JPS5953846A - カラ−写真記録材料 - Google Patents

カラ−写真記録材料

Info

Publication number
JPS5953846A
JPS5953846A JP58149698A JP14969883A JPS5953846A JP S5953846 A JPS5953846 A JP S5953846A JP 58149698 A JP58149698 A JP 58149698A JP 14969883 A JP14969883 A JP 14969883A JP S5953846 A JPS5953846 A JP S5953846A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen
alkyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58149698A
Other languages
English (en)
Inventor
デイヴイド・ジ−・レツパ−ド
ジ−ン・ロデイ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5953846A publication Critical patent/JPS5953846A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/392—Additives
    • G03C7/39208—Organic compounds
    • G03C7/3924—Heterocyclic
    • G03C7/39244—Heterocyclic the nucleus containing only nitrogen as hetero atoms
    • G03C7/39248—Heterocyclic the nucleus containing only nitrogen as hetero atoms one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも１種の感光性ハｐゲン化銀乳剤層
及び／又は少なくとも１種の常用の補助層中に特定のポ
リアルキルピペリジン−光安定剤を少なくとも１種含む
カラー写真記録材料に閏する。
ポリアルキルピペリジンは立体障害アミンとして、一般
に、有機材料、特にポリマー用の光安定剤として知られ
ている。ドイツ連邦共和国特許出願公開第２１２６９５
４号公報で１既に、このようなポリアルキルピペリジン
をカラー写真の退色防止剤として使用することが提案さ
れた。更に、ヨーロッパ特許出願公開第１１０５１号公
報にはカラー写真用光安定剤として、少なくとも１個の
７エノール基を含む特定のポリアルキルピペリジン誘導
体を使用することが提案されている。この誘導体はヒト
胃キシベンジルマｐン酸のポリアルキルピペリジンエス
テルである。
これらの研究を更に続けて、ジフェノールアルカンｍの
ポリアルキルピペリジン誘導体が同様にカラー写真用の
優れた光安定作用を有し、更に熱又は湿気の作用による
変色に対して色素を安定化することが判明した。
従って、本発明は、少なくとも１層の感光性ハ四ゲン化
銀乳剤層、中間層及び／又は保護層中に光安定剤として
少なくとも１種のポリアルキルピペリジン化合物を含む
カラー写真記録材料に関し、光安定剤が式（Ｉ）： 〔式中Ｒ・ｌは水素又はメチル基を表し；几２はヒドロ
キシル基、炭素原子数１〜１２個のアルキル基、炭求原
子数３〜６個のアルケニル基、炭素原子数３〜４個のア
ルキニル基、炭素原子数７〜１２　ｆｌ、’ｌのアラル
キル基、グリシジル基又はハロゲン、シアノ基、−ＣＯ
ＯＲ９若しくは−ＣＯＮ（ＩＬＩＧ）　（ｌ七、１１）
で置換された炭素原子数１〜４個のアルキル基、基−Ｃ
Ｏ−Ｒ１２、基−ＣＯ−ＯＲ９、基−ＣＯ−Ｎ　（Ｉｔ
、１０）　（几！す、基−ＣＩ−１，−ＣＨ（Ｒ１３）
−０Ｒ１４、−８ｏ−Ｒ１６、−８ｏ２−Ｒ”　、−Ｏ
Ｒ”、−００Ｃ−Ｒ凰２又は式： の基を表し；Ｒ３及びＲｓは水素又はヒドロキシル基を
表し、Ｒ３が水素であり、Ｒ５がヒドロキシル基である
か、又はＲ３がヒドロキシル基であり、几Ｓが水素であ
り；几４は炭素原子数１〜１２個のアルキル基、炭素原
子数５〜８個のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１０
個のアリール基又は炭素原子数７〜９個のフェニルアル
キル基を表し；１１６及び几１はそれぞれ独立に水素、
炭素原子数１〜１２個のアルキル基・炭素原子数５〜８
個のシクロアルキル基、炭素２原子数６〜１０個のアリ
ール基又は炭素原子数７〜９個のフェニルアルキル基を
表し；Ｒ−は水素、炭素原子数１〜１２個のアルキル基
、炭素原子数５〜８個のシクロアルキル基、ベンジル基
又はフェニル基を表し；几・は炭素原子数１〜１２個の
アルキル基、ア１１ル基、シクロヘキシル基又はベンジ
ル基を表し；　Ｒ，１０は炭素原子数１〜１２個のアル
キル基、アリル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フ
ェニル基又は炭素原子数７〜１２個のアルキルフェニル
基を表し；Ｒ，１１は水素、炭素原子数１〜１２個のア
ルキル基、アリル基、シクロヘキシル基又はベンジル基
を表すか；又はＲ，１０及びＲ１１は、これらが結合し
ているＮ−原子と一緒に５又は６員のへテロ環を形成し
；ＲＨは水素、炭素原子数１〜１２個のアルキル基、炭
素原子数２〜６個のアルケニル基、クロロメチル基、炭
素原子数５〜８個のシクロアルキル基、炭素原子数７〜
１２個のアラルキル基１、フェニル基、炭素原子数７〜
１２個のアルキルフェニル基又は炭素原子数１〜４個の
アルキル基１若しくは２個及びヒドロキシル基で置換さ
レタフェニル基、フェニルメチル基又はフェニルエチル
基を表し；几１３は水素、炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基、炭素原子数２〜１３個のアルコキシメチル基、フ
ェニル基又はフエノキジメチル基を表し；几１４は水素
、炭素原子数１〜１２個の７　ルキ／ｌ／基、基−ＣＯ
−Ｉｔ、１２、−ＣＯ−−Ｎ（１１，１０）（甲り又は
式（■）：の基を表し；ｉ（、Ｉｓは炭素原子数１〜１
２個のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７〜１２
個のアルキルフェニル基を表し；Ａは直接結合又は代素
原子数１〜１２個のアルキレン基を表し、この基は−８
−若しくは一〇〇〇−で遮断されているか、或いは基−
８０，−ＲＩＩＳ　、基−ＣＮ。
基−Ｐ　（０）　（ＯＲ”）＊　若り、　＜　ハ基：で
置換されていてもよく；Ｂは炭素原子数２〜１２個のア
ルキレン基、炭素原子数４〜８個のアルケニレン基、炭
素原子数４〜６個のアルキニレン基又は炭素原子数８〜
１４個のアラルキレン基を表し；Ｘは一〇−又は−Ｎ（
Ｒ”）−（式中１（，１Ｍは水素、炭素原子数１〜１８
個のアルキル基、炭素原子数５〜１２個のシクロアルキ
ル基又は式（■）： の基を表す）の基を表す〕の化合物であることを特徴と
する。
前記の式において、置換基Ｒ”　、１１１４　、几６、
ＷｌＲｌ　％　Ｒ”　、ｎ＋１０　％　ｎ、１１　、Ｒ
”　％　Ｒ１４及ヒＲ１”５　ハ炭素原子数１〜１２個
のアルキル基であってもよく、分枝鎖又は直鎮アルキル
基、例えばメチル基、エチル基、−ｆソブロピル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、イソアミル基、！１−ヘキシル基、
ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１．１．３．
３−テトラメチルブチル基、イソノニル基、ｎ−デシル
基又は１１−ドデシ／Ｌ’基であってもよい。炭素原子
数１〜１８個のアルキル基としての１（，１６は、更に
例えばテトラデシル基、ヘキサデシル基又はオクタデシ
ル基であってもよい。
アルケニル基としてのＴ？＋”は、例えばアリル基、メ
タリル基、ジメチルアリルノ、（又は２−へキセニル基
であってもよい。アルケニル基としてのＴＬｔＸは更に
ビニル基であってよい。アルキニル基としてのＲ２は、
例えば２−プロピニル基又は２−ブチニル基であっても
よい。
シクロアルキル基としてのＴＬ、４．１１６　、ｌ（、
？　、ｌ（，１１及びＢｔｚは、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシ／Ｉ／基、メチルシクロヘキシル基、
ジメチルシクロヘキシル基、シクｑヘプチル基又ハシク
ロオクチル基であってもよい。炭素原子数５〜１２個の
シクロアルキル基としてのＲ１８は、更に例えばジエチ
ルシクロヘキシル基又はシクロドデシル基であってもよ
い。
フェニルアルキル基としての几４　、Ｉ（，１１及びＲ
７は、例えばベンジル基、フェニルエチル基又はフェニ
ルプルピル基であってもよい。アラルキル基とし′〔の
几２及びｌ（、Ｈは更にフェニルブチル基又はリーフチ
ルメチル基であってもよい。
アリール基としての几４　、ｌ（％１１及び几７は、例
えばフェニル基又はナフチル基であってもよく、アルキ
ルフェニル基としてのＴＩ、ｔｏ　、　Ｒ１２及び１％
１ｓは例えばトリル基、キシリル基、イソプロピルフェ
ニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基又はジエチルフェ
ニル基であってもよい。
炭素原子数１〜１２個のアルキレン基としてのＡは、直
鎖又は分枝鎖アルキレン基、例えばメチレン基、１，２
−エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピ
レン基＜１＋２−ブチレン基、１，４−ブチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基又はドデカメチレン
基であってもよい。アルキレン基としてのＡは炭素原子
数１〜６個のアルキレン基、特に炭素原子数１〜４個の
アルキレン基であるのが好ましい。
Ｂは炊米原子数２〜１２個のアルキレン基であってもよ
く、好ましくは直ｆｆアルギレン基、例、ｔｕｆｆ、２
−エチレン基、１，３−プロピレン基、テトラ−、ヘキ
ター、オクタ−又はドデカメチレン基である。Ｂは更に
アルケニレン基、例えば２−ブテニレン−１，４基又は
３−ヘキセニレン−１，６基であってもよい。Ｂはアル
キニレン基、例えば２−ブテニレン−１，４基又は３−
ヘキセニレン−１，６基であってもよい。Ｂは更にアラ
ルキレン基、例えばキシリレン基又はビトリレン基であ
ってもよい。
Ｊｌ、１Ｇ及び１１１１は、これらが結合しているＮ−
原子と一緒に５又は６員のへテロ環を形成することがで
きる。ヘテロ環は、例えばピロリジン環、ピペリジン環
、モルホリン環又は４−アルキルピペラジン環であつＣ
もよい。
Ｒ１が水素を表し、几２がヒドロキシル基、炭素原子数
１〜４個のアルコキシ基、アセトキシ基、炭素原子数１
〜４個のアルキル基、炭素原子数３〜４個リアリアルケ
ニル基ロパルギル基、グリシジル基、ベンジル基、−Ｃ
ＯＯ几９で置換されたメチル基若しくはエチル基、基−
ｃｏ−ｎ・１２、−ｃｏ−ｏｎ、ｏ又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
ＩＧ）（Ｒ１１）　、基−Ｃ）（２−−ＣＩ（１１３）
−０Ｔも１４、−８０−Ｉも１５、−８Ｑ２−１１．Ｉ
ｓ、−０Ｒ９又は−００Ｃ−Ｉｔ、１２を表し、Ｒ３が
水素で、Ｒ５がヒドロキシル基であるか、又はＲ３がヒ
ドロキシル基で、几５が水素であり、Ｒ４が炭素原子数
１〜８個のアルキル基を表し、Ｒ９６及びＹＬ７がそれ
ぞれ独立に水素又は炭素原子数１〜８個のアルキル基を
表し、１１．８が水素又は炭素原子数１〜１２個の゛ｒ
アルキル基表し、Ｉｔ９が炭素原子数１〜８個のアルキ
ル基、アリル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｔ’ＬＩ
Ｏが炭素原子数１〜１２個のアルキル基、シクロヘキシ
ル基又はフェニル基を表し、Ｒ１！１が水素又は炭素原
子数１〜１２個のアルキル基を表し、”ＲｌＯ及びＲ，
１１がこれらが結合しているＮ−原子と一緒に６月へテ
ロ環を形成し、ｌＬｌｇが炭素原子数１〜１２個のアル
キル基、炭素原子数２〜４個のアルケニル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、フェニル基又は２．−（３，５
−ジーｔｅｒｔ−ブヂルー４−ヒドロキシル）−エチル
基を表し、Ｒ１１３カ水素、メチル基又はフェニル基を
表し、Ｒ１４が水素、炭素原子数１〜４個のアルキル基
、基−Ｃ〇−几１２、基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ，１０）　（Ｒ
１１）又は式（ｎ）の基を表し、Ｒ，１５が炭素原子数
１〜４個のアルキル基、フェニル基又はトリル基を表し
、Ａが直接結合又は炭素原子数１〜６個のアルキレンシ
ルを表し、この基が−ＣＮ又は式（ＩＶ） の基で置換されていてよく、Ｘが一〇−又は−ＮＨ−を
表す式（Ｉ）の化合物が、光安定剤として好ましい。
几ｌが水素を表し、几２がメトキシ基、メチル基、アリ
ル基、ベンジ゛０ル基、アセチル基、アクリ四イル基、
基−ＣＯ−Ｎ　（ＲＩＯ）　（Ｒ１１）、−８０−Ｒ１
５又は−ＳＯ，−１１１５を表し、几３が水素を表し、
Ｒ４が炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し、Ｒ５が
ヒドロキシル基を表し、Ｂ、６及びＪｌ、７がそれぞれ
独立に水素又は炭素原子数１〜４個の′ｒアルキル基表
し、几８が水素又は炭素原子数１〜６個のアル・Ａル↓
（を表し、ＲＩＧが炭素原子数１〜８個のアットキル基
、シクロヘキシル基又はフェニル基を表し、１シｌ！が
水素又は炭素原子数１〜８個のア／ｌ・キル基を表し　
Ｂｘｓがメチル基、フェニル基又に゛よｐ　−）リル基
を表し、Ａが直接結合又は炭素原子数１〜４個のアルキ
レン基を表し、この基が式（ＩＶ）の基で置換されてい
てもよく、Ｘが一〇−又は−Ｎ）Ｔ−を表す式（１）の
化合物は特に光安定剤として好ましい。
Ｒ１が水素を表し、Ｒ１２がメトキシ基、メチル基、ア
リル基、ベンジル基、アセデル基、アクリ　ロ　イ　ル
　基　、　　スｔ；−ＣＯ・−Ｎ　　（Ｒ，１０）　　
（Ｈｕｌｌ　　）　　、　　−Ｓ〇−几１５又は−ｓｏ
、−几１５を表し、Ｒ３が酸素を表し、Ｒ４が炭素原子
数１〜４個のアルキル基を表し、Ｒ５がヒドロキシル基
を表し、Ｒｅが水素又は炭素原子数１〜４個のアルギル
基、Ｒ５７及びＲ８が水素又はメチル基を表し、Ｒ１０
が炭素原子数１〜４個のアルキル基、シクロヘキシル基
又はフェニル；膝を表し、ｌ（，１１が水素又は炭素原
子数１〜４個のアルキル基を表し、Ｒ１５がフェニル基
又はｐ　、−）　ＩＪル基を表し、八が直接結合又は炭
素原子数１〜４個のアルキレン基を表し、Ｘが一〇−を
表す式（Ｔ）の化合物、特に、Ｒ，１が水素を表し、Ｉ
ｔ２がメチル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又
はアクリロイル基を表し、Ｒ３が水素を表し、１１＋’
が炭素原子数１〜４個のアルキル基を表し、几５がヒド
ロキシル基を表し、ｌ（，６、］％？及びＲ８が水素又
はメチル基を表し、Ａが炭素原子数１〜４個のアルキレ
ン基を表し、Ｘが一〇−を表す式（Ｔ）の化合物は、光
安定剤として特に好ましい。
本明細書に記載する式（Ｉ）の化合物の一部はドイツ連
邦共和国特許出願公開第２７１７０８７号公報から公知
であり、該公報にはこれらの化合物がプラスチック用の
光安定剤として記載されている。該公報には、これらの
化合物の種々の製造方法が記載されている。その方法と
しては、第１に、ジフェニルアルカン酸又はそのエステ
ル又はハロゲン化物と４−ヒドロキシ−又は４−アミノ
ポリアルキルピペリジンとを反応させる方法、第二にド
イツ連邦共和国特許出願公開第１９５３３３３号の方法
により４−ヒドロキシ−又は４−アミノポリアルキルピ
ペリジンの脂肪族ケトカルボンｍエステル又は−アミド
とフェノール類とを反応させる方法が拳げられる。
置換基Ｒ２の導入は、種々の製造段階で、第二アミンの
Ｎ−置換法として一般に知られている方法により対応す
るＮ　Ｉ−Ｔ−化合物を置換することによって行オ〕れ
る。
本明細書に記載する式（１）の化合物がドイツ連邦共和
国特許出願公開第２７１７０８７号公報に記載されてい
る化合物に属しない場合には、それらは同様にし゛〔製
造することができる。その詳細については、以下の製造
例に述べる。
本発明によりカラー写真記録材料用の光安定剤として使
用することができる式（Ｉ）の個々の化合物は例えば、
下記の化合物である：煮Ｉ　　Ｉｔ”　＝−ＣＩＴ３ 、亮２　几２　＝−Ｃｏ−ＣＨ３ Ａ３　　Ｘ＝−０− Ａ４’　　Ｘ＝　−０−，１’Ｌ”　＝　−０１％　Ｃ
Ｈ工ＣＩＩ。
Ａ５　　Ｘ＝−Ｎｌｌ−、ｎ、”　＝−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ
ＩＩ。
ｊ≦８　　Ｘ＝−０−、Ｉｔ２　＝−Ｃ１１３１；；ｌ
ｌａ　　Ｘ＝−Ｎ（Ｃ，ｒ−１，）−、ＴＩＦ　−−Ｃ
１１３１丘９　　）Ｌ！＝−ＣＩＴ。
１６１０１１７　＝＝Ｆｉ（％−Ｃ１１３Ａｌ　Ｉ　　
Ｘ＝−０−、１１？　＝−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＩＩ。
１６ｘ２Ｘ＝−０−、Ｒ，２＝−Ｃｏ−Ｎ（ＣＩＩ、）
。
Ａ１３　　Ｘ＝−０−、Ｒ”　＝−Ｃｌ−１２ＣＩ　１
２０　Ｒ７６，１４ＴＩ、　＝−ＣＯ−ＣＩ−Ｔ＝ＣＩ
Ｔ。
ＡＸ　５　　Ｒ１２＝−ＣＨ３ １≦１６　　Ｘ＝−０−、Ｒ，２＝ＣＨ３，Ｒ６＝ｔ−
Ｃ４１］。
届１７　　Ｘ＝−０−、Ｉ（，２＝ベンジル　、　　　
Ｒ６＝ｔ−Ｃ４１−１゜１ａ１８　Ｘ＝−０−、几”　
＝−ＣＯ−ＣＩＩ８．　　Ｒ６＝　ｔ−Ｃ４Ｉ−１゜、
筬１９　　Ｘ＝−０−、几２　＝−ＣＯ−ＣＩＩ３．　
　Ｒ？　＝Ｃ１−１３Ａ２０　　Ｘ＝−０−、ｎ２＝−
ＣＯ−Ｃ１員ＣＪＪ２．Ｒ，６＝　ｔ　−Ｃ４Ｈ。
Ｉｂ、２１　　Ｘ＝−０−、ＩＩＦ＝−ＯＣＨ３’、　
　Ｒ’＝ｔ−０４１−１１Ａ２２　Ｘ＝−（−１−、１
１，”　＝　−Ｃｏ−Ｎ　（ＣｘＩ−１ｓ　）＊　、Ｒ
’　＝　ＣＨｓ弐中式中合物は水にほとんど溶けないの
で、写真層に分散液又はエマルジミンとして添加するの
が好ましい。一般に、安定剤を写真材料中圧着色カプラ
ーと一緒に混入する。
このため、式中の化合物を着色カプラー及び場合により
別の光安定剤と一緒に、低沸点有機溶剤、例えば酢酸メ
チル、酢酸エチル、四塩化炭素、クロロホルム、メタノ
ール、エタノール、ｎ−ブタノール、ジオキサン、ア七
トン又はベンゼン；高沸点有機溶剤、例えばトリクレジ
ルホスフェート、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
スルホキシド、ジ−ｎ−ブチルフタレート、又ハエチル
−Ｎ−ジフェニルカルバメート、又は前記低沸点溶剤と
高沸点溶剤との溶剤混合物中に溶解させ、得られた溶液
を保護コロイド溶液、例えば特にゼラチン水溶液に加え
、コロイドミル、ホモジナイザー又は超音波を用いて分
散させる。
こうして得た分散液をカラー写算記録材料の層の製造に
使用する。層は例えば中間層又は保護層、特に感光性（
青感性、緑感性及び赤感性）ハロゲン化銀乳剤層であっ
てもよく、これらの層中で露光された記録材料を現ｆΦ
する際に、対応する着色カプラーから青緑色（シアン）
、紫色（マゼンタ）及び黄色色素が形成される。
光安定剤を場合により、発色現像後に使用される処理浴
、例えば定着浴及び／又は洗浄洛中に加えることができ
るが、その外式（Ｉ）の化合物はアルコール（メタノー
ル／エタノール）、アルカリ水溶液又は水にある程度溶
解することが必要である。拡散転写法を適用する場合、
光安定剤を添加すべき層中に混入することができる。
ハロゲン化銀層は、前記の色素、従ってカラー画像の形
成のため使用する任意の着色カプラー、特にシアン色、
マゼンタ色及び黄色カプラーを含むことができる。
本発明による写真記録材において、式（１）の光安定剤
を、着色カプラーの他に、更に紫外＃ｉ！吸収剤又は他
の光安定剤と共に同じ層中に混入させてもよい。
ハロゲン化ｔＭ乳剤層は結合剤として好ましくはゼラチ
ンを、場合により他の高分子の天然又は合成化合物との
混合物として含む。
ハロゲン化銀乳剤は例えば、臭化鉛乳剤、塩化銀乳剤又
は沃化銀乳剤又はハロゲン化銀の混合物を含む乳剤、例
えば沃臭化銀乳剤又は塩臭化ｉ！′（＋乳剤であっても
よい。
乳剤を化学的に増感させることができ、更に常用の有機
安定剤及びかぶり防止剤及び常用の可塑剤、例えばグリ
セリンを含んでいてもよい。
乳剤を更に、ゼラチンに常用される硬化剤で硬化させる
ことができる。更に、乳剤は常用の塗布助剤を含んでい
てよい。乳剤を写真記ｔ％材料用として常用される層支
持体上に施すことができる。
カラー写真記録材料を現像するため、常用の現像浴を使
用することができ乙。これは、一般Ｋｐ−フェニレンジ
アミン型の現像剤物質、臭化カリウム等の現像遅延剤、
亜硫酸ナトリウム又はヒドロキシルアミン等の酸化防止
剤、及ｑアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金尻炭耐塩
等の塩基を含む。更に、現像浴は常用のかぶり防止剤及
び錯体形成剤を含んでいてもよい。
本発明で使用される光安定剤は、ある場合には、色素が
直接乳剤中に添加され、画像が選択的漂白によって作ら
れるカラー写真層の保護のためにも適当である。
光安定剤の量は広い範囲で変動し、光安定剤を混入する
Ｗｊｌ−当り１〜２０００■、好ましくは１００〜８０
０グ１．特に２００〜５００　ｍｙの範囲である。
写真材料が紫外線吸収剤を含む場合、この紫外線吸収剤
は光安定剤と一緒に一層に存在するか、又は隣接する層
に存在してもよい。紫外線吸収剤と式中の光安定剤との
重量比は約（２〜１０）＝　１であり、モル比は約（５
〜２０）：１である。紫外線吸収剤の具体例としては、
ベンゾフェノン型、アクリロニトリル型、チアゾリドン
型、ベンゾトリアゾール型、オキサゾール型、チアゾー
ル型及びイミダゾール型の化合物が挙げられる。
本発明による記録側斜を露光及び現像して得られるカラ
ー画ｆψは、可視光線及び紫外線に対して極めて良好な
安定性を示す。式（Ｉ）の化合物はほとんど無色であっ
て、画像を変色しない。
更に、該化合物は個々の府中に存在する常用の写真添加
剤と良好に共存できる。これらの化合物の良好な効果に
基づいて、その使用量を減少することができ、これを有
機溶液として、写真層の製造に使用する水性結合剤の乳
剤中に混入すると、沈殿又は結晶析出が回避される。写
真記録材料の露光後に必要な、カラー画像を製造するた
めの個々の処理工程は、光安定剤によって不利益を受け
ない。更に、青感性乳剤の場合にしばしば起る、いわゆ
る押圧かふり′ｆＡ象（Ｄｒｕｃｌｃｓｃｈｌｅｉｅｒ
ｂｉｌｄｕｎｇ　）を著しく抑制することができる。圧
力かぶり現象は、例えば、写真材１’＋　（天然又は合
成物質から成る支持体上に存在するハロゲン化銀乳剤層
）に機械的応力、例えばねじり、曲げ又は摩擦を製造の
間又は現仰前の処理の間に及ぼす場合に起る〔ジェーム
ス（Ｔ、　Ｈ，Ｊａｍｅｓ　）　、ザ・セオリイ・オプ
・フォトグラフィック・プルセス（Ｔｈｅ　’］”Ｊｘ
ｅｏｒｙｏｆ　Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ　Ｐｒｏｃｅ
ｓｓ　）、第４版、マクミラン（Ｍａｃｍｉｌｌａｎ　
）　、二：ｙ−−ヨーク、Ｎ。
Ｙ、　、　１９７７年、２３頁以下、１６６頁以下）。
次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、本発明は
これに限定されるものではない。温度は℃で示す。
光安定剤の製造例 実施例　１ ４．４−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−吉草酸エチルエステル８．５ｆ　（０，
０２モル）を４−ヒドロキシ−２，２，６゜６−チトラ
メチルビペリジン３．１９　（０，０２モル）と−緒に
ギシレン２００　ｍｌに溶かす。ジプチル胃オギシド０
１グを添加した後、窒素ガス下に約６時間加熱沸騰させ
、形成するエタノールを連続的に留出させる。もはやエ
タノールが留出しなくなったら、反応溶液を室温に冷力
１し、水２００πｅを加え、良く混合する。有機相を分
離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させる。生じ
る油をカラムクロマトグラフィーにより精製する。こう
して、４．４−ビス（３−ｔｃｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−フェニル＞−吉草ｍ−（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−エステルが融点１０
０℃の無色固体として得られる。
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペリ
ジンの代わりに、相・応する量の１−アリル−４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジンを使
用し、その他は前記と同様に操作すると、融点７５℃の
４．４−ビス−（３−ｔｅｒｔ　−フチｈ　−４−ヒド
ロキシフェニル）−吉草酸−（１−アリル−２，２，ら
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−エステル（
光安定剤ｊ６４）が得られる。
同様にして、融点１９７℃の４，４−ビス−（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−吉草酸−（
１−メチル−２，２，Ｇ、　６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−エステル（光安定剤ｊ６８）及び下記
の式の光安定剤が製造される： 同様にしてビス−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブヂルー４
−ヒドロギシフェニル）−酢酸−メチルエステル及び相
応する４−ヒドロキシベンジルから、融点１４９℃のビ
ス−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒト四キシ
フェニル）−酢酸−（１，２，２，６，６−ベンタメチ
ルビベリジンー４−イル）−エステル（光安定剤／ＩＦ
、、１６）、融点１３８℃のビス−（３，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロギシフェニル）−Ｑ）４１？
−’（１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）−エステル（光安定剤Ａ１７）並
びに融点２７Ｉ７℃の下記の式のジエステル（光安定剤
黒２３）： が得られる。
同様にして、３，３−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−酪酸メチルエステルから融点
１１０℃の対応−Ｊる　（１，２，２゜６、６−　ペン
タメチルピペリジン−４−イル）−エステル（光安定剤
Ａ９）が得られる。
実施例　２ ４．４−ビス−（３−ｔｅｒｔ　　−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−吉草酸−エチルエステルを４−アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと同様に
反応させることによって、融点１３３℃の４−（：４．
４−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）　＋　吉草Ｎｅアミド）　−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンが得られる。
この化合物２．７　ｆ　（０００５モル）を酢酸エチル
８０　ｍ／に溶かず。トリエチルアミンｆ１．６　！ｉ
＋（０，００６モル）を添加した後、溶液を一５℃に冷
却し、酢酸エチルＩｏｎ／ｉ中のアクリル酸クロリド０
．５５　ｆ　（０，００６モル）の溶液を滴加する。
混合物を一５℃で更に３時間攪拌し、室温に加温する。
メタノール５ｍｌを添加した後、溶液な水で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発する。生成する油をカ
ラムクロマトグラフィーにより精製する。こうして、ｆ
ｉ！＋ｉ１点１１０℃の４−（：４．４−ビス−（３−
ｔｃｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−吉草酸
アミド）−１−アクロイル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン（光安定剤Ａ　５　）が得られる。
４−Ｃ４，４−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−吉草酸アミド〕−２、２，６，６
−テトラメチルピペリジンの代わりに、相応量の４，４
−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）４４酸−（２゜２、６．６−テトラメチルビペリ
ジン−４−イル）−エステルを使用し、その他は前記の
ように操作すると、融点９５℃の４，４−ビス−（３−
１ｃｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−吉草酸
−（１−アクロイル−２，２，６，６−チトラメチルピ
ベリジンー４−イル）−エステル（光安定剤煮６）が得
られる。
４−（４，４−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−吉草酸アミド）　−２゜２．６．
６−テトラメチルピペリジンの代わりに、相応量の３．
３−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）−ブチルマロン「俊−ビス−（２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
エステルヲ使ＪＴＪ　シ、その他は前記と同様に操作す
ると、（３，３−ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ブチルコーマロン
酸−ビスー（１−アクロイル−２，２，６，６−チトラ
メチルービベラジンー４−イル）−エステルカ淡黄色前
（光安定剤扁１４）として得られる。
実施例　３ ２、２．６．６−チトラメチルー４−（３，３−ビス−
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシ〕−ヒ。
ベリジン１０ｆを無水酢ｍ　２５　ｍｌ中で１１０℃で
６時間攪拌する。生成する酢へ９及び過剰の無水物を引
続き真空下に出来るだけ完全に留去する。残渣を室温に
冷却した接水１００ｒＩＴｅと混合し、良く混合し、沈
殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥する。アセトニトリル
から結晶化した後、融点２７０℃の１−アセチル−２，
２，６，６−チトラメチルー４−（３，３−ビス−（３
−ｔｅｒｔ−７’チル−６−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕−ピペリジン（光安定剤
Ａ２）が得られる。
同様の方法で、融点１９８℃のビス−（３，５−シーｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニＡＩ）−酢酸−
（１−アセチル−２，２，６，６−ピペリジン−４−イ
ル）−エステルが得られる。
応用例　Ａ 式： ％式％ の黄色カプラー０．０８７　Ｆ及び下記の表に示す光安
定剤０．０２６ｒを燐酸トリクレジルと酢中エヂルとの
混合物（１００ｍｌ中１．５　ｆ　）　２．　ＯＴＬｅ
中に溶かす。この溶液に６％ゼラヂン溶液７．０ゴ、イ
ソプロパツール／水（３：　、１　）　中の式：の湿潤
剤の８％溶液０．５　ｍｌｉ及び水０．５　ｍｌｉを加
え、１００Ｗの電力で超音波を用いて５分間乳化する。
こうして得た乳剤２．５　ｍｌに銀含有量６．０９／ｌ
の臭化銀乳剤２．　Ｏｍｌ　ｓ式： の硬化剤の１％水溶液０．７　ｒｒ、ｅ及び水３．８　
ｍｅを加え、混合物を６５のｐＨ値にｆｌｌｌ’Ｊ　ｆ
ｍし、ガラス板上に貼り、１；引き（下塗り）シ、プラ
スチックで被覆した白色紙」二に注ぐ。
固化した後、乾燥棚中で室温で通風して乾燥する。　７
　Ｆｌ後、３５Ｘ１８０闘に切断した試料を階段光学く
さび下に３０００ルツクスで露光し、引続きコダック社
のエクタプリント２■−プロセス（Ｅｌｃｔａｐｒｉｎ
ｔ　２”−Ｐｒｏｃｅｓｓ　）で処理する。
こうして得た黄色くさびをアトラスウエザオメータで２
５００Ｗ−キセノンランプを用いて合泪’　４２　ＫＪ
　ｏ　ｕ　ｌ　ｅ／ｃｒｌで照射する（対照試料は光安
定剤を含まない）。
第１表に、初期濃度１０からの色濃度減少率を示す。
第１表 応用例　Ｂ 応用例１と同様に試料を製造するが、その都度、光安定
剤０．０４２　ｍｍｏｔをカプラーと一緒に注ぐ。
引続き、試料をＵＶ−フィルター（コダック、２Ｃ型）
下アトラス・ウエザオメータ中で合計６３　ＫＪｏｕ　
ｌ　ｅ／ｃｒｊｌで照射する。その除虫じた反射率の最
大濃度減少率を第２表に示す。
第２表 応用例Ａ及びＢから、本発明の光安定剤が色原体黄色色
素の耐光性を著しく改良することが判る。
応用例　Ｃ 式： のシアンカプラー０．．０２５　ｆ及び下記の表の光安
定剤０．０４■Ｏｔを燐酸トリクレジルと酢階エチルと
の混合物（１００ｍ６中１．５９　）　１　ｍｌ！に溶
かす。この溶液に６％ゼラチン溶液７．０ｆｌｄ、イソ
プロパツール／水（３：４）中の式：の湿潤剤の８％溶
液０．５　ｍｅ及び水０．５　ｍｇを加え、１００Ｗの
電力で超音波で５分間乳化する。
こうして得た乳剤２．５罰に銀含有率６．１１５’／ｌ
の臭化銀乳剤２．　Ｏｒｔｔｅ　ｓ式：の硬化剤の１％
水溶液０．７　ｒｕｇ及び水３．８　ｍｌを加え、混合
物を６．５のｐＨ値に調節肱ガラス板上に貼り、下引き
し、プラスチックで被覆した白色紙上に注ぐ。
注いだ物質を固化した後、乾燥棚中で室温で通風して乾
燥する。応用例Ａ及びＢに記載した方法と同様に層を製
造し、露光し、更に処理する金玉工程を行った。
得られたくさびを６０℃、相対湿度７０％の気候室中に
貯蔵する。下記の表には、赤の初期色濃度を１０どして
〔マクベス社（Ｍａｃｂｅｔｈ　）のデンシトメータ■
ＴＲ９２４ステータスＡ（Ｄｅｎｓｉｌｏ＋ｎｅｔｅｒ
■ＴＲ９２４５ｔａｔｕｓ　Ａ　）で測定〕、シアン濃
度の減少率を示す。
第３表 本発明の安定剤が色原体シアン色素の耐候性を著しく改
良することが判る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）少なくとも１層の感光性ハロ・ゲン化＃Ｊｉ！乳
    剤層、中間層及び／又は保設層中に光安定剤として少な
    くとも１種のポリアルキルピペリジン化合物を含むカラ
    ー写真記録材料において、光安定剤として式（１）： 〔式中１（，１は水素又はメチル基を表し；Ｒ２はヒド
    ロキシル基、炭素原子数１〜１２個のアルキル基、炭素
    原子数３〜６個のアルケニル基、炭素原子数３〜４個の
    アルキニル基、炭素原子数７〜１２個のアラルキル基、
    グリシジル基、又はハロゲン、シアノｉ％、−ＣＯＯＲ
    ９若しくは −ＣＯＮ（ｎ、１Ｇ）　（１もｌっで置換された炭素原
    子数１〜４個のアルキル基、基−Ｃ〇−几１２、基−Ｃ
    Ｏ−ＣＩ　Ｈ，９、）、１　−　Ｃ０−Ｎ（］’もｔｏ
    　）　　（ｌ（，１１）　　、基Ｃ１ｌ、　、、ＣＩＴ
    　（Ｉｔ、１り　−０Ｒ１４、−８Ｏ−ｒＬＩＳ−８Ｏ
    ，−−１１１５、・−ＯＲ＋９、・−００Ｃ−几１２又
    は式：の基を表し：Ｒ３及びＢｓは水素又はヒドロキシ
    ル基を表し、１１３が水素であり、■も５がヒドロキシ
    ル基であるか、又は几３がヒドロキシル基であり、几Ｓ
    が水素であり；几４は炭素原子数１〜１２個のアルキル
    基、炭素原子数５〜８個のシクロアルキル基、炭素原子
    数６〜１０個のアリール基又は炭素原子数７〜９個のフ
    ェニルアルキル基を表し；１モロ及び几７はそれぞれ独
    立に水素、炭素原子数１〜１２個のアルギル基、炭素原
    子数５〜８個のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１０
    個のアリール基又は炭素原子数７〜９個のフェニルアル
    キル基を表し；　Ｔｔ＋８は水素、炭素原子数１〜１２
    個のアルキル基、炭素原子＠５〜８個のシクロアルキル
    基、ヘンシル基又はフェニル基を表し；　Ｒ９は炭素原
    子数１〜１２個のアルキル基、アリル基、シクロヘキシ
    ル基又はベンジル基を表し；　１１，１０は炭素原子数
    １〜１２個のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基
    、ベンジル基、フェニル基又は炭素原子数７〜１２個の
    アルキルフェニル基ヲ表し；Ｒ１１は水素、炭素原子数
    １〜１２個のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基
    又はベンジル基を表すか、又はＲＩＯ及びＲ１１１は、
    これらが結合しているＮ−原子と一緒に５又は６員のへ
    テロ環を形成し；　Ｒ，１２は水素、炭素原子数１〜１
    ２個のアルキル基、炭素原子数２〜６個のアルケニル基
    、クロロメチル基、炭素原子数５〜８個のシクロアルギ
    ル基、炭素原子数７〜１２個のアラルギル７、ｔ！、フ
    ェニル基、炭素原子数７〜１２個のアルキルフェニル基
    又は炭素原子数１〜４個のアルキル基１若しくは２個及
    びヒドロキシ基で置換されたフェニル基、フェニルメチ
    ル基又ｔｉフェニルエチル基を表し；　Ｒ１３は水素、
    炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数２〜１３
    個のアルコキシメヂル基、フェニル基又はフエノキシメ
    チル基を表し；　１１，１４は水素、炭素原子数１・〜
    １２個のアルキル基、基−ＣＯ−ＴＬ１２、−ＣＯ−Ｎ
    （ＴＩ、１０）　［１１）又は式（■）：の基を表し；
    几！５は炭素原子数１〜１２個のアルキル〃１、フェニ
    ル基又は炭素原子数７〜１２個のアルギルフェニル基を
    表し；Ａは直接結合又しよ炭素原子数１〜１２個のアル
    キレン基を表し、この基は−Ｓ−若しくは一〇〇〇−で
    遮１す［されているか、或いは基−８ｏ、　−、Ｒ１５
    ゜基−ＣＮ、基−Ｐ　（０）　（０Ｒ１５）２若しくは
    基ＣｌＴａ　　　Ｃｌ−１２Ｒ１ ０１個で置換されていてよく；Ｂは炭素原子数２〜１２
    個のアルキレン基、炭素原子数４〜８個のアルケニレン
    基、炭素原子数４〜６個のアルキニレン基又は炭素原子
    数８〜１４個のアラルキレン基を表し；Ｘは一〇−又は
    −Ｎ　（Ｒ１６）　−（式中型６は水素、炭素原子数１
    〜１８個のアルキル基、炭素原子数５〜１２個のシクロ
    アルキル基又は式（■）： の基を表す）の基を表す〕の化合物を含むことを特徴と
    するカラー写真記録材料。 （２）光安定剤が、几１が水素を表し；　Ｒ２がヒドロ
    キシル基、炭素原子１ｊｋ　１　”　４個のアルコキシ
    基、アセトキシ基、炭素原子数１〜４個のアルキル基、
    炭素原子数３〜４個のアルケニル基、プロパルギル基、
    グリシジル基、ベンジル基、−ＣＯＯＲ９で置換ぎれた
    メチル基若しくはエチル基、基−ＣＯ−１も”　、−Ｃ
    Ｏ−ＯＲ’又は−ＣＯ−Ｎ　（Ｉ（，１０）　（Ｒ１１
    ）　、基−ＣＩ−Ｉ２−ＣＨ（几１３）　、−ＱＲ１４
    、−Ｓ　Ｏ−Ｒｌｇ、−８０２−１も１５、−〇Ｒ９又
    は−００〇−Ｒ’２を表し；Ｒ３が水素で、几５がヒド
    ロキシル基であるか、又はＲ３がヒドロキシル基で、Ｉ
    ｔ、５が水素であり；几４が炭素原子数１〜８個のアル
    キル基を表し；Ｒ６及び１１．７がそれぞれ独立に水素
    又は炭素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｒ８が水
    素又は炭素原子数１〜１２個のアルキル基を表し；　Ｒ
    ９が炭素原子１〜８個のアルキル基、アリル基又はシク
    ロヘキシル基を表し；　ＲＩＧが炭素原子数１〜１２個
    のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基を表し
    ；Ｒ１１が水素又は炭素原子数１〜１２個のアルキル基
    を表し；　Ｊ（、ｌｏ及び１１．１１が、これらが結合
    しているＮ−原子と一緒に６員のへテロ環を形成し１Ｒ
    １２が炭素原子数１〜１２個のアルキル基、炭素原子数
    ２〜４個のアルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル
    基、フェニル基又は２−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチ
    ルー４−ヒドロキシル）−エチル基を表し；　ｌ（，１
    ３が水素、メチル基又はフェニル基を表し；Ｒ１４が水
    素、炭素原子数１〜４個のアルキル糸、基−ＣＯ−−甲
    ２、基−ＣＯ−Ｎ　（Ｔ？、１０　）（Ｒ，１１）又は
    式（■）の基を表し；　ＲＩＳが炭素原子数１〜４個の
    アルキル基、フェニル基又はトリル基を表し：Ａが直接
    結合又は炭素原子数１〜６個のアルキレン基を表し、こ
    の基は−ＣＮ又は式（■）の基で置換されていてもよく
    ；Ｘが一〇−又は−ＮＨ−を表す式（Ｉ）の化合物であ
    る特許請求の範囲第１項記載のカラー写真記録材料。 キシ基、メチル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基
    、アクリロイル基、基−ＣＯ−Ｎ（ＲＩＧ　）　（１４
    １１）、−Ｓ　Ｏ−ＩＬ１５又は一５Ｏ２−几１５を表
    し；Ｉ（・３が水素を表し；　Ｉｌ＋４が炭素原子数１
    〜（５個の゛γアルキル基表し；Ｒ５がヒドロキシルＪ
    、Ｕを表し；　Ｒｅ及びＲ７がそれぞれ独立に水素又は
    炭′Ｊｆ、原子数１〜４個のアルキル基を表し；１．ｓ
    が水素又は炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し；　
    ］（，１０が炭素原子数１〜８個のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基又はフェニル基を表し；　１１．１１が水素
    又は炭素原子数１〜８個のアルキル基を表し；　Ｒ”が
    メチル基、フェニル基又はｐ−）リル基を表し；Ａが直
    接結合又は炭素原子数１〜４個のアルキレン基を表し、
    この基は式（ＩＶ）の基で置換されていてもよく；Ｘが
    一〇−又は−Ｎ　）Ｉ−を表す式　　　　・（１）の化
    合物である特許請求の範囲第１項記載のカラー写真記録
    材料。 （４）光安定剤が、Ｒ，１が水素を表し；　１（，２が
    メトキシ基、メチル基、アリル基、ベンジル基、アセチ
    ル基、アクリ四イル％、％１’−ＣＯ−Ｎ（Ｒ，１０）
    　（Ｒ，１１）、−８０４１５又バー８０．　Ｊ１５を
    表し；Ｒ３が水素を表し；Ｒ４が炭素原子数１〜４個の
    アルキル基を表し；Ｂ、５がヒドロキシル基を表し；几
    ６が水素又は炭素原子数１〜４個のアルキル基；几７及
    び几８が水素又はメチル基を表し；　ＲＩＧが炭素原子
    数１〜４個のアルギル基、シクロヘキシル基又はフェニ
    ル基を表し；　Ｒ１１１が水素又は炭素原子数１〜４個
    のアルキル基を表し；几！５がフェニル基又はｐ−）リ
    ル基を表し；Ａが直接結合又は炭素原子数１〜４個のア
    ルキレン基を表し；Ｘが一〇−を表す式（１）の化合物
    である特許請求の範囲第１項記載のカラー写真記録材料
    。 （５）光安定剤が、几１が水素を表し；Ｒ２がメチル基
    、アリル基、ベンジル基、アセチルｉｋ又はアクリロイ
    ル基を表し；几３が水素を表し：Ｒ４が炭素原子数１〜
    ４個のアルキル基を表し；Ｒ５がヒドロキシル基を表し
    ；几６、Ｒ７及びＲ８が水素又はメチル基を表し；Ａが
    炭素原子数１〜４個のアルキレン基を表し、Ｘが一〇−
    を表す式（１）の化合物である特許請求の範囲第１項記
    載のカラー写真記録材料。 （６）式（Ｉ）の光安定剤の他に更に１種以上の他の光
    安定剤を含む特許請求の範囲第１項記載のカラー写真記
    録材料。 （７）式（Ｉ）の光安定剤の他に更に紫外線吸収剤を含
    む特許請求の範囲第６項記載のカラー写真記録材料。 （８）光安定剤を１種以上の着色カプラーと一緒に含む
    特許請求の範囲第１項記載のカラー写真記録材料。 （９）１ｍ’当たり１〜２０００ｍｊ７、好ましくは１
    ００〜８００１ｎ’ｊの光安定剤を含む特許請求の範囲
    第１項記載のカラー写真記録林料。
JP58149698A 1982-08-18 1983-08-18 カラ−写真記録材料 Pending JPS5953846A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH493882 1982-08-18
CH4938/821 1982-08-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5953846A true JPS5953846A (ja) 1984-03-28

Family

ID=4285128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58149698A Pending JPS5953846A (ja) 1982-08-18 1983-08-18 カラ−写真記録材料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4465765A (ja)
EP (1) EP0103540A1 (ja)
JP (1) JPS5953846A (ja)
CA (1) CA1197127A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0800113A2 (en) 1996-04-05 1997-10-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material
JP2006267996A (ja) * 2004-10-29 2006-10-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、レジストパターン形成方法および化合物
US8206887B2 (en) 2005-05-17 2012-06-26 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive resist composition and resist pattern forming method
US8389197B2 (en) 2005-07-05 2013-03-05 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Compound, positive resist composition and resist pattern forming method

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3375332D1 (en) * 1982-12-08 1988-02-18 Ciba Geigy Ag Colour-photographic recording material
DE3511924A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-24 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren
DE3887428D1 (de) * 1987-09-30 1994-03-10 Ciba Geigy Phenolische Thianderivate.
EP0310552B1 (de) * 1987-09-30 1992-05-13 Ciba-Geigy Ag Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien
US5149828A (en) * 1987-09-30 1992-09-22 Ciba-Geigy Ag Stabilizers for color photography recording materials
US4859759A (en) * 1988-04-14 1989-08-22 Kimberly-Clark Corporation Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent
JPH02217845A (ja) * 1989-02-20 1990-08-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5780625A (en) * 1995-11-27 1998-07-14 Ciba Specialty Chemicals Corporation 4-aminophenol derivatives
EP1817354A1 (en) * 2004-12-02 2007-08-15 DSMIP Assets B.V. Hydroxy-aromatic compound, process for the preparation thereof, and use of the compound

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2596926A (en) * 1949-12-16 1952-05-13 Gen Aniline & Film Corp Preparation of azine dye images
US3183219A (en) * 1963-10-29 1965-05-11 Polaroid Corp 2-benzoyl-5-methoxyphenyl acrylate and polymers thereof
US3960928A (en) * 1969-10-23 1976-06-01 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of condensation products from phenols and polyacetoacetic acid esters
JPS4920973B1 (ja) * 1970-05-28 1974-05-29
JPS4920974B1 (ja) * 1970-06-01 1974-05-29
DE2717087A1 (de) * 1976-04-28 1977-11-10 Ciba Geigy Ag Neue stabilisatoren
US4197236A (en) * 1976-04-28 1980-04-08 Ciba-Geigy Corporation Piperidine stabilizers
DE2963689D1 (en) * 1978-11-06 1982-11-04 Ciba Geigy Ag Colour-photographic recording material, process for its stabilisation and production of colour-photographic images

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0800113A2 (en) 1996-04-05 1997-10-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material
JP2006267996A (ja) * 2004-10-29 2006-10-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、レジストパターン形成方法および化合物
US8206887B2 (en) 2005-05-17 2012-06-26 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive resist composition and resist pattern forming method
US8389197B2 (en) 2005-07-05 2013-03-05 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Compound, positive resist composition and resist pattern forming method

Also Published As

Publication number Publication date
US4465765A (en) 1984-08-14
EP0103540A1 (de) 1984-03-21
CA1197127A (en) 1985-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4452884A (en) Color-photographic recording material
EP0310551B1 (de) Phenolische Thianderivate
ITMI952053A1 (it) Bis-resorciniltriazine
ITMI960751A1 (it) Rivestimenti e materiali di registrazione stabilizzati con sostanze che assorbono i raggi ultravioletti a base di benzotraizoli
DE2219917A1 (de) Verfahren zur herstellung von gelbbildern
DE2126954A1 (de) Mittel gegen das Ausbleichen von Farbfotografien
US4465765A (en) Colorphotographic recording material
EP0104146B1 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3563745A (en) Silver halide photographic materials containing 1-arylmethyl-2-pyrazolin-5-one color couplers
KR900006303B1 (ko) 3-아미노알릴리덴말로니트릴 uv흡수 화합물을 함유하는 사진재료
US3794493A (en) Photographic layers which contain uv-absorbers
US3700453A (en) Antistain agents comprising mixtures of secondary-alkylhydroquinones
DE3038053A1 (de) Farbphotographisches, lichtempfindliches material
DE2912890A1 (de) Photografisches aufzeichnungsmaterial
EP0114029B1 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPS59133543A (ja) カラ−写真記録材料
EP0111448B1 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
US4343886A (en) Method for stabilizing dye images in color photographic sensitive materials using a ligand as a dye image stabilizer precursor in combination with metal ions
US4518688A (en) Color-photographic recording material
EP0111447A2 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPS59104646A (ja) カラ−写真記録材料
DE1572256C3 (de) Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Oxonolmethinfarbstoff
DE2757734A1 (de) Lichtempfindliches farbphotographisches material
DE2610546A1 (de) Photographische kuppler
DE2607894A1 (de) Lichtempfindliches farkphotographisches silberhalogenidmaterial