JPS5952676 B2 JP S5952676B2 JP 51125724 A JP51125724 A JP 51125724A JP 12572476 A JP12572476 A JP 12572476A JP S5952676 B2 JPS5952676 B2 JP S5952676B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- printing ink
- cyclopentadiene
- ink according
- resin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な印刷用インキに関し、さらに詳しくは、
合成樹脂を素材とするフィルム、シートないしは合成紙
に対する接着性及び印刷適性の優れた新規な印刷用イン
キに関する。
合成樹脂を素材とするフィルム、シートないしは合成紙
に対する接着性及び印刷適性の優れた新規な印刷用イン
キに関する。
従来、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
、ポリスチレン、ポリエステルなどの合成樹脂を素材と
するフィルムやシート、合成紙等に用いられる印刷イン
キのビヒクル成分としては、主としてポリアミド樹脂が
使用されている。
、ポリスチレン、ポリエステルなどの合成樹脂を素材と
するフィルムやシート、合成紙等に用いられる印刷イン
キのビヒクル成分としては、主としてポリアミド樹脂が
使用されている。
ポリアミド樹脂は一般に可撓性や光沢に優れているが、
合成樹脂との接着性に乏しく、また高価格であるという
欠点がある。そこでこれらの欠点を克服するために種々
の試みがなされており、例えばポリアミド樹脂を主成分
とするビヒクルにニトロセルロースやマレイン酸樹脂、
ケトン樹脂、ロジンなどを同時に配合する方法が知られ
ている。しかし、これらの方法によつても合成樹脂との
接着性の不足は解決されていないのが実状である。本発
明の目的は、合成樹脂を素材とするフイルム，シートな
いしは合成紙の被印刷面に対して優れた接着性及び印刷
適性を有する新規な印刷用インキを提供することにある
。本発明のこれらの目的は、囚ポリアミド樹脂３０〜９
５重量％と（Ｂ）シクロペンタジエン系単量体５０〜９
０重量％及びモノオレフイン性不飽和アルコールまたは
エステル結合を含有するビニル単量体５０〜１０重量％
との単量体混合物を熱共重合して得られるシクロペンタ
ジエン系樹脂７０〜５重量％との混合物をインキ用ビヒ
クルの成分として使用することによつて達成される。
合成樹脂との接着性に乏しく、また高価格であるという
欠点がある。そこでこれらの欠点を克服するために種々
の試みがなされており、例えばポリアミド樹脂を主成分
とするビヒクルにニトロセルロースやマレイン酸樹脂、
ケトン樹脂、ロジンなどを同時に配合する方法が知られ
ている。しかし、これらの方法によつても合成樹脂との
接着性の不足は解決されていないのが実状である。本発
明の目的は、合成樹脂を素材とするフイルム，シートな
いしは合成紙の被印刷面に対して優れた接着性及び印刷
適性を有する新規な印刷用インキを提供することにある
。本発明のこれらの目的は、囚ポリアミド樹脂３０〜９
５重量％と（Ｂ）シクロペンタジエン系単量体５０〜９
０重量％及びモノオレフイン性不飽和アルコールまたは
エステル結合を含有するビニル単量体５０〜１０重量％
との単量体混合物を熱共重合して得られるシクロペンタ
ジエン系樹脂７０〜５重量％との混合物をインキ用ビヒ
クルの成分として使用することによつて達成される。
本発明において用いられるシクロペンタジエン系樹脂は
、シクロペンタジエン系単量体５０〜９０重量％、好ま
しくは６０〜８５重量％とモノオレフイン性不飽和アル
コールまたはエステル結合を含有するビニル単量体（以
下、エステル含有単量体と略記することがある）５０〜
１０重量％、好ましくは４０〜１５重量％の混合物をベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの不活性溶剤の存在も
しくは不存在下に２５０〜３００℃で０．５〜２０時間
熱重合する公知の方法（例えば米国特許第２６８９２３
２号）に従つて得られる軟化点７０〜２００℃、好まし
くはは８０〜１６０℃、カードナー色度８以下のもので
ある。
、シクロペンタジエン系単量体５０〜９０重量％、好ま
しくは６０〜８５重量％とモノオレフイン性不飽和アル
コールまたはエステル結合を含有するビニル単量体（以
下、エステル含有単量体と略記することがある）５０〜
１０重量％、好ましくは４０〜１５重量％の混合物をベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの不活性溶剤の存在も
しくは不存在下に２５０〜３００℃で０．５〜２０時間
熱重合する公知の方法（例えば米国特許第２６８９２３
２号）に従つて得られる軟化点７０〜２００℃、好まし
くはは８０〜１６０℃、カードナー色度８以下のもので
ある。
得られる樹脂の分子量や軟化点の調整は、反応温度、反
応時間、単量体濃度などの重合条件を適当に選ぶことに
よつて可能であるが、シクロペンタジエン系単量体の量
が多すぎる場合にはポリアミド樹脂との相溶性が悪くな
り、また逆に少なすぎる場合には軟化点が低下し、イン
キにした際の乾燥性や光沢、その他のインキ適性が低下
するので本発明の範囲から除外される。重合に用いられ
るシクロペンタジエン系単量体は、シクロペンタジエン
やメチル置換及びエチル置換などの低級アルキル置換シ
クロペンタジエン及びこれらの二量体、三量体、共二量
体の如き低位のデイールス・アルダ一付加物ならびにそ
れらの混合物であり、それらの純度は高ければ高いほど
好ましい。
応時間、単量体濃度などの重合条件を適当に選ぶことに
よつて可能であるが、シクロペンタジエン系単量体の量
が多すぎる場合にはポリアミド樹脂との相溶性が悪くな
り、また逆に少なすぎる場合には軟化点が低下し、イン
キにした際の乾燥性や光沢、その他のインキ適性が低下
するので本発明の範囲から除外される。重合に用いられ
るシクロペンタジエン系単量体は、シクロペンタジエン
やメチル置換及びエチル置換などの低級アルキル置換シ
クロペンタジエン及びこれらの二量体、三量体、共二量
体の如き低位のデイールス・アルダ一付加物ならびにそ
れらの混合物であり、それらの純度は高ければ高いほど
好ましい。
一方、本発明において用いられるシクロペンタジエン系
単量体と共重合可能な共単量体は、エステル含有単量体
またはモノオレフイン性不飽和アルコールである。
単量体と共重合可能な共単量体は、エステル含有単量体
またはモノオレフイン性不飽和アルコールである。
エステル含有単量体は、一般式（式中、Ｘ，Ｙ及びＺは
水素またはメチル基を表わし、Ｒは炭素数１〜８のアル
キル基を表わす）で表わされる化合物であり、その具体
的な例としては酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの
ような不飽和アルコールの脂肪酸エステル及びアクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−２−
エチルヘキシルなどのようなα．β一不飽和脂肪酸のア
ルキルエステルが挙げられ、なかでも酢酸ビニル、アク
リル酸エチル及びメタクリル酸メチルが賞用される。ま
た不飽和アルコールは炭素数３〜６の一価および多価の
モノオレフイン性不飽和アルコールであり、その具体例
としてはアリルアルコール、クロチルアルコール、１，
４−ブテンジオール、１，２−ブテンジオール、３−ヘ
キセン−２．５−ジオールなどが挙げられ、はかでもア
リルアルコールが賞用される。
水素またはメチル基を表わし、Ｒは炭素数１〜８のアル
キル基を表わす）で表わされる化合物であり、その具体
的な例としては酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの
ような不飽和アルコールの脂肪酸エステル及びアクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−２−
エチルヘキシルなどのようなα．β一不飽和脂肪酸のア
ルキルエステルが挙げられ、なかでも酢酸ビニル、アク
リル酸エチル及びメタクリル酸メチルが賞用される。ま
た不飽和アルコールは炭素数３〜６の一価および多価の
モノオレフイン性不飽和アルコールであり、その具体例
としてはアリルアルコール、クロチルアルコール、１，
４−ブテンジオール、１，２−ブテンジオール、３−ヘ
キセン−２．５−ジオールなどが挙げられ、はかでもア
リルアルコールが賞用される。
従来よりシクロペンタジエン系単量体と共重合可能な単
量体としては、その他にも１，３−ブタジエン、スチレ
ン、イソプレン、アクロレイン、フルフラールなどが知
られているが、これらの単量体のなかで非極性の単量体
を共重合することによつて得られる樹脂を使用する場合
には、ポリアミド樹脂との相溶性に劣り、実用性のある
インキを得ることができず、また極性単量体のなかでも
アクロレインやフルフラールを共重合する場合には、樹
脂の色相が極度に劣りインキ用としては好ましくはない
。
量体としては、その他にも１，３−ブタジエン、スチレ
ン、イソプレン、アクロレイン、フルフラールなどが知
られているが、これらの単量体のなかで非極性の単量体
を共重合することによつて得られる樹脂を使用する場合
には、ポリアミド樹脂との相溶性に劣り、実用性のある
インキを得ることができず、また極性単量体のなかでも
アクロレインやフルフラールを共重合する場合には、樹
脂の色相が極度に劣りインキ用としては好ましくはない
。
また本発明においては、シクロペンタジエン系樹脂に代
えて該樹脂を公知の方法に従つて変性して得られる誘導
体を使用することもできる。
えて該樹脂を公知の方法に従つて変性して得られる誘導
体を使用することもできる。
その具体的な例としては、無水マレイン酸やフマル酸な
どを付加して得られる酸変性樹脂、フエノール・ホルム
アルデヒド縮合物を付加して得られるフエノール変性樹
脂、水素添加することによつて得られる水素添加樹脂な
どが例示され、これらの誘導体は未変性のシクロペンタ
ジエン系樹脂と同等の効果を奏する。一方、本発明にお
いて使用されるポリアミド樹脂は、常法に従つてエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミンなどのアルキレンポリアミンまたはポリアルキレ
ンポリアミンと大豆油脂肪酸、桐油脂肪酸、トール油脂
肪酸などのごとき脂肪酸またはこれらの二量体、三量体
などとを反応することによつて得られる熱可塑性樹脂で
あり、軟化点６０〜２００℃、好ましくは８０〜１６０
℃のものが賞用される。
どを付加して得られる酸変性樹脂、フエノール・ホルム
アルデヒド縮合物を付加して得られるフエノール変性樹
脂、水素添加することによつて得られる水素添加樹脂な
どが例示され、これらの誘導体は未変性のシクロペンタ
ジエン系樹脂と同等の効果を奏する。一方、本発明にお
いて使用されるポリアミド樹脂は、常法に従つてエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミンなどのアルキレンポリアミンまたはポリアルキレ
ンポリアミンと大豆油脂肪酸、桐油脂肪酸、トール油脂
肪酸などのごとき脂肪酸またはこれらの二量体、三量体
などとを反応することによつて得られる熱可塑性樹脂で
あり、軟化点６０〜２００℃、好ましくは８０〜１６０
℃のものが賞用される。
ポリアミド樹脂とシタロペンタジエン系樹脂との配合比
率は、前者が３０〜９５重量％、好ましくは４０〜９０
重量％に対して後者が７０〜５重量％、好ましくは６０
〜１０重量％であり、ポリアミド樹脂が多すぎる場合に
は印刷インキの基材に対する接着性が劣り、逆に少なす
ぎる場合にはインキ膜の可撓性及び光沢が劣ることにな
り好ましくない。
率は、前者が３０〜９５重量％、好ましくは４０〜９０
重量％に対して後者が７０〜５重量％、好ましくは６０
〜１０重量％であり、ポリアミド樹脂が多すぎる場合に
は印刷インキの基材に対する接着性が劣り、逆に少なす
ぎる場合にはインキ膜の可撓性及び光沢が劣ることにな
り好ましくない。
本発明においては、ポリアミド樹脂とシタロペ，ンタジ
エン系樹脂との混合物をビヒタルの必須成分とすること
以外は常法に従つて印刷インキが製造される。すなわち
、通常樹脂混合物の固形分濃度が１５〜６０重量％とな
るように溶剤を加え、樹脂分と溶剤とが相溶したところ
でカーボンブラツリタ、チタン白、カーミン６Ｂ、フタ
ロシアニン、ベンジシンイエロ一などの顔料を添加し、
ボールミルやロールミルなどにて約１０時間程度混練す
ることにより印刷インキが調製される。この際、使用さ
れる溶剤としては、メタレール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、ベンタノール、シクロヘキサノール
等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等
のエステル類、ナフサ等よりの各種留分を主成分とした
脂肪族系溶剤、芳香族系溶剤などの炭化水素系溶剤及び
水などが例示され、それらが必要に応じ混合されて適宜
使用される。もちろん上記の成分の他にニトロセルロー
ス、マレイン酸樹脂、ロジンなどの樹脂成分やワツクス
、可塑剤等の印刷インキの分野において通常使用されて
いる他の配合剤を配合することもできる。このようにし
て得られる本発明の印刷用インキは、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウ
レタン、ポリエステルなどの合成樹脂を素材とする基材
やアルミホイル、ダンボール用板紙などに用いられる特
殊グラビアインキ及びフレキソインキ用にとくに好適で
あるが、その他グラビア用、オフセツト用などのインキ
としても有用てある。
エン系樹脂との混合物をビヒタルの必須成分とすること
以外は常法に従つて印刷インキが製造される。すなわち
、通常樹脂混合物の固形分濃度が１５〜６０重量％とな
るように溶剤を加え、樹脂分と溶剤とが相溶したところ
でカーボンブラツリタ、チタン白、カーミン６Ｂ、フタ
ロシアニン、ベンジシンイエロ一などの顔料を添加し、
ボールミルやロールミルなどにて約１０時間程度混練す
ることにより印刷インキが調製される。この際、使用さ
れる溶剤としては、メタレール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、ベンタノール、シクロヘキサノール
等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等
のエステル類、ナフサ等よりの各種留分を主成分とした
脂肪族系溶剤、芳香族系溶剤などの炭化水素系溶剤及び
水などが例示され、それらが必要に応じ混合されて適宜
使用される。もちろん上記の成分の他にニトロセルロー
ス、マレイン酸樹脂、ロジンなどの樹脂成分やワツクス
、可塑剤等の印刷インキの分野において通常使用されて
いる他の配合剤を配合することもできる。このようにし
て得られる本発明の印刷用インキは、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウ
レタン、ポリエステルなどの合成樹脂を素材とする基材
やアルミホイル、ダンボール用板紙などに用いられる特
殊グラビアインキ及びフレキソインキ用にとくに好適で
あるが、その他グラビア用、オフセツト用などのインキ
としても有用てある。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
なお、実施例及び参考例中の部及び％は、すべて重量規
準である。参考例 １ 第１表に示すごとき組成の単量体混合物４８０部をキシ
レン１２０部の存在下にオートクレーブ中で窒素雰囲気
下に２５０〜２７０℃で４時間熱重合し、その後２３０
℃で蒸留して未反応単量体及びキシレンを回収して、第
１表の示すようなシクロペンタジエン系炭化水素樹脂（
Ａ）を得た。
準である。参考例 １ 第１表に示すごとき組成の単量体混合物４８０部をキシ
レン１２０部の存在下にオートクレーブ中で窒素雰囲気
下に２５０〜２７０℃で４時間熱重合し、その後２３０
℃で蒸留して未反応単量体及びキシレンを回収して、第
１表の示すようなシクロペンタジエン系炭化水素樹脂（
Ａ）を得た。
実施例 １
ポリアミド樹脂（軟化点約１３０℃、バーサミド７２５
第一ゼネラル社製）及びシクロペンタジエン系樹脂（Ａ
−５）の混合物にイソプロパノール、酢酸エチル及びト
ルエンの１：１：２混合溶液を固形分濃度が３０％とな
るように加え、これに全体の５％にあたるフタロシアニ
ンブルーを添加してボールミルにて１０時間混練したの
ち、ＥＨ型粘度計にて２５℃の粘度を測定した。
第一ゼネラル社製）及びシクロペンタジエン系樹脂（Ａ
−５）の混合物にイソプロパノール、酢酸エチル及びト
ルエンの１：１：２混合溶液を固形分濃度が３０％とな
るように加え、これに全体の５％にあたるフタロシアニ
ンブルーを添加してボールミルにて１０時間混練したの
ち、ＥＨ型粘度計にて２５℃の粘度を測定した。
得られたインキを２５μのアプリケーターにてコロナ放
電処理されポリプロピレンフイルム上に展色し、これを
被試験体とした。被試験体を充分乾燥したのち、セロフ
アンテープテストにてインキ膜の接着性を評価し、また
展色面の光沢を観察して展色性を評価した。さらに展色
されたフイルムを手でもみインキ膜のはがれるまでのも
み回数を測定して可撓性を評価した。結果を第２表に示
す。この結果から、シクロペンタジエン系樹脂を配合す
ることなよつてインキの接着性が顕著に改善されること
がわかる。
電処理されポリプロピレンフイルム上に展色し、これを
被試験体とした。被試験体を充分乾燥したのち、セロフ
アンテープテストにてインキ膜の接着性を評価し、また
展色面の光沢を観察して展色性を評価した。さらに展色
されたフイルムを手でもみインキ膜のはがれるまでのも
み回数を測定して可撓性を評価した。結果を第２表に示
す。この結果から、シクロペンタジエン系樹脂を配合す
ることなよつてインキの接着性が顕著に改善されること
がわかる。
しかし、配合量が多すぎる場合には光沢及び可撓性が損
われるので好ましくな゛・
ゅド実施例 ２ ポリアミド７０％及び参考例１で得た各種のシクカペン
タジエン系樹脂３０％の混合物を使用し、実施例１と同
様にしてインキ調製し、その性能を評価した。
われるので好ましくな゛・
ゅド実施例 ２ ポリアミド７０％及び参考例１で得た各種のシクカペン
タジエン系樹脂３０％の混合物を使用し、実施例１と同
様にしてインキ調製し、その性能を評価した。
結果を第３表に示す。この結果から、シクロペンタジエ
ンのホモポリマーを配合する場合（実験番号９）には光
沢及び可撓性に劣り、酢酸ビニルを多量に共重合した樹
脂を使用する場合（実験番号１４）には光沢に劣り、さ
らにスチレンやイソプレンを共重合した樹脂を使用する
場合（実験番号１８及び１９）には接着性、光沢及び可
撓性のいずれの面でも劣つていることがわかる。
ンのホモポリマーを配合する場合（実験番号９）には光
沢及び可撓性に劣り、酢酸ビニルを多量に共重合した樹
脂を使用する場合（実験番号１４）には光沢に劣り、さ
らにスチレンやイソプレンを共重合した樹脂を使用する
場合（実験番号１８及び１９）には接着性、光沢及び可
撓性のいずれの面でも劣つていることがわかる。
実施例 ３
ポリアミド樹脂５０％、ニトロセルロース（ＳＳ？ＩＰ
Ａ合浸）２５％及びシクロペンタジエン系樹脂２５％の
混合物を使用し、実施例１と同様にしてインキを調製し
、その性能を評価した。
Ａ合浸）２５％及びシクロペンタジエン系樹脂２５％の
混合物を使用し、実施例１と同様にしてインキを調製し
、その性能を評価した。
結果を第４表に示す。この結果から、ニトロセルロース
を併用する場合であつても、本発明の効果を奏しうるこ
とがわかる。
を併用する場合であつても、本発明の効果を奏しうるこ
とがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）ポリアミド樹脂３０〜９５重量％と（Ｂ）シ
クロペンタジエン系単量体５０〜９０重量％とモノオレ
フィン性不飽和アルコールまたはエステル結合を含有す
るビニル単量体５０〜１０重量％との単量体混合物を熱
共重合して得られるシクロペンタジエン系樹脂７０〜５
重量％との混合物をビヒクルの成分として含有する新規
な印刷用インキ。 ２ ポリアミド樹脂の軟化点が６０〜２００℃である特
許請求の範囲第１項記載の印刷用インキ。 ３ シクロペンタジエン系樹脂の軟化点が７０〜２００
℃である特許請求の範囲第１項記載の印刷用インキ。 ４ シクロペンタジエン系単量体がシクロペンタジエン
、メチルシクロペンタジエンまたはこれらの二量体、三
量体もしくは共二量体である特許請求の範囲第３項記載
の印刷用インキ。 ５ モノオレフィン性不飽和アルコールが炭素数３〜６
を有するものである特許請求の範囲第１項記載の印刷用
インキ。 ６ モノオレフィン性不飽和アルコールがアリルアルコ
ールである特許請求の範囲第５項記載の印刷用インキ。 ７ エステル結合を含有するビニル単量体がモノオレフ
ィン性不飽和アルコールの脂肪酸エステルである特許請
求の範囲第１項記載の印刷用インキ。 ８ エステル結合を含有するビニル単量体がα，β−不
飽和脂肪酸のアルキルエステルである特許請求の範囲第
１項記載の印刷用インキ。 ９ エステル結合を含有するビニル単量体が酢酸ビニル
、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸エチルである特
許請求の範囲第１項記載の印刷用インキ。 １０ 印刷用インキが特殊グラビア用またはフレキソ用
である特許請求の範囲第１項記載の印刷用インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51125724A JPS5952676B2 (ja) | 1976-10-20 | 1976-10-20 | 新規な印刷用インキ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51125724A JPS5952676B2 (ja) | 1976-10-20 | 1976-10-20 | 新規な印刷用インキ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5351006A JPS5351006A (en) | 1978-05-10 |
| JPS5952676B2 true JPS5952676B2 (ja) | 1984-12-20 |
Family
ID=14917189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51125724A Expired JPS5952676B2 (ja) | 1976-10-20 | 1976-10-20 | 新規な印刷用インキ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952676B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3613528A1 (de) * | 1986-04-22 | 1987-10-29 | Huels Chemische Werke Ag | Schlagzaehe polyamid-formmassen |
-
1976
- 1976-10-20 JP JP51125724A patent/JPS5952676B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5351006A (en) | 1978-05-10 |
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