JPS5955890A - ラジカル発生剤 - Google Patents
ラジカル発生剤Info
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- JPS5955890A JPS5955890A JP57166196A JP16619682A JPS5955890A JP S5955890 A JPS5955890 A JP S5955890A JP 57166196 A JP57166196 A JP 57166196A JP 16619682 A JP16619682 A JP 16619682A JP S5955890 A JPS5955890 A JP S5955890A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なラジカル発生剤に関する。
従来ラジカル発生剤として過酸化物、パーオキシジカー
ボネート、アゾビスニトリル等が知られているが、本発
明はこれらの型の化合物とは異なった新しい型のラジカ
ル発生剤全提供するものである。
ボネート、アゾビスニトリル等が知られているが、本発
明はこれらの型の化合物とは異なった新しい型のラジカ
ル発生剤全提供するものである。
即ち本発明は、一般式Ｒ−Ｎ＝Ｎ −Ｓ ｉＲ′３で表
わされる化合物からなるラジカル発生剤を要旨とする。
わされる化合物からなるラジカル発生剤を要旨とする。
上記一般式において、Ｒはフェニル基、ナフチル基等の
アリール基を表わす。Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル基
、フェニル基もしくは炭素数１〜４のアルキル基で置換
したフェニル基を表わす。
アリール基を表わす。Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル基
、フェニル基もしくは炭素数１〜４のアルキル基で置換
したフェニル基を表わす。
この化合物は下記反応式に従って製造することができる
。
。
クロルアニル
囚の反応は、例えば無水のエーテル中で−μ夜夜温流せ
ることによって遂行することができる。
ることによって遂行することができる。
Ｃ３）の反応はへキサン中でクロルアニルによる酸化反
応として遂行することができる。
応として遂行することができる。
次にラジカル発生剤としての能力テストの結果を示す１
゜ 実施例１〜５．参考例１．２ ＣＣ１，十ＣＨ２鵡Ｃ１（−ＣｓＨ１ｇ（この反応にお
いては一般に過酸化物を触媒として使用する。、） ＣＩ＋ ２＝ＣＩＩ−Ｃ６Ｌｌ、、 １ ０ ７ノ１
ｒｎｏｌ−（１，ｌ ２ ｆ ） ｔ ＣＣ
ｌ４３０１ノｉノ］１ｏｔ （４，６２１）に溶解し、
第１表に示す触クリ、３ｃ５モル％加え、第１表に示す
条件下に、ｂ・きＣ１，、Ｃ−ＣＩＩｚ−ＣＩＩＣｌ−
Ｃ６Ｈ１１の生成率を測定した。その結果を第１表に示
す１、 尚、第１人中の化学式においてｐｈはフェニル基ｆｅｅ
にＹメチル基をそれぞれ表わす（以下同じ。）。
゜ 実施例１〜５．参考例１．２ ＣＣ１，十ＣＨ２鵡Ｃ１（−ＣｓＨ１ｇ（この反応にお
いては一般に過酸化物を触媒として使用する。、） ＣＩ＋ ２＝ＣＩＩ−Ｃ６Ｌｌ、、 １ ０ ７ノ１
ｒｎｏｌ−（１，ｌ ２ ｆ ） ｔ ＣＣ
ｌ４３０１ノｉノ］１ｏｔ （４，６２１）に溶解し、
第１表に示す触クリ、３ｃ５モル％加え、第１表に示す
条件下に、ｂ・きＣ１，、Ｃ−ＣＩＩｚ−ＣＩＩＣｌ−
Ｃ６Ｈ１１の生成率を測定した。その結果を第１表に示
す１、 尚、第１人中の化学式においてｐｈはフェニル基ｆｅｅ
にＹメチル基をそれぞれ表わす（以下同じ。）。
第 １ 表
ａ）ＢＰＯはベンゾイルパーオキサイドである。
ｂ）ＦＡＴはフェニルアゾトリフェニルメタン（ｒ）ｈ
Ｎ＝Ｎ ＣＰｈ５）である。
Ｎ＝Ｎ ＣＰｈ５）である。
Ｃ）メタノール５モル％を添加して行なった。
第１表よシ、ＦＡＴは殆どラジカル発生剤にならないが
、−８ｉＲ’３で置換されるとラジカル発生剤となると
考えられる。
、−８ｉＲ’３で置換されるとラジカル発生剤となると
考えられる。
実施例６〜７．参考例３
（Ｅｔ ｉＩエチルソ古を表わすＵ）
（Ｃ１の反応においてヶ、１２、一般に過酸化物を触媒
として使用する。） ＥｔｌＳｒｌｌ ｌ １１ ））ｉｎ】ｏｔ （１−１
６９）をＣＣ１，２０ｍｍｏｌ （８，０８１）に溶解
し、第２表に示す触媒をＥｔ、５ｉＬｒに対して０．５
モル％又は１．０モル％加え、第１表に示す条件下に反
応を行なわせた１２反応終了時の反応混合物中の各成分
の存在１１：及びＥＬ＋ＳｉＣ／！、の生成率（Ｅｔａ
ＳｉＨに対するモル％）を第２表に示す。
として使用する。） ＥｔｌＳｒｌｌ ｌ １１ ））ｉｎ】ｏｔ （１−１
６９）をＣＣ１，２０ｍｍｏｌ （８，０８１）に溶解
し、第２表に示す触媒をＥｔ、５ｉＬｒに対して０．５
モル％又は１．０モル％加え、第１表に示す条件下に反
応を行なわせた１２反応終了時の反応混合物中の各成分
の存在１１：及びＥＬ＋ＳｉＣ／！、の生成率（Ｅｔａ
ＳｉＨに対するモル％）を第２表に示す。
第 ２ 表
一実烏例８．９．参考例４．５
実施例６と同様の反応を行なった。但し、触媒として第
８表に示すものをＢｔ：ｔＳｉＨに対して１．０モル％
使用し、反応条件をＮ２下、還流。
８表に示すものをＢｔ：ｔＳｉＨに対して１．０モル％
使用し、反応条件をＮ２下、還流。
２４ ｈｒとした。用いた触媒の種類とＥｔ、、５ｉＣ
１の生成率（Ｂｉ ｔ＊ Ｓ ｉＨに対するモル％）を
第８表に示す。
１の生成率（Ｂｉ ｔ＊ Ｓ ｉＨに対するモル％）を
第８表に示す。
第８表
実施例１０．１］、参考例６．７
Ｈ８ｊＣｔｓ＋ ＨＣ：Ｃ−Ｃ４Ｈ。
（トランス体）
上記板Ｌｌ’、ａは１史用する触媒によりシス体かトラ
ンス体のいずれかが得られる事は知られでいる（ ＪＡ
Ｃ８，８８，４８８５（１９６１）Ｒ，Ａ、 Ｂｅｎｋ
ｅｓｅｒ ）。
ンス体のいずれかが得られる事は知られでいる（ ＪＡ
Ｃ８，８８，４８８５（１９６１）Ｒ，Ａ、 Ｂｅｎｋ
ｅｓｅｒ ）。
ラジカル反応ではシス体となる。
そこで、本発明に係る化合物について試験を行なった。
２°０）１２日フラスコに還流器を付け、Ｎ２置換後、
Ｈ８１Ｃ４２０？ｎｍｏｔ （２，７１９）、Ｃ４Ｈｓ
−ＣＥＣＨ１０ｍｍｏｔ （０，８３９）及びシクロヘ
キサン（溶媒）８ｍｌを加え、触媒を加え（使用量はＣ
４Ｈ９−ＣミＣＨに対するモル％として第４表に示す。
Ｈ８１Ｃ４２０？ｎｍｏｔ （２，７１９）、Ｃ４Ｈｓ
−ＣＥＣＨ１０ｍｍｏｔ （０，８３９）及びシクロヘ
キサン（溶媒）８ｍｌを加え、触媒を加え（使用量はＣ
４Ｈ９−ＣミＣＨに対するモル％として第４表に示す。
）、還流させＣ４Ｈ３−ＣミＣＨのピークが消えたとこ
ろ（ＧＬＣによる）を反応の終点とし７と。蒸留により
目的物を得た。目的物の■ｉｃ！：Ｃ−Ｃ４Ｈ９に対す
る生成割合、及び反応条件を第４表に示す。
ろ（ＧＬＣによる）を反応の終点とし７と。蒸留により
目的物を得た。目的物の■ｉｃ！：Ｃ−Ｃ４Ｈ９に対す
る生成割合、及び反応条件を第４表に示す。
第 ４ 表
実施例１２〜１４．参考例８．９
触媒
ＰｈＣＨ３＋ｔＢｕＯｃｔ
ＰｈＣ１１Ｃ１ｚ・ＰｈＣ１１Ｃ１ｚ ＋ ｔＢｎＯ）
Ｉ（１） （１） （ｔＴ３ｕ １．↓ターシャリーブチル基を表わす。）
（この反応においては、一般に過酸化物を触媒として使
用する。） ２０ ｍｌ ２０フラスコに還流器を付け、Ｎ２置換後
、で示す。）を加え、第５表に示す条件下に反応を行な
った。この結果を第５表に示す９．この表において化合
物（１）、 （１）の生成率はトルエンに対するモル％
ズ示す。この結果より本発明に係る化合物がラジカル発
生剤として有効であると考えられる。
Ｉ（１） （１） （ｔＴ３ｕ １．↓ターシャリーブチル基を表わす。）
（この反応においては、一般に過酸化物を触媒として使
用する。） ２０ ｍｌ ２０フラスコに還流器を付け、Ｎ２置換後
、で示す。）を加え、第５表に示す条件下に反応を行な
った。この結果を第５表に示す９．この表において化合
物（１）、 （１）の生成率はトルエンに対するモル％
ズ示す。この結果より本発明に係る化合物がラジカル発
生剤として有効であると考えられる。
第 ５ 表
Claims (1)
- （１） 一般式ＲＮ−Ｎ ＳｉＲ’ｓ （ここにＩく
はアリール基であり、 Ｒ’は炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基もしくは炭素数１〜４のアルキル基で
置換したフェニル基を表わす。）で表わされる化合物か
らなるラジカル発生剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57166196A JPS5955890A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | ラジカル発生剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57166196A JPS5955890A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | ラジカル発生剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955890A true JPS5955890A (ja) | 1984-03-31 |
Family
ID=15826864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57166196A Pending JPS5955890A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | ラジカル発生剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955890A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015129197A (ja) * | 2008-10-13 | 2015-07-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 塩素化及び／又はフッ素化プロペンの製造方法 |
-
1982
- 1982-09-24 JP JP57166196A patent/JPS5955890A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015129197A (ja) * | 2008-10-13 | 2015-07-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 塩素化及び／又はフッ素化プロペンの製造方法 |
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