JPS5959680A - １，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド−エ−テル、その製法及び用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１，２，４．６−チアトリアジン−１，１−
ジオキシド−エーテル、その製法、この化合物を自効物
質として含有する除草剤及び希望し。

なし・植物の生長を抑制するためこの除草剤を使Ｉｔｌ
することに関する。

置換された６ＬＩ　−１，２，４，６−チアトリアジン
−（５）−オン−１，１−ジオキシド誘導体が殺草作用
を有することはすでに知られている（西ドイツ特許出願
公開２５０８８６２号、２９３６８８９号、３０１６８
２５号各明細書）６本発明者らは、次式 （式中１（１は水素原子、１０個までの炭素原子をイ１
する飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の脂肪族基、あ
るいは〕・ロケン原子、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ基もしくはアルキルメルカプト基により置換さ
れた飽和の直鎖状又は分岐状の１０個までの炭素原子を
有する脂肪族基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を
有するモノアルキル−もしくはジアルキルアミノ基、６
〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基又は基Ｒ４
−Ｘ−を意味し、このＲ４はアルキル基及びジアルキル
アミノ基を除いてＲ’と同じ意味を有し、そしてχは酸
素原子、硫黄原子、−８０−又は一５Ｏ２−を意味し、
］（２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシ基、トリフルオルメ
チル基、シアン基、ニトロ基もしくは）・ロダン原子に
より置換されていてもよい環員子として１個又は２個の
窒素原子を有する６員の芳香族複素環族基、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基、
二ｌ・口塞もしくは・・ロダン原子により置換されてい
てもよい１〜６個の異種原子（酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子から選ばれる）を有する５員の芳香族複素環族
基（ただしこの環は最高で１個の酸素原子又は最高で１
個の硫黄原子を含有する）、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、トリフルオルメチル基、シアン基、ニトロ基もしく
はハロゲン原子により置換されていてもよい酸素原子、
硫希原子又は窒素原子から選ばれた、１〜３個の異種原
子を有するペンゾール核とオルト縮合してもよい５員又
は６員の芳香族複素環族基（ただしこの環は最高で１個
の酸素原子又は最高で１個の硫黄原子を含有し、そして
１１がＯである）、あるいは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、カルボニル基もしくはハロゲン原子により置換され
ていてもよく、かつ酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選ばれた１〜６個の異種原子を有する、場合によりペ
ンゾール核とオルト縮合したら負ないし７員の非芳香族
複素環族基（この環は最高で２個の酸素原子又は最高で
２個の硫黄原子を含有する）　、Ｒ３は水素原子、１０
個までの炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の直鎖状
もしくは分岐状の脂肪族基Ｘ、又はノ・ロダン原子もし
くは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基により置
換された飽和の直鎖状又は分岐状の１０個までの炭素原
子を有する脂肪族基、又は６〜７個の炭素原子を有する
脂環族基、Ｙは酸素原子、硫黄原子、基−８〇−又は−
５Ｏ２−５Ｚは１〜４個の炭素原子を有するアルキレン
基、又は−（ＣＨ，、）２−０−ＣＨ２，，７、−（Ｃ
Ｈ２）２０−又は−ＣＨ２−Ｃｏ−を意味し、そしてｒ
ｌはＤ又は１の数を意味する）で表わされる１　、２．
４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド−エーテ
ルか、注目すべき除草効果を有しかつ栽培植物に対して
は親和性であることを見出しブこ　。

式ｌにおいて、Ｈ’及びＲ”は水素原子、１０個までの
炭素原子を有ずろ飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の
脂肪族基、例えば１０個まで好ましくは４個までの炭素
原子を有するアルキル基、１０個まで好ましくは４個ま
での炭素原子を有するアルケニル基又はアルキニル基、
例えばメチル基、エチル基、１１−プロピル基、イソプ
ロピル基、１１−ブチル基、イソブチル基、二級ブチル
基、三級ブチル基、１１−ペンチル基、三級アミル基、
ｌＪ−一＼キシル基、ベンチルー６基、１，２−ジメチ
ル−１１−プロピル基、１，６−ジメチル　１１−　ブ
チル基、１−エチル−２−メチル−１＋−プロピル基、
Ｌ２，２−１−リメチルー＋＋　−フロビル基、ヘキセ
ニル−５基、１．２−ジメチル−４−ヘキシル基、アリ
ル基、メトアリル基、クロチル基、２−エチル−ヘキセ
ニル−２基、２−メチルブテニル−２基、２−メチル−
ブテニル−６基、ブテン−１−イル−６基、２−メチル
−ブテン−１−イル−４基、２−メチル−ブテン−２−
イル−４基、６−メチル−ブテン−１−イル−６基、グ
ロバルギル基、ブチン−１−イル−６基、ブチニル−２
基、１０個まで好ましくは４個までの炭素原子を有しが
り・・ロダン原子もしくは１〜４個の炭素原子をの脂肪
族基、例えば１０個まで好ましくは１〜４個の炭素原子
を有するハロゲンアルキル基、あるいは１〜４個の炭素
原子を有するアルコキシ基により置換された１０個まで
好ましく”は４個までの炭素原子を有するアルキル基、
例えば２−１０ルエチル基、２−クロル−ｎ　−７’ロ
ビルａｓ　　６−クロル−ｎ−プロピル基、２−１０ル
一二級ブチル基、２−クロル−イソブチル基、２−フル
オルー二級ブチル基、２−フルオル−イソブチル基、２
−フルオルーイソフロビル基、クロル−三級ブチル基、
２．２．２−トリフルオルエチル基、２−メトキシエチ
ル基、２−エトキノエチル基、６−ノドキシ−ｎ−プロ
ピル基、２−メトキシーイソフロビル基、６−メドキシ
ーｎ−ブチル基、１−メトキシー二級ブチル基、ノドキ
シ−三級ブチル基、エトキシ−三級ブチル基、２−メト
キシ−ｒｌ−ブチル基、４−メトキシ−ｒｌ−ブチル基
、あるいは６〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基又はシ
クロヘキシル基である。

ｐ、Ｉはそのほかアルキル基中に１〜６個好ましくは１
〜４個の炭素原子を有するアルキル−もしくはジアルキ
ルアミン基、例えばメチルアミン基、ジメチルアミン基
、エチルアミノ基、イソプロピルアミン基、ｒｌ−ブチ
ルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジイソプロピルア
ミノ基＼、１〜４個の炭素原子を有するアルキルメルカ
プト基により置換された飽和の直鎖状又は分岐状の１０
個までの炭素原子を有する脂肪族基、例えば１０個まで
好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、１〜４個の炭素
原子を有するメルカプ！・基により置換されたアルキル
基、例えば２−メチルメルカプトエチル基、２−エチル
メルカプトエチル基、６−メチルメルカプト−ｎ　−プ
ロピル基、６−メチルメルカプｌ□　−ｎ−ブチル基、
１−メチルメルカプト−二級ブチル基、メチルメルカグ
ト一三級ブチル基又は２−メチルメルカプト−ｎ−ブチ
ル基である。

式Ｉにおいて、Ｒ２はそれぞれ１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基もしくはアルコキシ基、窒素原子を有す
る６員の複素環族基、例えば下記の複素環。化合物の残
基である。ピリジン、２−１３−１４−メチルピリジン
、２−１６−１４−クロノしピリジン、２−１６−１４
−メトキシピリジン、２，３．４−）クロルオルメチル
ピリジン、２−１６−１４−シアノヘビリジン、２−１
６−５４−ニトロピリジン、６−クロル−５−トリフル
オルメチルビリジン、６，５−ジクロルピリジン、６，
５−ジブロムピリジン、６，５−ジヨードピリジン、ピ
リミジン、２−１４−５５−メチルピリミジン、２，６
−シアノヘビリジン、２−イソプロピル−６−メチル−
ピリミジン、２−メチル−６−ニトロピリジン、２−１
４−１５−クロルピリミジン、２，４．５−トリフルオ
ル−メチルビリジン、２−１４−１５−ニトロピリミジ
ン、２−１４−１５−メトイソビリミジン、２−５４−
１５−シアノピリミジン、２，４−ジクロルピリミジン
、ピラジン、２−メチルピラジン、２−メトキシピラジ
ン、２−トリフルオルメチルピラジン、２−シアノピラ
ジン、２−二トロヒラジン、２−クロルピリダジン、２
，５−ジクロルピラジン、ピリダジン、６−１４−メチ
ルピリダジン、６．６−シアノピリミジン、６−１４−
クロルピリダジン、６．６−ジクロルピリダジン、環が
多くとも１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を含有する
ことを条件として、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選ばれた１〜６個の異（Φ原子を有ずろ５員の芳香性
複素環族基（１〜４個の炭素原子を有ずろアルキル基、
１〜４個の炭素原子を有ずろアルコキシ基、シアン基、
ニトロ基又はハロゲン原子により置換されていてもよい
）、例えば下記の複素環化合物の残基：フラン、２−５
６−クロルフラン、２−．３−メチルフラン、２−１６
−メチルフラン、２−１６−ニトロフラン、２，６−ジ
クロルフラン、２，５−ジクロルフラン、２，５−ジメ
チルフラン、チオフェン、２−１６−メチルチオフェン
、２−１６−メドギンチオフエン、２−１３−ニトロチ
オフェン、２．６−ジクロルチオフェン、２，５−ジク
ロルチオフェン、２，５−　ジメチルチオフェン、２−
１６−クロルピロール、１−１２−１６−メチルビロー
ル、２，６−ジクロルピロール、２，５・−ジクロルビ
ロールｌ／、　２１５−ジメチルピロール、オキサゾー
ル、２−１４−１５−メチルオキサゾール、２−１４−
１５−メトキシオキサゾール、２．４．５−クロルオキ
サゾール、２，４．５−イミダゾール、１〜．２−１４
−１５−メチルイミダゾール、４−１５〜ニトロイミダ
ゾール、２，４−ジメチルイミダゾール、４，５−ジク
ロルイミダゾール、４，５−クロルイミダゾール、ピラ
ゾール、１−１３−１４−メチルピラゾール、乙、４−
クロルピラゾール、６−１４−二トロピラゾール、２−
１４−１５−チアゾール、２−１４−１５−メチルチア
ゾール、２−１４−１５−メトキシチアゾール、２−１
４−１５−クロルチアゾール、イソチアゾール、６−１
４−１５−メチルインチアゾール、イソオキサゾール、
６−５４−５５−メチルイソオキサゾール、１−１４−
１５−メチル−１，２，３−）リアゾール、１．２．３
−　トリアゾール、１．３．４−１−リアゾール、１．
２．４−）リアゾール、２−メチル−１，３，４−トリ
アゾール、１，３．４−オキサジアゾール、２−メチル
−１，３，４−オキサジアゾール、１．２．３−オキサ
ジアゾール、４山、５−メチル−１，２，３−オキサジ
アゾール、１，２．３−チアジアゾール、４−１５−メ
チル−１，２，３−チアジアゾール、４−１Ｓ−クロル
−１，２，３−チアジアゾ−ル、１．２．５−オキサジ
アゾール、６−１４−メチル−１，２，５−オキザジア
ゾール、１．．２．５−チアジアゾール、６−１４−メ
チル−１，２，５−チアジアゾール、環が多くとも１個
の酸素原子又は多（とも１個の硫黄原子を含有しそして
ＴＩが０であることを条件として、酸素原子、硫黄原子
又は窒素東予から選ばれた１〜６個の異種原子を有する
５員又は６員の芳香性複素環族基（ペンゾール核とオル
ト縮合してもよ（，１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、トリ
フルオルメチル基、シアン基、ニトロ基又はハロゲン原
子により置換されていてもよい）、例えば下記の複素環
化合物の残基：ペンゾオキザゾール、２−１４−１５−
１６−５７−クロルベンゾチアゾール、２−１４−１５
−１６−１７−トリフルオルメチルベンゾオキサゾール
、２．−．４−１５−１６−１７−ニドロベンゾオキザ
ゾール、２−１４−１５−１６−１７−メチルペンゾオ
キザゾール、ベンゾイミダゾール、２−１４−１５−５
６−５７−メチルベンゾイミダゾール、２−１４−１５
−１６−１７−クロ）レベンゾイミダゾール、２−５４
−１５−．６−、．７−１−リフルオルメチルベンゾイ
ミダゾール、ベンゾチアゾール、２−５４−１５−１６
−１７−クロルベンゾチアゾール、２−１４−１５−１
６−１７−ドリフルオルメチルベンゾチアゾール、２−
１４−１５−１６−１７−ニトロベンゾチアゾール、ベ
ンゾフラン、３．３−７メチルー２−メトキシベンゾフ
ラン、２−１６−１４−１５−１６−１７−クロルベン
ゾフラン、２−１３−．４−１５−１６−１７−メチル
ベンゾフラン、インドール、１−５２−１６−１４−１
５−１６−１７−メチルインドール、１−１６−１４−
１５−１６−１７−メチルベンゾピラゾール、ベンゾイ
ソオキサゾール、６−１４−１５−１６−１７−クロル
ベンゾイソオキサゾール、３−１４−１５−１６−１７
−メチルベンゾイソオキサゾール、６−１４−１５−１
６−１７−ドリフルオルメチルベンゾイソオキザゾール
、ベンゾイソチアゾール、６−１４−１５−１６−２７
−メチルベンゾイソチアゾール、６−１４−１５−１６
−１７−クロルベンゾイソチアゾール、ベンゾトリアゾ
ール、４−１５−１６−１７−クロルベンゾトリアゾー
ル、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール−１，２，６
，４−１５−１６−１７−クロルペンゾチアジアゾール
ー２，３．４−１５−１６−１７−メチルベンゾチアジ
アゾール−１，２，３、ベンゾチアジアゾール−２，１
，３，４−５５−１６−１７−クロルペンゾチアジアゾ
ールー２．１，３．４−１５−１６−１７−メチルベン
ゾチアジアゾール−２，１，３、キノリン、２−１６−
１４−１５−１６−１７−１８−クロルキノリン、５，
７−ジクロルキノリン、５．７−ジブロムキノリン、ろ
、５−ジクロルキノリン、３，５．７−）ジクロルキノ
リン、５−クロル−７−ブロム−キノリン、５−ニトロ
−７−クロルキノリン、インキノリン、１−１６−１４
−５５−１６−１７−１８−メチルイソキノリン、１−
１６−１４−１５−１６−１７−５８−クロルインキノ
リン、ベンゾピリミジン、２−１４−１５−１６−１７
−１８−メチルベンゾピリミジン、２−１４−１５−１
６−１７−１８−クロルベンゾピリミジン、２−１４−
１５−１６−５７−１８−トリフルオルメチルベンゾピ
リミジン、シンノリン、６−１４−１５−１６−１７−
１８−クロルシンノリン、３−１４−５５−１６−１７
−１８−メチルシンノリン、キノキサリン、２−１３−
１４−１５−１６−１７−１８−クロルキノ４′キザリ
ン、２−１６−１４−１５−１６−１７−１８−トリフ
ルオルメチルキノキザリン、２−２６−１４−．５−１
６−１７−１８−メチルキノギザリン、ベンゾｌ−ＩＪ
アジン−１，２，４，６−１，５−１６−５７−５８−
クロルベンシトリアジン−１，２，４，６−１５−１６
−１７−１８−メチルベンゾトリアジン−１，２，４、
あるいは環が多くとも２個の酸素原子又は多くとも２個
の硫黄原子を含有ずろことを条件として、酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選ばれた１〜６個の異種原子な
イ１する非芳香族性の複素環族の５員、６員又は７員の
基（１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシ基、カルボニル基又はハ
ロゲン原子により置換されていてもよく、かつペンゾー
ル核とオルト縮合してもよい）、例えば下記の複素環化
合物の残基ニジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、２
−１３−メトキシフラン、２，５−ジメトキシフラン、
２−１６−、クロル−テトラヒドロフラン、ピロリン、
１−１２−１６−メチルピロリン、ピロリジン、１−１
２−１６−メチルピロリジン、ピロリドン、１−メチル
ピロリドン、テトラヒドロフランエ／、スルホラン、１
，６−ジオキサン、１．４−ジオキサン、ピペリジン、
１−メチルピペリジン、ピペリド／、１−メチル−ピペ
リドン、ピペラジン、１−メチルピペラジン、ヘキサメ
チレンイミン、カプロラクタム、ジヒドロ−、テトラヒ
ドロ−、ヘキサヒドロピリミジン、１−メチルーヘギザ
ヒドロピリミジン、ピリダゾン−（６）、１−メチル−
ピリダゾン＝（６）、２，４−ジクロルピリダゾン−（
６）、１−フェニル−ピリダゾン−（６）、ピラン、２
−５６−．４−．５−１６−メチルピラン、２．４．５
．６−クロルピラン、α−ピロン、６，４，５．６−メ
チル−α−ピロン、α−ピロン、６−１４−１５−１６
−メチル−α−ピロン、γ−ピロン、２−．３−メチル
−γ−ピロン、２−１６−クロル−ｒ−ピロン、１．２
．３−１１．２．４−１１，３．５−１−リアジン、１
，２．４−オキサジン、１，６．６−オキサジン、１．
３．２−オキサジン、１，２．６−オキサジン、１，４
−オキサジン、（ジーイソオキサジン、［）−イソオキ
サジン、１゜２．５−オキサジアジン、１，４．２−オ
キサジアジン、１，３，５．２−オキサジアジン、モル
ホリン、２．３．４−メチルモルホリン、アゼピン、１
．２．４−ジアゼピン、１，２−ベンゾピラン、クマリ
ン、クロマン、イソクマリン、１．３−ペンソヒロン、
３．４，５．６−メチル−１，２−ピロン、１，６．２
−ベンゾオキサジン、イソベンゾフラン、アントラニル
、１，４．２−ベンゾオキサジン、２，３．１−ベンゾ
オキサジン、６，１．４−ベンゾオキサジン、１．２−
ヘ、／　ソイソオキサジン、１，４−ペンソイソオキザ
ジン、６，４，５，６，７．８−メチルベンゾ−１，２
−ピロン。

式ｌの優れた化合物は、式中１（１が１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基又は基Ｆｔ’−Ｘ−（■（４は１
〜４個の炭素原子を有するアルギル基、Ｘは酸素原子を
意味する）、Ｒ２が非置換の、又はメチル基、ニトロ基
もしくは塩素原子により置換された遊離の又はペンゾー
ル核とオルト縮合したどりジン残基、Ｒ３が４個までの
炭素原子を有するアルキル基、Ｙが酸素原子、Ｚがメチ
レン基、そしてｎが０又は１の数である化合物、あるい
はＲ１が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又は基
Ｒ’−Ｘ−（Ｒ４は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基、Ｘは酸素原子を意味する）、Ｒ２が１〜４個の炭
素原子をそれぞれ有するアルキル基もしくはアルコキシ
基又はハロゲン原子により置換された遊離の又はペンゾ
ール核とオルト縮合したピリミジン、ビラン、オキサゾ
ール、チアゾール、イソオキサゾール、チオフェン、フ
ラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ピロール
、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、１
，４−ジー、−・−オキサンづ・又は１，２．３−デア
ジアゾールの各残基、Ｒ３が１〜４個の炭素原子を千１
するアルキル基、Ｙが酸素原子又は硫黄原子、Ｚがメチ
レン基、ｎが０又は１の数である化合物、あるいはＲ１
が１〜４個の炭素原子を有ずく〕アルキル基又は基Ｒ’
−Ｘ−（Ｒ４は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、又は酸素原子を意味する）、Ｒ２がカルボニル基、低
級アルキル基もしくは低級アルコキシ基により置換され
たテトラヒドロフラン残基、ピロリジン残基、ピペリジ
ン残基又はヘキサメチレンイミン残基、１（３が１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基、Ｙが酸素原子又は硫
黄原子、ン′、が２〜４個の炭素原子を有するアルキレ
ン基、基１ （（シ１１２）２０−　Ｃ１］２−１−（Ｃ’、ｌｌ２
）２０−又は−ｅ１１２−Ｃ−、ｒ、ｌが１の数である
化合物、あるいはＲ１が基Ｒ４−Ｘ−（Ｒ４はメチル基
、又は酸素原子を意味する）、Ｒ２がピリジル基、メチ
ルビリジル基、ピリジル基、キノリニル基、１，２．３
−チアシアグリル基、フリル基、テトラヒドロフラニル
基、２．５−ジメトキシテトラヒドロフラニル基、２−
プロムチエニル基、２．５−ジクロルチェニル２−イン
プロビル−６−メチルピリミジニル基、ベンゾチアゾリ
ル−２基、ペンゾオキザゾリルー２基又は１−　（２，
６−ジメチルへキサメチレン−イミノ）基、Ｒ３がメチ
ル基、Ｙ７Ｊ″−酸素原子又は硫黄原子、Ｚがメチレン
基、ジメチレン基又は基−ＣＨ２−Ｃｏ−１（ＣＨ２）
２０−又は−（ＣＨ２）２　０　　ＣＲ２−１そして１
１が２、Ｏ又は１の数である化合物である。

式１の化合物は、所望により不活性の有機溶（式中１（
１及び１（３は前記の意味を有し、そしてＨａ：ｌはハ
ロゲン原子を意味する）の化合物を、次式 ％式％（） （式中１．１２．　Ｙ、７．及びｎは前記の意味を有す
る）の化合物又はそのアルカリ塩、アルカ１片に頻拍又
はアンモニウム塩と反応させることにより得られる。

６−りでルー５−メチル−２−イングロビル−２’Ｈ−
１，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド
及び６−ヒドロキシピリジンを出発物質として用いる場
合の反応経過は、次の反応式（（より示される。

５−クロル−６−インプロビル−６−メトキン−６Ｈ−
１，２，４，６−チアトリーアジン−１，１−ジオキシ
ド及び２−メルカプトメチルフランを出発物質として用
いる場合の反応経過は、次の反応式により示される。

１＝＋ それぞれの反応条件下で不活性の溶剤又は希釈剤を反応
に使用することが好ましい。溶剤としては例えば下記の
ものが用いられる。ハロゲン化炭化水素特に塩素化炭化
水素、例えばテトラクロルエチレン、１，１，２．２−
又は１，１，１．２−テトラクロルエタン、ジクロルプ
ロパン、塩化メチレン、ジクロルブタン、クロロホルム
、クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、四塩化炭素
、１，１．１又は１，１，２−トリクロルエタン、トリ
クロルエチレン、ペンタクロルエタン、０〜、川−１１
）−ジフルオルベンン゛−ル、１．２−ジクロルエタン
、１．１−ジクロルエタン、１，２−７スージクロルエ
チレン、クロルベジゾール、フルオルベンゾ−・ル、ヨ
ードヘンゾール、０−１１１１−一、ρ−ジクロルペン
ゾール、０−１■）−１ＩＴ１−−−ジブロムペンゾー
ル、ｏ−１ＩＴＩ−１１つ一クル、１１−ブチルエチル
エーテル、ジー１１−ブチルニー°デル、シーイソブチ
ルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ア二７−ル、フエ：＋ｉ−ル、シクロヘキシル
メチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、チオアニソール、β、β′−ジクロルジエチルエーテ
ル；ニトロ化炭化水素例えばニトロメタン、ニトロエタ
ン、ニトロペンソール、０−１ｍ−１ｐ−クロルニトロ
ペンゾール、０−二トロトルオール；ニトリル例工Ｉｔ
ｆ、アセトニトリル、ブチロニトリル、インブチロニト
リル、ベンゾニトリル、ｍ−クロルベンゾニｌ−’Ｊ　
。

ル；脂′肪族又は脂環族の炭化水素、例えばヘプタン、
ビナン、ノナン、０−１Ｉ１１　”’−１ｐ−シモール
、沸騰範囲７０〜１９０°Ｃのベンジン留分、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテ
ル、ヘキサン、リグロイン、２゜２．４−１−り人チル
ペンクン、２，２．３−トリメチルペンタン、２，３．
３−トリメチルペンタン、オクタン；エステル例えば酢
酸エチル、アセト酢酸エステル、イソブチルアセテート
；アミド例えばホルムアミド、メチルホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド；ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、場合により水及びこれらの混合物。これら
溶剤は、出発物質■に対し１００〜２０００屯量％好ま
しくは２０ｉ］〜７００ｉ′Ｆｉ′７．　、、・の−吊
で用いることが好ましい。

酸受容体としては普通の酸結合剤が用（・られ、これに
は好ましくは三級アミン、アルカリ土類金属化合物、ア
ンモニウム化合物及びアルカリ土類金属化合物ならびに
これらの混合物が属する。

亜鉛化合物も使用できる。塩基性物質としては例えば次
のものが用いられる。水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ１１、水酸化リチウム
、炭酸リチウム、酸性炭酸ナトリウム、酸性炭酸カリウ
ム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム
、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化バリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸ナトリウ
ｌ１、白′１酸ナトリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ
二級ブチルアミン、トリ三級ブチルアミン、トリベンジ
ルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミ
ン、トリヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、ｒｑ−シフ’ロピルア
ニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ。

Ｎ−シ：ｒ−ｔルトルイシン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノビリジ７、Ｎ、
Ｎ−シｘチルーｐ−アミノピリジン、Ｎ。

Ｎ−ジプロピル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロ
リジン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メチルピペリジン
、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−
エチルピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチ
ルイミダゾール、Ｎ−メチルビロール、Ｎ−エチルピロ
ール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、
Ｎ−メチルへキサメチレンイミン、Ｎ　−エチルへキサ
メチレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、
β−ピコリン、インキノリン、ピリミジン、アクリジン
、１ｑ　、　Ｎ、　Ｎ′、　Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ　、　Ｎ　、　Ｎ’、　ｕ−テトラエチ
ルエチレンジアミン、キノオキザリン、キナゾリン、Ｎ
−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−シメチルン
クロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチ
ジン、トリフルフリルアミン及びトリエチレンジアミン
。

好ましくは酸受容体は、出発物質■に対し２０％までの
過剰で又は不足で用いられる。しかし生成するハロゲン
化水素を、不活性ガス例えば窒素の吹き込みにより除去
することもできる。

反応に必要な出発物質■は、通常は出発物質■に対し２
０％までの過剰又は不足で用℃・られろが、これを直接
に溶剤として用いることもできろ。しかし出発物質■を
直接に前記希釈剤中に存在さぜ、次℃・で出発物質Ｉ＋
及び酸受容体を同時に又は任意の順序で、別個の供給装
置から添加してもよい。

新規化合物の製法は、好ましくは出発物質■を場合によ
り前記希釈剤に添加し、次いで出発物質■及び酸受容体
を同時に又は順次に添加して実施される。しかし出発物
質■を前記希釈剤に添加し、次いで出発物質■及び酸受
容体を同時に又は任意の＋１（ｒｌ序で別個の供給装置
から添加反応を完結するために−５０〜＋１５０℃好ま
しくは０〜１２０℃特に好ましくは１０〜５０℃で、１
０分間ないし１０時間攪拌することが好ましい。

ハロゲン化水素の除去のため不活性ガスを用いるときは
、好ましくは４０〜１００℃で０．２〜１０時間攪拌す
る。

反応混合物から目的物質Ｉを常法により、例えば溶剤又
は過剰の出発物質■の留去により、又は直接に吸引ｌ−
１過により単離する。残留物を、酸性不純物を除去する
ため、水又は希アルカリを用いて洗浄したのち乾燥する
。水と混合しない希釈剤の場合は、直接に反応混合物を
水で又は希アルカリで抽出し、次いで乾燥したのち蒸発
濃縮する。しかし残留物を水と混合しない溶剤に溶解し
、前記のように洗浄してもよい。希望の目的物質はこの
場合純粋な形で得られ、場合により再結晶、クロマトグ
ラフィ又は蒸留に、）：り粘−製される。

実施例 ２．５−　ジメチル−６−（ビリジルーシ）−２　（］
−１　、２，４，６−チアトリアジン−４，１−　ジオ
Ａシト Ｊ：ｌ’ｌｒＬ化ノチレン１２０部中のβ−ヒドロキシ
ピリジン１７．１部及びＮ，Ｎ−　ジメチルシクｒコヘ
キンルアミン１９．１部を、攪拌しフｊ：がら１５〜２
０゛′Ｏで同時にＬつの１」１、給１１かも１５分かけ
て、琢ｉ化メチレン１５０部中の２，５−ジメチル−６
−　クロル−２　１＋−４　、２，４．６−チアトリア
ジン−液　イ，−・　　水　洗　（、７　、　　？＾　
炭　酸　ツー　　Ｉ・　　リ　　ウ　）、　（容　７１
ｋ　で　（ｔ’Ｑ　　ｒ了Ｉ　し７　〕、二のＩ−、イ
１１ＩＣ酸−７グイ、シラノ、士て乾・）、セミする。

１−１１Ｊ．、ｂ　＋唆化アルミニウム上でのクロマト
グラフィ及び１威川ドの蒸発６′に縮ののし）、融点１
６７〜１６８°Ｃの２、５−　ジメチル−　６−（ビリ
ジルー６−オキシ）−２　＋１−１　、２，４．６　　
〜チアトリアジンー１，１−　ジオキシド（化合物番シ
づ１）が２　６　ｒ″ｒＢ　（理論値の６８、６％）得
られる。

実施例２ ６−ニチルー６−　メトキシ−５−（５−　　クロルキ
ノリル−８−オキシ）　−６　１１　−　１．２，４，
６−ヂブト」アジン−　１，１−ジオキシド １、２−ジクロルエタン１５０部中の５−１０ルー８−
オキシキノリン２１．５部及びトリエチルアミン１２．
４部を、４１１拌しながら２０〜２５℃て同１１Ｓに１
０分かけて、１，２−ジクロルエタン７０部中の６−ニ
チルー　６−メドキンー５−夕［コル−６　ＩＩ　−　
　１　、２，４，６−チアトリアジン−１、１−ジオキ
シド２　、　２−　６　ｊ４１ｉ　Ｋ添加する。次いで
反応混合物を４０°Ｃで６［時間攪打ｌ−だのち、冷却
し７、順次に水、１Ｎ塩酸及び希炭酸ナトリウノ、溶液
で洗浄する。硫酸マグネシウム上での乾す“■及び減圧
下での蒸発濃縮ののち、融点２０６〜２０７°Ｃの６・
−エチル−６−７トキシー５＝（５−クロルキノリル−
８−オキシ）　−　６Ｈ　−１　、２，４．６−チアト
リアジン−１，１−ジオキシド（化合物番号２）が２８
，８部（理論値の７９％）得られろ。

実施例３ ６−メチル−６−メドキシー５−（１−メチル−ピリダ
ゾン−６−６−イル−オキシ）　−　６　Ｈ−　１．２
，４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド 酢酸エステル５０部中の６−メチル−６−メドキシー５
−クロル−６）１−　１　、２，４．６−チアトリアジ
ン−１．１−ジオキシド２５．６部及び酢酸エステル１
２５部中の１−メチル−３−ヒドロギシビリダゾン−６
の１３．９部とジメチルアニリン１３．６部との混合物
を、同時に二つの供給口から１５〜２０℃で２０分かけ
て攪拌装置に供給する。２５℃で１．５時間の攪拌後に
反応混合物を吸引）ｊ１過し、酢酸エステル６０部、次
いで水ならびに希薄炭酸ナトリウム溶液を用いて洗浄す
る。減圧で乾燥したのち、融点２０６〜２１０℃の６−
メチル−６−メドキシー５−（１−メチル−ピリダゾン
−６−６−イル−オキシ）−６　０−１．２，４　、６
−チアトリアジン−１，１−ジオキシド（化合物番号６
）が２２．５部（理論値の６２′！６）得られる。

前記実施例と同様にして、次表に記載の化合物が得られ
る。

２１１１　　　　　○　　　０　−　　　　４−メチル
ピリ２２　　　　　ｔｔ　　　　　ＯＯ−４−メチルピ
リ２３　　　　　／／　　　　　−０−２−メチルピリ
２４　　　　　ｌｌ　　　　　○　　　０　　−　　　
　　　ピリジル−４２５Ｕ　　　　　Ｓ　　　□　　　
−−３−メチルピリ２６　　　　　〃　　　　ｏ　　ｏ
　　−６−メチルピリ２７　　　　　Ｉ＋　　　　　０
　　０−３−メチルピリ２８　　　　　　ＣＨ３０ｓ　
　　−３−メチルピリ２９　　　　　　／／　　　　　
Ｓ　　　　Ｏ−２−メチルピリ６０〃　　　　　○　　
ｏ’　　　−２−メチルピリ３１　　　　　　ｏ　　　
　　○　　０　−　　　　２−メチルピリ３２　　　　
　　ｃＩ■、、　　　　ｏ　　　ｓ　　　−２−メチル
ピリ３３　　　　　　／／、ＯＯ−２−−クロルピリ６
４　　　　　〃　　　　ｏ　　　○　　−２−クロルピ
リ３５　　　　　　Ｏ０−２−クロルピリ３’６　　　
　　　ｌｌ　　　　　０　　　０−２−　　クロルピリ
６７　　　　　ｌｌ　　　　Ｏ覧・　　　−６−クロル
ピリ３８　　　　　　ｔｔｏｏ、　　　−ろ−クロルピ
リジル−２１１ ジル−６〃 ジルー５／ｌ （シ２ＩＩ、　　　　　　　１３４ ジル−２ｃｏ３ ジル−４＋４ ジル−５ＣＨ。

ジル−６〃 ジルー３　　　　　　　　　　　　　　／／ジルー４　
　　　　　　　　　　　１１ジル−５Ｃｌ−ｌ３ ジル−６〃 ジルー　３　　　　　　　　　　　　　　１１ジル−４
ＣＨ３ ジル−−−５〃 ツルー−６”　　　　　　　　１３９〜１４２ジルー−
２／／ ジルーー４　　　　　　　　　　　　　　〃４０　　　
　　　　　／／　　　　　　、０　　　　０　　　−−
４１　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　（１０−４２
／１００　　　− ４６Ｃ２ト１．Ｏ’Ｏ”′−゛ ４４　　　　　　ｃｏ、　　　　ｓ　　　　ｏ　　　　
−−・４５　　　　　　ｌｌ　　　　　　○　　　８　
　−４６　　　　　　　’／　　　　　　　Ｓ、　　　
　０　　　−４７　　　　　　　　／／　　　　　　　
ＯＯ−４８〃Ｏ’０．　　− ４９　　　　　　〃　　　　　　ｏ　　　　Ｏ−−５０
〃　　　　　　０　　　０　　−一５１　　　　　　″
　　　　　０　　０　　　−一５２　　　’　　　　　
ｔｔ　　　　　　　０　　　４１　　　−−−５６　　
　　　　　　　　ｌｌ　　　　　　　　　リ　　　　　
　〇　　　　　−５４ｌｌ　　　　　ＯＱ　　　− ５５／／　　　　　　　０　　　　０　　　−５６　　
　　　　　　／／　　　　　　　ＯＯ−５７／／、　　
　　　ＯＬ）、　　　　−５８”　　　　　　０　　　
　０　　　−６−　クロルピリジル−６ｆ”Ｆｌ、　　
　　　１４１〜１４６４−クロルピリジル−２ｔｔ ４−クロルピリジル−６〃 □６−クロルピリジルー５　　　　　　　　　　　　　
　／／　　　　　１４６〜１４８６−クロルピリジル−
６〃 ２−クロルピリジル−６〃 ２−クロルピリジルー４　　　　　　　　　　　　　〃
２−メトキシビリジルー３　　　　　　　　　　　　〃
２−メトキシビリジルー４　　　　　　　　　　　　ｔ
ｔ２−メトキンビリジルー５ ２−メトキシビリジルー６　　　　　　　　　　　　　
〃６−メドキンビリジルー２　　　　　　　　　　　〃
６−メドキシビリジルー４　　　　　　　　　　　ｔｔ
６−メトキシビリジルー５　　　　　　　　　　　〃ろ
一メトキシピリジル−６〃 ４−、メトキシビリジルー２　　　　　　　　　　　〃
４−メトキンピリジル−６〃 ６．５−　ジクロルどリジル−２〃 ｓ−ｐロルー５−トリフルオルメチル　　　　　　〃ビ
リジルー２ ５９　　　　　　　　　　　　　　０　　　　０　　　
−６０　　　　　　　ｌｌ　　　　　　０　　　０−−
６１　　　　　　　　／／　　　　　　　０　　　　０
　　　−６２　　　　　　　〃　　　　　　０　　　０
　　−６３　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　（”）
　　　　　〇　　　−６４／／　　　　　　　ｏ　　　
　Ｓ　　　　−−６５ｕ　　　　　　　［−）、　　　
　０　　　　’６６　　　　　　〃　　　　　　０　　
　０　　−６７　　　　　　　ｌｌ　　　　　　○　　
　　０−一−６８／／　　　　　　　ＯＯ− ６９／／　　　　　　　００．−＝ ７０　　　　　　　　　　　　　　　（、）　　　　　
０　　　−一７１　　　　　　　　／／　　　　　　Ｏ
Ｏ−一７２　　　　　　　ｌｌ　　　　　　○　　　　
０　　　−−一７６／７００− ７４７ノ（）〇− ７５７’　　　　　　　ＯＯ−− ７６”　　　　　　　０　　　　０　　　　＝７７　　
　　　　　　ｌｌ　　　　　　　０　　　　０　　−２
−トリフルオルメチルビリジル−６〃２−トリフルオル
メチルピリジル−４〃２−トリフルオルメチルビリジル
−５〃２−１−リフルオルメチルビリジル−６〃２−メ
トキシピリジル−６１（ ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｔ］−１３
６・−トリフルオルメチルピリジル−２〃６−ドリフル
オルメチルビリジルー４　　　　　　　　ｔｔ６−ドリ
フルオルノヂルビリジルー　５　　　　　　〃６−ドリ
フルメルメチルピリジルー６　　　　　　〃４−）！Ｊ
フルメルメチルビリジルー２　　　　　　〃４・−トリ
フルオルメチルビリジル−３１／２−シアノビリジルー
６　　　　　　　　　　　　　〃２−ノアノビリジルー
４／１ ２−　ノアノビリジル−５〃 ２−シアノピリジルー　６ ろ−シアノビリジルー　２　　　　　　　　　　　　　
〃６−ンアノピリジルー４　　　　　　　　　　　　　
〃６−ジアツビリジルー・５　　　　　　　　　　　　
　〃１７２　　　　　　Ｎ−０−１−メチル−１７３ｌ
ｌ　　　　　Ｏ０−４−メチルテ１７４　　　　　（Ｃ
［１３）２Ｎ　　　−０−５−クロル−１７５Ｃ１］、
　　　　Ｏ０＝１−　　　　　　ピラニル−２１７６１
／　　　　ＯＯ−２−メチルビ１７７　　　　　　／／
　　　　Ｏ○　　−べ、ゾピラノ１７８　　　　　１１
０　　　　ＯＣｔｈ　　　　　ベンゾ−１，４１７９／
／　　　　　０　　　０　　　　／／　　　　　　　２
，２−ジメチジオキザニル １８０　　　　　　／／　　　　　ＯＯ’／　　　　　
　　２−メチル−１８１７／　　　　　Ｏ○　　〃１，
２．３−チア１８２　　　　　　〃ＯＯｌ／１，２．、
ｌＳ−チア１８６　　　　　ｌｌ　　　　Ｏ○　　〃　
　　　　フリル−２１８４〃　　　　○　　　○　　〃
　　　　　チェニル−２１８５ｔｔ　　　　□　　　　
！、；　　　ｔｔ　　　　　　フリル−２１８６／／　
　　　　０　　　０　　　　／／　　　　　　　３−−
メチルイ１８７　　　　　〃　　　　０　　０　　〃　
　　　　チェニル−６１８８／／　　　　　０　　　　
（つ　　　〃２，６−ジクロ１８９　　　　　ｌｌ　　
　：　　　○　　−６−メチルビピリダゾン−６−イル
−３／／ トラヒドロピラニルー２　　　　　　１／キノリニル−
８〃 ｌ ジノン−６−イル−４”　　　　　　１６２〜１６５ン
ー２−イル−４〃　　　　　　２４８〜２５０−ジオキ
サニル−２〃　　　　　１０９〜１１６ルー５−エチル
−１，３−ｕ ５ １．６−シオキサニルー５　　　　　　　〃ジアゾリル
ー４　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　１４４〜
１４７ジアゾリルー５　　　　　　　　　　〃〃　　　
　　１１７〜１１９ ソオキザゾリル−５／；　　　　２８５〜２８フルチェ
ニル−４”　　　　　　１４１〜１４６リジニルー６　
　　　　　　　　　　　　〃　　　　　１１６〜１２０
式Ｉの化合物は、例えば直接に噴霧しうる溶液、粉末、
１ｕ濁液、又は高濃度の水性、油性もしくは他の膚濁液
又は分散液、乳化液、油上″分することができる。適用
形態はその使用目的に依存ずイ）が、し・ずれの場合に
もその形態は、本発明の有効物質のできるだけ微細な分
布を保証すべきである。

直接に噴霧しうる溶液、乳化液、ペースト又は油」２１
１分散液を製造するためには、中等ないし高度のＳ点の
鉱油留分、例えばケロシン又はディーゼル油、さらにコ
ールタール油ならびに１１ｆ＋物ＩＪＩ−又は動物性；
の油脂、脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素例えばペン
ゾール、ドルオール、キノ０−ル、パラフィン、テトラ
ヒドロナフタリン、アルキル化ナフタリン又はその誘導
体、例えばメタノール１１、エタノール、グロバノール
、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキ
サノール、シクロヘキザノン、クロルベンゾール、イソ
ホロン、強＋Ｂ−４ｈｉ　ＰＪ溶剤例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が用いられる。

水性の使用形態は、乳濁液濃厚物、ペースト又は浸潤可
能な粉末（噴射用粉末、油分散液）から、水の添加によ
り調製できる。乳化液、ペースト又は油分散液を製造す
るためには、これらの物質をそのままで又は油もしくは
溶剤に溶解して、ｉ昆潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質化する。しかし有効物質、湿潤剤、粘
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油から
成り、水で希釈するに適する濃厚物も製造される。

界面活性剤としては次のものが用いられる。

リグニンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノー
ルスルホン酸のアルカリ金属Ｊ篇、アルカリ土類金属塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸ＪＡ　
、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、ジブチルナ
フタリンスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類
金属塩、ラウリルエーテル硫酸塩、脂肪アルコール硫酸
塩、脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金ス・１
１塩、硫酸化■７たヘキザデカノール、ヘプタテカノー
ルもしくはオクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコー
ルグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及び
ナフタリン誘導体のポルムアルデヒドによる縮合生成物
、ナフタリン又はナフタリンスルホン酸のフェノール及
びポルムアルデヒドによる縮合生成物、ポリオキシエチ
レンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化したイン
オクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェ
ノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、
トリブチルフェニルポリクリコールエーテル、アルギル
アリールホリエーデルアルコール、イントリテシルアル
コール、脂肪アルコールエチレンオキソド縮合物、工、
トキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルニーデ
ル、エトキシ化ボリオギシプロピレン、ラウリルアルコ
ールポリグリコールエーテルアセクール、ソルビットニ
スデル、リグニン、ｌｎ’；−硫酸１ｊ６液及びメチル
セルロース。

粉剤、散布剤及び微粉剤は、有効物質を固体の担体物質
と混合し又は均質に粉砕することにより製造できる。

顆粒例えば被覆−１含浸−及び均質顆粒は、有効物質を
固体の担体物質上に結合することにより製造できる。固
体担体は鉱土類例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩類、タ
ルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、膠
塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、ドロマイト、珪藻土、
硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム
、粉砕された合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、
燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、植物性物
質例えば穀物粉末、樹皮粉、木粉、堅果殻実粉末、セル
ロース粉末及びその他の固体担体物質である。

製剤は、有効物質を０．１〜９５重＠、ヅ１好ましくは
０５〜９０重量％含有する。

製剤例を次に示す。

■実施例１の化合物９００重量を、Ｎ−メチル−α−ヒ
ロリド、ン１ｏ■置部と混合すると、小滴の形で使用ず
ろに適する溶液が得られろ。

Ｈノｌ（ｙ、　５の化合物２０重量部を、キジロール８
゜中Ｉｔ呂（１、オレイン酸　Ｎ−モノ−エタノールア
ミド１モルへのエチレンオキシド８〜１０モルのイ；ｊ
加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルホン酸カ
ルシウム５重量部及びひ＊　Ｌ　油１モルへのエチレン
オキシド４０モルのイ・ｊ加生成物５重５ｎ部から成る
混合物に溶解する。この溶液を水１０００　Ｄ　ＣＩ　
Ｎ置部に注加して微細に分散させると、有効物質０．０
２２重量；、・１を含有する水性分散液が得られる。

ｍ１ｂ１９の化合物２０重量部を、シクロヘキザノン４
０重惜部、イソブタノールろ［１重量部、イソオクチル
フェノール１モルへのエチレンオキシド７モルの伺加生
成物２０重足部及びひよし油１モルへのエチレンオキシ
ド４０モルの伺加生成物１０重量部から成る混合物に溶
解ずろ。この溶液を水１．　ＯＱ　００　［１重量部に
流入して微細に分散させると、有効物質０゜０２重着％
を含イｊする水性分散液が得られる。

１ＶＡ１７８の化合物２００重量を、シクロヘキサノー
ル２５重量部、沸点２１０〜２８０“Ｃの鉱油留分６５
重量部及びひまし油１モルへのエチレンオキシド４０モ
ルの例加生成’４’／Ｊ　１０重量部から成る混合物に
溶解する。この溶液を水１０００００重量部に流入して
微細に分散さぜろと、有効物質０．０２重量％を含有ず
ろ水性分散液が得られる。

ＶＡｌｌｌの化合物２０重量部を、ジイソブチルナフタ
リン−α−スルホン酸のナトリウム塩６重量部、亜硫酸
廃液からのりゲニンスルホン酸ナトリウム１７重量部及
び粉末状珪酸ゲル６０重量部とよ（混和し、〕・ンマー
ミル中で磨砕する。この混合物を水２００００重量部に
微細に分布させると、有効物質０．１重量％を含有する
噴霧用液が得られる。

■ｌｌＧ、　８９の化合物力３重量部を、微細なカオリ
ン９７重量部と混相゛すると、有効物質６重量％を含有
する微粉剤が得られる。

Ｖｌｌ扁１９６の化合物！ｊ３　ｏｉ１ｊ量部を置部末
状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表１ｎｉにＩ
ｔ／’ｌ霧されたパラフィン油８屯）ｉ）部からの混合
物どｌ二＜　４１を和すると、良り」′な粘着性を有す
る（＋効物質の」（′１剤が７ＩＩられろ。

■扁１８５の化合物２０千１１１゛部を、ドテシルベン
ゾ　ルスルホン酸カルシウ）、　４６　’ｉｆ４’、　
ｊ、−１’＋ｉ　部、脂肪−７＃コ　ルーホリグリコー
ルエ・−チル８中’、　４’ｌ’ｊ、：　部、フェノー
ル−尿に一ホルムアルデヒド縮合′吻のすトリウｌ、塩
２重−；〒１部及びバランイノ系鉱油６８申：１；看°
１１（とよ（１昆和す４）と、安定な油４１分散液かイ
（？らｉ＋る、２イＪ効物質又はその製剤は、発芽前使
用方法でも発・：Ｉ′−後使用方法でも適用できイ）、
、イ１効物質か」（培偵物に対ｊ＝　ｉ、；＋１和しに
く（・ときは、敏感な栽培、（１白物の葉にばｌ／ｊ＋
−ろべく触れないで、、　ｔ、＋＝１．ｒする花望しな
い１泊物の一僚又（′Ｊ′露出するＩ」３１表向に有効
物Ｊｔｊ、ｆ、か到達する）、うに、この除草剤を噴霧
器（Ｃよりｌ’（ｉ霧する散布技術を適用することもて
きＺ）　（ホストダイレクト イーＪ効物ｌｊｊの使用］：１１は、季節及び生長段階
によって、０．１〜１０１（ｇ／　ｔｅａ　　以上好ま
しくは０．　５〜５　ｋ！／　／　ｂｏｌであり、それ
より高い用）１；は特に草木を全滅さぜるに適する。

式■の化合物の殺草作用は温室試、験に、Ｌり示され７
．）。

栽培容器として内容６０　０　ａｔ″のプラスチック製
埴木鉢を用い、腐植約１．５％を含むロ　ム質砂上を充
填する。供試植物の種−ｒを種類による間隔に前して一
様に播種する。次（・で除草剤の発芽前処１：ｔＪ！で
は除草剤を土壌表面に施す。そのため有効物質製剤を、
分布剤としての水に懸濁又は乳化さぜ、そして微細分布
ノズルにより噴射する。この適用法での使用語．は、有
効物質に１：り異なるか１ヘクタール当り有効′吻Ｆｔ
　ｔ　ｏ　ｋｙ、２、０１＼９又は６．　Ｏ　ｋｙであ
る。薬剤の施用後、発芽及び生長を促コｆ℃ずろため鉢
に軽く水を散布する。

物質により害されなし・限り、供試植物の均一）：Ｃ発
芽をさせる。

発芽後処理のためには、供試植物をその生長形態によっ
て６〜１５ｃｒｎの草丈となるまで栽培したのち、薬剤
処理する。その際処理される鉢に播種された植物に直接
に、あるいは鉢に植え替えられた別に栽培された植物に
、処理が行われる。使用量は１ヘクタール当り有効物質
６，Ｏｋｇである。被覆は葉面処理後は行われない。

供試鉢は温室内に置かれ、高温を好む種類のものにはよ
り高い温度（２０〜６５℃）が、そして適度の気候のも
のには１０〜２５℃が好ましい。試験期間は２〜４週間
にわたる。その間ｔｌｎ物を手入れし、個々の処理につ
いての１１ｒｆ物の反応を評価する。評価は０〜１００
の評点に格例けし、０は損傷なし又は正常な出芽、１０
０はＷ（′吻の生長なし又は少なくともその地上部分の
完全な死滅をオ“？、味する。

供試植物としては下記の植物が用いられる。

七ンクウレア・シアヌス（やぐるまぎ＜）、ケノボジウ
ム・アルブム（白あかざ）、シペルス・エスクレンッス
（かやつつぐさ）、ダツラ・ストラモニウム（しろばな
ようしちょうせんあさがお）、エキツクロア・クルスガ
リ（ひえ）、ガリウム・アパリヌ（やえむぐら）、ゴシ
ビウム・ヒルスツム（わた）、イボモニア（さつまいも
属）、ロリウム・ムルチフロルム（イタリアレイグラス
）、メンタ・ビペリタ（はっが）、ニカンドラ・フイサ
ロイデス（毒いちご）、オリザ・ザティバ（いね）、シ
ナビス・アルバ（白からし）、ンラヌム・ニグルム（黒
いぬほおスキ）、ビオラ（すみれ属）、ゼア・マイク（
とうもろこし）。

これらの試験において、例えば化合物番号１、２０、１
１腰１４６、１５６、１６１、１７８、１８６、１９６
及び１９７の化合物は、１ヘクタール当り有効物質５，
　Ｏ　ｋｇの発芽前使用により、良好な除草効果を奏す
る。

発芽後使用法では、例えば化合物番号８９、１１１、１
１７、１１９、１乙１、１８５、１８９、１９１、１９
２、１９６、１９６、１９８及び２０２の化合物は、１
ヘクタール当り３．　ａ　ｋｇノ使用帛℃゛、きわめて
有効に希望しないｌ−１ａ物を死滅させろ。！４１草の
選択的駆除には、例えば化合物番号５．１９．１８１の
ものでは１ヘクタール当り１．０ｋｇ、そして化合物査
号１１１のものでは１ヘクタール当り２．０　ｋｇで適
している。化合物番創６９及び１７７のものは１ヘクタ
ール当り有効物質０．５　ｋｇで、化合物番号１７６及
び１８５のものでは１ヘクタール当り有効物質１．０　
ｋｇで、いね及びとうもろこしの場合の希望しない植物
を、これら栽培ｔｉα物に全く又はほとんど害を与える
ことなくして死滅させる。

子〕動物質の良好な親和性及び適用法の多様性を考慮す
ると、本発明の化合物又はこれを含有する製剤は、温室
状ム；次において試験された有用ｌｒｔ物のｄか、なお
他の栽培植物の多数においても、希望しない植物の生長
を抑止するために使用」することが可能である。その栽
培植物は例★ば下記のもので・ある。

学　　　名　　　　　　　　　日本（又はドイツ）名７
１Ｊウム・セパ　　　　　　たまねき゛アナナス・コモ
スス　　　　パインアップルアラキス・ビポガエア　　
　なんきんまめカメリア・シネンシス　　　　　ちや カルタムス・テインクトリウス　　　ベにばなカリア・
イリノイネンシス　　　　　ベカヌスバウム／トルス・
リモン　　　　　レモン シトルス・マキシマ　　　　ザポン ７トルス・レチキュラータ　　　ポンカンシトルス・シ
ネンシス　　　オレンジの一種コフェア・アシビカ（コ
ツ エア・カネホラ、コツエア　　　コーヒーの木、リベリ
カ） ククミス・メロ　　　　　　メ「ｊン ククミス・ザチブス　　　　きゅうり ダウスス・カロータ　　　　にんじん エラエイス・ギネエンシス　　　　　あぶらやしフラガ
リア・ベスカ　　　　オランダ℃・ちごグリ・／−ネ・
マクス　　　だいず ゴシピウム拳ヒルスツム（ ゴシビウ１１・ビチポリウム） へりアンソノ・アヌウス　　　ひまわりヘリアンラス・
ツベロースス　　　　キ＜℃）モヘベア・ブラジリエン
シス　　　　ノくラゴムの木フルムスやルプルス　　　
　ホップ イボモニア・バタースス　　　さつまいもニゲランス・
レギア　　　　　くるみ ラクツつ′・ザチバ　　　　　ｊ〕ｕやランス・クリナ
ー　リス　　　　へんと５リヌノ、・ウシタチシノ、ノ
、ア土 り・コヘルシオコン・リコベル ノウム　　　　　　　　　　　　　　トマトマルス屈　
　　　　　　　　りんご マニア１ｍ　：、／　ｌ−・エスクレンタ　　　　　い
モノ木メデイカゴ・ザチバ　　　　むらさきうまごやし
メンタ・ピペツタ　　　　　はつか ノ、ザ属　　　　　　　　　　ばしょうの一種ニコチア
ナ・タバクムに コチアナ・ルスチカ）　　　　たばこ オレア・ユーロペア　　　　オリーフ゛ノ木オリザ・サ
テイバ　　　　　℃・　ね パニクム・ミリアセラム　　　　き　びファセオルス・
ルナラス　　　あお℃・まめファセオルス７１＼ンゴ　
　　　けつルアーｆ　キファセオルスΦブルガー リス　　　　　　　　　　　　　プッシュボーネンベニ
セツムφグラウク広　　　　しんじゆしｂｆ。

ペトロセリヌノ、・クリスプ ム（ツベロスム）　　　　　　　オランタセリピセア・
アビニス　　　　　赤唐檜（あかとうひ）アビニス・ア
ルｉ　　　　　あかはりもみビヌスのｆｊ、ｕ　　　　
　　　　　欧州あかまつビスム・サチブム　　　　　え
んどう プルスス・アビウム　　　　せいようみざくらプルヌス
Φドメスチカ　　　すもも プルヌスΦヅルシス　　　　へん、！：ウシユブルヌス
・ペルシカモモ ピルス・コムニス　　　　　西洋すＬ リベス・シルベストル　　　赤−Ｊ−クリリベス・ウバ
クリスバ　　　すぐり リシツク・コムニス　　　　と５ご＊ ザツノノルム０オフイシナルム　　さとうきびセカーレ
・セレアレ　　　　らいムキ セザムム・インデイクム　　と　よ ソラヌム脅ツベロスム　　　シゃカイモソルグム・ピコ
ロール（ プルガーレ参照）　　　　　もろこし ソルダｌ、・ドクナ　　　　　さと５もろこしスピナシ
ア・オレラセア　　はうれんそうテオブロマ弓カオ　　
　　≠曇ミーｍ トリホリウム・プラテンセ　　　むらさきつめくさバク
ジニウム・カリムボスム　　栽培こケモモバクシニウム
・ビテイスーイ テア　　　　　　　　　　　　こけももビノア・ファバ
　　　　　　そらまめ ビグナ拳シネンシス（ビ ブナ・ランブイクラーク）　ささげ ビティス・ビニフェラ　　　ぶどう ゼア・マイ７　　　　　　　とうもろこし作用スペクト
ルを拡大し、かつ相乗効果を達成するために、式Ｉの化
合物を他の除草剤の代表的なもの又は生長調節作用を有
する有効物質と混合して、併用することができる。混合
されるものとしては、例えばジアジン、４Ｈ−５，１ペ
ンゾオキザジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６
−ジ２シ〜ニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート
、チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体等が用いられる。

そのほか本発明の化合物を単独で又は他の除草剤と組み
合わせて、他の植物保護剤例えば害虫又は植物病原菌又
は細菌を殺滅するための薬剤と混合して、施用すること
が必要なときもある。さらに栄養素又は微量妥素の欠乏
を補うために用いられろ無機塩溶液との混合可能である
ことも興味がある。殺草作用を活性化するために、湿ｄ
Ｊ′Ｊ剤、固着剤、植物毒性のない油類及び油類濃厚物
を添加することもできる。

出１頭人　　バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人
　　弁理士　小　　林　　　正　　雄第１頁の続き ＱＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ　４１７／１２ ２８５１００　）　　　　　　　　　　　　７３３０−
４ＣＱＩｎｔ、　ｃ”■、３　　　　　識別記号　　　
庁内整理番号（、Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ３０７１００　　　　　　　　　　　　６６４０−４　
Ｃ２８５１００）　　　　　　　　　　　　７３３０−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ３０９１００　　　　　　　　　　　　７１６９−４　
Ｃ２８５１００）　　　　　　　　　　　　７３３０−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ３１１１００　　　　　　　　　　　　７１６９−４Ｃ
２８５１００）　　　　　　　　　　　　７３３０−’
４Ｃ（ＣＯ，７Ｄ　４１７／１２ ３１７７００　　　　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ
２８５１００）　　　　　　　　　　　　７３３０−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ３３３１００　　　　　　　　　　　　８２１４−４　
Ｃ２８５１００）　　　　　　　　　　　　７３３０−
４Ｃ＠発明者　　ブルーノ・ヴユルツエル ドイツ連邦共和国６７０１オッテル シュタット・リューデイガーシ ュトラーセ１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次式 （式中１（１は、水素原子、１０個までの炭素原子を有
   する飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の脂肪族基、あ
   るいは〕・ロロダ原子、１〜４個の炭素原子を有するア
   ルコキシ基もしくはアルキルメルカプト基により置換さ
   れた飽和の直鎖状又は分岐状の１０個までの炭素原子を
   有する脂肪族基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を
   有するモノアルキル−もしくはジアルキルアミノ基、６
   〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基又は基Ｒ’
   −Ｘ−を意味し、この１（４はアルキル基及びジアルキ
   ルアミノ基を除いてＲ１と同じ意味を有し、そしてＸは
   酸素原子、硫黄原子、−５Ｏ−又は−５０２−を意味し
   、Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜
   ４個の炭素原子を有するアルコキシ基、トリフルオルメ
   チル基、シアノ基、ニトロ基もしくは）−ロダン原子に
   より置換されていてもよい環員子として１個又は２個の
   窒素原子を有するる員の芳香族複素環族基、１〜４個の
   炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有
   するアルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアノ基、
   ニトロは窒素原子から選ばれる）を有する５員の芳香器
   の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を
   有するアルコキシ基、トリフルオルメチル ン原子により置換されていてもよい酸素原子、硫ｔ−ｉ
   原子又は窒素原子から選ばれた、１〜６個の異（１ｒ８
   原子を有するペンゾール核とオルト縮合してもよい５員
   又は６員の芳香族複素環族基（ただしこの環は最高で１
   個の酸素原子又は最高で１個の硫黄原子を含有し、そし
   て１１が０である）、あるいは１〜４個の炭素原子を有
   するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
   シ基、カルボニル基もしくはハロゲン原子により置換さ
   れていてもよく、かつ酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
   から選ばれた１〜６個の異［１ｉ原子を有する、場合に
   よりペンゾール核とオルト縮合した５員ないし７員の非
   芳香族複素環族基（この’ｌ”ｒｒｉは最高で２個の酸
   素原子又は最高で２個の硫黄原子を含有する）　、１（
   ”は水素原−へ１０個までの炭素原子を有する飽和もし
   くは不飽和の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族基、又はハ
   ロゲン原子もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルコ
   キシ基により置換された飽和の直鎖状又は分岐状の１０
   個まての炭素原子を有する脂肪族基、又は３〜７個の炭
   素原子を有する脂環族基、Ｙは酸素原子、硫黄原子、基
   −５ｏ−又は−８Ｏ２−１Ｚは１〜４個の炭素原子を有
   するアルキレン基、又は−（ＣＨ２）２　０−ＣＨ２−
   １−（ｃ■（２）２ｏ−又は−ＣＨ２−Ｃｏ−を意味し
   、そして１１は０又は１の数を意味する）で表わされる
   １　、２．４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシ
   ド−エーテル。 ２、　　Ｉｔ’が１〜４個の炭素原子を有するアルギル
   基又は基Ｒ’−Ｘ−（Ｒ’は１〜４個の炭素原子を有ず
   ろアルキル基、Ｘは酸素原子）、］１２が１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基、二１・四基もしくはハロゲ
   ン原子により置換されて（・てもよく、かつペンゾール
   核とオルト縮合してもよいピリジル基、１（３が１〜４
   個の炭素原子を有するアルキル基、Ｙが酸素原子、Ｚが
   メチレン基そして［ｌが０又は１の数を意味することを
   特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 アルキル基、χは酸素原子）、Ｉ（２が１〜４個の炭素
   原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原ゴをイ１す
   るアルコキシ基もしくは・・ロダン原子により置換され
   ていてもよ（、かつペンゾール核とオルト縮合してもよ
   いピリミジニル基、ピラニル基、オキサシリル基、イソ
   オキサシリル基、チアゾリル基、チェー；ル基、〕ＩＪ
   　）し基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロフラニル
   基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ヘ
   キザメチレンイミノ基、１，４−ジオキサニル基又は１
   ，２．３−チアジアゾリル基、Ｒ３が１〜４個の炭素原
   子を有するアルキル基、Ｙが酸素原囲第１項に記載の化
   合物。 ４、　　、＋（’が１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ル又は基Ｒ４−Ｘ　−　（　Ｒ’は１〜４個の炭素原子
   を有するアルキル基、χは酸素原子）、Ｒ２が１〜４個
   の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を
   有するアルコキシ基もしくはカルボニル基により置換さ
   れていてもよいテトラヒドロフラニル基、ピロリジニル
   基、ピペリジニル基又はヘキザメチレンイミノ基、１（
   ３が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｙが酸素
   原子又は硫黄原子、Ｚが２〜４個の炭素原子を有するア
   ルキレン基又は基−（　ＣＨ２　）２−ＯＣＨ２−、−
   （　ｃ　ｒ−＋２）２ｏ−又は一ＣＨ２−ＣＯ　−、そ
   してｎが１の数を意味することを特徴とする特許請求の
   範囲第１項に記載の化合物。 ５、　　Ｒ’が基Ｒ’−Ｘ−（Ｒ’はメチル基、χは酸
   素原子）、Ｒ２がピリジル基、メチルピリジルトロピリ
   ジル基、キノリニル基、１，２．６−チアジアゾリル基
   、フリル基、テトラヒドロフラニル基、２，５−ジメト
   キシテトラヒドロフラニル基、２−ブロムチェニル基，
   ２．５−ジクロルチェニル基、６−メチルイソオキサシ
   リル基、ベンゾ−１，４−ジオキサニル基、ピロリドニ
   ル−２基、２−インプロビル−６−メチル−ピリミジニ
   ル基、ベンゾチアゾリル−２基、ベンゾオキサシリル−
   ２基又は１−’（　２．３−ジメチルへキサメチレンイ
   ミノ）−基、Ｒ３がメチル基、Ｙが酸素原子又は硫黄原
   子、Ｚがメチレン基、ジメチレン基又は基−ＣＨ２−ｃ
   ｏ　−、−（ＣＨ２）２−０−又は＝（Ｃ’Ｉ＋２）２
   −０−ＣＴＬ、−１そしてｎが０又は１の数をが味する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 ６、　　Ｉ：（’がメトキシ基、Ｊ（２がニトロ基、ハ
   ロゲン原子もしくば１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ル基により置換されていてもよいピリジル基、■（１カ
   メチル基、Ｙが酸素原子、そしてｎが０の数を意味する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 ７、　１（’　カメチル基、Ｊ（２が１〜４個の炭素原
   子を有す°るアルコキシ基により置換されていてもよい
   テトラヒドロフラニル基、Ｒ３がメチル基、Ｙが酸素原
   子、Ｚがメチレン基、そしてｒｌが１の数を意味するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ８、次式 される置換された１　、２．４．６−チアトリアジン−
   １，１−ジオキシドを、次式 ％式％（１） （式中Ｒ２、Ｙ、Ｚ及びｎは後記の意味を有する）で表
   わされる化合物と、又は弐■の化合物のアルカリ金属塩
   、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩と、所望によ
   り不活性の有機溶剤中で、そして所望により酸受容体の
   存在下に反応させることを特徴とする、次式 （式中］（１は水素原子、１０個までの炭素原子を有す
   る飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状σ）脂肪族基、あ
   るいはノ・ロダン原子、１〜４個の炭素原子を有するア
   ルコキシ基もしくはアルキルメルカグト基により置換さ
   れた飽和の直鎖状又は分岐状の１０個までの炭素原子を
   有する脂肪族基、アルキル基中に１゛〜６個の炭素原子
   を有するモノアルキル−もしくはジアルキルアミノ基、
   ６〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基又は基ｌ
   （’　　Ｘ−を意味し、この］（４はアルキル基及びジ
   アルキルアミン基を除いて］（１と同じ意味を有し、そ
   してＸは酸素原子、硫黄原子、−５ｏ−又は−８０２−
   を意味し、Ｒ２は１〜４個の炭素原子をイ〕ずろアルキ
   ル基、１〜４個の炭素原子なηするアルコキシ基、トリ
   フルオルメチル子により置換されていてもよい環員子と
   して１個又は２個の窒素原子を有するる員の芳香族複素
   環族基、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜
   ４個の炭素原子を有するアルコキシ基、トリフルオルメ
   チル基、シアノ基、二１・四基もしくはノ・ロダン原子
   により置換されていてもよい１〜６個の異種原子（酸素
   原子、硫黄原子又は窒素原子から選ばれる）を有する５
   員の芳香族複素環族基（ただしこの環は最高で１個の酸
   素原子又は最高で１個の硫黄原子を含有する）、１〜４
   個の炭素原子を有ずろアルキル基、１〜４個の炭素原子
   を有するアルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン
   基、ニトロ基もしくはノ＼ロダン原子により置換されて
   いてもよい酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選ばれ
   た、１〜６個の異種原子を有するペンゾール核とオルト
   縮合してもよい５員又は６員の芳香族複素環族基（ただ
   しこの環は最高で１個の酸素原子又は最高で１個の硫黄
   原子を含有し、そしてｎが０である）、あるいは１〜４
   個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子
   を有するアルコキシ基、カルボニル基もしくはハロゲン
   原子により置換されていてもよく、かつ酸素原子、硫黄
   原子又は、窒素原子から選ばれた１〜３個の異種原子を
   有する、場合によりペンゾール核とオルト縮合した５員
   ないし７員の非芳香族複素環族基（この環は最高て２個
   の酸素原子又は最高で２個の硫黄原子を含有ずろ）、田
   は水素原子、１０個までの炭素原イをイ〕する飽和もし
   くは不飽和の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族基ｌｒ、又
   はハロゲン原子も（〜くは１〜４個の炭素原子を有する
   アルコキシ基により置換された飽和の直鎖状又は分岐状
   の１０個までの炭素原子を有する脂肪族基、又は３〜７
   個の炭素原子を有する脂環族基、Ｙは酸素原子、硫黄原
   子、基−８Ｏ−又は一５Ｏ２−１／、は１〜４個の炭素
   原子を有するアルキレン基、又は−（〔ニｌ−，ｆ２）
   ２　０　　ＣＲ２−１−（ＣＯ２）２Ｏ−又は−Ｃ１１
   ２−ＣＯ−を意味し、そして！１はＯ又は１の数を意味
   する）で表わされる１　、２．４．６−チアトリアジン
   −１，１−ジオキシド−エーテルの製法。 ９、　次式 ％式％ （式中Ｒ’は水素原子、１０個までの炭素原子を有する
   飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状の脂肪族基、あるい
   はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
   シ基もしくはアルキルメルカプト基により置換された飽
   和の直鎖状又は分岐状の１０個までの炭素原子を有する
   脂肪族基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   モ、ノアルキルーもしくはジアルキルアミノ基、６〜７
   個の炭素原子を有するシクロアルキル基又は基Ｒ’　−
   Ｘ−を意味し、この］（４はアルキル基及びジアルキル
   アミン基を除いてＲ１と同じ意味を有し、そしてＸは酸
   素原子、硫黄原子、ＳＯ−又は一５Ｏ２−を意味し、■
   （２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４
   個の炭素原子を有するアルコキシ基、ｌ−’Ｊフルオル
   メチル基、シアン基、ニトロ基もしくはハロゲン原子に
   より置換されていてもよい環員子として１個又は２個の
   窒素原子を有するる真の芳香族複素環族基、１〜４個の
   炭素原子を有するアルギル基、１〜４個の炭素原子を有
   するアルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアノ基、
   ニトロ基もしくはハロゲン原子により置換されていても
   よい１〜６個の異種原子（酸素原子、硫黄原子又は窒素
   原子から選ばれる）を有する５員の芳香族複素環族基（
   ただしこの環は最高で１個の酸素原子又は最高で１個の
   硫黄原子を含有する）、１〜４個の炭素原子を有するア
   ルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、
   ｌ−ＩＪフルオルメチル基、シアン基、ニトロ基もしく
   はハロゲン原子により置換されていてもよい酸素原子、
   硫黄原子又は窒素原子から選ばれた、１〜６個の異種原
   子を有するペンゾール核とオルト縮合してもよい５員又
   は６員の芳香族複素環族基（ただしこの環は最高で１個
   の酸素原子又は最高で１個の硫黄原イを含有し、そして
   １１が０である）、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、カル
   ボニル基もしくはハロゲン原子により置換されていても
   よ（、かつ酸素原子、硫黄原子又は窒素源Ｐかも選ばれ
   た１〜６個の異種原子を有すべ場合によりペンゾール核
   とオルト縮合したら負ないし７員の非芳香族複素環族基
   （この環は最高で２個の酸素原子又は最高で２個の硫黄
   原子を含有する）、Ｒ３は水素原子、１０個までの炭素
   原子を有する飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分岐
   状の脂肪族基を、又はハロゲン原子もしくは１〜４個の
   炭素原子を有するアルコキシ基により置換された飽和の
   直鎖状又は分岐状の１０個までの炭素原子を有する脂肪
   族基、又は６〜７個の炭素原子を有する脂環族基、Ｙは
   酸素原子、硫黄原子、基−８〇−又は−５０２−１Ｚば
   １〜４個の炭素原子を有するアルキレン基、又は−（Ｃ
   Ｈ２）、、−ｏ−ＣＨ２−１（ＣＨ２）２０−又は−ｃ
   ｉ−ｔ□−ＣＯ−を意味し、そして１］は０又は１の数
   を意味する）で表わされる１、２，４．’６−チアトリ
   アジンー１，１−ジオギシド−エーテルを含有する除草
   剤。 １０、　　不活性添加物質を含有する特許請求の範囲第
   ９項に記載の除草剤。