JPS5953473A - １−シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体のｅ−異性体の製法 - Google Patents
１−シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体のｅ−異性体の製法Info
- Publication number
- JPS5953473A JPS5953473A JP58149264A JP14926483A JPS5953473A JP S5953473 A JPS5953473 A JP S5953473A JP 58149264 A JP58149264 A JP 58149264A JP 14926483 A JP14926483 A JP 14926483A JP S5953473 A JPS5953473 A JP S5953473A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- penten
- cyclohexyl
- isomer
- formula
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- -1 virolisone Chemical compound 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical class CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HBOQXIRUPVQLKX-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(octadeca-9,12-dienoyloxy)propyl octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC HBOQXIRUPVQLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474791 Proboscis Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1CC[NH2+]CC1 RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は公知の植物生長調節及び殺菌剤的に活性な１−
シクロヘキシル−２−（１＊２ｓ４−）リアゾル−１−
イル）−１−ペンテン−３−オン諸導体のＬｏ−異性体
の新規な製造方法に関する。
シクロヘキシル−２−（１＊２ｓ４−）リアゾル−１−
イル）−１−ペンテン−３−オン諸導体のＬｏ−異性体
の新規な製造方法に関する。
ｌ−シクロヘキシル−２−（１，２，４−）リアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体ハ、シクロ
ヘキサンアルデヒＰを塩７ｊ 性触ｍＶ。
１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体ハ、シクロ
ヘキサンアルデヒＰを塩７ｊ 性触ｍＶ。
例えばピペリジンアセテートの存在下において且つ不活
性有機溶媒、殊に（芳香族）炭化水素の存１Ｅ下におい
て特定の溶媒の沸点で適当なトリアゾリルケトンと反応
させた場合にイ４！られることかすでに明らかにされて
いる。
性有機溶媒、殊に（芳香族）炭化水素の存１Ｅ下におい
て特定の溶媒の沸点で適当なトリアゾリルケトンと反応
させた場合にイ４！られることかすでに明らかにされて
いる。
目的の生成物の即離、及びこの場合、殊に異なる異性体
の単離は好ましくは後者の敞伺加１．（Ｎを紅で行われ
る〔ＥＰ−Ｏ８Ｃヨーロッパ！（！「許公告〕第１５，
３８７丹参照〕。
の単離は好ましくは後者の敞伺加１．（Ｎを紅で行われ
る〔ＥＰ−Ｏ８Ｃヨーロッパ！（！「許公告〕第１５，
３８７丹参照〕。
上Ｈ【１の方法は、純祥性体、 １＋ｌｌえば殊にＥ−
異性体の製造を経済的Ｎ点から好適でない方法で行うと
云う欠点を有している。かくて、塩基例えば炭酸ナトリ
ウムを用いて、対応する７１ｉ７＋付加にｉＸから適当
な純異性体の遊１重は溶媒を変える必璧があり。
異性体の製造を経済的Ｎ点から好適でない方法で行うと
云う欠点を有している。かくて、塩基例えば炭酸ナトリ
ウムを用いて、対応する７１ｉ７＋付加にｉＸから適当
な純異性体の遊１重は溶媒を変える必璧があり。
そして所望の異性体生成物の収１（１は一般に満足でき
ない。
ない。
式
式中、Ｘ及びＹは相Ｕ、に独立して、水ｇ・、またｉｔ
ハロケ゛ンを表わす。
ハロケ゛ンを表わす。
の公知の１−シクロヘキシル−２−（１＊２ｅ４−トリ
アゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン蒋導体の
Ｅ−異性体は、式 式中％Ｘ及びＹは上記の意味を有する。
アゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン蒋導体の
Ｅ−異性体は、式 式中％Ｘ及びＹは上記の意味を有する。
のｌ−シクロヘキシル−２−（１，２，４−）リアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体の具性体
γｉ、、！、合物を適当ならは水の存在下において及び
／または非水和性溶媒の存在下において第二アミンと反
応させた場合に得られることを見出した。
−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体の具性体
γｉ、、！、合物を適当ならは水の存在下において及び
／または非水和性溶媒の存在下において第二アミンと反
応させた場合に得られることを見出した。
本弁明による方法において１式Ｃ１１）の化合物の異性
体が異性化されて極めて良好な収量で式（１）のｆヒ合
物のＡ’−異性体を生成し得ることは鳶〈べきこととし
て挙げなければならない。
体が異性化されて極めて良好な収量で式（１）のｆヒ合
物のＡ’−異性体を生成し得ることは鳶〈べきこととし
て挙げなければならない。
かくて１本発明による方法は式（＋）の化合物のＥ−異
性体を＋ｎ１３１な方法で且つ徐めて良好な収率で得る
ことができる利点を肩する。
性体を＋ｎ１３１な方法で且つ徐めて良好な収率で得る
ことができる利点を肩する。
本発明における方法によって製造し得る１−シクロヘキ
シル−２−（１＊２ｙａ−トリアゾル−１−イル）−１
−ペンテン−３−オン、誘導体のＥ−異性体は式（Ｉ）
による一般的な方法で定３５′（される。この式におい
て、Ｘ及びＹは相互に独立して、好ましくは水素、フッ
素、堪素または臭累を次わす。
シル−２−（１＊２ｙａ−トリアゾル−１−イル）−１
−ペンテン−３−オン、誘導体のＥ−異性体は式（Ｉ）
による一般的な方法で定３５′（される。この式におい
て、Ｘ及びＹは相互に独立して、好ましくは水素、フッ
素、堪素または臭累を次わす。
殊に好ましい式（１）の化合物はＸが水素を表わし、そ
してＹが水素、フッ隼捷たはｒ３７素を表わす化合！吻
である。
してＹが水素、フッ隼捷たはｒ３７素を表わす化合！吻
である。
出発物質として汐１１えは１−シクロへキシル−４゜４
−ジメチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
）−１−ペンテン−３−オンの、１・冒ＩＥＫ？１Ｍ合
物及びピペリジンを用いる場合、この反応過程は次の反
応式によって表わすことができる雪（異性体混合物） 本発明における方法を行う際に出発物質としてＢｊいる
ｌ−シクロへキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）ペンテン−３−オン誘導体の異性Ｋ ｉｉｊ
’合物は式（ＩＩ）による一般的な方法で定う′１．さ
れる。この式において、Ｘ及びＹは好ましくは１本発明
に従って製造し州る式（、Ｉ）の杓１質の記述に関連し
てこれらのｆＪ＆ Ｆ基に対して好捷しいものとしてす
でに述べた基を表わす。
−ジメチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
）−１−ペンテン−３−オンの、１・冒ＩＥＫ？１Ｍ合
物及びピペリジンを用いる場合、この反応過程は次の反
応式によって表わすことができる雪（異性体混合物） 本発明における方法を行う際に出発物質としてＢｊいる
ｌ−シクロへキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）ペンテン−３−オン誘導体の異性Ｋ ｉｉｊ
’合物は式（ＩＩ）による一般的な方法で定う′１．さ
れる。この式において、Ｘ及びＹは好ましくは１本発明
に従って製造し州る式（、Ｉ）の杓１質の記述に関連し
てこれらのｆＪ＆ Ｆ基に対して好捷しいものとしてす
でに述べた基を表わす。
式（１）の異性体混合物は公知である〔ＥＰ−ｏｓ（ヨ
ー口ッノ９特許公告）第１５，３８７−＠（二照〕。
ー口ッノ９特許公告）第１５，３８７−＠（二照〕。
本発明による反応は第二アミンを用いて行われる。これ
については、通常使用４し得る全ての小ニアミンを７．
１１いることができる。ピペリソン、ピロリジン、ツメ
チルアミンまたはう７エチルアミンが殊に適当である。
については、通常使用４し得る全ての小ニアミンを７．
１１いることができる。ピペリソン、ピロリジン、ツメ
チルアミンまたはう７エチルアミンが殊に適当である。
本うｔ明による反応は適当ならば水及び／１ｆｃは非水
利性溶媒の存在下において行うことができる。
利性溶媒の存在下において行うことができる。
この溶媒には好ましくは脂肋炸、環式脂肪族及び、芳香
族炭化水素１例對、はシクロヘキサン、石油エーテル、
トルエン、イソドデカン、イソオクタンまたはりノロイ
ンが含まれる。
族炭化水素１例對、はシクロヘキサン、石油エーテル、
トルエン、イソドデカン、イソオクタンまたはりノロイ
ンが含まれる。
本発明による反応は好ましくけ−３０乃至十３０℃間の
湿度で行われる。
湿度で行われる。
本発明による反応を行う際に１式（１）の異性体混合物
１モル当り第二アミンの触媒量または０゜５モルまでを
用いることが好ましい。目的生成物の単離は一般に普通
の方法で行われる。
１モル当り第二アミンの触媒量または０゜５モルまでを
用いることが好ましい。目的生成物の単離は一般に普通
の方法で行われる。
本発明に従って製造し得る物質は公知の如く、良好な植
物生長調節剤及び殺菌剤活性を有することに特色がある
（Ｅｐ−ｏｓ（ヨー口”）Ａ％許公告）第１５，３８７
号参照〕。加えて、該化合物は。
物生長調節剤及び殺菌剤活性を有することに特色がある
（Ｅｐ−ｏｓ（ヨー口”）Ａ％許公告）第１５，３８７
号参照〕。加えて、該化合物は。
例えばケト基の普通の還元によって、更に植物生長調節
剤〕剤及び殺菌剤化合物を製造する際の中間生成物とし
て用いることができるＣＥＰ−Ｏ８Ｃヨーロッパ特許公
告）第１５，３８７＠参照〕。
剤〕剤及び殺菌剤化合物を製造する際の中間生成物とし
て用いることができるＣＥＰ−Ｏ８Ｃヨーロッパ特許公
告）第１５，３８７＠参照〕。
本発明による方法を次の製造実施例によって説明する；
製造実施例
実施例１
（溶媒なし）
ピペリジン１７＃（０，２モル）を室温ではげしく攪拌
しながら、１−シクロヘキシル−４，４−ツメチル−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンテン−
３−オンの異性体混合物（Ｅ−異性体２９％、Ｚ−異性
体６９係及び二ＴＪｔ結合が移動した異性体２％を含有
する）１３０Ｊ７（０，５モル）にＣ西下し１反応混合
物はｉ！ｌの発生に伴って固化し、どろどろした結晶を
生じた。反応混合物を２時間放置し１次にｎ−ペンタン
１００ゴを加え、混合物を４？、Ｌ拌した。冷却後−糸
１１１ ／ハい結晶性の固体を分離し、アミンがなくな
る′まで少１；の冷ｎ−ペンタンで清浄した。ＬＩＪ！
点９７〜９８℃の１−シクロヘキシル−４，４−ツメチ
ル−２−（１１２．４−）リアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オンの純１５”−異性体１００，９（理
Ｎ６Ｔｈ ’ｆｆＥ’の７７Ｌ１））が得られ７ヒ。（
水の存在下において）１−シクロへキシル−４，４−ツ
メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
１−ペンテン−３−オンの異性混合物＜ Ｅ−ｐ柱体２
９％、Ｚ−異性体６９％及び二重結合が移動した異性体
２％を含有する）１３０．！ｉ’（０，５モル）をはげ
しく攪拌しながら、３０＃＋水性ツメチルアミン２５ｍ
１及び水１００ｍ１の溶液に加えた。最初に油状である
乳沿は約２１１．Ｉ：間にわたって固化し、次に吸引沖
逼できた。残渣を水で数回洗浄し、乾燥し。
しながら、１−シクロヘキシル−４，４−ツメチル−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンテン−
３−オンの異性体混合物（Ｅ−異性体２９％、Ｚ−異性
体６９係及び二ＴＪｔ結合が移動した異性体２％を含有
する）１３０Ｊ７（０，５モル）にＣ西下し１反応混合
物はｉ！ｌの発生に伴って固化し、どろどろした結晶を
生じた。反応混合物を２時間放置し１次にｎ−ペンタン
１００ゴを加え、混合物を４？、Ｌ拌した。冷却後−糸
１１１ ／ハい結晶性の固体を分離し、アミンがなくな
る′まで少１；の冷ｎ−ペンタンで清浄した。ＬＩＪ！
点９７〜９８℃の１−シクロヘキシル−４，４−ツメチ
ル−２−（１１２．４−）リアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オンの純１５”−異性体１００，９（理
Ｎ６Ｔｈ ’ｆｆＥ’の７７Ｌ１））が得られ７ヒ。（
水の存在下において）１−シクロへキシル−４，４−ツ
メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
１−ペンテン−３−オンの異性混合物＜ Ｅ−ｐ柱体２
９％、Ｚ−異性体６９％及び二重結合が移動した異性体
２％を含有する）１３０．！ｉ’（０，５モル）をはげ
しく攪拌しながら、３０＃＋水性ツメチルアミン２５ｍ
１及び水１００ｍ１の溶液に加えた。最初に油状である
乳沿は約２１１．Ｉ：間にわたって固化し、次に吸引沖
逼できた。残渣を水で数回洗浄し、乾燥し。
ルーペンタン１００ｍ／に４：゛にり入れた。細かい結
晶性の沈澱物を吸引炉別し、そして料、燥した。融点９
８℃の１−シクロヘキシル−４＋ ４−Ｊ）チル−２−
（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−ペンテン
−３−オンの純Ｅ−異性体９８Ｉ ６（理Ｋｎｉｔ畑の
７５．４係）が１（イ、られだ。
晶性の沈澱物を吸引炉別し、そして料、燥した。融点９
８℃の１−シクロヘキシル−４＋ ４−Ｊ）チル−２−
（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−ペンテン
−３−オンの純Ｅ−異性体９８Ｉ ６（理Ｋｎｉｔ畑の
７５．４係）が１（イ、られだ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｘｌ☆びＹは相互に独立して、水素またはハロゲ
ンを衣わす。 の１−シクロへキシル−２−（１，２，４−）リアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体の異１′
１一体混合物を、適当ならば水の存在下に訃いて及び／
捷たけ非水和性溶媒の存在下において第二アミンと反応
させることを特徴とする弐式中、Ｘ及びＹは上記の意味
を４４する。 のｌ−シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−メン訪Ｊト体のＥ−
異性体の製箔方法。 ２、 用いる印ニアミンがピペリジン、ビロリソン、ツ
メチルアミンまだはツメチルアミンである１１’Ｍ許８
１￥求の範囲第１珀記載の方法。 ３、 非水和性溶媒として脂肪Ｊ１／！一環式脂肪１ｆ
列または芳香族炭化水素を用いる／１４ｒ計請求の胛、
間第１瑣言ピ、賊の方法。 ４、反応を−３０乃至＋３０℃間ノ？！、Ａ １３ｔ
−’ｃ ５う牛１６′「請求の朝間第１項Ｇ１；載の方
法。 ５、弐夏の異性体混合物１モル当り第二アミンの触媒量
乃至０．５モルまでを用いる特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3231205.9 | 1982-08-21 | ||
| DE19823231205 DE3231205A1 (de) | 1982-08-21 | 1982-08-21 | Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953473A true JPS5953473A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0361665B2 JPH0361665B2 (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=6171442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58149264A Granted JPS5953473A (ja) | 1982-08-21 | 1983-08-17 | １−シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体のｅ−異性体の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4501897A (ja) |
| EP (1) | EP0101996B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5953473A (ja) |
| DE (2) | DE3231205A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3322818A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0015387B1 (de) * | 1979-02-16 | 1983-01-12 | Bayer Ag | 1-Vinyltriazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren und Fungizide |
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| DE3000643A1 (de) * | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von azolyl-vinyl-ketonen |
| JPS56140978A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of triazole geometrical isomeric mixture |
-
1982
- 1982-08-21 DE DE19823231205 patent/DE3231205A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-09 EP EP83107842A patent/EP0101996B1/de not_active Expired
- 1983-08-09 DE DE8383107842T patent/DE3364519D1/de not_active Expired
- 1983-08-16 US US06/523,537 patent/US4501897A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-17 JP JP58149264A patent/JPS5953473A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3364519D1 (en) | 1986-08-21 |
| DE3231205A1 (de) | 1984-03-01 |
| JPH0361665B2 (ja) | 1991-09-20 |
| EP0101996A1 (de) | 1984-03-07 |
| EP0101996B1 (de) | 1986-07-16 |
| US4501897A (en) | 1985-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brown et al. | Selective reductions. V. The partial reduction of tertiary amides by lithium di-and triethoxyaluminohydrides-A new aldehyde synthesis via the dimethylamides | |
| JPH07501549A (ja) | ピラゾールカルボキサニリド殺菌剤 | |
| TW200804292A (en) | Process for the production of amides | |
| EP0454182B1 (en) | Benzyl ether derivatives | |
| EP0142566B1 (en) | Asymmetrically modified boron hydride compounds, process for its preparation, and process for preparing optically active alcohol derivative using same | |
| US4960911A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| US3922161A (en) | Novel herbicidal compositions | |
| JPS5953473A (ja) | １−シクロヘキシル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン誘導体のｅ−異性体の製法 | |
| US4632999A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| JPS59206374A (ja) | オキシラン類の製造方法 | |
| JP2786297B2 (ja) | 置換ｎ‐ヒドロキシピラゾール及びこの化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPS60136532A (ja) | 置換アセチレンケトン | |
| FR2509729A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de derives du diphenyl-3,4 methyl-5 pyrazole | |
| CN110740995A (zh) | 制备取代苯氧基苯基醇的方法 | |
| US2945857A (en) | Pyridazinones | |
| IL27887A (en) | 1,1-diphenyl-2-methyl-3-(benzylidene amino) propanols | |
| TW419452B (en) | Improved process for preparing 1,2-diacyl-2-t-alkyl hydrazide by use of an anhydride in the first step and process for preparing monoacylhydrazine | |
| US4098812A (en) | 4-cyano-2,6-dinitroanilines | |
| JPS60193940A (ja) | 新規芳香族アルケン化合物 | |
| JPH04234367A (ja) | １−ヒドロキシメチルピラゾール類の製造方法 | |
| JPH05271165A (ja) | 抗真菌活性をもつベンゾフェノン類 | |
| JPH01168675A (ja) | １，３−ジアルキルピラゾール−５−カルボン酸エステル類の製造法 | |
| CA1048514A (en) | Pyrazolinium compounds as herbicides and fungicides | |
| US4087612A (en) | Process for preparing pyrazolidines compounds | |
| US4224246A (en) | Process for the synthesis and separation of the threo and erythro isomers of 2-amino-1-phenyl-1-propanol |