JPS5959602A - 雄の銀ｙ−蛾用の複合誘引剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は雄銀Ｙ−蛾（アウログラファガンマ（Ａｕｒｏ
ｇｒａｐｈａ　ｇａｍｍａ　）　）を誘引する混虫複合
剤に関する。更に詳しくは、本発明は二種の活性薬剤の
相乗作用の絹合わせを含有する組成物に関する。本発明
の他の主題は該組成物を含有する混虫トラップである。

本発明の更に別の主題は銀Ｙ−蛾の誘引および補集方法
並びに空中拡散手法によりそれらの配偶を防害する方法
に関する。

従来技術 銀Ｙ−蛾は、広く行きわたってあシ、多くの植物・主に
野菜、タバコ、てんさいおよび他の生産性植物を年中く
シかえし損傷せしめる害虫である。

この害虫を駆除するためリン酸エステルがこれまで適用
されてきた。しかるにこれらの化合物は選択的作用を示
さず、更にそれらはヒトに対して明らかに毒性がある。

銀Ｙ−蛾にリン屹エステルを適用することは更に以下の
事実から制限されている。すなわち、該害虫は数カ国に
おいて、例えばハンガリーにおいて冬眠することができ
ない。最初の損害は地中海沿岸国から移動する蛾の卵か
ら評化する幼虫によって毎年引きおこされ、それで有効
な駆除期間が気候の関係で年中変化する。

性フェロモンで誘引するトラップを用いることによシ、
予じめ選ばれた害虫の出現時期を予想できる。他の方法
、いわゆる空中拡散法によシ、通常の化学殺虫剤の使用
に関連して生起する環境汚染の大部分の問題が解決でき
る。

トラップを用いる他の予測方法よシもフェロモン含有ト
ラップの利点はそれらの高い選択性にるる。大抵の場合
、それらは予じめ選ばれた害虫又はある程度密接する種
の害虫を群居せしめる。それ故補集方法を評価するため
には、混虫学の特別な技術および知識は必要ない。光お
よびＵＶ）ラップよシもよりすぐれたこれらのトラップ
の別の利点はそれらがエネルギー源又は電線から独立し
ていることである。従って、それらは保護すべき農園の
どこにでも設けることができ、従って害虫の出現は正確
に部分的に食い止めることができる。

トラ、プによシ性フェロモンで誘引される銀Ｙ−蛾の出
現を制御する場合、毛虫の出現と一致すべきである、通
常の殺虫剤による保ｎ期間を選ぶことは可能である。こ
のようにして防除はより有効となる。

フェロモセンを空中拡散法によシ用いた場合、雄と雌が
互いを見出すのが防げられ、従ってそれらの配偶を混乱
でき更に世代発生の数が減少できる。この場合、比較的
多量のフェロモンが保護すべき農園の大気中に放射され
、そこでカ！、がフェロモンの存在をいたるところで認
知し、従って彼らは困乱し、雌を見出したくて配偶する
ことが不可能となる。

この方法の利点は高い選択性（活性剤は予じめ選んだ害
虫の配偶のみを防害するが、他の生存物の生命機能は影
響しない）と低毒性を有する。更に、この方法によりフ
ェロモンを用いた場合、それらは古典的殺虫剤よシもは
るかに低い用量で適用され、それ故人は環境汚染の問題
を考慮に入れなくともよい（Ｂｌｒｃｈ　Ｍ、Ｃ，（ａ
ｄ　）　Ｐｈｅｒｏｍｏｎｓ。

Ｎｏｒｔｈ　Ｈｏ１ｌａｎｄ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、　ｏン
ドンーニューヨーク、１９７４年、４９５頁〕。

（Ａｃｔａ　Ｐｈｙｔｏｐａｐｈ、ｌｊ、　４５３（１
９７９）　）ｔＪ、銀Ｙ−蛾のフェロモンの抽出につい
て卸告しているが１彼らはフェロモンの構造は開示して
いない。

ギッダブ（Ｇｈｉｚｄａｖｕ　）等（Ｒｅｖ、Ｒｏｕｍ
、Ｂｉｏｌ。

Ａｎｌｍｓ−２−４，、８７（１９７９）　）　によれ
ば、７体）−ドデセンー１−オールアセデートは圃場試
験において雄銀Ｙ−蛾に対し刺激反応を生起する。

発明の目的および構成 本発明によれば、以下の事実が見出ざｔた。すなわち、
次式（１）： ％式％ ９９．８３量チを、次式（■）： Ｈ の７［Ｆ］）−ドデセン−１−オール１０〜０．２Ｎ索
チと組合わせた場合、相乗的に高められた作用を有する
組成物を得、これは雄銀Ｙ−蛾に対し７り）へドデセン
−１−オールアセテート中独よりもはるかに強い刺激反
応を生起する。

この観察は非常に驚くべきことである。なぜなら、二種
の関連する村（トリコデラジアニ・−（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓ　ｎｌ　）およびアウトグラ７７カリフオーニカ
（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｃＲｌｉｆｏｒｎｉｃａ　）
　）に対し二種の成分の性フェロモンがすでに開示され
ておシ、それらｔｉｔ主成分７の）−ドブ゛センー１−
オールアセテートに加えてそれぞれドデシルアセテート
および７りンーテトラデセンー１−オールアセテート（
すなわち、エステル）を含イ〕する（　Ｂｊｏ８ｔａｄ
等：　＋ＬＣｈｅｍ、Ｅｃｏ１．　、６　、７２７（１
９８１）：５ｔｅｃｋ等：　Ｃａｎ、Ｅｎｔ、、　ｌ　
］　ｌ　。

１２６３（１９７９））。これに反し、本発明の組成物
は相乗作用を有する第二成分として７（Ｚ）−ドブゝセ
ンー１−オール、すなわちアルコールを含有する。

本発明の特徴によれば、所望によシ液体およＩ又は固体
補助剤と共に活性成分として前記式（１）％式％ ９９．８重量％および式（Ｉｔ）の７■）−ドデセン−
１−オール１０〜０．２重量％を含有することを特徴と
する、雄銀Ｙ−蛾（オウトグラファガンマ（Ａｕｔｏｇ
ｒａｐｈａ　ｇａｒ＋ｙｎａ）　）を誘引する混虫誘引
複合剤が提供される。

本発明による組成物の好ましい形態は、７（Ｚ）−ドデ
セン−１−オールアセテート９５重量％および７■）−
ドデセン−１−オール５重量％を含有する。

本発明に係る組成物は、５０えは不活性溶剤に二１１の
成分を溶解して溶液を製造し、次いで該溶液をカプセル
又はマイクロカプセルに装入するか又はキャピラリー又
はマイクロキャピラリーに吸収させることによって製造
できる。不活性炭化水素溶剤（例えば、ヘキサン）、ノ
・ログン化炭化水素（例えばジクロロメタン）、アルコ
ール（例えばメタノール）又はケトン（例えばアセトン
）が適用できる。このようにして得られた組成物は、好
ましくは混虫トラップ中で用いられる。溶剤はすみやか
にトラップから蒸発し、残った活性剤の組合わせが徐々
に蒸発することによシその誘引効果を発揮する。

活性薬剤の蒸発をよシ遅くするため、成分に対し種々の
粘性の、不活性非揮発性液体を組成物に好ましく添加で
きる。この目的に対し、例えば、ひまわシ油、オリーブ
油、・ソラフィン油、鉱油等を適用できる。これらの液
体は誘引効果には何ら影響を与えないで、しかもそれら
は活性薬剤の蒸発速度を一定に保持し　それ故成分の高
用量の場合には反発作用の結果として別に生じる作用の
減少を避けることができる。

ひまわり油１２〜６７重］１％、ヘキサン８０〜３０Ｍ
量チおよび二種の活性薬剤の組合わせ８〜３重量％を含
有する本発明の組成物が特に好ましい０活性薬剤ｏ、ｏ
ｏｉ〜１０ｍ７の用量を支えるように調製された溶液量
が適用される。

粘性の液体が存在することは、十分な効果を得るだめに
は必須の事項ではない。本発明に係る組成物の更に好ま
しい形態は不活性溶剤、好′ましくはヘキサノ又はジク
ロロメタン５０〜９０　ｉ！ｒ（Ｑ　％および価値ある
誘引効果を有する活性薬剤５０〜１０重ＪＦｆＬｉ６を
含有する溶液であり、この溶液は、活性成分ｏ、ｏｏｉ
〜１０．Ｏｍ９の用量を力える聞で適当な補助薬に適用
される（例えばゴム＋　ｆｌＶ製パラゴム又はＩリエチ
レンカプセルに吸収される）。

本発明の別の態様によれば、ノイｈ銀Ｙ−蛾を補集する
混虫トラップが提供され、これは所望によシネ活性溶剤
お↓び／又は粘性液体に溶解しおよび／又は先に述べた
知く製剤し、活性成分として式（１）の７の）−ドデセ
ン−１−オールアセテート９０〜９９．８ｉ量係および
式（Ｉｔ）の７の）−ドデ゛センー１−オール１０〜０
．２重量％を、全量で０．００）−１０，０ｍｌ１．好
１しくは０．０５〜３．０ｍ９を含有することを特徴と
する。

本発明の更に別の特徴によれば、−Ｊｌ−銀Ｙ−蛾を誘
引しかつ補集する方法が提供され、この方法は活性成分
として式（１）の７（ｚ）−ドデセン−１−の７り）−
ドデセン−１−オール１０〜０．２重用１％を全量で０
．００１〜１０．０〃１９含有する混虫トラップに前記
蛾をさらすことを特徴とする。

本発明に係る複合の混虫誘引剤は、銀Ｙ−峨の配偶を防
害するため、空気中に浸透できる。二種の活性薬剤の組
合わせは、１０〜５０．０ｍｙ／ヘクタール／時の速度
で、更に好〜ましくＱま５．０〜２０．０Ｉｎ９／ヘク
タ一ル／時の速度で好ましく大気中に放射される。

更に本発明の別の特徴によれば、銀Ｙ−蛾の配偶を混乱
する方法がｖｆ：供され、この方法は式（１）％式％） ９９．８１ｉ量係および式（ＩＩ）の７（Ｚ）−トチ′
センー１−オール１０〜０．２重量饅の組合わせを好ま
しくは１．０〜５００、更に好１しくは５．０〜２０．
Ｏｍｙ／ヘクタール／時の速度で大気中に放射すること
を特徴とする。

式（Ｉ）の７（匂−ドデセン−１−オールアセテートお
よび式（１１）の７（３）−ドデセン−１−オールはそ
れ自身公知の方法で製造できる。

出発物質としてプロ・やルギルアルコールが使用される
。このアルコールの水酸基が最初にマスクされ、かくし
て得られた弐■： Ｒ−０−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ（Ｉｌｌ） （式中、Ｒは２−テトラヒドロピラニル、１−エトキシ
ーーエチル又はベンジル基を表わす）で表わされる化合
物を非プロトン性溶剤中、強塩基、好捷しくはブチルリ
チウムを用いて対応するアニオンに変換する。アニオン
は、単離することなく、一般式（■）： Ｘ−（Ｊｌ２−（ＣＨ２）３−ＣＨ３（ＩＶ）（式中、
Ｘは塩基、臭素又はヨウ素原子であるか、又はトシルオ
キシ又はメシルオキシ基である）で表わされる化合物と
反応させる。

このようにして得られた一般式（■）：Ｒ−０−（Ｊｌ
２−ＣＥＣ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３（Ｖ）（式中、Ｒは
先に定義した意味を有する）で衣わされる化合物を、反
応混合物から単離し次いで水性アルコール中、触媒量の
酸の存在下、好ましくはメタノール中、塩化水素の存在
下２−オクチン−１−オール（式■（式中、Ｒは水素を
表わす）で表わされる化合物）に変換する。かくして得
られた２−オクチン−１−オールを１，３−ジアミノプ
ロパンのカリウム塩を用いて、一般式（Ｖｌ） ａ−ｏ−ＣＨ２−（’ｃｕ２）　５−Ｃ＝ＣＨ（Ｖｆ）
（式中、Ｒは水素である） で表わされる化合物に変換する。次いで、該化合物の水
酸基をマスクし、かくして得られた一般式（■）（式中
Ｒは塩素、臭素又はヨウ素原子、又はトシルオキシもし
くはメシルオキシ基である）の化合物を、非情剤中強塩
基、好ましくはアルキルリチウムを用いて対応するアニ
オンに変換する。

アニオンを、単離することなく、一般式（Ｖｌｌ　）　
：Ｘ−ＣＨ２−（ＣＨ２）　２−ＣＨ，、（Ｖｌｌ）（
式中、Ｘは塩素、ヨウ素又は臭素原子又はトシルオキシ
基又はメシルオキシ基である）の化合物と反応させる。

かくして得られた一般式（■）： トｏ−ｃｎ２−（Ｃｒ−ｒ２）５−ＣＥＣ−（ＣｕＩ２
）３−Ｃ１１３（〜ｎ＋）（式中、Ｒは先に定義した意
味を有する）で表わされる化合物を反応混合物からη体
１１シ、影化合物中の保護基を、水性アルコール中「１
２を用い、好ましくＣ」゛メタノール中Ｊ、、・、１１
化水スくを用いて除去し、一般式（■１）（式中、Ｒは
水素である）の化合！’＋：ａを、中ゼｊ′度の活性な
有しかつ１１４体に」１１持させノとハｌｌ（媒、好ま
しくは硫酸バリウムに和持させンγ・Ｐラジウムを用い
接＋９１１４還元し、式（ＩＩ）の７（Ｚ）−ドデセン
−■−オールをイシＪる。

式（１）の７（Ｚ）−ドデセン−１−オールアセテ−１
・を得るため、一般式■１（式中、Ｔｌは水素である）
の化合物を、塩基の存在下で〃ｒましくはピリジン中無
水ｔ１１’「ｌ俊を用いてアシル化し、（う、いで１１
）られた式（■）： ＣＨ，−Ｃ−０−ＣＨ２−（ＣＨ２）５−Ｃ−ＥＣ−（
Ｃ１１２）３−Ｃ１１３（１３）１ の化合物を、中程１］（の活性を有しかつ坦体に適用し
た触媒、好ましくは硫酸バリウムに担持した・Ｐラジウ
ムを用いて接触還元する。

発明の効果 本発明に係る組成物の効果を仄のル（験によって明らか
にする。

−ｔ＋ｊｉヨ％□ｒ４−リー；：　ｊ：Ｉ）　＄％　ｉ
シ１丁−１１１≧、（１す・Ｊりで（１１＝７１−（）
−三；１−ハ、−、Ｂ−反応の決定 グ１、−回の実脳ｊ　Ｉ；Ｊ：、１９７シ〕年７月１０
ないし７月３０日の間に約３５ヘククールのキャベツｙ
：ｉｌｉで行なわれ、第二回目の実厚−ミは１９８Ｊ４
「８月２６日ないし１０月２７日の間で約１８０ヘクク
ールのキャベツ畑で行なわれ、そして第三回目の実配り
よ１９８１年８　Ｂ　２６日ないしＩ　０月２７［」の
出１に約：３００ヘクタールのキャベツ少出で行々われ
／こ。

トラップは、テントの頂上の形で曲った、２０Ｘ　３０
　ｃｌｎの二枚のプラスチックシー１・からなる。

１シートは二つのテント形状の頂１１８がカーいに垂Ｉ
Ｃ１であるように互いに固足さＪしている。低部シート
の内側はトラップ内に飛Ｕ・こんだ蛾を捕捉するために
接着剤が塗布されている。蛾の１１３引物質は」二部シ
ートの中央でトラップ内につる芒れている０ト２ラツプ
は地面から０．５ｍの高さでつるされてお気合々のトラ
、プは隣シのトラップから２５ｍ離っている。

第一回の実験において誘引剤の用量は１　ｍ？であり、
１５日毎に新しいものと取りかえた。第二回および第三
回の実験では誘引剤の用η、は０．５　ｍ９であシ、そ
して試験中は再装填はしなかった。

第一回の実験では処理轟た９１個のトラップが適用され
、一方第二回および第三回の実験では処理当た９３個の
トラップが用いられた。

補促した蛾を毎週集め、それらの釉を同定した。

最終データーを、ダンカンス　ニュー　マルチプル　レ
インジ　テスト（Ｄｕｎｃａｎｓ　Ｎｅｗ　ＭｕｌｔＩ
ｐｌｅｌａｎｇｅ　Ｔｅ５ｔ　）を用いて統計的に評価
した。

第一回の実験において、７φ）−ドデセン−１＝オ一ル
アセテート９５重量％および７＠）−ドデセン−１−オ
ール５重ｆｔ％を含有する混合物では１６匹雄銀Ｙ−蛾
が補促された。７（ｚ）−ドデセン−１−オールのみ、
更に別の胆合わせにおける７φ）−ドデセン−１−オー
ルは誘引効果を示さな′ＩＪ）った。

第　　１　　表 ７（２））−ドデセン−１−７（２））−１アセン−１
−オールアセオールアセテート　　デートと７（２））
−ド１゛センー１−オールとの？Ｒ，合１勿 １：１　　　４：１　　　９５：５ 第二回の実験において１．７　（Ｚ）−ドデセン−１−
オールアセテートのみ、更に７（Ｚ）−ドデセン−１−
オールとそれらとの混合物（それぞれ、７３および１：
１の重量′比）は弱い誘引作用を示すが、２１ｊｈの成
分の９５；５混合物を用いた場合大部分の蛾が捕捉され
た。捕捉された蛾の数は、他の処Ｊ４１ｊ、　（ｐ　＝
　５係）のそれとは著るしく異っている。

第２表 ７（Ｚ）−）ン之七ンー１−　　７（Ｚ）−）アセン−
〕−オールアセオールアセテート　　たトと７（Ｚ）−
Ｆアセン−１−オールとの混合物 １：１　　４：１　　９５：５ 袖促された 同−の符号（ａ又はｂ）で示されたデータは互いに著し
く異ったものではない。

第三回の試験では同様の結果が得られた。二種の成分の
９５：５の混合物は最も有効であることが判明したが、
有意義的に（ｐ＝５係）よυ少ない蛾が７：３および１
：１混合物並びに７り）−ドデセン−１−オールアセテ
ート単独で用いた場合、当然にこのｊ順序で捕捉された
。

第３表 オールアセテート　テートと７り）−■ζツー１−オー
ルとの混合物 各々の場合、二種の成分の９５；５混合物が最も有効で
あると言い得る。７り）−ドデセン−１−オールアセテ
ートを単独で適用した場合、最低の活性を示した。

本発明を以下の実施例により非制限的に説明するＯ 発明の実施例 実施例１ ひまわシ油又はノソラフィン油１２重量部、ヘキサン８
０重量部および活性成分の混合物（式（１）の化合物９
５重量％および式（ｎ）の化合物５Ｍ量チからなる）８
重量部を混合する。活性成分の組合わせ１〜３ｍ９に対
応する、このようにして得られた溶液の量を、予じめ使
用できるにしたトラップ内に入れる（例えばゴムカブセ
ル又はポリエチレン細管内に扱いとらせる、蛾を集める
ために用いられる接着剤に混合し、又は織物又は多孔性
の天然の又は合成物質に吸着する。

実施例２ パラフィン油１ＯＮ景部およびブチル−ヒドロキシ−ト
ルエンＩ　Ｍ　月：部および抗退色剤（例えば、Ｕｖｉ
ｒｏｎ■）１重量部、ヘキサン８０重景部および活性成
分８重量部を適用する以外は、実施例１に記載したと同
様の方法を行なう。

実施例３ 式ＣＩ）の化合物９８重量％および式（ｎ）の化合物２
重量％からなる混合物１０ｉ景部を、ヘキサン９０重量
部と混合し、かくして得られた溶液で活性成分の組合わ
せ１〜２ｎ１７に対応する景を、直径０．３１を有する
キャピラリー内に吸入させ次いでトラップ内に置く。

実施例４ 式（１）の化合物９９．８ｍ、ｉｕ係および式（ＩＩ）
の化合物０．２重量襲からなる活性成分の混合物１０重
量部を、シリコーン油９０：ｆＪｉ［ｉ：部で均質化し
、次いでこのようにして得られた混合物１〜５ｍ９をト
ラップ内で適用される接着剤と混合する。

実施例５ フランネル片（巾＝　２　ｃｍ　）を、実施例３で述べ
たようにして得られた溶液で含浸する。ヘキサンを蒸発
させ。９次いでストリップをポリエチレン消量に密着さ
せる。

活性酸物が１０〜３　Ｑ　ｎＵ９　／時／ヘクタールの
濃度で空気中に入るように、先に得られた成形物を７″
″゛″”ｒ＊ｓＫ＊ｆＭ！ｔ；ｂｏ　　　、１５．え。

勝４叛俗亙 ヘキサンの割合が３０〜５０重量部であυ更にノＪ？ラ
フイン油又は燈油の割合が４０〜６０ｆｆ、ｕＪｉ部で
あるようにパラフィン油又は無色の邦油をヘキサン溶液
に混合する点を除いて、実施例５で述べた方法を行なう
。

実施例７ 式（りの化合物９７重ｔ％および、式（ＩＩ）の化合物
３ｉ景％からなる活性成分の混合物を適用する点を除い
て、実施例１に記載した方法を行なう。

実施例８ 式（Ｉ）の化合物９９重ｉ％および式（［）の化合物１
重量係からなる混合物を適用する点を除いて実施例１に
記載した方法を行なう。

ｘｌ’Ｆ　二１１；白 ハンガリー国ブダペスト３セン テンドレイ・ウツツア２４ ０発　明　者　フエレンク・ユラク ハンガリー国ブダペスト１０ラビ ノビツ・ジエイ・ウツツア１４ ０発　明　者　イストバン・ウユバリイハンガリー国ブ
ダペスト１２ザラ トライ・ウツツア５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、所望の液体もしくは固体補勤剤とともに、有効成分
   として次式（Ｉ）： ＯＨＨ の７■）−ドデセン−１−オールアセテ−）９０〜９ｃ
   ｉ、ｓｘ量チおよび次式（■）： ＨＨ ０７（Ｚ）−ドア’−＋Ｌ’／−１−オール２０〜０．
   ２ｆｔｆｔ％を含有することを特徴とする、雄銀Ｙ−蛾
   オートグラファガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｇａｍ
   ｍａ）用の複合混虫誘引剤。 ２、前記７■）−ドデセン−１−オールアセテート９５
   重量％および７■）−ドデセン−１−オール５重量％を
   特徴する特許請求の範囲第１項記載の複合混虫銹引剤。 ３、前記液体補助剤として、不活性溶剤、好ましくはｎ
   −ヘキサン又はジクロロメタンおよび／又は非揮発性液
   体、好ましくはひまわシ油又はパラフィン油を特徴する
   特許請求の範囲第１項記載の複合混虫誘引剤。 ４、活性剤として、次式（１）： ％式％ ９９．８重量％および次式（■）： ＨＨ の７２）−ドデセン−１−オール１０〜０．２重量−の
   組合せを、全量で０．００１〜１０．０ｍ９、好ましく
   は０．０５〜３．０ｍ９．所望によシネ活性溶剤および
   ／又は粘性液体中に溶解し、お・よび／又はカプセルと
   して製剤化して含有することを特徴とする、雄銀Ｙ−蛾
   （オートグラ７７ガ７２　（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａ
   ｍｍａ　）　）を補集するための混虫トラップ。 ５、次式（１）二 ９９．８重量％および次式（■）： の７□□□）−ドデセン−１−オール１０”０．：？ｉ
   量チの組合わせを全量で０．００１〜１０．０ｍｆｉ’
   、好ましぐば０．０５〜３．０ｍ９含有する混虫トラッ
   プの作用に′＃：銀Ｙ−蛾をさらすことを特徴とする、
   銀Ｙ−蛾を誘引しかつ補集する方法。 ６、次式（■）； の７（Ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート９０〜９
   ９．８ｆｆｉ量係および次式（■）：　　Ｈ の７り）−ドデセン−１−オール１０〜０２　重ｈｉ　
   ％の組合わせを、好ましくは１０〜５０．０ｍｇ／ヘク
   タール／寺、特に好ましくは５．０〜２０．０ｍ９７ヘ
   クタ一ル／時の速度で大気に放射することを特徴とする
   、銀Ｙ−蛾の配偶を４防害する方法・