JPS5953435A - １，４−ジヒドロアントラヒドロキノン又はアントラキノンの製造方法 - Google Patents
１，４−ジヒドロアントラヒドロキノン又はアントラキノンの製造方法Info
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- JPS5953435A JPS5953435A JP57163828A JP16382882A JPS5953435A JP S5953435 A JPS5953435 A JP S5953435A JP 57163828 A JP57163828 A JP 57163828A JP 16382882 A JP16382882 A JP 16382882A JP S5953435 A JPS5953435 A JP S5953435A
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- Japan
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- enolization
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- naphthoquinone
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ナフタレンの接触気相配化反応生成カスを水
洗捕集して得られる１、４−ナフトキノン及ａ・フタル
酸の水性スラリーから低級芳香ｈＳ５炭化水素溶媒を用
いて、１，７Ｉ−ナフトキノンを抽出し、得られた１、
４−ナフトキノン溶液と１．３−ブタジェンとを反応さ
せた反応液から１．４−ジヒドローアントラヒドロギ７
ンを有利に製Ｊ：’、ｊする方法に関する。
洗捕集して得られる１、４−ナフトキノン及ａ・フタル
酸の水性スラリーから低級芳香ｈＳ５炭化水素溶媒を用
いて、１，７Ｉ−ナフトキノンを抽出し、得られた１、
４−ナフトキノン溶液と１．３−ブタジェンとを反応さ
せた反応液から１．４−ジヒドローアントラヒドロギ７
ンを有利に製Ｊ：’、ｊする方法に関する。
ナフタレンをＶ２０ｔ −に２ ＳＯａ Ｋ２ Ｓ２０
７ ｆｆ！体（例えばＳ ］、０２ ）系の触媒の存
在下に接触気相酸化し１、 ｌＩ−ナフトキノン（以下
、単Ｋ Ｎ Ｑ、と略す）を・ｌ１１ｊ造する方法は公
知であるが、この方法ではＮＱと無水フタル酸の他ニ１
．２−ナフトギノンｈゝ゛ （以下、１．２− Ｎ Ｑと略す）−４季副生ずる。こ
ねらの生成物を含む反応生成カスを水洗捕集する際に１
．２−ＮＱ＋ＮＱなとが重縮合した牛１．ν１物が生成
する。これらの重縮合４（：酸物は刈ルソギシレン（以
下、ＯＸと略す）なとの低級芳（ｉ ）ｊ３ｊ炭化水累
にはかなり溶１ｆイするので、酊ｆヒ反１ノ１）、生成
ガスを水洗捕集して？ＩＩられる水性スラリーからＮＱ
。を溶媒で抽出する場合にけＮＱ、と共にこの重縮合物
も共に溶解する。従って、このＮＱ、溶ｗ！ｊ、に１，
３−ブタジェンを加えてフイールス・アルダ−反応せし
めて得られる１、４ 、４ ａ、 ＋ ！ｌ ａ−テト
ラヒドロアントラキノン（以下、Ｔ ｌ（Ａ Ｑと略す
）溶液には１，２−ＮＱ＋ＮＱ、の重縮合生成物なとの
不純物が含まれる。このＴ ＨＡ Ｑ 溶液を用いて、
ＴＨＡＱやＡＱを製造する場合にこの不純物を含まずＫ
ＩＩＹ率よく製造することは極めて困グｊ１［である
。
７ ｆｆ！体（例えばＳ ］、０２ ）系の触媒の存
在下に接触気相酸化し１、 ｌＩ−ナフトキノン（以下
、単Ｋ Ｎ Ｑ、と略す）を・ｌ１１ｊ造する方法は公
知であるが、この方法ではＮＱと無水フタル酸の他ニ１
．２−ナフトギノンｈゝ゛ （以下、１．２− Ｎ Ｑと略す）−４季副生ずる。こ
ねらの生成物を含む反応生成カスを水洗捕集する際に１
．２−ＮＱ＋ＮＱなとが重縮合した牛１．ν１物が生成
する。これらの重縮合４（：酸物は刈ルソギシレン（以
下、ＯＸと略す）なとの低級芳（ｉ ）ｊ３ｊ炭化水累
にはかなり溶１ｆイするので、酊ｆヒ反１ノ１）、生成
ガスを水洗捕集して？ＩＩられる水性スラリーからＮＱ
。を溶媒で抽出する場合にけＮＱ、と共にこの重縮合物
も共に溶解する。従って、このＮＱ、溶ｗ！ｊ、に１，
３−ブタジェンを加えてフイールス・アルダ−反応せし
めて得られる１、４ 、４ ａ、 ＋ ！ｌ ａ−テト
ラヒドロアントラキノン（以下、Ｔ ｌ（Ａ Ｑと略す
）溶液には１，２−ＮＱ＋ＮＱ、の重縮合生成物なとの
不純物が含まれる。このＴ ＨＡ Ｑ 溶液を用いて、
ＴＨＡＱやＡＱを製造する場合にこの不純物を含まずＫ
ＩＩＹ率よく製造することは極めて困グｊ１［である
。
本発明者らは、」１記の間層１点を解決するために、従
来知られているＴ ＨＡ Ｑ、を］、］／Ｉ−ジヒドロ
アントラヒドロキノン以下Ｄ Ｍ Ａ ＨＱと略す）に
異性化して不純物を分−１する方法について検；ｉ４’
Ｌ ｋ。先ず、このＴＨＡＱ溶液にエノール化触媒を
１１１１えて従来好脣しいとされている１００°Ｃ以−
１―で処理し品出したＤＨＡＨＱを分離したが、収率は
９０％以−Ｉ−にならず、反応時間が長くなるとむしろ
収率か低下ｌ−た。
来知られているＴ ＨＡ Ｑ、を］、］／Ｉ−ジヒドロ
アントラヒドロキノン以下Ｄ Ｍ Ａ ＨＱと略す）に
異性化して不純物を分−１する方法について検；ｉ４’
Ｌ ｋ。先ず、このＴＨＡＱ溶液にエノール化触媒を
１１１１えて従来好脣しいとされている１００°Ｃ以−
１―で処理し品出したＤＨＡＨＱを分離したが、収率は
９０％以−Ｉ−にならず、反応時間が長くなるとむしろ
収率か低下ｌ−た。
そこで、本発明者らはエノール化触媒が存在してＴ Ｈ
Ａ Ｑをエノール化した場合、反応温度か高いとＤ Ｈ
Ａ ＨＱか副反応によって芳香族炭化水暑・Ｓ溶媒に可
溶寿生成物に変る（この生成物はη１１何なる化合物か
け確認していない）ものと考え、反応湿度と反応１１１
間について詳細に検討した。その結果、従来より低い湿
度において収率よ（ＤＩＩＡＨＱか得られることを見出
し本発明を完成、した。
Ａ Ｑをエノール化した場合、反応温度か高いとＤ Ｈ
Ａ ＨＱか副反応によって芳香族炭化水暑・Ｓ溶媒に可
溶寿生成物に変る（この生成物はη１１何なる化合物か
け確認していない）ものと考え、反応湿度と反応１１１
間について詳細に検討した。その結果、従来より低い湿
度において収率よ（ＤＩＩＡＨＱか得られることを見出
し本発明を完成、した。
本発明に、ナフタレンの接触気相酸化反応生成ガスろ水
洗捕集して得られるＮＱ及びフタル酸の水性スラリーか
ら低級芳香族炭化水素溶媒を用いてＮＱを抽出し、次い
で該ＮＱ溶液と１．３−７／タジエンとをディールス・
アルダ−反応させて得られるＴＨＡＱ溶液にエノール化
触媒を加えて６０〜１００°Ｃでエンール化反１＋ｊｊ
＋を行ない、生成１した主としてＴ） ）＋ Ａ ＨＱ
の結晶を分離すること、又はさらにこの分離したｉ′！
ｎｉ Ｒ″、′４ケーキを水酸化アルカリ水溶液に溶解
し空気酸化しＡＱを生成せしめることをｑ′、テ徴とす
るＩ：ｌ ｌ（Ａ ＩＩ Ｑ。
洗捕集して得られるＮＱ及びフタル酸の水性スラリーか
ら低級芳香族炭化水素溶媒を用いてＮＱを抽出し、次い
で該ＮＱ溶液と１．３−７／タジエンとをディールス・
アルダ−反応させて得られるＴＨＡＱ溶液にエノール化
触媒を加えて６０〜１００°Ｃでエンール化反１＋ｊｊ
＋を行ない、生成１した主としてＴ） ）＋ Ａ ＨＱ
の結晶を分離すること、又はさらにこの分離したｉ′！
ｎｉ Ｒ″、′４ケーキを水酸化アルカリ水溶液に溶解
し空気酸化しＡＱを生成せしめることをｑ′、テ徴とす
るＩ：ｌ ｌ（Ａ ＩＩ Ｑ。
又はＡＱ（７）製造方法に存する。
ナフタレンの接触気相酸化反応は、通常Ｖ２０ｓ Ｋ２
ＳＯ４Ｋ２ Ｓ２０７ ＳｉＯ２系の触媒−１−：（
６（１〜４５０”Ｃて行なわれる。この反応生成ガスを
水洗捕集した水性スラリーから低級芳香族ｉ’）＜化水
素溶媒を用いてＮＱを抽出する方法と（−では、スラリ
ー中のＮＱに対して２〜２０１ｊ ｉ４ｉ倍の該溶媒を
添加しよく混合して６０〜９５”Ｃに加熱し、フタル酊
水層とＮＱ溶液層に分離する方法（特公昭５３−２００
２６）があけられる。
ＳＯ４Ｋ２ Ｓ２０７ ＳｉＯ２系の触媒−１−：（
６（１〜４５０”Ｃて行なわれる。この反応生成ガスを
水洗捕集した水性スラリーから低級芳香族ｉ’）＜化水
素溶媒を用いてＮＱを抽出する方法と（−では、スラリ
ー中のＮＱに対して２〜２０１ｊ ｉ４ｉ倍の該溶媒を
添加しよく混合して６０〜９５”Ｃに加熱し、フタル酊
水層とＮＱ溶液層に分離する方法（特公昭５３−２００
２６）があけられる。
低級芳香族炭化水素としては、常［Ｆて８０〜１４５°
Ｃの沸点を有するものかθｒｉｔ、＜、例えばベンゼン
、トルエン、ＯＸかあげられるか、とくにｏｘか好まし
い。
Ｃの沸点を有するものかθｒｉｔ、＜、例えばベンゼン
、トルエン、ＯＸかあげられるか、とくにｏｘか好まし
い。
該Ｎ Ｑ溶）ｆりと１．３−ブタジェンのティールス・
アルダ−反応は特開昭５１−８２５６などの公知の方法
、例えば８０〜−］−５０”ＣてＮＱＫ対して１〜１０
倍モルの１，３−ブタジェンを添加し、２〜６時間反応
させる方法、で実施される。
アルダ−反応は特開昭５１−８２５６などの公知の方法
、例えば８０〜−］−５０”ＣてＮＱＫ対して１〜１０
倍モルの１，３−ブタジェンを添加し、２〜６時間反応
させる方法、で実施される。
かくして得られるＴＨＡＱ溶液にエノール化触媒を加え
てエノール化反応を行なわせる。
てエノール化反応を行なわせる。
該触媒としては、酸触媒又は塩基触媒かあげられる。酸
触媒としては、通常はパラトルエンスルボン酸、キシレ
ンスルホン酸、ナフタレンン外どの窒素含有複素環式化
合物、トリメチルアミンなとの有機塩基かあけられるが
、好ましくはプロトン酸、さらに好ましくは芳香族スル
ホン酸か用いられる。
触媒としては、通常はパラトルエンスルボン酸、キシレ
ンスルホン酸、ナフタレンン外どの窒素含有複素環式化
合物、トリメチルアミンなとの有機塩基かあけられるが
、好ましくはプロトン酸、さらに好ましくは芳香族スル
ホン酸か用いられる。
該触媒の使用用は、ＴＨＡＱに対して０．０５〜１０％
程度てよいか好ましくは０１〜５％であり、特に０５〜
３％が好ましい。０．０５％以下では収率が低下し、１
０％以十ては純度か低下する。
程度てよいか好ましくは０１〜５％であり、特に０５〜
３％が好ましい。０．０５％以下では収率が低下し、１
０％以十ては純度か低下する。
該ＴＨＡＱ溶液の濃度は、不純物の１１（にもよるか通
常は１５〜３５％か好１、しい。し２かし、工業的に有
利な流動状態を確保するためには２０〜３０％が適当で
ある。
常は１５〜３５％か好１、しい。し２かし、工業的に有
利な流動状態を確保するためには２０〜３０％が適当で
ある。
エノール化反応の温度は、実施例２及び第１図に示すよ
うに１００″Ｃ以」−ではＤ Ｉ■Ａ Ｑ、の収率か低
ドし、６０°Ｃ以下では反ｌ）Ｌ：ｊ車Ｉｎか遅＜ｋ：
るので、６０−１００″Ｃ特に７０−９０″Ｃか好まし
い。
うに１００″Ｃ以」−ではＤ Ｉ■Ａ Ｑ、の収率か低
ドし、６０°Ｃ以下では反ｌ）Ｌ：ｊ車Ｉｎか遅＜ｋ：
るので、６０−１００″Ｃ特に７０−９０″Ｃか好まし
い。
エノール化反応は、一般には次の様に行左われる。ＴＨ
ＡＱ溶液に、ｆす［定１ｊ−１の触媒を加え６０〜１０
０″Ｃで約２〜８時間）えに１）：させ、反ルｔ１後、
沖過し、炉別した結晶を溶媒で洗浄し、乾燥する。
ＡＱ溶液に、ｆす［定１ｊ−１の触媒を加え６０〜１０
０″Ｃで約２〜８時間）えに１）：させ、反ルｔ１後、
沖過し、炉別した結晶を溶媒で洗浄し、乾燥する。
Ｐ別したこの湿潤ケーキを水酸化ナトリウｌ＼水溶液に
加えて約６０〜９５°Ｃて処理し■川（ＡＨＱのジナト
リウム塩の溶液とすることもてきる。
加えて約６０〜９５°Ｃて処理し■川（ＡＨＱのジナト
リウム塩の溶液とすることもてきる。
寸を、このＩ） ＨＡ ＨＱのジナトリウム塩溶液を溝
下 τ１１°ｌケーキ中に含まれている溶媒の存在下又駆存
在下常法（例えば特公昭５３−１２６７）により６０〜
１２０°Ｃて空気酸化することにより蒸留することなく
９９％以上のアントラキノンが高収率て？１）られる。
下 τ１１°ｌケーキ中に含まれている溶媒の存在下又駆存
在下常法（例えば特公昭５３−１２６７）により６０〜
１２０°Ｃて空気酸化することにより蒸留することなく
９９％以上のアントラキノンが高収率て？１）られる。
しかして、従来法より蒸留工程を省略することによりプ
ロセスを簡素化し、エネルギーの消費を減少することか
できるという工業的効果を奏する。
ロセスを簡素化し、エネルギーの消費を減少することか
できるという工業的効果を奏する。
以Ｆ、本発明を実施例により詳細に説明する。
［％−１は断らない限り重ｌｉｔ％を表わす。
実施例］、
ナフタレンを接触気相酸化した反応生成ガスを水洗捕集
して得られた水性スラリーから、Ｏｘを用いてＮ Ｑ、
を抽出した。このＮＱ溶液の濃度は２２％であったが、
これを濃縮したのち、この溶液に１，３−ブタジェンを
加えて１１５〜１２５°Ｃで反Ｄ（’、：させ純度約９
２％の粗ＴＨＡＱの２７７％溶１゛′ｒりを得た。
して得られた水性スラリーから、Ｏｘを用いてＮ Ｑ、
を抽出した。このＮＱ溶液の濃度は２２％であったが、
これを濃縮したのち、この溶液に１，３−ブタジェンを
加えて１１５〜１２５°Ｃで反Ｄ（’、：させ純度約９
２％の粗ＴＨＡＱの２７７％溶１゛′ｒりを得た。
このＴ ＨＡ Ｑ溶液７２２部（オｉｌ Ｔ ＨＡ Ｑ
として２００部（Ｔ ＨＡ Ｑとして１８４部））を反
応容器に採り、触媒としてのパラトルエンスルホン酸０
２部を添加し、反ｊｌＷ：稿磨８０°Ｃて：３＋＋：ｖ
間攪拌下に反応させた。
として２００部（Ｔ ＨＡ Ｑとして１８４部））を反
応容器に採り、触媒としてのパラトルエンスルホン酸０
２部を添加し、反ｊｌＷ：稿磨８０°Ｃて：３＋＋：ｖ
間攪拌下に反応させた。
反１ｉ？；ζ終丁後、直ちに沖過し、炉別した結晶を室
温ｌ；５０部のＯｘを用いてｉｌスラリー化し、１５分
＋’ｔｔ拌後炉ｊ（、′ｂ シた。分析の結果この湿小
゛１ケーギの和ＤＨＡＨＱ （固形分）は１７６部であ
り、純度は９７１％であった。
温ｌ；５０部のＯｘを用いてｉｌスラリー化し、１５分
＋’ｔｔ拌後炉ｊ（、′ｂ シた。分析の結果この湿小
゛１ケーギの和ＤＨＡＨＱ （固形分）は１７６部であ
り、純度は９７１％であった。
この湿潤ケーキをＤ ＨＡ ＨＱ、の２５倍モルの水酸
化ナトリウムを含有する約１０％水溶液ニ溶解し、（・
ｉｊ、押下に空気を吹き込みなから８５°Ｃて酸化度１
ｉｉｉ、を行った。反応後、品出したアントラキノンを
濾過し、水洗、乾ｉｒ’Ｊｓ Ｌ牛）Ｊシ１物１７２部
を得た。この生成物中のアントラキノン含ｊ１；け９９
５％てあつプこ。
化ナトリウムを含有する約１０％水溶液ニ溶解し、（・
ｉｊ、押下に空気を吹き込みなから８５°Ｃて酸化度１
ｉｉｉ、を行った。反応後、品出したアントラキノンを
濾過し、水洗、乾ｉｒ’Ｊｓ Ｌ牛）Ｊシ１物１７２部
を得た。この生成物中のアントラキノン含ｊ１；け９９
５％てあつプこ。
実施例２
実施例１と同様な組ＴＨＡＣＪ原Ｆｌ及び使用１１）を
用い、反応湿度８０，１００・１４５℃で反応時間毎の
ＤＨＡＨＱの収量の変化をｚ７ｇべた。その結果を第１
表に示す。
用い、反応湿度８０，１００・１４５℃で反応時間毎の
ＤＨＡＨＱの収量の変化をｚ７ｇべた。その結果を第１
表に示す。
なお、純度は高速液体クロマトグラフィーによ、Ｊ：つ
た。純１９中には、ＤＨＡＨＱの他に数％の１．４−ジ
ヒドロアントラキノンが含まれるが大音ｉｌ１分はＤ
ＨＡ ＨＱ、である。
た。純１９中には、ＤＨＡＨＱの他に数％の１．４−ジ
ヒドロアントラキノンが含まれるが大音ｉｌ１分はＤ
ＨＡ ＨＱ、である。
実施例
実施例１と同様な方法で７１１だ純度約０５％の粗ＴＨ
ＡＱの３０％溶液を１００部（オｉｌ Ｔ ＨＡ Ｑと
して３００部（ＴＨＡＱとして２８５部））を反応容器
に採り、触媒としてのパラトルエンスルホン酸０３部を
添加し、実ＩＭｉ例１と同様のＪｊ法でエンール化反応
を行ない、純度り８０％のイｑｌＤＨＡＨＱを２７４部
イＩＪた。また実施例１と同様な方法てＮａＯＨ水溶液
中で酸化反応を行ないＡＱ含量９０６％の生成物を２７
３部？ｊｆだ。
ＡＱの３０％溶液を１００部（オｉｌ Ｔ ＨＡ Ｑと
して３００部（ＴＨＡＱとして２８５部））を反応容器
に採り、触媒としてのパラトルエンスルホン酸０３部を
添加し、実ＩＭｉ例１と同様のＪｊ法でエンール化反応
を行ない、純度り８０％のイｑｌＤＨＡＨＱを２７４部
イＩＪた。また実施例１と同様な方法てＮａＯＨ水溶液
中で酸化反応を行ないＡＱ含量９０６％の生成物を２７
３部？ｊｆだ。
第１図は、実施例２の実験結果をグラフ化したものであ
り、反応湿度及び反応時間に対応する収率の変化を示し
、縦軸＋−１収率、横１１ｉｌｂは反応時間並びに■、
■及び■けそれぞれ８０℃、１００°Ｃ及び１４５”Ｃ
の反応湿度を表わす。 特許出願人 川崎化成１工業株式会社 代表者 丸用 傅
り、反応湿度及び反応時間に対応する収率の変化を示し
、縦軸＋−１収率、横１１ｉｌｂは反応時間並びに■、
■及び■けそれぞれ８０℃、１００°Ｃ及び１４５”Ｃ
の反応湿度を表わす。 特許出願人 川崎化成１工業株式会社 代表者 丸用 傅
Claims (7)
- （１） ナフタレンの接触気相酸化反応生成ガスを水
洗捕集して得られる１、４−ナフトキノン及びフタル酸
の水性スラリーから低級芳香族炭化水素溶媒を用いて１
．４−ナフトキノンを抽出し、次いて該１．４−ナフト
キノン溶液と１．３−ブタジェンとをディールス・アル
ダ−反応させて得られる］、 ４ ｒ ４ａ ＋ ９ａ
−テトラヒドロアントラキノン溶液にエノール化Ｍ 媒
を加えて６０〜１００°Ｃでエノール化反応を行ない、
生成した主として１．４−ジヒドロアン造方法。 - （２） エノール化触媒がプロトン酸である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - （３） プロトン酸が芳香劇又は脂肪族のスルポン酸
である特許請求の範囲第２項記載の方法。 - （４） 芳香ｇスルホン酸がパラトルエンスルホン酸
、キシレンスルホンｌ’ｉ＋ 又はナフタレンスルルホ
ン酸である特許請求の範囲第３頂記・１＆の方法。 - （５） エノール化反応温度が７０〜９０°Ｃである
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （６） エノール化触媒の濃度が１．４＋４ａ＋９ａ
−テトラヒドロアントラキノンに対し０．０５〜１０％
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （７） （ａ） ナフタレンの接触気相酸化反応生成
ガスを水洗捕集して得られる１、４−ナフトキノン及び
フタル酸の水性スラリーから低級芳香族炭化水素溶媒を
用いて１．４−ナフトキノンを抽出し、次いで該１．４
−ナフトキノン溶液と７１．３−ブタジェンとをディー
ルス・アルダ−反応させて得られる１、４＋４ａ＋９ａ
−テトラヒドロアントラキノン溶液にエノール化触媒を
加えて６０〜１００°Ｃでエノール化反応を行ない、生
成した主として１．４−ジヒドロアン小うヒドロキノン
の結晶を分ν」［Ｆし、（ｂ） 次に、この分離した
ケーキを水酸化アルダ） ＩＪ水溶液と接触させて溶１
竹し、この水溶液Ｃτ空気等の分子状酸素で酸化してア
ントラキノンを生成ぜしめることを特徴とするアントラ
キノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57163828A JPS5953435A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | １，４−ジヒドロアントラヒドロキノン又はアントラキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57163828A JPS5953435A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | １，４−ジヒドロアントラヒドロキノン又はアントラキノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953435A true JPS5953435A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=15781511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57163828A Pending JPS5953435A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | １，４−ジヒドロアントラヒドロキノン又はアントラキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953435A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS531267A (en) * | 1976-06-25 | 1978-01-09 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Method of manufacturing plastic film for electricity |
| JPS54122263A (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-21 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Preparation of 1,4-dihydro-9,10-dihydroxyanthracene |
| JPS5748936A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-20 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Preparation of 1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP57163828A patent/JPS5953435A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS531267A (en) * | 1976-06-25 | 1978-01-09 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Method of manufacturing plastic film for electricity |
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| JPS5748936A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-20 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Preparation of 1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone |
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