JPS5955852A - ピロ炭酸ジアルキルエステルを含む溶液のための安定剤としてのカルボニル化合物、スルホニル化合物および／またはチオウレアの使用およびこれらエステルを含むポリイソシアネ−ト配合物 - Google Patents
ピロ炭酸ジアルキルエステルを含む溶液のための安定剤としてのカルボニル化合物、スルホニル化合物および／またはチオウレアの使用およびこれらエステルを含むポリイソシアネ−ト配合物Info
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- JPS5955852A JPS5955852A JP58151743A JP15174383A JPS5955852A JP S5955852 A JPS5955852 A JP S5955852A JP 58151743 A JP58151743 A JP 58151743A JP 15174383 A JP15174383 A JP 15174383A JP S5955852 A JPS5955852 A JP S5955852A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/08—Purification; Separation; Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
キルエステルを含有する溶液のための安定剤としである
種のカルボニル化合物、スルホニル化合物および／また
はチオウレアを用いることに関する。
種のカルボニル化合物、スルホニル化合物および／また
はチオウレアを用いることに関する。
一般式
％式％
（式中、ＲとＲ′は、同一であっても異なっていてもよ
く、Ｃ１〜Ｃ４好寸しくけＣ１〜Ｃ２アルキル基）に相
当スるピロ炭酸ジアルキルエステル、より詳細にはピロ
炭酸のジメチルエステルまたはジエチルエステルは、様
々な用途に用いらオ］る。その殺菌活性および殺カビ活
性のために、これらは、たとえば飲食物を殺菌するため
に用いられる（独国特許公開公報第２ 、 ）、２３
、 ／１．２０号、Ｃｈｅｍ−Ａｂｓｔｒ．７１３０２
０ｃ、米国特許第３，ｑ３乙，２乙ヲ号、Ｃｈｅｍ。
く、Ｃ１〜Ｃ４好寸しくけＣ１〜Ｃ２アルキル基）に相
当スるピロ炭酸ジアルキルエステル、より詳細にはピロ
炭酸のジメチルエステルまたはジエチルエステルは、様
々な用途に用いらオ］る。その殺菌活性および殺カビ活
性のために、これらは、たとえば飲食物を殺菌するため
に用いられる（独国特許公開公報第２ 、 ）、２３
、 ／１．２０号、Ｃｈｅｍ−Ａｂｓｔｒ．７１３０２
０ｃ、米国特許第３，ｑ３乙，２乙ヲ号、Ｃｈｅｍ。
Ａｂｓｔｒ − ７乙 ７１０７３ ｈ ’）。こわら
は、炎症抑制作用と、傷の治癒を促す作用とから獣医薬
に用いらねている（独国特許公開公報第２，３０７，ｇ
２７号）。
は、炎症抑制作用と、傷の治癒を促す作用とから獣医薬
に用いらねている（独国特許公開公報第２，３０７，ｇ
２７号）。
任意に用いてもよい特別な触媒の存在下で、熱の影響を
受けてとわらは容易に分解するので、これらは、発泡プ
ラスチックの製造での発泡剤として仏国特許第．，２
、 ２．２０ 、 ５１’号、独国特許公告公報第１，
乙ｑゲ，０６ｇ号および同第１，乙ｑＩＡ．０乙ワ号お
よび独国特許公開公報第２．０３３．３９ｑ号）および
発泡カラス材料の製造での発泡剤として（独国特許公開
公報２，／３３，３３２号および同第２、３／ざ，７６
７号）適当なものとなっている。他の用途としては、た
とえば過酸化物漂白剤の活性剤として（独国特許公翻公
報第２，．２，！７，乙０．２号）、１４、・化ビニル
の過酸化物触媒による重合での活性剤として（米国特許
第３ 、 ３；Ｉ’ｌ 、 ３乙乙号および同３、９１
３．７．２０号）、ポリエステル製造での促進剤として
（米国特許第３ 、 ！；Ｉｌ２ 、 ７３ｆ号）およ
びポリウレタン糸の流動性を向上させるために用いらね
る。
受けてとわらは容易に分解するので、これらは、発泡プ
ラスチックの製造での発泡剤として仏国特許第．，２
、 ２．２０ 、 ５１’号、独国特許公告公報第１，
乙ｑゲ，０６ｇ号および同第１，乙ｑＩＡ．０乙ワ号お
よび独国特許公開公報第２．０３３．３９ｑ号）および
発泡カラス材料の製造での発泡剤として（独国特許公開
公報２，／３３，３３２号および同第２、３／ざ，７６
７号）適当なものとなっている。他の用途としては、た
とえば過酸化物漂白剤の活性剤として（独国特許公翻公
報第２，．２，！７，乙０．２号）、１４、・化ビニル
の過酸化物触媒による重合での活性剤として（米国特許
第３ 、 ３；Ｉ’ｌ 、 ３乙乙号および同３、９１
３．７．２０号）、ポリエステル製造での促進剤として
（米国特許第３ 、 ！；Ｉｌ２ 、 ７３ｆ号）およ
びポリウレタン糸の流動性を向上させるために用いらね
る。
前記のピロ炭酸エステルは、保存中、徐々に（熱の作用
を受けるとざらに速く）分解する性質を有Ｌに酸化炭素
および相当するジアルキルカーボネートになる（たとえ
ば、Ｖ 、 Ｉ 、 Ｋｏｖａｌｅｎｋｏ ＋ Ｊ 、
Ｇｅｎ 。
を受けるとざらに速く）分解する性質を有Ｌに酸化炭素
および相当するジアルキルカーボネートになる（たとえ
ば、Ｖ 、 Ｉ 、 Ｋｏｖａｌｅｎｋｏ ＋ Ｊ 、
Ｇｅｎ 。
Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ ／ ９ ５ ２、２２、／！；１
７を参照）。そのため、ピロ炭酸エステルを含む溶液の
濃度は、貯蔵中に徐々に下り、密封容器を用いた場合に
はかなりの圧力が蓄積することになろう。したがって、
特に熱の作用によりもたらさ」するピロ炭酸エステルの
この分解を減少させること、あるいは完全に抑えること
け、経済的見地と安全性の見地とからかなり関心のもた
れるものである。
７を参照）。そのため、ピロ炭酸エステルを含む溶液の
濃度は、貯蔵中に徐々に下り、密封容器を用いた場合に
はかなりの圧力が蓄積することになろう。したがって、
特に熱の作用によりもたらさ」するピロ炭酸エステルの
この分解を減少させること、あるいは完全に抑えること
け、経済的見地と安全性の見地とからかなり関心のもた
れるものである。
たとえば硼酸、ピロ硼酸、または三酸化硼素のごとき硼
素化合物が、ピロ炭酸エステルの熱分解を防ぐために使
用できることは既に公知である（ Ｃｈｅｍ． Ａｂｓ
ｔｒ．７乙、／３ざグ乙ｚ）ｏもう／っの提案によねば
（ Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．７ 、ｇ、／ｌｌ７７３１
１ｕ）、ある種金属硫酸塩が同じ目的を達成するために
加えら第１る。これらの刊行物の教示によねば、高収率
で高純度の生成物を得るために特定の安定剤の存在下で
羽■生成物を蒸留する。しかしながら、引用した刊行物
に挙げである特定の硼素化合物および金属硫酸塩化合物
は、ほとんどの有機溶剤に不溶であり、したがって、不
活性有機液体中でビロ炭酸エステルの安定な均質溶液の
製造に不適である。
素化合物が、ピロ炭酸エステルの熱分解を防ぐために使
用できることは既に公知である（ Ｃｈｅｍ． Ａｂｓ
ｔｒ．７乙、／３ざグ乙ｚ）ｏもう／っの提案によねば
（ Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．７ 、ｇ、／ｌｌ７７３１
１ｕ）、ある種金属硫酸塩が同じ目的を達成するために
加えら第１る。これらの刊行物の教示によねば、高収率
で高純度の生成物を得るために特定の安定剤の存在下で
羽■生成物を蒸留する。しかしながら、引用した刊行物
に挙げである特定の硼素化合物および金属硫酸塩化合物
は、ほとんどの有機溶剤に不溶であり、したがって、不
活性有機液体中でビロ炭酸エステルの安定な均質溶液の
製造に不適である。
した力、ｊつで、本発明の目的は、有機溶剤に可溶など
口炭酸エステルを含む溶液またはピロ炭酸ニスデルのた
めの有効な安定剤を提供することである。本発明に従え
ば、この目的は、本明却清１に記載のカルボニル化合物
、スルホこル化合物またはチオウレア化合物の使用によ
り達成される。
口炭酸エステルを含む溶液またはピロ炭酸ニスデルのた
めの有効な安定剤を提供することである。本発明に従え
ば、この目的は、本明却清１に記載のカルボニル化合物
、スルホこル化合物またはチオウレア化合物の使用によ
り達成される。
本発明は、ピロ炭酸ジアルキルエステルに不活性な有機
液体にピロ炭酸ジアルキルエステルを含む溶液へ保存性
改良添加剤としてカルボニル化合物、スルボニル化合物
および／またはチオウレアを用いることに関する。適当
なカルボニル化合物、スルホニル化合物またはチオウレ
ア化合物には、尿Ｍ 、 Ｎ−アルギルウレア、Ｎ−了
り−ルウレア、Ｎ 、 Ｎ’−ジアリールウレア、チオ
ウレア、スルファミド、Ｎ−アリールスルファミド、Ｎ
、Ｎ’−ジアリールスルファミド、Ｎ 、 Ｎ’−ジア
リールスルファミド、脂肪族または芳香族のスルホン酸
アミドおよび硫酸ジアルキルエステルからなる許から選
はねるもめがある。他のこのような適当な化合物には、
脂肪族および芳香族のカルボン酸ハリド、脂肪族および
芳香族のスルホン酸ハリド、脂肪族および芳香族のカル
ボニルインシアネー）、脂肪ｍおよび芳香族の一スルホ
ニルイソシアネートおよび脂肪族および芳香族のカルボ
ン酸無水物がある。
液体にピロ炭酸ジアルキルエステルを含む溶液へ保存性
改良添加剤としてカルボニル化合物、スルボニル化合物
および／またはチオウレアを用いることに関する。適当
なカルボニル化合物、スルホニル化合物またはチオウレ
ア化合物には、尿Ｍ 、 Ｎ−アルギルウレア、Ｎ−了
り−ルウレア、Ｎ 、 Ｎ’−ジアリールウレア、チオ
ウレア、スルファミド、Ｎ−アリールスルファミド、Ｎ
、Ｎ’−ジアリールスルファミド、Ｎ 、 Ｎ’−ジア
リールスルファミド、脂肪族または芳香族のスルホン酸
アミドおよび硫酸ジアルキルエステルからなる許から選
はねるもめがある。他のこのような適当な化合物には、
脂肪族および芳香族のカルボン酸ハリド、脂肪族および
芳香族のスルホン酸ハリド、脂肪族および芳香族のカル
ボニルインシアネー）、脂肪ｍおよび芳香族の一スルホ
ニルイソシアネートおよび脂肪族および芳香族のカルボ
ン酸無水物がある。
ざらに詳細には、本発明は、ピロ炭酸アルキルエステル
に不活性な有機液体にピロ炭酸アルキルエステルを含む
貯蔵安定性のある溶液の製造方法であり、こ」］らの溶
液に対し、尿素、Ｎ−アルキルウレア、Ｎ−アリールウ
レア、Ｎ、Ｎ’−ジアリールウレア、チオウレア、スル
ファミド、Ｎ−アリールスルファミド、Ｎ、Ｎ’−ジア
リールスルファミド、脂肪族または芳香族のスルホン酸
アミド、硫酸ジアルキルエステル、脂肪族および芳香族
のカルボン酸ハリド、脂肪族および芳香族のスルホン酸
ハリド、脂肪族および芳香族のカルボニルイソシアネー
ト、脂肪族および芳香族のスルホニルイソシアネートお
よび脂肪族および芳香族のカルボン酸無水物からなる群
から選択された７種またはそゎ以−上のカルボニル化合
物、スルボニル化合物および／またはチオウレア化合物
を加えることを特徴とする前記製造方法に関する。
に不活性な有機液体にピロ炭酸アルキルエステルを含む
貯蔵安定性のある溶液の製造方法であり、こ」］らの溶
液に対し、尿素、Ｎ−アルキルウレア、Ｎ−アリールウ
レア、Ｎ、Ｎ’−ジアリールウレア、チオウレア、スル
ファミド、Ｎ−アリールスルファミド、Ｎ、Ｎ’−ジア
リールスルファミド、脂肪族または芳香族のスルホン酸
アミド、硫酸ジアルキルエステル、脂肪族および芳香族
のカルボン酸ハリド、脂肪族および芳香族のスルホン酸
ハリド、脂肪族および芳香族のカルボニルイソシアネー
ト、脂肪族および芳香族のスルホニルイソシアネートお
よび脂肪族および芳香族のカルボン酸無水物からなる群
から選択された７種またはそゎ以−上のカルボニル化合
物、スルボニル化合物および／またはチオウレア化合物
を加えることを特徴とする前記製造方法に関する。
こＡ］らのカルボニル化合物、スルホニル化合物および
／呼たけチオウレアは、ピロ炭酸エステルを含む安定化
したポリイソシアネート配合物の製造に特に適する。し
たがって、また、本発明ば、ポリウレタンフォームの製
造に適するポリイソシアネート配合物に関し、 ａ）室温で液体である少なくとも７種類の有接ポリイソ
シアネート、 ｂ）式： ％式％ （ここで、ＲおよびＲ′は、同一でも異なっていてもよ
＜ 、Ｃ１＝ Ｃ４−アルキル基を示す）に相当する少
なくとも７種類のピロ炭酸ジアルキルエステルをポリイ
ソシアネートに基づいて０．７〜５重量％、および Ｃ）前記の形式の少なくとも７種類のカルボニル化合物
および／−１：たけ少なくとも７種類のスルホニル化合
物および／またはチオウレアをピロ炭酸ジアルキルエス
テル成分に基づいて７０〜２００重量％でかつ全体とし
て混合物に基づいて４重量％以下、 含んでなることを特徴とする前記ポリウレタンフォーム
の製造に適するポリイソシアネート配合物に関する。
／呼たけチオウレアは、ピロ炭酸エステルを含む安定化
したポリイソシアネート配合物の製造に特に適する。し
たがって、また、本発明ば、ポリウレタンフォームの製
造に適するポリイソシアネート配合物に関し、 ａ）室温で液体である少なくとも７種類の有接ポリイソ
シアネート、 ｂ）式： ％式％ （ここで、ＲおよびＲ′は、同一でも異なっていてもよ
＜ 、Ｃ１＝ Ｃ４−アルキル基を示す）に相当する少
なくとも７種類のピロ炭酸ジアルキルエステルをポリイ
ソシアネートに基づいて０．７〜５重量％、および Ｃ）前記の形式の少なくとも７種類のカルボニル化合物
および／−１：たけ少なくとも７種類のスルホニル化合
物および／またはチオウレアをピロ炭酸ジアルキルエス
テル成分に基づいて７０〜２００重量％でかつ全体とし
て混合物に基づいて４重量％以下、 含んでなることを特徴とする前記ポリウレタンフォーム
の製造に適するポリイソシアネート配合物に関する。
本発明に従って用いるのに適する安定剤を次に示ず°尿
素；Ｎ−アルキルウレア、特にアルキル基に７〜７個の
炭素原子を含むもの、たとえばＮ−メチルウレア、Ｎ−
エチルウレア１．Ｎ−イソプロピルウレア、またはＮ
−（ｎ−ブチル）−ウレア：Ｎ−アリールウレア、特に
０６〜ＣＩＯアリール基を含むもので、任意には不活性
置換基を有していてモＪ二＜ 、たとえばＮ−フェニル
ウレア、Ｎ−（ｐ−トルイル）−ウレアまたはＮ−ナフ
チルウレア；およびＮ、Ｎ’−ジアリールウレア、特に
、任意には不活性置換基を有してもよい０６〜ＣＩＯア
リール基を含んでいるもの、たとえばＮ、Ｎ’−ジフェ
ニルウレア、Ｎ 、 Ｎ’−ビス−（ｐ−トルイル）−
ウレア、Ｎ−フェニル−Ｎ’ −（ｐ−トルイル）−ウ
レアマタはＮ−フェニル−Ｎ′−ナフチルウレア。他の
適当な安定剤には次のものがある：チオウレア；スルフ
ァミド；Ｎ−アリールスルファミド、特にＣ６〜ＣＩＯ
アリール基を含むもので任意には不活性置換基を有して
いてもよく、たとえばＮ−フェニルスルファミド、Ｎ−
（ｐ−トルイル）−スルファミドまたけＮ−ナフチルス
ルファミド；およびＮ 、 Ｎ’ −ジアリールスルフ
ァミド、・特に０６〜ＣＩＯアリール基を含むもので任
意には置換基を有していてもよいもの、たとえばＮ、Ｎ
’−ジフェニルスルファミド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（ｐ−
トルイル）−スルファミドまたはＮ、Ｎ’−ジナフチル
スルファミド。脂肪族または芳香族のスルホン酸アミド
、特に、任意には不活’ＩＩ Ｋ換基を含んでいてもよ
いベンゼンスルボン酸のアミド、たとえばベンゼンスル
ホン酸アミド、ｐ−）ルエンスルホン戯アミド、グーク
ロロベンゼンスルホン酸アミド、３−二トロベンゼンス
ルホン酸アミドまたは２−メチルベンゼンスルホン酸ア
ミド、さらにはＣｌ−Ｃ１８アルカンスルホン酸のアミ
ド、たとえばメタン、ブタンまたはオクタデセンスルホ
ン酸アミド、硫酸ジアルキルエステル、特にＣｌＣ４、
好ましくけ０１〜ｃ２アルキル基を含むもの、たとえば
、ジメチルスルフェート、ジエチルスルフェートさらに
はジー（ｎ−ブチル）−スルフェート；および脂肪族捷
たは芳香族のカルボン酸ハリド、特に！ないし７０個の
炭素原子を含むクロリド、たとえばア七チルクロリド、
ｎ−プロピオこルクロリド、ベンゾイルクロリド、フタ
ロイルクロリドまたはイソフタロイルクロリドを用いる
こともできる。
素；Ｎ−アルキルウレア、特にアルキル基に７〜７個の
炭素原子を含むもの、たとえばＮ−メチルウレア、Ｎ−
エチルウレア１．Ｎ−イソプロピルウレア、またはＮ
−（ｎ−ブチル）−ウレア：Ｎ−アリールウレア、特に
０６〜ＣＩＯアリール基を含むもので、任意には不活性
置換基を有していてモＪ二＜ 、たとえばＮ−フェニル
ウレア、Ｎ−（ｐ−トルイル）−ウレアまたはＮ−ナフ
チルウレア；およびＮ、Ｎ’−ジアリールウレア、特に
、任意には不活性置換基を有してもよい０６〜ＣＩＯア
リール基を含んでいるもの、たとえばＮ、Ｎ’−ジフェ
ニルウレア、Ｎ 、 Ｎ’−ビス−（ｐ−トルイル）−
ウレア、Ｎ−フェニル−Ｎ’ −（ｐ−トルイル）−ウ
レアマタはＮ−フェニル−Ｎ′−ナフチルウレア。他の
適当な安定剤には次のものがある：チオウレア；スルフ
ァミド；Ｎ−アリールスルファミド、特にＣ６〜ＣＩＯ
アリール基を含むもので任意には不活性置換基を有して
いてもよく、たとえばＮ−フェニルスルファミド、Ｎ−
（ｐ−トルイル）−スルファミドまたけＮ−ナフチルス
ルファミド；およびＮ 、 Ｎ’ −ジアリールスルフ
ァミド、・特に０６〜ＣＩＯアリール基を含むもので任
意には置換基を有していてもよいもの、たとえばＮ、Ｎ
’−ジフェニルスルファミド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（ｐ−
トルイル）−スルファミドまたはＮ、Ｎ’−ジナフチル
スルファミド。脂肪族または芳香族のスルホン酸アミド
、特に、任意には不活’ＩＩ Ｋ換基を含んでいてもよ
いベンゼンスルボン酸のアミド、たとえばベンゼンスル
ホン酸アミド、ｐ−）ルエンスルホン戯アミド、グーク
ロロベンゼンスルホン酸アミド、３−二トロベンゼンス
ルホン酸アミドまたは２−メチルベンゼンスルホン酸ア
ミド、さらにはＣｌ−Ｃ１８アルカンスルホン酸のアミ
ド、たとえばメタン、ブタンまたはオクタデセンスルホ
ン酸アミド、硫酸ジアルキルエステル、特にＣｌＣ４、
好ましくけ０１〜ｃ２アルキル基を含むもの、たとえば
、ジメチルスルフェート、ジエチルスルフェートさらに
はジー（ｎ−ブチル）−スルフェート；および脂肪族捷
たは芳香族のカルボン酸ハリド、特に！ないし７０個の
炭素原子を含むクロリド、たとえばア七チルクロリド、
ｎ−プロピオこルクロリド、ベンゾイルクロリド、フタ
ロイルクロリドまたはイソフタロイルクロリドを用いる
こともできる。
他の適当な安定剤には、次のものがある：脂肪族捷たは
芳香族のスルホン酸ハリド、特に／ないし１０個の炭素
原子を有するクロリド、たとえばメタンスルポン酸りロ
リド、ブタン〜／−スルボン酸クロリド、ベンゼンスル
ポン酸クロリド、を−クロロベンゼンスルホン酸クロリ
ド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド、ベンゼンスルホ
ン酸７０リド、／、ＩＩ−ビス−（クロロスルボニル）
−ベンゼン；および合羽で３ないし１０個の炭素原子を
含む（インシアネート基の炭素原子を含めて）脂肪族ま
たは芳香族のカルボニルイソシアネートたとえばアセチ
ルイソシアネート、フェニルアセチルイソシアネ−１−
、ペンゾイルイソシアネ−１・、ｐ−ニトロベンゾイル
イソシアネートまたはテレフタロイルジインシアネート
、ざらには、次のものがある二合言１で２ないし１０個
の炭素原子を含む（インシアネート基の炭素原子も入わ
て）脂肪ｊＭ’ｔ ｔｃ Ｉｄ Ｍ 香族のスルホニル
イソシアネート、たとえばメタンスルホニルイソシアネ
ート、ベンゼンスルホニルイソシアネート、０−または
ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートするいＦｉ ｏ
−マたはｐ−クロロベンゼンスルホニルイソシアネー
ト；および脂肪族または芳香族のカルボン酸無水物、特
に、合計ｔないし１０個の炭素原子を含むもの、たとえ
ば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水琥珀饅、無水グル
タル酸または無水フタル酸〇本発明に従って特に好まし
く用いらねる安定剤は、ｐ−トルエンスルホニルイソシ
アネートとＮ−フェニルスルファミドである。
芳香族のスルホン酸ハリド、特に／ないし１０個の炭素
原子を有するクロリド、たとえばメタンスルポン酸りロ
リド、ブタン〜／−スルボン酸クロリド、ベンゼンスル
ポン酸クロリド、を−クロロベンゼンスルホン酸クロリ
ド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド、ベンゼンスルホ
ン酸７０リド、／、ＩＩ−ビス−（クロロスルボニル）
−ベンゼン；および合羽で３ないし１０個の炭素原子を
含む（インシアネート基の炭素原子を含めて）脂肪族ま
たは芳香族のカルボニルイソシアネートたとえばアセチ
ルイソシアネート、フェニルアセチルイソシアネ−１−
、ペンゾイルイソシアネ−１・、ｐ−ニトロベンゾイル
イソシアネートまたはテレフタロイルジインシアネート
、ざらには、次のものがある二合言１で２ないし１０個
の炭素原子を含む（インシアネート基の炭素原子も入わ
て）脂肪ｊＭ’ｔ ｔｃ Ｉｄ Ｍ 香族のスルホニル
イソシアネート、たとえばメタンスルホニルイソシアネ
ート、ベンゼンスルホニルイソシアネート、０−または
ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートするいＦｉ ｏ
−マたはｐ−クロロベンゼンスルホニルイソシアネー
ト；および脂肪族または芳香族のカルボン酸無水物、特
に、合計ｔないし１０個の炭素原子を含むもの、たとえ
ば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水琥珀饅、無水グル
タル酸または無水フタル酸〇本発明に従って特に好まし
く用いらねる安定剤は、ｐ−トルエンスルホニルイソシ
アネートとＮ−フェニルスルファミドである。
本発明に従えば、例示した安定剤は、ピロ炭酸エステル
に不活性な有機液体中にピロ炭酸ジアルキルエステルを
含む溶液の貯蔵安定性を増すために用いら」する。
に不活性な有機液体中にピロ炭酸ジアルキルエステルを
含む溶液の貯蔵安定性を増すために用いら」する。
ピロ炭酸エステルは、前記の式に相当する化合物である
：すなわち、台用で７〜４個の炭素原子を有する同一ま
たは異なっているアルキル基を含むピロ炭酸ジアルキル
エステルである。本発明に従えば、好ましいピロ炭酸ジ
アルキルエステルは、ピロ炭酸のジエチルエステルおよ
びジメチルエステルである。
：すなわち、台用で７〜４個の炭素原子を有する同一ま
たは異なっているアルキル基を含むピロ炭酸ジアルキル
エステルである。本発明に従えば、好ましいピロ炭酸ジ
アルキルエステルは、ピロ炭酸のジエチルエステルおよ
びジメチルエステルである。
本発明に従って安定化されるべき糸に存在するピロ炭酸
ジアルキルエステルに不活性な有機液体は、好ましくは
、次のものである；通常の有機溶剤たとえば、脂肪族ま
たは芳香族の炭化水素溶剤；エステルたとえばエチルア
セテートまたはブチルアセテート；ケトンたとえばメチ
ルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；エーテ
ルエステル＆ トｋ ｕエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート；塩素化炭化水素溶剤たとえばトリ
クロロエタン。しかしながら、ピロ炭酸エステルに不活
性な有機液体は、好ましくけ室温で液体であって、ポリ
ウレタンプラスチック、特にポリウレタンフォームの製
造で用いられる種類の有機ポリイソシアネートである。
ジアルキルエステルに不活性な有機液体は、好ましくは
、次のものである；通常の有機溶剤たとえば、脂肪族ま
たは芳香族の炭化水素溶剤；エステルたとえばエチルア
セテートまたはブチルアセテート；ケトンたとえばメチ
ルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；エーテ
ルエステル＆ トｋ ｕエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート；塩素化炭化水素溶剤たとえばトリ
クロロエタン。しかしながら、ピロ炭酸エステルに不活
性な有機液体は、好ましくけ室温で液体であって、ポリ
ウレタンプラスチック、特にポリウレタンフォームの製
造で用いられる種類の有機ポリイソシアネートである。
このようなポリイソシアネートには、たとえば次のもの
がある。
がある。
２．１１−および／またｌｄｊ、、＜−ジイソシアナー
トトルエン、ウレタン基および／またはカルボジイミド
基の導入により液化さねたグ、弘′−ジイソシアナート
ジフユニルメタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、
これらポリイソシアネートを基礎とした室温で液体のウ
レタン基含有’ＮＣ０−プレポリマー。
トトルエン、ウレタン基および／またはカルボジイミド
基の導入により液化さねたグ、弘′−ジイソシアナート
ジフユニルメタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、
これらポリイソシアネートを基礎とした室温で液体のウ
レタン基含有’ＮＣ０−プレポリマー。
他の適当なポリイソシアネートには次のものがある：
分子量範囲乙２ないし乙０００を有するポリウレタン化
学で公知のポリヒト゛ロキシル化合物、さらに、特に、
アニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化により
公知の方法で得らねる種類のジフェニルメタン系の室温
で液体のポリイソシアネート混合物。
学で公知のポリヒト゛ロキシル化合物、さらに、特に、
アニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化により
公知の方法で得らねる種類のジフェニルメタン系の室温
で液体のポリイソシアネート混合物。
本発明に従って安定化されるべき溶液は、有機液体を基
礎として０９７〜３０重量％のピロ炭酸ジアルキルエス
テルを含む。ポリウレタンフォームの製造に適する本発
明に従って安定化さ」するべきポリイソシアネート配合
物は、ポリイソシアネート成分に基づいて、通常、０．
７〜５重量％、好ましくは０．２〜２．０重量％のど口
炭酸ジアルキルエステルを含む。本発明に不可欠の安定
剤は、ピロ炭酸エステルに基づいて少なくとも０．１％
の量でこれらの溶液に加えらねる。本発明に従う好まし
い適用であるこれらポリイソシアネート配合物の安定化
で、本発明に不可欠の安定剤は、ピロ炭酸エステルに基
づいて１０ないし２００重量％、好ましくは１０ないし
６０重量％の量で用いらねるが、通常、混合物全体に対
し多くてｔ重量％の量で用いられる。本発明に従って安
定化される溶液の製造では、個々の成分が全体としての
糸に加えられる順番は、当然、重要ではない。
礎として０９７〜３０重量％のピロ炭酸ジアルキルエス
テルを含む。ポリウレタンフォームの製造に適する本発
明に従って安定化さ」するべきポリイソシアネート配合
物は、ポリイソシアネート成分に基づいて、通常、０．
７〜５重量％、好ましくは０．２〜２．０重量％のど口
炭酸ジアルキルエステルを含む。本発明に不可欠の安定
剤は、ピロ炭酸エステルに基づいて少なくとも０．１％
の量でこれらの溶液に加えらねる。本発明に従う好まし
い適用であるこれらポリイソシアネート配合物の安定化
で、本発明に不可欠の安定剤は、ピロ炭酸エステルに基
づいて１０ないし２００重量％、好ましくは１０ないし
６０重量％の量で用いらねるが、通常、混合物全体に対
し多くてｔ重量％の量で用いられる。本発明に従って安
定化される溶液の製造では、個々の成分が全体としての
糸に加えられる順番は、当然、重要ではない。
本発明に従う安定化は、ピロ炭酸エステルを含む溶液の
貯蔵安定性をかなり増加させる。本発明に従って安定化
されたポリイソシアネート配合物け、不浸透性外皮を有
するポリウレタンフォームの製造に特に適する（独国特
許第、２ 、５．２’；’ 、 １３１１号）。
貯蔵安定性をかなり増加させる。本発明に従って安定化
されたポリイソシアネート配合物け、不浸透性外皮を有
するポリウレタンフォームの製造に特に適する（独国特
許第、２ 、５．２’；’ 、 １３１１号）。
以下の例では、示した百分率は、全て重量百分率である
。
。
例
例／
ピロ炭酸ジメチルエステル２ｇおよび安定剤Ｏ，６ｇを
、蒸留したばかりのトルエン２００ｇのバッチへ加えた
。次にサンプルを、密封した２ＳＯ−のガラス瓶で２ノ
日間乙０°Ｃで保存した。
、蒸留したばかりのトルエン２００ｇのバッチへ加えた
。次にサンプルを、密封した２ＳＯ−のガラス瓶で２ノ
日間乙０°Ｃで保存した。
冷却後、個々のサンプルのピロ炭酸ジメチルエステル含
有量をガスクロマトグラフィーにより測定した。結果を
表／に示す。
有量をガスクロマトグラフィーにより測定した。結果を
表／に示す。
表／
加えた安定剤 ２７日間／乙Ｏ′Ｃ後の残留ピロ炭
酸ジメチルエステル含有量（初期 濃度：／、０重量％） トシルイソシアネート ／ ０％尿素
０１月 トルエンスルホンアミド０ 、 、ｒ 、ｔ％Ｎ−フェ
ニルスルファミド ／、０％無（比較のため）
０．３．！ｒ％例２ ＮＣＯ含量約３／％および２０°Ｃで７０〜／５０ｍＰ
ａ５の粘度を有するアニリン／ホルムアルデヒド縮合物
をホスゲン化して得られるジフェニルメタン糸のポリイ
ソシアネート混合物、２００ｇのバッチへ、ピロ炭酸ジ
メチルエステル２ｇと安定剤／ｇとを加えた。次にサン
プルを、２３０ｍ１のガラス瓶に２／日間乙０°Ｃで保
存した。室温まで冷却後、残留ピロ炭酸ジメチルエステ
ル含量をＩＲ−分光分析法により測定した。この目的の
ために、サンプル次に、残留ピロ炭酸ジメチルエステル
含有量を、ＩＲ−分光分析法により測定した（例）を参
照さ」］ない）。結果を表ゲに示す。
酸ジメチルエステル含有量（初期 濃度：／、０重量％） トシルイソシアネート ／ ０％尿素
０１月 トルエンスルホンアミド０ 、 、ｒ 、ｔ％Ｎ−フェ
ニルスルファミド ／、０％無（比較のため）
０．３．！ｒ％例２ ＮＣＯ含量約３／％および２０°Ｃで７０〜／５０ｍＰ
ａ５の粘度を有するアニリン／ホルムアルデヒド縮合物
をホスゲン化して得られるジフェニルメタン糸のポリイ
ソシアネート混合物、２００ｇのバッチへ、ピロ炭酸ジ
メチルエステル２ｇと安定剤／ｇとを加えた。次にサン
プルを、２３０ｍ１のガラス瓶に２／日間乙０°Ｃで保
存した。室温まで冷却後、残留ピロ炭酸ジメチルエステ
ル含量をＩＲ−分光分析法により測定した。この目的の
ために、サンプル次に、残留ピロ炭酸ジメチルエステル
含有量を、ＩＲ−分光分析法により測定した（例）を参
照さ」］ない）。結果を表ゲに示す。
表グ
加え／こトシルイソ 残留ピロ炭酸エステ
ルの濃度シアネートの量 （初期濃度：
／、０重量％）ｏ
＜ｏ 、 ｏｓ％０．２ｇ
０．３２％０．１１−ｇｏ、、６３％ ０・乙ｇ Ｏ，３乙％
７．０已 Ｏ８乙ｔ１％
代理人の氏名 用原目１− 穂 ２８２−
ルの濃度シアネートの量 （初期濃度：
／、０重量％）ｏ
＜ｏ 、 ｏｓ％０．２ｇ
０．３２％０．１１−ｇｏ、、６３％ ０・乙ｇ Ｏ，３乙％
７．０已 Ｏ８乙ｔ１％
代理人の氏名 用原目１− 穂 ２８２−
Claims (4)
- （１）ピロ炭酸ジアルキルエステルに不活性な有機液体
にピロ炭酸ジアルキルエステルを含む貯蔵安定性のある
溶液の製造方法であり、これらのエステルに対し、尿素
、Ｎ−アルキルウレア、Ｎ−アリールウレア、Ｎ、ＩＶ
−ジアリールウレア、チオウレア、スルファミド、Ｎ−
アリールスルファミド、Ｎ、Ｎ’ジアリールスルファミ
ド、脂肪族または芳香族のスルホン酸アミド、硫酸ジア
ルキルエステル、脂肪族および芳香族のカルボン酸ハリ
ド、脂肪族および芳香族のスルホン酸ハリド、脂肪族お
よび芳香族のカルボニルイソシアネート、脂肪族および
芳香族のスルボニルイソシアネートおよび脂肪族および
芳香族のカルボン酸無水物からなる群から選択さＪ］だ
７種またはそれ以上の化合物を加えることを特徴とする
前記製造方法。 - （２）ピロ炭酸ジアルキルエステルが、液体有機ポリイ
ソシアネートの溶液中にあることを特徴とする前記第１
項記載の製造方法。 - （３）ポリウレタンフォームの製造に適するポリイソシ
アネート配合物であり、 ａ）室温で液体である少なくとも７種類の有機ポリイソ
シアネート、 ｂ）式： ％式％ （ここで、ＲおよびＲ′は、同一でも異なっていてもよ
く、そねぞれＣ１〜Ｃ４−アルキル基を示す）に相当す
る少なくとも７種類のピロ炭酸ジアルキルエステルをポ
リインシアネートに基づいて０．１〜３重量％および ｃ）／ｉ［、Ｎ−アルキルウレア、Ｎ−アリールウレア
、Ｎ 、 Ｎ’−ジアリールウレア、チオウレア、スル
ファミド、Ｎ−アリールスルファミド、Ｎ、Ｎ’−ジア
リールスルファミド、脂肪族または芳香族のスルボン酌
アミド、硫酸ジアルキルエステル、脂肪族および芳香族
のカルボン酸ノ・リド、脂肪族およ０・芳香族のスルホ
ン酸ハリド、脂肪族および芳香族のカルボニルイソシア
ネート、脂肪族および芳香族のスルホニルイソシアネー
トおよび脂１１Ｊｊ 族および芳香族カルボン酸無水物
からなる群から選択さλ１／こ少なくとも７種類の化合
物をピロ炭酸ジアルキルエステル成分に基づいて１０〜
２００重ボ％でかつ全体として混合物に基づいてゲ重量
％以下、含んでなることを特徴とする前記ポリウレタン
フォームの製造に適するポリイソシアネート配合物。 - （４）ポリイソシアネート配合物か、成分（ａ）として
ジフェニルメタン系の液体ポリイソシアネート混合物、
成分（ｂ）としてピロ炭酸ジメチルエステル、およびＩ
ｇ 分（ｃ）としてｐ−トルエンスルホニルイソシフ
＊ −１・またはＮ−フェニルスルファミドを含んでい
ることを特徴とする前記第３項に記載のポリイソシアネ
ート配合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32313977 | 1982-08-24 | ||
| DE19823231397 DE3231397A1 (de) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | Verwendung von carbonylverbindungen und/oder heteroanalogen carbonylverbindungen als stabilisierungsmittel fuer pyrokohlensaeuredialkylester enthaltende loesungen und, die genannten verbindungen enthaltende, polyisocyanat-zubereitungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955852A true JPS5955852A (ja) | 1984-03-31 |
Family
ID=6171567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151743A Pending JPS5955852A (ja) | 1982-08-24 | 1983-08-22 | ピロ炭酸ジアルキルエステルを含む溶液のための安定剤としてのカルボニル化合物、スルホニル化合物および／またはチオウレアの使用およびこれらエステルを含むポリイソシアネ−ト配合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4565648A (ja) |
| EP (1) | EP0103738A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5955852A (ja) |
| DE (1) | DE3231397A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3326566A1 (de) * | 1983-07-22 | 1985-01-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reversibel blockierte katalysatoren enthaltende polyisocyanat-zubereitungen, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen, sowie anlagerungsprodukte von sulfonylisocyanaten an katalysatoren mit zinn (ii)- bzw. zinn (iv)-carboxylat-struktur |
| JPH02501830A (ja) * | 1987-02-17 | 1990-06-21 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリウレタンプレポリマー合成のためのポリアルキレンカーボネートポリオールの中和 |
| US5084529A (en) * | 1989-05-04 | 1992-01-28 | Ppg Industries, Inc. | Polyol(allyl carbonate) composition |
| JP3173225B2 (ja) * | 1993-05-26 | 2001-06-04 | ソニー株式会社 | 非水電解液二次電池 |
| JP3385245B2 (ja) | 1999-10-08 | 2003-03-10 | 株式会社トクヤマ | 分解抑制剤 |
| DE102006018843A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stabilisierung von Dikohlensäurediestern |
| DE102006018845A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stabilisierung von Dikohlensäurediestern mit Protonen-Säuren |
| DE102006023243A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stabilisierung von Dikohlensäurediestern durch feinteilige Feststoffe |
| WO2011046566A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | New formaldehyde scavengers |
| CN118046636A (zh) * | 2024-04-03 | 2024-05-17 | 山东北理华海复合材料有限公司 | 一种环保型金属面改性聚氨酯夹芯板 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1047419B (de) * | 1956-09-13 | 1958-12-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe |
| DE1618847A1 (de) * | 1966-01-24 | 1972-03-09 | Shionogi & Co | Verfahren zur Herstellung von Pyrokohlensaeureestern |
| GB1130271A (en) * | 1966-01-24 | 1968-10-16 | Shionogi & Co | Pyrocarbonate esters and their preparation |
| DE1694068C3 (de) * | 1966-07-21 | 1976-01-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen |
| DE1694069C3 (de) * | 1966-07-21 | 1976-01-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen |
| US3584386A (en) * | 1968-06-24 | 1971-06-15 | Byron Jackson Inc | Pendulum release mechanism for signalling drift indicators |
| US3542738A (en) * | 1968-07-15 | 1970-11-24 | Fmc Corp | Acceleration of polyester resin formation using a dialkyl oxydiformate and product |
| DE2053399A1 (en) * | 1970-10-30 | 1972-05-04 | Werner & Mertz Gmbh | Resin blowing agent - comprising pyrocarbonic ester |
| US3751264A (en) * | 1971-07-13 | 1973-08-07 | Schaefer F & M Brewing Co | Preservation of beer |
| BE790573A (fr) * | 1971-10-27 | 1973-04-26 | Bayer Ag | Procede de fabrication de corps moules |
| FR2171966B1 (ja) * | 1972-02-17 | 1975-03-14 | Pierrefitte Auby Sa | |
| DE2227602A1 (de) * | 1972-06-07 | 1974-01-10 | Hoechst Ag | Verfahren zum aktivieren von peroxyverbindungen und bleichen von organischen materialien |
| FR2220564A1 (en) * | 1973-03-06 | 1974-10-04 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Cellular plastics prepn. using dicarbonates as expanding agent - contg. isopropyl or tert-butyl gps. and being completely converted to gas at low temp |
| DE2318167A1 (de) * | 1973-04-11 | 1974-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von leichtbauelementen |
| US3936269A (en) * | 1974-11-25 | 1976-02-03 | Logica International Corporation | Method of cold sterilization using frozen dimethyl dicarbonate |
| US3985720A (en) * | 1975-05-30 | 1976-10-12 | Ppg Industries, Inc. | Polymerization of ethylenically unsaturated monomer employing a catalyst system comprising dialkylpyrocarbonate, organic acid anhydride, alkaline reagent and H2 O2 |
-
1982
- 1982-08-24 DE DE19823231397 patent/DE3231397A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-11 EP EP83107949A patent/EP0103738A3/de not_active Withdrawn
- 1983-08-15 US US06/523,300 patent/US4565648A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-22 JP JP58151743A patent/JPS5955852A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0103738A2 (de) | 1984-03-28 |
| EP0103738A3 (de) | 1984-11-07 |
| US4565648A (en) | 1986-01-21 |
| DE3231397A1 (de) | 1984-03-01 |
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